KR101589936B1 - 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치 - Google Patents

경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치 Download PDF

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Abstract

한 분자 내에 적어도 3개의 알케닐 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 30몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산(A); 아릴 그룹을 함유하고, 분자 양쪽 말단이 디오가노하이드로겐실록시 그룹으로 봉쇄된(capped) 직쇄 오가노폴리실록산(B); 한 분자 내에 적어도 3개의 디오가노하이드로겐실록시 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산(C); 및 하이드로실릴화 촉매(D)를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물. 당해 조성물은 고굴절률 및 기재에 대한 강한 접착력을 갖는 경화물을 형성할 수 있다.

Description

경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치{Curable organopolysiloxane composition and semiconductor device}
본 발명은 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이 조성물을 이용하는 반도체 장치에 관한 것이다.
하이드로실릴화 반응에 의해 경화되는 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 포토-커플러, 발광 다이오드, 고상 촬상 소자 등과 같은 광학 반도체 장치의 반도체 소자의 제조에 있어서 보호제 또는 피복제로서 사용된다. 이들 광학 소자에 의해 수용되거나 이들 소자로부터 방출되는 광이 위에 언급된 보호제 또는 피복제의 층을 통과하기 때문에, 이 층이 광을 흡수하거나 산란시키지 않는 것이 요구된다.
하이드로실릴화 반응에 의한 경화 후 고투과율 및 고굴절률을 갖는 경화물을 형성하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물이, 예를 들면, 페닐 및 알케닐 그룹을 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산; 한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 오가노하이드로겐폴리실록산; 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 의해 예시될 수 있다(일본 미심사 특허 출원 공보(이하, "공개 공보"로 지칭됨) 제H 11-1619호 참조). 또 다른 예는 한 분자 내에 적어도 2개의 알케닐 그룹을 함유하는 디오가노폴리실록산; 비닐 그룹을 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산; 한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 오가노폴리실록산; 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물이다(공개 공보 제2000-198930호 참조). 또 다른 예는 디페닐실록산 단위를 함유하는 디오가노폴리실록산; 비닐 및 페닐 그룹을 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산; 디오가노하이드로겐실록시 그룹을 함유하는 오가노폴리실록산; 및 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물이다(공개 공보 제2005-76003호 참조).
그러나, 위에 언급된 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 낮은 광투과율을 갖거나 또는 기재에 대한 부착성이 불량하여 기재 표면으로부터 쉽게 박리될 수 있는 경화물을 생성한다.
본 발명의 목적은 고굴절률, 높은 광투과율과 경도 및 기재에 대한 우수한 부착성을 갖는 경화물을 생성하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명은 또한 위에 언급된 조성물의 경화물에 의한 피복으로 인한 탁월한 신뢰성의 반도체 소자를 갖는 반도체 장치를 제공한다.
발명에 대한 설명
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은
한 분자 내에 적어도 3개의 알케닐 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 30몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산(A);
아릴 그룹을 함유하고, 분자 양쪽 말단이 디오가노하이드로겐실록시 그룹으로 봉쇄된(capped) 직쇄 오가노폴리실록산(B) (여기서, 성분 (B)는 성분 (A)에 함유된 알케닐 그룹 1몰에 대하여 성분 (B)에 함유된 규소-결합된 수소 원자의 함량이 0.5 내지 2몰 범위가 되도록 하는 양으로 사용된다);
한 분자 내에 적어도 3개의 디오가노하이드로겐실록시 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산(C) (여기서, 이 성분에 함유된 디오가노하이드로겐실록시 그룹의 함량은 성분 (B) 및 존재하는 당해 성분에 함유된 디오가노하이드로겐실록시 그룹의 총량당 1 내지 20몰%의 범위이다); 및
당해 조성물의 경화를 촉진시키는 데 필요한 양의 하이드로실릴화 촉매(D)를 포함한다.
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물에서, 성분 (A)는 하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산일 수 있다:
(R1SiO3 /2)a(R1 2SiO2 /2)b(R1 3SiO1 /2)c(SiO4 /2)d(XO1 /2)e
{위의 화학식에서, R1은 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 3개의 그룹은 알케닐 그룹이고, R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%는 아릴 그룹이고; X는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 나타내고; "a"는 양의 정수이고, "b"는 0 또는 양의 정수이고, "c"는 0 또는 양의 정수이고, "d"는 0 또는 양의 정수이고, "e"는 0 또는 양의 정수이고, "b / a"는 0 내지 10 범위의 수이고, "c / a"는 0 내지 5 범위의 수이고, "d / (a + b + c + d)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "e / (a + b + c + d)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다}.
조성물의 성분 (B)는 하기 화학식으로 표시되는 직쇄 오가노폴리실록산이다:
HR2 2SiO(R2 2SiO)mSiR2 2H
(위의 화학식에서, 각각의 R2는 독립적으로 불포화 지방족 결합이 없는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고; "m"은 1 내지 1,000 범위의 정수이다).
조성물의 성분 (C)는 하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산일 수 있다:
(HR2 2SiO1 /2)f(R2SiO3 /2)g(R2 2SiO2 /2)h(R2 3SiO1 /2)i(SiO4 /2)j(XO1 /2)k
{위의 화학식에서, 각각의 R2는 독립적으로 불포화 지방족 결합이 없는 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고; X는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 나타내고; "f"는 양의 정수이고, "g"는 양의 정수이고, "h"는 0 또는 양의 정수이고, "i"는 0 또는 양의 정수이고, "j"는 0 또는 양의 정수이고, "k"는 0 또는 양의 정수이고, "f / g"는 0.1 내지 4 범위의 수이고, "h / g"는 0 내지 10 범위의 수이고, "i / g"는 0 내지 5 범위의 수이고, "j / (f + g + h + i + j)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "k / (f+ g + h + i + j)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다}.
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 한 분자 내에 적어도 2개의 알케닐 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 30몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 직쇄 오가노폴리실록산(E)을 추가로 포함하며, 여기서 성분 (E)는 성분 (A) 100질량부당 100 질량부 이하의 양으로 사용된다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물은 가시광(589nm)에서의 굴절률(25℃에서)이 1.5 이상일 수 있으며, 당해 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 경화물은 타입 D 듀로미터 경도가 20 이하일 수 있으며, 광투과율(25℃에서)이 80% 이상이다.
본 발명의 반도체 장치는 위에 언급된 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물로 피복된 반도체 소자를 가지며, 위에 언급된 반도체 소자는 발광 소자를 포함할 수 있다.
[발명의 효과]
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 고굴절률, 높은 광투과율과 경도 및 기재에 대한 우수한 부착성을 갖는 경화물을 생성한다. 본 발명의 반도체 장치는 위에 언급된 조성물의 경화물에 의한 피복으로 인한 탁월한 신뢰성의 반도체 소자를 갖는다.
도 1은 본 발명의 반도체 장치의 한 양태에 따라 제조된 LED의 단면도이다.
본 명세서에 사용된 도면 부호
1 폴리프탈아미드(PPA) 수지 케이스
2 LED 칩
3 내부 리드(inner lead)
4 본딩 와이어
5 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물
다음은 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 대한 보다 상세한 설명이다.
성분 (A)는 조성물의 주 성분 중 하나이다. 성분 (A)는 한 분자가 적어도 3개의 알케닐 그룹을 함유하고, 한 분자가 모든 규소-결합된 유기 결합의 적어도 30몰%를 아릴 그룹으로 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산이다. 위에 언급된 알케닐 그룹은 구체적으로 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 또는 헥세닐 그룹으로 예시될 수 있다. 비닐 그룹이 가장 바람직하다. 또한, 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑(damping)을 감소시키기 위해서, 한 분자 내에서 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 30몰%, 바람직하게는 적어도 40몰%는 아릴 그룹일 것이 권장된다. 이들 아릴 그룹은 구체적으로 페닐, 톨릴 또는 자일릴 그룹에 의해 예시될 수 있으며, 이들 중 페닐 그룹이 가장 바람직하다. 알케닐 및 아릴 그룹을 제외하고서, 성분 (A)의 다른 규소-결합된 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹을 포함할 수 있다. 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 유사한 알킬 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹이다. 소량으로, 성분 (A)는 규소-결합된 하이드록실 그룹 또는 규소-결합된 알콕시 그룹을 함유할 수 있다. 이러한 알콕시 그룹은 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시 그룹에 의해 예시될 수 있다.
또한, 성분 (A)는 하기 평균 단위식으로 표시된 오가노폴리실록산을 포함할 수 있다:
(R1SiO3 /2)a(R1 2SiO2 /2)b(R1 3SiO1 /2)c(SiO4 /2)d(XO1 /2)e
이 화학식에서, R1은 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 유사한 알킬 그룹; 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐 또는 유사한 알케닐 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹을 나타낸다. 그러나, 한 분자 내에서, R1로 표시되는 적어도 3개의 그룹은 알케닐 그룹이며, R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%, 바람직하게는 적어도 40몰%는 아릴 그룹이다. 이 화학식에서, X는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 나타낸다. 이러한 알킬 그룹은 구체적으로 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸 그룹에 의해 예시되며, 이들 중 메틸 그룹이 바람직하다. 이 화학식에서, "a"는 양의 정수이고, "b"는 0 또는 양의 정수이고, "c"는 0 또는 양의 정수이고, "d"는 0 또는 양의 정수이고, "e"는 0 또는 양의 정수이고, "b / a"는 0 내지 10 범위의 수이고, "c / a"는 0 내지 5 범위의 수이고, "d / (a + b + c + d)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "e / (a + b + c + d)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다.
성분 (B)는 본 발명의 가교결합제 중 하나이다. 이 성분은 아릴 그룹을 함유하고, 분자 양쪽 말단에서 디오가노하이드로겐실록시 그룹으로 봉쇄된 직쇄 오가노폴리실록산을 포함한다. 성분 (B)의 규소-결합된 그룹은 불포화 지방족 결합이 없는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹에 의해 예시될 수 있다. 구체적인 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹이다. 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑을 감소시키기 위해서, 한 분자 내에서 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%, 바람직하게는 적어도 30몰%, 그리고 가장 바람직하게는 적어도 40몰%는 아릴 그룹, 특히 페닐 그룹일 것이 권장된다.
성분 (B)는 직쇄 분자 구조를 가지며, 분자 양쪽 말단이 디오가노하이드로겐실록시 그룹으로 봉쇄된다. 이러한 성분 (B)는 하기 화학식으로 표시된다:
HR2 2SiO(R2 2SiO)mSiR2 2H
이 화학식에서, 각각의 R2는 독립적으로 불포화 지방족 결합이 없는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹을 나타낸다. 구체적인 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹이다. 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑을 감소시키기 위해서, 한 분자 내에서 R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%, 바람직하게는 적어도 30몰%, 및 가장 바람직하게는 적어도 40몰%는 아릴 그룹일 것이 권장된다. 이 화학식에서, "m"은 1 내지 1,000, 바람직하게는 1 내지 100, 더 바람직하게는 1 내지 50, 그리고 가장 바람직하게는 1 내지 20 범위의 정수이다. "m" 값이 권장된 상한을 초과할 경우, 이는 조성물의 충전 특성 및 당해 조성물로부터 수득되는 경화물의 접착 특성을 손상시킬 것이다.
성분 (B)는 성분 (A)에 함유된 알케닐 그룹 1몰에 대하여 성분 (B)에 함유된 규소-결합된 수소 원자의 함량이 0.5 내지 2몰, 바람직하게는 0.7 내지 1.5몰 범위가 되도록 하는 양으로 조성물에 첨가된다. 성분 (B)의 함량이 권장된 상한 미만일 경우, 이는 기판에 대한 조성물로부터 수득되는 경화물의 접착력을 손상시킬 것이다. 한편, 성분 (B)의 첨가량이 권장된 상한을 초과할 경우, 이는 경화물의 경도를 감소시킬 것이다.
성분 (C)는 또한 조성물의 가교결합제 중 하나이다. 이 성분은 한 분자 내에 적어도 3개의 디오가노하이드로겐실록시 그룹을 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산이다. 이 성분의 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이다. 성분 (C)의 규소-결합된 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹에 의해 예시될 수 있다. 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑을 감소시키기 위해서, 한 분자 내에서 이 성분의 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%, 바람직하게는 적어도 25몰%는 아릴 그룹, 특히 페닐 그룹일 것이 권장된다.
분지쇄 오가노폴리실록산인 위에 언급된 성분 (C)는 하기 평균 단위식으로 표시된다:
(HR2 2SiO1 /2)f(R2SiO3 /2)g(R2 2SiO2 /2)h(R2 3SiO1 /2)i(SiO4 /2)j(XO1 /2)k
이 화학식에서, 각각의 R2는 독립적으로 불포화 지방족 그룹이 없는 1가 탄화수소 그룹을 나타낸다. R2로 표시되는 각각의 이러한 1가 탄화수소 그룹은 위에서 R2에 대하여 주어진 것들과 동일한 그룹에 의해 예시될 수 있다. 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑을 감소시키기 위해서, 한 분자 내에서 이 성분의 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%, 바람직하게는 적어도 25몰%는 아릴 그룹일 것이 권장된다. 알킬 그룹은 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸 그룹에 의해 예시될 수 있으며, 가장 바람직하게는 메틸 그룹이다. 또한, 위의 화학식에서, "f"는 양의 정수이고, "g"는 양의 정수이고, "h"는 0 또는 양의 정수이고, "i"는 0 또는 양의 정수이고, "j"는 0 또는 양의 정수이고, "k"는 0 또는 양의 정수이고, "f / g"는 0.1 내지 4 범위의 수이고, "h / g"는 0 내지 10 범위의 수이고, "i / g"는 0 내지 5 범위의 수이고, "j / (f + g + h + i + j)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "k / (f + g + h + i + j)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다.
성분 (C)는 성분 (B) 및 성분 (C)에 함유된 디오가노하이드로겐실록시 그룹의 총량에 대하여 성분 (C)에 함유된 디오가노하이드로겐실록시 그룹의 함량이 1 내지 20몰%, 바람직하게는 2 내지 20몰%, 그리고 가장 바람직하게는 2 내지 10몰%가 되도록 하는 양으로 조성물에 첨가된다. 조성물 내의 성분 (C)의 함량이 권장된 상한을 초과하거나 권장된 하한 미만일 경우, 이는 기재에 대한 조성물의 경화물의 부착성을 손상시킬 것이다.
성분 (D)는 하이드로실릴화 촉매이며, 이는 조성물의 가교결합을 촉진시키는 데 사용된다. 성분 (D)는 백금계 촉매, 로듐계 촉매 또는 팔라듐계 촉매를 포함할 수 있다. 백금계 촉매가 조성물의 경화를 상당히 촉진시키기 때문에 바람직하다. 백금계 촉매는 미세한 백금 분말, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-알케닐실록산 착물, 백금-올레핀 착물 또는 백금-카보닐 착물에 의해 예시될 수 있으며, 이들 중 백금-알케닐실록산 착물이 바람직하다. 이러한 알케닐실록산은 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산; 에틸, 페닐 그룹으로 치환된 메틸 그룹의 부분을 갖는 위에 언급된 알케닐실록산인 치환된 알케닐실록산, 또는 아릴, 헥세닐 또는 유사한 그룹으로 치환된 비닐 그룹의 부분을 갖는 위에 언급된 알케닐실록산인 치환된 알케닐실록산에 의해 예시될 수 있다. 백금-알케닐실록산 착물의 보다 우수한 안정성의 관점에서, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산의 사용이 바람직하다. 안정성의 추가의 개선을 위하여, 위에 언급된 알케닐실록산 착물이 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산, 1,3-디알릴-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라페닐 디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산 또는 유사한 알케닐실록산, 디메틸실록산 올리고머 또는 다른 오가노실록산 올리고머와 조합될 수 있다. 알케닐실록산이 가장 바람직하다.
성분 (D)는 조성물을 경화시키는 데 필요한 양으로 첨가된다. 더 구체적으로는, 질량 단위로 해서, 이 성분은 이 성분의 금속 원자의 함량이 조성물의 질량당 0.01 내지 500ppm, 바람직하게는 0.01 내지 100ppm, 그리고 가장 바람직하게는 0.01 내지 50ppm의 범위가 되도록 하는 양으로 첨가된다. 성분 (D)가 권장된 하한보다 적은 양으로 첨가될 경우, 수득되는 조성물은 충분한 정도로 경화되지 않을 것이다. 한편, 성분 (D)의 첨가량이 권장된 상한을 초과할 경우, 이는 조성물의 경화물의 착색을 야기할 것이다.
조성물의 경도를 조절하기 위해서, 한 분자가 적어도 2개의 알케닐 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 30몰%가 아릴 그룹인 직쇄상 오가노폴리실록산(E)과 추가로 조합될 수 있다. 성분 (E)의 알케닐 그룹의 구체적인 예는 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐 또는 헥세닐 그룹이며, 이들 중 비닐 그룹이 바람직하다. 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑(damping)을 감소시키기 위해서, 한 분자 내에서 이 성분의 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 30몰%, 바람직하게는 적어도 40몰%가 아릴 그룹, 특히 페닐 그룹일 것이 권장된다. 알케닐 및 페닐 그룹을 제외하고, 성분 (E)의 다른 규소-결합된 그룹은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 유사한 알킬 그룹; 톨릴, 자일릴 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐화 알킬 그룹을 포함할 수 있다.
위에 언급된 성분 (E)는 하기 화학식으로 표시될 수 있는 오가노폴리실록산이다:
R1 3SiO(R1 2SiO)nSiR1 3
이 화학식에서, R1은 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹을 나타내며, 이는 위에서 R1에 대하여 예시된 것과 동일한 그룹으로 정의될 수 있다. 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 2개의 그룹은 알케닐 그룹, 바람직하게는 비닐 그룹이다. 또한, 광이 경화물을 통과할 때, 굴절, 반사, 산란 등에 의해 야기될 수 있는 광의 댐핑을 감소시키기 위해서, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%, 바람직하게는 적어도 40몰%가 아릴 그룹, 특히 페닐 그룹일 것이 권장된다.
25℃에서의 성분 (E)의 점도에 관하여 제한은 없지만, 이 성분의 점도는 10 내지 1,000,000mPa·s, 바람직하게는 100 내지 50,000mPa·s의 범위일 것이 권장된다. 점도가 권장된 하한 미만일 경우, 이는 조성물의 경화물의 기계적 강도를 손상시킬 것이며, 한편, 점도가 권장된 상한을 초과할 경우, 이는 조성물의 취급성 및 작업성을 손상시킬 것이다.
성분 (E)가 조성물에 첨가될 수 있는 양에 관하여 특별한 제한은 없지만, 이 성분을 성분 (A) 100질량부당 100질량부 이하, 바람직하게는 70질량부 이하의 양으로 첨가하는 것이 바람직하다. 성분 (E)의 양이 권장된 상한을 초과할 경우, 이는 조성물의 경화물의 경도를 손상시킬 것이다.
필요하다면, 조성물은 임의의 성분, 예를 들면, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥센-3-올, 2-페닐-3-부틴-2-올 또는 유사한 알킨 알코올; 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인 또는 유사한 엔인(enyne)-기재 화합물; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐 사이클로테트라실록산, 벤조트리아졸 또는 유사한 반응 억제제를 포함할 수 있다. 위에 언급된 반응 억제제가 사용될 수 있는 양에 관하여 특별한 제한은 없지만, 반응 억제제를 성분 (A) 내지 성분 (D) 또는 성분 (A) 내지 성분 (E)의 합계 100질량부당 0.0001 내지 5질량부의 양으로 첨가할 것이 권장된다.
조성물의 접착 특성을 개선하기 위해서, 접착 부여제가 첨가될 수 있다. 이러한 접착 부여제는 한 분자 내에 적어도 하나의 규소-결합된 알콕시 그룹을 함유하는 유기 규소 화합물을 포함할 수 있다. 이 알콕시 그룹은 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 메톡시에톡시 그룹에 의해 예시될 수 있으며, 이들 중 메톡시 그룹이 바람직하다. 알콕시 그룹 이외의 유기 규소 화합물의 규소-결합된 그룹은 알킬, 알케닐, 아릴, 아르알킬, 할로겐화 알킬 또는 유사한 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹; 3-글리시독시프로필, 4-글리시독시부틸 또는 유사한 글리시독시알킬 그룹; 2-(3,4-에폭시사이클로헥실) 에틸, 3-(3,4-에폭시사이클로헥실) 프로필 또는 유사한 에폭시사이클로헥실알킬 그룹; 4-옥시라닐부틸, 8-옥시라닐옥틸 또는 유사한 옥시라닐알킬 그룹, 또는 또 다른 에폭시-함유 1가 유기 그룹; 3-메타크릴옥시프로필 또는 유사한 아크릴-함유 1가 탄화수소 그룹; 및 수소 원자를 포함할 수 있다. 이러한 유기 규소 화합물은 본 발명의 조성물에 함유된 알케닐 그룹 또는 규소-결합된 수소 원자와 반응할 수 있는 그룹을 함유하는 것이 바람직하다. 이러한 그룹의 구체적인 예는 규소-결합된 알케닐 그룹 또는 규소-결합된 수소 원자이다. 각종 기판에 대하여 보다 우수한 접착 강도를 부여한다는 관점에서, 위에 언급된 유기 규소 화합물이 한 분자 내에 적어도 하나의 에폭시-함유 1가 유기 그룹을 함유할 것이 권장된다. 이러한 유기 규소 화합물은 오가노실란 화합물, 오가노실록산 올리고머 및 알킬 실리케이트를 포함할 수 있다. 오가노실록산 올리고머는 직쇄상, 부분적으로 분지된 직쇄상, 분지쇄상, 환상 또는 망상 분자 구조를 가질 수 있다. 이들 유기 규소 화합물의 예는 다음과 같다: 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸 트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란 또는 유사한 실란 화합물; 한 분자 내에 적어도 하나의 규소-결합된 알케닐 그룹 또는 규소-결합된 수소 원자, 및 적어도 하나의 규소-결합된 알콕시 그룹을 갖는 실록산 화합물; 한 분자 내에 적어도 하나의 규소-결합된 알콕시 그룹을 갖는 실란 화합물 및 실록산 화합물의 혼합물 (여기서, 실록산 화합물은 한 분자 내에 적어도 하나의 규소-결합된 하이드록시 그룹 및 적어도 하나의 규소-결합된 알케닐 그룹을 갖는다); 메틸폴리실리케이트, 에틸폴리실리케이트 또는 에폭시-함유 폴리실리케이트. 이러한 접착 부여제는 저점도 액체의 형태일 수 있다. 이들 액체의 점도에 관하여 특별한 제한은 없지만, 이들의 점도가 25℃에서 1 내지 500mPa·s의 범위일 것이 권장될 수 있다. 또한, 접착 부여제가 첨가될 수 있는 양에 관하여 제한은 없지만, 이러한 성분을 조성물 100질량부당 0.01 내지 10질량부의 양으로 첨가할 것이 권장될 수 있다.
본 발명의 목적에 모순되지 않는다는 제한 내에서, 조성물은 몇몇 임의의 성분, 예를 들면, 실리카, 유리, 알루미나, 산화아연 또는 유사한 무기 충전제; 분말형 폴리메타크릴 수지 또는 유사한 유기 수지 분말; 뿐만 아니라 내열제, 염료, 안료, 난연제, 용매 등을 함유할 수 있다.
위에 언급된 경화성 오가노폴리실록산 조성물에서, 가시광(589nm)에서의 굴절률(25℃에서)은 1.5 이상이다. 또한, 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 경화물은 투과율(25℃에서)이 80% 이상이다. 조성물의 굴절률이 1.5 미만이거나, 또는 경화물을 통한 광투과율이 80% 미만일 경우, 조성물의 경화물로 피복된 반도체 소자를 갖는 반도체 장치에 충분한 신뢰성을 부여하는 것이 불가능할 것이다. 굴절률은, 예를 들면, 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 측정될 수 있다. 아베 굴절계에 사용되는 광원의 파장을 변화시킴으로써, 임의의 파장에서의 굴절률을 측정하는 것이 가능하다. 또한, 굴절률은 또한 분광광도계를 사용하여 광학 경로가 1.0mm인 조성물의 경화물을 측정함으로써 결정될 수 있다.
본 발명의 조성물은 실온에서 경화되거나 가열함으로써 경화된다. 그러나, 경화 과정의 촉진을 위하여, 가열이 권장된다. 가열 온도는 50 내지 200℃의 범위이다. 위에 언급된 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 경화물는 타입 D 듀로미터 경도가 20 이상일 것이 권장된다. 본 발명의 조성물은 전기 장치 및 전자 장치의 부품을 위한 접착제, 포팅제(potting agent), 보호제, 피복제 또는 언더필러제(underfill agent)로서 사용될 수 있다. 특히, 조성물은 높은 광-투과율을 갖기 때문에, 광학 장치의 반도체 소자를 위한 접착제, 포팅제, 보호제 또는 언더필러제로서 사용하기에 적합하다.
이제, 본 발명의 반도체 장치가 보다 상세히 설명될 것이다.
당해 장치는 위에 언급된 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물로 피복된 반도체 소자를 포함한다. 위에 언급된 반도체 소자는 다이오드, 트랜지스터, 사이리스터, 고상 촬상 소자, 모놀리식(monolithic) IC 또는 하이브리드 IC의 반도체 소자를 포함할 수 있다. 반도체 장치 그 자체는 다이오드, 발광 다이오드(LED), 트랜지스터, 사이리스터, 포토커플러, CCD, 모놀리식 IC, 하이브리드 IC, LSI 또는 VLSI를 포함할 수 있다. 특히, 높은 광투과율의 관점에서, 본 발명을 실현하기에 가장 적합한 장치는 발광 다이오드(LED)이다.
도 1은 본 발명의 장치의 일례로서 도시된 단일의 표면-실장형 LED의 단면도이다. 도 1에 도시된 LED는 프레임에 다이-본딩된(die-bonded) 반도체(LED) 칩(2)을 포함하며, 반도체(LED) 칩(2)과 리드 프레임(3)은 본딩 와이어(4)를 통해 와이어-본딩된다. 반도체(LED) 칩(2)은 본 발명의 경화성 오가노폴리시록산 조성물의 경화물(5)로 피복된다.
도 1에 도시된 표면-실장형 LED의 제조 방법은 반도체(LED) 칩(2)을 프레임에 다이-본딩시키는 단계, 반도체(LED) 칩(2)과 리드 프레임(3)을 본딩 와이어(4)에 의해 와이어-본딩시키는 단계, 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 반도체(LED) 칩(2) 상에 도포하는 단계, 및 이어서 조성물을 50 내지 200℃ 범위의 온도로 가열함으로써 경화시키는 단계로 이루어진다.
실시예
이제, 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치가 실시예 및 비교예에 의해 상세히 설명될 것이다. 이들 실시예에서의 모든 값은 25℃에서 수득하였다. 화학식들에서, Me, Ph, Vi 및 Ep는 각각 메틸 그룹, 페닐 그룹, 비닐 그룹 및 3-글리시독시프로필 그룹에 상응한다.
하기에 기재된 방법에 의해 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물의 특성을 측정하였다.
[경화성 오가노폴리실록산 조성물의 굴절률]
아베 굴절계에 의해 25℃에서 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 굴절률을 측정하였다. 광원은 589nm의 가시광을 이용하였다.
[경화물을 통한 광투과율]
경화성 오가노폴리실록산 조성물을 2개의 유리판 사이에 끼우고, 150℃에서 1시간 동안 경화시키고, 이어서, 25℃에서 400nm 내지 700nm 파장 범위의 가시광의 임의의 파장에서 측정할 수 있는 자동 분광광도계에 의해, 수득된 경화물(광학 경로 0.2mm)을 통한 광투과율을 측정하였다. 광투과율은 당해 패키지를 통하여, 그리고 유리판 단독을 통하여 측정하였으며, 제1 측정과 제2 측정 사이의 차이가 조성물의 경화물을 통한 투과율에 상응한다. 450nm의 파장에서의 광투과율이 표 1에 나타나 있다.
[경화물의 경도]
경화성 오가노폴리실록산 조성물을 150℃에서 1시간 동안 프레스 성형함으로써 시트상 경화물로 형성하였다. 수득된 시트상 경화물의 경도를 타입 D 듀로미터에 의해 JIS K 6253에 따라 측정하였다.
[폴리프탈아미드(PPA) 수지판에 대한 접착력]
2개의 폴리테트라플루오로에틸렌-수지 스페이서(폭: 10mm; 길이: 20mm; 두께: 1mm)를 2개의 폴리프탈아미드(PPA) 수지판(폭: 25mm; 길이: 50mm; 두께: 1mm) 사이에 끼우고, 이들 판 사이의 남은 공간을 경화성 오가노폴리실록산 조성물로 채우고, 이 패키지를 클립으로 고정시켜 조성물을 경화시키기 위한 고온 공기 순환 오븐 내에 150℃에서 1시간 동안 넣어 두었다. 경화물을 실온으로 냉각시키고, 클립 및 스페이서를 제거하였으며, 위에 언급된 폴리프탈아미드 수지판을 파괴시 응력을 측정하기 위한 인장 시험기 상에서 반대쪽 수평 방향으로 잡아당겼다.
[알루미늄판에 대한 접착력]
2개의 폴리테트라플루오로에틸렌-수지 스페이서(폭: 10mm; 길이: 20mm; 두께: 1mm)를 2개의 알루미늄판(폭: 25mm; 길이: 75mm; 두께: 1mm) 사이에 끼우고, 이들 판 사이의 남은 공간을 경화성 오가노폴리실록산 조성물로 채우고, 이 패키지를 클립으로 고정시켜 조성물을 경화시키기 위한 고온 공기 순환 오븐 내에 150℃에서 1시간 동안 넣어 두었다. 경화물을 실온으로 냉각시키고, 클립 및 스페이서를 제거하였으며, 위에 언급된 알루미늄판을 파괴시 응력을 측정하기 위한 인장 시험기 상에서 반대쪽 수평 방향으로 잡아당겼다.
이후, 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 사용하여 표면-실장형 발광 다이오드(LED)를 제조하였다.
[표면-실장형 발광 다이오드(LED)의 제조]
내부 리드를 16개의 원통형 폴리프탈아미드(PPA) 수지 케이스(내경: 2.0mm; 깊이: 1.0mm)의 바닥에 놓고, 측벽을 통하여 이들 케이스의 외부로 연장시켰다. LED 칩을 이들 케이스의 중앙 바닥부 상의 내부 리드 위에 놓고, 본딩 와이어에 의해 LED 칩을 내부 리드에 전기적으로 접속하였으며, 이로써 장치의 반제품이 수득되었다. 분배기에 의해, 폴리프탈아미드 수지 케이스의 내부를 각각의 실시예 및 비교예에 기재된 예비 탈기된 경화성 오가노폴리실록산 조성물로 채웠으며, 이 조성물을 100℃에서 30분 동안, 그리고 이어서 150℃에서 1시간 동안 가열 오븐 내에서 경화시켰으며, 이로써 도 1에 도시된 16개의 표면-실장형 발광 다이오드(LED)를 제조하였다.
[초기 단계에서의 박리율]
폴리프탈아미드(PPA) 케이스의 내벽으로부터 조성물의 고온 경화물의 박리 상태를 16개의 표면-실장형 발광 다이오드(LED) 모두에 대하여 광학 현미경 하에서 관찰하였으며, 박리율을 16에 대한 박리된 샘플의 개수의 비로서 결정하였다.
[일정 온도 및 일정 습도의 조건 하에서 유지 후 박리율]
16개의 표면-실장형 발광 다이오드(LED) 모두를 30℃의 온도 및 70%의 상대 습도에서 공기 중에서 72시간 동안 유지하고, 실온으로 냉각 후(25℃), 폴리프탈아미드(PPA) 케이스(1)의 내벽으로부터 조성물의 경화물의 박리 상태를 광학 현미경 하에서 관찰하였으며, 박리율을 16에 대한 박리된 샘플의 비로서 결정하였다.
[280℃에서 30초 유지 후의 박리율]
16개의 표면-실장형 발광 다이오드(LED) 모두를 280℃에서 오븐 내에서 30초 동안 유지하였다. 실온(25℃)으로 냉각 후, 폴리프탈아미드(PPA) 케이스의 내벽으로부터 조성물의 경화물의 박리 상태를 광학 현미경 하에서 관찰하였으며, 박리율을 16에 대한 박리된 샘플의 비로서 결정하였다.
[주기적 열 충격 후의 박리율]
280℃에서 30초 동안 유지한 후, 16개의 표면-실장형 다이오드(LED)를 -40℃에서 30분 동안, 이어서 +100℃에서 30분 동안 유지하였으며, 앞서 언급된 "-40℃ ↔ +100℃" 주기를 4회 반복하였다. 이후, LED를 실온(25℃)으로 냉각시키고, 폴리프탈아미드(PPA) 케이스의 내벽으로부터 고온 경화물의 박리 상태를 광학 현미경 하에서 관찰하였으며, 박리율을 16에 대한 박리된 샘플의 개수의 비로서 결정하였다.
[실시예 1]
하기 성분들을 균일하게 혼합함으로써 점도가 3,500mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다:
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 70질량부:
(PhSiO3 /2)0.75(ViMe2SiO1 /2)0.25
(비닐 그룹의 함량 = 5.6질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%);
하기 화학식의 직쇄 오가노폴리실록산 26질량부:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.60질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 33몰%);
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 2질량부:
(PhSiO3 /2)0.6(HMe2SiO1 /2)0.4
(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.65질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 25몰%; 수평균 분자량 = 2,260);
백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착물 (질량 단위로 해서, 착물의 금속 백금의 함량이 2.5ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨); 및
2-페닐-3-부틴-2-올 0.05질량부.
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드(LED)를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 2]
하기 성분들을 균일하게 혼합함으로써 점도가 8,000mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다:
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 65질량부:
(PhSiO3 /2)0.75(ViMeSiO2 /2)0.10(Me2SiO2 /2)0.15
(비닐 그룹의 함량 = 2.3질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 60몰%);
분자 양쪽 말단에서 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 봉쇄된 메틸페닐폴리실록산(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.20질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 34몰%) 33질량부;
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 2질량부:
(PhSiO3 /2)O.5(HMe2SiO1 /2)0.5
(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.51질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 43몰%; 수평균 분자량 = 3,220);
하기 평균 단위식으로 표시되는 오가노폴리실록산 2질량부:
(EpSiO3 /2)0.3(ViMeSiO2 /2)0.3(Me2SiO2 /2)0.3(MeO1 /2)0.2
백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착물 (질량 단위로 해서, 착물의 금속 백금의 함량이 2.5ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨); 및
2-페닐-3-부틴-2-올 0.05질량부.
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드(LED)를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[실시예 3]
하기 성분들을 균일하게 혼합함으로써 점도가 2,900mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다:
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 60질량부:
(PhSiO3 /2)0.75(ViMe2SiO1 /2)0.25
(비닐 그룹의 함량 = 5.6질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%);
분자 양쪽 말단에서 디메틸비닐실록시 그룹으로 봉쇄된 메틸페닐폴리실록산(비닐 그룹의 함량 = 1.5질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 49몰%) 15질량부;
하기 화학식으로 표시되는 직쇄 오가노폴리실록산 23질량부:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.60질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 33몰%);
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 2질량부:
(PhSiO3 /2)0.60(HMe2SiO1 /2)0.40
(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.65질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 25몰%; 수평균 분자량 = 2,260);
백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착물 (질량 단위로 해서, 착물의 금속 백금의 함량이 2.5ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨); 및
2-페닐-3-부틴-2-올 0.05질량부.
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 1]
하기 성분들을 균일하게 혼합함으로써 점도가 3,300mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다:
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 70질량부:
(PhSiO3 /2)0.75(ViMe2SiO1 /2)0.25
(비닐 그룹의 함량 = 5.6질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%);
하기 화학식의 직쇄 오가노폴리실록산 30질량부:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.60질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 33몰%);
백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착물 (질량 단위로 해서, 착물의 금속 백금의 함량이 2.5ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨); 및
2-페닐-3-부틴-2-올 0.05질량부.
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 2]
하기 성분들을 균일하게 혼합함으로써 점도가 9,500mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다:
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 68질량부:
(PhSiO3 /2)0.75(ViMeSiO2 /2)0.10(Me2SiO2 /2)0.15
(비닐 그룹의 함량 = 2.3질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 60몰%);
분자 양쪽 말단에서 디메틸하이드로겐실록시 그룹으로 봉쇄된 메틸페닐폴리실록산(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.20질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 34몰%) 32질량부;
하기 평균 단위식으로 표시되는 오가노폴리실록산 2질량부:
(EpSiO3 /2)0.3(ViMeSiO2 /2)0.3(Me2SiO2 /2)0.3(MeO1 /2)0.2
백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착물 (질량 단위로 해서, 착물의 금속 백금의 함량이 2.5ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨); 및
2-페닐-3-부틴-2-올 0.05질량부.
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
[비교예 3]
하기 성분들을 균일하게 혼합함으로써 점도가 3,500mPa·s인 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다:
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 60질량부:
(PhSiO3 /2)0.75(ViMe2SiO1 /2)0.25
(비닐 그룹의 함량 = 5.6질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 50몰%);
분자 양쪽 말단에서 디메틸비닐실록시 그룹으로 봉쇄된 메틸페닐폴리실록산(비닐 그룹의 함량 = 1.5질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 49몰%) 15질량부;
하기 화학식으로 표시되는 직쇄 오가노폴리실록산 13질량부:
HMe2SiO(Ph2SiO)SiMe2H
(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.60질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 33몰%);
하기 평균 단위식으로 표시되는 분지쇄 오가노폴리실록산 12질량부:
(PhSiO3 /2)0.60(HMe2SiO1 /2)0.40
(규소-결합된 수소 원자의 함량 = 0.65질량%; 모든 규소-결합된 유기 그룹 내의 페닐 그룹의 함량 = 25몰%);
백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸 디실록산 착물 (질량 단위로 해서, 착물의 금속 백금의 함량이 2.5ppm이 되도록 하는 양으로 조성물에 사용됨); 및
2-페닐-3-부틴-2-올 0.05질량부.
수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 당해 조성물의 경화물의 특성을 측정하였다. 수득된 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이용하여 표면-실장형 발광 다이오드(LED)를 제조하고, 신뢰성에 대하여 시험하였다. 그 결과가 표 1에 나타나 있다.
Figure 112010083532668-pct00001
[산업상 이용가능성]
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 전기 장치 및 전자 장치의 부품을 위한 접착제, 포팅제, 보호제, 피복제 또는 언더필러제로서 사용될 수 있다. 특히, 당해 조성물은 높은 광투과율을 갖기 때문에, 광학 장치의 반도체 소자를 위한 접착제, 포팅제, 보호제 또는 언더필러제로서 사용하기에 적합하다. 본 발명의 반도체 장치는 다이오드, 발광 다이오드(LED), 트랜지스터, 사이리스터, 포토커플러, CCD, 모놀리식 IC, 하이브리드 IC, LSI 또는 VLSI로 구체화될 수 있다.

Claims (10)

  1. 한 분자 내에 적어도 3개의 알케닐 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 30몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산(A);
    아릴 그룹을 함유하고, 분자 양쪽 말단이 디오가노하이드로겐실록시 그룹으로 봉쇄된(capped) 직쇄 오가노폴리실록산(B) (여기서, 성분 (B)는 성분 (A)에 함유된 알케닐 그룹 1몰에 대하여 성분 (B)에 함유된 규소-결합된 수소 원자의 함량이 0.5 내지 2몰 범위가 되도록 하는 양으로 사용된다);
    한 분자 내에 적어도 3개의 디오가노하이드로겐실록시 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 15몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 분지쇄 오가노폴리실록산(C) (여기서, 이 성분에 함유된 디오가노하이드로겐실록시 그룹의 함량은 성분 (B) 및 존재하는 당해 성분에 함유된 디오가노하이드로겐실록시 그룹의 총량당 1 내지 20몰%의 범위이다); 및
    당해 조성물의 경화를 촉진시키는 데 필요한 양의 하이드로실릴화 촉매(D)를 포함하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  2. 청구항 2은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 성분 (A)가 하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물:
    (R1SiO3 /2)a(R1 2SiO2 /2)b(R1 3SiO1 /2)c(SiO4 /2)d(XO1 /2)e
    {위의 화학식에서, R1은 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R1로 표시되는 적어도 3개의 그룹은 알케닐 그룹이고, R1로 표시되는 모든 그룹의 적어도 30몰%는 아릴 그룹이고; X는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 나타내고; "a"는 양의 정수이고, "b"는 0 또는 양의 정수이고, "c"는 0 또는 양의 정수이고, "d"는 0 또는 양의 정수이고, "e"는 0 또는 양의 정수이고, "b / a"는 0 내지 10 범위의 수이고, "c / a"는 0 내지 5 범위의 수이고, "d / (a + b + c + d)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "e / (a + b + c + d)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다}.
  3. 청구항 3은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 성분 (B)가 하기 화학식으로 표시되는 직쇄 오가노폴리실록산인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물:
    HR2 2SiO(R2 2SiO)mSiR2 2H
    (위의 화학식에서, 각각의 R2는 독립적으로 불포화 지방족 결합이 없는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고; "m"은 1 내지 1,000 범위의 정수이다).
  4. 청구항 4은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 성분 (C)가 하기 평균 단위식의 분지쇄 오가노폴리실록산인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물:
    (HR2 2SiO1 /2)f(R2SiO3 /2)g(R2 2SiO2 /2)h(R2 3SiO1 /2)i(SiO4 /2)j(XO1 /2)k
    {위의 화학식에서, 각각의 R2는 독립적으로 불포화 지방족 결합이 없는 1가 탄화수소 그룹을 나타내지만; 그러나, 한 분자 내에서 R2로 표시되는 모든 그룹의 적어도 15몰%는 아릴 그룹이고; X는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 나타내고; "f"는 양의 정수이고, "g"는 양의 정수이고, "h"는 0 또는 양의 정수이고, "i"는 0 또는 양의 정수이고, "j"는 0 또는 양의 정수이고, "k"는 0 또는 양의 정수이고, "f / g"는 0.1 내지 4 범위의 수이고, "h / g"는 0 내지 10 범위의 수이고, "i / g"는 0 내지 5 범위의 수이고, "j / (f + g + h + i + j)"는 0 내지 0.3 범위의 수이고, "k / (f + g + h + i + j)"는 0 내지 0.4 범위의 수이다}.
  5. 제1항에 있어서, 한 분자 내에 적어도 2개의 알케닐 그룹을 함유하고, 모든 규소-결합된 유기 그룹의 적어도 30몰%를 아릴 그룹의 형태로 함유하는 직쇄 오가노폴리실록산(E)을 추가로 포함하며, 상기 성분 (E)가 성분 (A) 100질량부당 100 질량부 이하의 양으로 사용되는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 가시광(589nm)에서의 굴절률(25℃에서)이 1.5 이상인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 경화물이 타입 D 듀로미터 경도가 20 이하인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 조성물을 경화시킴으로써 수득되는 경화물이 광투과율(25℃에서)이 80% 이상인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물을 포함하는 반도체 소자를 함유하는 반도체 장치.
  10. 청구항 10은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제9항에 있어서, 상기 반도체 소자가 발광 소자인, 반도체 장치.
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