KR950700914A - 클라불란산의 제조 방법(Process for the preparation of clavulanic acid) - Google Patents

클라불란산의 제조 방법(Process for the preparation of clavulanic acid)

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Abstract

R1, R2, R3이 다양한 치환체 원자 및 기로부터 선택되는 상기 일반식(III)의 아민을 중간체로서 사용하여 클라불란산과의 염을 형성하는 클라블란산 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 염 및 에스테르의 제조 방법.

Description

클라불란산의 제조 방법(Process for the preparation of clavulanic acid)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 클라불란산 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 염 및 에스테르의 제조 방법에서 중간체로서 하기 일반식(II) 아민과 클로불란산의 염을 사용하는 방법 :
    (이때 식에서 R1, R2및 R3은 하기 사양에 따라 선택된다; (1)R1은 하기 일반식의 임의로 치환된 시클릭기이며 ;
    R-(CHR4)m-
    이때, 식에서, m은 0 또는 1-5의 정수이고, R은 3-8개 고리 탄소원자를 갖는 임의로 치환된 지방족 탄화수소 고리 시스템이고, R4는 수소 또는 알킬, 아미노- 또는 히드록시- 치환된 알킬 또는 치환된 아미노- 치환된 알킬, 또는 상기 R1의 일반식과 동일한 기이고 ; R2및 R3은 R1으로부터 선택된 동일한 기들로부터, 또는 수소, 알킬, 알케닐, 아미노- 또는 히드록시-치환된 알킬 또는 알케닐, 또는 치환된 아미노-치환된 알킬 또는 알케닐로 부터, 그러나 시클록헥실아민을 제외하고 선택될 수 있다 : 또는 (2) 각 R1, R2및 R3은 같거나 다르고 각각이 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 아미노- 또는 히드록시- 또는 알콕시- 치환된 알킬 또는 알케닐, 또는 치환된 아미노- 치환된 알킬 또는 알케닐로부터, 그러나 t-부틸아민, s-부틸아민, N,N-디메틸에틸아민, 1,2-디메틸프로필아민, 네오펜틸아민 및 2-아미노-3,3-디메틸부탄을 제외하고 선택되고 ; 그리고 만일 아민(II)이 트리메틸아민 또는 트리에틸아민이면 유기 용매의 용액내 클라불란산 또는 그의 불안정한 유도체와 아민(II) 또는 그의 불안정한 유도체의 반응에 의해 클라불란산과 아민(II)의 염이 형성되고나서 상기 염은 유기 용매로부터 분리상으로 또는 에서 단리된다. 또는 (3)R1은 하기 일반식의 임의로 치환된 아릴기이며 :
    이때, 식에서, R4는 수소 또는 하나이상의 치환체이고, m은 0 또는 1-5의 정수이고 R2및 R3은 독립적으로 수소, 알킬, 아미노- 또는 히드록시-(치환된 알킬 또는 치환된-아미노-치환된 알킬 또는 일반식이 R1과 동일한 기로 부터 그러나 벤진터트부틸아민을 제외하고 선택되고, 단 만일 R4이 수소이고 m이 0이면, R2및 R3은 모두 메틸이 아니다 : 또는 (4)R1및 R2, 및 임의로 R3은 제시된 질소 원자와 함께, 고리구성원으로서 질소원자를 포함하고, 그리고 임의로 하나 이상의 부가의 고리 이종원자를 포함하는 임의로 치환된 헤테로시클릭 고리 시스템의 잔기이고, 만일 R3이 고리 시스템의 일부분이 아니라면 독립적으로 수소, 알킬, 아미노- 또는 히드록시- 치환된 알킬 또는 치환된 아미노-치환된 알킬로 부터, 그러나 피페리딘을 제외하고 선택된다 : 또는 (5)R1은 하기 일반식의 기이며 :
    이때, 식에서, R4및 R5는 독립적으로 수소, 알킬, 아미노- 치환된 알킬 또는 치환된 아미노-치환된 알킬이고, R2및 R3은 독립적으로 수소, 알킬, 아미노- 또는 히드록시-치환된 알킬 또는 치환된 아미노-치환된 알킬로 부터 선택되고, m은 0 또는 1-5의 정수이다 : 또는 (6)R1및 R2중 하나 또는 모두가 수소이고 R3은 아미노산의 잔류물이고 상기 아미노산의 카르복실레이트기는 에스테르화되거나 아미드 형태일 수 있다.).
  2. 제 1 항에 있어서, 아민 (II)은 상기 사양 (1)에 따르고 아민 (II)의 R1이 시클로알킬기이고 m은 0이고 R2및 R3은 모두 시클로알킬로 부터 또는 수소 또는 CnH2n+1(n은 1-7이다)로 부터 선택되는 아민 이외의 것인 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 아민(II)의 둘이상의 R1시클릭기 또는 융합된 R1고리 시스템 또는 R 치환된 고리시스템을 포함하고, 또는 R2및 R3이 수소 이외의 것인 방법.
  4. 제2 또는 3항에 있어서, 아민(II)의 시클로펜틸아민, 시클로헵틸아민, NN-디메틸시클로헥실아민, 디시클로헥실아민, 아다만틸아민, NN-디에틸시클로헥실아민, N-이소프로필시클로헥실아민, N=메틸시클로헥실아민, 시클로프로필아민, 시클로부틸아민, 노르보르닐아민, 및 데히드로아비에틸아민으로부터 선택되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 아민(II)의 사양 (2)에 따라고 R1은 수소 또는 CnH2+1(n은 1-7이다)이고 R2및 R3은 또한 모두 수소 또는 CnH2n+1(n은 1-7이다)으로 부터 선택되는 아민 이외의 것인 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, R1은 하기 일반식의 알킬 또는 치환된 알킬기일 수 있으며 :
    이때, 식에서, R4, R5및 R6은 독립적으로 C1-10알킬, 또는 아미노- 또는 히드록시-치환된 알킬 또는 치환된 아미노-치환된 알킬을 나타내는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서, 아민(II)은 t-옥틸아민, (즉, 2-아민-2,4,4-트리메틸펜탄), t-아밀아민, 1-히드록시-2-메틸-2-프로필아민, 트리-n-프로필아민, 트리-n-옥틸아민, 트리-n-부틸아민, 디메틸아민, i-프로필아민, 디-n-헥실아민, 디-n-부틸아민, 디에틸아민, 2-아미노에탄올, NN-디에틸에탄올아민, NN-디메틸에탄올아민, 에탄올아민, n-부틸아민, n-헥실아민, n-옥타데실아민, N-에틸에탄올아민, 1-히드록시에틸아민, 디에탄올아민, NN-디메틸에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, 1,6-디아미노헥산, 트리에탄올아민, 디이소부틸아민, 디이소프로필아민, 2-메톡시에틸아민, 히드록실아민, 암모니아, 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, n-부틸아민, n-펜틸아민, n-헥실아민, n-헵틸아민, n-옥틸아민, n-노닐아민, n-데실아민, n-운데실아민, n-도데실아민, n-프로프-2-일아민, n-부틸-2-일아민, n-펜트-2-일아민, n-헥스-2-일아민, n-헵트-2-일아민, n-옥트-2-일아민, n-논-2-일아민, n-네스-2-일아민, n-운데스-2-일아민, n-노데스-2-일아민, n-헥스-3-일아민, n-헵트-3-일아민, n-옥트-3-일아민, n-논-3-일아민, n-데스-3-일아민, n-운데스-3-일아민, n-도데스-3-일아민, n-옥트-4-일아민, n-논-4-일아민, n-데스-4-일아민, n-운데스-4-일아민, n-도데스-4-일아민, n-논-5-일아민, n-운데스-5-일아민, n-도데스-5-일아민, 및 n-옥타데실아민으로부터 선택되는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 아민(II)은 상기 사양(3)에 따르,고 아민(II)은 R2및 R3이 수소 또는 CnH2n+1(n은 1-7이다) 또는 벤질 또는 치환된 벤질인 아민 이외의 것인 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 아민(II)은 1-페닐에틸아민, p-톨루이딘, p-아미노벤조산, p-브로모아닐린, 에틸-4-아미노벤조에이트, 벤질아민, 디페닐아민, p-메틸아미노벤젠술폰아미드, m-니트로아닐린, N,N'-디벤질에틸렌디아민, 디페닐메틸아민, 4-메틸벤질아민 및 4-페닐부틸아민으로부터 선택되는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서, 아민(II)은 사양(4)에 따르고 치환된 피페리딘 및 임의로 치환된 피페리딘으로부터 선택되는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 아민(II)은 N-에틸피페리딘, 2,6-디메틸피페리딘, 2-메틸-N-히드록시프로필피페리딘(즉 시클로메티칸), 4-메틸피페라진, 1-메틸-4-페닐피페라진, N-에틸 모르폴라민, 헥사메틸렌아민, 피리딘, 2-프로필피리딘, 3-클로로-2-아미노피리딘, 모르폴라민, 1,5-디아자비시클로[4,3,0]논-5-엔, 1,4-디아자비시클로[2,2,2]옥탄, 피롤리돈, 키누클리딘 및 크산티놀로부터 선택되는 방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 아민(II)은 사양(5)에 따르고 에틸렌 디아민, NN-디에틸에틸렌디아민, NN'-디이소프로필에틸렌디아민 및 트리에틸렌 테트라민으로 부터 선택되는 방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 아민(II)은 사양(6)에 따르고 아르기닌, 오르니틴, 히스티딘, 리신, 벤질글리신, 3-아미노-3-메틸부탄산, L-에틸 리시네이트, L-메틸 히스티디네이트, 메틸 N-카르보벤질옥시-L-리시네이트, 및 L-페닐알라네이트, 에틸 글리실 글리시네이트, 에틸 P-히드록시 페닐 글리시네이트, 에틸 P-히드록시 페닐 글리시네이트, 에틸 글리시네이트, 에틸 L-티로시네이트, P-메톡시벤질, α-아미노페닐아세테이트, n-부틸 α-아미노페닐아세테이트, 메틸 아르기네이트, 벤질 페닐글리신, 1-니트로 벤질 페닐 글리신, n-부틸 페닐글리신, P-메톡시벤질 페닐글리신, 에틸 페닐글리신, P-니트로벤질, P-히드록시페닐 글리신, P-니트로벤질, 세린, n-부틸세린, 메틸 아르기닌, 디메틸 글루타메이트, P-니트로벤질 티로시네이트, P-니트로벤질 글리시네이트, 벤질클리시네이트, P-니트로벤질 α-아미노-P-히드록시페닐 아세테이트, P-니트로 벤질 α-아미노 페닐아세테이트, 에틸 α-아미노-P-히드록시페닐 아세테이트, 에틸 L-티오시네이트로부터 선택되는 방법.
  14. 제 1 항에 있어서, 아민(II)은 페닐에틸아민, t-아밀아민, t-옥틸아민, 1-히드록시-2-메틸-2-프로필아민, 시클로펜틸아민, 시클로헵틸아민, 1-아다만타아민, N-에틸피페리딘, N'N'-디이소프로필에틸렌디아민 및 NN-디메틸시클로헥실아민으로부터 선택되는 방법.
  15. 클라불란산 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테를 제조 및/또는 정제하는 방법으로서 : i)유기 용매의 용액내 불순한 클라불란산 또는 그의 불안정한 유도체를 일반식(II)의 아민 또는 그의 불안정한 유도체와 접촉시키고, ii)일반식(II)의 아민과 함께 형성된 클라불란산의 염을 단리하고, 그리고 iii)그리하여 형성된 염을 클라불란산 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테르로 전환시키는 것으로 구성되는 제 1 항에 따른 방법.
  16. 클라불란산의 페닐에틸아민, t-아밀아민, 1-히드록시-2-메틸-프로필아민, 시클로페틸아민, 시클로헥실아민, 1-아다만탄아민, N-에틸피페리딘, NN-디메틸시클로헥실아민 또는 NN'-디이소프로필에틸렌디아민의 염.
  17. 아세톤 용매화합물의 형태인 제16항에 따른 아민(II)과 클라불란산의 염.
  18. 클라불란산과 일반식(II)아민의 염을 클라불란산 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테르로 전환시키는 것으로 구성되는 클라불란산 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테르의 제조방법.
  19. 제18항에 있어서, 클라불란산과 아민(II)의 염의 제약학적으로 허용가능한 알칼리 또는 알칼리토금속염으로 전환되는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 제약학적으로 허용가능한 염이 칼륨 클라블라네이트인 방법.
  21. 제19 또는 20항에 있어서, 제약학적으로 허용가능한 염이 양성자화된 아민 양이온과 염-선구체 화합물의 반응에 의해 형성되는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 염 선구체 화합물이 알칼리 또는 알칼리토 금속과 같은 제약학적으로 허용가능한 양이온과 유기 카르복실산의 염, 예를들면 하기 일반식(IV)의 알칸산 염인 방법 :
    R10-CO2H (IV)
    (이때, 식에서 R10은 1-20개의 탄소원자를 함유한 알킬기이다).
  23. 제22항에 있어서, 화합물(IV)은 칼륨 2-에틸헥사노에이트 및 나트륨 2-에틸헥사노에이트로 부터 선택되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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