CN110804047A - 热活化延迟荧光材料及其制备方法 - Google Patents

热活化延迟荧光材料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110804047A
CN110804047A CN201911075240.7A CN201911075240A CN110804047A CN 110804047 A CN110804047 A CN 110804047A CN 201911075240 A CN201911075240 A CN 201911075240A CN 110804047 A CN110804047 A CN 110804047A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
thermally activated
delayed fluorescence
activated delayed
fluorescence material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911075240.7A
Other languages
English (en)
Inventor
汪博
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Original Assignee
Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd filed Critical Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Priority to CN201911075240.7A priority Critical patent/CN110804047A/zh
Priority to US16/639,593 priority patent/US11444253B2/en
Priority to PCT/CN2020/070311 priority patent/WO2021088243A1/zh
Publication of CN110804047A publication Critical patent/CN110804047A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开一种热活化延迟荧光材料，包括具有如式(I)所示结构的化合物:A‑D(I)，其中A是电子受体及D是电子给体。另外，本发明还公开热活化延迟荧光材料的制备方法和一种使用热活化延迟荧光材料作为荧光主体材料的有机发光二极管显示装置。有机发光二极管显示装置包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的有机功能层，有机功能层包括具有式(I)结构的热活化延迟荧光材料。

Description

热活化延迟荧光材料及其制备方法
技术领域
本发明是有关于一种有机光电材料技术领域，特别是有关于一种热活化延迟荧光材料及其制备方法。
背景技术
发光客体材料是影响有机发光二极管显示装置发光效率的主要因素之一。有机发光二极管显示装置使用的发光客体材料为荧光材料，通常在有机发光二极管显示装置中的单重态和三重态的激子比例为1:3，因此有机发光二极管显示装置的内量子效率(internalquantum efficiency,IQE)只能达到25％，荧光电致发光器件的应用受到限制。重金属配合物磷光材料基于重原子的自旋轨道耦合作用，因此能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的内量子效率。然而，通常使用的重金属都是铱(Ir)、铂(Pt)或锇(Os)等贵重金属具有高毒性及高成本。另外，纯有机热活化延迟荧光材料具有较低的最低单三重态的能级差(Lowest single-triplet energy gap(ΔEST))，三重态激子可以通过反向系间窜越(reverse intersystem crossing,RISC)回到单重态，再通过辐射跃迁至基态而发光，从而能够同时利用单重态激子及三重态激子，也可以实现100％的内量子效率。
针对热活化延迟荧光材料，高反向系间窜越常数以及高的光致发光量子产率是制备高效率有机发光二极管显示装置的必要条件。目前，具备上述条件的热活化延迟荧光材料相对于重金属配合物而言还是比较缺乏。
发明内容
本发明实施例提供一种热活化延迟荧光材料，此种热活化延迟荧光材料能够降低最低单三重态的能级差，从而获得具有高发光效率的有机发光二极管显示装置。
本发明实施例的一种热活化延迟荧光材料，包括如式(I)所示的结构:
A-D(I)，
其中A是电子受体及D是电子给体，电子受体包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure BDA0002262225180000021
及
Figure BDA0002262225180000022
以及电子给体包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure BDA0002262225180000023
Figure BDA0002262225180000024
及
Figure BDA0002262225180000025
在本发明实施例中，热活化延迟荧光材料包括如下所示化学结构式的其中一种：
Figure BDA0002262225180000031
及
Figure BDA0002262225180000032
本发明另一实施例提供一种热活化延迟荧光材料的制备方法，包括:S1混合氟苯甲酰氯化物和具有卤素取代基的含氮杂环化合物，得到混合物；S2在所述混合物中添加第一化合物，反应后得到化合物A-X，其中所述第一化合物具有以下结构式：
Figure BDA0002262225180000033
X为卤素，A包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure BDA0002262225180000034
及
Figure BDA0002262225180000035
添加化合物D-H，其中D包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure BDA0002262225180000036
Figure BDA0002262225180000037
及
Figure BDA0002262225180000041
反应后得到一初产物；以及S3将初产物进行萃取干燥，得到热活化延迟荧光材料，其中热活化延迟荧光材料包括具有如式(I)所示结构的化合物:
A-D(I)。
在本发明实施例中，氟苯甲酰氯化物是4-氟苯甲酰氯。
在本发明实施例中，具有卤素取代基的含氮杂环化合物是4-氟-2-碘嘧啶。
在本发明实施例中，在步骤S2中，在添加第一化合物的同时还包括添加三氯化铝。
在本发明实施例中，热活化延迟荧光材料包括
Figure BDA0002262225180000042
及
Figure BDA0002262225180000043
在本发明实施例中，在步骤S3中，萃取是使用二氯甲烷进行萃取。
在本发明实施例中，在步骤S3中，干燥使用的干燥剂包括无水硫酸镁及无水硫酸钠。
在本发明实施例中，热活化延迟荧光材料在有机发光二极管显示装置中作为荧光主体材料。
附图说明
图1是本发明实施例的热活化延迟荧光材料的荧光发射光谱图；以及
图2是本发明实施例的有机发光二极管显示装置的示意图。
具体实施方式
一般热活化延迟荧光材料具有电子给体和电子受体相结合的分子结构，本发明实施例通过具有不同的电子给体及电子受体的热活化延迟荧光材料，从而获得具有高发光效率的有机发光二极管显示装置。
在本发明实施例中，一种热活化延迟荧光材料包括如式(I)所示的结构:
A-D(I)，
其中A是电子受体及D是电子给体，电子受体包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure BDA0002262225180000051
及
Figure BDA0002262225180000052
以及电子给体包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure BDA0002262225180000054
及
优选地，电子受体是选自于由
Figure BDA0002262225180000061
Figure BDA0002262225180000062
及
Figure BDA0002262225180000063
所组成的群组之一。
优选地，电子给体是选自于由
Figure BDA0002262225180000064
Figure BDA0002262225180000065
Figure BDA0002262225180000066
及
Figure BDA0002262225180000067
所组成的群组之一。
为使本领域的技术人员能明了本发明实施例热活化延迟荧光材料的合成过程，以下进一步描述本发明不同实施例的热活化延迟荧光材料的合成步骤，许多替代、修改及变化对于那些本领域的技术人员将是显而易见的。因此不会对本发明实施例的所有化合物作一一说明。
在本发明另一实施例中，本发明另一实施例提供一种热活化延迟荧光材料的制备方法，包括:
S1混合氟苯甲酰氯化物和具有卤素取代基的含氮杂环化合物，得到混合物；
S2在所述混合物中添加第一化合物，反应后得到化合物A-X，其中所述第一化合物具有以下结构式：
Figure BDA0002262225180000071
X为卤素，A包括如下所示化学结构式的任意一种：及添加化合物D-H，其中D包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure BDA0002262225180000074
Figure BDA0002262225180000075
及
Figure BDA0002262225180000076
反应后得到一初产物；以及S3将初产物进行萃取干燥，得到热活化延迟荧光材料，其中热活化延迟荧光材料包括具有如式(I)所示结构的化合物:
A-D(I)。
热活化延迟荧光材料包括
Figure BDA0002262225180000081
及
Figure BDA0002262225180000082
再者，热活化延迟荧光材料在有机发光二极管显示装置中作为荧光主体材料。详言之，在步骤S2中，在添加第一化合物的同时还包括添加三氯化铝。在步骤S3中，萃取是使用二氯甲烷进行萃取。在步骤S3中，干燥使用的干燥剂包括无水硫酸镁及无水硫酸钠。
以下更进一步描述本发明实施例的热活热活化延迟荧光材料的合成步骤。
第一实施例的化合物I
Figure BDA0002262225180000083
的合成步骤如下所示：
Figure BDA0002262225180000091
首先在反应瓶中加入4-氟苯甲酰氯(1摩尔)、4-氟-2-碘嘧啶(1摩尔)、5％Pd2dba3·CHCl3(0.05摩尔),、10％Xantphos(0.1摩尔)及C6D6,并在110℃下反应20小时，形成中间产物
Figure BDA0002262225180000092
接着加入三氯化铝(1.60，12毫摩尔)及化合物加入持续搅拌的脱水二氯甲烷的溶液中(50mL)，且在冰浴中保持15分钟。然后将反应混合物加热回到室温并搅拌3小时。同时用冰水和盐酸(30mL，体积比2：1)进行淬灭反应，并用二氯甲烷萃取数次。将合并的有机层用水洗涤两次，然后经无水硫酸镁进行干燥。过滤并减压蒸发溶剂后，得到残余物，接着通过硅胶柱色谱法进行纯化(二氯甲烷：石油醚，体积比1：3)，得到3.51克的白色固体，白色固体是(4-溴嘧啶-2-基)(5,5-二氧二苯并[b，d]噻吩-2-基)甲酮产率是96％。
接着加入(4-溴嘧啶-2-基)(5,5-二氧二苯并[b，d]噻吩-2-基)甲酮(3.208克，8毫摩尔)、10H-吩恶(1.61克，8.8毫摩尔)、Pd2(dba)3(0.15克，0.16毫摩尔)、tPBu3 HBF4(0.18克，0.64毫摩尔)和叔丁醇钠(1.92克，20毫摩尔)到100mL的反应瓶中，用氩气进行抽换气，然后加入无水无氧甲苯(40mL)。在氩气保护下，回流反应过夜。冷却后，用二氯甲烷(DCM)反复萃取三次以及水洗三次，然后用无水硫酸钠进行干燥，接着进行过滤和浓缩。最后以硅胶柱层析，并以石油醚/二氯甲烷(体积比8:1)作为淋洗剂，最后得到3.42g白色固体化合物I
Figure BDA0002262225180000101
产率是85％。产物鉴定数据：HRMS[M+H]+calcd.forC29H17N3O4S:503.09；found:504.08。
第二实施例的化合物II
Figure BDA0002262225180000102
的合成步骤如下所示：
Figure BDA0002262225180000111
首先在反应瓶中加入4-氟苯甲酰氯(1摩尔)、4-氟-2-碘嘧啶(1摩尔)、5％Pd2dba3·CHCl3(0.05摩尔),、10％Xantphos(0.1摩尔)及C6D6,并在110℃下反应20小时，形成中间产物
Figure BDA0002262225180000112
接着加入三氯化铝(1.60，12毫摩尔)及化合物
Figure BDA0002262225180000113
加入持续搅拌的脱水二氯甲烷的溶液中(50mL)，且在冰浴中保持15分钟。然后将反应混合物加热回到室温并搅拌3小时。同时用冰水和盐酸(30mL，体积比2：1)进行淬灭反应，并用二氯甲烷萃取数次。将合并的有机层用水洗涤两次，然后经无水硫酸镁进行干燥。过滤并减压蒸发溶剂后，得到残余物，接着通过硅胶柱色谱法进行纯化(二氯甲烷：石油醚，体积比1：3)，得到3.51克的白色固体，白色固体是(4-溴嘧啶-2-基)(5,5-二氧二苯并[b，d]噻吩-2-基)甲酮
Figure BDA0002262225180000121
产率是96％。
接着加入(4-溴嘧啶-2-基)(5,5-二氧二苯并[b，d]噻吩-2-基)甲酮(3.208克，8毫摩尔)、9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶(2.93克，8.8毫摩尔)、Pd2(dba)3(0.15克，0.16毫摩尔)、tPBu3 HBF4(0.18克，0.64毫摩尔)和叔丁醇钠(1.92克，20毫摩尔)到100mL的反应瓶中，用氩气进行抽换气，然后加入无水无氧甲苯(40mL)。在氩气保护下，回流反应过夜。冷却后，用二氯甲烷(DCM)反复萃取三次以及水洗三次，然后用无水硫酸钠进行干燥，接着进行过滤和浓缩。最后以硅胶柱层析，并以石油醚/二氯甲烷(体积比8:1)作为淋洗剂，最后得4.34g白色固体化合物化合物II
Figure BDA0002262225180000122
产率是83％。产物鉴定数据：HRMS[M+H]+calcd.for C42H27N3O3S:654.18；found:654.16。
参考图1，图1是本发明实施例的热活化延迟荧光材料(化合物I及化合物II)的荧光发射光谱。
化合物I及目标化合物II的最低单重态(S1)、最低三重态能级(T1)、最低单三重态的能级差(ΔEST)、最高占据分子轨域(Highest Occupied Molecular Orbital,HOMO)和最低未占分子轨域(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)如下表1所示：
表1
PL Peak(nm) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV) ΔE<sub>ST</sub>(eV) HOMO(eV) LUMO(eV)
化合物I 447 2.78 2.66 0.12 -5.97 -2.39
化合物II 449 2.76 2.96 0.07 -5.97 -2.37
在本发明另一实施例中，一种有机发光二极管显示装置包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的有机功能层，有机功能层包括热活化延迟荧光材料，热活化延迟荧光材料包括如式(I)所示的结构:
A-D(I)，
其中A是电子受体及D是电子给体，电子受体包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure BDA0002262225180000131
及以及电子给体包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure BDA0002262225180000134
Figure BDA0002262225180000135
及
Figure BDA0002262225180000136
参考图2，本发明实施例的热活化延迟荧光材料作为有机发光二极管显示装置的发光层。有机发光二极管显示装置包括玻璃和导电玻璃(ITO)层10、空穴注入层20、空穴传输层30、发光层40、电子传输层50及阴极层60。具体而言，空穴注入层20是由聚3，4-乙撑二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT:PS)组成；空穴传输层30是由4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]-TAPC组成；发光层40是由前述热活化延迟荧光材料组成；电子传输层50是由1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯组成；阴极层60由氟化锂及铝组成。有机发光二极管显示装置可按本发明技术领域已知的方法完成，故不再赘述。
优选地，荧光主体材料的化学结构式如下化合物I所示：
Figure BDA0002262225180000141
更优选地，荧光主体材料的化学结构式如下化合物II所示：
Figure BDA0002262225180000142
有机发光二极管显示装置的电流、亮度及电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley 2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的，所有测量均在正常大气压及室温中完成。
有机发光二极管显示装置I及有机发光二极管显示装置II分别使用含有化合物I及化合物II,其性能数据如下表2所示：
Figure BDA0002262225180000143
本发明实施例提供的热活化延迟荧光材料能够降低最低单三重态的能级差，从而获得具有高发光效率的有机发光二极管显示装置。
虽然本发明结合其具体实施例而被描述，应该理解的是，许多替代、修改及变化对于那些本领域的技术人员将是显而易见的。因此，其意在包含落入所附权利要求书的范围内的所有替代、修改及变化。

Claims (10)

1.一种热活化延迟荧光材料，其特征在于，包括具有如式(I)所示结构的化合物:
A-D(I)，
其中A是电子受体及D是电子给体，所述电子受体包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure FDA0002262225170000011
Figure FDA0002262225170000012
以及
所述电子给体包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure FDA0002262225170000013
2.如权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述化合物包括如下所示化学结构式的其中一种：
Figure FDA0002262225170000021
3.一种热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，包括:
S1混合氟苯甲酰氯化物和具有卤素取代基的含氮杂环化合物，得到混合物；
S2在所述混合物中添加第一化合物，反应后得到化合物A-X，其中所述第一化合物具有以下结构式：
Figure FDA0002262225170000022
所述X为卤素，
所述A包括如下所示化学结构式的任意一种：
Figure FDA0002262225170000023
添加化合物D-H，其中所述D包括如下所示化学结构式的任意一种：
反应后得到一初产物；以及
S3将所述初产物进行萃取干燥，得到所述热活化延迟荧光材料，其中所述热活化延迟荧光材料包括具有如式(I)所示结构的化合物:
A-D(I)。
4.如权利要求3所述热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述氟苯甲酰氯化物是4-氟苯甲酰氯。
5.如权利要求3所述热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述具有卤素取代基的含氮杂环化合物是4-氟-2-碘嘧啶。
6.如权利要求3所述热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，在所述步骤S2中，在添加所述第一化合物的同时还包括添加三氯化铝。
7.如权利要求3所述热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料包括
Figure FDA0002262225170000033
Figure FDA0002262225170000041
8.如权利要求3所述热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，在所述步骤S3中，所述萃取是使用二氯甲烷进行萃取。
9.如权利要求3所述热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，在所述步骤S3中，所述干燥使用的干燥剂包括无水硫酸镁及无水硫酸钠。
10.如权利要求3所述热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料在有机发光二极管显示装置中作为荧光主体材料。
CN201911075240.7A 2019-11-06 2019-11-06 热活化延迟荧光材料及其制备方法 Pending CN110804047A (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911075240.7A CN110804047A (zh) 2019-11-06 2019-11-06 热活化延迟荧光材料及其制备方法
US16/639,593 US11444253B2 (en) 2019-11-06 2020-01-03 Thermally activated delayed fluorescent material and preparation method thereof
PCT/CN2020/070311 WO2021088243A1 (zh) 2019-11-06 2020-01-03 热活化延迟荧光材料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911075240.7A CN110804047A (zh) 2019-11-06 2019-11-06 热活化延迟荧光材料及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110804047A true CN110804047A (zh) 2020-02-18

Family

ID=69501544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911075240.7A Pending CN110804047A (zh) 2019-11-06 2019-11-06 热活化延迟荧光材料及其制备方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11444253B2 (zh)
CN (1) CN110804047A (zh)
WO (1) WO2021088243A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20210296586A1 (en) * 2020-03-23 2021-09-23 Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. Thermally activated delayed flourescence (tadf) material, synthesizing method thereof, and electroluminescent device

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105585577A (zh) * 2014-11-12 2016-05-18 乐金显示有限公司 延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置
CN106661001A (zh) * 2014-05-14 2017-05-10 哈佛学院院长等 有机发光二极管材料
CN107759774A (zh) * 2017-10-23 2018-03-06 华南协同创新研究院 主链含s,s‑二氧‑二苯并噻吩的d‑a型聚合物及其制备方法与应用
CN108358905A (zh) * 2018-03-28 2018-08-03 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、发光材料及器件、显示装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9972795B2 (en) 2014-05-14 2018-05-15 Presidents And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials
CN110105330B (zh) 2019-05-31 2021-09-24 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种高效蓝绿到橙红光热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用
CN110128443A (zh) 2019-06-04 2019-08-16 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种热活化延迟荧光化合物、其制备方法及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106661001A (zh) * 2014-05-14 2017-05-10 哈佛学院院长等 有机发光二极管材料
CN105585577A (zh) * 2014-11-12 2016-05-18 乐金显示有限公司 延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置
US20180269408A1 (en) * 2014-11-12 2018-09-20 Lg Display Co., Ltd. Delayed Fluorescence Compound, and Organic Light Emitting Diode and Display Device Using the Same
CN107759774A (zh) * 2017-10-23 2018-03-06 华南协同创新研究院 主链含s,s‑二氧‑二苯并噻吩的d‑a型聚合物及其制备方法与应用
CN108358905A (zh) * 2018-03-28 2018-08-03 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、发光材料及器件、显示装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王世华 等: "钯催化下正三丁基杂环基锡和酰氯及取代芳烃偶联反应的研究", 《化学学报AOTA CHIMIOA SINIOA》 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021088243A1 (zh) 2021-05-14
US11444253B2 (en) 2022-09-13
US20210384447A1 (en) 2021-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wang et al. Solution‐Processible 2, 2′‐Dimethyl‐biphenyl Cored Carbazole Dendrimers as Universal Hosts for Efficient Blue, Green, and Red Phosphorescent OLEDs
CN112321587B (zh) 一种有机化合物、电致发光材料及其应用
CN113004290B (zh) 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用
Jung et al. Highly efficient pyrene blue emitters for OLEDs based on substitution position effect
Chen et al. Deep blue organic light-emitting devices enabled by bipolar phenanthro [9, 10-d] imidazole derivatives
Park et al. Synthesis, characterization of the phenylquinoline-based on iridium (III) complexes for solution processable phosphorescent organic light-emitting diodes
CN103958486A (zh) 用于发光器件的螺双芴化合物
Zhou et al. Efficient solution-processed red organic light-emitting diode based on an electron-donating building block of pyrrolo [3, 2-b] pyrrole
CN112321646B (zh) 一种有机化合物、电致发光材料及其应用
JP2020527126A (ja) 縮合環化合物及びその製造方法と用途
Gu et al. Tetrasubstituted adamantane derivatives with arylamine groups: Solution-processable hole-transporting and host materials with high triplet energy and good thermal stability for organic light-emitting devices
Ren et al. Quinolyl functionalized spiro [fluorene-9, 9′-xanthene] host materials with bipolar characteristics for green and red phosphorescent organic light-emitting diodes
Huang et al. A novel, bipolar host based on triazine for efficient solution-processed single-layer green phosphorescent organic light-emitting diodes
Min et al. Dipolar and Quadrupolar Luminophores Based on 1, 8‐Dimethylcarbazole− Triazine Conjugates for High‐Efficiency Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence OLEDs
Li et al. Novel red-emitting thieno-[3, 4-b]-pyrazine derivatives suitable for vacuum evaporation and solution method to fabricate non-doped OLEDs
CN112079806B (zh) 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
Jiang et al. Carbazole/phenylpyridine hybrid compound as dual role of efficient host and ligand of iridium complex: Well matching of host-dopant for solution-processed green phosphorescent OLEDs
CN107406473A (zh) 杂配铱络合物、与使用该化合物的发光材料及有机发光元件
CN117642045A (zh) 一种有机电致发光器件
CN110256475B (zh) 深蓝光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件
Shi et al. Two novel phenylethene-carbazole derivatives containing dimesitylboron groups: Aggregation-induced emission and electroluminescence properties
CN110804047A (zh) 热活化延迟荧光材料及其制备方法
Wang et al. An efficient blue emitter based on a naphthalene indenofluorene core
JPWO2012115219A1 (ja) ビピリジル基とカルバゾール環を有する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
Zhang et al. Synthesis and characterization of carbazole-based dendrimers as bipolar host materials for green phosphorescent organic light emitting diodes

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200218