KR920000720A - 2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법 - Google Patents

2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR920000720A
KR920000720A KR1019910010293A KR910010293A KR920000720A KR 920000720 A KR920000720 A KR 920000720A KR 1019910010293 A KR1019910010293 A KR 1019910010293A KR 910010293 A KR910010293 A KR 910010293A KR 920000720 A KR920000720 A KR 920000720A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
reaction
methyl
general formula
compound
Prior art date
Application number
KR1019910010293A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100195346B1 (ko
Inventor
카우프만 디에테르
에리히 클라우스
Original Assignee
권터 슈마허, 클라우스 대너
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 권터 슈마허, 클라우스 대너, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 권터 슈마허, 클라우스 대너
Publication of KR920000720A publication Critical patent/KR920000720A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100195346B1 publication Critical patent/KR100195346B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(B)의 3-메릴-피리딘-1-옥사이드 및 염소화제로부터 하기 일반식(I)의 2-클로로-5-메틸-피리딘을 제조하는 방법에 있어서. 반응을 하기 일반식(Ⅱ)이 염소화제 존재하에 -20℃내지 +150℃의 온도에서, 염기성 유기 질소 화합물의 존재하 및 희석제의 존재하에 수행하고. 반응 생성물을 통상적인 방법으로후처리함을 특징으로 하는 방법.
    R1은 알킬, 할로게놀알킬, 사이글로알킬, 임의 치화노딘 아릴. NR2R3또는 OR4를 나타내고, 여기에서, R2및 R3는 각각 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴을 나타내거나, 함께 알칸디일 또는 옥사알칸디일을 나타내고. R4는 알킬, 사이클로알킬 또는 임의 치환된 아릴을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 알킬(C1-C6), 할로겐노알킬(C1-C6), 사이클로알킬(C3-C7), 임의로 할로겐 및/또는 알킬(C1-C6)에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸, NR2R3또는 OR4를 나타내고, 여기에서, R2및 R3가 각각 알킬(C1-C6), 사이클론알킬(C3-C6), 또는 페닐을 나타내거나, 함께 알칸디일(C2-C6)또는 옥사알칸디일(C2-C5)을 나타내고. R4알킬(C1-C6), 사이크로알킬(C3-C7), 또는 할로겐 및/또는 알킬(C1-C4)에 의해 임의 치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내는 일반식(Ⅲ)의 염소화제를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, n-프로필. i-프로필. n-부틸, i-부틸, 3급-부틸, n-아밀, i-아밀,사이클로펜틸, 사이클로헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 트리크로로메틸, 페닐. 톨루일. 크실로일, 클로로페닐, 디클로로페닐, 나프틸, 1.5-나프트디일 또는 2,6-나프 트디일을 나타내는 일반식(Ⅲ)의 알킬-또는 아릴 술포닐 클로라이드를 염소화재로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R1이 OR4의 기를나타내고, 여기에서 R4가 메틸, 에틸n-프로필, i-프로필, n-부틸. i-부틸. 3급-부틸, n-아밀, i-아밀, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 톨루일, 크실로일, 플로로필 또는 나프틸을 나타내는 알킬 또는 아릴 클로로술포네이트를 염소화재(Ⅲ로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, Rl이 NR2R3의 기를 나타내고, 여기에서 R2및 R3가 각각 Cl-C6-알킬, C5-C6-사이클로알킬 또는 페닐을 나타내거나. 또는 함께 C2-C6-알칸디일 또는 C2-C5-옥사알칸디일을 나타내는 일반식(Ⅲ)의 술파모일 클로라이드를 염소화재로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, 디알킬아민류, 트리알킬아민류. 디알킬-사이클로알릴 아민류, 디알킬-아랄킬 아민류 및 디알킬아릴아민류의 계열로부터 선택된 염기성 유기 질소 화합물 존재하에 반응을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 6항증 어느 한 항에 있어서, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소 부틸아민, 디-2급-부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민. 트리부틸아민, 메틸디이소프로필아민, 에틸디이소프로필아민, 디메틸-사이를로펜틸아민, 디에틸-사이클로펜틸아민, 디메틸-사이클로헥 실아민, 디메틸벤질아민, 디에티리벤질아민 및 디메틸아닐린의 계열로부터의 선택된 염기성 유기 질소 화합물 존재하에 반응을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1항 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, 희석재로서 불활성 유기 용매의 존재하에 반응을 수행항을 특징으로하는 방법.
  9. 제1항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 회석재로서 메틸렌 클로라이드, 에틸렌클로라이드, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,2-디클로로프로판, 1,2,3-트리클로로프로판 또는 클로로벤젠의 존재하에 반응을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 5항중 어느 한항에 있어서, 0℃내지 +80℃의 온도에서 반응을 수행함을 특징으로하는 방법.
  11. 제1항 내지 17항중 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅱ)의 3-메틸-피리딘-1-옥사이드 1몰당 1내지 10몰의 일반식(Ⅱ)의 염소화재 및 1내지 10몰의 염기성 유기 질소 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 내지 11항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 3-메틸-피리딘-1-옥사이드 및 염기성 질소 화합물을 우선 희석제에 넣고, 일반식(Ⅲ)의 염소화제를 교반하면서 서서히 가한 후, 반응이 완결될 때까지 전체 반응 혼합물을 임의로 더 교반함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910010293A 1990-06-23 1991-06-21 2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법 KR100195346B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4020052A DE4020052A1 (de) 1990-06-23 1990-06-23 Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-methyl-pyridin
DE24020052.3 1990-06-23
DEP4020052.3 1990-06-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920000720A true KR920000720A (ko) 1992-01-29
KR100195346B1 KR100195346B1 (ko) 1999-06-15

Family

ID=6408945

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910010293A KR100195346B1 (ko) 1990-06-23 1991-06-21 2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5099025A (ko)
EP (1) EP0463464B1 (ko)
JP (1) JP3007190B2 (ko)
KR (1) KR100195346B1 (ko)
DE (2) DE4020052A1 (ko)
ES (1) ES2069122T3 (ko)
TW (1) TW206215B (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4020055A1 (de) * 1990-01-18 1991-07-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von substituierten 2-chlor-pyridinen
DE4217021A1 (de) * 1991-12-13 1993-06-17 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 5-substituierten 2-chlor-pyridinen
DE4212595A1 (de) * 1992-02-19 1993-08-26 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-methyl-pyridin
DE4311247A1 (de) * 1993-04-06 1994-10-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogen-pyridin-derivaten
US5502194A (en) * 1992-02-19 1996-03-26 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of 2-halogeno-pyridine derivatives
US5508410A (en) * 1993-11-30 1996-04-16 Reilly Industries, Inc. Process for preparing 2-halo-5-substituted pyridines
DE19501478A1 (de) * 1995-01-19 1996-07-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 2-Chlorpyridinen
SE0000933D0 (sv) * 2000-03-21 2000-03-21 Independent Pharmaceutica Ab Method of producing 6-substituted (S)-nicotine derivatives and intermediate compounds
MXPA04010748A (es) * 2002-05-16 2005-03-07 Basf Ag Metodo para produccion de halogenuros de acido sulfamico.
JP4644805B2 (ja) * 2005-04-11 2011-03-09 国立大学法人 名古屋工業大学 光学活性塩素化合物の製造方法
CN102532007B (zh) * 2010-12-13 2013-10-09 中国中化股份有限公司 一种制备2-氯-5-取代吡啶的方法
CN102219732B (zh) * 2011-04-22 2013-04-17 安徽国星生物化学有限公司 一种2-氯-5-甲基吡啶化合物的制备方法
WO2015113043A1 (en) * 2014-01-27 2015-07-30 Vertellus Specialties Inc. Process for making 2-chloro-5-methylpyridine
KR20180125960A (ko) 2016-03-15 2018-11-26 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 동물 해충을 방제하기 위한 치환된 술포닐 아미드
TW201822637A (zh) 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
JP2023501978A (ja) 2019-11-07 2023-01-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 動物害虫駆除用の置換スルホニルアミド
CN110668999B (zh) * 2019-11-18 2021-08-03 江苏扬农化工集团有限公司 一种精馏-结晶耦合工艺连续化提纯2-氯-5-甲基吡啶的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3800179A1 (de) * 1988-01-07 1989-07-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-methyl-pyridin
DE3839332A1 (de) * 1988-11-22 1990-05-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von substituierten 2-chlorpyridinen

Also Published As

Publication number Publication date
JPH04230260A (ja) 1992-08-19
EP0463464A1 (de) 1992-01-02
ES2069122T3 (es) 1995-05-01
DE4020052A1 (de) 1992-01-02
KR100195346B1 (ko) 1999-06-15
DE59104845D1 (de) 1995-04-13
TW206215B (ko) 1993-05-21
EP0463464B1 (de) 1995-03-08
JP3007190B2 (ja) 2000-02-07
US5099025A (en) 1992-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920000720A (ko) 2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법
KR101017031B1 (ko) Ｎ－치환 이소치아졸리논 유도체의 제조 방법
KR900016162A (ko) 2-(2',4'-디하이드록시페닐)-4,6-디아릴-s-트리아진의 제조방법
CZ242693A3 (en) Process for preparing chlorinated pyrrole compounds
KR890014517A (ko) 치환된 설포닐아미노아졸
JPH09176140A (ja) ２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法
GB842306A (en) Thiophosphonic acid esters
KR910014351A (ko) 치환된 2-클로로피리딘의 제조방법
KR870005954A (ko) 개선된 5-(2,5-디메틸페녹시)-2,2-디메틸펜탄산의 제조 방법
KR860007251A (ko) 트리아졸 유도체의 제조방법
KR910014353A (ko) 2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법
US5138099A (en) Synthesis of fluorobenzaldehydes
KR940009150A (ko) 치환된 2-아릴피롤
KR870008860A (ko) 설포닐 아졸 및 그의 제조방법
KR910015554A (ko) 2-알킬티오-1,3,4-티아디아졸의 제조 방법
KR910009619A (ko) 퍼플루오로알킬 브로마이드의 합성
US2971028A (en) 2-fluoro oximes
UCHINO et al. Chlorinolyses of Alkyl (or Aryl) Phthalimidomethyl Sulfides with Sulfuryl Chloride or Chlorine in the Presence and the Absence of Acetic Anhydride
US3637788A (en) Process for producing isothiocyanates
KR880011087A (ko) 제초제
ATE98226T1 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten 1,2naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfons|ureestern und deren verwendung in einem strahlungsempfindlichen gemisch.
US3658868A (en) Alkylsiloxy-cyano-alkyl compounds and process for preparing the same
SU415876A3 (ru) Способ получения производных бензимидазола
KR970704717A (ko) 사카린 유도체 및 그의 제초제로서의 용도(Saccharin Derivatives and Their Use as Herbicides)
US3641140A (en) Process for the preparation of chloroalkane sulphonyl chlorides

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20070208

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee