JP6568201B2 - オルガノシロキサン組成物及びその使用 - Google Patents
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Description
構成成分[(a)、(b)、及び(d)]、
構成成分[(a)、(b)、及び(c)]、並びに
構成成分[(a)、(b)、(c)、及び(d)]、からなる群から選択される構成成分の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、この組み合わせは、構成成分[(a)、(b)、及び(d)]を含む。いくつかの実施形態では、この組み合わせは、構成成分[(a)、(b)、(c)]を含む。いくつかの実施形態では、この組み合わせは、構成成分[(a)、(b)、(c)及び(d)]を含む。
構成成分[(a)、(b)、(d)、及び(e)]、
構成成分[(a)、(b)、(c)、及び(e)]、
構成成分[(a)、(b)、(c)、(d)、及び(e)]、からなる群から選択される構成成分の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、この組み合わせは、構成成分[(a)、(b)、(d)、及び(e)]を含む。いくつかの実施形態では、この組み合わせは、構成成分[(a)、(b)、(c)、及び(e)]を含む。いくつかの実施形態では、この組み合わせは、構成成分[(a)、(b)、(c)、(d)、及び(e)]を含む。
本発明の様々な実施形態の硬化性組成物を調製するために使用される構成成分(a)オルガノシロキサン樹脂物質は、単位式[R1R2R3SiO1/2]a[R1R2R4SiO1/2]b[R1R5SiO2/2]c[R1SiO3/2]d、[式中、R1、R2、及びR3は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル基であり、R4及びR5は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル基、又は脂肪族不飽和を含むC2〜C30ヒドロカルビル基]、を有する樹脂物質である。添字a、b、c及びdは、次のとおりに定義される。0≦a<0.1、0<b<0.2、0≦c<0.2、d=(1−a−b−c)。
本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物は、単位式、
[R1R2R8SiO1/2]e[R1R9SiO2/2]f[R1SiO3/2]g
(出発架橋剤単位式)を有する、構成成分(b)架橋剤を含む[式中、R1及びR2は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、R8及びR9は、独立して、脂肪族不飽和を含まないH、C1〜C30ヒドロカルビル、又は式−[R10R11Si]p[R10R11SiH]のシランラジカルであり(式中、R10、R11は、独立して、H、又は脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、添字pは0〜10の整数である)、添字eは、0〜100の整数であり(例えば、2〜100、40〜50、40〜60、50〜70、40〜80、40〜70、1〜80、1〜10、0〜10、1〜6、又は10〜70)、添字fは、0〜50の整数であり(例えば、1〜50、1〜30、1〜8、1〜6、又は1〜4)、添字gは、0〜60の整数であり(例えば、30〜50、0〜15、0〜40、10〜40、20〜40、0〜10、0〜5、又は1〜5)、架橋剤中のSiH基の数は、架橋剤分子当たり、≧2(例えば、≧4、≧6、≧8、≧10、又は2〜10)である]。
[R1R2R8SiO1/2]e[R1SiO3/2]g
[式中、R1及びR2は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、R8は、独立して、H、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル、又は式、−[R10R11Si]p[R10R11SiH]のシランラジカルであり(式中、R10、R11は、独立して、H、又は脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、添字pは、0〜10の整数である)、添字eは、2〜100の整数であり(例えば、40〜50、40〜60、50〜70、40〜80、40〜70、2〜80、2〜10、2〜6、又は10〜70)、添字gは、0〜60の整数であり(例えば、30〜50、0〜15、0〜40、10〜40、20〜40、0〜10、0〜5、又は1〜5)、架橋剤中のSiH基の数は架橋剤分子当たり、≧2(例えば、≧4、≧6、≧8、≧10、又は2〜10)である]。
[R1R2R8SiO1/2]e[R1SiO3/2]g
[式中、R1及びR2は、独立して、C1〜C10アルキル(例えば、C1〜C8アルキル、C1〜C5アルキル、又はC1〜C3アルキル)、又はC6〜C14アリール(例えば、C6〜C10アリール)であり、R8は、独立して、H、又はC1〜C10アルキル(例えば、C1〜C8アルキル、C1〜C5アルキル、又はC1〜C3アルキル)、又はC6〜C14アリール(例えば、C6〜C10アリール)であり、添字eは、2〜100の整数であり(例えば、40〜50、40〜60、50〜70、40〜80、40〜70、2〜80、2〜10、2〜6、又は10〜70)、添字gは、0〜60の整数であり(例えば、30〜50、0〜15、0〜40、10〜40、20〜40、0〜10、0〜5、又は1〜5)、少なくとも2つのR8はHであり、架橋剤中のSiH基の数は架橋剤分子当たり、≧2(例えば、≧4、≧6、≧8、≧10、又は2〜10)である]。
[R1R2R8SiO1/2]e[R1SiO3/2]g
[式中、R1及びR2は、独立して、C1〜C3アルキル、又はC6〜C10アリールであり、R8は、独立して、H、C1〜C3アルキル又はC6〜C10アリールであり、添字eは、2〜100の整数であり(例えば、40〜50、40〜60、50〜70、40〜80、40〜70、2〜80、2〜10、2〜6、又は10〜70)、添字gは、0〜60の整数であり(例えば、30〜50、0〜15、0〜40、10〜40、20〜40、0〜10、0〜5、又は1〜5)、少なくとも2つのR8はHであり、架橋剤中のSiH基の数は架橋分子当たり、≧2(例えば、≧4、≧6、≧8、≧10、又は2〜10)である]。
[R1R2R8SiO1/2]e[R1SiO3/2]g
[式中、R1は、メチル又はフェニルであり、R2は、メチル又はフェニルであり、R8は、Hであり、eは、2〜100の整数であり(例えば、40〜50、40〜60、50〜70、40〜80、40〜70、2〜80、2〜10、2〜6、又は10〜70)、gは、0〜60の整数であり(例えば、30〜50、0〜15、0〜40、10〜40、20〜40、0〜10、0〜5、又は1〜5)、架橋剤中のSiH基の数は架橋剤分子当たり、≧2(例えば、≧4、≧6、≧8、≧10、又は2〜10)である]。又は、いくつかの実施形態では、R1は、メチル又はフェニルであり、R2は、メチル又はフェニルであり、R8は、Hであり、添字eは、40〜80の整数であり(例えば、40〜50、40〜60、又は50〜70)、添字gは、30〜60の整数であり、架橋剤中のSiH基の数は架橋剤分子当たり、≧2(例えば、≧4、≧6、≧8、≧10、又は2〜10)である]。
[R1R2R8SiO1/2]e[R1R9SiO2/2]f
[式中、R1及びR2は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、R8及びR9は、独立して、H、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル、又は式、−[R10R11Si]p[R10R11SiH]のシランラジカルであり(式中、R10、R11は、独立して、H、又は脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、pは、0〜10の整数である)、eは、0〜10の整数であり(例えば、0〜9、1〜9、2〜8、2〜6、又は2〜4)、fは、0〜10の整数であり(例えば、0〜9、0〜7、0〜5、1〜8、1〜6、又は1〜4)、架橋剤中のSiH基の数は架橋剤分子当たり、≧2(例えば、≧4、≧6、≧8、≧10、又は2〜10)である]。
[R1R2R8SiO1/2]e[R1R9SiO2/2]f
[式中、R1、R2、及びR9は、独立して、C1〜C10アルキル(例えば、C1〜C8アルキル、C1〜C5アルキル、又はC1〜C3アルキル)、又はC6〜C14アリール(例えば、C6〜C10アリール)であり、R8は、独立して、H、又はC1〜C10アルキル(例えば、C1〜C8アルキル、C1〜C5アルキル、又はC1〜C3アルキル)、又はC6〜C14アリール(例えば、C6〜C10アリール)であり、添字eは、2〜10の整数であり(例えば、2〜8、2〜6、又は2〜4)、添字fは、0〜10の整数であり(例えば、1〜8、1〜6、又は1〜4)、少なくとも2つのR8は、Hであり、架橋剤中のSiH基の数は、架橋剤分子当たり、≧2(例えば、≧4、≧6、≧8、≧10、又は2〜10)である]。
[R1R2R8SiO1/2]e[R1R9SiO2/2]f
[式中、R1、R2、及びR9は、独立して、C1〜C3アルキル、又はC6〜C10アリールであり、R8は、独立して、H、C1〜C3アルキル、又はC6〜C10アリールであり、添字eは、2〜10の整数であり(例えば、2〜8、2〜6、又は2〜4)、添字fは、0〜10の整数であり(例えば、0〜9、0〜7、0〜5、1〜8、1〜6、又は1〜4)、少なくとも2つのR8は、Hであり、架橋剤中のSiH基の数は、架橋剤分子当たり、≧2(例えば、≧4、≧6、≧8、≧10、又は2〜10)である]。
[R1R2R8SiO1/2]e[R1R9SiO2/2]f
[式中、R1は、メチル又はフェニルであり、R2は、メチル又はフェニルであり、R9は、R2は、メチル又はフェニルであり、R8は、Hであり、添字eは、2〜10の整数であり(例えば、2〜8、2〜6、又は2〜4)、添字fは、1〜10の整数である(例えば、1〜8、1〜6、又は1〜4)。あるいは、いくつかの実施形態では、R1は、メチル又はフェニルであり、R2は、メチル又はフェニルであり、R9は、R2は、メチル又はフェニルであり、R8は、Hであり、eは、2〜10の整数であり(例えば、2〜8、2〜6、又は2〜4)、fは、0〜10の整数である(例えば、0〜9、0〜7、0〜5、1〜8、1〜6、又は1〜4)]。
本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物は、任意の好適な構成成分(c)SiHシロキサンを含み得る。SiHシロキサンは、次式を有するシロキサンであってよい。
[R1R2R6SiO1/2][R1R2SiO2/2]mSiR6R2R1
[式中、R1及びR2は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、R6は、独立して、H、又は式、−[R1R2Si]p[R1R2SiH]のシランラジカルであり、式中、添字pは、0〜10の整数であり(例えば、0〜8、0〜6、0〜4、1〜7、1〜5、1〜3、又は1〜2)、又はR6は、Hであり、添字mは、20〜200の整数である(例えば、20〜175、40〜100、50〜90、20〜100、20〜150、80〜150、100〜150、50〜150、又は80〜200)]。
[R1R2HSiO1/2][R1R2SiO2/2]mSiHR2R1
[式中、R1は、C1〜C10(例えば、C1〜C8アルキル、C1〜C5アルキル、又はC1〜C3アルキル)、又はC6〜C14アリール(例えば、C6〜C10アリール)であり、R2は、C1〜C10アルキル(例えば、C1〜C8アルキル、C1〜C5アルキル、又はC1〜C3アルキル)、又はC6〜C14アリール(例えば、C6〜C10アリール)であり、添字mは、本明細書に定義のとおりである]。
[R1R2HSiO1/2][R1R2SiO2/2]mSiHR2R1
[式中、R1は、C1〜C3アルキル、又はC6〜C10アリールであり、R2は、C1〜C3アルキル、又はC6〜C10アリールであり、添字mは、本明細書に定義のとおりである]。
[R1R2HSiO1/2][R1R2SiO2/2]mSiHR2R1
[式中、添字mは、本明細書に定義のとおりであり、R1は、メチル又はフェニルであり、R2は、メチル又はフェニルであり、例えば、化合物としては、R1及びR2がメチルのもの、R1及びR2が、フェニルのもの、R1がメチルでR2がフェニルのもの、並びにR1がフェニルでR2がメチルのものである]。
本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物は、脂肪族不飽和を含む、少なくとも2つのケイ素原子結合ヒドロカルビル基を含む、任意の好適な構成成分(d)オルガノシロキサンを含み得る。構成成分(d)脂肪族不飽和を含む、少なくとも2つのケイ素原子結合ヒドロカルビル基を含む、オルガノシロキサンは、次式を有するシロキサンであり得る。
[R1R2R7SiO][R1R2SiO2/2]nSiR7R1R2
[式中、R1及びR2は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、R7は、脂肪族不飽和を含むC2〜C30ヒドロカルビルであり、添字nは、20〜200の整数である(例えば、20〜175、40〜100、50〜90、20〜100、20〜150、80〜150、100〜150、50〜150、又は80〜200)]。
[R1R2R7SiO][R1R2SiO2/2]nSiR7R1R2
[式中、R1は、C1〜C10アルキル(例えば、C1〜C8アルキル、C1〜C5アルキル、又はC1〜C3アルキル)、又はC6〜C14アリール(例えば、C6〜C10アリール)であり、R2は、C1〜C10アルキル(例えば、C1〜C8アルキル、C1〜C5アルキル、又はC1〜C3アルキル)、又はC6〜C14アリール(例えば、C6〜C10アリール)であり、R7は、独立して、C2〜C12アルケニル基、又はC2〜C8アルケニル基であり、添字nは、本明細書に定義のとおりである]。
[R1R2R7SiO][R1R2SiO2/2]nSiR7R1R2
[式中、R1は、C1〜C3アルキル、又はC6〜C10アリールであり、R2は、C1〜C3アルキル、又はC6〜C10アリールであり、R7は、独立して、C2〜C8アルケニル基であり、添字nは、本明細書に定義のとおりである]。
[R1R2R7SiO][R1R2SiO2/2]nSiR7R1R2
[式中、R1は、C1〜C3アルキル又はC6〜C10アリールであり、R2は、C1〜C3アルキル、又はC6〜C10アリールであり、R7は、ビニル(−CH=CH2)基であり、添字nは、本明細書に定義のとおりである]。
[R1R2R7SiO][R1R2SiO2/2]nSiR7R1R2
[式中、添字nは、本明細書に定義のとおりであり、R1は、メチル又はフェニルであり、R2は、メチル又はフェニルであり、R7は、ビニル(−CH=CH2)基であり、例えば、化合物としては、R1及びR2がメチルのもの、R1及びR2が、フェニルのもの、R1がメチルでR2がフェニルのもの、並びにR1がフェニルでR2がメチルのものである]。
本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物は、構成成分(e)ヒドロシリル化触媒を更に含み得る。他の実施形態では、本発明の他の実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物は、構成成分(e)ヒドロシリル化触媒を含まない(すなわち、存在しない)。構成成分(e)が存在しない他の実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物では、かかる構成成分(e)が存在しない他の実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物を、構成成分(e)ヒドロシリル化触媒と接触させること(例えば、混合すること)により、構成成分(e)を更に含む様々な実施形態へと、後で変換することができ、ひいては構成成分(e)を更に含む様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物を生成する、ヒドロシリル化硬化性組成物の、保管及び/又は輸送に有用であり得る。接触させることは、構成成分(e)を更に含む前述の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物を硬化させる直前に行ってもよい。ヒドロシリル化触媒は、白金、ロジウム、イリジウム、パラジウム、ルテニウム、又は鉄から選択される金属系触媒等の、任意の好適なヒドロシリル化触媒であってよい。ヒドロシリル化反応を触媒するのに有用な金属含有触媒は、不飽和炭化水素基を含むケイ素結合部分との、ケイ素結合水素原子の反応を触媒することが知られている、任意の触媒であってよい。いくつかの実施形態では、ヒドロシリル化をもたらすための触媒として使用する金属は、金属白金、白金化合物、及び白金錯体等の白金系触媒である。
本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物は、構成成分(f)縮合触媒を更に含み得る。他の実施形態では、本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物は、構成成分(f)縮合触媒を含まない(すなわち、存在しない)。構成成分(f)が存在しないヒドロシリル化硬化性組成物の他の実施形態は、構成成分(f)が存在しない他の実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物を、構成成分(f)縮合触媒と接触させること(例えば、混合すること)により、構成成分(f)を更に含む様々な実施形態へと、後で変換することができ、ひいては構成成分(f)を更に含む様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物を生成する、ヒドロシリル化硬化性組成物の、保管及び/又は輸送に有用であり得るものであり、かかる様々な実施形態は、ヒドロシリル化硬化性及び縮合硬化性と呼ぶこともできる。接触させることは、構成成分(f)を更に含む前述の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物を硬化させる直前に行ってもよい。縮合触媒は、様々な塩基触媒、スズ触媒、又はチタン触媒などの、オルガノシロキサンの縮合硬化に作用することが当該技術分野で既知の、任意の触媒から選択することができる。構成成分(f)の縮合触媒は、ケイ素結合ヒドロキシ基を縮合させて、Si−O−Si結合を形成させるのを促進するために使用することができる任意の縮合触媒であってよい。例としては、アミン、並びに鉛、スズ、亜鉛、及び鉄の錯体が挙げられるが、これらに限定されない。他の例としては、塩基性化合物[例えば、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、n−ヘキシルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、及びジシアンジアミド]、並びに金属含有化合物[例えば、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、チタニウムアセチルアセトナート、アルミニウムトリイソブトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、テトラ(アセチルアセトナト)ジルコニウム、ジルコニウムテトラブチレート(zirconiumtetrabutylate)、コバルトオクチレート、アセチルアセトナトコバルト、アセチルアセトナト鉄、アセチルアセトナトスズ、ジブチルスズオクチレート、ジブチルスズラウレート、亜鉛オクチレート、亜鉛ベンゾエート、亜鉛p−tert−ブチルベンゾエート、亜鉛ラウレート、亜鉛ステアレート、アルミニウムホスフェート、及びアルミニウムトリイソプロポキシドなど]、有機チタンキレート[例えば、トリスアセチルアセトナート、アルミニウムビスエチルアセチルアセトナート、モノアセチルアセトナート、ジイソポロポキシビス(エチアセチルアセトナート)チタニウム、及びジイソプロポキシビス(エチルアセチルアセトナート)チタニウムなど]、が挙げられるがこれらに限定されない。いくつかの実施形態では、構成成分(f)縮合触媒はヒドロシリル化硬化性組成物中に存在し、DBUである。
本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物は、ヒドロシリル化触媒の存在下で硬化させることができ、いくつかの例では、ヒドロシリル化触媒及び縮合触媒の存在下で硬化させることができる。当該技術分野で既知のヒドロシリル化条件を使用して、本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物をヒドロシリル化触媒の存在下で硬化させて、硬化した固形の組成物を得ることができる。本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物は、ヒドロシリル化硬化機構に加え、他の硬化機構を介し、例えば、縮合硬化触媒の存在下又は非存在下での縮合硬化機構を介し、硬化し得る。ヒドロシリル化硬化により、及び縮合硬化を介するなど少なくとも1つの他の硬化機構を介し硬化される、ヒドロシリル化硬化性組成物の前述の実施形態を、本明細書において「二重硬化」組成物と呼ぶ場合がある。二重硬化組成物は、上記のBステージのフィルムを製造するために、Bステージ化に使用するのに特に有用であり得る。
ヒドロシリル化硬化性組成物を硬化することで、硬化生成物が得られる。いくつかの実施形態では、硬化はヒドロシリル化硬化であり、硬化生成物はヒドロシリル化硬化生成物である。他の実施形態では、硬化は、ヒドロシリル化硬化と縮合硬化との組み合わせであり、硬化生成物はヒドロシリル化硬化及び縮合硬化生成物である。後者の二重硬化を行う実施形態では、ヒドロシリル化硬化及び縮合硬化は、連続的に行うことができ(例えば、ヒドロシリル化硬化後に縮合硬化を行う)、あるいは並行して行うことができる。
0〜10モル%の式[R3SiO1/2]の構成単位M、
40〜90モル%の式[R2SiO2/2]の構成単位D、及び、
10〜80モル%の式[RSiO3/2]の構成単位T、
を含むオルガノシロキサンブロックコポリマーであり得る。
[式中、
構成単位M、D、及びTのモル%の合計は100モル%以下であり、
硬化生成物は、0.5〜35モル%のケイ素結合ヒドロキシ(SiOH)を含み、
Rは、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル、又は少なくとも1つの脂肪族不飽和結合を含むC1〜C30ヒドロカルビル基であり、
構成単位D、[R2SiO2/2]は、直鎖状ブロックの中に配置され、直鎖状ブロック当たり平均で50〜300個の構成単位D、[R2SiO2/2]を有し、
構成単位T、[RSiO3/2]は、少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、
構成単位M、[R3SiO1/2]は、T単位に連結しており、
少なくとも30モル%の非直鎖状ブロックは、互いに架橋されており、
各直鎖状ブロックは、−Si−O−Si−結合を介して少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結されており、
オルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも20,000g/モルの重量平均分子量を有し、
オルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも1つの脂肪族不飽和結合を含む、約0.5〜約5モル%のC1〜C30ヒドロカルビル基を含む]。あるいは他の実施形態では、オルガノシロキサンブロックコポリマーは、構成単位Tのモル%が10〜60モル%であることを除き、直前に定義したとおりのものである。
ヒドロシリル化硬化性組成物、及び同様にして本発明の様々な実施形態のヒドロシリル化硬化性組成物の硬化による硬化生成物は、任意選択的な構成成分(g)として充填剤を含有し得る。充填剤は、補強充填剤、増量充填剤、伝導性充填剤、又はこれらの組み合わせを含み得る。例えば、組成物は、場合により、補強性充填剤を含んでよく、存在する場合、ヒドロシリル化硬化性組成物の総重量に基づき、約0.1重量%〜約95重量%、例えば、約2重量%〜約90重量%、約1重量%〜約60重量%、約25重量%〜約60重量%、約30重量%〜約60重量%、約40重量%〜約60重量%、約50〜約60重量%、約25重量%〜約50重量%、約25重量%〜約40重量%、約25重量%〜約30重量%、約30重量%〜約40重量%、約30重量%〜約50重量%、又は約40重量%〜約50重量%、の範囲で添加することができる。
2L(リットル)の三口丸底フラスコに、Dow Corning 217 Flakeフェニル−T樹脂(550.0g(グラム))と、トルエン(725.0g)とを入れた。このフラスコに、ポリ(テトラフルオロエチレン)撹拌棒、温度計、及び水冷凝縮器を取り付けた。排水器にHClガスを捕集するよう系を設計した。滴下漏斗に、トルエン(100.0g)とクロロジメチルビニルシラン(78.00g、0.655モル)とを入れた。樹脂を完全に溶解させた後、室温にてクロロシラン溶液をゆっくりと加えた。50℃で2時間加熱した。混合をやめ、水相を除去した。60℃で1時間加熱した。各回の洗浄に40mL(ミリリットル)の脱イオン(DI)水を使用して、80℃で数回水洗し、残留しているHClを除去した。加熱して還流し、残留している水を共沸蒸留により除去した。回収した樹脂は、140℃の温度の油浴で、〜0.1kPa(1mmHg)にてロータリーエバポレーターを使用して乾燥した。生成物は室温にて透明なサクサクした固体であり、Tg=56℃、Mn=1,720、Mw=2,660(ポリスチレン標準物質に対し比較)であった。29Si NMR(MVi 0.12TPh 0.88)によると、生成物の組成はSiOH=28.3モル%(mol%)であった。
パートA:10.8gのMVi 0.12DPh 0.88樹脂を15mLのトルエンに溶解させた。このトルエン溶液に、8gのMVi 2DPh 80、1.573gのMH 2DPh2、及び0.366gのMH 60TPh 40を加えた。ロータリーエバポレーターを用い、90℃及び0.7kPaの減圧下(5mmHg)で、系からトルエンを除去した。
1Lの四口丸底フラスコに、Dow Corningの短鎖OH末端化フェニル−メチルシロキサンポリマー(2640.0g)を入れた。このフラスコに、ポリ(テトラフルオロエチレン)撹拌棒、温度計、及び水冷凝縮器を取り付けた。凝縮器は、水を回収するよう設計した捕集用のフラスコに接続させた。窒素により気体を置換した。ポリマーを110℃に加熱した後、KOH(2.19g)の水溶液(3重量%)を加えた。110℃で7時間50分加熱を継続し、加熱終了時にリン酸水溶液(2.5重量%)(6.91g)により反応混合物を中和した。室温近くまで冷却した後、ある程度のトルエン(293.0g)を加えて粘度を低下させた。この混合物を室温で一晩混合した。薄膜式エバポレータをジャケット温度235℃、及び約0.03kPa(〜0.2mmHg)にて使用しポリマーを回収した。回収したポリマーを、65重量%になるようトルエンに溶解した後、Darco G60活性炭(ポリマーに基づき1重量%)を加え、室温で一晩混合した。生成物の溶液を0.45μmのフィルターで濾過した。29Si NMRにより測定したところ、ポリマーのdp(重合度)は121であった。
パートA:10.5gのMVi 0.12TPh 0.88樹脂を15mLのトルエンに溶解した。この溶液に9gのMH 2DPh 121及び1.575gのMH 2DPh2を加えた。ロータリーエバポレーターにより、90℃及び0.7kPa(5mmHg)の減圧下で系からトルエンを除去した。
パートA:10.5gのMVi 0.12TPh 0.88樹脂を15mLのトルエンに溶解した。このトルエン溶液に、9gのMH 2DPh 121、1.575gのMH 2DPh2、及びDBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)を加えた。ロータリーエバポレーターを用い、90℃及び0.7kPaの減圧下(5mmHg)で、系からトルエンを除去した。
目盛り付きで三口丸底の3Lのモートン型フラスコに、DI水(741.2g)を入れた。このフラスコに、ポリ(テトラフルオロエチレン)撹拌棒、温度計、及び水冷凝縮器を取り付けた。氷水浴を用いて水を5℃に冷却した。フェニルトリクロロシラン(355.4g、1.680モル)、ビニルジメチルクロロシラン(38.61g、0.320モル)、及びトルエン(385.2g)の、予め混合した溶液を滴下漏斗によりゆっくりと加えた。添加が完了したら氷水浴をすぐに取り外し、次にマントルヒータにかけた。更なる加熱は行わずに15分間混合を続けた。反応混合物を底部ドレン付きの2Lの丸底フラスコに移し、続いて水層を除去した。DI水(64.2g)を加え、80℃で10分間加熱した後、水相を除去した。以下のプロセスを数回繰り返し、最後の洗浄水のpHは、4.0になった。2−プロパノール(16.05g)及びDI水(48.15g)を加え、80℃で10分間加熱し、水相を除去した。加熱して還流し、残留している水を共沸蒸留により除去した。残留している2−プロパノールを除去するため、蒸気温度を110℃に到達させて揮発性物質(191.2g)を留去した。トルエン(153.0g)を加え、固形分含有量を〜40重量%に低下させた。85℃に加熱した後、5重量%ジメチルアミン水溶液(0.205g)を加えた。還流下にて85℃で約2時間加熱し、5重量%ジメチルアミン水溶液(0.103g)を更に加えた。還流させながら〜130分加熱した。各回25mLのDI水を使用して、80℃で4回洗浄した。加熱して還流し、残留している水を共沸蒸留により除去した。回収した樹脂は、150℃の温度の油浴で、約0.1kPa(〜1mmHg)にてロータリーエバポレーターを使用して乾燥した。生成物は室温にてサクサクした固体であり、Mn=2,070、Mw=3,490(ポリスチレン標準物質に対し比較)であった。29Si NMR(MVi 0.14TPh 0.86)によると、生成物の組成はSiOH=24.8モル%であった。
パートA:10.4gのMVi 0.14TPh 0.86樹脂を15mLのトルエンに溶解した。このトルエン溶液に、7.2gのMH 2DPh 146、1.2gのMVi 2 DPh 20、2.25gのMH 2DPh2、及びDBUを加えた。ロータリーエバポレーターにより、90℃及び0.7kPa(5mmHg)の減圧下で系からトルエンを除去した。
パートA:9.6gのMVi 0.14TPh 0.86樹脂を15mLのトルエンに溶解した。このトルエン溶液に、10gのMH 2DPh 146、1.7gのMH 2DPh2、及びDBUを加えた。ロータリーエバポレーターにより、90℃及び0.7kPa(5mmHg)の減圧下で系からトルエンを除去した。
パートA:9.6gのMVi 0.14TPh 0.86樹脂を15mLのトルエンに溶解した。このトルエン溶液に、10gのMH 2DPh 146、1.36gのMH 2DPh2、及び0.316gのMH 60TPh 40を加えた。ロータリーエバポレーターにより、90℃及び0.7kPa(5mmHg)の減圧下で系からトルエンを除去した。
目盛り付きで三口丸底の3Lのモートン型フラスコに、フェニルトリメトキシシラン(267.7g、1.35モル)、ヘキサメチルジシロキサン(21.92g、0.27モル)、及びメチルビニルジメトキシシラン(23.8g、0.18モル)を入れた後、92μLのFC24(反応混合物中500ppm)を加えた。このフラスコに、ポリ(テトラフルオロエチレン)撹拌棒、温度計、及び水冷凝縮器を取り付けた。DI水(43.7g、2.426モル)を室温(約25℃)でゆっくりと加えたところ、水の添加完了時には温度が54℃に上昇していた。添加完了後、60℃で3時間加熱した。次に、生成された約127.4gのメタノールを85℃で除去した。114gのトルエンを加えて、生成された樹脂のNVCを約65%にした。1.46g KOH溶液(水中10重量%)を加えてFC24及び樹脂基体(base body the resin)を中和した。還流により水相を除去した後、この混合物を3時間還流した。0.7gのHCl溶液(水中10重量%)を80℃で加えた後、室温に冷めるまで混合物を撹拌した。反応混合物を、底部ドレン付きの1Lの丸底フラスコに移した後、203.75gのトルエンを加え、80℃にて50mLの水で3回洗浄した。残留水は共沸蒸留により除去した。この混合物を5μmのフィルターで濾過し回収して、ロータリーエバポレータ(rotovapor)を125℃にて使用して乾燥した。29Si NMRによる生成物の組成は右記のとおりであった(M0.14DVi 0.1TPh 0.76)。
パートA:7gのM0.14DVi 0.1TPh 0.76樹脂を7gのトルエンに溶解した。このトルエン溶液に、3.5gのMH 2DPh 51、0.814gのMH 60TPh 40を加えた。ロータリーエバポレーターにより、90℃及び0.7kPa(5mmHg)の減圧下で系からトルエンを除去した。
処方
パートA:6gのM0.14DVi 0.1TPh 0.76樹脂を7gのトルエンに溶解した。このトルエン溶液に、4.15gのMH 2DPh 146、0.763gのMH 60TPh 40を加えた。ロータリーエバポレーターにより、90℃及び0.7kPa(5mmHg)の減圧下で系からトルエンを除去した。
Claims (15)
- 構成成分(a)、(b)、及び(e)、並びに、構成成分(c)及び(d)のうち少なくとも1つ、を含む、ヒドロシリル化硬化性組成物であって、
(a)が、単位式[R1R2R3SiO1/2]a[R1R2R4SiO1/2]b[R1R5SiO2/2]c[R 1 SiO3/2]dを有する樹脂物質であって、
[式中、R1、R2、及びR3は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル基であり、R4及びR5は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル基、又は脂肪族不飽和を含むC2〜C30ヒドロカルビル基であり、
0≦添字a<0.1、
0<添字b<0.2、
0≦添字c<0.2、
添字d=(1−a−b−c)である]、
前記樹脂物質は、1500グラム毎モル(g/モル)〜5000g/モルの重量平均分子量を有し、
前記樹脂物質の有する、樹脂物質に対するケイ素結合ヒドロキシ(SiOH)のモル比は、0.05〜0.5であり、
(b)が、単位式[R1R2R8SiO1/2]e[R1R9SiO2/2]f[R1SiO3/2]gを有する架橋剤であり、[式中、R1及びR2は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、R8及びR9は、独立して、H、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル、又は式、−[R10R11Si]p[R10R11SiH]のシランラジカルであり(式中、R10、R11は、独立して、H、又は脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、添字pは0〜10の整数である)、
添字eは、0〜10の整数であり、
添字fは、0〜10の整数であり、
添字gは、0〜20の整数であり、及び、
前記架橋剤中のSiH基の数は、架橋剤分子当たり、≧2である]、
(e)が、ヒドロシリル化触媒であり、
並びに、
(c)が、式[R1R2R6SiO1/2][R1R2SiO2/2]mSiR6R2R1を有するSiHシロキサンであり、[式中、R1及びR2は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、
R6は、独立して、H、又は式、−[SiR1R2]p[R1R2SiH]のシランラジカルであり(式中、添字pは、0〜10の整数であり、及び
添字mは、20〜200の整数である)]、及び、
(d)が、単位式[R1R2R7SiO][R1R2SiO2/2]nSiR7R1R2を有するオルガノシロキサンであって、脂肪族不飽和を含む、少なくとも2つのケイ素原子結合ヒドロカルビル基を含む、[式中、R1及びR2は、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビルであり、
R7は、脂肪族不飽和を含むC2〜C30ヒドロカルビルであり、
添字nは、20〜200の整数である]、のうちの少なくとも1つを含む、
ヒドロシリル化硬化性組成物。 - 前記硬化性組成物が、
構成成分[(a)、(b)、(d)、及び(e)]、
構成成分[(a)、(b)、(c)、及び(e)]、並びに
構成成分[(a)、(b)、(c)、(d)、及び(e)]、
からなる群から選択される構成成分の組み合わせを含む、請求項1に記載のヒドロシリル化硬化性組成物。 - 式中、R4又はR7がビニルである、請求項1に記載のヒドロシリル化硬化性組成物。
- 式中、添字f又はgが0である、請求項1に記載のヒドロシリル化硬化性組成物。
- 式[R1R2R8SiO1/2]e[R1R9SiO2/2]fの架橋剤と、式[R1R2R8SiO1/2]e[R1SiO3/2]gの架橋剤とを、5:1〜3:1の重量比で含み、式中、R1、R2、R8、R9、添字e、添字f、及び添字gが、独立して、請求項1において定義されるとおりのものである、
請求項1に記載のヒドロシリル化硬化性組成物。 - 式中、0.05<添字b<0.15、若しくは0.08<添字b<0.15である、又は
式中、0≦添字c<0.1である、又は
式中、0.05<添字b<0.15若しくは0.08<添字b<0.15、及び0≦添字c<0.1である、
請求項1に記載の硬化性組成物。 - 前記樹脂物質が、2400g/モル〜3600g/モルの重量平均分子量を有する、又は
前記樹脂物質の有する、前記樹脂物質に対するケイ素結合ヒドロキシ(SiOH)のモル比が、0.1〜0.3である、又は
前記樹脂物質が、2400g/モル〜3600g/モルの重量平均分子量を有し、前記樹脂物質の有する、樹脂物質に対するケイ素結合ヒドロキシ(SiOH)のモル比が0.1〜0.3である、
請求項1に記載のヒドロシリル化硬化性組成物。 - 式中、添字mが50〜150の整数である、又は
式中、添字nが50〜150の整数である、又は
式中、mが50〜150の整数であり、nが50〜150の整数である、
請求項1に記載のヒドロシリル化硬化性組成物。 - 前記硬化性組成物が、縮合触媒を更に含む、又は
前記硬化性組成物が、燐光物質若しくは充填剤を更に含む、又は
前記硬化性組成物が、縮合触媒を更に含み、燐光物質若しくは充填剤を更に含む、
請求項1に記載のヒドロシリル化硬化性組成物。 - 前記硬化性組成物が、20℃(セルシウス温度)及び101.3kPa(キロパスカル)にて流動性である、又は
150℃にてレオロジーの等温測定を行ったときに、前記硬化性組成物が、パスカル毎分(Pa/min)で0.5〜10Pa/minの硬化速度を有する、又は
前記硬化性組成物が、20℃(セルシウス温度)かつ101.3kPa(キロパスカル)にて流動性であり、150℃にてレオロジーの等温測定を行ったときに、前記硬化性組成物が、パスカル毎分で0.5〜10Pa/minの硬化速度を有する、
請求項1に記載のヒドロシリル化硬化性組成物。 - 請求項1に記載のヒドロシリル化硬化性組成物の硬化による硬化生成物。
- 前記硬化生成物が、225℃で48時間の加熱エージング後に、20MPa〜300MPaのヤング率を有する、又は
前記硬化生成物の加熱エージング前のヤング率に対する、前記硬化生成物の225℃で
48時間の加熱エージング後のヤング率の比が4未満となる、前記加熱エージング前のヤング率と、前記225℃で48時間の加熱エージング後のヤング率とを有する、
請求項11に記載の硬化生成物。 - 前記硬化生成物が有する、225℃で48時間の加熱エージング前の切断時伸びが、20%〜200%である、又は
225℃で72時間のエージング後のCIE b*値が0〜7である、又は
前記硬化生成物が、225℃で48時間の加熱エージング前に20%〜200%の切断時伸びを有し、かつ225℃で72時間のエージング後のCIE b*値が0〜7である、
請求項11に記載の硬化生成物。 - 前記硬化生成物が、
0〜10モル%の式[R3SiO1/2]の構成単位M、
40〜90モル%の式[R2SiO2/2]の構成単位D、及び
10〜80モル%の式[RSiO3/2]の構成単位T、
を含むオルガノシロキサンブロックコポリマーであって、
構成単位M、D、及びTの前記モル%の合計は100モル%以下であり、
前記硬化生成物は、0.5〜35モル%のケイ素結合ヒドロキシ(SiOH)を含み、
Rは、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル、又は少なくとも1つの脂肪族不飽和結合を含むC1〜C30ヒドロカルビル基であり、
前記構成単位D、[R2SiO2/2]は、直鎖状ブロックの中に配置され、直鎖状ブロック当たり平均で50〜300個の構成単位D、[R2SiO2/2]を有し、
前記構成単位T、[RSiO3/2]は、少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、
前記構成単位M、[R3SiO1/2]は、T単位に連結しており、
前記非直鎖状ブロックの少なくとも30%は、互いに架橋しており、
各直鎖状ブロックは、−Si−O−Si−結合を介して少なくとも1つの非直鎖状ブロックに連結されており、
前記オルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも20,000g/モルの重量平均分子量を有し、
前記オルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも1つの脂肪族不飽和結合を含む0.5〜5モル%のC1〜C30ヒドロカルビル基を含む、
請求項11に記載の硬化生成物。 - 前記硬化生成物が、
0〜10モル%の式[R3SiO1/2]の構成単位M、
40〜90モル%の式[R2SiO2/2]の構成単位D、及び
10〜60モル%の式[RSiO3/2]の構成単位T、
を含むオルガノシロキサンブロックコポリマーであって、
構成単位M、D、及びTの前記モル%の合計は100モル%以下であり、
前記硬化生成物は、0.5〜35モル%のケイ素結合ヒドロキシ(SiOH)を含み、
Rは、独立して、脂肪族不飽和を含まないC1〜C30ヒドロカルビル、又は少なくとも1つの脂肪族不飽和結合を含むC1〜C30ヒドロカルビル基であり、
前記構成単位D、[R2SiO2/2]は、直鎖状ブロックの中に配置され、直鎖状ブロック当たり平均で50〜300個の構成単位D、[R2SiO2/2]を有し、
前記構成単位T、[RSiO3/2]は、少なくとも500g/モルの分子量を有する非直鎖状ブロックの中に配置され、
前記構成単位M、[R3SiO1/2]は、T単位に連結しており、
前記非直鎖状ブロックの少なくとも30%は、互いに架橋しており、
各直鎖状ブロックは、−Si−O−Si−結合を介して少なくとも1つの非直鎖状ブロ
ックに連結されており、
前記オルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも20,000g/モルの重量平均分子量を有し、
前記オルガノシロキサンブロックコポリマーは、少なくとも1つの脂肪族不飽和結合を含む0.5〜5モル%のC1〜C30ヒドロカルビル基を含む、
請求項14に記載の硬化生成物。
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