KR20170005853A - 유기 발광 다이오드 물질 - Google Patents

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알렌 아스프루-구지크
라파엘 고메즈-봄바렐리
티모시 디. 히르젤
조지 아길레라-아이파라구이레
라이언 피. 아담스
듀갈 매클로린
데이비드 케이. 두벤나우드
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프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지
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Abstract

본원에는 유기 발광 다이오드에서 사용하기 위한 분자가 기술된다. 예시적인 분자는 적어도 하나의 수용체 모이어티 A, 적어도 하나의 공여체 모이어티 D, 및 임의적으로, 하나 이상의 브릿지 모이어티 B를 포함한다. 각 모이어티 A는 모이어티 B 또는 모이어티 D 중 어느 하나에 공유 결합되며, 각 모이어티 D는 모이어티 B 또는 모이어티 A 중 어느 하나에 공유 결합되며, 각 모이어티 B는 적어도 하나의 모이어티 A 및 적어도 하나의 모이어티 D에 공유 결합된다. 모이어티 A, D 및 B의 수치 및 바람직한 수치는 본원에서 규정된다.

Description

유기 발광 다이오드 물질{ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS}
본 출원은 2014년 5월 14일에 출원된 미국가출원번호 제61/996,836호; 2014년 6월 5일에 출원된 미국가출원번호 제61/997,579호; 2014년 7월 23일에 출원된 미국가출원번호 제62/028,045호; 2014년 8월 6일에 출원된 미국가출원번호 제62/033,869호; 2014년 9월 10일에 출원된 미국가출원번호 제62/048,497호; 2014년 10월 8일에 출원된 미국가출원번호 제62/061,369호; 2014년 10월 8일에 출원된 미국가출원번호 제62/061,460호; 2014년 11월 5일에 출원된 미국가출원번호 제62/075,490호; 2014년 12월 17일에 출원된 미국가출원번호 제62/093,097호; 2015년 2월 17일에 출원된 미국가출원번호 제62/117,045호; 2015년 3월 27일 출원된 미국가출원번호 제62/139,336호; 및 2015년 5월 1일에 출원된 미국가출원번호 제62/155,764호의 이익을 청구한다. 상기 각 출원의 전체 교시는 본원에 참고로 포함된다.
유기 발광 다이오드(OLED)는 유기 화합물의 막이 두 개의 전도체 사이에 배치되고 전류와 같은 여기(excitation)에 응하여 광을 방출시키는 발광 다이오드(LED)이다. OLED는 디스플레이, 예를 들어, 텔레비젼 스크린, 컴퓨터 모니터, 이동 전화, 및 테블릿에서 유용하다. OLED 디스플레이에 내재되어 있는 문제는 유기 물질의 제한된 수명이다. 특히 청색 광을 방출시키는 OLED는 녹색 또는 적색 OLED와 비교하여 현저하게 증가된 속도로 열화된다.
OLED 물질은 호스트 수송 물질에서 전자와 정공의 재결합(recombination)에 의해 발생되는 분자 여기된 상태(여기자)의 방사 붕괴(radiative decay)에 따른다. 여기의 특성은 여기된 상태를 브라이트 싱글렛(bright singlet)(전체 스핀 0을 가짐) 및 다크 트리플렛(dark triplet)(전체 스핀 1을 가짐)로 분할시키는 전자와 정공 간의 상호작용을 야기시킨다. 전자와 정공의 재결합이 4개의 스핀 상태(하나는 싱글렛 및 세 개는 트리플렛 하위수준)의 통계학적 혼합(statistical mixture)을 제공하기 때문에, 통상적인 OLED는 25%의 최대 이론적 효율을 갖는다.
지금까지, OLED 물질 디자인은 잔류 에너지(remaining energy)를 일반적으로 다크 트리플렛으로부터 방사성 상태(emissive state)로 수확하는데에 초점이 맞추어져 있다. 일반적으로 다크 트리플렛 상태로부터 광을 방출시키는, 효율적인 인광체를 생성시키기 위한 최근 연구는 녹색 및 적색 OLED를 야기시켰다. 그러나, 청색과 같은 다른 칼라는 OLED의 열화 공정(degradation process)을 향상시키는 보다 높은 에너지 여기된 상태를 필요로 한다.
트리플렛-싱글렛 전이 속도에 대한 근본적인 제한 인자는 파라미터 |H fi/Δ|2의 수치이며, 여기서, H fi는 초미세(hyperfine) 또는 스핀-오비트(spin-orbit) 상호작용으로 인한 커플링 에너지(coupling energy)이며, Δ는 싱글렛 상태와 트리플렛 상태 간의 에너지 분할(energetic splitting)이다. 전통적인 인광성 OLED는 스핀-오비탈(SO) 상호작용으로 인한 싱글렛 상태와 트리플렛 상태의 혼합, H fi의 증가, 및 중금속 원자와 유기 리간드 사이에 공유된 최저 방사성 상태의 제공에 따른다. 이는 모든 보다 높은 싱글렛 상태 및 트리플렛 상태, 이후 인광(phosphorescence)(여기된 트리플렛으로부터의 비교적 단수명의 방출)으로부터 수확되는 에너지를 야기시킨다. 짧아진 트리플렛 수명은 전하 및 다른 여기자에 의해 트리플렛 여기자 소멸(annihilation)을 감소시킨다. 다른 당업자들에 의한 최근의 연구는 인광성 물질의 성능에 대한 한계에 도달한다는 것을 시사하고 있다.
이에 따라, 빠른 열화 없이 보다 높은 여기 상태에 도달할 수 있는 OLED가 요구되고 있다. H fi의 최대화와는 상반되게 △의 최소화에 따르는 열 활성화 지연 형광(TADF)이 관련 시간, 예를 들어, 110 μs에서 개체군(population)을 싱글렛 수준과 트리플렛 하위 수준 간에 이동시킬 수 있다는 것이 발견되었다. 본원에 기술된 화합물은 전술된 화합물 보다 더욱 높은 에너지 여기 상태에서 형광 또는 인광을 나타낼 수 있다.
이에 따라, 일 구체예에서, 본 발명은 하기 구조식 (XII)에 의해 표현되는 분자이다:
Figure pct00001
본 발명의 구조식 (XII)에서,
E1, E2, E3, E4, E5, 및 E6은 각각 독립적으로, CH 또는 N이다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로, H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴, 또는 (5-20) 원자 헤테로아릴이다.
R21, R22, R23, 및 R24는 각각 독립적으로, H, 또는 C1-C3 알킬이다.
F1 및 F2는 각각 독립적으로, CR' 또는 N이며, 여기서, R'는 H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴, 또는 -(Ar5)q-G이다.
Ar4 또는 Ar5는 각각 독립적으로, 1개 내지 4개의 C1-C3 알킬로 임의적으로 치환된 페닐이다.
p는 0, 1, 또는 2이다.
q는 0 또는 1이다.
G는 H, 또는 하기 구조식 중 하나에 의해 표현되는 모이어티(moiety)이다:
Figure pct00002
여기서, E7, E8, E9, 및 E10은 각각 독립적으로, CH 또는 N이며, R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로, C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 할로, 또는 CN이다.
본 발명의 구조식 (XII)에서, E1, E2, 및 E3이 각각 N이고, F1 및 F2가 각각 CR'일 때, 각 R'는 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티는 아니다:
Figure pct00003
다른 구체예에서, 본 발명은 적어도 하나의 수용체 모이어티 A, 적어도 하나의 공여체 모이어티 D, 및 임의적으로, 브릿지 모이어티 B를 포함하는 분자이다. 각 모이어티 A는 모이어티 B 또는 모이어티 D 중 어느 하나에 결합되며, 각 모이어티 B는 모이어티 A, 모이어티 D, 또는 제2 모이어티 B 중 어느 하나에 결합되며, 각 모이어티 D는 모이어티 A 또는 모이어티 B 중 어느 하나에 결합된다. 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 A1, 리스트 A2, 리스트 A3, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택된다. 모이어티 D는 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 D1, 리스트 D2, 리스트 D3, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택된다. 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 B1, B2, 또는 둘 모두로부터 선택된다. 분자는 표 1 내지 표 14에서 구조식 중 임의 하나에 의해 표현되며, 여기서, 표 1 내지 표 14에서 표현된 구조식에서 (*)에 의해 표시되는 탄소 또는 헤테로원자는 비치환되거나 C1-C6 알킬, -OH, -CN, 할로, C6-C12 아릴, 5-20 원자 헤테로아릴, -N(R19)2, 또는 -N(R20)2에 의해 치환된다. 각 R19는, 독립적으로, H, C1-C6 알킬, 또는 C5-C12 사이클로알킬이며, 각 R20은, 독립적으로, H 또는 C6-C18 아릴이다. 단, 분자는 표 1 내지 표 14에서의 구조식 B4, J68, J79, K39, K55, K57, K100, K177, 또는 N6에 의해 표현되지는 않는다.
다른 구체예에서, 본 발명은 하기 구조식 (II) 내지 구조식 (XI)에 의해 표현되는 분자이다:
Figure pct00004
Figure pct00005
구조식 (II) 내지 구조식 (XI)에서, Ar1 및 Ar3은, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 M1로부터 선택되며, Ar1 및 Ar3은 상이한 것으로 이해된다. Ar2는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 M2로부터 선택된다. 분자는 표 1 내지 표 14에서의 구조식 중 임의 하나에 의해 표현되며, 여기서, 표 1 내지 표 14에서 표현되는 구조식에서 (*)에 의해 표시되는 탄소 또는 헤테로원자는 비치환되거나 C1-C6 알킬, -OH, -CN, 할로, C6-C12 아릴, 5-20 원자 헤테로아릴, -N(R19)2, 또는 -N(R20)2에 의해 치환된다. 각 R19는, 독립적으로, H 또는 C1-C6 알킬, 또는 C5-C12 사이클로알킬이며, 각 R20은, 독립적으로, H 또는 C6-C18 아릴이다. 단, 분자는 표 1 내지 표 14에서의 구조식 B4, J68, J79, K39, K55, K57, K100, K177, 또는 N6에 의해 표현되지 않는다.
다른 구체예에서, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이의 유기층을 포함하는 유기 발광 소자(organic light-emitting device)이다. 유기층은 구조식 (II) 내지 구조식 (XII) 또는 표 1 내지 표 14에서 표현된 구조식으로부터 선택된 적어도 하나의 발광 분자를 포함한다.
상기는 첨부된 도면에서 예시된 바와 같이, 본 발명의 예시적 구체예들의 하기의 보다 특별한 설명으로부터 명백하게 될 것이며, 이러한 도면에서, 유사 참조 문자는 상이한 도면 전반에 걸쳐 동일한 부분을 지칭한다. 도면은 반드시 일정한 비율로 나타내는 것은 아니며, 대신에, 본 발명의 구체예를 예시하는데 강조될 것이다.
도 1은 여기 후 붕괴 시간과 비교하여 OLED의 휘도(brightness) 간의 관계를 예시하는 스캐터 플롯(scatter plot)이다. 이러한 플롯은 붕괴 시간이 증가함에 따라 OLED의 휘도가 감소한다는 것을 예시한다.
도 2 내지 도 30c는 본 발명의 예시적 구체예의 합성을 예시한 합성식(반응식 1 내지 반응식 31)이다.
도 31a 내지 도 44는 표 1 내지 표 14로서, 이는 본 발명에서 유용한 분자의 예시적인 구체예의 구조식을 예시한 것이다.
도 45a 및 도 45b는 표 15로서, 이는 본 발명의 예시적인 구체예의 구조식을 예시한 것이다.
도 46a 내지 도 46h는 표 16으로서, 이는 특정 화합물의 구조식을 예시한 것이다.
도 47a 내지 도 47ccc는 표 17로서, 이는 표 1 내지 표 14에서의 예시적인 화합물에 대한 방출 데이타를 예시한 것이다. 이러한 데이타는 계산된 HOMO 및 LUMO 수치, 수직 흡수(vertical absorption), 방출 파장, 싱글렛-트리플렛 에너지 갭, 및 S1 내지 S0 진동자 강도를 포함한다.
도 48a 및 도 48b는 표 18로서, 이는 특정 화합물의 구조식을 예시한 것이다.
본 발명의 예시적인 구체예의 설명은 하기와 같다.
용어 설명
본원에서 사용되는 용어 "알킬"은 특정 수의 탄소 원자를 갖는 포화된 지방족 분지쇄 또는 직쇄 일가 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 이에 따라, "C1-C6 알킬"은 선형 또는 분지형 배열의 1개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 라디칼을 의미한다. "C1-C6 알킬"은 n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, sec-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 2-에틸부틸, 3-메틸펜틸, 및 4-메틸펜틸을 포함한다. 알킬은 할로겐, -OH, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, -NO2, -CN, 및 N(R1)(R2)로 임의적으로 치환될 수 있으며, 여기서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H 및 C1-C3 알킬로부터 선택된다.
본원에서 사용되는 용어 "알케닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 기를 지칭한다. 이에 따라, "C2-C6 알케닐"은 하나 이상의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 배열의 2개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 라디칼을 의미한다. "C2-C6 알케닐"의 예는 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 부타디에닐, 펜타디에닐, 및 헥사디에닐을 포함한다. 알케닐은 알킬에 대해 상기에 나열된 치환체들로 임의적으로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알키닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 기를 지칭한다. 이에 따라, "C2-C6 알키닐"은 하나 이상의 삼중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 배열의 2개 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 라디칼을 의미한다. C2-C6 "알키닐"의 예는 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 및 헥시닐을 포함한다. 알키닐은 알킬에 대해 상기에 나열된 치환체들로 임의적으로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "사이클로알킬"은 3개 내지 12개의 탄소 고리 원자를 함유한 포화된 모노시클릭 또는 융합된 폴리시클릭 고리 시스템을 지칭한다. 포화된 모노시클릭 사이클로알킬 고리는 예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 및 사이클로옥틸을 포함한다. 포화된 바이시클릭 및 폴리시클릭 사이클로알킬은 예를 들어, 노르보르난, [2.2.2]바이사이클로옥탄, 데카하이드로나프탈렌 및 아다만탄을 포함한다. 사이클로알킬은 알킬에 대해 상기에 나열된 치환체들로 임의적으로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "아미노"는 "-NH2," "NHRp," 또는 "NRpRq" 기를 의미하며, 여기서, Rp 및 Rq는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴일 수 있다. 아미노는 1차(NH2), 2차(NHRp) 또는 3차(NRpRq)일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬아미노"는 "NHRp," 또는 "NRpRq" 기를 지칭하며, 여기서, Rp 및 Rq는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 또는 사이클로알킬일 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "디알킬아미노"는 "NRpRq" 기를 지칭하며, 여기서, Rp 및 Rq는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 또는 사이클로알킬일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "알콕시"는 "알킬-O-" 기를 지칭하며, 여기서, 알킬은 상기에서 규정된 바와 같다. 알콕시 기의 예는 메톡시 또는 에톡시 기를 포함한다. 알콕시의 "알킬" 부분은 알킬에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "아릴"은 탄소 원자로 이루어진 방향족 모노시클릭 또는 폴리시클릭 고리 시스템을 지칭한다. 이에 따라, "C6-C18 아릴"은 6개 내지 18개의 탄소 원자를 함유한 모노시클릭 또는 폴리시클릭 고리 시스템이다. 아릴 기의 예는 페닐, 인데닐, 나프틸, 아줄레닐, 헵탈레닐, 바이페닐, 인다세닐, 아세나프틸레닐, 플루오레닐, 페날레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 사이클로펜타사이클로옥테닐 또는 벤조사이클로옥테닐을 포함한다. 아릴은 할로겐, -OH, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C6-C18 아릴, C6-C18 할로아릴, (5-20 원자) 헤테로아릴, -C(O)C1-C3 할로알킬, -S(O)2-, -NO2, -CN, 및 옥소로 임의적으로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "할로겐" 또는 "할로"는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "헤테로아릴"은 하나 이상의 헤테로원자, 예를 들어, 산소, 질소 또는 황을 함유한 모노시클릭 또는 융합된 폴리시클릭 방향족 고리를 지칭한다. 예를 들어, 헤테로아릴은 "5-20 원자 헤테로아릴"일 수 있는데, 이는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 5원 내지 20원 모노시클릭 또는 융합된 폴리시클릭 방향족 고리를 의미한다. 헤테로아릴 기의 예는 피리디닐, 피리다지닐, 이미다졸릴, 피리미디닐, 피라졸릴, 트리아졸릴, 피라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 이속사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이소티아졸릴, 피롤릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조푸라닐, 신놀리닐, 인다졸릴, 인돌리지닐, 프탈라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이소인돌릴, 푸리닐, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 푸라자닐, 벤조푸라자닐, 벤조티오페닐, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 디하이드로퀴놀릴, 테트라하이드로퀴놀릴, 디하이드로이소퀴놀릴, 테트라하이드로이소퀴놀릴, 벤조푸릴, 푸로피리디닐, 피롤로피리미디닐, 및 아자인돌릴을 포함한다. 헤테로아릴은 아릴에 대해 상기에 나열된 동일한 치환체로 임의적으로 치환될 수 있다.
다른 구체예에서, "5원 내지 20원 헤테로아릴"은 방향족 고리가 헤테로사이클에 융합되어 있는 융합된 폴리시클릭 고리 시스템을 지칭한다. 이러한 헤테로아릴의 예는 하기 화합물들을 포함한다:
Figure pct00006
본원에서 사용되는 용어 "할로알킬"은 F, Cl, Br, 또는 I 중 하나 이상으로 치환된 알킬을 포함하며, 여기서, 알킬은 상기에서 규정된 바와 같다. 할로알킬의 "알킬" 부분은 알킬에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "할로아릴"은 F, Cl, Br, 또는 I 중 하나 이상으로 치환된 아릴을 포함하며, 여기서, 아릴은 상기에서 규정된 바와 같다. 할로아릴의 "아릴" 부분은 아릴에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "옥소"는 =O를 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "니트로"는 -NO2를 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "대칭 분자"는 군 대칭(group symmetric) 또는 합성 대칭(synthetic symmetric)인 분자를 지칭한다. 본원에서 사용되는 용어 "군 대칭"은 분자 대칭의 군 이론(group theory)에 따라 대칭을 갖는 분자를 지칭한다. 본원에서 사용되는 용어 "합성 대칭"은 위치선택적 합성 전략(regioselective synthetic strategy)이 요구되지 않도록 선택되는 분자를 지칭한다.
본원에서 사용되는 용어 "공여체(donor)"는 유기 발광 다이오드에서 사용되고 여기 시에 전자를 이의 최고 점유 분자 오비탈에서 수용체로 공여할 수 있는 분자 분절(molecular fragment)을 지칭한다. 예시적인 구체예에서, 공여체는 -6.5 eV 이상의 이온화 전위를 갖는다.
본원에서 사용되는 용어 "수용체(acceptor)"는 유기 발광 다이오드에서 사용될 수 있고 전자를 여기된 공여체로부터 이의 최저 비점유 분자 오비탈로 수용하게 할 수 있는 분자 분절을 지칭한다. 예시적인 구체예에서, 수용체는 -0.5 eV 이하의 전자 친화력을 갖는다.
본원에서 사용되는 용어 "브릿지(bridge)"는 수용체 모이어티와 공여체 모이어티 간에 공유 결합된 분자에 포함될 수 있는 π-콘주게이션된 분자 분절을 지칭한다. 브릿지는 예를 들어, 수용체 모이어티, 공여체 모이어티, 또는 둘 모두에 추가로 콘주게이션될 수 있다. 임의 특정 이론으로 제한하고자 하는 것은 아니지만, 브릿지 모이어티가 수용체 모이어티 및 공여체 모이어티를 특정 구성으로 입체적으로 제한할 수 있고, 이에 의해 공여체 모이어티의 콘주게이션된 π계와 수용체 모이어티의 콘주게이션된 π계 간에 중첩(overlap)을 방지하는 것으로 사료된다. 적합한 브릿지 모이어티의 예는 페닐, 에테닐, 및 에티닐을 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "다가(multivalent)"는 적어도 두 개의 다른 분자 분절에 연결된 분자 분절을 지칭한다. 예를 들어, 브릿지 모이어티는 다가이다.
본원에서 사용되는 "
Figure pct00007
"는 두 개의 원자들 간의 부착점을 지칭한다.
OLED의 원리
OLED는 통상적으로, 두 개의 전극, 즉 애노드와 캐소드 사이에 유기 물질 또는 화합물의 층으로 이루어진다. 유기 분자는 분자의 일부 또는 전부에 걸쳐 콘주게이션에 의해 야기된 π 전자(π electronics)의 비편재화(delocalization)의 결과로서 전기 전도성이다. 전압이 인가될 때, 애노드에 존재하는 최고 점유 분자 오비탈(HOMO)로부터의 전자는 캐소드에 존재하는 유기 분자의 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)로 흐른다. HOMO로부터의 전자의 제거는 또한, 전자 정공을 HOMO로 삽입시키는 것으로서 지칭된다. 정전기력은 전자 및 정공을 이러한 것들이 재결합하고 여기자(exiton)(이는 전자와 정공의 결합된 상태임)를 형성할 때까지 서로를 향한다. 여기된 상태가 붕괴하고 전자의 에너지 수준이 낮아짐(relax)에 따라, 가시광 스펙트럼의 주파수를 갖는 방사선이 방출된다. 이러한 방사선의 주파수는 물질의 밴드 갭에 따르며, 이는 HOMO와 LUMO 간의 에너지 차이다.
전자 및 정공이 반정수 스핀을 갖는 페르미온(fermion)일 때, 여기자는 전자 및 정공의 스핀이 어떻게 결합되었는지에 따라 싱글렛 상태(singlet state) 또는 트리플렛 상태(triplet state) 중 어느 하나일 수 있다. 통계학적으로, 각 싱글렛 여기자에 대해 3개의 트리플렛 여기자가 형성될 것이다. 트리플렛 상태로부터의 붕괴는 스핀 금지되는데, 이는 전이 시간의 증가를 야기시키고, 형광 소자의 내부 효율을 제한한다. 인광 유기 발광 다이오드는 싱글렛 상태와 트리플렛 상태 사이에 계간 교차(intersystem crossing)를 증진시키기 위해 스핀-오비트 상호작용을 이용하며, 이에 따라, 싱글렛 상태 및 트리플렛 상태로부터 방출을 획득하고, 내부 효율을 개선시킨다.
원형적 인광 물질은 이리듐 트리스(2-페닐피리딘)(Ir(ppy)3)인데, 이러한 물질에서, 여기된 상태는 Ir 원자에서 유기 리간드로의 전하 이동이다. 이러한 접근법(approach)은 형광체와 같은 완전-허용된 전이의 방사성 수명 보다 수 자리 수 배 느린, 약 1 μs까지 트리플렛 수명을 감소시켰다. Ir-기반 인광체는 여러 디스플레이 적용을 위해 허용 가능한 것으로 입증되었지만, 큰 트리플렛 밀도로 인한 손실은 보다 높은 휘도에서 고체-상태 조명에 대한 OLED의 적용을 여전히 방해한다.
또한, 최근 연구에서는, 전통적인 이리듐 기반 OLED가 물리적 성능 한계에 도달할 수 있다는 것을 시사하고 있다. 도 1에 예시된 바와 같이, OLED의 휘도는 붕괴 시간이 증가함에 따라 감소할 것이다. 가장 높은 에너지의 트리플렛 상태가 도 1의 Ir-기반 물질에서 발광성 전이의 기원이기 때문에, 추가적인 스핀-오비트 커플링을 통한 0-자기장 분할(zero-field splitting)의 증가는 결국 다른 두 개의 트리플렛의 유효 수명을 연장시킨다. 이러한 효과가 약 1 μs에서 실험적으로 관찰된 점근선으로 인한 것으로 사료된다.
최근 개발된 열 활성화 지연 형광(TADF)은 싱글렛 상태와 트리플렛 상태 간의 에너지 분할(Δ)을 최소화하고자 하는 것이다. 0.4 내지 0.7 eV의 통상적인 수치에서 열 에너지 정도의 갭으로의 교환 분할(exchange splitting)의 감소(kBt에 비례함, 여기서, kB는 볼츠만 상수를 나타내며, T는 온도를 나타냄)는 열 교란이 심지어 상태들 간의 커플링이 작은 경우에도, 관련 시간에 싱글렛 수준과 트리플렛 하위수준 사이에 개체군을 이동시킬 수 있음을 의미한다.
예시적인 TADF 분자는 공유 결합에 의해 직접적으로 또는 콘주게이션된 링커(또는 "브릿지")를 통해 연결된 공여체 모이어티 및 수용체 모이어티로 이루어진다. "공여체" 모이어티는 전자를 여기 시의 이의 HOMO에서 "수용체" 모이어티로 이동시킬 수 있다. "수용체" 모이어티는 전자를 "공여체" 모이어티에서 이의 LUMO로 수용할 수 있다. TADF 분자의 공여체-수용체 특성은 매우 낮은 Δ를 나타내는 전하-전달 특징을 갖는 저지대 여기된 상태(low-lying excited state)를 야기시킨다. 열적 분자 운동이 공여체-수용체 시스템의 광학적 성질을 달라지게 하기 때문에, 공여체 모이어티 및 수용체 모이어티의 강성 3차원 배열은 여기의 수명 동안 내부 전환에 의한 전하-전달 상태의 비-방사성 붕괴를 제한하기 위해 사용될 수 있다.
이에 따라, 싱글렛 상태와 트리플렛 상태 간의 에너지 분할(Δ)을 감소시키고, 트리플렛 여기자를 활용할 수 있는 증가된 역전된 계간 교차(RISC)를 갖는 시스템을 생성시키는 것이 유익하다. 이러한 시스템은 감소된 방출 수명을 야기시킬 것으로 사료된다. 이러한 특징을 갖는 시스템은 오늘날 알려져 있는 청색 OLED에서 일반적인 빠른 열화 없이 청색광을 방출시킬 수 있을 것이다.
본 발명의 화합물
본 발명의 분자는, 열적 또는 전자적 수단을 통해 여기될 때, 가시광 스펙트럼의 청색 또는 녹색 영역의 광을 형성시킬 수 있다. 분자는 적어도 하나의 공여체 모이어티, 적어도 하나의 수용체 모이어티, 및 임의적으로, 브릿지 모이어티를 포함하는 분자 분절을 포함한다.
본 발명의 예시적 분자의 전자적 성질은 공지된 아비니시오 양자 역학적 계산(ab initio quantum mechanical computation)을 이용하여 계산될 수 있다. 특정 양자 성질에 대한 작은 화학적 화합물들의 라이브러리(library)를 스캐닝함으로써, 상술된 요망되는 스핀-오비트/열 활성화 지연 형광(SO/TADF) 성질을 나타내는 분자가 구성될 수 있다.
예를 들어, 2.75 eV 초과의 계산된 트리플렛 상태를 갖는 분자 분절을 사용하여 본 발명의 분자를 개발하는 것이 유익할 수 있다. 이에 따라, 기본 세트(basis set)로서, 6-31G*로서 알려진 함수의 세트 및 Hartree-Fock 방정식(TD-DFT/B3LYP/6-31G*)을 풀기 위해 기능하는 베케(Becke), 3-파라미터, Lee-Yang-Parr 하이브리드를 사용하는 시간-의존적 밀도 범함수 이론을 이용하여, 특정 문턱값 보다 높은 HOMO 및 특정 문턱값 보다 낮은 LUMO를 갖는 분자 분절(모이어티)가 스크리닝될 수 있으며, 모이어티의 계산된 트리플렛 상태는 2.75 eV를 초과한다.
이에 따라, 예를 들어, 공여체 모이어티("D")는 -6.5 eV 이상의 HOMO 에너지(예를 들어, 이온화 전위)를 갖기 때문에 선택될 수 있다. 수용체 모이어티("A")는 예를 들어, -0.5 eV 이하의 LUMO 에너지(예를 들어, 전자 친화력)를 갖기 때문에 선택될 수 있다. 브릿지 모이어티("B")는 예를 들어, 수용체 모이어티 및 공여체 모이어티를 특정 배열로 입체적으로 제한할 수 있고 이에 의해 공여체 모이어티의 콘주게이션된 π계와 수용체 모이어티의 콘주게이션된 π계 간의 중첩을 방지할 수 있는 강성 콘주게이션된 계일 수 있다.
이에 따라, 일 양태에서, 본 발명은 적어도 하나의 수용체 모이어티 A, 적어도 하나의 공여체 모이어티 D, 및 임의적으로, 브릿지 모이어티 B를 포함하는 분자이다. 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 5개 내지 20개의 원자를 가지고 하나 이상의 치환체로 임의적으로 치환된, 모노시클릭 또는 융합된 폴리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴이다. 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, -CF3, -CN, 또는 5개 내지 20개의 원자를 가지고 하나 이상의 치환체로 임의적으로 치환된 모노시클릭 또는 융합된 폴리시클릭 아릴 또는 헤테로아릴이다. 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 1개 내지 4개의 치환체로 임의적으로 치환된 페닐이다. 각 모이어티 A는 모이어티 B 또는 모이어티 D 중 어느 하나에 공유 결합되며, 각 모이어티 D는 모이어티 B 또는 모이어티 A 중 어느 하나에 공유 결합되며, 각 모이어티 B는 적어도 하나의 모이어티 A 및 적어도 하나의 모이어티 D에 공유 결합된다. 제1 양태의 예시적인 구체예에서, 각 모이어티 A는 모이어티 B 또는 모이어티 D 중 어느 하나에 결합되며, 각 모이어티 B는 모이어티 A, 모이어티 D, 또는 제2 모이어티 B 중 어느 하나에 결합되며, 각 모이어티 D는 모이어티 A 또는 모이어티 B 중 어느 하나에 결합된다. 제1 양태의 다른 예시적인 구체예에서, 모이어티 A는 모이어티 B와는 상이하다.
상기 연결 법칙은 모이어티 A가 다른 모이어티 A에 연결되지 못할 수 있으며, 모이어티 D가 다른 모이어티 D에 연결되지 못할 수 있으며, 각 모이어티 B가 다가이며, 이에 따라, 적어도 두 개의 다른 모이어티, 모이어티 A, 모이어티 D, 또는 제2 모이어티 B 중 어느 하나에 연결되어야 함을 의미한다. 분자 내에, A에 의해 표현되는 분자 분절이 D에 의해 표현되는 임의 분자 분절과 동일하지 않는 것으로 이해된다.
제2 양태에서, 본 발명은 적어도 하나의 수용체 모이어티 A, 적어도 하나의 공여체 모이어티 D, 및 임의적으로, 하나 이상의 브릿지 모이어티 B를 포함하는 분자이며, 여기서, A, D, 및 B는 본 발명의 제1 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다. 제1 양태에서 상술된 모이어티 이외에, 모이어티 D는 -N(C6-C18아릴)2일 수 있다. 제1 양태에 대해 상술된 모이어티 이외에, 모이어티 A는 -S(O)2-일 수 있다. 제1 양태의 상술된 모이어티 이외에, 모이어티 B는 1개 내지 4개의 치환체로 임의적으로 치환된 C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 또는 C5-C12 사이클로알킬일 수 있다.
제3 양태에서, 본 발명은 하기 구조식 (I)에 의해 규정된 분자이다:
Figure pct00008
상기 식에서, A, B, 및 D는 제1 양태 및 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같으며, 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C6-C18 아릴, (5-20 원자) 헤테로아릴, C1-C6 알콕시, 아미노, C1-C3 알킬아미노, C1-C3 디알킬아미노, 또는 옥소로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의적으로 치환되며; 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C6-C18 아릴, (5-20 원자) 헤테로아릴, C1-C6 알콕시, -C(O)C1-C3 할로알킬, -S(O2)H, -NO2, -CN, 옥소, 할로겐, 또는 C6-C18 할로아릴로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의적으로 치환되며; 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C6-C18 아릴, 또는 (5-20 원자) 헤테로아릴로부터 각각 독립적으로 선택된, 1개 내지 4개의 치환체로 임의적으로 치환되며; m은 1 보다 큰 정수이며; p는 1 보다 큰 정수이며; l은 0 또는 1 보다 큰 정수이다. 예시적인 구체예에서, l은 1 보다 크다. 다른 예시적인 구체예에서, l은 0, 1, 또는 2이다.
제4 양태에서, 본 발명은 하기 구조식 (I)에 의해 규정된 분자이다:
Figure pct00009
상기 식에서, A, B, 및 D는 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같으며, 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 본 발명의 제3 양태에 대해 상술된 치환체 이외에, -N(C6-C18 아릴)2로 임의적으로 치환되며; 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 본 발명의 제3 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환되며; 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 본 발명의 제3 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환되며; m은 1 보다 큰 정수이며; p는 1 보다 큰 정수이며; l은 0 또는 1 보다 큰 정수이다. 예시적인 구체예에서, l은 1 보다 크다. 다른 예시적인 구체예에서, l은 0, 1, 또는 2이다.
제5 양태에서, 본 발명은 하기 구조식 (I)에 의해 규정된 분자이다:
Figure pct00010
상기 식에서, A, B, 및 D는 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같으며, 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 본 발명의 제3 양태 및 제4 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환되며, 추가로, 각 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 및 헤테로아릴은 C1-C6 알킬, 5-20 원자 헤테로아릴, 또는 -N(C6-C18아릴)2로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의적으로 추가로 치환되며; 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 본 발명의 제3 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환되며; 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 본 발명의 제3 양태 및 제4 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환되며; m은 1 보다 큰 정수이며; p는 1 보다 큰 정수이며; l은 0 또는 1 보다 큰 정수이다. 예시적인 구체예에서, l은 1 보다 크다. 다른 예시적인 구체예에서, l은 0, 1, 또는 2이다.
제6 양태에서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같은 분자이며, 여기서, 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 하기 리스트 D1으로부터 선택될 수 있으며:
리스트 D1
Figure pct00011
Figure pct00012
모이어티 D는 본 발명의 제3 양태, 제4 양태, 및 제5 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
제7 양태에서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같은 분자이며, 여기서, 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 D1, 리스트 D2, 또는 둘 모두로부터 선택될 수 있으며:
리스트 D2
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
모이어티 D는 본 발명의 제3 양태, 제4 양태, 및 제5 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
제8 양태에서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같은 분자이며, 여기서, 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 D1, 리스트 D2, 리스트 D3, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택될 수 있으며:
리스트 D3
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
모이어티 D는 본 발명의 제3 양태, 제4 양태, 및 제5 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
제9 양태에서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같은 분자이며, 여기서, 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 A1으로부터 선택될 수 있으며:
리스트 A1
Figure pct00020
Figure pct00021
모이어티 A는 본 발명의 제3 양태, 제4 양태, 및 제5 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
제10 양태에서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태, 제2 양태 또는 제3 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같은 분자이며, 여기서, 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 A1, 리스트 A2 또는 둘 모두로부터 선택될 수 있으며:
리스트 A2
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
모이어티 A는 본 발명의 제3 양태, 제4 양태, 및 제5 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
제11 양태에서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같은 분자이며, 여기서, 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 A1, 리스트 A2, 리스트 A3, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택될 수 있으며:
리스트 A3
Figure pct00025
모이어티 A는 본 발명의 제3 양태, 제4 양태, 및 제5 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
제12 양태에서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같은 분자이며, 여기서, 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 B1으로부터 선택될 수 있으며:
리스트 B1
Figure pct00026
모이어티 B는 본 발명의 제3 양태, 제4 양태, 및 제5 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
제13 양태에서, 본 발명은 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같은 분자이며, 여기서, 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 B1, 리스트 B2, 또는 둘 모두로부터 선택될 수 있으며:
리스트 B2
Figure pct00027
모이어티 B는 본 발명의 제3 양태, 제4 양태, 및 제5 양태에 대해 상술된 바와 같이 임의적으로 치환될 수 있다.
본 발명의 제6 양태의 예시적인 구체예에서, 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 D4로부터 선택된다.
리스트 D4
Figure pct00028
Figure pct00029
각 분자 내에서, Q는 모이어티 A 또는 모이어티 B0-2-A이며, 각 M은 모이어티 A 또는 모이어티 B0-2-A이며, 모든 기 Q는 동일하며, 모든 기 M은 동일하며, 각 기 Q는 임의 기 M과 동일하거나 상이하며, 모이어티 A 및 모이어티 B는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
본 발명의 제7 양태의 예시적 구체예에서, 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 D4, 리스트 D5, 또는 둘 모두로부터 선택된다.
리스트 D5
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
각 분자 내에서, Q는 독립적으로, 모이어티 A, 모이어티 B0-2-A, H, C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 옥소, (5-20 원자) 헤테로아릴, 및 -N(C6-C18 아릴)2로 이루어진 군으로부터 선택되며, 모이어티 A 및 모이어티 B는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태 및 제3 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
본 발명의 제7 양태 및 제8 양태의 예시적인 구체예에서, 모이어티 D는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 또한 리스트 D6으로부터 선택될 수 있다.
리스트 D6
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
각 분자 내에서, Q는 독립적으로, 모이어티 A, 모이어티 B0-2-A, H, C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 옥소, (5-20 원자) 헤테로아릴, 및 -N(C6-C18 아릴)2로 이루어진 군으로부터 선택되며, M은 독립적으로 모이어티 A, 모이어티 B0-2-A, H, C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 옥소, (5-20 원자) 헤테로아릴, 및 -N(C6-C18 아릴)2로 이루어진 군으로부터 선택되며, Q 및 M 중 적어도 하나는 모이어티 B0-2-A이며, 모든 기 Q는 동일하며, 모든 기 M은 동일하며, 각 기 Q는 임의 기 M과 동일하거나 상이하며, 모이어티 A 및 모이어티 B는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태 및 제3 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
본 발명의 제9 양태의 예시적인 구체예에서, 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 A4로부터 선택된다.
리스트 A4
Figure pct00042
Figure pct00043
각 분자 내에서, W는 모이어티 D 또는 모이어티 B0-2-D이며, 각 X는 모이어티 D 또는 모이어티 B0-2-D이며, 모든 기 W는 동일하며, 모든 기 X는 동일하며, 각 기 W는 임의 기 X와 동일하거나 상이하며, 모이어티 D 및 모이어티 B는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기와 같이 규정된 바와 같다.
본 발명의 제10 양태의 예시적 구체예에서, 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 A4, 리스트 A5, 또는 둘 모두로부터 선택될 수 있다.
리스트 A5
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
각 분자 내에서, X는 모이어티 D, 모이어티 B0-2-D, H, C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 옥소, C1-C3 할로알킬, -CN, -CF3, -C(O)C1-C3 할로알킬, -F, 및 -S(O2)H로 이루어진 군으로부터 선택되며, 모이어티 D 및 모이어티 B는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기와 같이 규정된 바와 같다.
본 발명의 제10 양태 및 제11 양태의 예시적인 구체예에서, 모이어티 A는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 A4, 리스트 A5, 리스트 A6, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택될 수 있다:
리스트 A6
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
각 분자 내에서, X는 모이어티 B0-2-D, H, C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 옥소, C1-C3 할로알킬, -CN, -CF3, -C(O)C1-C3 할로알킬, -F, 및 -S(O2)H로 이루어진 군으로부터 선택되며, W는 모이어티 B0-2-D, H, C1-C3 알킬, C1-C3 아실알킬, C6-C18 아릴, 옥소, C1-C3 할로알킬, -CN, -CF3, -C(O)C1-C3 할로알킬, -F, 및 -S(O2)H로 이루어진 군으로부터 선택되며, W 및 X 중 적어도 하나는 모이어티 B0-2-D이며, 모든 기 W는 동일하며, 모든 기 X는 동일하며, 각 기 W는 임의 기 X와 동일하거나 상이하며, 모이어티 D 및 모이어티 B는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기와 같이 규정된 바와 같다.
본 발명의 제12 양태의 예시적 구체예에서, 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 B3으로부터 선택된다:
리스트 B3
Figure pct00051
각 분자 내에서, Y는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 또는 모이어티 B0-1-D이며, 각 Z는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 또는 모이어티 B0-1-D이며, 제공된 분자 내에서 모든 기 Y는 동일하며, 모든 기 Z는 동일하며, 각 기 Y는 임의 기 Z와 동일하거나 상이하며, 모이어티 A 및 모이어티 D는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기와 같이 규정된 바와 같다.
본 발명의 제13 양태의 예시적 구체예에서, 모이어티 B는 또한, 리스트 B3, 리스트 B4, 또는 둘 모두로부터 선택될 수 있다:
리스트 B4
Figure pct00052
각 분자 내에서, Z는 독립적으로 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 모이어티 B0-1-D, H, C1-C3 알킬, 및 C6-C18 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 모이어티 A 및 모이어티 D는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기와 같이 규정된 바와 같다.
본 발명의 제12 양태 및 제13 양태의 예시적인 구체예에서, 모이어티 B는 또한 리스트 B3, 리스트 B4, 리스트 B5, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택될 수 있다.
리스트 B5
Figure pct00053
각 분자 내에서, Z는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 모이어티 B0-1-D, H, C1-C3 알킬, 또는 C6-C18 아릴이며, Y는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 또는 모이어티 B0-1-D이며, 각 Z는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 또는 모이어티 B0-1-D이며, 제공된 분자 내에서, 모든 기 Y는 동일하며, 모든 기 Z는 동일하며, 각 가 Y는 임의 기 Z와 동일하거나 상이하며, 모이어티 A 및 모이어티 D는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기와 같이 규정된 바와 같다.
본 발명의 제12 양태의 예시적인 구체예에서, 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 B3, 리스트 B4, 리스트 B5, 리스트 B6, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택된다.
리스트 B6
Figure pct00054
각 분자 내에서, Y는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 또는 모이어티 B0-1-D이며, 각 Z는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 또는 모이어티 B0-1-D이며, 제공된 분자 내에서, 모든 기 Y는 동일하며, 모든 기 Z는 동일하며, 각 기 Y는 임의 기 Z와 동일하거나 상이하며, 모이어티 A 및 모이어티 D는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기와 같이 규정된 바와 같다.
본 발명의 제13 양태의 예시적인 구체예에서, 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 B3, 리스트 B4, 리스트 B5, 리스트 B6, 리스트 B7, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택된다.
리스트 B7
Figure pct00055
각 분자 내에서, Z는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 모이어티 B0-1-D, H, C1-C3 알킬, 또는 C6-C18 아릴이며, 모이어티 A 및 모이어티 D는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기와 같이 규정된 바와 같다.
본 발명의 제12 양태 및 제13 양태의 예시적인 구체예에서, 모이어티 B는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 B3, 리스트 B4, 리스트 B5, 리스트 B6, 리스트 B7, 리스트 B8 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택된다.
리스트 B8
Figure pct00056
각 분자 내에서, Z는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 모이어티 B0-1-D, H, C1-C3 알킬, 또는 C6-C18 아릴이며, Y는 모이어티 A, 모이어티 B0-1-A, 모이어티 D, 모이어티 B0-1-D, H, C1-C3 알킬, 또는 C6-C18 아릴이며, 제공된 분자 내에서, 모든 기 Y는 동일하며, 모든 기 Z는 동일하며, 각 기 Y는 임의 기 Z와 동일하거나 상이하며, 모이어티 A 및 모이어티 D는 본 발명의 제1 양태, 제2 양태, 및 제3 양태에 대해 상기와 같이 규정된 바와 같다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제13 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 모이어티 D는 C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 또는 옥소로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의적으로 치환되며, A, B, 및 D는 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제13 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 모이어티 D는 (5-20 원자) 헤테로아릴 또는 -N(C6-C18아릴)2로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의적으로 치환되며, A, B, 및 D는 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제13 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 모이어티 D는 C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 옥소, (5-20 원자) 헤테로아릴, 또는 -N(C6-C18아릴)2로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의적으로 치환되며, A, B, 및 D는 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제13 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 모이어티 A는 C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 옥소, C1-C3 할로알킬, -CN, -CF3, -C(O)C1-C3 할로알킬, -F, 및 -S(O2)H로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의적으로 치환되며, A, B, 및 D는 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제13 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 모이어티 B는 C1-C3 알킬로 임의적으로 치환되며, A, B, 및 D는 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제13 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 모이어티 B는 C6-C18 아릴로 임의적으로 치환되며, A, B, 및 D는 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제13 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 모이어티 B는 C1-C3 알킬 또는 C6-C18 아릴로부터 각각 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의적으로 치환되며, A, B, 및 D는 본 발명의 제1 양태 또는 제2 양태에 대해 상기에서 규정된 바와 같다.
제14 양태에서, 본 발명은 표 1 내지 표 14에 나타낸 구조식들 중 하나의 분자이다. 표 1 내지 표 14의 구조식에서 (*)에 의해 표시되는 탄소 또는 헤테로원자는 비치환되거나, C1-C6 알킬, -OH, -CN, 할로, C6-C12 아릴, 5-20 원자 헤테로아릴, -N(R19)2, 또는 -N(R20)2에 의해 치환되며, 각 R19는 독립적으로, H 또는 C1-C6 알킬, 또는 C5-C12 사이클로알킬이며, 각 R20은 독립적으로, H 또는 C6-C18 아릴이다.
본 발명의 제15 양태에서, 분자는 표 1 내지 표 14에서 구조식 B4, J68, J79, K39, K55, K57, K100, K177, 또는 N6에 의해 표현되지 않는다.
제15 양태의 예시적 구체예에서, 본 발명은 표 15로부터 선택된 분자이다.
제16 양태에서, 본 발명은 하기 구조식 (II) 내지 구조식 (XI)에 의해 나타낸 분자이다:
Figure pct00057
구조식 (II) 내지 구조식 (XI)에서, Ar1 및 Ar3은, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 M1로부터 선택된다.
리스트 M1
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
구조식 (II) 내지 구조식 (XI)에서, Ar2는, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 M2로부터 선택된다.
리스트 M2
Figure pct00066
본 발명의 제17 양태에서, 분자는 표 1 내지 표 14에 나타낸 구조식들 중 하나이며, 여기서, 표 1 내지 표 14에 나타낸 구조식에서 (*)에 의해 표시되는 탄소 또는 헤테로원자는 비치환되거나, C1-C6 알킬, -OH, -CN, 할로, C6-C12 아릴, 5-20 원자 헤테로아릴, -N(R19)2, 또는 -N(R20)2에 의해 치환되며, 각 R19는, 독립적으로, H 또는 C1-C6 알킬이며, 각 R20은 독립적으로, H 또는 C6-C18 아릴이다.
본 발명의 제17 양태에서, 분자는 표 1 내지 표 14에서 B4, J68, J79, K39, K55, K57, K100, K177, 또는 N6에 의해 표현되는 구조식들 중 하나는 아니다.
본 발명의 제17 양태의 예시적 구체예에서, Ar1 및 Ar3은 상이하다.
제18 양태에서, 본 발명은 하기 구조식 (XII)에 의해 표현되는 분자이다:
Figure pct00067
본 발명의 구조식 (XII)에서, E1, E2, E3, E4, E5, 및 E6은 각각 독립적으로, CH 또는 N이다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로, H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴, 또는 (5-20) 원자 헤테로아릴이다. 예를 들어, R1 및 R2는 각각 독립적으로, H 또는 C6-C12 아릴이다.
R21, R22, R23, 및 R24는 각각 독립적으로, H, 또는 C1-C3 알킬이다. 예를 들어, R21, R22, R23, 및 R24는 각각 H이다.
F1 및 F2는 각각 독립적으로, CR' 또는 N이며, 여기서, R'는 H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴, 또는 -(Ar5)q-G이다. 예를 들어, F1 및 F2는 각각 CR'이다. 다른 예시적인 구체예에서, F1은 C-H이며, F2는 C-G이다.
Ar4 또는 Ar5는, 각각 독립적으로, 1개 내지 4개의 C1-C3 알킬로 임의적으로 치환된 페닐이다. 예를 들어, Ar4 또는 Ar5는 각각 독립적으로, 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티이다:
Figure pct00068
다른 예에서, Ar4는 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티이다:
Figure pct00069
p는 0, 1, 또는 2이다. 예를 들어, p는 1이다.
q는 0 또는 1이다. 예를 들어, q는 0이다.
G는 H, 또는 하기 구조식 중 하나에 의해 표현되는 모이어티이다:
Figure pct00070
상기 식에서, E7, E8, E9, 및 E10은 각각 독립적으로, CH 또는 N이며, R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로, C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 할로, 또는 -CN이다. 예를 들어, G는 H 또는 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티이다:
Figure pct00071
본 발명의 구조식 (XII)에서, E1, E2, 및 E3이 각각 N이며 F1 및 F2가 각각 CR'일 때, 각 R'는 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티가 아니다:
Figure pct00072
본 발명의 제18 양태의 예시적인 구체예에서, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, H 또는 C6-C12 아릴이며, p는 1이며, 나머지 변수들의 수치 및 예시적 수치는 구조식 (XII)에 대해 상기에 기술된 바와 같다.
본 발명의 제18 양태의 다른 예시적인 구체예에서, Ar4 또는 Ar5는, 각각 독립적으로, 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티이며:
Figure pct00073
나머지 변수들의 수치 및 예시적 수치는 구조식 (XII)에 대해 상기에 기술된 바와 같다.
본 발명의 제18 양태의 다른 예시적인 구체예에서, F1 및 F2 각각은 CR'이며, 나머지 변수들의 수치 및 예시적 수치는 구조식 (XII)에 대해 상기에 기술된 바와 같다.
본 발명의 제18 양태의 다른 예시적인 구체예에서, q는 0이며, 나머지 변수들의 수치 및 예시적 수치는 구조식 (XII)에 대해 상기에 기술된 바와 같다.
본 발명의 제18 양태의 다른 예시적인 구체예에서, G는 H이거나 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티이다:
Figure pct00074
본 발명의 제18 양태의 다른 예시적인 구체예에서, 분자는 하기 구조식에 의해 표현된다:
Figure pct00075
상기 식에서, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, H 또는 C6-C12 아릴이며, R10 및 R11은, 각각 독립적으로, H 또는 하기 구조식에 의해 표현된 모이어티이며:
Figure pct00076
나머지 변수의 수치 및 예시적 수치는 구조식 (XII)에 대해 상기에 기술된 바와 같다.
본 발명의 제18 양태의 다른 예시적인 구체예에서, 분자는 하기 구조식에 의해 표현된다:
Figure pct00077
본 발명의 제18 양태의 다른 예시적인 구체예에서, 분자는 하기 구조식에 의해 표현된다:
Figure pct00078
제19 양태에서, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 유기층을 포함하는 유기 발광 소자이다. 예시적 구체예에서, 유기층은 상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제18 양태 중 어느 하나로부터의 분자를 포함한다. 다른 예시적 구체예에서, 유기층은 표 1 내지 표 14로부터 선택된 구조식에 의해 표현되는 적어도 하나의 발광 분자를 포함한다. 또 다른 예시적 구체예에서, 유기층은 표 15에서의 구조식들 중 임의 하나에 의해 표현되는 적어도 하나의 발광 분자를 포함한다.
제20 양태에서, 본 발명은 표 16에 나타낸 구조식에 의해 표현되는 것은 아니다.
제21 양태에서, 본 발명은 표 18에 나타낸 구조식에 의해 표현되는 것은 아니다.
제22 양태에서, 본 발명은 표 16 또는 표 18에 나타낸 구조식에 의해 표현되는 것은 아니다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제22 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 모이어티 A 및 모이어티 D는 상이하다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제22 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 모이어티 D는 -6.5 eV 초과의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO) 에너지를 가지며, 모이어티 A는 -0.5 eV 미만의 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO) 에너지를 갖는다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제22 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 분자는 군 대칭이거나 합성 대칭이다.
상술된 본 발명의 제1 양태 내지 제22 양태 중 어느 하나의 예시적인 구체예에서, 분자는 하기 구조식들 중 하나에 의해 표현된다:
Figure pct00079
결합 어셈블리 및 스크리닝
가시광 방출의 칼라와 같은 요망되는 성질들을 갖는 본 발명의 예시적인 분자는 하기 기술되는 결합 공정을 이용하여 상술된 수용체 모이어티, 공여체 모이어티 및 브릿지 모이어티로부터 구성될 수 있다. 단지 몇몇 예시적인 화합물이 하기에서 예시되지만, 화합물의 결합 라이브러리(combinatorial library)를 형성시키기 위해 상이한 모이어티들의 상이한 조합이 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 하기 예시적인 모이어티는 단지 본원의 개념을 예시하기 위해 의도된 것으로서, 제한하고자 의도되는 것은 아니다.
제1 단계에서, 화학적 모이어티의 라이브러리는 수용체 모이어티 또는 공여체 모이어티로서 기능하는 이의 능력에 대해 스크리닝된다. 시험되는 예시적 성질들은 최고 점유 분자 오비탈(즉, "공여체" 모이어티)의 이온화 전위 및 최저 비점유 분자 오비탈(즉, "수용체" 모이어티)의 전자 친화력과 같은 요망되는 양자 역학적 계산을 포함한다. 예시적인 구체예에서, 공여체 모이어티는 -6.5 eV 이상의 이온화 전위를 갖는다고 계산되는 경우에 선택될 수 있다. 다른 예시적인 구체예에서, 수용체 모이어티는 -0.5 eV 미만의 전자 친화력을 갖는다고 계산되는 경우에 선택될 수 있다. 스크리닝 후 선택되는 예시적인 공여체 모이어티는 하기와 같은 수 있으며:
Figure pct00080
스크리닝 후 선택되는 예시적인 수용체 모이어티는 하기와 같은 수 있다:
Figure pct00081
상기 식에서, (*)는 공여체 모이어티 및 수용체 모이어티가 서로 또는 브릿지 모이어티에 부착되는 지점을 나타낸다.
임의적인 제2 단계에서, 선택된 공여체 및/또는 수용체가 "다중-사이트(multi-site)"인 경우에, 다중-사이트 공여체 모이어티는 단일-사이트(single-site) 브릿지 모이어티와 결합되고/거나, 다중-사이트 수용체 모이어티는 단일-사이트 브릿지 모이어티와 결합된다. 공여체 모이어티 및/또는 수용체 모이어티가 "단일-사이트" 모이어티인 경우에, 다중-사이트 브릿지 모이어티는 선택된 모이어티와 결합될 수 있다. 결합 어셈블리의 목적을 위하여, "사이트"의 수는 잠재적으로 상이한 모이어티들이 얼마나 많이 부착될 수 있는 지를 지칭한다. 예를 들어, 하기 모이어티는 Q로 라벨링된 위치에 부착되는 모든 모이어티가 동일해야 하기 때문에 1개의 "사이트"를 갖는다:
Figure pct00082
유사하게, 하기 모이어티는 Q 및 M이 동일하거나 상이할 수 있기 때문에 두 개의 "사이트"를 갖는다:
Figure pct00083
이에 따라, 분자에서 질소 원자는 "다중-사이트"이다.
제1 단계로부터의 예시적인 모이어티에서, 두 개의 모이어티 모두는 단일-사이트이다. 예시적인 "다중-사이트" 브릿지는 하기와 같을 수 있다:
Figure pct00084
상기 식에서, Y 및 Z에 부착되는 모이어티는 상이하다. 공여체 모이어티가 브릿지와 결합하고 수용체가 브릿지와 결합하는 경우에, 하기 모이어티가 형성된다:
Figure pct00085
제3 단계에서, 분자에 브릿지 모이어티를 연속적으로 부가하기 위해 제2 단계가 반복될 수 있다. 유일한 제한은 형성될 최종 분자의 크기이다. 브릿지 분자는 상기에 명시된 위치 Y 또는 Z에서 첨가될 수 있고, 동일한 브릿지 모이어티 또는 상이한 브릿지 모이어티일 수 있다. 하나의 예시적인 구체예에서, 브릿지 모이어티의 수는 0 내지 3의 수로 제한될 수 있다. 다른 예에서, 공여체 모이어티 및 수용체 모이어티의 수, 또는 분자의 총 분자량이 제한될 수 있다. 예시적인 구체예에서, 분자는 대칭이다. 결합 공정에서 분자들을 안정한 것으로 제한하기 위해 대칭성이 사용될 수 있다. 이에 따라, 예를 들어, 단계 2로부터 모이어티에 첨가된 추가적인 브릿지 모이어티는 하기 구조식일 수 있다:
Figure pct00086
제4 단계에서, 브릿지 모이어티 상의 부착되지 않은 지점은 단지, (1) 브릿지 모이어티가 부착되지 않은 공여체 모이어티 또는 수용체 모이어티; 또는 (2) 단계 3에서의 크기 제한이 위빈되지 않고 각 분자가 적어도 하나의 공여체 모이어티 및 하나의 수용체 모이어티를 포함하도록 수용체 모이어티 또는 공여체 모이어티 중 어느 하나에 부착되는 다른 브릿지 모이어티와 결합한다.
상술된 예시적인 모이어티 및 규칙을 이용하여, 하기 예시적인 분자가 생성될 수 있다:
Figure pct00087
Figure pct00088
제5 단계에서, 결합된 잠재적인 공여체, 수용체, 및 브릿지는 양자 역학적 계산, 예를 들어, 요망되는 HOMO 및 LUMO 값, 뿐만 아니라, 수직 흡수(바닥 상태에서 여기된 상태로 분자를 여기시키기 위해 요구되는 에너지), 붕괴 속도(S1 내지 S0 진동자 강도, 예를 들어, 여기 후에 분자의 방출이 얼마나 빠른지 및/또는 얼마나 밝은지), 나노미터의 가시광 방출의 추정된 칼라, 및 싱글렛-트리플렛 갭(가장 낮은 싱글렛 여기된 상태 S1, 가장 낮은 트리플렛 여기된 상태 T1 간의 에너지 차이)을 기초로 하여 스크리닝될 수 있다. 본 발명에서 구현되는 분자에 대한 이러한 계산의 예는 표 17에 제공된다.
실시예
화합물 J78
화합물 J78은 도 2에 예시된 반응식 1에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 출발 물질 S1-1은 Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능하다(CAS 번호 57102-42-8). 출발 물질 S1-2는 Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능하다(CAS 번호 95-51-2). 제1 단계에서, 화합물 S1-1을 120℃에서 24시간 동안 톨루엔 중에서 화합물 S1-2, 칼륨 3차-부톡사이드, Pd(OAc)2, 및 PtBu3과 합하여, 화합물 S1-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S1-3을 180℃에서 24시간 동안 DMA 중에서 칼륨 카보네이트, Pd(OAc)2, 및 PtBu3HBF4와 합하여 화합물 S1-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S1-4를 80℃에서 10분 동안 톨루엔 중에서 화합물 S1-5(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7), K3PO4 및 구리 요오다이드와 합하여 화합물 S1-6을 형성시켰다. 제4 단계에서, 화합물 S1-6을 헥산:사이클로펜틸메틸 에테르 용액 중에서 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여 Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S1-7을 형성시켰다. 화합물 S1-7을 화합물 S1-8(Tokyo Chemical Industry Co.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 3740-92-9) 및 Pd(OAc)2와 합하여 화합물 J78을 형성시켰다. 단계 1, 2, 3, 4 및 5가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 K109
화합물 K109는 도 3에 예시된 반응식 2에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S2-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 86-74-8)을 톨루엔 중에서 화합물 S2-2(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 116632-39-4), K2CO3, 및 CuI와 80℃에서 합하여 화합물 S2-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S2-3을 헥산에 첨가하고, 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 이후에, B(OMe)3을 첨가하였다. 반응을 교반하고, 이후에, 수성 HCl로 켄칭시켜 화합물 S2-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S2-4를 THF 중에서 화합물 S2-5(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 3842-55-5), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 45℃에서 24시간 동안 합하여 화합물 K109를 형성시켰다. 단계 1, 2, 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 F57
화합물 F57은 도 4에 예시된 반응식 3에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S3-1(Combi-Blocks, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 206559-43-5)을 톨루엔 중에서 화합물 S3-2(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 494-19-9), K2CO3 및 CuI와 80℃에서 합하여 화합물 S3-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S3-3을 헥산:사이클로펜틸메틸 에테르 용액에서 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S3-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S3-4를 THF 중에서 화합물 S3-5(Matrix Scientific로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 1700-02-3), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 45℃에서 24시간 동안 합하여 화합물 F57을 형성시켰다. 단계 1, 2, 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 G32
화합물 G32는 도 5에 예시된 반응식 4에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S4-1(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 105946-82-5)을 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S4-2(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 135-67-1), K2CO3 및 CuI와 합하여 화합물 S4-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S4-3을 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S4-4(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 681812-07-7), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 G32을 형성시켰다. 단계 1 및 2가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 I25
화합물 I25는 도 6에 예시된 반응식 5에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S5-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7)을 80℃에서 6시간 동안 디옥산 중에서 화합물 S5-2(ArkPharm, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 6267-02-3), nBuONa 및 CuI와 합하여 화합물 S5-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S5-3을 헥산에 첨가하고, 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 이후에, B(OMe)3을 첨가하였다. 반응을 교반하고, 이후에, 수성 HCl로 켄칭시켜 화합물 S5-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S5-4를 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S5-5(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS No 626-39-1), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 S5-6을 형성시켰다. 제4 단계에서, 화합물 S5-6을 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S5-7(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS No 1692-15-5), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 I25를 형성시켰다. 단계 1, 2, 3 및 4가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 L23
화합물 L23은 도 7에 예시된 반응식 6에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S6-1(ArkPharm, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 57103-02-3)을 45℃에서 THF:DMF 중에서 화합물 S6-2(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 201802-67-7), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 S6-3을 수득하였다. 제2 단계에서, 화합물 S6-3을 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S6-4(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 105946-82-5), K2CO3 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S6-5를 수득하였다. 제3 단계에서, 화합물 S6-5를 45℃에서 THF 중에서 화합물 S6-6(Sigma-Alrdich Co.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 153435-63-3) 및 Pd(OAc)2와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 L23을 수득하였다. 단계 1, 2 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 J70
화합물 J70은 도 8에 예시된 반응식 7에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S7-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 1592-95-6)을 THF 중에서 BOC 무수물 및 DMAP와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, 톨루엔 중에서 HNPh2, tBu3P, 및 Pd2dba3과 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, TFA와 합하여 화합물 S7-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S7-2를 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S7-3(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7), K3PO4 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S7-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S7-4를 헥산 용액 중에서 -78℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S7-5를 형성시켰다.
제4 단계에서, 화합물 S7-7(Sigma-Aldrich, Co.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 41963-20-6)을 톨루엔 중에서 암모늄 클로라이드 및 AlMe3과 합하여 화합물 S7-8을 수득하였다. 제5 단계에서, 화합물 S7-8를 메탄올 중에서 화합물 S7-9(화합물 S7-9는 WO 1998004260호에 기술된 방법에 따라 제조됨) 및 NaOMe와 합하여 화합물 S7-6을 형성시켰다. 제6 단계에서, 화합물 S7-6을 45℃에서 THF 중에서 화합물 S7-5 및 Pd(OAc)2와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 J70을 수득하였다. 단계 1, 2, 3, 4, 5 및 6이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 M22
화합물 M22는 도 9에 예시된 반응식 8에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S8-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 1592-95-6)을 THF 중에서 BOC 무수물 및 DMAP와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, 톨루엔 중에서 HNPh2, tBu3P, 및 Pd2dba3과 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, TFA와 합하여 화합물 S8-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S8-2를 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S8-3(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7), K3PO4 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S8-4를 수득하였다. 제3 단계에서, 화합물 S8-4를 헥산 용액 중에서 -78℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S8-5를 형성시켰다. 제4 단계에서, 화합물 S8-5를 45℃에서 THF 중에서 화합물 S8-6(A-Tech Chemicals로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 69231-87-4) 및 Pd(OAc)2와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 M22를 수득하였다. 단계 1, 2, 3 및 4가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 B5
화합물 B5는 도 10에 예시된 반응식 9에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S9-1(A-Tech Chemicals로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 187275-73-6)를 80℃에서 톨루엔 중에서 HNPh2, K3PO4, 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S9-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S9-2를 헥산에 첨가하고, 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 이후에, B(OMe)3을 첨가하였다. 반응을 교반하고, 이후에, 수성 HCl로 켄칭시켜 화합물 S9-3을 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S9-3을 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S9-4(Matrix Scientific로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 1700-02-3), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 B5를 형성시켰다. 단계 1, 2 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 H52
화합물 H52는 도 11에 예시된 반응식 10에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S10-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 5570-19-4)을 45℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S10-2(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, 583-53-9), Pd(PPh3)4 및 K2CO3과 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 S10-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S10-4(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 5122-99-6)를 45℃에서 DMF:H2O의 용액 중에서 화합물 S10-5(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 90-90-4), Pd(OAc)2 및 트리에틸아민과 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 S10-6을 수득하였다. 제3 단계에서, 화합물 S10-6 및 화합물 S10-3을 80℃에서 톨루엔 중에서 K2CO3 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 H52를 수득하였다. 단계 1, 2 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 F33
화합물 F33은 도 12에 예시된 반응식 11에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S11-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7)을 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S11-2(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 135-67-1), K2CO3 및 CuI와 합하여 화합물 S11-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S11-3을 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S11-4(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 1692-15-5), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 F33을 형성시켰다. 단계 1 및 2가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 E3
화합물 E3은 도 13에 예시된 반응식 12에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S12-1을 SOCl2와 합하였다. 중간체를 정제 없이 취하고, 0℃에서 THF 중에서 PhMgBr과 합하고, 4시간 동안 교반하여 화합물 S12-2를 수득하였다. 제2 단계에서, 화합물 S12-3(Sigma-Aldrich Co.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 78600-33-6)을 헥산에 첨가하고, 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하였다. B(OiPr)3을 후속하여 첨가하고, 반응을 1시간 동안 교반하고, 이후에, 수성 HCl로 켄칭시켜 화합물 S12-4를 수득하였다. 제3 단계에서, 화합물 S12-4 및 화합물 S12-3을 45℃에서 THF 중에서 Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 E3을 수득하였다. 단계 1, 2, 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 H45
화합물 H45는 도 14에 예시된 반응식 13에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S13-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7)을 80℃에서 6시간 동안 톨루엔 중에서 화합물 S13-2(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 135-67-14), K2CO3 및 CuI와 합하여 화합물 S13-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S13-3을 헥산에 첨가하고, 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 이후에, B(OMe)3을 첨가하였다. 반응을 교반하고, 이후에, 수성 HCl로 켄칭시켜 화합물 S13-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S13-4를 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S13-5(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS No 626-39-1), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 S13-6을 형성시켰다. 제4 단계에서, 화합물 S13-6을 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S13-7(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS No 191162-39-7), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 H45를 형성시켰다. 단계 1, 2, 3 및 4가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 J62
화합물 J62는 도 15에 예시된 반응식 14에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S14-1(ArkPharm, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 57103-02-3)을 THF 중에서 BOC 무수물 및 DMAP와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, 톨루엔 중에서 HNPh2, tBu3P, 및 Pd2dba3과 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, TFA와 합하여 화합물 S14-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S14-2를 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S14-3(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 105946-82-5), K3PO4 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S14-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S14-4를 45℃에서 THF 중에서 화합물 S14-5(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 191162-39-7), Pd(OAc)2, 및 K2CO3과 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 J62를 수득하였다. 단계 1, 2, 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 L59
화합물 L59는 도 16에 예시된 반응식 15에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S15-1(ArkPharm, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 57103-02-3)을 THF 중에서 BOC 무수물 및 DMAP와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, 톨루엔 중에서 HNPh2, tBu3P, 및 Pd2dba3과 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, TFA와 합하여 화합물 S15-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S15-2를 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S15-3(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 105946-82-5), K3PO4 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S15-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S15-4를 45℃에서 THF 중에서 화합물 S15-5(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 1582-24-7), Pd(OAc)2, 및 K2CO3과 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 L59를 수득하였다. 단계 1, 2, 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 I99
화합물 I99는 도 17에 예시된 반응식 16에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S16-1(ArkPharm, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 23449-08-3)을 헥산에 첨가하고, 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하였다. B(OiPr)3을 후속하여 첨가하고, 반응을 1시간 동안 교반하고, 이후에, 수성 HCl로 켄칭시켜 화합물 S16-2를 수득하였다. 제2 단계에서, 화합물 16-3(Combi-Blocs, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 206559-43-5)을 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S16-4(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 494-19-9), K2CO3, 및 CuI와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 S16-5를 수득하였다. 제3 단계에서, 화합물 16-5를 45℃에서 THF 중에서 화합물 16-5, Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 I99를 수득하였다.
화합물 M31
화합물 M31은 도 18에 예시된 반응식 17에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S17-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 1592-95-6)을 THF 중에서 BOC 무수물 및 DMAP와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, 톨루엔 중에서 HNPh2, tBu3P, 및 Pd2dba3과 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, TFA와 합하여 화합물 S17-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S17-2를 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S17-3(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7), K3PO4 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S17-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S17-4를 헥산 용액 중에서 -78℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S17-5를 형성시켰다. 제4 단계에서, 화합물 S17-6을 45℃에서 THF 중에서 화합물 S17-5 및 Pd(OAc)2와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 M31을 수득하였다. 단계 1, 2, 3 및 4가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 K28
화합물 K28은 도 19에 예시된 반응식 18에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S18-1(ArkPharm, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 57103-02-3)을 THF 중에서 BOC 무수물 및 DMAP와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, 톨루엔 중에서 HNPh2, tBu3P, 및 Pd2dba3과 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, TFA와 합하여 화합물 S18-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S18-2를 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S18-3(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7), K3PO4 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S18-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S18-4를 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S14-5(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 95-14-7), K2CO3, 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 K28을 수득하였다. 단계 1, 2, 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 H32
화합물 H32는 도 20에 예시된 반응식 19에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S19-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7)을 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S19-2(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 135-67-1), K2CO3 및 CuI와 합하여 화합물 S19-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S19-3을 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S19-4(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 913835-35-5), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 H32를 형성시켰다. 단계 1, 및 2가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 B231
화합물 B231은 도 21에 예시된 반응식 20에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S20-1(Combi-Blocks, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 206559-43-5)을 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S20-2(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 86-74-8), K2CO3 및 CuI와 합하여 화합물 S20-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S20-3을 헥산 중에서 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S20-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S20-4를 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S20-5(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 3842-55-5), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 B231을 형성시켰다. 단계 1, 2, 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 F31
화합물 F31은 도 22에 예시된 반응식 21에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S21-1(Spectra Scientific으로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 149428-64-8)을 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S21-2(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 86-74-8), K2CO3 및 CuI와 합하여 화합물 S21-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S21-3을 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S21-4(Arch Bioscience로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 232275-35-3), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 F31을 형성시켰다. 단계 1, 및 2가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 I27
화합물 I27은 도 23에 예시된 반응식 22에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S22-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7)을 80℃에서 6시간 동안 디옥산 중에서 화합물 S22-2(ArkPharm, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 6267-02-3), nBuONa 및 CuI와 합하여 화합물 S22-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S22-3을 헥산에 첨가하고, 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 이후에, B(OMe)3을 첨가하였다. 반응을 교반하고, 이후에, 수성 HCl로 켄칭시켜 화합물 S22-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S22-4를 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S22-5(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS No 626-39-1), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 S22-6을 형성시켰다. 제4 단계에서, 화합물 S22-6을 45℃에서 24시간 동안 THF 중에서 화합물 S22-7(Anichem, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 1443112-43-3), Pd(OAc)2 및 K3PO4와 합하여 화합물 I27을 형성시켰다. 단계 1, 2, 3 및 4가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 K103
화합물 K103은 도 24에 예시된 반응식 23에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S23-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 1592-95-6)을 THF 중에서 BOC 무수물 및 DMAP와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, 톨루엔 중에서 HNPh2, tBu3P, 및 Pd2dba3과 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, TFA와 합하여 화합물 S23-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S23-2를 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S23-3(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7), K3PO4 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S23-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S23-4를 헥산 용액 중에서 -78℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S23-5를 형성시켰다. 제4 단계에서, 화합물 S23-5를 45℃에서 THF 중에서 화합물 S23-6(eNovation Chemicals로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 40000-20-2) 및 Pd(OAc)2와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 K103을 수득하였다. 단계 1, 2, 3 및 4가 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 L3
화합물 L3은 도 25에 예시된 반응식 24에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S24-1(Combi-Blocs, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 19752-57-9)을 80℃에서 톨루엔 중에서 HNPh2, K3PO4, 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S24-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S24-2를 헥산 중에서 -78℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S24-3을 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 24-3을 45℃에서 THF 중에서 화합물 24-4(Aces Pharma로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 23589-95-9) 및 Pd (OAc)2와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 L3을 수득하였다. 단계 1, 2, 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 K45
화합물 K45는 도 26에 예시된 반응식 25에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S25-1(ArkPharm, Inc.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 57103-02-3)을 THF 중에서 BOC 무수물 및 DMAP와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, 톨루엔 중에서 HNPh2, tBu3P, 및 Pd2dba3과 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, TFA와 합하여 화합물 S25-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S25-2를 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S25-3(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 202865-85-8), K3PO4 및 CuI와 합하고, 6시간 동안 교반하여 화합물 S25-4를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S25-4를 헥산 용액 중에서 -78℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S25-5를 형성시켰다. 제4 단계에서, 화합물 25-5를 45℃에서 THF 중에서 화합물 S25-6(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 106-37-6) 및 Pd(OAc)2와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 S25-6을 수득하였다. 제5 단계에서, 화합물 S25-6을 헥산 용액 중에서 -78℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S25-7을 형성시켰다. 제6 단계에서, 화합물 S25-7을 45℃에서 THF 중에서 화합물 S25-8(eNovation Chemicals로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 40000-20-2) 및 Pd(OAc)2와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 K45를 수득하였다. 단계 1, 2, 3, 4, 5, 및 6이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 M53
화합물 M53은 도 27에 예시된 반응식 26에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S26-1(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 95-55-6)을 DMSO 중에서 화합물 S26-2(Matrix Chemicals로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 50670-58-1)와 합하여 화합물 26-3을 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 26-4(ArkPharm로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 57103-02-3)를 THF 중에서 BOC 무수물 및 DMAP와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, 화합물 26-5(Sigma-Aldrich Co.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 201802-67-7)와 합하였다. 혼합물을 정제 없이 취하고, TFA와 합하여 화합물 S26-6을 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 26-6을 80℃에서 톨루엔 중에서 화합물 26-3, K3PO4, 및 CuI와 합하고, 24시간 동안 교반하여 M53을 수득하였다. 단계 1, 2, 및 3이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 J64
화합물 J64는 도 28에 예시된 반응식 27에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S27-1(ArkPharm으로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 31574-87-5)을 H2O2, H2O, 및 AcOH와 함께 교반하여 화합물 S27-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 S27-3(Alfa Aesar로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 57102-42-8)을 120℃에서 톨루엔 중에서 화합물 S27-4(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 95-51-2), tBuOK, Pd(OAc)2, 및 PtBu3과 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 S27-5를 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S27-5를 180℃에서 DMA 중에서 K2CO3, Pd(OAc)2, PtBu3, 및 HBF4와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 S27-6을 형성시켰다.
제4 단계에서, 화합물 27-6을 80℃에서 10분 동안 톨루엔 중에서 화합물 27-7(Acros Organics로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 589-87-7), K3PO4, 및 CuI와 합하여 화합물 S27-8을 형성시켰다. 제5 단계에서, 화합물 S27-8을 헥산:사이클로펜틸메틸 에테르 용액에서 0℃까지 냉각시키고, 이후에, nBuLi를 적가하고, 후속하여, Bu3SnCl을 적가하여 화합물 S27-9를 형성시켰다. 제6 단계에서, 화합물 27-9를 45℃에서 THF 중에서 화합물 S27-2 및 Pd(OAc)2와 합하고, 24시간 동안 교반하여 화합물 J64를 형성시켰다.
화합물 S28-8
화합물 S28-8은 도 30a 내지 도 30c에 기술된 반응식에 대한 출발 물질이다. 화합물 S28-8은 도 29에 예시된 반응식 28에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 제1 단계에서, 화합물 S28-1(Sigma-Aldrich Co.로부터 구매용으로 입수 가능함, CAS 번호 108-67-8)을 실온에서 클로로포름 중에서 브롬 및 Fe와 합하였다. 반응을 24시간 동안 교반하여 90% 수율로 화합물 S28-2를 형성시켰다. 제2 단계에서, 화합물 28-2를 디클로로에탄 중에서 브롬과 합하고, 100℃까지 가열시키고, 빛에 노출시켰다. 반응을 12시간 동안 교반하여 95% 수율로 화합물 S28-3을 형성시켰다. 제3 단계에서, 화합물 S28-3을 아세트산 중에서 KOAc와 합하고, 140℃까지 가열하였다. 반응을 24시간 동안 교반하여 화합물 S28-4를 형성시켰다. 제4 단계에서, 화합물 S28-4를 수중에서 KOH와 합하고 100℃까지 가열하였다. 반응을 12시간 동안 교반하여 화합물 S28-5를 형성시켰다. 제5 단계에서, 화합물 S28-5를 수중에서 KMnO4와 합하고 100℃까지 가열하였다. 반응을 12시간 동안 교반하여 화합물 S28-6을 형성시켰다. 제6 단계에서, 화합물 S28-6을 THF 중에서 SOCl2와 합하여 100% 수율로 화합물 S28-7을 수득하였다. 제7 단계에서, 화합물 S28-7을 0℃에서 NH3·H2O와 합하고 6시간 동안 교반하여 S28-8을 형성시켰다. 제8 단계에서, 화합물 S28-8을 POCl3과 합하여 화합물 S28-9를 형성시켰다. 단계 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 및 8이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 N1, N3, N4, 및 M141
화합물 N1 내지 화합물 N8 및 화합물 M141은 도 30a에 예시된 반응식 29에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 출발 물질 S28-9를 THF/H2O 중에서 S29-1, S29-2, S29-3, 또는 29-7 및 Pd/K2CO3과 합하고, 85℃까지 가열하였다. 반응을 12시간 동안 교반하여 화합물 N1, N3, N4, 및 M141을 각각 형성시켰다. 단계들이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 N6 및 화합물 N8
화합물 N6 및 화합물 N8은 도 30b에 예시된 반응식 30에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 출발 물질 S28-9를 DMF 중에서 S29-4 또는 S29-6 및 CuI/Cs2CO3과 합하고, 100℃까지 가열하였다. 반응을 12시간 동안 교반하여 화합물 N6 및 N8을 각각 형성시켰다. 단계들이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
화합물 N7
화합물 N7은 도 30c에 예시된 반응식 31에 따라 당업자에 의해 합성될 수 있다. 출발 물질 S28-9를 1,4-디옥산 중에서 S29-5 및 TEA와 합하고, 80℃까지 가열하였다. 반응을 24시간 동안 교반하여 화합물 N7를 형성시켰다. 단계들이 과도한 실험 없이 당업자에 의해 수행되고 최적화될 수 있는 것으로 이해된다.
본원에 인용된 모든 특허, 공개된 출원 및 참조문헌의 교시들은 전문이 참고로 포함된다.
본 발명이 이의 예시적인 구체예들을 참조로 하여 구체적으로 도시되거나 기술되어 있지만, 형태 및 세부사항에 있어서 다양한 변화가 첨부된 청구범위에 의해 포함되는 본 발명의 범위를 벗어나지 않으면서 본 발명에서 이루어질 수 있다는 것이 당업자에 의해 이해될 것이다.

Claims (15)

  1. 하기 구조식 (XII)에 의해 표현되는 분자:
    Figure pct00089

    상기 식에서,
    E1, E2, E3, E4, E5, 및 E6는 각각 독립적으로, CR" 또는 N이며, 여기서, R"는 H 또는 C1-C3 알킬이며;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴, 또는 (5-20) 원자 헤테로아릴이며;
    R21, R22, R23, 및 R24는 각각 독립적으로, H, 또는 C1-C3 알킬이며;
    F1 및 F2는 각각 독립적으로, CR' 또는 N이며, 여기서, R'는 H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴, 또는 -(Ar5)q-G이며;
    Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 1개 내지 4개의 C1-C3 알킬로 치환되거나 비치환된 페닐이며;
    p는 0, 1, 또는 2이며;
    q는 0 또는 1이며;
    G는 H, 또는 하기 구조식 중 하나에 의해 표현되는 모이어티(moiety)이며:
    Figure pct00090

    여기서,
    E7, E8, E9, 및 E10은 각각 독립적으로, CH 또는 N이며,
    R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로, C1-C3 알킬, C6-C18 아릴, 할로 또는 -CN이며,
    단, E1, E2, 및 E3이 각각 N이며 F1 및 F2가 각각 CR'일 때, 각 R'는 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티는 아니다:
    Figure pct00091
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2가 각각 독립적으로, H 또는 C6-C12 아릴이며; p가 1인 분자.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Ar4 및 Ar5가 각각 독립적으로, 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티인 분자:
    Figure pct00092
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, F1 및 F2가 각각 독립적으로, CR'인 분자.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, q가 0인 분자.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, G가 H이거나 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티인 분자:
    Figure pct00093
  7. 제1항에 있어서, 하기 구조식에 의해 표현되는 분자:
    Figure pct00094

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, H 또는 C6-C12 아릴이며;
    R10 및 R11은 각각 독립적으로, H이거나, 하기 구조식에 의해 표현되는 모이어티이다:
    Figure pct00095
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 분자가 하기 구조식에 의해 표현되는 분자:
    Figure pct00096
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 분자가 하기 구조식에 의해 표현되는 분자:
    Figure pct00097
  10. 하나 이상의 모이어티 A;
    하나 이상의 모이어티 D; 및
    임의적으로, 하나 이상의 모이어티 B를 포함하는 분자로서,
    각 모이어티 B가 다가(multivalent)이며;
    모이어티 A가 모이어티 D와 상이하며;
    각 모이어티 A가 모이어티 B 중 하나 이상 또는 하나 이상의 모이어티 D 중 어느 하나에 공유 결합되며;
    각 모이어티 D가 모이어티 B 중 하나 이상 또는 하나 이상의 모이어티 A 중 어느 하나에 공유 결합되며;
    각 모이어티 B가 모이어티 A 중 하나 이상 또는 모이어티 D 중 하나 이상 중 어느 하나에 공유 결합되며;
    모이어티 A가, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트(List) A1, 리스트 A2, 리스트 A3, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택되며;
    모이어티 D가, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 D1, 리스트 D2, 리스트 D3, 또는 이들의 임의 조합으로부터 선택되며;
    각 모이어티 B가, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 B1, 리스트 B2, 또는 둘 모두로부터 선택되며;
    분자가 표 1 내지 표 14에서의 구조식들 중 임의 하나에 의해 표현되며,
    표 1 내지 표 14에서 표현된 구조식에서 (*)에 의해 표시되는 탄소 또는 헤테로원자가 C1-C6 알킬, -OH, -CN, 할로, C6-C12 아릴, 5-20 원자 헤테로아릴, -N(R19)2, 또는 -N(R20)2에 의해 치환되거나 비치환되며;
    여기서, 각 R19가 독립적으로, H, C1-C6 알킬, 또는 C5-C12 사이클로알킬이며, 각 R20이 독립적으로, H 또는 C6-C18 아릴이며,
    단, 분자는 표 1 내지 표 14에서 구조식 B4, J68, J79, K39, K55, K57, K100, K177, 또는 N6에 의해 표현되지는 않는 분자.
  11. 제10항에 있어서, 분자가 표 15로부터 선택된 임의 하나의 구조식에 의해 표현되는 분자.
  12. 하기 구조식 (II) 내지 하기 구조식 (XI)에 의해 표현되는 분자:
    Figure pct00098

    상기 식에서,
    Ar1 및 Ar3은, 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 M1로부터 선택되며, Ar1 및 Ar3은 상이한 것으로 이해되며;
    Ar2는 각 경우에 대하여 독립적으로, 리스트 M2로부터 선택되며;
    추가로, 분자가 표 1 내지 표 14에 나타낸 구조식들 중 임의 하나에 의해 표현되며, 표 1 내지 표 14에서 나타낸 구조식에서 (*)에 의해 표시된 탄소 또는 헤테로원자가 C1-C6 알킬, -OH, -CN, 할로, C6-C12 아릴, 5-20 원자 헤테로아릴, -N(R19)2, 또는 -N(R20)2에 의해 치환되거나 비치환되며,
    각 R19가 독립적으로, H 또는 C1-C6 알킬, 또는 C5-C12 사이클로알킬이며, 각 R20이 독립적으로, H 또는 C6-C18 아릴이며,
    단, 분자는 표 1 내지 표 14에서 구조식 B4, J68, J79, K39, K55, K57, K100, K177, 또는 N6에 의해 표현되지는 않는 분자.
  13. 제12항에 있어서, 분자가 표 15로부터 선택되는 분자.
  14. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 분자가 하기 구조식들 중 임의 하나에 의해 표현되는 분자:
    Figure pct00099
  15. 제1 전극;
    제2 전극; 및
    제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 유기층을 포함하는 유기 발광 소자(organic light-emitting device)로서,
    유기층이 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 의해 규정된 바와 같은 하나 이상의 분자를 포함하는 유기 발광 소자.
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