CN112778346A - 一种用于光电材料合成的四硼酸酯中间体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于光电材料合成的四硼酸酯中间体及其制备方法。该类中间体是以有机发光单体、联硼酸频那醇酯为原料,通过钯催化偶联反应而制得。本发明的创新性在于:首次以化学偶联的方式,获得可用于有机光电子和柔性电子领域的中间单体四硼酸酯的合成;该类四硼酸酯类化合物可作为中间体用于光电材料的制备,并有效解决了单体溶解性差、此类光电材料合成路线长的问题;对于拓展该类材料化合物在光电材料领域的应用有非常重要的作用。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域,具体的说是一种用于光电材料合成的四硼酸酯中间体及其制备方法,并对几种四硼酸酯中间体进行专利保护。
背景技术
大分子作为一种十分重要的材料类型,在有机半导体领域有着极其重要的应用前景。同时,大分子材料的合成步骤相对复杂,路线过长,对化学工作者提出了较大的挑战。因此,针对大分子材料的合成方法研究一直是科学家和研发人员工作的重点。有机半导体领域常见的一类大分子合成就是通过Suzuki偶联来实现。我们课题组在前期也探索出通过微波辅助大分子的合成方法研究,大大缩短了多臂Suzuki偶联反应的反应时间(1h内),提高了偶联效率。但同时,实现大分子结构前期中间单体的硼酸酯化对提高中间单体的溶解性,缩短大分子合成周期具有十分重要的作用。
含四个活性位的单体作为初始原料用于构筑大分子光电材料十分常见,在钙钛矿有机无机杂化太阳能电池、有机发光二极管(OLEDs)、有机场效应晶体管(OFETs),及有机半导体激光(Organic Lasers)等领域有着十分重要的应用。实现含四个活性位单体的四硼酸酯化具有非常重要的科研价值和商业价值。
本发明通过一种常见的合成方法实现了可用于光电材料合成的四硼酸酯中间体的高效制备,并对几种四硼酸酯中间体进行专利保护。该发明解决了大分子合成路线长的问题,对于拓展该类材料化合物在光电材料领域的应用有非常重要的作用。另外,针对几种四硼酸酯的合成中间体保护,具有实际的商业价值。
发明内容
技术问题:本发明目的是提供一种用于光电材料合成的四硼酸酯中间体及其制备方法,解决了大分子合成路线长,步骤复杂的问题,为制备多臂大分子、树枝状聚合物提供解决方案,对拓展基于含四个活性位的明星单体的化合物在光电领域的应用提供技术基础。另外,针对几种四硼酸酯的材料保护,具有实际的商业价值。
技术方案:
本发明的一个目的在于,提供的一种用于光电材料合成的四硼酸酯中间体,该类四硼酸酯具有如下结构通式:
其中Ar选自以下基团中的一种:
其中,B、O、N、H分别为硼、氧、氮、氢原子。
进一步的,在本发明的优选实施例中,该四硼酸酯的制备方法按照以下步骤进行:
(2)反应结束后,冷却至室温,将反应液浓缩后用有机溶剂二氯甲烷溶解,去离子水洗,柱色谱纯化得到的化合物即为目标产物。
进一步的,在本发明的优选实施例中,其中有机溶剂包括二氧六环、甲苯、四氢呋喃、二甲苯、己烷、环己烷,钯催化剂包括[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、醋酸钯。
本发明提供的四硼酸酯中间体,可用于光电材料的制备,并应用于有机电致发光、有机激光、有机存储、有机储能、柔性电子等领域。
有益效果:
本发明提供了一种用于光电材料合成的四硼酸酯中间体及其制备方法,解决了大分子合成路线长,步骤复杂的问题,为制备多臂大分子、树枝状聚合物提供解决方案,对拓展基于基于含四个活性位的明星单体的化合物在光电领域的应用提供技术基础。另外,针对几种四硼酸酯的材料保护,具有实际的商业价值。
附图说明
图1为实施例中螺芴四硼酸酯的1H NMR谱图。
图2为实施例中螺芴四硼酸酯的13C NMR谱图。
图3为实施例中芘四硼酸酯的1H NMR谱图。
图4为实施例中芘四硼酸酯的13C NMR谱图。
具体实施方式
一种可用于光电材料合成的四硼酸酯中间体的制备方法,该类四硼酸酯具有如下结构通式:
其中Ar选自以下基团中的一种:
为了更好地理解本发明专利的内容,下面通过具体的实施例来进一步说明本发明的技术方案。包括材料的具体合成。但实施例不限制本发明的涵盖范围。
实例1:螺芴四硼酸酯的制备
在氮气条件下,将2,2',7,7'-四溴螺芴(1.26g,2.0mmol),联硼酸频那醇酯(3.05g,12.0mmol),乙酸钾(1.88g,18.0mmol)和1,4-二氧六环(30mL)加入100mL反应瓶中,随后加入Pd(dppf2)2(0.30g,0.4mmol)催化剂,在100℃条件下反应过夜。冰水淬灭反应,用二氯甲烷萃取有机相,去离子水洗两三次后,无水硫酸镁干燥,抽滤。真空减压浓缩粗产物,柱层析(淋洗液为DCM)纯化,得到螺芴四硼酸酯白色固体0.95g,产率58%。
如图1、2所示,1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):7.85(s,8H),7.09(s,4H),1.25(s,48H).13C NMR:(100MHz,CDCl3,δ):148.22,144.73,134.58,130.48,128.86,119.71,83.69,65.91,24.81.
实例2:芘四硼酸酯的制备
在氮气条件下,将1,3,6,8-四溴芘(1.20g,2.3mmol),联硼酸频那醇酯(3.50g,13.8mmol),乙酸钾(1.98g,20.0mmol)和1,4-二氧六环(30mL)加入100mL反应瓶中,随后加入Pd(dppf2)2(0.30g,0.4mmol)催化剂,在100℃条件下反应过夜。冰水淬灭反应,用二氯甲烷萃取有机相,去离子水洗两三次后,无水硫酸镁干燥,抽滤。真空减压浓缩粗产物,柱层析(淋洗液为DCM)纯化,得到芘四硼酸酯黄色固体0.76g,产率47%。
如图3、4所示,1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.16(s,4H),8.99(s,2H),1.50(s,48H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ):141.32,141.31,137.97,129.41,123.98,83.82,25.09.
以上是本发明人的实施例,需要说明的是本发明不限于这些实例,这些实例仅为了更好的理解本发明,依据本发明的技术方案所作的任何等效变换,均属于本发明保护范围。
Claims (7)
3.根据权利要求2所述的一种用于光电材料合成的四硼酸酯中间体的制备方法,其特征在于,有机溶剂包括二氧六环、甲苯、四氢呋喃、二甲苯、己烷、环己烷,钯催化剂包括[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、醋酸钯。
7.根据权利要求1所述的一种用于光电材料合成的四硼酸酯中间体的应用,其特征在于,该类四硼酸酯作为中间体用于光电材料的制备,并应用于有机电致发光、有机激光、有机存储、有机储能、柔性电子领域。
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