CN105473664A - 单部分可固化有机硅组合物以及光学半导体器件 - Google Patents
单部分可固化有机硅组合物以及光学半导体器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105473664A CN105473664A CN201480045060.3A CN201480045060A CN105473664A CN 105473664 A CN105473664 A CN 105473664A CN 201480045060 A CN201480045060 A CN 201480045060A CN 105473664 A CN105473664 A CN 105473664A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- component
- sio
- mole
- part curable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 41
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 26
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 29
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 78
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 78
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTGWYJWMAKBPN-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-dimethyl-prop-2-enylsilane Chemical compound C=CC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CC=C KYTGWYJWMAKBPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N cyclotetrasiloxane Chemical compound O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIHKMUNUGQVFES-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN(CC)CC DIHKMUNUGQVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000007712 rapid solidification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/4805—Shape
- H01L2224/4809—Loop shape
- H01L2224/48091—Arched
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/481—Disposition
- H01L2224/48151—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/48221—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/48245—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
- H01L2224/48247—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic connecting the wire to a bond pad of the item
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
Abstract
本发明涉及单部分可固化有机硅组合物，所述单部分可固化有机硅组合物包含：(A)具有烯基基团和芳基基团的支链有机聚硅氧烷；和(B)混合物，在所述混合物中以下组分被预混：组分(i)由以下通式表示的有机聚硅氧烷：HR2 2SiO(R2 2SiO)mSiR2 2H(在所述式中，R2表示没有脂族不饱和键的相同或不同单价烃基团，但是分子中至少15摩尔％的R2为芳基基团；并且m为1到100的整数)、(ii)硅氢加成反应金属基催化剂和(iii)由以下通式表示的胺化合物：R3 2N-R4-NR3 2(在所述式中，R3表示相同或不同的氢原子或具有1至4个碳的烷基基团；并且R4表示具有2至4个碳的亚烷基基团)。所述单部分可固化有机硅组合物具有贮存稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及通过硅氢加成反应固化的单部分可固化有机硅组合物，以及使用该组合物制备的光学半导体器件。
本发明要求于2013年8月30日提交的日本专利申请No.2013-179426的优先权，该申请的内容以引用方式并入本文。
背景技术
通过硅氢加成反应固化的具有芳基基团的可固化有机硅组合物被用作光学半导体器件(诸如发光二极管(LED))中的元件的密封剂以及用作保护剂，这是因为它们通过加热迅速固化以形成具有高折射率的高度透明固化产物。
此类可固化有机硅组合物的例子包括包含如下化合物的可固化有机硅组合物：具有苯基基团和烯基基团的支链有机聚硅氧烷、在分子中具有至少两个硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷、和硅氢加成反应催化剂(参见专利文献1)；包含如下化合物的可固化有机硅组合物：在分子中具有至少两个烯基基团和至少一个芳基基团的直链有机聚硅氧烷、在分子中具有至少一个烯基基团和至少一个芳基基团的支链有机聚硅氧烷、在分子中具有至少两个硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷、和硅氢加成反应催化剂(参见专利文献2)；包含如下化合物的可固化有机硅组合物：在分子中具有至少一个烯基基团并且含有二苯基硅氧烷单元的直链有机聚硅氧烷、具有乙烯基基团和苯基基团的支链有机聚硅氧烷、具有二有机氢甲硅烷氧基基团的有机聚硅氧烷、和硅氢加成反应催化剂(参见专利文献3)。
此类可固化有机硅组合物以两种组分提供，所述两种组分被分为具有硅键合的氢原子的有机聚硅氧烷和硅氢加成反应催化剂，以便确保贮存稳定性。这两种组分必须均匀混合以供使用。因此，如果两种组分的混合比改变或者如果两种组分未充分混合，则内在性能将不会充分显示。由此，需要这样的单部分可固化有机硅组合物，该单部分可固化有机硅组合物具有贮存稳定性并且在使用之前无需混合。
现有技术参考文献
专利文献
专利文献1：日本未经审查的专利申请公布No.H11-001619
专利文献2：日本未经审查的专利申请公布No.2004-143361
专利文献3：日本未经审查的专利申请公布No.2005-076003
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供具有贮存稳定性的单部分可固化有机硅组合物，以及使用该组合物的具有出色可靠性的光学半导体器件。
问题的解决方案
本发明的单部分可固化有机硅组合物的特征在于包含：
(A)由以下平均单元式表示的支链有机聚硅氧烷：
(R1SiO3/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1 3SiO1/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e
其中，R1表示相同或不同的单价烃基团，但是在分子中，至少5摩尔％的R1为烯基基团并且至少30摩尔％的R1为芳基基团；X表示氢原子或烷基基团；a表示正整数，b表示0或正整数，c表示0或正整数，d表示0到0.3的数，e表示0到0.4的数，b/a为0到10的数，c/a为0到5的数，并且a+b+c+d＝1；以及
(B)混合物，该混合物中组分(i)至(iii)被预混
(i)由以下通式表示的有机聚硅氧烷：
HR2 2SiO(R2 2SiO)mSiR2 2H
其中，R2表示没有脂族不饱和键的相同或不同单价烃基团，但是在分子中，至少15摩尔％的R2为芳基基团；并且m为1到100的整数；
(ii)硅氢加成反应金属基催化剂，所述组分(ii)的含量使得以组分(B)的质量单位计，催化金属为0.01至1,000ppm；以及
(iii)由以下通式表示的胺化合物：
R3 2N-R4-NR3 2
其中，R3表示相同或不同的氢原子或具有1至4个碳的烷基基团；并且R4表示具有2至4个碳的亚烷基基团，以组分(B)的质量单位计，所述组分(iii)的含量为0.5至1,000ppm。
组分(B)中的组分(ii)优选为铂-烯基硅氧烷络合物，并且组分(iii)优选为N，N，N’，N’-四甲基乙二胺。
该组合物还优选含有(C)由以下通式表示的直链有机聚硅氧烷：
R5 3SiO(R5 2SiO)nSiR5 3
其中，R5表示相同或不同的单价烃基团，但是在分子中，R5中的至少两个为烯基基团并且至少20摩尔％的R5为芳基基团；并且n为5到1,000的整数，所述组分(C)的含量为每100质量份组分的(A)有不超过100质量份的(C)。
该组合物还优选含有(D)由以下平均单元式表示的支链有机聚硅氧烷：
(HR6 2SiO1/2)f(R6SiO3/2)g(R6 2SiO2/2)h(R6 3SiO1/2)i(SiO4/2)j(YO1/2)k
其中，R6表示没有脂族不饱和键的相同或不同单价烃基团，但是在分子中，至少10摩尔％的R6为芳基基团；Y表示氢原子或烷基基团；并且f表示正整数，g表示正整数，h表示0或正整数，i表示0或正整数，j表示0到0.3的数，k表示0到0.4的数，并且f/g为0.1到4的数，h/g为0到10的数，i/g为0到5的数，并且f+g+h+i+j＝1，所述组分(D)的含量使得组分(D)中的硅键合的氢原子优选为组分(B)和(D)中全部硅键合的氢原子的1至20摩尔％。
本发明的光学半导体器件，其中光学半导体元件用上述单部分可固化有机硅组合物的固化产物密封、保护或覆盖。
本发明的效果
本发明的单部分可固化有机硅组合物具有贮存稳定性，并且本发明的光学半导体器件具有可靠性。
附图说明
图1是作为本发明的光学半导体器件的例子的LED的剖视图。
具体实施方式
首先，将详细描述本发明的单部分可固化有机硅组合物。
组分(A)为该组合物的主要材料并且为由以下平均单元式表示的支链有机聚硅氧烷：
(R1SiO3/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1 3SiO1/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e
在该式中，R1表示相同或不同的单价烃基团。具体例子包括烷基基团，诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团、戊基基团、己基基团、庚基基团；烯基基团，诸如乙烯基基团、烯丙基基团、丁烯基基团、戊烯基基团、己烯基基团；芳基基团，诸如苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团；芳烷基基团，诸如苯甲基基团或苯乙基基团；卤代烷基基团，诸如3-氯丙基基团和3，3，3-三氟丙基基团。然而，分子中至少5摩尔％的R1为烯基基团，并且优选至少10摩尔％的R1为烯基基团。此外，至少30摩尔％的R1为芳基基团，并且优选至少40摩尔％的R1为芳基基团。这是因为来自所得固化产物的光由于折射、反射或散射而导致的衰减减小。此外，式中的X表示氢原子或烷基基团。此类烷基基团的例子包括甲基基团、乙基基团、丙基基团和丁基基团。
此外，式中的a表示正整数，b表示0或正整数，c表示0或正整数，d表示0到0.3的数，e表示0到0.4的数，并且b/a表示0到10的数，c/a表示0到5的数，并且a+b+c+d＝1。
组分(B)为该组合物的交联剂和促进该交联的催化剂。该组分(B)为通过将(i)由以下通式表示的有机聚硅氧烷：
HR2 2SiO(R2 2SiO)mSiR2 2H
与(ii)硅氢加成反应金属基催化剂和(iii)由以下通式表示的胺化合物：
R4 2N-R5-NR4 2
混合而得到的反应混合物或混合物，
组分(i)中的式中的R2表示没有脂族不饱和键的相同或不同单价烃基团。具体例子包括烷基基团，诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团、戊基基团、己基基团、庚基基团；芳基基团，诸如苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团；芳烷基基团，诸如苯甲基基团或苯乙基基团；卤代烷基基团，诸如3-氯丙基基团和3，3，3-三氟丙基基团。然而，分子中至少15摩尔％的R2为芳基基团，并且优选至少20摩尔％的R2或至少30摩尔％的R2为芳基基团s。这是因为来自所得固化产物的光由于折射、反射或散射而导致的衰减减小。此外，在该式中，m表示1到100的整数，优选为1到50的整数，并且最优选为1到20的整数。这是因为如果m不超过上述范围的最大值，用于处理所得组合物的操作效率得到提高。
组分(ii)的例子包括铂催化剂、铑催化剂和钯催化剂，并且铂催化剂是优选的。此类铂催化剂的例子包括细小铂粉末、氯铂酸、氯铂酸的醇溶液、铂-烯基硅氧烷络合物、铂-烯烃络合物和铂-羰基络合物。铂-烯基硅氧烷络合物是优选的。烯基硅氧烷的例子包括1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷、烯基硅氧烷的部分甲基基团被乙基基团、苯基基团等等取代的烯基硅氧烷，以及烯基硅氧烷的乙烯基基团被烯丙基基团、己烯基基团等等取代的烯基硅氧烷。1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷因其良好的稳定性而成为优选的。
此外，优选将烯基硅氧烷(诸如1，3-二烯丙基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，3-二乙烯基-1，3-二甲基-1，3-二苯基二硅氧烷、1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四苯基二硅氧烷、1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷)或有机硅氧烷低聚物(诸如二甲基硅氧烷低聚物)添加到该铂-烯基硅氧烷络合物以进一步增强其稳定性。
以组分(B)的质量单位计，所添加的组分(ii)的量是使得包含在组分(ii)中的催化剂金属从0.01达到1,000ppm的量。优选地，该量为0.1至1,000ppm，或者为0.1至500ppm。
在该式中，组分(iii)中的R3表示相同或不同的氢原子或具有1至4个碳的烷基基团。该烷基基团的例子包括甲基基团、乙基基团、丙基基团和丁基基团。此外，R4表示具有2至4个碳的亚烷基基团。该亚烷基基团的例子包括亚乙基基团、亚丙基基团、甲基亚甲基基团和甲基亚乙基基团。
组分(iii)的例子包括N，N，N’，N’-四甲基乙二胺、N，N-二甲基乙二胺、N，N-二乙基乙二胺、N，N-二丁基乙二胺、N，N，N’，N’-四乙基乙二胺。
组分(iii)被称为硅氢加成反应可固化有机硅组合物中的反应抑制剂，但是当该组分仅仅单独包含在常规组合物中时，发现单部分可固化有机硅组合物的贮存稳定性通过该组合物与组分(i)和组分(ii)的预混物显著增强。
所添加的组分(iii)的量为组分(B)的质量单位计的0.5至1,000ppm，并且优选为1至400ppm。
组分(B)通过混合上述组分(i)至组分(iii)而制备，但是这些组分可在混合之后在室温下加热或固化。
该组合物中的组分(B)的含量为：对于组分(A)中的每一摩尔烯基基团，组分(i)中有0.1至5摩尔硅键合的氢原子，并且优选为0.5至2摩尔。这是因为如果组分(B)的含量不低于上述范围的下限，则本发明组合物令人满意地固化，并且如果组分(B)的含量不高于上述范围的上限，则所获得的固化产物的耐热性得以改善。
该组合物可包含(C)由以下通式表示的直链有机聚硅氧烷：
R5 3SiO(R5 2SiO)nSiR5 3
以便调整所获得的固化产物的硬度。
在该式中，R5表示相同或不同的单价烃基团。例子为类似于上述R1中存在的那些单价烃基团。然而，分子中的R5中的至少两个为烯基基团。此外，分子中的至少20摩尔％的R5为芳基基团。优选地，至少30摩尔％的R5为芳基基团，并且更优选至少40摩尔％的R5为芳基基团。这是因为来自所得固化产物的光由于折射、反射或散射而导致的衰减减小。此外，该式中的n为5到1,000的整数，优选为5到100的整数，并且更优选为5到50的整数。
对该组合物中的组分(C)的含量不存在特定限制，但是优选为每100质量份的组分(A)有不超过100质量份的组分(C)，并且更优选不超过70质量份，使得所得固化产物的硬度不会显著地降低。此外，该含量优选为每100质量份的组分(A)有超过1质量份的组分(C)，并且更优选为5质量份，以便适当地调整所得固化产物的硬度，并且以便调整获得的固化产物的硬度。
此外，该组合物还可包含(D)由以下平均单元式表示的支链有机聚硅氧烷：
(HR6 2SiO1/2)f(R6SiO3/2)g(R6 2SiO2/2)h(R6 3SiO1/2)i(SiO4/2)j(YO1/2)k
以便调整所得固化产物的硬度并且赋予机械强度。
式中的R6表示没有脂族不饱和键的相同或不同单价烃基团。具体例子为类似于上述R2中存在的那些的单价烃基团。然而，分子中至少10摩尔％的R6为芳基基团。至少15摩尔％的R6优选为芳基基团，并且更优选至少20摩尔％的R6为芳基基团。这是因为来自所得固化产物的光由于折射、反射或散射而导致的衰减减小。此外，式中的Y表示氢原子或烷基基团。该烷基基团的例子包括甲基基团、乙基基团、丙基基团和丁基基团。
在该式中，f表示正整数，g表示正整数，h表示0或正整数，i表示0或正整数，j表示0到0.3的数，k表示0到0.4的数，并且f/g表示0.1到4的数，h/g表示0到10的数，i/g表示0到50的数，并且f+g+h+i+j＝1。
对该组合物中的组分(D)的含量不存在特定限制。组分(D)中的硅键合的氢原子的含量为组分(B)和(D)中的全部硅键合的氢原子的1至20摩尔％，优选为2至20摩尔％，并且更优选为2至10摩尔％，以便赋予所得固化产物适度硬度和机械强度。这是因为如果组分(D)的含量超过上述范围中的最小值，便可赋予所得固化产物机械强度。另一方面，如果该含量等于或小于上述范围中的最大值，便可赋予所得固化产物适度硬度。
在本发明的组合物中可掺入反应抑制剂作为任选的组分，例如，炔醇，诸如2-甲基-3-丁炔-2-醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇或2-苯基-3-丁炔-2-醇；烯-炔化合物，诸如3-甲基-3-戊烯-1-炔或3，5-二甲基-3-己烯-1-炔；或1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷、1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四己烯基环四硅氧烷或苯并三唑。对该反应抑制剂的含量不存在特定限制，但是每100质量份该组合物有0.0001到5质量份的该反应抑制剂的范围是优选的。
本发明组合物还可含有粘附赋予剂以用于改善组合物的粘附性。优选的粘附赋予剂是在分子中具有至少一个键合到硅原子的烷氧基基团的有机硅化合物。该烷氧基基团的示例为甲氧基基团、乙氧基基团、丙氧基基团、丁氧基基团和甲氧基乙氧基基团；并且甲氧基基团是特别优选的。此外，该有机硅化合物的键合到硅原子的非烷氧基基团的例子为经取代或未经取代的单价烃基团，诸如烷基基团、烯基基团、芳基基团、芳烷基基团、卤代烷基基团等；缩水甘油氧基烷基基团，诸如3-缩水甘油氧基丙基基团、4-缩水甘油氧基丁基基团等；环氧基环己基烷基基团，诸如2-(3，4-环氧基环己基)乙基基团、3-(3，4-环氧基环己基)丙基基团等；环氧乙烷基烷基基团，诸如4-环氧乙烷基丁基基团、8-环氧乙烷基辛基基团等；含有丙烯酸基团的单价有机基团，诸如3-甲基丙烯酰氧基丙基基团等；以及氢原子。该有机硅化合物优选具有可与该组合物中的烯基基团或硅键合的氢原子反应的基团。具体地讲，该有机硅化合物优选具有硅键合的烯基基团或硅键合的氢原子。此外，由于能够赋予相对于各种类型基板的良好粘附性的能力，因此该有机硅化合物优选在分子中具有至少一个含有环氧基基团的单价有机基团。这种类型的有机硅化合物的示例为有机硅烷化合物、有机硅氧烷低聚物和硅酸烷基酯。有机硅氧烷低聚物或硅酸烷基酯的分子结构的示例为直链结构、部分支化的直链结构、支链结构、环状结构和网状结构。直链结构、支链结构和网状结构是特别优选的。这种类型的有机硅化合物的示例为硅烷化合物，诸如3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等；在分子中具有硅键合的烯基基团或硅键合的氢原子中的至少一者以及至少一个硅键合的烷氧基基团的硅氧烷化合物；具有至少一个硅键合的烷氧基基团的硅烷化合物或硅氧烷化合物与在分子中具有至少一个硅键合的羟基基团和至少一个硅键合的烯基基团的硅氧烷化合物的混合物；以及聚硅酸甲酯、聚硅酸乙酯，和含有环氧基基团的聚硅酸乙酯。对该组合物中的粘附赋予剂的含量不存在特定限制。每100质量份的该组合物有0.01到10质量份的该粘附赋予剂的范围是优选的。
此外，在本发明的组合物中可以不损害本发明目标的水平掺入以下物质作为任选的组分：无机填充剂，诸如二氧化硅、玻璃、氧化铝或氧化锌；聚甲基丙烯酸酯树脂的有机树脂细粉末等；耐热剂、染料、颜料、阻燃剂、溶剂等。
该组合物的固化通过加热来促进，加热到50至200℃的温度范围是加速固化所优选的。
此外，该组合物即使在25℃的温度下仍具有足够的贮存稳定性，但是冷却到5℃或更低的温度是优选的。
现在将详细阐述本发明的光学半导体器件。
本发明的光学半导体器件的特征在于其光学半导体元件用上述单部分可固化有机硅组合物的固化产物密封、保护或覆盖。发光二极管元件是该光学半导体元件的例子。这样的光学半导体元件的另一个例子为发光二极管(LED)。
图1示出该器件的表面安装的LED的一个例子的剖视图。光学半导体元件1被晶粒接合到示于图1中的LED器件中的引线框架2上。该光学半导体元件1和引线框架3通过接合线4导线接合。此外，框架材料5围绕该光学半导体元件1的周边安装。该框架材料5内的光学半导体元件1由根据本发明的单流体型可固化有机硅组合物的固化产物6密封。
半导体元件1以制造示于图1中的表面安装的LED的方法晶粒接合到引线框架2。该光学半导体元件1和引线框架3通过金接合线4导线接合，然后将根据本发明的单流体型可固化有机硅组合物填充在该框架材料5中。然后，通过加热到50至200℃范围内的温度由固化产物6密封光学半导体元件1。
实例
本发明的单部分可固化有机硅组合物以及光学半导体器件通过实例详细阐述。应当注意，粘度是在25℃下获得的值。在式中，Me、Ph和Vi分别表示甲基基团、苯基基团和乙烯基基团。
如下评价单部分可固化有机硅组合物的特性。
[固化速度]
单部分可固化有机硅组合物在150℃下的扭矩变化使用阿尔法科技有限公司(AlphaTechnologies)流变仪MDR2000P来测量。紧接着扭矩测量开始之后直到扭矩值达到1dNm的持续时间以TS-1(秒)显示，并且该TS-1被用作固化速度的指标。
[粘度变化]
单部分可固化有机硅组合物在25℃下的粘度变化使用来自TA仪器公司(TAInstruments)的AR550在剪切速率为20(1/s)的条件下测量。
[实践例1]
将100质量份的由下式表示的有机聚硅氧烷：
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
(硅键合的氢原子的含量＝0.60质量％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝33摩尔％)、铂的1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物(以该混合物的质量单位计，铂金属为12ppm)和N，N，N’，N’-四甲基乙二胺(以该混合物的质量单位计，量为100ppm)均匀混合并且在室温下固化一天。
接下来，在单部分可固化有机硅组合物的制备中将20质量份的该混合物与59质量份的由以下平均单元式表示的有机聚硅氧烷：
(PhSiO3/2)0.75(ViMe2SiO1/2)0.25
(乙烯基基团含量＝5.6质量％，所有硅键合的有机基团中的乙烯基基团的含量＝17摩尔％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝50摩尔％)、3质量份的数均分子量为2，260的由以下平均单元式表示的支链有机聚硅氧烷：
(PhSiO3/2)0.40(HMe2SiO1/2)0.60
(硅键合的氢原子的含量＝0.65质量％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝25摩尔％)、18质量份的由下式表示的有机聚硅氧烷：
ViMe2SiO(PhMeSiO)26SiViMe2
(乙烯基基团的含量＝1.4质量％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝45摩尔％)和0.2质量份的四甲基四乙烯基环四硅氧烷均匀混合。表1示出该组合物的特性。
[实践例2]
将100质量份的由下式表示的有机聚硅氧烷：
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
(硅键合的氢原子的含量＝0.60质量％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝33摩尔％)、铂的1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物(以该混合物的质量单位计，铂金属为16ppm)和N，N，N’，N’-四甲基乙二胺(以该混合物的质量单位计，量为25ppm)均匀混合并且在室温下固化一天。
接下来，在单部分可固化有机硅组合物的制备中将20质量份的该混合物与59质量份的由以下平均单元式表示的有机聚硅氧烷：
(PhSiO3/2)0.75(ViMe2SiO1/2)0.25
(乙烯基基团含量＝5.6质量％，所有硅键合的有机基团中的乙烯基基团的含量＝17摩尔％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝50摩尔％)、3质量份的数均分子量为2，260的由以下平均单元式表示的有机聚硅氧烷：
(PhSiO3/2)0.40(HMe2SiO1/2)0.60
(硅键合的氢原子的含量＝0.65质量％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝25摩尔％)、18质量份的由下式表示的有机聚硅氧烷：
ViMe2SiO(PhMeSiO)26SiViMe2
(乙烯基基团的含量＝1.4质量％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝45摩尔％)和0.2质量份的四甲基四乙烯基环四硅氧烷均匀混合。表1示出该组合物的特性。
[比较例1]
在单部分可固化有机硅组合物的制备中将20质量份的由下式表示的有机聚硅氧烷：
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
(硅键合的氢原子的含量＝0.60质量％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝33摩尔％)、59质量份的由以下平均单元式表示的有机聚硅氧烷：
(PhSiO3/2)0.75(ViMe2SiO1/2)0.25
(乙烯基基团含量＝5.6质量％，所有硅键合的有机基团中的乙烯基基团的含量＝17摩尔％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝50摩尔％)、3质量份的数均分子量为2，260的由以下平均单元式表示的有机聚硅氧烷：
(PhSiO3/2)0.40(HMe2SiO1/2)0.60
(硅键合的氢原子的含量＝0.65质量％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝25摩尔％)、18质量份的由下式表示的有机聚硅氧烷：
ViMe2SiO(PhMeSiO)26SiViMe2
(乙烯基基团的含量＝1.4质量％，所有硅键合的有机基团中的苯基基团的含量＝45摩尔％)、铂的1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物(以该混合物的质量单位计，铂金属为2.6ppm)、0.2质量份的1-乙烯基-1-环己醇和0.2质量份的四甲基四乙烯基环四硅氧烷均匀混合。表1示出该组合物的特性。
[表1]
工业适用性
本发明的单部分可固化有机硅组合物具有出色的贮存稳定性，在使用之前无需混合，并且形成具有高折射率和高透光率的固化产物。因此，该单部分可固化有机硅组合物作为光学半导体元件的密封剂、粘合剂、涂层剂或保护剂是理想的。
符号描述
1光学半导体元件
2引线框架
3引线框架
4接合线
5框架材料
6单部分可固化有机硅组合物的固化产物
Claims (6)
1.一种单部分可固化有机硅组合物，所述单部分可固化有机硅组合物包含：
(A)由以下平均单元式表示的有机聚硅氧烷：
(R1SiO3/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1 3SiO1/2)c(SiO4/2)d(XO1/2)e
其中，R1表示相同或不同的单价烃基团，但是在分子中，至少5摩尔％的R1为烯基基团并且至少30摩尔％的R1为芳基基团；X表示氢原子或烷基基团；a表示正整数，b表示0或正整数，c表示0或正整数，d表示0到0.3的数，e表示0到0.4的数，b/a为0到10的数，c/a为0到5的数，并且a+b+c+d＝1；以及
(B)混合物，所述混合物中以下组分(i)至(iii)被预混：
(i)由以下通式表示的有机聚硅氧烷：
HR2 2SiO(R2 2SiO)mSiR2 2H
其中，R2表示没有脂族不饱和键的相同或不同单价烃基团，但是分子中至少15摩尔％的R2为芳基基团；并且m为1到100的整数；
(ii)硅氢加成反应金属基催化剂，所述组分(ii)的含量使得以组分(B)的质量单位计，催化金属为0.01至1,000ppm；以及
(iii)由以下通式表示的胺化合物：
R3 2N-R4-NR3 2
其中，R3表示相同或不同的氢原子或具有1至4个碳的烷基基团；并且R4表示具有2至4个碳的亚烷基基团，以组分(B)的质量单位计，所述组分(iii)的含量为0.5至1,000ppm。
2.根据权利要求1所述的单部分可固化有机硅组合物，其中组分(B)中的组分(ii)为铂-烯基硅氧烷络合物。
3.根据权利要求1或2所述的单部分可固化有机硅组合物，其中组分(B)中的组分(iii)为N，N，N’，N’-四甲基乙二胺。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的单部分可固化有机硅组合物，还包含(C)由以下通式表示的直链有机聚硅氧烷：
R5 3SiO(R5 2SiO)nSiR5 3
其中，R5表示相同或不同的单价烃基团，但是在一个分子中，R5中的至少两个为烯基基团并且至少20摩尔％的R5为芳基基团；并且n为5到1，000的整数，所述组分(C)的含量为每100质量份的组分(A)
有不超过100质量份的组分(C)。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的单部分可固化有机硅组合物，还包含(D)由以下平均单元式表示的支链有机聚硅氧烷：
(HR6 2SiO1/2)f(R6SiO3/2)g(R6 2SiO2/2)h(R6 3SiO1/2)i(SiO4/2)j(YO1/2)k
其中，R6表示没有脂族不饱和键的相同或不同单价烃基团，但是在分子中，至少10摩尔％的R6为芳基基团；Y表示氢原子或烷基基团；并且f表示正整数，g表示正整数，h表示0或正整数，i表示0或正整数，j表示0到0.3的数，k表示0到0.4的数，并且f/g为0.1到4的数，h/g为0到10的数，i/g为0到5的数，并且f+g+h+i+j＝1，所述组分(D)的含量使得组分(D)中的硅键合的氢原子优选为组分(B)和(D)中全部硅键合的氢原子的1至20摩尔％。
6.一种光学半导体器件，其中光学半导体元件用根据权利要求1至5中任一项所述的单部分可固化有机硅组合物的固化产物密封、保护或覆盖。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013-179426 | 2013-08-30 | ||
| JP2013179426 | 2013-08-30 | ||
| PCT/JP2014/073113 WO2015030259A1 (en) | 2013-08-30 | 2014-08-27 | One-part curable silicone composition and optical semiconductor device |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105473664A true CN105473664A (zh) | 2016-04-06 |
Family
ID=52586800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201480045060.3A Pending CN105473664A (zh) | 2013-08-30 | 2014-08-27 | 单部分可固化有机硅组合物以及光学半导体器件 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2016534160A (zh) |
| KR (1) | KR20160049539A (zh) |
| CN (1) | CN105473664A (zh) |
| TW (1) | TW201514254A (zh) |
| WO (1) | WO2015030259A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109563312A (zh) * | 2016-08-12 | 2019-04-02 | 瓦克化学股份公司 | 可固化有机聚硅氧烷组合物、密封剂和半导体器件 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4791186A (en) * | 1988-01-04 | 1988-12-13 | Dow Corning Corporation | Method for preparing storage stable, one part curable polyorganosiloxane compositions |
| CN102093719A (zh) * | 2010-12-27 | 2011-06-15 | 东莞市阿比亚能源科技有限公司 | 一种用于大功率led芯片封装的软凝胶 |
| CN102250355A (zh) * | 2011-05-30 | 2011-11-23 | 中科院广州化学有限公司 | 含氟基和环氧基团的聚硅氧烷及其制备方法与应用 |
| CN102399446A (zh) * | 2010-09-01 | 2012-04-04 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型硅组合物、光学元件密封材料及半导体装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4584361A (en) * | 1985-06-03 | 1986-04-22 | Dow Corning Corporation | Storage stable, one part polyorganosiloxane compositions |
| JP2623380B2 (ja) * | 1991-06-03 | 1997-06-25 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性に優れたシリコーン組成物 |
| US5270422A (en) * | 1992-07-02 | 1993-12-14 | Dow Corning Corporation | Curing catalyst compositions and method for preparing same |
| JP2849027B2 (ja) * | 1993-06-10 | 1999-01-20 | 信越化学工業株式会社 | １液性硬化性シリコーン組成物 |
| JP2006063092A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-03-09 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、光半導体装置および接着促進剤 |
| US8258502B2 (en) * | 2006-02-24 | 2012-09-04 | Dow Corning Corporation | Light emitting device encapsulated with silicones and curable silicone compositions for preparing the silicones |
-
2014
- 2014-08-27 KR KR1020167007805A patent/KR20160049539A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-08-27 JP JP2016504824A patent/JP2016534160A/ja active Pending
- 2014-08-27 WO PCT/JP2014/073113 patent/WO2015030259A1/en active Application Filing
- 2014-08-27 CN CN201480045060.3A patent/CN105473664A/zh active Pending
- 2014-08-29 TW TW103130014A patent/TW201514254A/zh unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4791186A (en) * | 1988-01-04 | 1988-12-13 | Dow Corning Corporation | Method for preparing storage stable, one part curable polyorganosiloxane compositions |
| CN102399446A (zh) * | 2010-09-01 | 2012-04-04 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型硅组合物、光学元件密封材料及半导体装置 |
| CN102093719A (zh) * | 2010-12-27 | 2011-06-15 | 东莞市阿比亚能源科技有限公司 | 一种用于大功率led芯片封装的软凝胶 |
| CN102250355A (zh) * | 2011-05-30 | 2011-11-23 | 中科院广州化学有限公司 | 含氟基和环氧基团的聚硅氧烷及其制备方法与应用 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109563312A (zh) * | 2016-08-12 | 2019-04-02 | 瓦克化学股份公司 | 可固化有机聚硅氧烷组合物、密封剂和半导体器件 |
| CN109563312B (zh) * | 2016-08-12 | 2021-02-26 | 瓦克化学股份公司 | 可固化有机聚硅氧烷组合物、密封剂和半导体器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016534160A (ja) | 2016-11-04 |
| WO2015030259A1 (en) | 2015-03-05 |
| TW201514254A (zh) | 2015-04-16 |
| KR20160049539A (ko) | 2016-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5971835B2 (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びそれを用いた発光ダイオード装置 | |
| KR101325792B1 (ko) | 열 안정성 투명 실리콘 수지 조성물 및 이의 제조 방법 및용도 | |
| CN100378172C (zh) | 可固化的有机聚硅氧烷组合物和半导体器件 | |
| US9105821B2 (en) | Curable silicone resin composition, cured product thereof and photosemiconductor apparatus | |
| JP5149022B2 (ja) | 光半導体封止用シリコーン組成物及びそれを用いた光半導体装置 | |
| JP5608890B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 | |
| KR101011421B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물 및 광반도체 밀봉재 | |
| JP4933179B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
| JP5279197B2 (ja) | 硬化性有機ケイ素組成物およびその硬化物 | |
| CN1974669B (zh) | 自粘性有机聚硅氧烷组合物 | |
| CN108350275A (zh) | 加成固化型硅酮树脂组合物、所述组合物的制造方法以及光学半导体装置 | |
| US20090123764A1 (en) | Silicone Resin for Protecting a Light Transmitting Surface of an Optoelectronic Device | |
| JP6965346B2 (ja) | ダイボンディング用硬化性シリコーン組成物 | |
| CN101107324A (zh) | 发光元件封装用有机硅组合物及发光装置 | |
| CN102977604A (zh) | 光半导体装置 | |
| CN106751887A (zh) | 固化性树脂组合物、固化物、密封材料及半导体装置 | |
| EP3587498A1 (en) | Curable organopolysiloxane composition and semiconductor device | |
| CN108795053A (zh) | 加成固化型硅酮组合物、该组合物的制造方法、硅酮固化物、以及光学元件 | |
| KR20150104110A (ko) | 부가 경화형 실리콘 조성물, 광학소자 봉지재 및 광학소자 | |
| CN105102542B (zh) | 可固化组合物 | |
| CN104508046B (zh) | 可固化组合物 | |
| US20070142573A1 (en) | Epoxy/silicone hybrid resin composition and cured part | |
| CN105102543B (zh) | 可固化组合物 | |
| CN105121554B (zh) | 可固化组合物 | |
| CN105473664A (zh) | 单部分可固化有机硅组合物以及光学半导体器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160406 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |