CN111484515B - 一种均三嗪硼酸频那醇酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种均三嗪硼酸频那醇酯的合成方法，具体公开了光电材料中间体2,4‑二苯基‑6‑[4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂环戊硼烷‑2‑基)苯基]‑1,3,5‑三嗪的合成方法，属于有机化学合成领域。该方法以2‑（4‑溴苯基）‑4,6‑二苯基‑1,3,5‑三嗪为原料得到中间体，然后与频那醇反应得到目标化合物。在中间体的合成中，将反应温度降至‑90℃，同时采用二乙氧基甲烷降低溶剂活性，使反应定向发生卤锂交换；在合成频那醇酯时，采用一锅法的形式并加入了分子筛，实现了在较低温度下脱水合成频那醇酯的效果，有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，涉及光电材料中间体2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪的合成方法。
背景技术
一般来说，在有机电致发光器件(OLED)中，均三嗪结构的引入能有效改善光电材料的电子注入性能和热稳定性，常用于电子传输材料，也用于发光材料，特别是蓝色有机电致发光材料。均三嗪结构空间对称，环易于被其他基团修饰，具有很强的电子传输能力，因此这类化合物在各种有机电致发光器件中广泛应用。
硼酸频那醇酯在合成中多采用两种方法，一是在钯催化剂的作用下和双频那醇合二硼合成频那醇酯，另一种是用硼酸和频那醇脱水反应生成频那醇酯。第一种方法引入了重金属催化剂，在光电材料中的痕量残留都会影响光电材料的性能。第二种方法受于三嗪环的活性限制，对应的硼酸制备相对困难，收率较低。同时硼酸和频那醇脱水成酯时在水溶性较强的THF条件下，比较容易脱去一分子水造成不能得到最终产物，因而一般采用在沸点较高、水溶性差的溶剂甲苯条件下，硼酸和频哪醇反应，如此，就需要将硼酸从反应液中取出来，会造成一定的损失。因此，急需对该三嗪类硼酸频那醇酯生产工艺进行改进，以期达到较高收率，较高品质。
发明内容
本发明目的在于提供一种收率高、成本低，副产物少的2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪的合成新方法，将其用于光电材料的制备。
为实现本发明目的，技术方案如下：所述产品通过如下方法实现：
(1)将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于四氢呋喃(THF)中，加入二乙氧基甲烷，其比例为THF体积的30％-35％，将体系温度降至-90℃以下，保持此温度滴加正丁基锂试剂，加完后，保持该温度，滴加硼酸三甲酯，低温反应，反应结束后，自然升温至常温，加水终止反应，酸洗，水洗，干燥，过滤得中间体A。
(2)向中间体A溶液中加入频那醇、分子筛，回流反应，TLC检测无硼酸原料，滤去分子筛，减压蒸出溶剂，加正己烷，降温，抽滤，真空干燥，得目标物。
其合成路线如下：
步骤(1)反应物摩尔比为2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪：正丁基锂：硼酸三甲酯＝1:1.05-1.50:1.5-2.0
步骤(2)反应物摩尔比为中间体A：频那醇＝1:1.5-2，分子筛为产品理论重量的7-10％。
本发明创新点及优点在于：①将制备中间体A的反应液温度控制在-90℃以下，通过低温，降低正丁基锂的亲核性，避免三嗪环的开环。②采用加入二乙氧基甲烷的措施来降低溶剂活性，使反应定向发生卤锂交换，同时也降低了正丁基锂的亲核性。③目标物的合成采用分子筛脱水，直接在母液中完成，不需要取出中间体A，避免使用甲苯等高沸点和水不互溶的溶剂，可以直接一锅法合成目标产物，使反应更彻底，减少了副产物的产生，提高了收率，达到96％以上，降低了成本，且处理简单有效，实现了在较低温度下脱水合成频那醇酯的效果，有利于工业化生产。
附图说明
图1本发明化合物核磁氢谱图。
具体实施方式
为更好地对本发明进行详细说明，举实例如下：
实施例1
(1)将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪38.83g(0.1mol)，四氢呋喃260mL，投入反应器中，搅拌至全部溶解，加入二乙氧基甲烷85mL，通氮气置换30min，通过液氮，用无水乙醇浴将反应体系温度降至-90℃以下，保持此温度通过恒压漏斗缓慢滴加正丁基锂的正己烷溶液50mL(2.5mol/L)，加完后保持此温度30min以后，再通过恒压漏斗缓慢滴加硼酸三甲酯18.18g，加完后保持此温度30min，自然升温至室温。加入质量百分含量15％的稀盐酸调pH至6-7，分去水层，水层用乙酸乙酯萃取两次，每次用15mL，合并有机层，有机层用无水硫酸镁干燥1h后，过滤得母液。
(2)向上述母液中加入19.05g频那醇，4.3g分子筛，加热至回流，保持1h，TLC检测无硼酸时，降温至室温，滤去分子筛，减压蒸去溶剂，降温至15℃加入200mL正己烷，抽滤，真空干燥，得41.76g固体2,4-二苯基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪，收率96％。其核磁氢谱图见附图1。
Claims (2)
1.一种三嗪类硼酸频那醇酯的合成方法，其特征在于，通过如下方法实现：
（1）将2-（4-溴苯基）-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶于四氢呋喃（THF）中，溶解后，加入二乙氧基甲烷，通氮气置换30min，将温度降至-90℃以下，保持此温度滴加正丁基锂试剂，加完后，保持该温度，滴加硼酸三甲酯反应，反应结束后，自然升温至常温，加水终止反应，酸洗，水洗，干燥，过滤得中间体A；
（2）向中间体A溶液中加入频那醇、分子筛，回流反应，TLC检测无原料，滤去分子筛，减压蒸出THF，降温，抽滤，真空干燥，得目标物。
2.如权利要求1所述的三嗪类硼酸频那醇酯的合成方法，其特征在于，步骤（1）反应物摩尔比为2-（4-溴苯基）-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪：正丁基锂：硼酸三甲酯=1:1.05-1.50:1.5-2.0；二乙氧基甲烷的比例为THF体积的30%-35%；
步骤（2）中间体A：频那醇摩尔比为=1:1.5-2，分子筛为产品理论重量的7-10%。
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| GR01 | Patent grant | ||
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