KR20160075791A - 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치 - Google Patents

경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치 Download PDF

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Abstract

한 분자 내에 적어도 2개의 알케닐 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 1가 탄화수소 그룹의 적어도 30몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 오가노폴리실록산(A); 한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 오가노폴리실록산(B); 알케닐, 아릴 및 에폭시-함유 유기 그룹을 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산(C); 및 하이드로실릴화 촉매(D)를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물. 당해 조성물은 고굴절률 및 기재에 대한 강한 접착력을 갖는 경화물을 형성할 수 있다.

Description

경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치{Curable organopolysiloxane composition and semiconductor device}
본 발명은 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이 조성물을 이용하는 반도체 장치에 관한 것이다.
하이드로실릴화 반응에 의해 경화되는 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 포토-커플러, 발광 다이오드, 고상 촬상 소자 등과 같은 광학 반도체 장치의 반도체 소자의 제조에 있어서 보호제 또는 피복제로서 사용된다. 이들 광학 소자에 의해 수용되거나 이들 소자로부터 방출되는 광이 위에 언급된 보호제 또는 피복제의 층을 통과하기 때문에, 이 층이 광을 흡수하거나 산란시키지 않는 것이 요구된다.
하이드로실릴화 반응에 의한 경화 후 고투과율 및 고굴절률을 갖는 경화물을 형성하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물이, 예를 들면, 한 분자 내에 적어도 2개의 알케닐 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 20몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 오가노폴리실록산; 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 오가노폴리실록산; 한 분자 내에 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 5몰%를 알케닐 그룹의 형태로, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 5몰%를 아릴 그룹의 형태로, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 5몰%를 알콕시 그룹의 형태로, 그리고 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 5몰%를 에폭시 유기 그룹의 형태로 함유하는 오가노폴리실록산; 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 의해 예시될 수 있다(일본 미심사 특허 출원 공보(이하, "공개 공보"로 지칭됨) 제2007-327019호 참조). 또 다른 예는 한 분자 내에 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 0.5몰%를 알케닐 그룹의 형태로, 그리고 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 25몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 오가노폴리실록산; 한 분자 내에 평균 적어도 2개의 규소-결합된 아릴 그룹 및 평균 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 오가노폴리실록산, 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물이다(공개 공보 제2008-1828호 참조).
그러나, 위에 언급된 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 낮은 광투과율을 가지며, 이에 더하여 이들은 기재 표면에 대하여 불량한 부착성을 갖기 때문에 기재로부터 쉽게 박리될 수 있는 경화물을 생성한다.
본 발명의 목적은 고굴절률, 높은 광투과율 및 기재에 대한 우수한 부착성을 갖는 경화물을 생성화는 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명은 또한 위에 언급된 조성물의 경화물에 의한 피복으로 인한 탁월한 신뢰성의 반도체 소자를 갖는 반도체 장치를 제공한다.
발명에 대한 설명
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은
하기 평균 구조식의 오가노폴리실록산(A):
R1 aSiO(4-a)/2
(위의 화학식에서, R1은 치환되지 않거나 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 알케닐 그룹이고, R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%는 아릴 그룹이고; "a"는 0.6 내지 2.1 범위의 수이다);
한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 오가노폴리실록산(B);
하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산(C):
(R2SiO3 /2)b(R2 2SiO2 /2)c(R2 3SiO1 /2)d(SiO4 /2)e(XO1 /2)f
{위의 화학식에서, 각각의 R2는 독립적으로 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹 또는 에폭시-함유 유기 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 5몰%는 알케닐 그룹이고, R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고, R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 10몰%는 에폭시-함유 유기 그룹이고; X는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 나타내고; "b"는 양의 정수이고, "c"는 0 또는 양의 정수이고, "d"는 0 또는 양의 정수이고, "e"는 0 또는 양의 정수이고, "f"는 0 또는 양의 정수이고, "c / b"는 0 내지 10 범위의 수이고, "d / b"는 0 내지 5 범위의 수이고, "e / (b + c + d + e)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "f / (b + c + d + e)"는 0 내지 0.02 범위의 수이다}; 및
하이드로실릴화 촉매(D)를 포함하고;
여기서, 성분 (B)가 성분 (B)에 함유된 규소-결합된 수소 원자 대 성분 (A) 및 성분 (C)에 함유된 알케닐 그룹의 몰비가 0.1 내지 5 범위가 되도록 하는 양으로 사용되고; 성분 (C)가 성분 (A) 및 성분 (B)의 합계 100질량부당 0.1 내지 20질량부의 양으로 함유되고; 성분 (D)가 상기 조성물의 경화를 촉진시키기에 충분한 양으로 함유된다.
본 발명의 조성물에서, 성분 (A)는 하기 화학식의 직쇄 오가노폴리실록산:
R1 3SiO(R1 2SiO)mSiR1 3
(위의 화학식에서, R1은 독립적으로 치환되지 않거나 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 알케닐 그룹이고, R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%는 아릴 그룹이고; "m"은 5 내지 1,000 범위의 정수이다); 및/또는
하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산:
(R1SiO3 /2)g(R1 2SiO2 /2)h(R1 3SiO1 /2)i(SiO4 /2)j(XO1 /2)k
{위의 화학식에서, R1은 위에 정의된 것과 동일하지만; 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 알케닐 그룹이고, R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%는 아릴 그룹이고; "g"는 양의 정수이고, "h"는 0 또는 양의 정수이고, "i"는 0 또는 양의 정수이고, "j"는 0 또는 양의 정수이고, "k"는 0 또는 양의 정수이고; "h / g"는 0 내지 10 범위의 수이고, "i / g"는 0 내지 5 범위의 수이고, "j / (g + h + i + j)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "k / (g + h + i + j)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다}이다.
위에 언급된 경화성 오가노폴리실록산 조성물에서, 성분 (B)는 하기 화학식으로 표시되는 직쇄 오가노폴리실록산:
R3 3SiO(R3 2SiO)nSiR3 3
(위의 화학식에서, R3은 독립적으로 수소 원자, 또는 치환되지 않거나 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R3으로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 수소 원자이고, R3으로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고; "n"은 5 내지 1,000 범위의 정수이다); 및/또는
하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산:
(R3SiO3 /2)p(R3 2SiO2 /2)q(R3 3SiO1 /2)r(SiO4 /2)s(XO1 /2)t
{위의 화학식에서, R3은 위에 정의된 것과 동일하지만; 그러나, 한 분자 내에서 R3으로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 수소 원자이고, R3으로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고; "p"는 양의 정수이고, "q"는 0 또는 양의 정수이고, "r"은 0 또는 양의 정수이고, "s"는 0 또는 양의 정수이고, "t"는 0 또는 양의 정수이고; "q / p"는 0 내지 10 범위의 수이고, "r / p"는 0 내지 5 범위의 수이고, "s / (p + q + r + s)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "t / (p + q + r + s)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다}이다.
성분 (C)의 질량 평균 분자량은 적어도 2,000일 수 있다.
위에 언급된 경화성 오가노폴리실록산 조성물에서, 가시광(589nm)에서의 굴절률(25℃에서)은 1.5 이상일 수 있다. 또한, 당해 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 경화물은 투과율(25℃에서)이 80% 이상이다.
본 발명의 반도체 장치는 위에 언급된 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물을 포함하는 반도체 소자를 포함한다. 당해 반도체 소자는 발광 소자를 포함할 수 있다.
[발명의 효과]
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 고굴절률, 높은 광투과율 및 기재에 대한 우수한 부착성을 갖는 경화물을 생성한다. 본 발명의 반도체 장치는 위에 언급된 조성물의 경화물에 의한 피복으로 인한 탁월한 신뢰성의 반도체 소자를 갖는다.
도 1은 본 발명의 반도체 장치의 한 양태에 따라 제조된 LED의 단면도이다.
본 명세서에 사용된 도면 부호
1 폴리프탈아미드(PPA) 수지 케이스
2 LED 칩
3 내부 리드(inner lead)
4 본딩 와이어
5 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물
다음은 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 대한 보다 상세한 설명이다.
성분 (A)는 조성물의 주 성분 중 하나이다. 이 성분은 하기 평균 구조식으로 표시된다:
R1 aSiO(4-a)/2
위의 화학식에서, R1은 치환되지 않거나 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹을 나타내며, 이는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 유사한 알킬 그룹; 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐 또는 유사한 알케닐 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐-치환된 알킬 그룹에 의해 예시될 수 있다. 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 알케닐 그룹이다. 이들 알케닐 그룹 중 가장 바람직한 것은 비닐 그룹이다. 또한, 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑(damping)을 감소시키기 위해서, 한 분자 내에 R1로 표시되는 그룹의 적어도 30몰%, 바람직하게는 적어도 40몰%가 아릴, 특히 페닐 그룹일 것이 권장된다. 위의 화학식에서, "a"는 0.6 내지 2.1 범위의 수이다. 성분 (A)는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상 분자 구조를 가질 수 있다. 분자 구조는 하나의 유형이거나 또는 둘 이상의 유형의 조합일 수 있다.
성분 (A)는 또한 하기 화학식의 직쇄 오가노폴리실록산:
R1 3SiO(R1 2SiO)mSiR1 3
및/또는 하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산:
(R1SiO3 /2)g(R1 2SiO2 /2)h(R1 3SiO1 /2)i(SiO4 /2)j(XO1 /2)k
을 포함할 수 있다.
위의 화학식에서, R1은 독립적으로 치환되지 않거나 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹을 나타내며, 이는 위에 정의된 것과 동일하다. 그러나, 한 분자 내에서, R1로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 알케닐 그룹이다. 이들 알케닐 그룹 중 비닐 그룹이 가장 바람직하다. 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑을 감소시키기 위해서, 한 분자 내에 R1으로 표시되는 그룹의 적어도 30몰%, 바람직하게는 적어도 40몰%가 아릴 그룹, 특히 페닐 그룹일 것이 권장된다. 위의 화학식에서, "m"은 5 내지 1,000 범위의 수이고; "g"는 양의 정수이고, "h"는 0 또는 양의 정수이고, "i"는 0 또는 양의 정수이고, "j"는 0 또는 양의 정수이고, "k"는 0 또는 양의 정수이고; "h / g"는 0 내지 10 범위의 수이고, "i / g"는 0 내지 5 범위의 수이고, "j / (g + h + i + j)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "k / (g + h + i + j)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다.
조성물의 가교결합제인 성분 (B)는 한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 오가노폴리실록산을 포함한다. 성분 (B)에 함유된 규소-결합된 유기 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹으로 표시된다. 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑을 감소시키기 위해서, 이 성분의 한 분자 내에서 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%, 바람직하게는 적어도 25몰%가 아릴 그룹일 것이 권장된다. 성분 (B)는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상 분자 구조를 가질 수 있다. 분자 구조는 하나의 유형이거나 또는 둘 이상의 유형의 조합일 수 있다.
성분 (B)는 또한 하기 화학식으로 표시되는 직쇄 오가노폴리실록산:
R3 3SiO(R3 2SiO)nSiR3 3
및/또는 하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산:
(R3SiO3 /2)p(R3 2SiO2 /2)q(R3 3SiO1 /2)r(SiO4 /2)s(XO1 /2)t
를 포함할 수 있다.
이들 화학식에서, R3은 독립적으로 수소 원자, 또는 치환되지 않거나 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹을 나타낸다. R3으로 표시되는 1가 탄화수소 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹에 의해 예시될 수 있다. 그러나, 한 분자 내에, R3으로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 수소 원자로 형성되어야 한다. 또한, 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑을 감소시키기 위해서, 이 성분의 한 분자 내에서 R3으로 표시되는 그룹의 적어도 15몰%, 바람직하게는 적어도 40몰%가 아릴 그룹일 것이 권장된다. 바람직한 아릴 그룹은 페닐 그룹이다. 이들 화학식에서, "n"은 5 내지 1,000 범위의 정수이고, "p"는 양의 정수이고, "q"는 0 또는 양의 정수이고, "r"은 0 또는 양의 정수이고, "s"는 0 또는 양의 정수이고, "t"는 0 또는 양의 정수이고, "q / p"는 0 내지 10의 범위이고, "r / p"는 0 내지 5의 범위이고, "s / (p + q + r + s)"는 0 내지 3의 범위이고, "t / (p + q + r + s)"는 0 내지 0.4의 범위이다.
성분 (C)는 기재에 대한 조성물의 부착성을 개선하기 위해서 사용된다. 이 성분은 하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산이다:
(R2SiO3 /2)b(R2 2SiO2 /2)c(R2 3SiO1 /2)d(SiO4 /2)e(XO1 /2)f
이 화학식에서, R2는 독립적으로 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹, 또는 에폭시-함유 유기 그룹을 나타낸다. 알킬 그룹으로서, R2는 구체적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 헵틸 그룹에 의해 예시될 수 있으며, 이들 중 메틸 그룹이 바람직하다. 알케닐 그룹으로서, R2는 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 또는 헥세닐 그룹에 의해 예시될 수 있으며, 이들 중 비닐 그룹이 바람직하다. R2로 표시되는 아릴 그룹은 구체적으로 페닐, 톨릴, 자일릴 및 나프틸 그룹에 의해 예시될 수 있으며, 이들 중 페닐 그룹이 바람직하다. R2로 표시되는 에폭시-함유 유기 그룹은 구체적으로 3-글리시독시프로필, 3,4-에폭시사이클로헥실에틸, 3,4- 에폭시부틸 또는 5,6-에폭시헥실 그룹에 의해 예시될 수 있으며, 이들 중 3-글리시독시프로필 그룹이 바람직하다. 그러나, 한 분자 내에서, R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 5몰%, 바람직하게는 적어도 8몰%는 알케닐 그룹이다. 또한, 한 분자 내에서, R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%, 바람직하게는 25몰%는 아릴 그룹이다. 또한, 한 분자 내에서, R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 10몰%, 바람직하게는 적어도 20몰%는 에폭시-함유 유기 그룹이다. 위의 화학식에서, X는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 나타낸다. X로 표시되는 알킬 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 헵틸 그룹일 수 있으며, 이들 중 메틸 그룹이 바람직하다. 위의 화학식에서, "b"는 양의 정수이고, "c"는 0 또는 양의 정수이고, "d"는 0 또는 양의 정수이고, "e"는 0 또는 양의 정수이고, "f"는 0 또는 양의 정수이고; "c / b"는 0 내지 10 범위의 수이고; "d / b"는 0 내지 5 범위의 수이고; "e / (b + c + d + e)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고; "f / (b + c + d + e)"는 0 내지 0.02 범위의 수이다. 성분 (C)는 질량 평균 분자량이 2,000 이상이다.
성분 (D)는 하이드로실릴화 촉매이며, 이는 성분 (B)의 규소-결합된 수소 원자와 성분 (A) 및 성분 (C)에 함유된 알케닐 그룹 사이의 하이드로실릴화 반응을 촉진시키는 데 사용된다. 성분 (D)는 백금계 촉매, 로듐계 촉매 또는 팔라듐계 촉매를 포함할 수 있다. 백금계 촉매가 조성물의 경화를 상당히 촉진시키기 때문에 바람직하다. 백금계 촉매는 백금-알케닐실록산 착물, 백금-올레핀 착물 또는 백금-카보닐 착물에 의해 예시될 수 있으며, 이들 중 백금-알케닐실록산 착물이 바람직하다. 이러한 알케닐 실록산은 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산, 1,3,5, 7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산; 에틸, 페닐 그룹으로 치환된 메틸 그룹의 부분을 갖는 위에 언급된 알케닐실록산인 치환된 알케닐실록산, 또는 아릴, 헥세닐 또는 유사한 그룹으로 치환된 비닐 그룹의 부분을 갖는 위에 언급된 알케닐실록산인 치환된 알케닐실록산에 의해 예시될 수 있다. 백금-알케닐실록산 착물의 보다 우수한 안정성의 관점에서, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산의 사용이 바람직하다. 안정성의 추가의 개선을 위하여, 위에 언급된 알케닐실록산 착물이 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산, 1,3-디알릴-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라페닐 디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산 또는 유사한 알케닐실록산, 디메틸실록산 올리고머 또는 다른 오가노실록산 올리고머와 조합될 수 있다. 알케닐실록산이 가장 바람직하다.
조성물은 위에 언급된 성분 (A) 내지 성분 (D)를 포함하며, 이들은 하기에 기재된 양으로 사용된다.
성분 (B)는 이 성분에 함유된 수소 원자 대 성분 (A) 및 성분 (C)의 알케닐 그룹의 몰비가 0.1 내지 5의 범위, 바람직하게는 0.5 내지 2의 범위가 되도록 하는 양으로 첨가된다. 성분 (B)가 권장된 하한보다 적은 양으로 첨가될 경우, 수득된 조성물은 충분한 정도로 경화되지 않을 것이다. 한편, 성분 (B)의 첨가량이 권장된 상한을 초과할 경우, 이는 조성물의 경화물의 내열성을 손상시킬 것이다.
성분 (C)는 성분 (A) 및 성분 (B)의 합계 100질량부당 0.1 내지 20질량부, 바람직하게는 0.1 내지 10질량부, 그리고 가장 바람직하게는 0.2 내지 10질량부의 양으로 첨가된다. 성분 (C)가 권장된 하한보다 적은 양으로 첨가될 경우, 이는 기재에 대한 수득된 경화물의 부착성을 손상시킬 것이다. 한편, 성분 (C)의 첨가량이 권장된 상한을 초과할 경우, 이는 경화물의 착색을 일으킬 것이다.
성분 (D)는 조성물을 경화시키기에 충분한 양으로 첨가된다. 더 구체적으로는, 질량 단위로 해서, 성분 (D)는 이 성분의 금속 원자의 양이 상기 조성물의 질량당 0.01 내지 500ppm, 바람직하게는 0.01 내지 100ppm, 그리고 가장 바람직하게는, 0.01 내지 50ppm이 되도록 하는 양으로 첨가된다. 성분 (D)의 첨가량이 권장된 하한 미만일 경우, 조성물은 충분한 정도로 경화되지 않을 것이다. 한편, 첨가량이 권장된 상한을 초과할 경우, 이는 조성물의 경화물의 착색을 야기할 것이다.
필요하다면, 조성물은 임의의 성분, 예를 들면, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 2-페닐-3-부틴-2-올 또는 유사한 알킨 알코올; 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인 또는 유사한 엔인(enyne)-기재 화합물; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐 사이클로테트라실록산, 벤조트리아졸 또는 유사한 반응 억제제를 도입할 수 있다. 위에 언급된 반응 억제제가 사용될 수 있는 양에 관하여 특별한 제한은 없지만, 반응 억제제를 성분 (A) 내지 성분 (C)의 합계 100질량부당 0.0001 내지 5질량부의 양으로 첨가할 것이 권장된다.
본 발명의 목적에 모순되지 않는다는 제한 내에서, 위에 언급된 임의의 성분은 또한 실리카, 유리, 알루미나, 산화아연 또는 다른 무기 충전제; 분말형 폴리메타크릴레이트 수지 또는 다른 미세한 유기 수지 분말; 뿐만 아니라 내열제, 염료, 안료, 난연제, 용매 등을 포함할 수 있다.
25℃에서의 조성물의 점도에 관하여 제한은 없지만, 조성물의 점도는 100 내지 1,000,000mPa·s, 바람직하게는 500 내지 50,000mPa·s의 범위일 것이 권장된다. 조성물 점도가 권장된 하한 미만일 경우, 이는 조성물의 경화물의 기계적 강도를 손상시킬 것이며, 한편, 점도가 권장된 상한을 초과할 경우, 이는 조성물의 취급성 및 작업성을 손상시킬 것이다.
가시광(589nm)에서, 본 조성물은 굴절률(25℃에서)이 1.5 이상이다. 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 경화물을 통한 광투과율(25℃에서)은 80% 이상일 것이 권장된다. 조성물의 굴절률이 1.5 미만이고, 경화물을 통한 광 투과율이 80% 미만일 경우, 조성물의 경화물로 피복된 반도체 소자를 갖는 반도체 장치에 충분한 신뢰성을 부여하는 것이 불가능할 것이다. 굴절률은, 예를 들면, 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 측정될 수 있다. 아베 굴절계에 사용되는 광원의 파장을 변화시킴으로써, 임의의 파장에서의 굴절률을 측정하는 것이 가능하다. 또한, 굴절률은 또한 분광광도계를 사용하여 광학 경로가 1.0mm인 조성물의 경화물을 측정함으로써 결정될 수 있다.
본 발명의 조성물은 실온에서 경화되거나 가열함으로써 경화된다. 그러나, 경화 과정의 촉진을 위하여, 가열이 권장된다. 가열 온도는 50 내지 200℃의 범위이다. 본 발명의 조성물은 전기 장치 및 전자 장치의 부품을 위한 접착제, 포팅제(potting agent), 보호제, 피복제 또는 언더필러제(underfiller agent)로서 사용될 수 있다. 특히, 조성물은 높은 광-투과율을 갖기 때문에, 광학 장치의 반도체 소자를 위한 접착제, 포팅제, 보호제 또는 언더필러제로서 사용하기에 적합하다.
이제, 본 발명의 반도체 장치가 보다 상세히 설명될 것이다.
당해 장치는 위에 언급된 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물로 피복된 반도체 소자를 포함한다. 위에 언급된 반도체 소자는 다이오드, 트랜지스터, 사이리스터, 고상 촬상 소자, 모놀리식(monolithic) IC 또는 하이브리드 IC의 반도체 소자를 포함할 수 있다. 반도체 장치 그 자체는 다이오드, 발광 다이오드(LED), 트랜지스터, 사이리스터, 포토커플러, CCD, 모놀리식 IC, 하이브리드 IC, LSI 또는 VLSI를 포함할 수 있다. 특히, 높은 광투과율의 관점에서, 본 발명을 실현하기에 가장 적합한 장치는 발광 다이오드(LED)이다.
도 1은 본 발명의 장치의 일례로서 도시된 단일의 표면-실장형 LED의 단면도이다. 도 1에 도시된 LED는 프레임에 다이-본딩된(die-bonded) 반도체(LED) 칩(2)을 포함하며, 반도체(LED) 칩(2)과 리드 프레임(3)은 본딩 와이어(4)를 통해 와이어-본딩된다. 반도체(LED) 칩(2)은 본 발명의 경화성 오가노폴리시록산 조성물의 경화물(5)로 피복된다.
도 1에 도시된 표면-실장형 LED의 제조 방법은 반도체(LED) 칩(2)을 프레임에 다이-본딩시키는 단계, 반도체(LED) 칩(2)과 리드 프레임(3)을 본딩 와이어(4)에 의해 와이어-본딩시키는 단계, 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 반도체(LED) 칩(2) 상에 도포하는 단계, 및 이어서 조성물을 50 내지 200℃ 범위의 온도로 가열함으로써 경화시키는 단계로 이루어진다.
실시예
이제, 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치가 실시예 및 비교예에 의해 상세히 설명될 것이다. 이들 실시예에서의 모든 값은 25℃에서 수득하였다. 화학식들에서, Me, Ph, Vi 및 Ep는 각각 메틸 그룹, 페닐 그룹, 비닐 그룹 및 3-글리시독시프로필 그룹에 상응한다.
하기에 기재된 방법에 의해 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물의 특성을 측정하였다.
[경화성 오가노폴리실록산 조성물의 굴절률]
아베 굴절계에 의해 25℃에서 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 굴절률을 측정하였다. 광원은 589nm의 가시광을 이용하였다.
[경화물을 통한 광투과율]
경화성 오가노폴리실록산 조성물을 2개의 유리판 사이에 끼우고, 150℃에서 1시간 동안 경화시키고, 이어서, 25℃에서 400nm 내지 700nm 파장 범위의 가시광의 임의의 파장에서 측정할 수 있는 자동 분광광도계에 의해, 수득된 경화물(광학 경로 0.2mm)을 통한 광투과율을 측정하였다. 광투과율은 당해 패키지를 통하여, 그리고 유리판 단독을 통하여 측정하였으며, 제1 측정과 제2 측정 사이의 차이가 조성물의 경화물을 통한 투과율에 상응한다. 450nm의 파장에서의 광투과율이 표 1에 나타나 있다.
[경화물의 경도]
경화성 오가노폴리실록산 조성물을 150℃에서 1시간 동안 프레스 성형함으로써 시트상 경화물로 형성하였다. 수득된 시트상 경화물의 경도를 타입 A 또는 타입 D 듀로미터에 의해 JIS K 6253에 따라 측정하였다.
[폴리프탈아미드(PPA) 수지판에 대한 접착력]
2개의 폴리테트라플루오로에틸렌-수지 스페이서(폭: 10mm; 길이: 20mm; 두께: 1mm)를 2개의 폴리프탈아미드(PPA) 수지판(폭: 25mm; 길이: 50mm; 두께: 1mm) 사이에 끼우고, 이들 판 사이의 남은 공간을 경화성 오가노폴리실록산 조성물로 채우고, 이 패키지를 클립으로 고정시켜 조성물을 경화시키기 위한 고온 공기 순환 오븐 내에 150℃에서 1시간 동안 넣어 두었다. 경화물을 실온으로 냉각시키고, 클립 및 스페이서를 제거하였으며, 위에 언급된 폴리프탈아미드 수지판을 파괴시 응력을 측정하기 위한 인장 시험기 상에서 반대쪽 수평 방향으로 잡아당겼다.
[알루미늄판에 대한 접착력]
2개의 폴리테트라플루오로에틸렌-수지 스페이서(폭: 10mm; 길이: 20mm; 두께: 1mm)를 2개의 알루미늄판(폭: 25mm; 길이: 75mm; 두께: 1mm) 사이에 끼우고, 이들 판 사이의 남은 공간을 경화성 오가노폴리실록산 조성물로 채우고, 이 패키지를 클립으로 고정시켜 조성물을 경화시키기 위한 고온 공기 순환 오븐 내에 150℃에서 1시간 동안 넣어 두었다. 경화물을 실온으로 냉각시키고, 클립 및 스페이서를 제거하였으며, 위에 언급된 알루미늄판을 파괴시 응력을 측정하기 위한 인장 시험기 상에서 반대쪽 수평 방향으로 잡아당겼다.
[표면-실장형 발광 다이오드(LED)의 제조]
이후, 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 사용하여 표면-실장형 발광 다이오드(LED)를 제조하였다.
내부 리드를 16개의 원통형 폴리프탈아미드(PPA) 수지 케이스(내경: 2.0mm; 깊이: 1.0mm)의 바닥에 놓고, 측벽을 통하여 이들 케이스의 외부로 연장시켰다. LED 칩을 이들 케이스의 중앙 바닥부 상의 내부 리드 위에 놓고, 본딩 와이어에 의해 LED 칩을 내부 리드에 전기적으로 접속하였으며, 이로써 장치의 반제품이 수득되었다. 분배기에 의해, 폴리프탈아미드 수지 케이스의 내부를 각각의 실시예 및 비교예에 기재된 예비 탈기된 경화성 오가노폴리실록산 조성물로 채웠으며, 이 조성물을 100℃에서 30분 동안, 그리고 이어서 150℃에서 1시간 동안 가열 오븐 내에서 경화시켰으며, 이로써 도 1에 도시된 16개의 표면-실장형 발광 다이오드(LED)를 제조하였다.
수득된 표면-실장형 발광 다이오드를 하기에 기재되는 방법으로 경화물의 박리율에 관하여 평가하였다.
[초기 단계에서의 박리율]
폴리프탈아미드(PPA) 케이스의 내벽으로부터 조성물의 고온 경화물의 박리 상태를 16개의 표면-실장형 발광 다이오드(LED) 모두에 대하여 광학 현미경 하에서 관찰하였으며, 박리율을 16에 대한 박리된 샘플의 개수의 비로서 결정하였다.
[일정 온도 및 일정 습도의 조건 하에서 유지 후 박리율]
16개의 표면-실장형 발광 다이오드(LED) 모두를 30℃의 온도 및 70%의 상대 습도에서 공기 중에서 72시간 동안 유지하고, 실온으로 냉각 후(25℃), 폴리프탈아미드(PPA) 케이스의 내벽으로부터 조성물의 경화물의 박리 상태를 광학 현미경 하에서 관찰하였으며, 박리율을 16에 대한 박리된 샘플의 비로서 결정하였다.
[280℃에서 30초 유지 후의 박리율]
16개의 표면-실장형 발광 다이오드(LED) 모두를 280℃에서 오븐 내에서 30초 동안 유지하였다. 실온(25℃)으로 냉각 후, 폴리프탈아미드(PPA) 케이스의 내벽으로부터 조성물의 경화물의 박리 상태를 광학 현미경 하에서 관찰하였으며, 박리율을 16에 대한 박리된 샘플의 비로서 결정하였다.
[주기적 열 충격 후의 박리율]
280℃에서 30초 동안 유지한 후, 16개의 표면-실장형 다이오드(LED)를 -40℃에서 30분 동안, 이어서 +100℃에서 30분 동안 유지하였으며, 앞서 언급된 "-40℃ ↔ +100℃" 주기를 4회 반복하였다. 이후, LED를 실온(25℃)으로 냉각시키고, 폴리프탈아미드(PPA) 케이스의 내벽으로부터 고온 경화물의 박리 상태를 광학 현미경 하에서 관찰하였으며, 박리율을 16에 대한 박리된 샘플의 개수의 비로서 결정하였다.
[실시예 1]
하기 성분들을 균일하게 혼합함으로써 점도가 3,400mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다:
분자 양쪽 말단에서 디메틸비닐실록시 그룹으로 봉쇄된(capped) 메틸페닐폴리실록산(점도 = 3,500mPa·s; 비닐 그룹 함량 = 1.5질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 49몰%) 60질량부;
25℃에서 고체이고 하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 20질량부:
(PhSiO3 /2)0.75(ViMe2SiO1 /2)0.25
(비닐 그룹 함량 = 5.6질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%);
하기 화학식으로 표시되는 디페닐폴리실록산 10질량부:
HMe2SiO(Ph2SiO)2SiMe2H
(점도 = 115mPa·s; 규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.32질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%);
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 10질량부:
(PhSiO3 /2)0.5(HMe2SiO1 /2)0.5
(점도 = 1,400mPa·s; 규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.51질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 33몰%);
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 4질량부:
(PhSiO3 /2)0.50(EpSiO3 /2)0.25(ViMe2SiO1 /2)0.25
(점도 = 12,000mPa·s; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 비닐 그룹의 함량 = 16.7몰%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 3-글리시독시프로필 그룹의 함량 = 16.7몰%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 33.3몰%; 질량 평균 분자량 = 4,500);
백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물 (질량 단위로 해서, 착물의 금속 백금의 함량이 2.5ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨); 및
2-페닐-3-부틴-2-올 0.05질량부.
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 2]
점도가 2,100mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 하기 성분들을 균일하게 혼합함으로써 제조하였다:
25℃에서 고체이고 하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 70질량부:
(PhSiO3 /2)O.75(ViMe2SiO1 /2)0.25
(비닐 그룹 함량 = 5.6질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%);
하기 화학식으로 표시되는 디페닐폴리실록산 30질량부:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
(점도 = 115mPa·s; 규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.60질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 33몰%);
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 2질량부:
(PhSiO3 /2)0.60(EpMeSiO2 /2)0.20(ViMe2SiO1 /2)0.20
(점도 = 37,000mPa·s; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 비닐 그룹의 함량 = 12.5몰%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 3-글리시독시프로필 그룹의 함량 = 12.5몰%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 37.5몰%; 질량 평균 분자량 = 3,800);
백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물(질량 단위로 해서, 착물의 금속 백금의 함량이 2.5ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨); 및
2-페닐-3-부틴-2-올 0.05질량부.
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 3]
점도가 2,400mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 하기 성분들을 균일하게 혼합함으로써 제조하였다:
분자 양쪽 말단에서 디메틸비닐실록시 그룹으로 봉쇄된 메틸페닐폴리실록산(점도 = 3,500mPa·s; 비닐 그룹 함량 = 1.5질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 49몰%) 40질량부;
25℃에서 고체이고 하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 40질량부:
(PhSiO3 /2)0.75(ViMe2SiO1 /2)0.25
(비닐 그룹 함량 = 5.6질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%);
하기 화학식으로 표시되는 디페닐폴리실록산 20질량부:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
(점도 = 5mPa·s; 규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.60질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 33몰%);
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 4질량부:
(EpSiO3 /2)O.4(Ph2SiO2 /2)0.40(ViMeSiO2 /2)0.20
(점도 = 13,000mPa·s; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 비닐 그룹의 함량 = 12.5몰%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 3-글리시독시프로필 그룹의 함량 = 25몰%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%; 질량 평균 분자량 = 3,200);
백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물(질량 단위로 해서, 착물의 금속 백금의 함량이 2.5ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨); 및
2-페닐-3-부틴-2-올 0.05질량부.
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 1]
동일한 양의 하기 화학식의 분지쇄상 오가노폴리실록산:
(PhSiO3 /2)0.50(EpSiO3 /2)0.25(ViMe2SiO1 /2)0.25(MeO1 /2)0.10
(점도 = 4,100mPa·s; 모든 실록산 단위당 메톡시 그룹의 함량 = 10몰%; 질량 평균 분자량 = 2,400)을 실시예 1에 사용된 하기 평균 단위식의 분지쇄상 오가노폴리실록산 대신에 사용한 것을 제외하고는 점도가 3,200mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수득하였다:
(PhSiO3 /2)0.50(EpSiO3 /2)0.25(ViMe2SiO1 /2)0.25
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 2]
하기 평균 단위식의 분지쇄상 오가노폴리실록산을 사용하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 2에서와 동일한 방법으로 점도가 2,000mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산을 수득하였다:
(PhSiO3 /2)0.60(EpMeSiO2 /2)0.20(ViMe2SiO1 /2)0.20
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 3]
동일한 양의 하기 화학식의 분지쇄상 오가노폴리실록산:
(EpSiO3 /2)0.4(Ph2SiO2 /2)0.40(Me2SiO2 /2)0.20
(점도 = 13,000mPa·s; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 3-글리시독시프로필 그룹의 함량 = 25몰%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%; 질량 평균 분자량 = 3,200)을 실시예 3에 사용된 하기 평균 단위식의 분지쇄상 오가노폴리실록산 대신에 사용한 것을 제외하고는 점도가 2,400mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 실시예 3에서와 동일한 방법으로 수득하였다:
(EpSiO3 /2)0.4(Ph2SiO2 /2)0.40(ViMeSiO2 /2)0.20
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
Figure pat00001
[산업상 이용가능성]
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 전기 장치 및 전자 장치의 부품을 위한 접착제, 포팅제, 보호제, 피복제 또는 언더필러제로서 사용될 수 있다. 특히, 당해 조성물은 높은 광투과율을 갖기 때문에, 광학 장치의 반도체 소자를 위한 접착제, 포팅제, 보호제 또는 언더필러제로서 사용하기에 적합하다. 본 발명의 반도체 장치는 다이오드, 발광 다이오드(LED), 트랜지스터, 사이리스터, 포토커플러, CCD, 모놀리식 IC, 하이브리드 IC, LSI 또는 VLSI로 구체화될 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 평균 구조식의 오가노폴리실록산(A):
    R1 aSiO(4-a)/2
    (위의 화학식에서, R1은 치환되지 않거나 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 알케닐 그룹이고, R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%는 아릴 그룹이고; "a"는 0.6 내지 2.1 범위의 수이다);
    한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 오가노폴리실록산(B);
    하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산(C):
    (R2SiO3 /2)b(R2 2SiO2 /2)c(R2 3SiO1 /2)d(SiO4 /2)e(XO1 /2)f
    {위의 화학식에서, 각각의 R2는 독립적으로 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹 또는 에폭시-함유 유기 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 5몰%는 알케닐 그룹이고, R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고, R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 10몰%는 에폭시-함유 유기 그룹이고; X는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 나타내고; "b"는 양의 정수이고, "c"는 0 또는 양의 정수이고, "d"는 0 또는 양의 정수이고, "e"는 0 또는 양의 정수이고, "f"는 0 또는 양의 정수이고, "c / b"는 0 내지 10 범위의 수이고, "d / b"는 0 내지 5 범위의 수이고, "e / (b + c + d + e)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "f / (b + c + d + e)"는 0 내지 0.02 범위의 수이다}; 및
    하이드로실릴화 촉매(D)를 포함하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물로서,
    여기서, 성분 (B)가 성분 (B)에 함유된 규소-결합된 수소 원자 대 성분 (A) 및 성분 (C)에 함유된 알케닐 그룹의 몰비가 0.1 내지 5 범위가 되도록 하는 양으로 사용되고; 성분 (C)가 성분 (A) 및 성분 (B)의 합계 100질량부당 0.1 내지 20질량부의 양으로 함유되고; 성분 (D)가, 이 성분의 금속 원자의 양이 상기 조성물의 질량당 0.01 내지 500ppm이 되도록 하는 양으로 함유되는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (A)가 하기 일반식의 직쇄 오가노폴리실록산:
    R1 3SiO(R1 2SiO)mSiR1 3
    (위의 화학식에서, R1은 독립적으로 치환되지 않거나 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 알케닐 그룹이고, R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%는 아릴 그룹이고; "m"은 5 내지 1,000 범위의 정수이다); 및/또는
    하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산:
    (R1SiO3 /2)g(R1 2SiO2 /2)h(R1 3SiO1 /2)i(SiO4 /2)j(XO1 /2)k
    {위의 화학식에서, R1은 위에 정의된 것과 동일하지만; 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 알케닐 그룹이고, R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%는 아릴 그룹이고; "g"는 양의 정수이고, "h"는 0 또는 양의 정수이고, "i"는 0 또는 양의 정수이고, "j"는 0 또는 양의 정수이고, "k"는 0 또는 양의 정수이고; "h / g"는 0 내지 10 범위의 수이고, "i / g"는 0 내지 5 범위의 수이고, "j / (g + h + i + j)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "k / (g + h + i + j)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다}인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분 (B)가 하기 일반식으로 표시되는 직쇄 오가노폴리실록산:
    R3 3SiO(R3 2SiO)nSiR3 3
    (위의 화학식에서, R3은 독립적으로 수소 원자, 또는 치환되지 않거나 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R3으로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 수소 원자이고, R3으로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고; "n"은 5 내지 1,000 범위의 정수이다); 및/또는
    하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산:
    (R3SiO3 /2)p(R3 2SiO2 /2)q(R3 3SiO1 /2)r(SiO4 /2)s(XO1 /2)t
    {위의 화학식에서, R3은 위에 정의된 것과 동일하지만; 그러나, 한 분자 내에서 R3으로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 수소 원자이고, R3으로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고; "p"는 양의 정수이고, "q"는 0 또는 양의 정수이고, "r"은 0 또는 양의 정수이고, "s"는 0 또는 양의 정수이고, "t"는 0 또는 양의 정수이고; "q / p"는 0 내지 10 범위의 수이고, "r / p"는 0 내지 5 범위의 수이고, "s / (p + q + r + s)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "t / (p + q + r + s)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다}인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분 (C)의 질량 평균 분자량이 적어도 2,000인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 가시광(589nm)에서의 굴절률(25℃에서)이 1.5 이상인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 경화물이 투과율(25℃에서)이 80% 이상인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물을 포함하는 반도체 소자를 함유하는 반도체 장치.
  8. 제7항에 있어서, 상기 반도체 소자가 발광 소자인, 반도체 장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5667740B2 (ja) 2008-06-18 2015-02-12 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置
WO2011090364A2 (ko) * 2010-01-25 2011-07-28 (주)Lg화학 경화성 조성물
US9299896B2 (en) 2010-01-25 2016-03-29 Lg Chem, Ltd. Curable composition
EP2530122B1 (en) * 2010-01-25 2015-11-11 LG Chem, Ltd. Curable composition
WO2011090362A2 (ko) * 2010-01-25 2011-07-28 (주)Lg화학 실리콘 수지
US9410018B2 (en) 2010-01-25 2016-08-09 Lg Chem, Ltd. Curable composition
JP5640476B2 (ja) * 2010-06-08 2014-12-17 信越化学工業株式会社 光半導体素子封止用樹脂組成物及び発光装置
JP5170471B2 (ja) 2010-09-02 2013-03-27 信越化学工業株式会社 低ガス透過性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置
TWI401829B (zh) * 2010-10-07 2013-07-11 Advanced Optoelectronic Tech 發光二極體封裝結構及其製造方法
JP5524017B2 (ja) * 2010-10-08 2014-06-18 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物の硬化物により半導体素子が被覆された半導体装置
JP2012111875A (ja) * 2010-11-25 2012-06-14 Daicel Corp 硬化性樹脂組成物及び硬化物
JP5690571B2 (ja) * 2010-12-07 2015-03-25 株式会社ダイセル 硬化性樹脂組成物
JP6300218B2 (ja) * 2010-12-31 2018-03-28 サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. 封止材用透光性樹脂組成物、該透光性樹脂を含む封止材および電子素子
CN103403096B (zh) * 2011-01-06 2015-09-23 Lg化学株式会社 可固化组合物
JP5522111B2 (ja) 2011-04-08 2014-06-18 信越化学工業株式会社 シリコーン樹脂組成物及び当該組成物を使用した光半導体装置
EP2706095B1 (en) * 2011-05-04 2021-03-03 LG Chem, Ltd. Curable composition
JP5992666B2 (ja) * 2011-06-16 2016-09-14 東レ・ダウコーニング株式会社 架橋性シリコーン組成物及びその架橋物
JP5893874B2 (ja) * 2011-09-02 2016-03-23 信越化学工業株式会社 光半導体装置
JP5937798B2 (ja) * 2011-09-07 2016-06-22 株式会社ダイセル ラダー型シルセスキオキサン及びその製造方法、並びに、硬化性樹脂組成物及びその硬化物
TWI498356B (zh) * 2011-11-25 2015-09-01 Lg Chemical Ltd 有機聚矽氧烷
WO2013077701A1 (ko) * 2011-11-25 2013-05-30 주식회사 엘지화학 오가노폴리실록산의 제조 방법
KR101560038B1 (ko) * 2011-11-25 2015-10-15 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
KR101562091B1 (ko) * 2011-11-25 2015-10-21 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
JP5871413B2 (ja) * 2011-11-25 2016-03-01 エルジー・ケム・リミテッド 硬化性組成物
CN103987787B (zh) * 2011-11-25 2016-08-24 Lg化学株式会社 可固化组合物
TWI473842B (zh) * 2011-11-25 2015-02-21 Lg Chemical Ltd 可固化之組成物
EP2784123B1 (en) * 2011-11-25 2019-09-04 LG Chem, Ltd. Curable composition
EP2784125B1 (en) * 2011-11-25 2020-12-30 LG Chem, Ltd. Curable composition
JP2013139547A (ja) * 2011-12-05 2013-07-18 Jsr Corp 硬化性組成物、硬化物および光半導体装置
JP5652387B2 (ja) 2011-12-22 2015-01-14 信越化学工業株式会社 高信頼性硬化性シリコーン樹脂組成物及びそれを使用した光半導体装置
JP2013159671A (ja) * 2012-02-02 2013-08-19 Dow Corning Toray Co Ltd 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
JP5893209B2 (ja) * 2012-07-27 2016-03-23 エルジー・ケム・リミテッド 硬化性組成物
WO2014017888A1 (ko) * 2012-07-27 2014-01-30 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
EP2878634B1 (en) * 2012-07-27 2017-10-04 LG Chem, Ltd. Curable composition
EP2878639A4 (en) 2012-07-27 2016-03-02 Lg Chemical Ltd CURING COMPOSITION
WO2014017883A1 (ko) * 2012-07-27 2014-01-30 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
JP6157085B2 (ja) 2012-10-24 2017-07-05 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
JP6084808B2 (ja) 2012-10-24 2017-02-22 東レ・ダウコーニング株式会社 オルガノポリシロキサン、硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
JP5985981B2 (ja) * 2012-12-28 2016-09-06 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
TWI616489B (zh) * 2013-02-18 2018-03-01 可應用於發光二極體元件之聚矽氧烷組合物、基座配方及其發光二極體元件
JP2014169415A (ja) * 2013-03-05 2014-09-18 Dow Corning Toray Co Ltd 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
JP2014169414A (ja) * 2013-03-05 2014-09-18 Dow Corning Toray Co Ltd オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
CN105121554B (zh) * 2013-04-04 2017-12-29 株式会社Lg化学 可固化组合物
EP2960296B1 (en) * 2013-04-04 2020-01-15 LG Chem, Ltd. Curable composition
JP6256780B2 (ja) * 2013-04-04 2018-01-10 エルジー・ケム・リミテッド 硬化性組成物
CN105492500B (zh) * 2013-07-08 2018-11-06 迈图高新材料日本合同公司 粘接性赋予剂、粘接性聚有机硅氧烷组合物和光半导体装置
US9909007B2 (en) 2013-08-29 2018-03-06 Dow Corning Corporation Curable silicone composition, cured product thereof, and optical semiconductor device
CN105940040B (zh) * 2014-01-28 2019-04-02 株式会社Lg化学 固化产物
TWI653295B (zh) * 2014-02-04 2019-03-11 日商道康寧東麗股份有限公司 硬化性聚矽氧組合物、其硬化物及光半導體裝置
TWI624510B (zh) * 2014-02-04 2018-05-21 日商道康寧東麗股份有限公司 硬化性聚矽氧組合物、其硬化物及光半導體裝置
KR20170016382A (ko) 2014-06-03 2017-02-13 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 경화성 실리콘 조성물 및 광반도체 장치
CN105199397B (zh) * 2014-06-17 2018-05-08 广州慧谷化学有限公司 一种可固化的有机聚硅氧烷组合物及半导体器件
TW201601358A (zh) * 2014-06-19 2016-01-01 道康寧公司 用於晶圓級z軸熱中介層的可光圖案化聚矽氧
WO2015194159A1 (ja) * 2014-06-20 2015-12-23 東レ・ダウコーニング株式会社 オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
WO2015194158A1 (ja) * 2014-06-20 2015-12-23 東レ・ダウコーニング株式会社 ホットメルト性シリコーンおよび硬化性ホットメルト組成物
CN104140681B (zh) * 2014-07-25 2017-12-05 东莞市贝特利新材料有限公司 一种用于电子器件密封的有机硅组合物
KR101980935B1 (ko) * 2015-01-27 2019-05-21 주식회사 케이씨씨 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자
GB201603107D0 (en) * 2016-02-23 2016-04-06 Dow Corning Low temperature cure silicone elastomer
JP2019524959A (ja) * 2016-08-12 2019-09-05 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG 硬化性有機ポリシロキサン組成物、封止剤、および半導体デバイス
KR102412508B1 (ko) * 2016-09-07 2022-06-24 니치아 카가쿠 고교 가부시키가이샤 경화성 수지 조성물, 그의 경화물 및 반도체 장치
KR102404430B1 (ko) * 2016-09-30 2022-06-02 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 가교성 오가노폴리실록산 조성물, 그의 경화물 및 led 장치
CA3049132C (en) * 2017-02-08 2024-04-09 Elkem Silicones USA Corp. Silicone rubber syntactic foam
TW201917173A (zh) * 2017-10-20 2019-05-01 日商道康寧東麗股份有限公司 固化性矽組合物以及光半導體裝置
JP2021021038A (ja) * 2019-07-30 2021-02-18 デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社 硬化性シリコーン組成物、光半導体装置、および光半導体装置の製造方法
JP2022104216A (ja) 2020-12-28 2022-07-08 デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社 硬化性シリコーン組成物、封止材、及び光半導体装置
JPWO2022191186A1 (ko) 2021-03-08 2022-09-15

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5224258A (en) * 1975-08-19 1977-02-23 Toray Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane composition
JPS5287454A (en) * 1976-01-16 1977-07-21 Toray Silicone Co Ltd Organopolysiloxane resin composition
JPS52147657A (en) * 1976-06-02 1977-12-08 Toray Silicone Co Ltd Curable organopolysiloxane compositions
RU2105778C1 (ru) * 1996-03-26 1998-02-27 Государственное предприятие Научно-исследовательский институт синтетического каучука им.акад.С.В.Лебедева Кремнийорганическая композиция холодного отверждения
JP3420473B2 (ja) * 1997-04-30 2003-06-23 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 シリコーン系接着性シート、その製造方法、および半導体装置
JP3344286B2 (ja) 1997-06-12 2002-11-11 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーン樹脂組成物
US6551676B1 (en) * 1998-09-04 2003-04-22 Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. Silicone-based adhesive sheet method for manufacturing same and semiconductor device
US6124407A (en) * 1998-10-28 2000-09-26 Dow Corning Corporation Silicone composition, method for the preparation thereof, and silicone elastomer
JP3523098B2 (ja) 1998-12-28 2004-04-26 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーン組成物
JP4009067B2 (ja) * 2001-03-06 2007-11-14 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーン樹脂組成物
JP4409160B2 (ja) * 2002-10-28 2010-02-03 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
JP4180474B2 (ja) 2003-09-03 2008-11-12 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 付加硬化型シリコーン組成物
JP4908736B2 (ja) * 2003-10-01 2012-04-04 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
TWI345576B (en) * 2003-11-07 2011-07-21 Dow Corning Toray Silicone Curable silicone composition and cured product thereof
JP4503271B2 (ja) * 2003-11-28 2010-07-14 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーン積層体の製造方法
JP4676735B2 (ja) * 2004-09-22 2011-04-27 東レ・ダウコーニング株式会社 光半導体装置の製造方法および光半導体装置
JP4741230B2 (ja) * 2004-12-28 2011-08-03 東レ・ダウコーニング株式会社 フィルム状シリコーンゴム接着剤
JP5392805B2 (ja) * 2005-06-28 2014-01-22 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物および光学部材
JP4648146B2 (ja) * 2005-09-26 2011-03-09 信越化学工業株式会社 耐クラック性に優れた付加硬化型シリコーン組成物
KR20080104279A (ko) * 2006-02-24 2008-12-02 다우 코닝 코포레이션 실리콘으로 캡슐화된 발광 장치 및 실리콘 제조용의 경화성실리콘 조성물
JP5060074B2 (ja) * 2006-05-11 2012-10-31 東レ・ダウコーニング株式会社 接着促進剤、硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および半導体装置
JP5202822B2 (ja) * 2006-06-23 2013-06-05 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
JP5667740B2 (ja) 2008-06-18 2015-02-12 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置

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