KR101980935B1 - 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자 - Google Patents

접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 접착 촉진제는 알릴기의 함량은 20 몰% 이상이고, 에폭시 함유 유기기의 함량은 15 내지 30 몰%이고, 알콕시기의 함량은 5 몰% 미만이며, 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 몰비는 0.3:1 내지 1.2:1로 제어함으로써, 이를 포함하는 경화성 오르가노실록산 조성물의 접착력을 높임과 동시에, 상기 조성물을 이용한 광학 소자의 층간 접착력 약화를 방지할 수 있어, 소자의 실링제로 사용할 경우, 소자에 대한 신뢰성을 확보할 수 있다.

Description

접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자{adhesion promoter, composition comprising the same and optical device of the composition}
본 발명은 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자에 관한 것이다.
경화성 오르가노실록산의 접착 촉진제로는 대표적으로 한국특허 1,285,145호에 기술한 바와 같이 알케닐기, 아릴기, 알콕시기, 에폭시기를 동시에 5 몰%이상 포함하는 오르가노실록산을 들 수 있다. 그러나 이 선행 기술에 개시된 기술의 경우 상기 각각의 작용기를 5 몰% 이상 도입함으로써 유기수지 플라스틱 기재 또는 금속 기재에 대한 접착력은 전반적으로 우수한 편으로 나타났으나, 고온 또는 고온고습 조건에 장시간 노출 시 불안정한 알콕시기로 인해 하기와 같은 문제점이 발생될 가능성이 높다. 구체적으로, 상기의 접착 촉진제가 경화성 오르가노실록산 조성물을 금속 또는 유기 수지로 만들어진 기재 등에 열경화로 접착할 경우에, 알콕시기의 축합으로 인해 발생되는 알코올이 오르가노실록산 경화물 기재 사이의 계면을 통해 휘발되면서 경화물과 기재 사이의 접착력을 약화 킨다. 따라서, 반도체 소자들을 실링 시 상기 구조의 접착 촉진제를 사용할 경우, 광반도체 디바이스의 신뢰성이 저하될 수 있다.
이외에 한국특허 1,278,456호는 접착 촉진제에 하이드로실릴기를 함유함으로써 주제와 경화제로 구성되는 이액형 경화성 오르가노폴리실록산 구성에서 경화제 파트에만 배합해야 하는 제한사항이 있다. 또한 굴절율이 낮아 고굴절 형태의 경화성 오르가노실록산에 투입 시 경화물의 광투과율이 현저히 저하되므로 광반도체 디바이스용으로 사용하기 어려운 점이 있다.
한국등록특허 제1,285,145호 한국등록특허 제1,278,456호
본 발명은 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자에 관한 것으로, 상기 접착 촉진제를 사용함으로써, 경화성 오르가노실록산 조성물의 접착력을 높이고, 상기 조성물을 이용한 광학 소자의 층간 접착력 약화를 방지하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자에 관한 것이다.
상기 접착 촉진제의 하나의 예로서,
하기 화학식 1을 만족하는 접착 촉진제를 제공할 수 있다.
[화학식 1]
R1 aSiO(4-a)/2
상기 화학식 1에서,
R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 또는 에폭시 함유 유기기를 나타내고,
a는 1.0 ≤ a < 4.0의 조건을 만족하는 수이고,
R1 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며,
1 개의 분자 내에, 알릴기의 함량은 R1으로 표시되는 모든 치환기의 20 몰% 이상이고, 에폭시 함유 유기기의 함량은 R1으로 표시되는 모든 치환기의 15 내지 30 몰%이고, 알콕시기의 함량은 R1으로 표시되는 모든 치환기의 5 몰% 이하이며, 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 몰비는 0.3:1 내지 1.2:1이다.
또한, 상기 접착 촉진제를 포함하는 조성물의 하나의 예로서,
하기 화학식 2의 오르가노실록산;
하기 화학식 3의 오르가노실록산; 및
상기 접착 촉진제를 포함하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공할 수 있다.
[화학식 2]
R2 bSiO(4-b)/2
상기 화학식 2에서,
R2은 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이되, 1 개의 분자 내에, 2 개 이상의 R2은 알케닐기이고,
b는 0.5 ≤ b ≤ 3의 조건을 만족하는 수이며,
[화학식 3]
R3 cSiO(3-c)/2
상기 화학식 3에서,
R3는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 탄소 원자를 갖고 불포화 지방족 결합을 갖지 않는, 1가 탄화수소기이되, 1 개의 분자 내에, 2개 이상의 R3는 수소기이고,
c는 0.5 ≤ c ≤ 3의 조건을 만족하는 수이다.
또한, 상기 조성물을 이용한 광학 소자를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 접착 촉진제는 알릴기의 함량은 20 몰% 이상이고, 에폭시 함유 유기기의 함량은 15 내지 30 몰%이고, 알콕시기의 함량은 5 몰% 이하이며, 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 몰비는 0.3:1 내지 1.2:1로 제어함으로써, 이를 포함하는 경화성 오르가노실록산 조성물의 접착력을 높임과 동시에, 상기 조성물을 이용한 광학 소자의 층간 접착력 약화를 방지할 수 있어, 소자의 실링제로 사용할 경우, 소자에 대한 신뢰성을 확보할 수 있다.
본 발명에서 중량부란, 개별 성분들간의 함량 비율을 의미하는 것으로, 예를 들어 성분들 간의 중량 기준 혼합 비율을 의미할 수 있다.
본 발명은 접착 촉진제, 이의 제조방법, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물의 경화 도막에 관한 것으로, 상기 접착 촉진제의 하나의 예로서,
하기 화학식 1을 만족하는 접착 촉진제를 제공할 수 있다.
[화학식 1]
R1 aSiO(4-a)/2
상기 화학식 1에서,
R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 또는 에폭시 함유 유기기를 나타내고,
a는 1.0 ≤ a < 4.0의 조건을 만족하는 수이고,
R1 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며,
1 개의 분자 내에, 알릴기의 함량은 R1으로 표시되는 모든 치환기의 20 몰% 이상이고, 에폭시 함유 유기기의 함량은 R1으로 표시되는 모든 치환기의 15 내지 30 몰%이고, 알콕시기의 함량은 R1으로 표시되는 모든 치환기의 5 몰% 이하이며, 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 몰비는 0.3:1 내지 1.2:1이다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 R1의 정의에 있어서,
예를 들어, 알킬기는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 또는 옥타데실기를 포함하고,
시클로알킬기는, 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기를 포함하고,
알케닐기는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기 또는 헥세닐기를 포함하고,
아릴기는, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 또는 나프틸기를 포함하고,
아릴알킬기는, 벤질기, 페네틸기 또는 3-페닐프로필기를 포함하고,
에폭시 함유 유기기는, 2-글리시독시에틸, 3-글리시독시프로필, 4-글리시독시부틸, 유사한 글리시독시 알킬 그룹, 2-(3,4-에폭시사이클로 헥실)-에틸, 3-(3,4-에폭시사이클로헥실)-프로필, 유사한 에폭시사이클로헥실 알킬그룹, 4-옥시라닐 부틸, 8-옥시라닐 옥틸, 또는 옥시라닐 알킬기를 포함할 수 있다.
또한, 1 내지 3 개의 할로겐기로 치환된 알킬기는 예를 들어, 3,3,3-트리플루오로프로필기 또는 3-클로로프로필기를 포함할 수 있다.
또한, 경우에 따라서, 1 개의 분자에 적어도 2 개 이상의 알케닐기 및 1 개 이상의 에폭시 함유 유기기를 포함할 수 있다.
이때, 상기 화학식 1에서, R1의 일부인 알콕시기의 함량이 5 몰% 이상으로 높은 경우, 고온에서 진행되는 오르가노폴리실록산 경화 과정에서, 이에 포함된 알콕시기와 대기 중의 수분과의 열축합 반응에 의해 알코올류가 부산물로 발생될 가능성이 매우 높다. 이러한 알코올류의 끓는점은 경화성 오르가노폴리실록산의 일반적인 경화 온도보다 매우 낮아 증기 상태로 휘발하게 되며, 이때, 휘발 성분이 오르가노폴리실록산 경화 도막과 반도체 디바이스 기재 계면 사이로 빠져나오면서 접착력을 약화시키는 결과를 초래한다.
상기 알콕시기는 접착 촉진제 합성 시, 분자 내에 잔존하는 알콕시기를 바딩(bodying) 함으로써 5 몰% 이하로 제거할 수 있다. 예를 들어, 상기 알콕시기의 함량은 0.1 내지 5 몰%, 1 내지 4.5 몰% 또는 1 내지 3 몰% 범위일 수 있다.
이와 더불어, 상기 화학식 1에서, 1 개의 분자 내에 알케닐기와 에폭시 함유 유기기 몰비를 0.3:1 내지 1.2:1로 제어함으로써, 접착 촉진제의 접착력을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 함유량을 모두 높임과 동시에, 상기 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 몰비를 0.5:1 내지 1.2:1, 0.8:1 내지 1.2:1 또는 1:1로 제어할 수 있다. 이때, 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 몰비가 1:1에 근접할수록 접착력이 향상된다는 것을 확인하였다.
또한 1 개의 분자 내에서 알케닐기와 에폭시기의 총함유량이 높고, 그 몰비가 1:1에 근접하더라도 20 몰% 이상의 아릴기를 함유하여야 접착력 향상을 도모할 수 있다는 점을 확인하였다.
결과적으로, 본 발명에 따른 접착 촉진제는, 1 개의 분자 내에, 알릴기의 함량, 에폭시 함유 유기기의 함량, 알콕시기의 함량은 및 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 몰비를 상기 범위로 조절함으로써, 높은 접착력을 향상시키고, 추후에 이를 포함하는 경화 도막을 제조하였을 때, 접착력 약화를 방지할 수 있다.
상기 접착 촉진제의 점도는 10 내지 60,000 cP이고,
중량평균분자량은(M.W.) 1,000 내지 10,000일 수 있다.
예를 들어, 상기 접착 촉진제의 점도는, 10 내지 12,000 cp, 1,000 내지 30,000 cp, 5,000 내지 59,000 cp 또는 50,000 내지 59,000 cp 범위일 수 있고, 중량평균분자량은 2,000 내지 9,000, 2,000 내지 6,000 또는 7,000 내지 9,000 범위일 수 있다. 상기 접착 촉진제의 점도 및 중량평균분자량을 동시에 만족함으로써, 접착 촉진제의 분산성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에서, 상기 접착 촉진제를 포함하는 조성물의 하나의 예로서, 당 분야에서 일반적으로 사용되는 방법을 사용하여 그 조성물을 제조할 수 있으며, 적어도 다음과 같은 성분들을 포함한다.
하기 화학식 2의 오르가노실록산;
하기 화학식 3의 오르가노실록산; 및
제 1 항에 따른 접착 촉진제를 포함하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물:
[화학식 2]
R2 bSiO(4-b)/2
상기 화학식 2에서,
R2은 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이되, 1 개의 분자 내에, 2 개 이상의 R2은 알케닐기이고,
b는 0.5 ≤ b ≤ 3의 조건을 만족하는 수이며,
[화학식 3]
R3 cSiO(3-c)/2
상기 화학식 3에서,
R3는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 탄소 원자를 갖고 불포화 지방족 결합을 갖지 않는, 1가 탄화수소기이되, 1 개의 분자 내에, 2개 이상의 R3는 수소기이고,
c는 0.5 ≤ c ≤ 3의 조건을 만족하는 수이다.
상기 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은,
화학식 2의 오르가노실록산 100 중량부;
화학식 3의 오르가노실록산 1 내지 100 중량부; 및
본 발명에 따른 접착 촉진제 0.005 내지 50 중량부를 포함할 수 있다.
이때, 본 발명에 따른 접착 촉진제는 상기 설명한 화학식 1의 접착 촉진제를 의미할 수 있다.
상기 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 함량을 상기 범위로 조절함으로써, 발광 다이오드를 비롯한 광학 소자의 실링용으로 사용하여, 층간 높은 접착력을 나타내며, 경화 후, 접착력 약화를 방지할 수 있어, 장치의 실링제로 사용할 경우, 소자에 대한 경제성 내지 신뢰성을 확보할 수 있다.
상기 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 하이드로실릴화 촉매를 더 포함할 수 있으며,
하이드로실릴화 촉매는 백금 미분말, 백금흑(platinum black), 염화백금산, 염화백금산의 알콜 변성물, 염화백금산/디올레핀 착체, 백금/올레핀 착체, 백금-카보닐 착체(예를 들어, 백금 비스(아세토아세테이트) 및 백금 비스 (아세틸아세토 네이트)), 염화백금산/알케닐실록산 착체(예를 들어, 염화백금산/디비닐 테트라메틸 디실록산 착체 및 염화백금산/테트라비닐테트라메틸 사이클로테트라실록산 착체), 백금/알케닐 실록산 착체(예를 들어, 백금/디비닐테트라메틸디실록산착체 및 백금/테트라비닐테트라메틸사이클로테트라실록산 착체) 및 염화백금산과 아세틸렌 알콜의 착체 등을 포함할 수 있다. 이때, 가장 바람직하게는 백금/알케닐실록산 착체를 포함할 수 있다.
상기 착체를 위한 알케닐실록산으로는 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산; 알케닐실록산의 메틸 부분이, 에틸, 페닐 등으로 치환됨으로써 수득된 알케닐실록산 올리고머; 및 알케닐실록산의 비닐 부분이, 알릴 또는 헥세닐 등으로 치환됨으로써 수득된 알케닐실록산 올리고머 등을 포함할 수 있다. 이 중에서도 우수한 안정성을 갖는 백금/알케닐실록산 착체를 생성하기 위해서는, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산이 바람직하다.
상기 백금-실록산착체는 자일렌 등의 유기 용매에 용해된 상태로 조성물에 포함될 수 있다.
하이드로실릴화 촉매는 본 발명의 조성물의 경화를 촉진하기 위해서 포함하지만, 이의 배합량은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 하이드로실릴화 반응용 촉매는 전체 조성물 중에서 0.1 내지 100 ppm 또는 0.5 내지 30 ppm으로 포함될 수 있다. 하이드로실릴화 촉매를 상기 범위 내로 포함함으로써, 경화 시 경화속도가 느려지거나 경화가 되지 않는 것을 방지할 수 있고, 착색과 같은 문제가 발생하여 기능상 문제가 발생하는 것을 막을 수 있다.
상기 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 반응지연제를 더 포함할 수 있다.
상기 반응지연제는, 조성물 내에 경우에 따라서 미량 포함하는데, 반응지연제로서 예를 들어, 2-페닐-3-부틴-2-올(phenyl-3-butyn-2-ol) 등을 사용할 수 있다. 반응 지연제의 함량은 조성물 전체 100 중량부를 기준으로 0.008 중량부 이하로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 지연제의 함량은 0.0001 내지 0.008 중량부를 포함할 수 있다. 지연제의 함량을 상기 범위로 조절함으로써, 경화 속도가 느려지는 것을 방지할 수 있다.
또한, 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 본 발명의 목적을 반하지 않는 한, 불활성 충전제; 보강성 및 비보강성 충전제; 살균제; 항료; 유동학적 첨가제; 부식억제제; 산화 억제제; 광 안정화제; 난연제; 전기적 특성에 영향을 미치는 제제; 분산제; 용매; 결합제; 안료; 염료; 가소화제; 유기 중합체; 열 안정화제; 산화물 또는 질화물의 나노입자; 방염제; 및 내열제로부터 선택되는 1 종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 접착 촉진제의 제조방법은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 하기 화학식 a를 만족하는 화합물에 알칼리 촉매를 혼합하는 단계를 포함하는 접착 촉진제 제조할 수 있다.
[화학식 a]
R4 dSiO(4-d)/2
상기 화학식 a에서,
R4는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 에폭시 함유 유기기 또는 하이드록시기를 나타내고,
d는 1.0 ≤ d < 4.0의 조건을 만족하는 수이고,
R4 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
이때, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 알콕시기 및 에폭시 함유 유기기는 상기 설명한 바와 동일할 수 있으며, 상기 화학식 2의 화합물은 선형 결합을 가질수도 있고, 환형 결합을 가질 수 있다.
구체적으로, 상기 접착 촉진제의 제조방법으로서, 상기 화학식 2의 화합물에 알칼리 촉매를 투입 및 가열하여 축합반응 또는 평형화 반응을 진행함으로써 제조할 수 있다.
상기의 알칼리 촉매로는 알칼리 금속 하이드록사이드; 및
알칼리 금속 하이드록사이드의 실릴화된 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 경우에 따라서, 트리에틸아민, 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드, 또는 이들의 실릴화된 화합물을 포함할 수 있다.
이때, 상기 알칼리 금속 하이드록사이드는, 나트륨 하이드록사이드, 리튬 하이드록사이드, 칼륨 하이드록사이드, 루비듐 하이드록사이드, 세슘 하이드록사이드, 프랑슘 하이드록사이드를 의미할 수 있다.
상기 알칼리 촉매의 함량은 접착 촉진제 반응물 전체에 대하여, 1 내지 2,000 ppm로 포함될 수 있다. 예를 들어, 1 내지 1,000 ppm 또는 3 내지 100 ppm의 함량으로 포함할 수 있다. 알칼리 촉매의 함량을 상기 범위 내로 조절함으로써, 반응속도 유지에 용이하고, 변색 또는 백탁 현상 방지 효과가 우수하며, 최종 제품의 알칼리 이온 함량을 최소화하여 경제적 측면에서 바람직하다.
본 발명은 상기 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 이용한 광학 소자를 제공할 수 있다.
구체적으로, 상기 설명한 바와 같은 조성을 갖는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 반도체 디바이스, 전기/전자용 부품, 광반도체 디바이스 등과 같은 광학 소자에 있어서, 접착제, 코팅제, 포팅제, 실링제, 피복제 등으로 사용하고, 필요로 하는 부위에 도포한 후, 경화하여 해당 기능을 수행하도록 할 수 있다.
이때, 경화 형태와 경화 방법은 특별히 한정하지 않는다.
예를 들어, 상기 조성물의 경화물은 JIS K 6251 조건에서 측정한 신율은 60% 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 신율은 60 내지 80% 또는 60 내지 70% 범위로, 기계적 성질이 우수한 것을 확인할 수 있다.
또한, 두 개의 폴리프탈아미드(PPA) 수지판 사이에 조성물을 도포하고 경화시킨 후, 상기 두 개의 폴리프탈아미드 수지판을 인장강도 시험기를 이용하여 서로 반대 방향으로 당겨 파열되는 시점의 접착력을 측정하였을 때의 접착 강도는 35 kgf/cm2 이상일 수 있다.
구체적으로, 상기 두 개의 폴리프탈아미드 수지판 사이에 본 발명에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 충전하고, 경화시켜 경화물을 제조하고, 상기 경화물에 대하여 상기 조건에서 측정한 접착 강도는 35 내지 50 kgf/cm2 또는 35 내지 40 kgf/cm2 범위일 수 있다.
또한, 두 개의 실버 판 사이에 조성물을 도포하고 경화시킨 후, 상기 두 개의 실버 판을 인장강도 시험기를 이용하여 서로 반대 방향으로 당겨 파열되는 시점의 접착력을 측정하였을 때의 접착 강도는 79 kgf/cm2 이상일 수 있다.
이 경우에도 상기 폴리프탈아미드 수지판을 이용한 경우와 동일한 방식으로 경화물을 제조한 후, 접착 강도를 측정한 것으로, 예를 들어, 79 내지 90 kgf/cm2 또는 79 내지 86 kgf/cm2의 접착 강도를 나타낼 수 있다.
결과적으로, 본 발명에 따른 접착 촉진제와 같이, 알콕시기, 아릴기, 에폭시 함유 유기기의 함량 및 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 몰비를 상기 범위로 조절함으로써, 이를 포함하는 경화물의 높은 기계적 물성 및 접착 강도를 구현할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
이하 실시예 등을 통해 본 발명을 더 상세히 설명한다. 본 발명의 실시예 등은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.
제조예 1: 접착 촉진제 제조
온도계, 교반기 및 환류 냉각기가 장착된 플라스크 내에 α,ω-하이드록시디메틸실릴-메틸페닐폴리실록산 20.4 g, 비닐메틸싸이클로실록산 15.2 g, 글리시독시프로필-트리메톡시실란 40.6 g, 페닐트리메톡시실란 29.7 g을 투입한 후 40℃로 승온시킨 후, 포타슘하이드록사이드 용액을 0.38 g 투입하여 80℃로 승온하여 1 시간 동안 반응시켰다. 그런 다음, 증류수 21.1 g을 투입한 후 동일 온도에서 3 시간 동안 반응을 더 유지하였다.
그런 다음, 딘-스탁(Dean-stark)관을 설치한 다음 질소를 불어넣으면서 반응 부산물인 메탄올과 증류수를 제거한 후, 톨루엔 32.1 g을 투입하여 105℃에서 반응물이 투명해질때까지 환류를 진행하였다. 그런 다음, 80℃에서 알루미늄 실리케이트 및 마그네슘실리케이트를 각각 2.1 g씩 첨가하여 1 시간 유지하였다. 그런 다음, 반응물을 여과하고 여과된 용액을 포함된 톨루엔 및 저비점 물질을 감압 및 가열증류하여 점도가 58,000 cP이고 중량평균분자량(M.W.)이 8,600인 담황색 투명액체를 얻었다. H1-NMR 및 Si29-NMR 분석 결과, 생성물은 R1 .49SiO1 .25의 구조를 가지며, 모든 R 그룹에 대해 메톡시기 2.78 몰%, 비닐기 13.1 몰%, 에폭시기 16.8 몰%, 페닐기 24.7 몰% 이었다.
제조예 2: 접착 촉진제 제조
온도계, 교반기 및 환류 냉각기가 장착된 플라스크 내에 α,ω-하이드록시디메틸실릴-메틸페닐폴리실록산 34.0 g, 비닐메틸싸이클로실록산 12.9 g, 글리시독시프로필-트리메톡시실란 55.6 g을 투입하여 40℃로 승온시킨 후, 포타슘하이드록사이드 용액을 0.38 g 투입 후, 80℃로 승온하여 1 시간 동안 반응하였다. 그런 다음, 증류수 16.3 g을 투입한 후 동일온도에서 3 시간 동안 반응을 유지하였다.
그런 다음, 딘-스탁(Dean-stark)관을 설치한 다음 질소를 불어넣으면서 반응 부산물인 메탄올과 증류수를 제거 후, 톨루엔 36.8 g을 투입하여 105℃에서 반응물이 투명해질때까지 환류를 진행하였다. 이후 80℃에서 알루미늄 실리케이트 및 마그네슘실리케이트를 각각 2.4 g씩 첨가하여 1 시간 동안 유지하였다. 그런 다음, 반응물을 여과하고 여과된 용액을 포함된 톨루엔 및 저비점 물질을 감압 및 가열증류하여 점도 5,043 cP이고 중량평균분자량(M.W.) 3,714인 담황색 투명액체를 얻었다. H1-NMR 및 Si29-NMR을 분석 결과 생성물은 R2 .17SiO0 .92의 구조를 가지며 모든 R 그룹에 대해 메톡시기 0.31 몰%, 비닐기 12.07 몰%, 에폭시기 20.5 몰%, 페닐기 21.0 몰% 이었다.
제조예 3: 접착 촉진제 제조
온도계, 교반기 및 환류 냉각기가 장착된 플라스크 내에 α,ω-하이드록시디메틸실릴-메틸페닐폴리실록산 40.8 g, 비닐메틸싸이클로실록산 8.6 g, 글리시독시프로필-트리메톡시실란 59.6 g을 투입하여 40℃로 승온시킨 후, 포타슘하이드록사이드 용액을 0.39 g 투입 후 80℃로 승온하여 1 시간 동안 반응하였다. 그런 다음, 증류수 16.3 g을 투입한 후 동일 온도에서 3 시간 동안 반응을 유지하였다.
그런 다음, 딘-스탁(Dean-stark)관을 설치한 다음 질소를 불어넣으면서 반응 부산물인 메탄올과 증류수를 제거 후 톨루엔 37.6 g을 투입하여 105℃에서 반응물이 투명해질때까지 환류를 진행하였다. 이후 80℃에서 알루미늄 실리케이트 및 마그네슘실리케이트를 각각 2.5 g씩 첨가하여 1시간 유지하였다. 그런 다음, 반응물을 여과하고 여과된 용액을 포함된 톨루엔 및 저비점 물질을 감압 및 가열증류하여 점도 5,459 cP이고 중량평균분자량(M.W.) 2,861인 담황색 투명액체를 얻었다. H1-NMR 및 Si29-NMR을 분석 결과 생성물은 R1.32SiO1.34의 구조를 가지며 모든 R 그룹에 대해 메톡시기 0.29 몰%, 비닐기 7.98 몰%, 에폭시기 20.7 몰%, 페닐기 24.6 몰% 이었다.
제조예 4: 접착 촉진제 제조
온도계, 교반기 및 환류 냉각기가 장착된 플라스크 내에 α,ω-하이드록시디메틸실릴-메틸페닐폴리실록산 27.2 g, 비닐메틸싸이클로실록산 13.8 g, 글리시독시프로필-트리메톡시실란 30.7 g을 투입하여 40℃로 승온시킨 후, 포타슘하이드록사이드 용액을 0.32 g 투입 후 80℃로 승온하여 1 시간 동안 반응하였다. 그런 다음, 증류수 14.9 g을 투입한 후 동일온도에서 3 시간 동안 반응을 유지하였다.
그런 다음, 딘-스탁(Dean-stark)관을 설치한 다음 질소를 불어넣으면서 반응 부산물인 메탄올과 증류수를 제거 후 톨루엔 45.7 g을 투입하여 105℃에서 반응물이 투명해질때까지 환류를 진행하였다. 이후 80℃에서 알루미늄 실리케이트 및 마그네슘실리케이트를 각각 1.8 g씩 첨가하여 1 시간 유지하였다. 그런 다음, 반응물을 여과하고 여과된 용액을 포함된 톨루엔 및 저비점 물질을 감압 및 가열증류하여 점도 10,475 cP이고 중량평균분자량(M.W.) 5,831인 담황색 투명액체를 얻었다. H1-NMR 및 Si29-NMR을 분석 결과 생성물은 R1.30SiO1.35의 구조를 가지며 모든 R 그룹에 대해 메톡시기 2.81 몰%, 비닐기 14.45 몰%, 에폭시기 12.26 몰%, 페닐기 28.31 몰% 이었다.
비교 제조예 1: 접착 촉진제 제조
온도계, 교반기 및 환류 냉각기가 장착된 플라스크 내에 α,ω-하이드록시디메틸실릴-메틸페닐폴리실록산 40.8 g, 비닐메틸싸이클로실록산 8.6 g, 글리시독시프로필-트리메톡시실란 33.2 g, 포타슘실라놀레이트를 0.08 g 투입 후 150℃로 승온시켜 4 시간 동안 반응하였다.
80℃로 냉각 후 알루미늄 실리케이트 및 마그네슘실리케이트를 각각 2.9 g씩 첨가하여 1시간 유지하였다. 반응물을 여과하고 여과된 용액을 포함된 톨루엔 및 저비점 물질을 감압 및 가열증류하여 점도 80 cP이고 중량평균분자량(M.W.) 992인 담황색 투명액체를 얻었다. H1-NMR 및 Si29-NMR을 분석 결과 생성물은 R2 .27SiO0 .86의 구조를 가지며 모든 R 그룹에 대해 메톡시기 24.9 몰%, 비닐기 7.1 몰%, 에폭시기 11.0 몰%, 페닐기 24.6 몰% 이었다.
비교 제조예 2: 접착 촉진제 제조
온도계, 교반기 및 환류 냉각기가 장착된 플라스크 내에 α,ω-하이드록시디메틸실릴-메틸페닐폴리실록산 27.2 g, 비닐메틸싸이클로실록산 17.2 g, 글리시독시프로필-트리메톡시실란 59.5 g을 투입하여 40℃로 승온 후, 포타슘하이드록사이드 용액을 0.37 g 투입 후 80℃로 승온하여 1 시간 동안 반응하였다. 증류수 16.3 g을 투입한 후 동일온도에서 3 시간 동안 반응을 유지하였다.
그런 다음, 딘-스탁(Dean-stark)관을 설치한 다음 질소를 불어넣으면서 반응 부산물인 메탄올과 증류수를 제거 후 톨루엔 31.2 g을 투입하여 105℃에서 반응물이 투명해질때까지 환류를 진행하였다. 이후 80℃에서 알루미늄 실리케이트 및 마그네슘실리케이트를 각각 2.1 g씩 첨가하여 1 시간 유지하였다. 그런 다음, 반응물을 여과하고 여과된 용액을 포함된 톨루엔 및 저비점 물질을 감압 및 가열증류하여 점도 3,461 cP이고 중량평균분자량(M.W.) 3,846인 담황색 투명액체를 얻었다. H1-NMR 및 Si29-NMR을 분석 결과 생성물은 R1.31SiO1.34의 구조를 가지며 모든 R 그룹에 대해 메톡시기 0.52 몰%, 비닐기 15.86 몰%, 에폭시기 20.32 몰%, 페닐기 17.28 몰% 이었다.
비교 제조예 3: 접착 촉진제 제조
온도계, 교반기 및 환류 냉각기가 장착된 플라스크 내에 α,ω-하이드록시디메틸실릴-메틸페닐폴리실록산 40.8 g, 비닐메틸싸이클로실록산 2.2 g, 글리시독시프로필-트리메톡시실란 77.0 g을 투입하여 40℃로 승온 후, 포타슘하이드록사이드 용액을 0.43 g 투입 후 80℃로 승온하여 1 시간 동안 반응하였다. 증류수 21.1 g을 투입한 후 동일온도에서 3 시간 동안 반응을 유지하였다.
그런 다음, 딘-스탁(Dean-stark)관을 설치한 다음 질소를 불어넣으면서 반응 부산물인 메탄올과 증류수를 제거 후 톨루엔 60.1 g을 투입하여 105℃에서 반응물이 투명해질때까지 환류를 진행하였다. 이후 80℃에서 알루미늄 실리케이트 및 마그네슘실리케이트를 각각 2.4 g씩 첨가하여 1 시간 유지하였다. 그런 다음, 반응물을 여과하고 여과된 용액을 포함된 톨루엔 및 저비점 물질을 감압 및 가열증류하여 점도 10,985 cP이고 중량평균분자량(M.W.) 1,718인 담황색 투명액체를 얻었다. H1-NMR 및 Si29-NMR을 분석 결과 생성물은 R1.5SiO1.3의 구조를 가지며 모든 R 그룹에 대해 메톡시기 0.33 몰%, 비닐기 2.00 몰%, 에폭시기 27.24 몰%, 페닐기 25.18 몰% 이었다.
비교 제조예 4: 접착 촉진제 제조
온도계, 교반기 및 환류 냉각기가 장착된 플라스크 내에 α,ω-하이드록시디메틸실릴-메틸페닐폴리실록산 40.8 g, 비닐메틸싸이클로실록산 8.6 g, 글리시독시프로필-트리메톡시실란 5.9 g을 투입하여 40℃로 승온 후, 포타슘하이드록사이드 용액을 0.43 g 투입 후 80℃로 승온하여 1 시간 동안 반응하였다. 증류수 21.1 g을 투입한 후 동일온도에서 3 시간 동안 반응을 유지하였다.
그런 다음, 딘-스탁(Dean-stark)관을 설치한 다음 질소를 불어넣으면서 반응 부산물인 메탄올과 증류수를 제거 후 톨루엔 60.1 g을 투입하여 105℃에서 반응물이 투명해질때까지 환류를 진행하였다. 이후 80℃에서 알루미늄 실리케이트 및 마그네슘실리케이트를 각각 2.4 g씩 첨가하여 1 시간 유지하였다. 반응물을 여과하고 여과된 용액을 포함된 톨루엔 및 저비점 물질을 감압 및 가열증류하여 점도 6,180 cP이고 중량평균분자량(M.W.) 25,395인 담황색 투명액체를 얻었다. H1-NMR 및 Si29-NMR을 분석 결과 생성물은 R1.9SiO1.1의 구조를 가지며 모든 R 그룹에 대해 메톡시기 1.35 몰%, 비닐기 11.19 몰%, 에폭시기 2.81 몰%, 페닐기 34.20 몰% 이었다.
결과적으로, 상기 제조예 1 내지 4 및 비교 제조예 1 내지 4에서 제조된 접착 촉진제의 점도; 분자량; R 그룹에 대한 메톡시기, 비닐기(알케닐기), 에폭시기 및 페닐기(아릴기)의 함량; 및 비닐기/에폭시기의 몰비(알케닐기/에폭시기)를 정리하면 하기 표 1과 같다.
이때, 점도는 브룩필드 점도계(Brookfield viscometer)를 이용하여 25℃에서 측정하였다.
　 제조예 1 제조예 2 제조예 3 제조예 4 비교
제조예1		 비교
제조예2		 비교
제조예3		 비교
제조예4
점도(cP) 58,000 5,043 5,459 10,475 80 3,461 10,985 6,180
분자량(MW) 8,600 3,714 2,861 5,831 992 3,846 1,718 25,395
메톡시기(mol%) 2.78 0.31 0.29 2.81 24.9 0.52 0.33 1.35
비닐기(mol%) 13.1 12.07 7.98 14.45 7.1 15.9 2.00 11.19
에폭시기(mol%) 16.8 20.5 20.7 12.26 11.0 20.3 27.24 2.81
비닐기/에폭시기 0.78 0.59 0.39 1.18 0.65 0.78 0.07 3.98
페닐기(mol%) 24.7 21.0 24.6 28.31 24.6 17.3 25.18 34.20
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따른 접착 촉진제는 점도가 5,000 내지 60,000 cP이고, 중량평균분자량은 2,000 내지 10,000 MW이며, 메톡시기, 비닐기, 에폭시기, 페닐기 및 비닐기와 에폭시기의 몰비를 상기 설명한 범위 내로 만족하는 것을 확인할 수 있었다.
이에 반해, 비교 제조예 1의 경우에는, 메톡시기의 함량이 24.9 mol%로, 5 mol% 미만인 본원과 비교하여 현저히 높은 것을 확인할 수 있으며, 비교 제조예 2의 경우에는, 페닐기의 함량이 17.3 mol%로, 20 mol% 이상인 본원과 비교하여 모자란 것을 확인할 수 있었다. 또한, 비교 제조예 3의 경우에는, 비닐기/에폭시기의 몰비가 0.07로, 0.3 내지 1.2인 본원과 비교하여 현저히 낮은 것을 확인할 수 있으며, 비교 제조예 4의 경우에는, 비닐기/에폭시기의 몰비가 3.98로, 0.3 내지 1.2인 본원과 비교하여 현저히 높은 것을 확인할 수 있었다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4: 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 제조
A-1) 평균화학식 (C6H5SiO3 /2)0.8[(CH3)2(CH2=CH)SiO1 /2)0.2로 표시되고 중량평균분자량이 2,000 MW인 오르가노폴리실록산
A-2) 평균화학식 [(C6H5)(CH3)SiO2 /2]0.2[(C6H5)SiO3 /2)0.8로 표시되고 중량평균분자량이 1,300 MW인 오르가노폴리실록산
A-3) 평균화학식 (C6H5SiO3 /2)0.25[(CH3)2(CH2=CH)SiO1 /2)0.75로 표시되고 중량평균분자량이 700 MW인 오르가노폴리실록산
B) 평균화학식 [(C6H5)2SiO2 /2]0.33[(CH3)2HSiO1 /2)0.67로 표시되고 중량평균분자량이 330 MW인 오르가노폴리실록산
C) 1,3-디비닐테트라메틸디실록산의 백금 착물
D) 지연제 및 첨가제
상기 A-1 내지 A-3, B, C 및 D를 동일한 비율로 혼합한 5 종의 경화성 오르가노폴리실록산 샘플을 준비하고, 상기 샘플에 제조예 1 내지 4 및 비교 제조예 1 내지 4에서 제조한 접착 촉진제를 혼합하여 경화성 오르가노실록산을 제조하였다. 구체적인 함량은 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
경화성
오르가노
폴리실록산
조성물		 샘플 99.2 g 99.2 g 99.2 g 99.2g 99.2 g 99.2 g 99.2 g 99.2 g
제조예 1 0.8 g - - - - - - -
제조예 2 - 0.8 g - - - - - -
제조예 3 - - 0.8 g - - - - -
제조예 4 - - - 0.8 g - - - -
비교 제조예 1 - - - - 0.8 g - - -
비교 제조예 2 - - - - - 0.8 g - -
비교 제조예 3 - - - - - - 0.8 g -
비교 제조예 4 - - - - - - - 0.8 g
상기 제조된 조성물의 물성인 점도와 굴절율을 측정하였다. 측정 조건은 하기에 기재하였으며, 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
(1) 점도: Anton Paar사에서 제작한 레오미터(Rheometer, 모델명 MCR301)를 이용하여 25℃에서 측정하였다.
(2) 굴절률: 25℃에서 아베 굴절계(Abbe refractometer)를 이용하여 589 nm에서 측정하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
물성 점도 (cP) 5,230 5,110 4,950 5,054 5,220 5,170 5,046 5,070
굴절율 1.53 1.53 1.53 1.53 1.53 1.53 1.53 1.53
실험예 : 경화 도막의 물성 측정
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 경화하여 제조한 경화 도막에 대하여 물성을 측정하였다. 구체적인 조건은 하기 기재하였으며, 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
(1) 경도: 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 2 mm 두께의 시트를 성형할 수 있는 몰드에서 150℃, 3 시간 동안 경화한 후, 3 겹을 겹쳐서 Shore D형 경도계로 측정하였다.
(2) 인장강도 및 신율: JIS K 6251에 따르는 덤벨(dumbell) No. 3 시험편 형태의 경화체는 150℃에서 3 시간 동안 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 압축 성형하여 제조하였다. 그런 다음, 수득한 경화물의 인장 강도는 JIS K 6251에 따라 측정하였다.
(3) 폴리프탈아미드(PPA)에 대한 접착 강도: 두 개의 폴리프탈아미드(PPA) 수지판(폭 25mm, 길이 50mm 및 두께 2mm) 사이에 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 충전하고, 150℃에서 3 시간 동안 열풍 순환 오븐 속에서 경화시킨다. 그런 다음, 상기 두 개의 폴리프탈아미드(PPA) 수지판을 인장강도 시험기를 이용하여 서로 반대 방향으로 당겨서 파열되는 시점의 접착력을 측정하였다.
(4) 실버(Ag)에 대한 접착 강도: 두 개의 실버 판(폭 25mm, 길이 50mm 및 두께 2mm) 사이에 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 충전하고 150℃에서 3 시간 동안 열풍 순환 오븐 속에서 경화시킨다. 그런 다음, 상기 두 개의 실버 판(Ag) 수지판을 인장강도 시험기를 이용하여 서로 반대 방향으로 당겨서 파열되는 시점의 접착력을 측정한다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
경화 도막의 물성 경도
(Shore D)		 55 53 53 54 52 52 52 55
신율(%) 65 60 63 66 57 55 59 40
인장 강도
(MPa)		 5.2 5.1 5.2 5.3 5.1 4.9 5.4 4.93
PPA에 대한
접착 강도
(kgf/cm2)		 39.5 39.4 35.4 35.6 26.4 25.7 18.7 22.4
Ag에 대한
접착 강도
(kgf/cm2)		 85.9 79.1 80.5 81.4 70.3 62.4 75.6 78.4
상기 표 4를 참조하면, 본 발명에 따른 메톡시기, 알케닐기, 에폭시기 및 아릴기의 함량과 알케닐기와 에폭시기의 몰비를 만족하는 접착 촉진제를 사용한 실시예 1 내지 4의 경우, 비교예 1 내지 4와 비교하여, 경도, 신율, 인장 강도 및 접촉 강도에 있어서, 동일 내지 현저히 우수한 물성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1을 만족하고, 점도가 10,000 cp 초과 60,000 cP 이하이며, 중량평균분자량(M.W.)이 5,000 초과 10,000 이하인 접착 촉진제:
    [화학식 1]
    R1 aSiO(4-a)/2
    상기 화학식 1에서,
    R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 또는 에폭시 함유 유기기를 나타내고,
    a는 1.0 ≤ a < 4.0의 조건을 만족하는 수이고,
    R1 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며,
    1 개의 분자 내에, 알릴기의 함량은 R1으로 표시되는 모든 치환기의 20 몰% 이상이고, 에폭시 함유 유기기의 함량은 R1으로 표시되는 모든 치환기의 15 내지 30 몰%이고, 알콕시기의 함량은 R1으로 표시되는 모든 치환기의 4.5 몰% 이하이며, 알케닐기와 에폭시 함유 유기기의 몰비는 0.3:1 내지 1.2:1이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    접착 촉진제의 점도는 50,000 내지 59,000 cP이고,
    중량평균분자량은(M.W.) 7,000 내지 9,000인 것을 특징으로 하는 접착 촉진제.
  3. 하기 화학식 2의 오르가노실록산;
    하기 화학식 3의 오르가노실록산; 및
    제 1 항에 따른 접착 촉진제를 포함하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물:
    [화학식 2]
    R2 bSiO(4-b)/2
    상기 화학식 2에서,
    R2은 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이되, 1 개의 분자 내에, 2 개 이상의 R2은 알케닐기이고,
    b는 0.5 ≤ b ≤ 3의 조건을 만족하는 수이며,
    [화학식 3]
    R3 cSiO(3-c)/2
    상기 화학식 3에서,
    R3는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 탄소 원자를 갖고 불포화 지방족 결합을 갖지 않는, 1가 탄화수소기이되, 1 개의 분자 내에, 2개 이상의 R3는 수소기이고,
    c는 0.5 ≤ c ≤ 3의 조건을 만족하는 수이다.
  4. 제 3 항에 있어서,
    화학식 2의 오르가노실록산 100 중량부;
    화학식 3의 오르가노실록산 1 내지 100 중량부; 및
    제 1 항에 따른 접착 촉진제 0.005 내지 50 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서,
    경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 하이드로실릴화 촉매를 더 포함할 수 있으며,
    하이드로실릴화 촉매는 백금 미분말, 백금흑(platinum black), 염화백금산, 염화백금산의 알콜 변성물, 염화백금산/디올레핀 착체, 백금/올레핀 착체, 백금-카보닐 착체, 염화백금산/알케닐실록산 착체, 백금/알케닐 실록산 착체 및 염화백금산과 아세틸렌 알콜의 착체로부터 선택되는 수소규소화 촉매 중 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  6. 제 3 항에 있어서,
    경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 불활성 충전제; 보강성 및 비보강성 충전제; 살균제; 항료; 유동학적 첨가제; 부식억제제; 산화 억제제; 광 안정화제; 난연제; 전기적 특성에 영향을 미치는 제제; 분산제; 용매; 결합제; 안료; 염료; 가소화제; 유기 중합체; 열 안정화제; 산화물 또는 질화물의 나노입자; 방염제; 및 내열제로부터 선택되는 1 종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  7. 제 3 항에 따른 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 이용한 광학 소자.
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