KR20160141661A - 유기 전계발광 재료 및 디바이스 - Google Patents
유기 전계발광 재료 및 디바이스 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160141661A KR20160141661A KR1020160066472A KR20160066472A KR20160141661A KR 20160141661 A KR20160141661 A KR 20160141661A KR 1020160066472 A KR1020160066472 A KR 1020160066472A KR 20160066472 A KR20160066472 A KR 20160066472A KR 20160141661 A KR20160141661 A KR 20160141661A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- carbonyl
- group
- ring
- aryl
- silyl
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 96
- -1 amino, silyl Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 52
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 29
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 24
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 17
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 17
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 17
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 11
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 claims description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims description 2
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical group C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 7
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 0 ****=*C(*1)=C(*)C(*)[C@@]1*=**=* Chemical compound ****=*C(*1)=C(*)C(*)[C@@]1*=**=* 0.000 description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MPTVNPMFAZVTJG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)pyridine Chemical class C=1C=CC=NC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MPTVNPMFAZVTJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N azaborinine Chemical compound B1=NC=CC=C1 KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 5
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 4
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXZMRYBHVYXOPJ-UHFFFAOYSA-N 1H-diazaborole Chemical compound N1C=CB=N1 ZXZMRYBHVYXOPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- JHTFLAFCNIFGBT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(B1c2c3)c4ccccc4N1c(cccc1)c1-c2cc1c3[s]c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1N(B1c2c3)c4ccccc4N1c(cccc1)c1-c2cc1c3[s]c2c1cccc2 JHTFLAFCNIFGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical group [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-azaborinine Chemical compound B1=CC=CN=C1 HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-azaborinine Chemical compound B1=CC=NC=C1 OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- BHOPVJOGYZSLDP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-[1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C1=NC2=C(C=C1)OC1=C2C=CC=C1 BHOPVJOGYZSLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KWIVRAVCZJXOQC-UHFFFAOYSA-N 3h-oxathiazole Chemical compound N1SOC=C1 KWIVRAVCZJXOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGUHQAHNHBYZPH-UHFFFAOYSA-N Brc(cccc1)c1-c1c(B2Nc(cccc3)c3N2)cccc1 Chemical compound Brc(cccc1)c1-c1c(B2Nc(cccc3)c3N2)cccc1 OGUHQAHNHBYZPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXIYEEDYNJWNSL-UHFFFAOYSA-N C(CC1)CC11c(cc(cc2)N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)C3=CCCC=C3)c3ccc4-c5ccccc5C5(CCCC5)c4c3)c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c3ccccc3)c2-c2ccccc12 Chemical compound C(CC1)CC11c(cc(cc2)N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)C3=CCCC=C3)c3ccc4-c5ccccc5C5(CCCC5)c4c3)c(cc3)ccc3N(c3ccccc3)c3ccccc3)c2-c2ccccc12 LXIYEEDYNJWNSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOJCRHKKBKAKNA-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c-2cccc1)c(cc1)c-2c2c1c(cccc1-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c3ccc4-c5ccccc5C(C)(C)c4c3)c1[o]2 Chemical compound CC(C)(c1c-2cccc1)c(cc1)c-2c2c1c(cccc1-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c3ccc4-c5ccccc5C(C)(C)c4c3)c1[o]2 DOJCRHKKBKAKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUDHCLFRYZENIZ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(cc2)N(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c3c(C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c4c-5cccc4)c-5ccc3)c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(cc(cc2)N(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c3c(C4(c5ccccc5-c5ccccc45)c4c-5cccc4)c-5ccc3)c2-c2ccccc12 GUDHCLFRYZENIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFPXNOGSUWAQB-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3cccc4c3[s]c3c4cccc3)ccc2-c2c1cccc2 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3cccc4c3[s]c3c4cccc3)ccc2-c2c1cccc2 GRFPXNOGSUWAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBQGOBNIDXWZAL-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2ccc(c3cccc(-c(cc4)ccc4N(c(cc4)ccc4-c4ccccc4)c(cc4)ccc4-c4ccccc4)c3[o]3)c3c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2ccc(c3cccc(-c(cc4)ccc4N(c(cc4)ccc4-c4ccccc4)c(cc4)ccc4-c4ccccc4)c3[o]3)c3c2-c2ccccc12 QBQGOBNIDXWZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQWXBIOJGIBCN-UHFFFAOYSA-N CC1(C2=CC=CC1)N1c(cccc3)c3-c3ccccc3B1N2c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1N(B1c(cccc2)c2-c2c3)c(cccc4)c4N1c2ccc3-c(cc1)cc(-c2ncc[n]2B23)c1N2c(cc(cc1)[Si](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)c1N3c1ccccc1 Chemical compound CC1(C2=CC=CC1)N1c(cccc3)c3-c3ccccc3B1N2c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1N(B1c(cccc2)c2-c2c3)c(cccc4)c4N1c2ccc3-c(cc1)cc(-c2ncc[n]2B23)c1N2c(cc(cc1)[Si](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)c1N3c1ccccc1 NYQWXBIOJGIBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPLMOXGWULJTH-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1N(c1ccc(C)cc1)c(cc1C(c2c3)(c4c5)c(cc(cc6)N(c7ccc(C)cc7)c7ccc(C)cc7)c6-c4ccc5N(c4ccc(C)cc4)c4ccc(C)cc4)ccc1-c2ccc3N(c1ccc(C)cc1)c1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc(cc1)ccc1N(c1ccc(C)cc1)c(cc1C(c2c3)(c4c5)c(cc(cc6)N(c7ccc(C)cc7)c7ccc(C)cc7)c6-c4ccc5N(c4ccc(C)cc4)c4ccc(C)cc4)ccc1-c2ccc3N(c1ccc(C)cc1)c1ccc(C)cc1 VMPLMOXGWULJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYVFENPSFGAIM-UHFFFAOYSA-N OB(c1ccccc1-c(cccc1)c1Br)O Chemical compound OB(c1ccccc1-c(cccc1)c1Br)O BXYVFENPSFGAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000001545 azulenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N borazine Chemical compound B1NBNBN1 BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- YQQGMAJFNHZNGU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1[o]c(cc1)c2cc1N(B12)c3ccccc3N1c(cccc1)c1-c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)cc2c1[o]c(cc1)c2cc1N(B12)c3ccccc3N1c(cccc1)c1-c1c2cccc1 YQQGMAJFNHZNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXKMXDQBHDTQII-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c(cc2c3cc(-c(cc4)cc(c5c6cccc5)c4[n]6-c4ccccc4)ccc33)ccc2[n]3-c2ccccc2)c2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c(cc2c3cc(-c(cc4)cc(c5c6cccc5)c4[n]6-c4ccccc4)ccc33)ccc2[n]3-c2ccccc2)c2)c2c2c1cccc2 FXKMXDQBHDTQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTSAYWZCLNPTGP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1c2[o]c3ccccc3c2ccc1)c(cc1)ccc1-c1c2[o]c3ccccc3c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1c2[o]c3ccccc3c2ccc1)c(cc1)ccc1-c1c2[o]c3ccccc3c2ccc1 VTSAYWZCLNPTGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQGBDSWQLHPLMU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)cc2c1-c1ccccc1C21c2ccccc2-c2ccccc12)c(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)cc2c1-c1ccccc1C21c2ccccc2-c2ccccc12)c(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[n]2-c1ccccc1 OQGBDSWQLHPLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCFMYTDMNWMSNQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1)cc2c1[s]c1ccccc21 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1)cc2c1[s]c1ccccc21 ZCFMYTDMNWMSNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRRYLXVDGQNELF-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 RRRYLXVDGQNELF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSFVGXPXRWTEM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(B12)c(cccc3)c3N1c(cc(cccc1)c1c1)c1-c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(B12)c(cccc3)c3N1c(cc(cccc1)c1c1)c1-c1c2cccc1 AQSFVGXPXRWTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGIVORMZNAKUGD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(B12)c(cccc3)c3N1c(ccc1c3[o]c4ccccc14)c3-c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(B12)c(cccc3)c3N1c(ccc1c3[o]c4ccccc14)c3-c1c2cccc1 BGIVORMZNAKUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USLSDIKGYJYYBA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(B12)c3ccccc3N1c(cccc1)c1-c1c2ccc2c1c1ccccc1[o]2 Chemical compound c(cc1)ccc1N(B12)c3ccccc3N1c(cccc1)c1-c1c2ccc2c1c1ccccc1[o]2 USLSDIKGYJYYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWOLXMJQTCEEGH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(B1c2c3)c4ccccc4N1c(cccc1)c1-c2cc(c1c2cccc1)c3[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(B1c2c3)c4ccccc4N1c(cccc1)c1-c2cc(c1c2cccc1)c3[n]2-c1ccccc1 GWOLXMJQTCEEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1)c(cc1c2ccccc22)ccc1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1)c(cc1c2ccccc22)ccc1[n]2-c1ccccc1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDXLKFYDYNOAOU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccc2Oc(cc(cc3)N(c4ccccc4)c4cc(cccc5)c5c5c4cccc5)c3Oc2c1)c1cc(cccc2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccc2Oc(cc(cc3)N(c4ccccc4)c4cc(cccc5)c5c5c4cccc5)c3Oc2c1)c1cc(cccc2)c2c2c1cccc2 BDXLKFYDYNOAOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHISSQHNRVUAA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cc(c(cccc4)c4[n]4-c5ccccc5)c4c2)c1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cc(c(cccc4)c4[n]4-c5ccccc5)c4c2)c1[n]3-c1ccccc1 HCHISSQHNRVUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQUOSKRYREGLU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N1c(cccc2)c2N2c(cccc3)c3-c3c(c4cccc(-c(cc5)cc(N(B67)c8ccccc8)c5N6c(cccc5)c5-c5c7ccc6c5c(cccc5)c5[n]6-c5ccccc5)c4[s]4)c4ccc3B12 Chemical compound c(cc1)ccc1N1c(cccc2)c2N2c(cccc3)c3-c3c(c4cccc(-c(cc5)cc(N(B67)c8ccccc8)c5N6c(cccc5)c5-c5c7ccc6c5c(cccc5)c5[n]6-c5ccccc5)c4[s]4)c4ccc3B12 VXQUOSKRYREGLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTKIDJQPMUNGDG-UHFFFAOYSA-N c1c(-c2ccccc2)[o]c(-c(cc2)ccc2N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c2ccc(-c3ccccc3)[o]2)c1 Chemical compound c1c(-c2ccccc2)[o]c(-c(cc2)ccc2N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c2ccc(-c3ccccc3)[o]2)c1 HTKIDJQPMUNGDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N c1ncncn1 Chemical compound c1ncncn1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2,3-h]quinoxaline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CN=C3C3=NC=CN=C3C2=N1 QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/5072—
-
- H01L51/5096—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/05—Cyclic compounds having at least one ring containing boron but no carbon in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
화학식 I의 구조를 갖는 화합물이 기재된다:
화학식 I의 구조에서, RA, RB, 및 RC는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 아릴 또는 헤테로아릴 고리이고; R1, R2, R3, 및 A는 다양한 치환기들로부터 선택되며, 결합 또는 융합되어 고리를 형성하는 것도 포함되고; A는 경우에 따라 적어도 하나의 벤조 또는 아자벤조 고리에 결합되어 융합 고리를 형성하고; X1은 B, C, N, O, S 또는 Se이고; X2-X7은 독립적으로 B, C 또는 N이다. 화학식 I의 구조를 함유하는 화합물을 포함하는 제제 및 디바이스, 예컨대 OLED가 또한 기재된다.
화학식 I의 구조에서, RA, RB, 및 RC는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 아릴 또는 헤테로아릴 고리이고; R1, R2, R3, 및 A는 다양한 치환기들로부터 선택되며, 결합 또는 융합되어 고리를 형성하는 것도 포함되고; A는 경우에 따라 적어도 하나의 벤조 또는 아자벤조 고리에 결합되어 융합 고리를 형성하고; X1은 B, C, N, O, S 또는 Se이고; X2-X7은 독립적으로 B, C 또는 N이다. 화학식 I의 구조를 함유하는 화합물을 포함하는 제제 및 디바이스, 예컨대 OLED가 또한 기재된다.
Description
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2015년 6월 1일에 출원된 미국 특허 출원 제62/169,157호의 정규 출원이며, 이의 내용은 그 전문이 본원에서 참고적으로 포함된다.
공동 연구 협약에 대한 당사자
청구된 본 발명은 공동 산학 연구 협약에 따라 하기 당사자 중 하나 이상에 의해, 하기 당사자 중 하나 이상을 위해, 및/또는 하기 당사자 중 하나 이상과 연계에 의해 이루어졌다: 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션. 이 협약은 청구한 발명이 만들어진 당일 및 그 전일부터 유효하고, 청구된 발명은 상기 협약의 범주에서 수행된 활동 결과로서 이루어진 것이다.
본 발명의 분야
본 발명은 전계발광 재료, 예컨대 호스트로서 사용하기 위한 화합물 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 재료를 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 재료는 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 재료의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 재료는 통상의 재료에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장이 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스에 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광 조명과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 재료 및 구조가 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화(saturated)" 색상(컬러)으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 화소를 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 화소를 필요로 한다. 대안으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서 백색 백라이트에서 나온 발광이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 발광을 생성한다. 동일한 기법이 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 이후의 그림에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 재료뿐 아니라, 소분자 유기 재료를 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 재료를 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 부류로부터 분자를 배제하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 백본상에서의 측쇄기로서 또는 백본의 일부로서 중합체에 도입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸(shells)로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부(top)"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부(bottom)"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/거나 액체 매체로부터 침착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 재료의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 재료의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 근접할 경우, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP(음의 값이 더 작은 IP)에 해당한다. 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)(음의 값이 더 작은 EA)에 해당한다. 상부에서의 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 재료의 LUMO 에너지 준위는 동일한 재료의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수가 보다 큰 절대값을 갖는 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수는 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 규칙(convention)을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 확인할 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
일 실시양태에 따르면, 화학식 I의 구조를 가진 화합물이 제공된다:
화학식 I의 구조에서:
RA, RB, 및 RC는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 아릴 또는 헤테로아릴 고리이고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 비치환 또는 최대 유효 치환 이하를 나타내고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
임의의 인접한 R1, R2, 및 R3은 경우에 따라 결합되거나 융합되어 고리를 형성하고;
A는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
A는 경우에 따라 적어도 하나의 벤조 또는 아자벤조 고리에 결합되어 융합 고리를 형성하고;
X1은 B, C, N, O, S 또는 Se이고;
X2-X7은 독립적으로 B, C 또는 N이다.
또 다른 실시양태에 따르면, 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED)가 또한 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 I의 구조를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 실시양태에 따르면, 유기 발광 디바이스는 소비재(consumer product), 전자 컴포넌트 모듈, 및/또는 조명 패널로부터 선택되는 디바이스 내에 도입된다.
또 다른 실시양태에 따르면, 화학식 I의 구조를 포함하는 화합물을 함유하는 제제(formulation)가 제공된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완(thermal relaxation)도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 일중항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 타임 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 재료를 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl . Phys. Lett ., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 장벽층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 침착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 재료의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합이 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, m-MTDATA가 F4-TCNQ로 도핑된(50:1의 몰비) 것이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 재료의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 투명, 전기전도성 스퍼터-침착된 ITO 층이 오버레이된 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 확인할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 침착시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는데, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 재료가 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 광범위한 다양한 다른 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 재료 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 다른 재료 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 층을 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 재료 이외의 재료들이 사용될 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 재료를 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 재료의 조합, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 재료들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 재료, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 기재된 바와 같은 중합체 재료(PLED)를 포함하는 OLED도 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
달리 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층이 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증착, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 침착(OVPD), 및 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 침착을 들 수 있다. 기타의 적절한 침착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증착을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 침착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 침착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법이 또한 사용될 수 있다. 침착시키고자 하는 재료는 특정한 침착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기가 용액 가공 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 재료는 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 재료는 재결정화되는 경향이 더 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기가 용액 가공 처리되는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조되는 디바이스는 장벽층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 장벽층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 가스 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 하는 것이다. 장벽층은 전극, 기판의 위에, 아래에 또는 옆에, 또는 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에 침착될 수 있다. 장벽층은 단일층 또는 복수층을 포함할 수 있다. 장벽층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 재료 또는 재료의 조합을 장벽층에 사용할 수 있다. 장벽층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 장벽층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 재료 및 비-중합체 재료의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 장벽층을 구성하는 전술한 중합체 및 비-중합체 재료는 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 침착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 재료의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다. 중합체 재료 및 비-중합체 재료는 동일한 전구체 재료로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 재료와 비-중합체 재료의 혼합물은 실질적으로 중합체 실리콘 및 무기 실리콘으로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조되는 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 컴포넌트에 도입될 수 있는 광범위의 다양한 전자 컴포넌트 모듈 (또는 유닛)에 도입될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 컴포넌트의 예는 최종 유저 제품 제조자에 의해 이용될 수 있는 디스플레이 스크린, 조명 디바이스 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 조명 패널, 등을 포함한다. 이러한 전자 컴포넌트 모듈은 경우에 따라 구동 전자기기 및/또는 전원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제조되는 디바이스는 그 속에 도입되는 전자 컴포넌트 모듈 (또는 유닛) 중 1 이상을 갖는 광범위의 다양한 소비재에 도입될 수 있다. 이러한 소비재는 1 이상의 광원(들) 및/또는 몇몇 타입의 영상 디스플레이 중 1 이상을 포함하는 임의 종류의 제품을 포함한다. 이러한 소비재의 일부 예는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 비히클, 대형벽, 극장 또는 스타디움 스크린, 또는 간판을 포함한다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 제어 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제조되는 디바이스를 제어할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하도록 의도되지만, 이러한 온도 범위를 벗어나서, 예를 들면 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수 있다.
본원에 기재된 재료 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기가 이러한 재료 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터가 이러한 재료 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "할로", "할로겐" 또는 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼 둘다를 포함한다. 바람직한 알킬기는 1 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이며 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 등을 포함한다. 부가적으로, 알킬기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 포함한다. 바람직한 시클로알킬기는 3 내지 10개 고리 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬기이며 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸, 등을 포함한다. 부가적으로, 시클로알킬기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼 둘다를 포함한다. 바람직한 알케닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐기이다. 부가적으로, 알케닐기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼 둘다를 포함한다. 바람직한 알키닐기는 2 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐기이다. 부가적으로, 알키닐기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "아랄킬" 또는 "아릴알킬"은 상호교환적으로 사용되고 치환기로서 방향족 기를 가진 알킬기를 의미한다. 부가적으로, 아랄킬기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로시클릭 기"는 방향족 및 비-방향족 시클릭 라디칼을 포함한다. 헤테로-방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로-비방향족 시클릭 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 내지 7개 고리 원자를 함유하는 기이며, 시클릭 아민 예컨대 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노, 등, 및 시클릭 에테르, 예컨대 테트라히드로퓨란, 테트라히드로피란, 등을 포함한다. 부가적으로, 헤테로시클릭 기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일-고리 기 및 폴리시클릭 고리 시스템을 포함한다. 폴리시클릭 고리는 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서 2개의 탄소가 인접한 2개의 고리에 공통이며 (고리들이 "융합됨"), 고리들 중 하나 이상이 방향족이며, 예를 들어, 나머지 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로환, 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 및 나프탈렌을 포함한다. 부가적으로, 아릴기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아릴"은 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함할 수 있는 단일-고리 헤테로-방향족 기를 포함한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개 이상의 고리를 가진 폴리시클릭 헤테로-방향족 시스템을 포함하며, 여기서 2개의 원자가 인접한 2개의 고리에 공통이고 (고리들이 "융합됨") 고리들 중 하나 이상이 헤테로아릴이며, 예를 들면, 나머지 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로환, 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 부가적으로, 헤테로아릴기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 "치환(된)"은 H 이외의 치환기가 해당 위치, 예컨대 탄소에 결합되는 것을 나타낸다. 이에, 예를 들어, R1이 일-치환된 경우, 하나의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이-치환된 경우, 2개의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 유효 위치에서 수소이다.
본원에 기재된 부분, 즉 아자-디벤조퓨란, 아자-디벤조티오펜, 등에서 "아자" 명칭은 각 부분에서 C-H 기의 하나 이상이 예를 들어 질소 원자로 대체될 수 있음을 의미하며, 어떠한 제한없이, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 둘다를 포함한다. 당업자는 상술한 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 구상할 수 있고, 모든 이러한 유사체는 본원에 제시된 용어들에 의해 커버되는 것으로 의도된다.
분자 단편이 치환기인 것으로 기재되거나 또는 다른 모이어티에 부착되는 것으로 기재되는 경우, 이의 명칭은 단편(예를 들면 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조퓨릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들면 벤젠, 나프탈렌, 디벤조퓨란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지칭하는 이러한 다양한 방식은 동일한 것으로 간주된다.
높은 삼중항 호스트는 청색 및 녹색 인광 OLED를 위한 우수한 디바이스 효율을 제공하는데 있어 중요하다. 아자보린 함유 호스트가 유리할 수 있는데 그 이유는 B-N 연결이 방향족 특성을 상실함이 없이 삼중항 에너지를 증가시킬 수 있기 때문이며 이는 전하의 안정성에 중요하다.
일 실시양태에 따르면, 화학식 I의 구조를 갖는 화합물이 기재된다:
화학식 I의 구조에서:
RA, RB, 및 RC는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 아릴 또는 헤테로아릴 고리이고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 비치환 또는 최대 유효 치환 이하를 나타내고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
임의의 인접한 R1, R2, 및 R3은 경우에 따라 결합되거나 융합되어 고리를 형성하고;
A는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
A는 경우에 따라 적어도 하나의 벤조 또는 아자벤조 고리에 결합되어 융합 고리를 형성하고;
X1은 B, C, N, O, S 또는 Se이고;
X2-X7은 독립적으로 B, C 또는 N이다.
일부 실시양태들에서, 화합물은 이합체(dimer)이다. 일부 실시양태들에서, 임의의 R1, R2, 및 R3 치환기는 경우에 따라 결합 또는 융합되어 5- 또는 6-원 고리를 형성하며, 이는 R1, R2, 및 R3의 정의에 기초하여 추가적으로 치환될 수 있다.
일부 실시양태들에서, X1-X6은 C이고, X7은 C 또는 N이다.
일부 실시양태들에서, A는 아릴 또는 헤테로아릴이다. 일부 실시양태들에서, A는 페닐, 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조퓨란, 아자디벤조티오펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, A는 경우에 따라 하나 이상의 치환기 B로 추가적으로 치환된다. 이러한 실시양태들에서, B는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; B는 경우에 따라 적어도 하나의 벤조 또는 아자벤조 고리에 결합되어 융합 고리를 형성한다.
일부 실시양태들에서, 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택된다:
일부 실시양태들에서, X1은 C 또는 N이고, A는 아릴 또는 헤테로아릴이며 A는 X1에 연결되어 융합 고리를 형성한다. 일부 이러한 실시양태들에서, 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택된다:
일부 실시양태들에서, RA는 아릴 고리이다. 일부 실시양태들에서, RA는 벤젠이다.
일부 실시양태들에서, RB는 아릴 고리, 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로아릴 고리이다. 일부 실시양태들에서, RB는 벤젠, 피리딘, 퓨란, 티오펜으로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 실시양태들에서, RC는 아릴 고리, 또는 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 헤테로아릴 고리이다. 일부 실시양태들에서, RC는 벤젠, 피리딘, 이미다졸로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 실시양태들에서, (a) 적어도 하나의 R1, R2, 또는 R3은 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 아자디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 디페닐(실릴), 트리페닐(실릴), 및 테트라페닐(실릴)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하거나; (b) R1, R2, 또는 R3 중 2개의 인접한 치환기는 각각 RA, RB, 또는 RC 상에서 융합된 벤조 치환기를 형성하거나; 또는 (c) 옵션 (a) 및 옵션 (b) 둘다에 해당한다.
일부 실시양태들에서, 적어도 하나의 R1, R2, 또는 R3은 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 아자디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 디페닐(실릴), 트리페닐(실릴), 및 테트라페닐(실릴)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하고; 나머지 치환기 R1, R2, 및 R3은 H이다. 일부 실시양태들에서, 정확히 하나의 R1, R2, 또는 R3이 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 아자디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 디페닐(실릴), 트리페닐(실릴), 및 테트라페닐(실릴)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하고; 나머지 치환기 R1, R2, 및 R3은 H이다.
일부 실시양태들에서는, 정확히 하나의 R1이 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 아자디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 디페닐(실릴), 트리페닐(실릴), 및 테트라페닐(실릴)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하고; 나머지 치환기 R1, R2, 및 R3은 H이다. 일부 실시양태들에서는, 정확히 하나의 R2가 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 아자디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 디페닐(실릴), 트리페닐(실릴), 및 테트라페닐(실릴)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하고; 나머지 치환기 R1, R2, 및 R3은 H이다. 일부 실시양태들에서는, 정확히 하나의 R3이 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 아자디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 디페닐(실릴), 트리페닐(실릴), 및 테트라페닐(실릴)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하고; 나머지 치환기 R1, R2, 및 R3은 H이다.
또 다른 실시양태에 따르면, OLED가 기재된다. OLED는 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함한다. 이러한 실시양태들에서, 유기층은 본원에 기재된 화학식 I의 구조를 갖는 화합물, 및 이의 변형물을 포함한다. 일부 실시양태들에서, 유기층은 발광층이고 화합물은 호스트이다.
일부 실시양태들에서, OLED는 소비재, 전자 컴포넌트 모듈, 및 조명 패널로 이루어진 군에서 선택되는 디바이스 내에 도입된다.
일부 실시양태들에서, 유기층은 발광 도펀트를 더 포함한다. 발광 도펀트는 인광 도펀트 및/또는 형광 도펀트일 수 있다. 일부 이러한 실시양태들에서, 발광 도펀트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 리간드 또는 리간드의 일부(리간드가 두자리를 초과하면)를 갖는 전이 금속 착물이다:
발광 도펀트 리간드 구조에서:
각각의 X1 내지 X13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 선택되고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군에서 선택되고;
R' 및 R"은 경우에 따라 융합되거나 결합되어 고리를 형성하고;
각각의 Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 일치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있고;
R', R", Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 임의의 2개의 인접한 치환기는 경우에 따라 융합되거나 결합되어 고리를 형성하거나 또는 여러자리 리간드를 형성한다.
일부 실시양태들에서, 유기층은 전하 캐리어 차단층이고 화합물은 유기층에서 전하 캐리어 차단 재료이다. 일부 실시양태들에서, 유기층은 전하 캐리어 수송층이고 화합물은 유기층에서 전하 캐리어 수송 재료이다.
또 다른 실시양태에서, 본원에 기재된 화학식 I의 구조를 갖는 화합물 및 이의 변형물을 포함하는 제제가 개시된다. 제제는 본원에 개시된, 용매, 호스트, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 및 전자 수송층 재료로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 그 이상의 성분을 포함할 수 있다.
다른 재료와의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 재료는 디바이스에 존재하는 다양한 다른 재료와 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 관련되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 언급된 재료는 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 재료들의 비제한적인 예이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타의 재료를 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성(Conductivity) 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 전하 캐리어의 밀도를 실질적으로 변경시킬 수 있고, 이는 이의 전도성을 변경할 것이다. 전도성은 매트릭스 재료에서 전하 캐리어를 생성함으로써 증가되고, 도펀트의 종류에 따라, 반도체의 페르미 준위에 있어 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p-형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있고 n-형 전도성 도펀트는 전자 수송층에 사용된다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌들과 함께 이하에서 예시된다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012.
HIL
/
HTL
:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 재료는 특별히 한정되지 않으며, 정공 주입/수송 재료로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 재료의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용되는 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
Ar1 내지 Ar9 각각은 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환되거나 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
하나의 측면에서, Ar1 내지 Ar9는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
여기서 Met는 40 초과의 원자 중량을 가질 수 있는 금속이고; (Y101-Y102)는 두자리 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
일 측면에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 측면에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 측면에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 측면에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
EBL
:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유한다.
부가적인 호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 도펀트 재료로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 재료로서 금속 착물을 사용하는 하나 이상의 부가적인 호스트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료의 예로는 특별히 한정되지는 않으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 재료가 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
여기서 Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 두자리 리간드이고, Y103 및 Y104는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수이다.
일 측면에서, 금속 착물은 
이다:
여기서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 두자리 리간드이다.
또 다른 측면에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 측면에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
부가적인 호스트로서 사용되는 다른 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 시클릭 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환될 수 있다.
일 양태에서, 호스트 화합물은 분자 중에 하기 기들 중 적어도 하나를 포함한다:
여기서 R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 호스트 화합물과 함께 OLED에 사용될 수 있는 부가적인 호스트 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472.
이미터
:
이미터의 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 재료로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 재료의 예는 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(E-타입 지연 형광이라고도 함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 프로세스의 조합에 의해 발광을 일으킬 수 있는 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 이미터 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
HBL
:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스 내 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 나타낼 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 부위로 방출을 국한시키는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
일 측면에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유한다.
또 다른 측면에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자 중에 하기의 기들 중 적어도 하나를 포함한다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 재료를 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 재료의 예는 특별히 한정되지는 않으며, 전자를 수송하는데 전형적으로 사용되는 한 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 사용될 수 있다.
일 측면에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자 중에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 측면에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 두자리 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 ETL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535.
전하
생성층
(
CGL
)
탠덤 또는 스택된 OLED에서, CGL은 성능에 있어 필수적인 역할을 수행하며, 이는 전자 및 정공 각각의 주입을 위한 n-도핑층 및 p-도핑층으로 구성된다. 전자 및 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소비된 전자 및 정공은 캐소드 및 애노드 각각으로부터 주입되는 전자 및 정공에 의해 재충전되고; 이후에, 양극성 전류가 점진적으로 정류 상태에 도달한다. 전형적인 CGL 재료는 수송층들에 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용되는 임의의 상술된 화합물에서, 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 중수소화될 수 있다. 이에, 메틸, 페닐, 피리딜, 등(제한되지 않음)과 같은 임의의 구체적으로 나열된 치환기가 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴, 등(제한없이)과 같은 부류의 치환기가 또한 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다.
실험
전산예
Gaussian 소프트웨어 패키지 (B3LYP/cep-31g) 함수 및 기저계(basis set)를 사용하여 하기 표 1에 제시된 화합물들에 대해 DFT 계산을 실시했다. 표 1은 일중항 및 삼중항 에너지뿐만 아니라 HOMO 및 LUMO에 대한 계산된 값을 제시한다. 화합물 1, 5, 12, 23 및 139의 계산된 삼중항 에너지는 녹색 PHOLED 호스트 구성을 위해 익히 연구된 화합물인 트리페닐렌의 삼중항 에너지보다 더 높다. 비록 이들의 삼중항 에너지는 청색 PHOLED를 위해 흔히 사용되는 호스트인 1,3-비스(N-카바졸릴)벤젠(mCP)의 것보다 더 낮지만, 화합물 1, 5, 12, 23 및 139는 비교적 높은 삼중항 에너지를 유지하면서 이들의 폴리아로메틱 성질로 인해 보다 낮은 HOMO-LUMO 에너지 갭 및 보다 낮은 LUMO에 의해 보여지는 바와 같이 상당히 더 많은 π 비편재화를 제공한다. 이러한 특성은 OLED 작동 안정성을 개선할 수 있다. 이러한 결과는 이들 붕소 질소 헤테로사이클이 PHOLED용 호스트로서 적합함을 보여준다.
합성예
2-(2'- 브로모 -[1,1'-비페닐]-2-일)-2,3- 디히드로 -1H-벤조[d][1,3,2]디아자보롤의 합성
(2'-브로모-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산(2.77 g, 10 mmol) 및 1,2-디아미노벤젠(1.10 g, 10 mmol)을 드라이 톨루엔(60 mL)에 첨가했다. 반응 혼합물을 2시간 동안 환류시킨 다음, 물(2 mL)을 Dean-Stark 증류에 의해 제거했다. 혼합물을 실온(~ 22℃)으로 냉각하고 농축했다. 잔사를, 디클로로메탄(DCM):헥산(1:4, v/v)을 용리제로서 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제했다. 3.7 g(99%)의 고형분을 생성물, 2-(2'-브로모-[1,1'-비페닐]-2-일)-2,3-디히드로-1H-벤조[d][1,3,2]디아자보롤로서 수득했다.
10H-
디벤조[c,e]벤조[4,5][1,3,2]디아자보롤로[1,2-a][1,2]아자보리닌의
합
성
2-(2'-브로모-[1,1'-비페닐]-2-일)-2,3-디히드로-1H-벤조[d][1,3,2]디아자보롤(3.5 g, 10.0 mmol)을 250 mL의 톨루엔에 첨가했다. 용액을 질소를 사용하여 15분간 버블링시킨 다음, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)[Pd2(dba)3](0.1 g, 0.1 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(0.2 g, 0.5 mmol), 및 소듐 tert-부톡시드(1.5 g, 15 mmol)를 첨가했다. 혼합물을 질소 하에 16시간 동안 환류시켰다. 실온(~22℃)으로 냉각 후, 반응 혼합물을 실리카 겔을 통해 여과하고 여액을 감압하에 농축했다. 잔사를, DCM:헥산(1:4, v/v)을 용리제로서 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제했다. 2.0g(72%)의 백색 고형분을 생성물, 10H-디벤조[c,e]벤조[4,5][1,3,2]디아자보롤로[1,2-a][1,2]아자보리닌으로서 수득했다.
화합물 35의 합성
10H-디벤조[c,e]벤조[4,5][1,3,2]디아자보롤로[1,2-a][1,2]아자보리닌(2.7 g, 10.0 mmol) 및 4-브로모디벤조퓨란(3.0 g, 12.0 mmol)을 250 mL의 톨루엔에 첨가했다. 용액을 질소를 사용하여 15분간 버블링시켰다. 이후 Pd2(dba)3(0.1 g, 0.1 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(0.2 g, 0.5 mmol), 및 소듐 tert-부톡시드(1.5 g, 15 mmol)를 첨가했다. 혼합물을 질소 하에 16시간 동안 환류시켰다. 실온(~22℃)으로 냉각 후, 반응 혼합물을 실리카 겔을 통해 여과하고 여액을 감압하에 농축했다. 잔사를, DCM:헥산(1:10, v/v)을 용리제로서 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제했다. 3.5g(79%)의 백색 고형분을 화합물 35로서 수득했다.
화합물 37의 합성
10H-디벤조[c,e]벤조[4,5][1,3,2]디아자보롤로[1,2-a][1,2]아자보리닌(2.7 g, 10.0 mmol) 및 2-브로모디벤조퓨란(3.0 g, 12.0 mmol)을 250 mL의 톨루엔에 첨가했다. 용액을 질소를 사용하여 15분간 버블링시켰다. 이후, Pd2(dba)3(0.1 g, 0.1 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(0.2 g, 0.5 mmol), 및 소듐 tert-부톡시드(1.5 g, 15 mmol)를 용액에 첨가했다. 반응 혼합물을 질소 하에 16시간 동안 환류시켰다. 실온(~22℃)으로 냉각 후, 반응 혼합물을 실리카 겔을 통해 여과하고 여액을 감압하에 농축했다. 잔사를, DCM:헥산(1:10, v/v)을 용리제로서 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제했다. 3.4g(77%)의 백색 고형분을 화합물 37로서 수득했다.
디바이스
예
OLED 실험을 위해, 모든 디바이스 예들을 고진공(<10-7 Torr) 열증착에 의해 제작했다. 애노드 전극은 ~800Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드는 5Å의 LiF에 이어 1,000Å의 Al로 구성되었다. 모든 디바이스를 질소 글러브 박스(<1 ppm H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 실링된 유리 뚜껑으로 봉지시키고 수분 게터를 패키지 내에 도입했다.
본원에서 이미 개시한 화합물들 이외에, 하기 화합물들이 디바이스 예들에서 또한 사용되었다.
디바이스 예 1: 표 1에서 디바이스 예들의 유기 스택은 ITO 표면으로부터 순차적으로, 정공 주입층(HIL)으로서 100Å의 LG101(한국 LG Chem사로부터 구매), 정공 수송층(HTL)으로서 250Å의 화합물 A, 발광층(EML)으로서 300Å의, 20%의 이미터 화합물 B로 도핑된 화합물 35, 전자 수송층 2(ETL2)로서 50Å의 화합물 C, 및 전자 수송층 1(ETL1)로서 300Å의 Alq3으로 구성되었다.
디바이스 예 2 및 디바이스 비교예 1은 호스트 재료가 각각 화합물 37 및 화합물 C인 것을 제외하고는 동일한 방식으로 제작되었다.
디바이스 예 3: 표 1에서 디바이스 예들의 유기 스택은 ITO 표면으로부터 순차적으로, 정공 주입층(HIL)으로서 100Å의 LG101(한국 LG Chem사로부터 구매), 정공 수송층(HTL)으로서 250Å의 화합물 A, 차단층(BL)으로서 50Å의 화합물 D, 발광층(EML)으로서 300Å의, 20%의 이미터 화합물 B로 도핑된 화합물 35, ETL2로서 50Å의 화합물 C, 및 ETL1로서 300Å의 Alq3으로 구성되었다.
디바이스 예 4 및 디바이스 비교예 2는 호스트 재료가 각각 화합물 37 및 화합물 C인 것을 제외하고는 동일한 방식으로 제작되었다.
디바이스 데이터가 하기 표 2에 요약되어 있다.
표 2에서의 결과는 화학식 I의 화합물이 기존 청색 호스트, 화합물 C의 상태와 비교하여 OLED 적용을 위해, 특히 호스트로서 유사하거나 보다 우수한 성능을 가지는 것을 보여준다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시에 의한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기술된 재료 및 구조의 대다수는 본 발명의 취지로부터 벗어나는 일 없이 다른 재료 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서 청구된 본 발명은 본원에 기술된 특정 예시 및 바람직한 실시양태로부터 변형예를 포함할 수 있으며 이는 당업자에게 자명할 것이다. 당업자라면 본 발명에 적용된 다양한 이론이 제한적인 의도가 아님을 이해할 것이다.
Claims (20)
- 화학식 I의 구조를 갖는 화합물:
식 중, RA, RB, 및 RC는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 아릴 또는 헤테로아릴 고리이고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 비치환 또는 최대 유효 치환 이하를 나타내고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
임의의 인접한 R1, R2, 및 R3은 경우에 따라 결합되거나 융합되어 고리를 형성하고;
A는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
A는 경우에 따라 하나 이상의 벤조 또는 아자벤조 고리에 결합되어 융합 고리를 형성하고;
X1은 B, C, N, O, S 또는 Se이고;
X2-X7은 독립적으로 B, C 또는 N이다. - 제1항에 있어서, A는 아릴 또는 헤테로아릴인 화합물.
- 제1항에 있어서, A는 페닐, 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조퓨란, 아자디벤조티오펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
A는 경우에 따라 하나 이상의 치환기 B로 추가로 치환되며;
B는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
B는 경우에 따라 하나 이상의 벤조 또는 아자벤조 고리에 결합되어 융합 고리를 형성하는 것인 화합물. - 제3항에 있어서, 하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
- 제1항에 있어서, X1은 C 또는 N이고, A는 아릴 또는 헤테로아릴이며 A는 X1에 연결되어 융합 고리를 형성하는 것인 화합물.
- 제5항에 있어서, 하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
.
- 제1항에 있어서, RA는 아릴 고리인 화합물.
- 제1항에 있어서, RB는 아릴 고리, 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로아릴 고리인 화합물.
- 제1항에 있어서, RC는 아릴 고리, 또는 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 헤테로아릴 고리인 화합물.
- 제1항에 있어서,
(a) 하나 이상의 R1, R2, 또는 R3은 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 아자디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 디페닐(실릴), 트리페닐(실릴), 및 테트라페닐(실릴)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하거나;
(b) R1, R2, 또는 R3 중 2개의 인접한 치환기는 각각 RA, RB, 또는 RC 상에 융합된 벤조 치환기를 형성하거나; 또는
(c) 옵션 (a) 및 옵션 (b) 둘다 해당하는 것인 화합물. - 제1항에 있어서, 하나 이상의 R1, R2, 또는 R3은 카바졸, 아자카바졸, 디벤조퓨란, 아자디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 아자트리페닐렌, 디페닐(실릴), 트리페닐(실릴), 및 테트라페닐(실릴)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하고;
나머지 치환기 R1, R2, 및 R3은 H인 화합물. - 제1항에 있어서, X1-X6은 C이고, X7은 C 또는 N인 화합물.
- 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 화학식 I의 구조를 가진 화합물을 포함하는 유기층
을 포함하는 제1 유기 발광 디바이스:
식 중, RA, RB, 및 RC는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 아릴 또는 헤테로아릴 고리이고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 비치환 또는 최대 유효 치환 이하를 나타내고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
임의의 인접한 R1, R2, 및 R3은 경우에 따라 결합되거나 융합되어 고리를 형성하고;
A는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
A는 경우에 따라 하나 이상의 벤조 또는 아자벤조 고리에 결합되어 융합 고리를 형성하고;
X1은 B, C, N, O, S 또는 Se이고;
X2-X7은 독립적으로 B, C 또는 N이다. - 제13항에 있어서, 유기층은 발광층이고 화합물은 호스트인 제1 유기 발광 디바이스.
- 제13항에 있어서, 유기층은 발광 도펀트를 더 포함하는 것인 제1 유기 발광 디바이스.
- 제15항에 있어서, 발광 도펀트는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 리간드 또는 리간드가 두자리를 초과한다면 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물인 제1 유기 발광 디바이스:
식 중, 각각의 X1 내지 X13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 선택되고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군에서 선택되고;
R' 및 R"은 경우에 따라 융합되거나 결합되어 고리를 형성하고;
각각의 Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 일치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있고;
R', R", Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 임의의 2개의 인접한 치환기는 경우에 따라 융합되거나 결합되어 고리를 형성하거나 또는 여러자리 리간드를 형성한다. - 제13항에 있어서, 유기층은 전하 캐리어 차단층이고 화합물은 유기층에서의 전하 캐리어 차단 재료인 제1 유기 발광 디바이스.
- 제13항에 있어서, 유기층은 전하 캐리어 수송층이고 화합물은 유기층에서의 전하 캐리어 수송 재료인 제1 유기 발광 디바이스.
- 제13항에 있어서, 소비재(consumer product), 전자 컴포넌트 모듈, 유기 발광 디바이스, 및 조명 패널로 이루어진 군에서 선택되는 디바이스 내에 도입되는 제1 유기 발광 디바이스.
- 화학식 I의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제제:
식 중, RA, RB, 및 RC는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 아릴 또는 헤테로아릴 고리이고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 비치환 또는 최대 유효 치환 이하를 나타내고;
R1, R2, 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
임의의 인접한 R1, R2, 및 R3은 경우에 따라 결합되거나 융합되어 고리를 형성하고;
A는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스핀, 화학식 I의 치환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
A는 경우에 따라 하나 이상의 벤조 또는 아자벤조 고리에 결합되어 융합 고리를 형성하고;
X1은 B, C, N, O, S 또는 Se이고;
X2-X7은 독립적으로 B, C 또는 N이다.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562169157P | 2015-06-01 | 2015-06-01 | |
| US62/169,157 | 2015-06-01 | ||
| US15/147,543 US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2016-05-05 | Organic electroluminescent materials and devices |
| US15/147,543 | 2016-05-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160141661A true KR20160141661A (ko) | 2016-12-09 |
| KR102498467B1 KR102498467B1 (ko) | 2023-02-09 |
Family
ID=56137087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160066472A KR102498467B1 (ko) | 2015-06-01 | 2016-05-30 | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10418568B2 (ko) |
| EP (1) | EP3101021B1 (ko) |
| KR (1) | KR102498467B1 (ko) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9871212B2 (en) * | 2014-11-14 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10468609B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-11-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019052940A1 (en) * | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Cynora Gmbh | ORGANIC MOLECULES, ESPECIALLY FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES |
| KR102665006B1 (ko) * | 2017-09-12 | 2024-05-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| WO2019053067A1 (en) * | 2017-09-13 | 2019-03-21 | Cynora Gmbh | ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20200120822A (ko) * | 2019-04-12 | 2020-10-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| US11930699B2 (en) | 2019-08-15 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20210038788A (ko) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 |
| US11917900B2 (en) * | 2020-01-28 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210292343A1 (en) * | 2020-03-04 | 2021-09-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN111909188B (zh) * | 2020-07-28 | 2023-07-25 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种化合物、发光材料和有机电致发光器件 |
| CN114685538A (zh) * | 2020-12-30 | 2022-07-01 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种硼氮类化合物及其制备的有机发光器件 |
| JP2023090076A (ja) * | 2021-12-17 | 2023-06-29 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
| JP2023096466A (ja) * | 2021-12-27 | 2023-07-07 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3392181A (en) * | 1963-02-28 | 1968-07-09 | Bayer Ag | Cyclic bn-compounds |
Family Cites Families (369)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1198372B (de) | 1961-11-17 | 1965-08-12 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von Tris-(1, 3, 2-diazaborolo)-borazinen |
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| JPH0773529A (ja) | 1993-08-31 | 1995-03-17 | Hitachi Ltd | 光磁気記録方式および光磁気記録媒体 |
| EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1998-08-19 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| EP0879868B1 (en) | 1997-05-19 | 2002-04-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and electroluminescent device using the same |
| US6413656B1 (en) | 1998-09-14 | 2002-07-02 | The University Of Southern California | Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6461747B1 (en) | 1999-07-22 | 2002-10-08 | Fuji Photo Co., Ltd. | Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same |
| US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US6670645B2 (en) | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| JP2002050860A (ja) | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Toray Eng Co Ltd | 実装方法および実装装置 |
| AU2001283274A1 (en) | 2000-08-11 | 2002-02-25 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| EP1889891B1 (en) | 2000-11-30 | 2017-11-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescence device and display apparatus |
| JP4154145B2 (ja) | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| US6835489B2 (en) | 2002-08-15 | 2004-12-28 | Texaco Ovonic Fuel Cell Llc | Double layer oxygen electrode and method of making |
| JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4307001B2 (ja) | 2001-03-14 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US6653654B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-25 | The University Of Hong Kong | Electroluminescent materials |
| JP4106974B2 (ja) | 2002-06-17 | 2008-06-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US6916554B2 (en) | 2002-11-06 | 2005-07-12 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
| US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| EP2261301A1 (en) | 2002-08-27 | 2010-12-15 | Fujifilm Corporation | Organometallic complexes, organic electroluminescent devices and organic electroluminescent displays |
| JP4261855B2 (ja) | 2002-09-19 | 2009-04-30 | キヤノン株式会社 | フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
| US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| CN101812021B (zh) | 2003-03-13 | 2012-12-26 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| JP5095206B2 (ja) | 2003-03-24 | 2012-12-12 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | イリジウム（Ｉｒ）のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体 |
| US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
| WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
| US20060186791A1 (en) | 2003-05-29 | 2006-08-24 | Osamu Yoshitake | Organic electroluminescent element |
| JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US7667228B2 (en) | 2003-07-22 | 2010-02-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Metal complex compound and organic electroluminescent device using same |
| US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
| JP4561221B2 (ja) | 2003-07-31 | 2010-10-13 | 三菱化学株式会社 | 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| US7504049B2 (en) | 2003-08-25 | 2009-03-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device |
| HU0302888D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-11-28 | Pribenszky Csaba Dr | In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure |
| US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| JP5112601B2 (ja) | 2003-10-07 | 2013-01-09 | 三井化学株式会社 | 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| EP1683804B1 (en) | 2003-11-04 | 2013-07-31 | Takasago International Corporation | Platinum complex and luminescent element |
| JP4215621B2 (ja) | 2003-11-17 | 2009-01-28 | 富士電機アセッツマネジメント株式会社 | 回路遮断器の外部操作ハンドル装置 |
| JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
| US7029766B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US20050123791A1 (en) | 2003-12-05 | 2005-06-09 | Deaton Joseph C. | Organic electroluminescent devices |
| JP4682042B2 (ja) | 2003-12-26 | 2011-05-11 | 保土谷化学工業株式会社 | テトラミン化合物および有機ｅｌ素子 |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| TW200535134A (en) | 2004-02-09 | 2005-11-01 | Nippon Steel Chemical Co | Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same |
| KR20080064201A (ko) | 2004-03-11 | 2008-07-08 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
| TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| KR20120101558A (ko) | 2004-04-07 | 2012-09-13 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7154114B2 (en) * | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| JP4894513B2 (ja) | 2004-06-17 | 2012-03-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| DE102004030388A1 (de) | 2004-06-23 | 2006-01-26 | Ormecon Gmbh | Artikel mit einer Beschichtung von elektrisch leitfähigem Polymer und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP1893718B1 (en) | 2004-06-28 | 2018-10-03 | UDC Ireland Limited | Electroluminescent metal complexes with triazoles and benotriazoles |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| JP4925569B2 (ja) | 2004-07-08 | 2012-04-25 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| WO2006009024A1 (ja) | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP1624500B1 (de) | 2004-08-05 | 2016-03-16 | Novaled GmbH | Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial |
| US20060182993A1 (en) | 2004-08-10 | 2006-08-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| KR100880220B1 (ko) | 2004-10-04 | 2009-01-28 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자 |
| JPWO2006046441A1 (ja) | 2004-10-29 | 2008-05-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| US8021765B2 (en) | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
| JP4478555B2 (ja) | 2004-11-30 | 2010-06-09 | キヤノン株式会社 | 金属錯体、発光素子及び画像表示装置 |
| US20060134459A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes |
| TWI242596B (en) | 2004-12-22 | 2005-11-01 | Ind Tech Res Inst | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| EP1841834B1 (en) | 2004-12-23 | 2009-05-06 | Ciba Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands |
| KR101272435B1 (ko) | 2004-12-30 | 2013-06-07 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기금속 착체 |
| US20070181874A1 (en) | 2004-12-30 | 2007-08-09 | Shiva Prakash | Charge transport layers and organic electron devices comprising same |
| EP2371810A1 (en) | 2005-01-05 | 2011-10-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same |
| US20080161567A1 (en) | 2005-02-03 | 2008-07-03 | Merck Patent Gmbh | Metal Complexes |
| WO2006082742A1 (ja) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2008530773A (ja) | 2005-02-04 | 2008-08-07 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機半導体への添加物 |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| KR100797469B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-01-24 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
| JPWO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2008-09-04 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5157442B2 (ja) | 2005-04-18 | 2013-03-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR101267114B1 (ko) | 2005-04-18 | 2013-05-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 트라이아민 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광소자 |
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| CN1321125C (zh) | 2005-04-30 | 2007-06-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用 |
| US7902374B2 (en) | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR101357475B1 (ko) | 2005-05-31 | 2014-02-03 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트 |
| JP4976288B2 (ja) | 2005-06-07 | 2012-07-18 | 新日鐵化学株式会社 | 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| KR101294905B1 (ko) | 2005-06-27 | 2013-08-09 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기 전도성 중합체 조성물 |
| JP5076891B2 (ja) | 2005-07-01 | 2012-11-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR20080028425A (ko) | 2005-07-11 | 2008-03-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 전자흡인성 치환기를 갖는 질소 함유 헤테로환 유도체 및그것을 사용한 유기 전기발광 소자 |
| US8187727B2 (en) | 2005-07-22 | 2012-05-29 | Lg Chem, Ltd. | Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
| US20100219397A1 (en) | 2005-08-05 | 2010-09-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transition metal complex compound and organic electroluminescent device using same |
| JP5317386B2 (ja) | 2005-08-05 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4848152B2 (ja) | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5040216B2 (ja) | 2005-08-30 | 2012-10-03 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子 |
| WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
| EP2463352B1 (en) | 2005-09-08 | 2018-05-02 | Toray Industries, Inc. | Light emitting device material and light emitting device |
| CN101278417A (zh) | 2005-09-30 | 2008-10-01 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US9023489B2 (en) | 2005-11-07 | 2015-05-05 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| KR100662378B1 (ko) | 2005-11-07 | 2007-01-02 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| US20070104977A1 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US7462406B2 (en) | 2005-11-15 | 2008-12-09 | Eastman Kodak Company | OLED devices with dinuclear copper compounds |
| US20070145888A1 (en) | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same |
| US20080233410A1 (en) | 2005-11-17 | 2008-09-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transition metal complex compound |
| EP1956110B1 (en) | 2005-11-30 | 2010-11-10 | Shimane Prefectural Government | Metal-based composite material containing both micro-sized carbon fiber and nano-sized carbon fiber |
| WO2007063796A1 (ja) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
| CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| JP2007153778A (ja) | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007069533A1 (ja) | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Chuo University | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7999103B2 (en) | 2005-12-15 | 2011-08-16 | Chuo University | Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound |
| KR101308341B1 (ko) | 2005-12-27 | 2013-09-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 |
| JPWO2007080801A1 (ja) | 2006-01-11 | 2009-06-11 | 出光興産株式会社 | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007186461A (ja) | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7759489B2 (en) | 2006-01-27 | 2010-07-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound |
| US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| JP5324229B2 (ja) | 2006-02-10 | 2013-10-23 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | シクロメタル化したイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン及びジイミダゾ［１，２−ａ：１’，２’−ｃ］キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体 |
| CN101395126A (zh) | 2006-03-07 | 2009-03-25 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
| EP1837926B1 (de) | 2006-03-21 | 2008-05-07 | Novaled AG | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
| KR20070097139A (ko) | 2006-03-23 | 2007-10-04 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| JPWO2007111263A1 (ja) | 2006-03-27 | 2009-08-13 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5273910B2 (ja) | 2006-03-31 | 2013-08-28 | キヤノン株式会社 | 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置 |
| EP2007781B1 (de) | 2006-04-04 | 2012-09-12 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds |
| US10385263B2 (en) | 2006-04-05 | 2019-08-20 | Udc Ireland Limited | Heteroleptic transition metal-carbene complexes and their use in organic light-emitting diodes (OLEDS) |
| US20090128024A1 (en) | 2006-04-20 | 2009-05-21 | Kenichi Fukuoka | Organic light-emitting device |
| KR101551591B1 (ko) | 2006-04-26 | 2015-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| KR101384046B1 (ko) | 2006-05-11 | 2014-04-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| EP2034538B1 (en) | 2006-06-02 | 2013-10-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element using the material |
| US20070278936A1 (en) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Norman Herron | Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds |
| TW200815446A (en) | 2006-06-05 | 2008-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device |
| US7675228B2 (en) | 2006-06-14 | 2010-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds |
| US7629158B2 (en) | 2006-06-16 | 2009-12-08 | The Procter & Gamble Company | Cleaning and/or treatment compositions |
| EP2031670B1 (en) | 2006-06-22 | 2013-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device employing heterocycle-containing arylamine derivative |
| JP2008021687A (ja) | 2006-07-10 | 2008-01-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
| US7736756B2 (en) | 2006-07-18 | 2010-06-15 | Global Oled Technology Llc | Light emitting device containing phosphorescent complex |
| JP5203207B2 (ja) | 2006-08-23 | 2013-06-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2008069120A (ja) | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2008035571A1 (fr) | 2006-09-20 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Élément électroluminescent organique |
| JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| US7968146B2 (en) | 2006-11-01 | 2011-06-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
| KR100955993B1 (ko) | 2006-11-09 | 2010-05-04 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 |
| CN103254113A (zh) | 2006-11-24 | 2013-08-21 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
| US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| WO2008072596A1 (ja) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2008150310A (ja) | 2006-12-15 | 2008-07-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5262104B2 (ja) | 2006-12-27 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子 |
| WO2008096609A1 (ja) | 2007-02-05 | 2008-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE602008004738D1 (de) | 2007-02-23 | 2011-03-10 | Basf Se | Elektrolumineszente metallkomplexe mit benzotriazolen |
| EP3327100B1 (en) | 2007-03-08 | 2020-05-06 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
| JP5677836B2 (ja) | 2007-04-26 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | フェノチアジン−ｓ−オキシドまたはフェノチアジン−ｓ，ｓ−ジオキシド基を含有するシラン、およびｏｌｅｄにおけるその使用 |
| JP5053713B2 (ja) | 2007-05-30 | 2012-10-17 | キヤノン株式会社 | リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置 |
| EP2170911B1 (en) | 2007-06-22 | 2018-11-28 | UDC Ireland Limited | Light emitting cu(i) complexes |
| DE102007031220B4 (de) | 2007-07-04 | 2022-04-28 | Novaled Gmbh | Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen |
| CN101878552B (zh) | 2007-07-05 | 2015-07-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含卡宾-过渡金属配合物发射体和至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s,s-二氧化物的化合物的有机发光二极管 |
| WO2009008205A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| KR20100044200A (ko) | 2007-07-07 | 2010-04-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 나프탈렌 유도체, 유기 ｅｌ 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 ｅｌ 소자 |
| KR20100031723A (ko) | 2007-07-07 | 2010-03-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| EP2166584B1 (en) | 2007-07-10 | 2016-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element prepared by using the material |
| US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
| WO2009008277A1 (ja) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2045848B1 (en) | 2007-07-18 | 2017-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device |
| JP2010534739A (ja) | 2007-07-27 | 2010-11-11 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 無機ナノ粒子を含有する導電性ポリマーの水性分散体 |
| KR20100038193A (ko) | 2007-08-06 | 2010-04-13 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기 발광 소자 |
| KR101787850B1 (ko) | 2007-08-08 | 2017-10-18 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| US8956737B2 (en) | 2007-09-27 | 2015-02-17 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same |
| US8067100B2 (en) | 2007-10-04 | 2011-11-29 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
| US8728632B2 (en) | 2007-10-17 | 2014-05-20 | Basf Se | Metal complexes comprising bridged carbene ligands and use thereof in OLEDs |
| JP5615178B2 (ja) | 2007-10-17 | 2014-10-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびｏｌｅｄにおけるその使用 |
| KR100950968B1 (ko) | 2007-10-18 | 2010-04-02 | 에스에프씨 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
| US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2216313B1 (en) | 2007-11-15 | 2013-02-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| KR100933226B1 (ko) | 2007-11-20 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| WO2009066779A1 (ja) | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機ｅｌ素子 |
| KR101583097B1 (ko) | 2007-11-22 | 2016-01-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액 |
| JPWO2009084268A1 (ja) | 2007-12-28 | 2011-05-12 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| WO2009085344A2 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| EP2252624B1 (en) | 2008-02-12 | 2018-07-18 | UDC Ireland Limited | Electroluminescent metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines |
| JP5193295B2 (ja) | 2008-05-29 | 2013-05-08 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101011857B1 (ko) | 2008-06-04 | 2011-02-01 | 주식회사 두산 | 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US8318323B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same |
| US8057919B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| US8049411B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| CN102089896A (zh) | 2008-06-10 | 2011-06-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 氘化过渡金属配合物及其在有机发光二极管中的用途-v |
| CN102131891B (zh) | 2008-06-30 | 2014-01-29 | 通用显示公司 | 具有含硫基团的空穴传输材料 |
| KR101176261B1 (ko) | 2008-09-02 | 2012-08-22 | 주식회사 두산 | 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US9034483B2 (en) | 2008-09-16 | 2015-05-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US8318325B2 (en) | 2008-09-24 | 2012-11-27 | Lg Chem, Ltd. | Anthracene derivatives and organic electronic device using same |
| JP5530695B2 (ja) | 2008-10-23 | 2014-06-25 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器 |
| KR101348699B1 (ko) | 2008-10-29 | 2014-01-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR100901888B1 (ko) | 2008-11-13 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자 |
| US8614010B2 (en) | 2008-11-25 | 2013-12-24 | Idemitsu Kosan, Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element |
| US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
| JP2010138121A (ja) | 2008-12-12 | 2010-06-24 | Canon Inc | トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
| DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR20100079458A (ko) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | 덕산하이메탈(주) | 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| KR101511072B1 (ko) | 2009-03-20 | 2015-04-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| TWI543983B (zh) | 2009-04-06 | 2016-08-01 | 環球展覽公司 | 包含新穎配位體結構之金屬錯合物 |
| TWI496772B (zh) | 2009-04-28 | 2015-08-21 | Universal Display Corp | 具有甲基－ｄ３取代之銥錯合物 |
| US8603642B2 (en) | 2009-05-13 | 2013-12-10 | Global Oled Technology Llc | Internal connector for organic electronic devices |
| US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
| JP2011018765A (ja) | 2009-07-08 | 2011-01-27 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ |
| JP4590020B1 (ja) | 2009-07-31 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
| CN102574813B (zh) | 2009-08-21 | 2016-03-30 | 东曹株式会社 | 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件 |
| DE102009049587A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| WO2011048822A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN102741265B (zh) | 2009-10-28 | 2015-12-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 杂配卡宾配合物及其在有机电子品中的用途 |
| KR101288566B1 (ko) | 2009-12-16 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| JP2013515094A (ja) | 2009-12-18 | 2013-05-02 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | ３，４−ジアルコキシチオフェンのコポリマーならびに作製法およびデバイス |
| KR101183722B1 (ko) | 2009-12-30 | 2012-09-17 | 주식회사 두산 | 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101290011B1 (ko) | 2009-12-30 | 2013-07-30 | 주식회사 두산 | 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 |
| JP4617393B1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JPWO2011090149A1 (ja) | 2010-01-21 | 2013-05-23 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20110088898A (ko) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
| US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
| EP2540707A4 (en) | 2010-02-25 | 2014-01-15 | Hodogaya Chemical Co Ltd | SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
| DE102010002482B3 (de) | 2010-03-01 | 2012-01-05 | Technische Universität Braunschweig | Lumineszente Organometallverbindung |
| US9175211B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| KR101182444B1 (ko) | 2010-04-01 | 2012-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| WO2012020327A1 (en) | 2010-04-16 | 2012-02-16 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in oleds |
| TWI395804B (zh) | 2010-05-18 | 2013-05-11 | Ind Tech Res Inst | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物 |
| US20130105787A1 (en) | 2010-07-13 | 2013-05-02 | Toray Industries, Inc. | Light emitting element |
| KR20120032054A (ko) | 2010-07-28 | 2012-04-05 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP5825846B2 (ja) | 2010-09-13 | 2015-12-02 | キヤノン株式会社 | 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
| JP5707818B2 (ja) | 2010-09-28 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物 |
| JP5656534B2 (ja) | 2010-09-29 | 2015-01-21 | キヤノン株式会社 | インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子 |
| US9349964B2 (en) | 2010-12-24 | 2016-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode and manufacturing method thereof |
| KR101350581B1 (ko) | 2010-12-29 | 2014-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
| KR101939815B1 (ko) | 2011-02-23 | 2019-01-18 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 신규한 4좌 백금 착물 |
| KR101757155B1 (ko) | 2011-03-10 | 2017-07-12 | 제이엔씨 주식회사 | 다중고리 방향족 화합물 |
| KR20140009393A (ko) | 2011-03-24 | 2014-01-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카바졸 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP5906114B2 (ja) | 2011-03-31 | 2016-04-20 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置 |
| JP5984450B2 (ja) | 2011-03-31 | 2016-09-06 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物 |
| KR101298735B1 (ko) | 2011-04-06 | 2013-08-21 | 한국화학연구원 | 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| KR20120129733A (ko) | 2011-05-20 | 2012-11-28 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
| WO2012163471A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| WO2012177006A2 (ko) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US9309223B2 (en) | 2011-07-08 | 2016-04-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| JP5882621B2 (ja) | 2011-08-01 | 2016-03-09 | キヤノン株式会社 | アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子 |
| TWI429652B (zh) | 2011-08-05 | 2014-03-11 | Ind Tech Res Inst | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
| JP6129075B2 (ja) | 2011-08-18 | 2017-05-17 | 出光興産株式会社 | ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9716232B2 (en) | 2011-09-09 | 2017-07-25 | Lg Chem, Ltd. | Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same |
| KR102048688B1 (ko) | 2011-09-09 | 2019-11-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물 |
| KR101992874B1 (ko) | 2011-09-12 | 2019-06-26 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| WO2013039073A1 (ja) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101897044B1 (ko) | 2011-10-20 | 2018-10-23 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20130053846A (ko) | 2011-11-16 | 2013-05-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| JP5783007B2 (ja) | 2011-11-21 | 2015-09-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置 |
| WO2013081315A1 (ko) | 2011-11-28 | 2013-06-06 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP6170501B2 (ja) | 2011-11-30 | 2017-07-26 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | ディスプレイ |
| JP5898683B2 (ja) | 2011-12-05 | 2016-04-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| KR101921896B1 (ko) | 2011-12-12 | 2018-11-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
| TWI455942B (zh) | 2011-12-23 | 2014-10-11 | Semiconductor Energy Lab | 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置 |
| KR101497135B1 (ko) | 2011-12-29 | 2015-03-02 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| WO2013104649A1 (en) | 2012-01-12 | 2013-07-18 | Basf Se | Metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines |
| CN104053746B (zh) | 2012-01-16 | 2016-11-09 | 默克专利有限公司 | 有机金属络合物 |
| US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5981770B2 (ja) | 2012-01-23 | 2016-08-31 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| WO2013118812A1 (ja) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2814906B1 (en) | 2012-02-14 | 2016-10-19 | Merck Patent GmbH | Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices |
| US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
| DE102012005215B3 (de) | 2012-03-15 | 2013-04-11 | Novaled Ag | Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen |
| US20130248830A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Charge transport layers and films containing the same |
| EP2833429B1 (en) | 2012-03-29 | 2019-09-18 | JOLED, Inc. | Organic electroluminescence element |
| DE102012205945A1 (de) | 2012-04-12 | 2013-10-17 | Siemens Aktiengesellschaft | Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe |
| KR101565200B1 (ko) | 2012-04-12 | 2015-11-02 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20150077515A1 (en) | 2012-04-17 | 2015-03-19 | Electronics And Telecommunications Research Institute | Method and device for compensating for synchronization between left and right image frames in three-dimensional imaging system, and reproduction device and method |
| JP2015155378A (ja) | 2012-04-18 | 2015-08-27 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013175747A1 (ja) | 2012-05-22 | 2013-11-28 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9879177B2 (en) | 2012-05-24 | 2018-01-30 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings |
| WO2013180376A1 (en) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Alpha Chem Co., Ltd. | New electron transport material and organic electroluminescent device using the same |
| CN102702075A (zh) | 2012-06-13 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用 |
| CN103508940B (zh) | 2012-06-21 | 2017-05-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种6，6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用 |
| KR101507423B1 (ko) | 2012-06-22 | 2015-04-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP6088161B2 (ja) | 2012-06-29 | 2017-03-01 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2014007565A1 (ko) | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
| KR20140008126A (ko) | 2012-07-10 | 2014-01-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
| US9559310B2 (en) | 2012-07-11 | 2017-01-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same |
| EP2872590B1 (de) | 2012-07-13 | 2018-11-14 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| KR101452577B1 (ko) | 2012-07-20 | 2014-10-21 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN104487541B (zh) | 2012-07-23 | 2019-07-26 | 默克专利有限公司 | 化合物以及有机电致发光器件 |
| JP6219388B2 (ja) | 2012-07-23 | 2017-10-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | フルオレンおよびそれらを含む有機電子素子 |
| US9318710B2 (en) | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2014023377A2 (de) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| CN104540840B (zh) | 2012-08-09 | 2019-01-25 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具有碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途 |
| KR102128702B1 (ko) | 2012-08-21 | 2020-07-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101497138B1 (ko) | 2012-08-21 | 2015-02-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
| US9711741B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
| WO2014034791A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2894686B1 (en) | 2012-09-04 | 2018-01-03 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, lighting device and display device |
| CN107266481B (zh) | 2012-09-11 | 2020-04-14 | 捷恩智株式会社 | 有机电场发光元件用材料、有机电场发光元件、显示装置、以及照明装置 |
| KR101848885B1 (ko) | 2012-10-29 | 2018-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
| JP6253971B2 (ja) | 2012-12-28 | 2017-12-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| KR20140087647A (ko) | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR101684979B1 (ko) | 2012-12-31 | 2016-12-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
| WO2014104535A1 (ko) | 2012-12-31 | 2014-07-03 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| JP6071569B2 (ja) | 2013-01-17 | 2017-02-01 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| US9627629B2 (en) | 2013-02-12 | 2017-04-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode |
| TWI612051B (zh) | 2013-03-01 | 2018-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備 |
| KR102081689B1 (ko) | 2013-03-15 | 2020-02-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US20140284580A1 (en) | 2013-03-22 | 2014-09-25 | E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. | Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| KR102399864B1 (ko) | 2013-03-26 | 2022-05-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치 |
| KR20150042387A (ko) | 2013-10-11 | 2015-04-21 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN103694277A (zh) | 2013-12-12 | 2014-04-02 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种红色磷光有机发光二极管 |
-
2016
- 2016-05-05 US US15/147,543 patent/US10418568B2/en active Active
- 2016-05-25 EP EP16171317.7A patent/EP3101021B1/en active Active
- 2016-05-30 KR KR1020160066472A patent/KR102498467B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3392181A (en) * | 1963-02-28 | 1968-07-09 | Bayer Ag | Cyclic bn-compounds |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Journal of Electrochemical Society, Vol.135, pp.1278-1281, 1988* * |
| Tetrahedron, Vol.19, pp.137-141, 1963* * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10418568B2 (en) | 2019-09-17 |
| EP3101021B1 (en) | 2018-08-15 |
| KR102498467B1 (ko) | 2023-02-09 |
| US20160351811A1 (en) | 2016-12-01 |
| EP3101021A1 (en) | 2016-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102469137B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| KR102547561B1 (ko) | Ｏｌｅｄ용 유기 재료 | |
| KR102495218B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR102548081B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR102498467B1 (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
| KR20230121984A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| EP3124488A1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| KR102394667B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| KR20180052096A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20150097386A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| KR20220126680A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20170039602A (ko) | 유기 전계발광 재료 및 소자 | |
| KR102317691B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| KR20130131230A (ko) | 카르바졸-이미다졸-카르벤 리간드를 함유하는 헤테로렙틱 이리듐 착물 및 발광 디바이스에서의 이의 적용 | |
| KR102283995B1 (ko) | 유기 전계발광 재료 및 소자 | |
| KR102394075B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR102530224B1 (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
| KR20220069900A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| KR102539923B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230112098A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20160037743A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| KR102583435B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20150124914A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR102392935B1 (ko) | 유기 발광 물질 및 디바이스 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |