KR102165826B1 - 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 캡슐화제 및 반도체 장치 - Google Patents
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Abstract
경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 발광 다이오드(LED) 캡슐화제(encapsulant) 및 반도체 장치가 개시된다.
Description
본 발명은 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 발광 다이오드(LED) 캡슐화제(encapsulant) 및 반도체 장치에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 우수한 인성(toughness), 가요성(flexibility), 및 광 및 열에 대한 저항성을 갖는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 발광 다이오드(LED) 캡슐화제 및 탁월한 신뢰도(reliability)의 반도체 장치에 관한 것이다.
LED 패키지는 일반적으로 칩, 접착제, 캡슐화제, 인광체 및 열 복사 물질로 구성된다. 이들 중에서, 캡슐화제는 기본적으로, LED 장치를 보호하는 역할을 하고, 광을 LED 장치에 통과시키고 상기 장치의 외부에서 광을 방출시킬 수 있다.
LED 캡슐화제에 대한 기본 물질로서, 경화성 실리콘 조성물 및 경화성 에폭시 조성물이 사용되어 왔다. 특히, 광학적으로 투명한 실리콘 생성물을 제공하는, 하이드로실릴화 반응에 의해 경화성인 실리콘 조성물은 주로, 양호한 특성, 예컨대 열, 수분 및 광에 대한 저항성을 위해 사용되어 왔다.
최근, 높은 파워 출력이 LED 분야에서 요구되어 왔기 때문에, LED의 이러한 높은 파워 출력은 LED 패키지 물질의 내열성 결함으로 인해 이들 물질에서 문제를 유발하였다. 포장재에서 강한 내열성의 결함은 광학 특성(예를 들어 색상) 및 기계적 특성, 예컨대 경도의 변화를 유발할 수 있다. 따라서, 기계적 특성의 일관성(consistency)이 고도로 바람직하다.
더욱이, 공기 중 오염물질은 LED 캡슐화제에 침투할 수 있고, 이는 상기 LED 캡슐화제 내에 함유된 반도체 물질의 효율을 감소시키고 온전성(integrity)에 영향을 미칠 수 있다. 이는 LED의 휘도(brightness)를 감소시킬 수 있다.
US 7,527,871은 (A) 2개 이상의 알케닐기 및 1개 이상의 아릴기를 갖는 선형 오르가노폴리실록산, (B) 1개 이상의 알케닐기 및 아릴기를 갖는 분지형 오르가노폴리실록산, (C) 종결 Si-H와 함께 1개 이상의 아릴기를 함유하는 선형 오르가노폴리실록산, 및 (D) 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 개시하고 있다.
US 8,258,502는 (I) 알케닐-작용성 페닐-함유 폴리오르가노실록산, (II) 하이드로겐디오르가노실록시-종결화된 올리고-디페닐실록산, 및 (III) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 조성물을 교시하고 있다.
US 9,306,133 또한, (A) 아릴기 및 알케닐기-함유 오르가노폴리실록산; (B) 1개 분자 당 2개 이상의 하이드로실릴기(SiH 기)를 갖고 또한 아릴기를 갖는 오르가노하이드로겐폴리실록산; 및 (C) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 광학 반도체 장치용 경화성 실리콘 수지 조성물을 개시하고 있으며, 구성분 단위에서 구성성분 (A) 내 알케닐기에 대한 구성성분 (B) 내 하이드로실릴기의 몰비(SiH 기/알케닐기)가 0.70 내지 1.00인 양을 가진다.
안타깝게도, 이들 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 만족할 만한 인성, 가요성, 및 광 및 열에 대한 저항성을 나타내지 않는다는 점에서 이러한 문제점은 여전히 남아 있다. 선행 기술에 기재된 물질은 종종, 경화 후 고온에서 저장되는 동안, 경도 증가를 보여준다. 경도 및 중량 손실의 변화로 인해, 이러한 물질은 정상적인 작동 조건 하에 안정하지 않다. 따라서, 고온에서 더 양호한 안정성, 예를 들어 경도 및 중량 손실을 보여주는 물질을 초래하는 제제가 요망되고 있다.
본 발명의 목적은, 우수한 인성, 가요성, 및 광 및 열에 대한 저항성을 갖는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, LED 캡슐화제, 및 탁월한 신뢰도의 반도체 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은
(A) 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기 및 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖고, 일반식: RSiO3/2로 표시되는 실록산 단위를 갖는 분지형 오르가노폴리실록산, 여기서, R은 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기임;
(B) 분자 사슬의 2개 종결 말단 모두가 실리콘-결합된 수소 원자에 의해 차단되고 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖는 선형 오르가노폴리실록산;
(C) 하이드로실릴화 반응 촉매; 및
(D) 하기 평균식으로 표시되는, 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기를 갖는 저분자량 실록산을 포함하며:
(R5 3SiO1/2)f(R5 2SiO2/2)g(R5SiO3/2)h(SiO4/2)i
여기서, 각각의 R5는 동일하거나 또는 서로 다를 수 있고, 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기로부터 선택되며, 여기서, 1개 분자 당 1개 이상의 R5는 알케닐기이되, 단, 알케닐기와 실리콘 원자 사이의 비율은 0.3 내지 1이며(29Si NMR 분광법에 의해 결정됨),
f, g, h 및 i는 독립적으로 0 또는 양의 수이고,
실록산의 중량 평균 분자량 Mw는 1,000 g/mol 미만이다(THF를 용매로서 사용하고, 5 mg/mL의 농도에서, 표준으로서 폴리스티렌에 대한 RI 검출기를 이용하여 SEC에 의해 측정됨).
또한, 본 발명의 LED 캡슐화제는 상기 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 포함한다.
더욱이, 본 발명의 반도체 장치는 상기 기재된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화된 생성물로 코팅된 반도체 요소를 포함한다.
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 우수한 인성 및 가요성을 나타내는 경화된 생성물로 경화된다.
또한, 본 발명의 조성물은 황에 대한 안정성, 낮은 중량 변화, 낮은 경도 변화, 및 고온에서의 낮은 탈색을 보여주는 경화된 생성물로 경화된다.
즉, 본 발명에 따르면, LED 칩으로부터 발생되는 광 및 작동 시 발생되는 열에 대한 안정성을 갖는 LED 실리콘 캡슐화제가 제공된다.
또한, 생성물은 종래의 실리콘보다 증기 및 산소에 대해 더 낮은 투과율을 제공하며, 이는 황 전달로 인해 LED 패키지의 기판의 탈색 감소에 유용하다.
본 발명에 따르면, 고온에서 높은 경도 및 가요성은 유지될 수 있고, 그 결과, LED의 신뢰도가 증가된다.
도 1 및 도 2는 인성 시험 결과를 보여주는 그래프를 나타낸다.
도 3은 내황성 시험 결과를 나타낸다.
도 4는 200℃에서 열 안정성 시험 결과를 나타낸다.
도 5 및 도 6은 200℃에서 경도 및 중량 변화를 나타낸다.
도 3은 내황성 시험 결과를 나타낸다.
도 4는 200℃에서 열 안정성 시험 결과를 나타낸다.
도 5 및 도 6은 200℃에서 경도 및 중량 변화를 나타낸다.
이하, 본 발명의 예시적인 실시형태는 상세히 기재될 것이다. 그러나, 본 발명의 예시적인 실시형태는 다양한 형태로 변형될 수 있고, 본 발명의 범위는 하기 기재되는 예시적인 실시형태로 제한되지 않는다.
본 발명은 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공하며, 상기 조성물은
(A) 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기 및 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖고, 일반식: RSiO3/2로 표시되는 실록산 단위를 갖는 분지형 오르가노폴리실록산, 여기서, R은 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기임;
(B) 분자 사슬의 2개 종결 말단 모두가 실리콘-결합된 수소 원자에 의해 차단되고 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖는 선형 오르가노폴리실록산;
(C) 하이드로실릴화 반응 촉매; 및
(D) 하기 평균식으로 표시되는, 1개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기를 갖는 저분자량 실록산을 포함하며:
(R5 3SiO1/2)f(R5 2SiO2/2)g(R5SiO3/2)h(SiO4/2)i
여기서, 각각의 R5는 동일하거나 또는 서로 다를 수 있고, 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기로부터 선택되며, 여기서, 1개 분자 당 1개 이상의 R5는 알케닐기이되, 단, 알케닐기와 실리콘 원자 사이의 비율은 0.3 내지 1이며,
f, g, h 및 i는 독립적으로 0 또는 양의 수이고,
실록산의 중량 평균 분자량 Mw는 1,000 g/mol 미만이다.
구성성분 (A)
본 조성물에 따르면 조성물의 주요 구성성분인 구성성분 (A)가 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 경화된 생성물에 강도를 부여하는 데 사용된다.
구성성분 (A)는 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기 및 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖고, 일반식: RSiO3/2로 표시되는 실록산 단위를 갖는 분지형 오르가노폴리실록산을 나타내며, 여기서, R은 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기이다.
구성성분 (A)에서, 알케닐기의 예로는, 비닐기, 알릴기, 메트알릴기, 부테닐기, 펜테닐기 및 헥세닐기, 바람직하게는 비닐기 및 알릴기, 특히 바람직한 비닐기가 있다.
구성성분 (A)에서, 아릴기의 예로는, 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 인데닐, 벤조페닐, 플루오레닐, 크산테닐, 안트로닐; 아릴옥시아릴기, 예컨대 o- 또는 p-페녹시-페닐; 알카릴기, 예컨대 o-, m-, p-톨릴, 크실릴 및 에틸페닐; 아랄킬기, 예컨대 벤질, α- 및 β-페닐에틸이 있다. 바람직하게는 아릴기는 페닐기이다.
또한, 알케닐 및 아릴기 이외의 구성성분 (A)의 실리콘-결합된 유기 기의 예로는, 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기가 있으며, 이의 예로는, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 다른 알킬기; 및 할로겐화된 알킬기, 예컨대 클로로메틸, 3-클로로프로필 및 3,3,3-트리플루오로프로필기 있으며, 이때 메틸이 특히 바람직하다.
RSiO3/2로 표시되는 구성성분 (A)의 실록산 단위에서, R은 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기이다. 탄화수소 기의 치환기는 상기 언급된 알킬기, 상기 언급된 알케닐기, 상기 언급된 아릴기, 상기 언급된 아랄킬기 및 상기 언급된 할로겐화된 알킬기, 특히 바람직하게는 상기 언급된 알킬기 및 상기 언급된 아릴기를 포함할 수 있다.
구성성분 (A)로서, 하기 평균 단위 식으로 표시되는 오르가노폴리실록산이 바람직하다:
(R1R1R3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e.
상기 식에서, 각각의 R1, R2 및 R3은 동일하거나 또는 서로 다를 수 있고, 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기로부터 선택되며, 여기서, 1개 분자 당 R1, R2 또는 R3 중 1개 이상은 알케닐기이고, 1개 분자 당 R1, R2 또는 R3 중 1개 이상은 아릴기이다.
1가 탄화수소 기는 보다 구체적으로, 상기 언급된 알킬기, 상기 언급된 알케닐기, 상기 언급된 아릴기, 상기 언급된 아랄킬기 및 상기 언급된 할로겐화된 알킬기에 의해 예시될 수 있다.
1개 분자 당 바람직하게는 0.1 내지 40 몰%, 보다 바람직하게는 5 내지 25 몰%의 R1, R2 및 R3은 상기 언급된 알케닐기이다. 이는, 알케닐기의 함량이 상기 언급된 범위의 하한보다 낮거나 또는 상한보다 높을 때, 구성성분 (A)와 이의 반응성이 저하되는 경향이 있다는 사실로 인한 것이다.
또한, 경화에 의해 수득된 경화된 생성물에서 광 굴절, 반사, 산란 등으로 인한 낮은 감쇠(attenuation)를 달성하기 위해, 바람직하게는 10 몰% 이상의 R1, R2 및 R3가 상기 언급된 아릴기이어야 하고, 특히 일반식 R2SiO3/2로 표시된 실록산 단위에서, 30 몰% 이상의 R2가 상기 언급된 아릴기로 표시되어야 하는 것이 더욱 더 바람직하며, 이때, 알케닐기 및 아릴기 이외의 R2는 바람직하게는 메틸기로 표시된다.
또한, 상기 식에서,
X는 수소 원자 또는 알킬기이며, a는 0 또는 양의 수이며, b는 0 또는 양의 수이며, c는 양의 수이며, d는 0 또는 양의 수이며, e는 0 또는 양의 수이며, b/c는 0 내지 10의 수이며, a/c는 0 내지 0.5의 수이며, d/(a+b+c+d)는 0 내지 0.3의 수이고, e/(a+b+c+d)는 0 내지 0.4의 수이다.
구성성분 (A)로서, 하기 평균 단위 식을 갖는 오르가노폴리실록산이 특히 바람직하다:
(R1R1R3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c.
상기 식에서, R1은 C1 내지 C12 알킬기이며, R2는 C6 내지 C20 아릴기 또는 C7 내지 C20 아랄킬기이며, R3은 C2 내지 C12 알케닐기이며, a는 0 또는 양의 수이며, b는 0 또는 양의 수이고, c는 양의 수이다.
구성성분 (A)의 분자량에 관한 제한이 없긴 하지만, 표준 폴리스티렌으로 전환될 때, 이의 중량 평균 분자량(Mw)은 바람직하게는 500 g/mol 내지 10,000 g/mol의 범위이며, 특히 바람직하게는 700 g/mol 내지 7,000 g/mol의 범위이며, 보다 바람직하게는 1,000 g/mol 내지 5,000 g/mol의 범위이고, 특히 1,500 내지 3,000 g/mol의 범위이어야 한다.
구성성분 (A)는 구성성분 (A)와 (B)의 양의 합계를 기준으로,바람직하게는 70 중량% 이상, 보다 바람직하게는 70 내지 90 중량%, 특히 바람직하게는 75 내지 85 중량%의 양으로 존재한다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 상기 조성물의 총 중량을 기준으로, 60 내지 75 중량%, 보다 바람직하게는 70 내지 75 중량%의 구성성분 (A)를 포함한다.
구성성분 (B)
구성성분 (B)는 본 조성물의 경화제이다.
구성성분 (B)는 분자 사슬의 2개 종결 말단 모두가 실리콘-결합된 수소 원자에 의해 차단되고 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖는 선형 오르가노폴리실록산이다. 분지형 오르가노폴리실록산 대신에 선형 오르가노폴리실록산을 경화제로서 사용함으로써, 양호한 신장(elongation) 성능이 수득될 수 있다.
구성성분 (B)의 아릴기의 예는 상기 기재된 것과 동일하다. 페닐기가 특히 바람직하다.
또한, 아릴기 이외의 구성성분 (B)의 실리콘-결합된 유기 기의 예로는, 알케닐기를 제외한 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기, 예컨대 상기 기재된 알킬기, 상기 기재된 아랄킬기 및 상기 기재된 할로겐화된 알킬기가 있으며, 이때 메틸이 특히 바람직하다.
경화에 의해 수득된 경화된 생성물에서 광 굴절, 반사, 산란 등으로 인한 낮은 감쇠를 달성하기 위해, 구성성분 (B) 내 모든 실리콘-결합된 유기 기들 중 실리콘-결합된 아릴기의 함량은 바람직하게는 15 몰% 이상, 특히 바람직하게는 30 몰% 이상이어야 한다. 25℃에서 구성성분 (B)의 점도에 관하여 제한이 없긴 하지만, 상기 점도는 바람직하게는 1 내지 1,000 mPa·s, 특히 바람직하게는 2 내지 500 mPa·s의 범위이다. 이는, 구성성분 (B)의 점도가 상기 언급된 범위의 하한보다 낮을 때, 상기 구성성분 (B)가 휘발하는 경향이 있을 수 있고 생성된 조성물의 구성(makeup)이 불안정할 수 있으며, 한편, 상기 점도가 상기 언급된 범위의 상한보다 높을 때, 생성된 조성물의 취급 특성이 저하되는 경향이 있다는 사실로 인한 것이다.
하기 일반식으로 표시된 오르가노폴리실록산이 구성성분 (B)로서 바람직하다:
상기 식에서, 각각의 R4는 동일하거나 또는 서로 다를 수 있고, 독립적으로 수소 원자, 또는 알케닐기를 제외한 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기로부터 선택된다.
R4의 1가 탄화수소 기의 예로는, 상기 언급된 알킬기, 상기 언급된 아릴기 및 상기 언급된 할로겐화된 알킬기가 있다.
여기서, 1개 분자 당 1개 이상의 R4는 상기 언급된 아릴기들 중 하나, 바람직하게는 페닐이어야 한다.
또한, 상기 식에서 n은 0 이상의 정수, 바람직하게는 0 내지 20의 범위의 정수, 특히 바람직하게는 0 내지 10의 범위의 정수이다. 이는, n의 값이 상기 언급된 범위의 상한보다 높을 때, 생성된 조성물의 인성 또는 경화된 생성물의 접착성이 저하되는 경향이 있다는 사실로 인한 것이다. n이 1 내지 4, 특히 1이며, 즉, 구성성분 (B)가 트리실록산을 나타내는 것이 가장 바람직하다.
Q 또는 T 단위 대신에 M 단위를 반복 단위로서 가짐으로써, 양호한 신장 성능이 수득될 수 있다.
구성성분 (B)는 구성성분 (A)와 (B)의 양의 합계를 기준으로, 바람직하게는 1 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 25 중량%의 양으로 존재한다.
반응성 잔여 실리콘 하이드라이드를 감소시키기 위해, 구성성분 (B) 내 Si-H 기/구성성분 (A) 내 알케닐기, 예를 들어 비닐기의 몰비는 1 내지 1.2인 것이 바람직하다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 18 내지 25 중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 22 중량%의 구성성분 (B)를 포함한다.
구성성분 (C)
구성성분 (C)는 하이드로실릴화 반응 촉매이다.
구성성분 (C)의 하이드로실릴화 반응 촉매는 구성성분 (A)의 알케닐기와 구성성분 (B)의 실리콘-결합된 수소 원자의 반응을 촉진하는 데 사용된다.
구성성분 (C)의 예로는, 백금 촉매, 로듐 촉매 및 팔라듐 촉매가 있다. 백금 촉매는 본 조성물의 경화를 유의하게 자극하는 이러한 촉매의 능력 때문에 바람직하다. 백금 촉매의 예로는, 백금 미세분말, 클로로백금산, 클로로백금산의 알코올 용액, 백금/알케닐실록산 착화합물, 백금/올레핀 착화합물 및 백금/카르보닐 착화합물, 바람직하게는 백금/알케닐실록산 착화합물이 있다. 알케닐실록산의 예로는, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 상기 언급된 알케닐실록산의 메틸기들 중 일부를 에틸, 페닐 등과 같은 기로 치환함으로써 수득된 알케닐실록산, 및 상기 언급된 알케닐실록산의 비닐기를 알릴, 헥세닐 등과 같은 기로 치환함으로써 수득된 알케닐실록산이 있다. 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산은 백금/알케닐실록산 착화합물의 우수한 안정성 때문에 특히 바람직하다. 또한, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-디알릴-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-디비닐-1,3-디메틸-1,3-디페닐디실록산, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라페닐디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 및 다른 알케닐실록산 및 오르가노실록산 올리고머, 예컨대 디메틸실록산 올리고머를 백금/알케닐실록산 착화합물에 첨가하는 것은, 이들의 첨가가 가져올 수 있는 착화합물의 안정성의 개선으로 인해, 바람직하고, 이때 알케닐실록산이 특히 바람직하다.
구성성분 (C)의 함량은 그 양이 본 조성물의 경화를 촉진하는 한, 그 함량에 제한이 없다. 그러나, 구체적으로 본 조성물에서, 구성성분 (C)는, 구성성분 (A)와 (B)의 총 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.05 내지 100 중량 ppm(백만분율), 보다 바람직하게는 0.1 내지 10 중량 ppm, 특히 바람직한 0.1 내지 5 중량 ppm의 백금 함량을 초래하는 양으로 존재한다. 이는, 구성성분 (C)의 함량이 상기 언급된 범위의 하한보다 낮을 때, 본 조성물은 완전히 경화되지 못하는 경향이 있고, 다른 한편으로는 상기 함량이 상기 언급된 범위의 상한보다 높을 때, 생성된 경화된 생성물에 다양한 색상을 부여하는 점에서 문제가 발생할 수 있다는 사실로 인한 것이다.
구성성분 (D)
구성성분 (D)는 하기 평균식으로 표시되는, 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기를 갖는 저분자량 실록산인 첨가제이며:
(R5 3SiO1/2)f(R5 2SiO2/2)g(R5SiO3/2)h(SiO4/2)i
여기서, 각각의 R5는 동일하거나 또는 서로 다를 수 있고, 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기로부터 선택되며, 여기서, 1개 분자 당 1개 이상의 R5는 알케닐기이되, 단, 알케닐기와 실리콘 원자 사이의 비율은 0.3 내지 1이며,
f, g, h 및 i는 독립적으로 0 또는 양의 수이고,
실록산의 중량 평균 분자량 Mw는 1,000 g/mol 미만, 바람직하게는 800 g/mol 미만, 보다 바람직하게는 500 g/mol 미만이다.
바람직하게는 구성성분 (D)는 D알케닐 4, M알케닐 4Q, M알케닐 6Q2, M알케닐 3T로 구성된 군으로부터 선택된다. 바람직하게는 알케닐기는 비닐이다. 구성성분 (D)로서 특히 바람직한 것은 사이클로테트라실록산 DVi 4 및 MVi 4Q, 특히 DVi 4이다.
구성성분 (D)가 미반응된 부위 (Si-H)와 반응하는 역할을 하며, 이로써 열 또는 광으로 인한 미반응된 부위의 추가 반응을 보호하는 것으로 가정된다. 그 결과, 구성성분 (D)를 포함하는 조성물에서, 고온까지의 색변화 및 기계적 강도 변화는 뚜렷하게 감소될 수 있다.
구성성분 (D)를 갖지 않는 선행 기술에 따른 조성물에서, 물질은 종종, 경화 후 고온에서 저장하는 동안 경도 증가를 보여주고 이러한 증가는 잔여 반응성 부위의 경화-후 반응에 기인할 수 있으며, 및/또는 중합체 네트워크로 가교되지 않았던 저분자량 화학종의 증발에 의한 중량 손실을 보여준다. 경도 및 중량 손실에서의 변화로 인해, 물질은 작동 조건 하에 안정하지 않았다. 본 발명에서, 구성성분 (D)와 미반응된 부위 (Si-H)의 반응은 고온에서 더 양호한 안정성, 예컨대 경도에서 더 적은 변화, 낮은 중량 손실, 및 탈색을 초래한다.
구성성분 (D)는 또한, 충전 효과를 제공하며, 이는 기체 및 증기 투과율을 낮추는 것을 가능하게 한다. 구성성분 (D)를 추가로 포함하는 캡슐화제는 황에 대한 안정성을 제공하고, 이러한 효과는 충전 효과로부터 수득되는 것으로 예상된다.
그 결과, 우수한 신뢰도를 갖는 LED 패키지가 수득될 수 있다.
구성성분 (D는 반응성이기도 하고 잔여 실리콘 하이드라이드와 반응하기에 충분히 작다. 동시에, 구성성분 (D)는 실록산 네트워크로 가교되고, 따라서 경화된 물질 내에서 휘발성 구성성분의 비율을 증가시키지 않는다. 구성성분 (D)는 구성성분 (A)와 (B)의 총 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 10 중량부 이하, 보다 바람직하게는 7 중량부 이하, 보다 더 바람직하게는 5 중량부 이하의 양으로 사용된다. 구성성분 (D)가 더 높은 양으로 포함된다면, 다른 구성성분과의 상용성이 더 낮을 것이고, 따라서 투과율이 더 낮을 것이다. 바람직하게는, 구성성분 (D)는 구성성분 (A)와 (B)의 총 100 중량부를 기준으로 1 중량부 이상의 양으로 사용된다. 구성성분 (D)의 양은 적절하게는, 특정 제제 및 특징을 고려하여 선택될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 상기 조성물의 총 중량을 기준으로, 1 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 4 중량%의 구성성분 (D)를 포함한다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 1개 분자 당 2개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기 및 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖는 선형 오르가노폴리실록산을 가요화(flexibilizing) 단위로서 포함하지 않을 수 있다. 벌키 분지형 오르가노폴리실록산, 예컨대 구성성분 (A)가 선형 오르가노폴리실록산 대신에 수지로서 사용되기 때문에, 본 경화성 실리콘 조성물은 우수한 경도 및 인성을 제공하는 것으로 가정된다. 즉, 벌키 분지형 오르가노폴리실록산은 미반응된 Si-H 부위에 직접적으로 연결된다.
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 일반적으로 이러한 분야에 사용되는 가교제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 일반적으로 이러한 분야에 사용되는 경화 저해제, 촉매 및 인광체를 추가로 포함할 수 있다.
본 조성물은 또한, 실리카, 유리, 석영, 홍연석, 알루미나, 아연 옥사이드 및 다른 무기 충전제; 유기 수지, 예컨대 폴리메타크릴레이트 수지의 미세분말; 열-안정화제, 염료, 안료, 난연제, 용매 등이 본 발명의 목적에 손상을 주지 않는 한, 이를 선택적인 구성성분으로 함유할 수 있다.
상기 기재된 조성물은 이러한 분야에 일반적으로 사용되는 구성성분들을 혼합함으로써, 예를 들어 주위 온도에서 구성성분들을 모두 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 LED 캡슐화제는 상기 기재된 바와 같은 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 포함한다. 본 발명에서 발광 장치를 위한 캡슐화는 당업계에 잘 공지되어 있고, 본 발명에 사용될 수 있다. 예를 들어, 캐스팅(casting), 디스펜싱(dispensing), 성형이 사용될 수 있다.
본 발명의 반도체 장치에서, 반도체 요소는 상기 기재된 바와 같은 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화된 생성물로 코팅된다. 이러한 반도체 요소는 다이오드, 트랜지스터, 사이리스터(thyristor), 고체상 이미지 픽업 요소(solid-state image pickup element), 모놀리식 IC(monolithic IC) 및 하이드라이드 IC에 사용되는 반도체 요소에 의해 예시된다. 특히, 반도체 요소가 발광 요소인 것이 바람직하다.
이러한 반도체 장치의 예로는, 다이오드, 발광 다이오드, 트랜지스터, 사이리스터, 포토커플러(photocoupler), CCD, 모놀리식 IIC, 하이브리드 IC, LSI 및 VLSI가 있었다.
실시예
분석 방법
29
Si-NMR 측정의 설명:
용매: 릴렉세이션용 시약으로서 1% w/w Cr(acac)3를 포함하는 C6D6 99,8%d/CCl4 1:1 v/v
시료 농도: 10 mm NMR 튜브 내 대략 2 g / 1.5 mL 용매
분광계: Bruker Avance 300
시료 헤드: 10 mm 1H/13C/15N/29Si 유리-무함유 QNP-헤드(Bruker)
측정 매개변수: Pulprog = zgig60, TD = 64k, NS = 1024, SW = 200 ppm, AQ = 2.75 s, D1 = 4 s, SFO1 = 300.13 MHz, O1 = -50 ppm
가공-매개변수: SI = 64k, WDW = EM, LB = 0.3 Hz
점도:
점도 데이터를, 콘-플레이트 측정 시스템과 함께 로테이션하는, 독일 오스트필데른 소재의 Anton Paar사에 의해 제작된 유량계 모델 MCR302를 이용하여 DIN EN ISO 3219에 따라 측정한다. 측정을, 시료 거동이 뉴튼(newtonian)인 범위 내에서 수행하였다. 점도 데이터를 25℃의 온도 및 1013 mbar의 주위 압력에 대해 제공한다.
분자량:
분자량을, 크기 배제 크로마토그래피 SEC에 의한 중량 평균 분자량 Mw 및 수 평균 분자량 Mn으로서 결정한다. 폴리스티렌을 표준으로서 사용한다. 검출기는 RI 검출기이다. THF는 용매로서 사용된다. 시료 농도는 5 mg/mL이다.
합성예 1
700 g (2.91 몰) 페닐트리에톡시실란, 61.6 g (0.415 몰) 디에톡시디메틸실란 및 77.6 g (0.416 몰) 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산을 2 L 둥근 바닥 플라스크에서 혼합하였다. 600 g 증류수 및 3.00 g 20% 염산을 용엑에 첨가하였다. 반응 혼합물을 2시간 동안 환류시켰다. 냉각 후, 4.50 g 25% 소듐 하이드록사이드 용액을 첨가하고, 반응 혼합물을 1시간 동안 환류시켰다. 균질한 혼합물을 2.00 g 20% 염산을 이용하여 중화시켰다. 에탄올을 진공 하에 40℃에서 증류시키고, 1 L 에틸아세테이트 및 50 g 소듐 클로라이드를 첨가하였다. 수성상을 제거하고, 유기상을 포화된 소듐 클로라이드 수용액으로 3회 세척하였다. 유기상을 마그네슘 술페이트로 건조하고, 프레스 필터 장비를 이용하여 여과하였다. 진공 내에서 용매의 제거 후, 470 g의 무색의 고도로 점성인 생성물을 수득하였다. 중량 평균 분자량 Mw는 2,546 g/mol이다. 29Si NMR의 결과는 ViMe2SiO1/2: 16.6%, Me2SiO2/2: 9.7%, Ph(OR)SiO2/2: 12.8% 및 PhSiO3/2: 60.9%이다.
실시예 1
구성성분 A로서 75 중량%의 합성예 1의 화합물, 구성성분 B로서 25 중량%의 1,1,5,5-테트라메틸-3,3-디페닐트리실록산을 제조하였다. 또한, 구성성분 A와 B의 총 100 중량부를 기준으로, 구성성분 C로서 0.0002 중량부(백금을 기준으로 함)의 백금(0)-1,3-디비닐-1,1,3,3,-테트라메틸-디실록산 착화합물 및 구성성분 D로서 4.99 중량부의 DVi 4를 제조하였다. 그 후에, 상기 구성성분으로부터, 실시예 1에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제조하였다.
비교예 1
Dow Corning사로부터 입수 가능한 OE-7651N을 비교예 1로서 이용하였다.
실시예 2 내지 4
실시예 2 내지 4에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을, 구성성분 A 및 B가 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 양으로 사용된 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 제조하였다.
| 구성성분 A | 구성성분 B | |
| 실시예 2 | 80 | 20 |
| 실시예 3 | 85 | 15 |
| 실시예 4 | 90 | 10 |
*단위: 구성성분 A와 B의 총 100 중량부를 기준으로 한 중량부
실시예 5 내지 10
실시예 5 내지 10에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을, 구성성분 D가 하기 표 2에 나타낸 바와 같은 양으로 사용된 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 제조하였다.
비교예 2
비교예 2에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을, 구성성분 D가 하기 표 2에 나타낸 바와 같은 양으로 사용된 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 제조하였다.
| 조성물 D | |
| 실시예 5 | 1 |
| 실시예 6 | 1.5 |
| 실시예 7 | 2 |
| 실시예 8 | 2.5 |
| 실시예 9 | 3 |
| 실시예 10 | 4 |
| 비교예 2 | 0 |
*단위: 중량부(구성성분 A와 B의 총 100 중량부를 기준으로 함)
[인성 시험]
실험예 1
실시예 1 및 비교예 1에 따른 조성물에 대해, 인성 시험을 수행하였다. 그 결과를 도 1에 나타낸다.
도 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1에 따른 조성물은 비교예 1에 따른 조성물과 비교하여 높은 신장 및 양호한 인장 강도를 보여준다. 실시예 1에 따른 조성물은 비교예 1에 따른 조성물보다 더 질기고(tougher) 더 가요성인 것으로 드러난다.
실험예 2
그 후에, 실시예 2 내지 4에서와 같이 구성성분 A 및 B의 양의 비율을 다양하게 하면서, 인성 시험을 수행하였다. 그 결과는 하기 표 3 및 도 2에 나타나 있다.
| 신장 (%) | 인장 강도 (Mpa) | |
| 실시예 1 | 80 | 9 |
| 실시예 2 | 90 | 8 |
| 실시예 3 | 110 | 6 |
| 실시예 4 | 150 | 1.5 |
[내황성 시험]
실험예 3
실시예 1 및 비교예 1에 따른 조성물에 대해, 내황성 시험, K2S 노출 시험을 수행하였다. 이 실험은 LED의 효율에 미치는 황의 영향을 보여준다.
물을 용기에 붓고, K2S를 물 위에 뜬 알루미늄 팬 상에 놓는다. LED 패키지의 초기 휘도를 측정한다. LED 패키지를 용기의 캡의 내부면에 부착시킨다. 그 후에, 캡을 닫고, 물의 온도를 85℃까지 상승시켰다. 수 시간 후, 캡을 열고, LED 패키지의 휘도를 다시 측정한다. 그 결과를 도 3에 나타낸다.
도 3에 제시된 바와 같이, 실시예 1에 따른 조성물은 비교예 1에 따른 조성물과 비교하여 양호한 내황성을 보여준다.
실험예 4
실시예 9, 실시예 10 및 비교예 2에 따른 조성물에 대해, 내황성 시험을 또한, 실험예 3에서와 동일한 방식으로 수행하였다.
그 결과를 하기 표 4에 나타낸다.
| 시간 (시(hour)) | 0 | 2 | 4 | 6 | 8 | |
| 상대 광속 [%] | 실시예 8 | 100% | 100% | 95% | 87% | 83% |
| 실시예 10 | 100% | 100% | 97% | 88% | 84% | |
| 비교예 2 | 100% | 100% | 91% | 83% | 80% | |
[열 안정성 시험]
실험예 5
실시예 1 및 비교예 1에 따른 조성물에 대해, 열 안정성 시험을 수행하였다. 경화된 실리콘의 표본을 제조하고, 200℃에서 저장한다. 표본의 투과율 및 황색도를 고온에의 노출 이전 및 이후에 측정한다. 그 결과를 도 4에 나타낸다.
도 4에 제시된 바와 같이, 실시예 1에 따른 조성물은 200℃에서 색변화를 보여주지 않는 반면, 비교예 1에 따른 조성물은 색변화를 보여준다.
실험예 6
실시예 5 내지 실시예 8 및 비교예 2에 따른 조성물에 대해, 열 안정성 시험을 실험예 5에서와 동일한 방식으로 수행하였다. 그 결과를 도 5에 나타낸다.
[경도 및 중량 변화 시험]
실험예 7
실시예 1 및 비교예 1에 따른 조성물에 대해, 200℃에서 저장 후 경도 및 중량 변화를 결정하였다. 경화된 실리콘의 표본을 제조하고, 200℃에 저장한다. 그 후에, 표본의 경도 및 중량 변화를 측정하였다. 그 결과를 도 6에 나타낸다.
도 6에 제시된 바와 같이, 실시예 1에 따른 조성물은 200℃에서 경도 및 중량 변화를 거의 보여주지 않는 반면, 비교예 1에 따른 조성물은 경도 및 중량 증가를 보여준다.
Claims (15)
- 경화성 오르가노폴리실록산 조성물로서, 상기 조성물은
(A) 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기 및 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖고, 일반식: RSiO3/2로 표시되는 실록산 단위를 갖는 분지형 오르가노폴리실록산, 여기서, R은 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기임;
(B) 분자 사슬의 2개 종결 말단 모두가 실리콘-결합된 수소 원자에 의해 차단되고 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖는 선형 오르가노폴리실록산;
(C) 하이드로실릴화 반응 촉매; 및
(D) 구성성분 (A)와 (B)의 총 100 중량부에 대해 1 중량부 이상의, 하기 평균식으로 표시되는, 1개 분자 당 1개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기를 갖는 저분자량 실록산을 포함하며:
(R5 3SiO1/2)f(R5 2SiO2/2)g(R5SiO3/2)h(SiO4/2)i
여기서, 각각의 R5는 동일하거나 또는 서로 다를 수 있고, 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기로부터 선택되며, 여기서, 1개 분자 당 1개 이상의 R5는 알케닐기이되, 단, 알케닐기와 실리콘 원자 사이의 비율은 0.3 내지 1이며,
f, g, h 및 i는 독립적으로 0 또는 양의 수이고,
크기 배제 크로마토그래피(Size Exclusion Chromatography)에 의해 결정되는 바와 같이 실록산의 중량 평균 분자량 Mw는 1,000 g/mol 미만이고,
상기 구성성분 (D)는 DVi 4, MVi 4Q, MVi 6Q2, MVi 3T로 구성된 군으로부터 선택되고,
상기 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 1개 분자 당 2개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기 및 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖는 선형 오르가노폴리실록산을 포함하지 않는, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 구성성분 (A)가 하기 평균 단위 식으로 표시되는 오르가노폴리실록산이며:
(R1R1R3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e
여기서, 각각의 R1, R2 및 R3은 동일하거나 또는 서로 다를 수 있고, 독립적으로, 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기로부터 선택되며, 여기서, 1개 분자 당 R1, R2 또는 R3 중 1개 이상은 알케닐기이고, 1개 분자 당 R1, R2 또는 R3 중 1개 이상은 아릴기이며,
X는 수소 원자 또는 알킬기이며,
a는 0 또는 양의 수이며,
b는 0 또는 양의 수이며,
c는 양의 수이며,
d는 0 또는 양의 수이며,
e는 0 또는 양의 수이며,
b/c는 0 내지 10의 수이며,
a/c는 0 내지 0.5의 수이며,
d/(a+b+c+d)는 0 내지 0.3의 수이고,
e/(a+b+c+d)는 0 내지 0.4의 수이고,
상기 오르가노폴리실록산이 1개 분자당 1개 이상의 실리콘-결합된 알케닐기 및 1개 이상의 실리콘-결합된 아릴기를 갖도록, a 또는 b 중 하나 이상은 양의 수인, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 구성성분 (A)가 하기 평균 단위 식을 갖는 오르가노폴리실록산이며:
(R1R1R3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c
여기서,
R1은 C1 내지 C12 알킬기이며,
R2는 C6 내지 C20 아릴기, 또는 C7 내지 C20 아랄킬기이며,
R3은 C2 내지 C12 알케닐기이며,
a는 양의 수이며,
b는 양의 수이고,
c는 양의 수인, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 구성성분 (B)가 하기 일반식으로 표시되는 오르가노폴리실록산이며:
[식 2]
여기서, 각각의 R4는 동일하거나 또는 서로 다를 수 있고, 독립적으로 수소 원자, 또는 알케닐기를 제외한 치환된 또는 비치환된 1가 탄화수소 기로부터 선택되며, 1개 분자 당 1개 이상의 R4는 아릴기이고, n은 0 이상의 정수인, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 구성성분 (D)가 DVi 4를 포함하는, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 구성성분 (A) : 상기 구성성분 (B)의 중량비가 70:30 내지 90:10인, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 구성성분 (A) : 상기 구성성분 (B)의 중량비가 75:25 내지 85:15인, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 구성성분 (D)가 상기 구성성분 (A)와 (B)의 총 100 중량부를 기준으로, 10 중량부 이하의 양으로 포함되는, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 구성성분 (A) 내 알케닐기에 대한 상기 구성성분 (B) 내 하이드로실릴기의 몰비가 1 내지 1.2인, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물이 가교제를 추가로 포함하는, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물이 경화 저해제, 촉매 및 인광체를 추가로 포함하는, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 포함하는 LED 캡슐화제(encapsulant).
- 반도체 장치로서,
상기 장치 내의 반도체 요소가 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화된 생성물로 코팅된, 반도체 장치. - 제13항에 있어서,
상기 반도체 요소가 발광 요소인, 반도체 장치. - 삭제
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