KR102297272B1 - 하드 세그먼트와 소프트 세그먼트를 포함하는 투명 광학 접착 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

투명광학접착제, 투명광학접착필름 및 이의 제조방법이 개시된다. 아크릴기 말단에 알콜기와 HEMA기를 포함하는 Soft segment부와 PU기를 포함하는 Hard segement기를 포함하여 합성된 아크릴레이트 수지와 이를 이용하여 저압 자외선 경화공정으로 제조되는 투명광학접착필름 및 이를 이용한 전자기기에 관한 것으로써 상세하게는 평균분자량(Mw)가 10,000~15,000인 Hard segment부와 말단에 알콜기 또는 Hydroxy기를 가지는 HEMA기를 포함하여 반응성이 조절되도록 합성된다.

Description

하드 세그먼트와 소프트 세그먼트를 포함하는 투명 광학 접착 조성물 및 이의 제조 방법{TRANSPARENT OPTICAL ADHESIVE COMPOSITION INCLUDING HARD SEGMENT AND SOFT SEGMENT AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME}
Soft segment를 가지는 주쇄(main chain) 및 Hard segment를 가지는 측쇄(side chian)으로 구성된 투명 광학 접착 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
정전용량형 터치 기술(capacitive touch technology)은 모바일폰, 넷북(netbook) 및 랩톱 컴퓨터를 비롯하여 다양한 응용에서 사용되고 있다. 다른 터치 기술과 비교하여, 정전용량형 터치 기술은 멀티터치(multi- touch)와 같은 특징뿐만 아니라 매우 민감한 응답도 가능하게 한다.
이러한 정전용량형 터치 기술을 실현함에 있어서 광학적으로 투명한 접착제(OCA)는 정전용량형 터치 패널 조립체에서 유리기판과 터치스크린 사이의 접합에 사용된다.
OCA는 기계적 접합의 용도 이외에도 휘도(brightness) 및 콘트라스트(contrast)를 감소시키는 에어 갭(air gap) 부분을 충진함으로써 디스플레이의 광학 품질을 크게 증가시킬 수도 있다.
디스플레이의 광학 성능은 내부 반 사 표면의 개수를 최소화함으로써 개선될 수 있으며, 따라서 디스플레이 내의 광학 요소들 사이의 에어 갭을 제거하거나 적어도 그 개수를 최소화하는 것이 바람직하다.
OCA는 LCD, OLED 패널 및 터치스크린 패널 등의 광학소재에 사용되는 접착필름으로 광학적으로 투명하여야 하며 환경조건에 따른 물성의 변화가 없어야 하며 원가 경쟁력을 위하여 제조공정에서 불량이 적어야 한다.
OCA는 아크릴레이트계(PA)와 우레탄 아크릴레이트계(PUA)로 나누어 사용되고 있다.
주로 PA계를 이용하여 디스플레이 상에서의 두꺼운 잉크의 더 양호한 습윤을 가능하게 하는 연성 OCA의 제조가 이루어지고 있다. 연성 OCA는 응력 제거(stress relief)를 개선시킬 수 있다. 이러한 응력 제거특징은 LCM을 접합시킬 때 무라(Mura;치수 왜곡에서 생길 수 있는 광학 이미지 왜곡)를 감소시키는데 특히 유익하며 또한 지연 기포형성을 최소화할 수 있으나 내충격성이 저하되는 문제를 가지고 있기 때문에 이를 해결하기 위한 방법으로 우테탄계 아크릴레이트(PUA)를 이용한 투명광학접착제 및 이를 이용한 투명광학접착필름에 대한 기술이 공개되고 있다.
그러나, 우레탄계 아크릴레이트의 경우 탄성이 높아 내충격성이 효과적으로 상승될 수 있으나 접착 필름화되었을 때 복원성이 강하기 때문에 단차가 존재하는 부분에서 기포가 발생하기 쉬운 문제가 있다.
이를 해결하기 위해서 PA의 연성과 PUA의 우수한 기계적 강도를 동시에 갖도록 하는 기술이 요구되고 있다.
KR 10-1980935 B
본 발명은 내충격성을 향상시키기 위한 우레탄 chain으로 구성된 hard segment와 광학적 물성 및 연성을 만족하도록 하는 아크릴 main chain으로 이루어구성된 soft segment를 포함하는 투명 광학 접착 조성물 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기한 바와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 실시예에 따른 투명 광학 접착 조성물은 알킬기로 end-capping된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머를 포함한다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 투명 광학 접착 조성물은 소프트 세그먼트를 주쇄로 하고 하드 세그먼트를 측쇄로 하는 올리고머를 포함하되, 상기 올리고머를 생성할 때 다른 올리고머도 부수적으로 생성되며, 상기 다른 올리고머의 측쇄가 다른 주쇄와 반응이 일어나지 않도록 상기 올리고머의 반응을 먼저 진행시키도록 저압 UV 경화 또는 고압 UV 경화 공정을 수행하고, 저압은 500mJ/cm2 이하이고, 고압은 5000mJ/cm2 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 투명 광학 접착 조성물 제조 방법은 우레탄 측쇄를 구성하는 우레탄기를 합성하는 단계; 상기 우레탄기의 일측에 히드록시를 가지는 (메타)아크릴레이트를 결합시키고 타측에 알킬기를 결합시켜 알킬기로 end-capping된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머를 생성하는 단계; 및 상기 생성된 올리고머를 자외선 경화시키는 단계를 포함한다.
본 발명의 soft-segment 및 hard-segment를 주쇄(main chain) 및 측쇄(side-chain)의 형태로 가지는 투명 광학 접착 조성물 및 투명 광학 접착 필름은 평면디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 곡률을 가지는 커버 글라스 및 TV용 커버 글라스와 디스플레이 패널의 합지에서 사용될 수 있도록 연신성, 복원성, 내열성, 내습성 및 부착성을 제공할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "구성된다" 또는 "포함한다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 여러 구성 요소들, 또는 여러 단계들을 반드시 모두 포함하는 것으로 해석되지 않아야 하며, 그 중 일부 구성 요소들 또는 일부 단계들은 포함되지 않을 수도 있고, 또는 추가적인 구성 요소 또는 단계들을 더 포함할 수 있는 것으로 해석되어야 한다.
본 발명에서 달리 표현하지 않는 한, 본 명세서 및 특허청구범위에서 사용된 특정부의 크기, 양 및 물리적 특성을 표현하는 모든 수는 모든 경우 용어 "약"에 의해 서술, 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서 별도로 언급하지 않는 한, 전술한 명세서 및 첨부된 특허청구범위에 개시된 수치 파라미터는 본 명세서에 개시된 교시내용을 이용하여 당업자가 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 종점(end point)에 의한 수치 범위의 사용은 그 범위내의 모든 수 및 그 범위 내의 임의의 범위를 포함한다.
본 발명에서 사용되는 용어 " 중합체"는 단일중합체 또는 공중합체인 중합체 재료를 의미한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이 용어 "이소시아네이트"는 적어도 하나의 우레아 결합을 함유하는 세그먼트화 공정합체인 거대 분자를 나타낸다.
본 명세서에 사용되는 용어 "우레탄계"는 적어도 하나의 우레탄 결합을 포함하는 공중합체 또는 세그먼트화 공중합체인 거대분자를 의미한다. 우레탄기는 일반구조 "-O-(CO)-N-R-"를 가지며 여기서 (CO)는 카르보닐기 C=O이며 R은 수소 또는 알킬기이다.
'세그먼트(Segment) 공중합체'는 세그먼트들의 공중합체를 말하며, 각 세그먼트는 주로 단일 구조 단위 또는 반복 단위 유형으로 구성된다.
본 발명은 소프트 세그먼트의 주쇄에 하드 세그먼트의 측쇄를 가지는 광경화성 아크릴레이트 중합체, 아크릴레이트 단량체 및 광중합 개시제를 포함하는 투명광학접착 수지로서,
상기 소프트 세그먼트의 주쇄에 하드세그먼트의 측쇄를 가지는 광경화성 아크릴레이트 중합체는 중합체에 포함되는 구조에 대해 소프트 세그먼트의 주쇄에 포함되는 히드록시기 함유 아크릴계 중합체 및 이 히드록시기에 측쇄로 존재하는 말단이 알킬기로 end-capping된 우레탄기가 결합되어 있는 것이며,
상기 히드록시 함유 아크릴계 중합체는 광경화성 (메타)아크릴레이트 공중합체로 측쇄에 반응에 참여하지 않는 알킬기로 end-capping된 우레탄 측쇄를 포함하는 것이며,
상기 아크릴레이트 단량체는 상기 소프트 세그먼트와 하드세그먼트를 가지는 중합체의 사이에서 광경화성 관능기를 포함하지 않으면서 접착 촉진 및 내습성을 향상시키는 역할을 하도록 한다.
상기 소프트 세그먼트의 주쇄에 하드 세그먼트의 측쇄를 가지는 광경화성 아크릴레이트 중합체와 아크릴레이트 단량체는 80:20 내지 20:80의 중량비를 가질 수 있다.
상기 소프트 세그먼트의 주쇄에 하드세그먼트의 측쇄를 가지는 광경화성 아크릴레이트 중합체는 C1~C20의 직쇄형태인 아크릴레이트를 포함하여 폴딩 특성 및 연신성이 우수해지고, 측쇄에 존재하는 우레탄 결합에 의해 내열성 및 내구성이 우수해지고 히드록시 C1~C20의 직쇄 알킬 아크릴레이트 단량체를 포함하여 내습성, 습윤성 및 밀착성이 우수해진다.
본 발명에서 상기 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
일 실시예에 따르면, 본 발명의 투명광학접착 필름용 수지의 제조 단계는
우레탄 측쇄를 구성하는 우레탄기를 합성하는데, 폴리올(polyol)과 이소시아네이트 반응을 통해 우레탄을 합성하는 1 단계;
이와 같이 합성된 우레탄기의 한쪽에는 히드록시를 가지는 (메타)아크릴레이트를 결합시키고 다른 한쪽은 반응을 하지 않도록 하기 위해 알킬기를 결합시키는 2단계; 및
위의 1단계, 2단계로 제조된 투명광학필름용 접착수지를 이형필름 사이에 도포 후 자외선 경화공정을 통해 (메타)아크릴레이트 chain이 연속적으로 반응할 수 있도록 하는 3단계를 포함할 수 있다.
우선, 제 1 단계의 반응은 아래의 화학식 1로 표시된다.
상기 제 1 단계는 상기 폴리올의 말단에 이소시아네이트를 결합시켜 우레탄을 생성하는 과정으로, 이의 중합속도 및 반응종결을 원하는 대로 하기 위하여 하기 화학식 2, 화학식 3의 단계로 열중합 반응을 진행할 수 있다.
Figure 112019082724412-pat00001
이렇게 제 1 단계에서 화학식 1과 같이 제조된 우레탄을 이용하여 일측에는 main chain이 되는 히드록시를 가지는 (메타)아크릴레이트를 결합시키고 다른 말단에는 알킬기를 결합시켜 반응을 종결한다. 이에 대해서는 화학식 3에 표현하였다.
화학식 3에서, R1은 히드록시를 가지는 (메타)아크릴레이트를 의미하며, R2는 알킬기를 나타낸다.
Figure 112019082724412-pat00002
Figure 112019082724412-pat00003
여기서, n은 10~200이며 바람직하게는 50~150, 더 바람직하게는 70~120의 범위의 수이며, m은 1이상의 정수이다.
화학식 3에 보여지는 바와 같이, R1, urethane Chain, R2의 반응을 통해 R1-urethane-R2로 표현되는 구조가 전체의 약 70% 존재하고 나머지 30%는 R1-urethane-R1 또는 R2-urethane-R2의 형태로 존재하게 된다.
위의 화학식 3에 나타낸 조성에 아크릴레이트 단량체를 혼합하여 물성을 향상시킬 수 있다. 일반적으로 접착제 조성물은 알킬기가 4 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 적어도 하나의 알킬(메트)아크릴레이트, 적어도 하나의 친수성 공중합성 단량체 및 자유라디칼 개시제를 포함한다. 본 발명의 투명광학접착수지는 또한 선택적으로 분자량 조절제, 가교결합제 및/또는 커플링제를 포함할 수 있다.
상기 알킬(메트)아크릴레이트는 알킬기가 1 내지 20개의 탄소 원자, 그리고 특히 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 알코올의 선형 또는 분지형 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와 혼합되어 사용되지만, 이에 한정되지 않는다.
적합한 알킬(메트)아크릴레이트 단량체의 예로는 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 메틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, 펜틸 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 이소노닐 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, n-노닐 (메트)아크릴레이트, 이소아밀 (메트)아크릴레이트, n-데실 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴 레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 페 닐 메트(아크릴레이트), 벤질 메트(아크릴레이트), 이소스테아릴아크릴레이트 및 2-메틸부틸 (메트)아크릴레이트와, 그 조합이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 적합한 알킬(메트)아크릴레이트 에스테르의 예에는 2- 에틸헥실 아크릴레이트 (2-EHA), 이소보르닐 아크릴레이트 (IBA), 이소-옥틸아크릴레이트 (IOA) 및 부틸 아크릴레이트 (BA)가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
올리고머는 극성 단량체들과 친수성, 하이드록실 작용성 단량체 화합물의 조합물의 형태로도 사용될 수 있다. 이들 유형의 단량체들의 조합물은 극성 단량체와 친수성, 하이드록실 작용성 단량체 화합물 사이의 내부 수소 결합으로 인하여 우수한 응집 강도를 갖는 접착제 조성물을 가능하게 한다.
적합한 친수성 공중합성 단량체는 아크릴산 (AA), 메타크릴산, 이타콘산, 푸마르산, 메타크릴아미드, N- 알킬 치환 및 N,N-다이알킬 치환 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드 , 2-히드록시에틸 아크릴레이트 (HEA), 및 2-히드록시-프로필 아크릴레이트 (HPA), 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 2-에톡시에톡시에틸 아크릴레이트 (비스코트(Viscoat)-190), 2-메톡시에톡시에틸아크릴레이트, 아크릴아미드 (Acm), N-모르폴리노 아크릴레이트 (MoA), 및 다이아세톤아크릴아미드가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
상기 광학 투명 점착제 조성물에 있어서, 알킬기로 end-capping된 우레탄 곁가지(측쇄)를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머로 구성된 광경화성 (메타)아크릴레이트 공중합체와 아크릴레이트 단량체 조합은 80:20 내지 20:80의 중량비로 포함되는 것이 바람직하다.
알킬기로 end-capping된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머로 구성된 광경화성 (메타)아크릴레이트 공중합체와 아크릴레이트 단량체 조합의 전체 함량을 100 중량부를 기준으로 아크릴레이트 단량체 조합이 20 wt% 미만인 경우 접착력 향상 효과가 부족할 수 있으며, 알킬기로 end-capping된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머로 구성된 광경화성 (메타)아크릴레이트 공중합체와 아크릴레이트 단량체 조합의 전체 함량을 100 중량부를 기준으로 기준으로 아크릴레이트 단량체 조합이 80 wt%를 초과인 경우 접착강도가 상대적으로 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 광학 투명 점착제 조성물은 라디칼 중합성기의 반응을 효율적으로 유도하기 위하여 광중합 개시제를 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 히드록시기 함유 아크릴계 공중합체의 중합시에 사용될 수 있으며, 최종적으로 광학 투명 점착제 조성물에도 광경화성 (메타)아크릴레이트 공중합체와 함께 포함된다. 광중합 개시제는, 특별히 한정되지 않으며 이 분야에 공지된 광중합 개시제가 사용될 수 있다. 구체적으로는, 벤조인계 개시제, 히드록시케톤계 개시제, 아미노케톤계 개시제 또는 포스핀옥시드계 개시제 등과 같이, 자외선 등의 조사에 의해 라디칼을 발생시켜 광중합을 개시시킬 수 있는 일반적인 개시제를 들 수 있다.
광중합 개시제는 알킬기로 end-capping된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머로 구성된 광경화성 (메타)아크릴레이트 공중합체와 아크릴레이트 단량체 조합의 양을 100 중량부 기준으로 0.1~5 중량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 2 중량부로 포함될 수 있다.
상기의 조성으로 형성된 알킬기로 end-capping된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머로 구성된 광경화성 (메타)아크릴레이트 공중합체와 아크릴레이트 단량체 조합 및 광경화제로 구성된 수지는 광조사에 의해서 경화된다.
이 때, 알킬기로 end-capping된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머로 구성된 광경화성 (메타)아크릴레이트 공중합체의 합성에서 부수적으로 발생되는 R1-urethane-R1의 경우 이 자체로 crosslinker로써의 역할을 하기 때문에 branch chain으로 존재하면서 hard segment를 담당하게 될 urethane chain이 다른 main chain과 결합하면서 복원성이 높아지고 연신율이 증가되는 문제가 발생할 수 있기 때문에 3단계 필름화 단계에서는 R1-urethane-R1 및 R2-urehtnae-R2의 반응보다 R1-urethane-R2의 반응이 먼저 진행될 수 있도록 하기 위해 저압 UV 경화 공정을 수행하여 사슬의 길이가 짧아지도록 한 후 고압 UV 경화 공정을 수행하여 경화시킬 수 있다.
여기서, urethane-chain은 hard segment 역할을 하게 되면서 탄성률 및 기타 기계적 물성을 향상시킬 수 있으며, 저압은 500mJ/cm2 이하이고, 고압은 5000mJ/cm2 이하, 바람직하게는 3000mJ/cm2 이하일 수 있다. 한편, 저압 UV 경화 공정 없이 고압 UV 경화 공정만으로도 비슷한 효과를 가질 수 있지만, 저압 UV 경화 공정 수행 후 고압 UV 경화 공정을 수행하는 것이 더 효과적이다. 또한 (메타)아크릴레이트 공중합체는 soft segment의 역할을 하면서 단차극복성, 연신성, 재작업성 및 광학적 특성을 향상시키게 된다.
본 발명의 투명광학접착수지 조성물을 이용한 투명광학접착필름은 상대적으로 이형력이 높은 이형필름의 일면에 접착제 조성물을 도포하고 그 위에 상대적으로 이형력이 낮은 이형필름을 일면에 합지한 후 UV 경화공정을 통해 제조된다.
본 발명의 투명광학접착 조성물을 이용한 투명광학필름은 디스플레이부와 글라스 커버 글라스부를 조립하는 공정, 즉 광학조립체의 광학 구성요소들 또는 기판들 사이의 에어갭을 충전시키는데 사용될 수 있다.
본 발명의 투명광학접착 수지의 soft segment는 우수한 인쇄단차 조립 시간의 단축 및 라미네이션 후의 내구성 향상, 재작업성이 우수한 바람직한 특성을 갖는다.
라미네이션 공정은 적어도 제 1 기재, 제 2 기재, 및 제 1 기재와 제2 기재 사이에 위치된 투명광학접착필름을 포함하는 것으로 정의된다.
본 발명의 투명광학접착수지 조성물 및 이를 이용한 투명광학접착필름은 우수한 잉크단차 채움성(습윤성)과 기포 제거성을 통해, 상기 라미네이션 공정을 진행하는 동안 형성된 기포가 30℃ 내지 60℃의 온도분위기와 0.2MPa 내지 1MPa의 압력으로 10분 내지 40분의 시간 동안 OCA 필름과 기재의 계면의 사이를 통해 외부로 용이하게 빠져나가게 한다. 이러한 우수한 잉크단차 채움성(습윤성)과 기포 제거성을 이용하여 대면적 디스플레이의 광학합지의 제조에도 이용될 수 있다.
평가방법
1. 열충격 테스트
실시예 및 비교예의 열충격 특성은 다음과 같은 방식으로 평가하였다. 시편은 유리기판과 유리기판 사이에 부착한 후 -40℃시간 ~ 85℃시간을 1 사이클로할 때 30 사이클(회) 동안 방치한 후 평가한다.
평가방법은 시험 전/후의 탈색, 변색, 균열, 튀틀림 등의 외관 변화가 없어야 하며, 유리기판으로부터의 박리가 없어야 한다.
2. 고온, 고습 테스트
실시예 및 비교예의 열충격 특성은 다음과 같은 방식으로 평가하였다. 시편은 유리기판과 유리기판 사이에 부착한 후 항온 항습기 내에서 60℃습도에서 72시간 동안 방치하고 난 후 평가한다.
평가방법은 시험 전/후의 탈색, 변색, 균열, 튀틀림 등의 외관 변화가 없어야 하며, 유리기판으로부터의 박리가 없어야 한다.
3. 가혹 고온, 고습 테스트
실시예 및 비교예의 열충격 특성은 다음과 같은 방식으로 평가하였다. 시편은 유리기판과 유리기판 사이에 부착한 후 항온 항습기 내에서 85℃습도에서 72시간 동안 방치하고 난 후 평가한다.
평가방법은 시험 전/후의 탈색, 변색, 균열, 튀틀림 등의 외관 변화가 없어야 하며, 유리기판으로부터의 박리가 없어야 한다.
실시예 1
본 발명의 투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 10wt%의 알킬기로 엔드캡핑된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시(메타)아크릴레이트, 20wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 20wt%의 이소노닐아크릴레이트, 30wt%의 이소보닐아크릴레이트, 20wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1의 평가를 위하여 30gf/in의 이형력을 갖는 실리콘 이형층이 형성되어 있는 PET 이형라이너(제1 기재)와 30gf/in의 이형력을 갖는 실리콘 이형층이 형성되어 있는 PET 이형라이너(제2 기재) 사이에 100㎛의 두께로 도포한 후 300nm 내지 400nm 범위에서 스팩트럼 출력을 갖는 저압 자외선 램프를 이용하여 필름화하며, 이 때의 전체 자외선 노출 에너지는 2,000mJ/cm2이었다.
실시예 2
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 20wt%의 알킬기로 엔드캡핑된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시(메타)아크릴레이트, 17.5wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 17.5wt%의 이소노닐아크릴레이트, 27.5wt%의 이소보닐아크릴레이트, 17.5wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 실시예 2의 접착필름을 생성하였다.
실시예 3
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 30wt%의 알킬기로 엔드캡핑된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시(메타)아크릴레이트, 15wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 15wt%의 이소노닐아크릴레이트, 25wt%의 이소보닐아크릴레이트, 15wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 실시예 3의 접착필름을 생성하였다.
실시예 4
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 40wt%의 알킬기로 엔드캡핑된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시(메타)아크릴레이트, 12.5wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 12.5wt%의 이소노닐아크릴레이트, 22.5wt%의 이소보닐아크릴레이트, 12.5wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 실시예 4의 접착필름을 생성하였다.
실시예 5
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 50wt%의 알킬기로 엔드캡핑된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시(메타)아크릴레이트, 10wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 10wt%의 이소노닐아크릴레이트, 20wt%의 이소보닐아크릴레이트, 10wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 실시예 5의 접착필름을 생성하였다.
실시예 6
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 60wt%의 알킬기로 엔드캡핑된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시(메타)아크릴레이트, 7.5wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 7.5wt%의 이소노닐아크릴레이트, 17.5wt%의 이소보닐아크릴레이트, 7.5wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 실시예 6의 접착필름을 생성하였다.
실시예 7
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 70wt%의 알킬기로 엔드캡핑된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시(메타)아크릴레이트, 5wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 5wt%의 이소노닐아크릴레이트, 15wt%의 이소보닐아크릴레이트, 5wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 실시예 2의 접착필름을 생성하였다.
실시예 8
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 80wt%의 알킬기로 엔드캡핑된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시(메타)크릴레이트, 2.5wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 2.5wt%의 이소노닐아크릴레이트, 12.5wt%의 이소보닐아크릴레이트, 2.5wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 실시예 8의 접착필름을 생성하였다.
실시예 9
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 90wt%의 알킬기로 엔드캡핑된 우레탄 곁가지를 가지는 10wt%의 이소보닐아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 실시예 2의 접착필름을 생성하였다.
비교예 1
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 30wt%의 디아크릴레이트 올리고머, 15wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 15wt%의 이소노닐아크릴레이트, 25wt%의 이소보닐아크릴레이트, 15wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 비교예 1의 접착필름을 생성하였다.
비교예 2
투명광학접착수지를 다음과 같이 제조하였다. 중량기준으로 70wt%의 디아크릴레이트 올리고머, 5wt%의 이소옥틸아크릴레이트, 5wt%의 이소노닐아크릴레이트, 15wt%의 이소보닐아크릴레이트, 5wt%의 하이드록실에틸아크릴레이트를 혼합한 후 상기 비율의 혼합물 100wt%에 대해 광경화 개시제 1, 개시제 2를 각각 0.1wt%, 0.5wt% 첨가하여 혼합한다. 그 후 실시예 1에서 설명한 바와 같이 경화시켜 비교예 2의 접착필름을 생성하였다.
표 1에는 실시예에 대한 조성물과 비교예에 대한 조성물의 성분비를 나타내었다.
성분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 비교예1 비교예2
본 발명 중합체 10 20 30 40 50 60 70 80 90
Diacrylated Oligomer - - - - - - - - - 30 70
이소옥틸아크릴레이트(IOA) 20 17.5 15 12.5 10 7.5 5 2.5 - 15 5
이소노닐아크릴레이트(INA) 20 17.5 15 12.5 10 7.5 5 2.5 - 15 5
이소보닐아크릴레이트(IBOA) 30 27.5 25 22.5 20 17.5 15 12.5 10 25 15
하이드록실에틸아크릴레이트(HEA) 20 17.5 15 12.5 10 7.5 5 2.5 - 15 5
합계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
개시제 1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
개시제 2 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
위에서 설명한 필름화 공정 단계를 이용하여 각각의 실시예 및 비교예로 제작된 투명광학접착필름의 특성에 대한 결과는 하기 표2와 같다.
성분 UV 경화성(필름화) Peel 경도(gf/in) 타발성 접착소재 복원성
(오토클레이브/UV경화 후 새로운 기포 발생)		 신뢰성(가혹 고온고습)
(85℃		 신뢰성(고온,고습)
(60℃		 신뢰성(열충격)
(-40℃℃
실시예 1 나쁨 500 불가 없음 기포/백탁 기포/백탁 분리현상
실시예 2 나쁨 600 불가 없음 기포/백탁 기포/백탁 분리현상
실시예 3 양호 1200 나쁨 없음 기포 기포 분리현상
실시예 4 양호 1700 양호 없음 기포 기포 양호
실시예 5 우수 2300 우수 없음 OK OK 양호
실시예 6 우수 3300 우수 없음 OK OK 양호
실시예 7 우수 2000 우수 소량 발생 OK OK 양호
실시예 8 우수 1400 우수 다량 발생 OK OK CURL 발생
실시예 9 우수 800 우수 다량 발생 OK OK CURL 발생
비교예 1 우수 3100 우수 다량 발생 OK OK 양호
비교예 2 우수 400 우수 다량 발생 OK OK CURL 발생
상기한 본 발명의 실시예는 예시의 목적을 위해 개시된 것이고, 본 발명에 대한 통상의 지식을 가지는 당업자라면 본 발명의 사상과 범위 안에서 다양한 수정, 변경, 부가가 가능할 것이며, 이러한 수정, 변경 및 부가는 하기의 특허청구범위에 속하는 것으로 보아야 할 것이다.

Claims (11)

  1. 투명 광학 접착 조성물에 있어서,
    알킬기로 엔드캐핑(end-capping)된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머를 포함하되,
    상기 투명 광학 접착 조성물을 100wt%로 할 때 상기 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머는 50wt% 내지 60wt%를 가지는 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 투명 광학 접착 조성물은 아크릴레이트 단량체를 더 포함하되,
    상기 투명 광학 접착 조성물을 100wt%로 할 때 상기 올리고머는 50wt% 내지 60wt% 를 가지며, 상기 아크릴레이트 단량체는 40wt% 내지 50wt% 를 가지는 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 아크릴레이트 단량체는,
    2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 펜틸 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 이소노닐 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴 레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, n-노닐 (메트)아크릴레이트, 이소아밀 (메트)아크릴레이트, n-데실 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 페닐 메트(아크릴레이트), 벤질 메트(아 크릴레이트), 이소스테아릴 아크릴레이트 및 2-메틸부틸 (메트)아크릴레이트와, 그들의 조합에서 선택되는, 알킬 (메트)아크릴레이트 에스테르 또는 아릴 (메트)아크릴레이트 에스테르; 및
    아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 푸마르산, 메타크릴아미드, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트, 2- 에톡시에톡시에틸 아크릴레이트, 2-메톡시에톡시에틸 아크릴레이트, 아크릴아미드, N-모르폴리노 아크릴레이트, 및 다이아세톤아크릴아미드 및 그들의 조합에서 선택되는, 친수성 공중합성 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 최종적으로 혼합된 배합의 투명 광학 접착 조성물에서 측쇄(side chain)로 존재하는 우레탄기는 하드 세그먼트(hard segment)로서 기계적 또는 물리적 특성을 향상시키며, 최종적으로 혼합된 배합에서 주쇄로 존재하는 아크릴레이트기는 소프트 세그먼트(soft segment)로서 연신성, 재작업성, 투명성, 응력제거성, 습윤성 또는 광학불량 억제 특성을 향상시키는 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 올리고머는 저압 UV 경화 공정을 수행한 후 고압 UV 경화 공정을 통하여 경화되어 형성되되,
    저압은 500mJ/cm2 이하이고, 고압은 500mJ/cm2 초과 5000mJ/cm2 이하인 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물.
  6. 투명 광학 접착 조성물에 있어서,
    소프트 세그먼트를 주쇄로 하고 하드 세그먼트를 측쇄로 하는 올리고머를 포함하되,
    상기 올리고머를 생성할 때 다른 올리고머도 부수적으로 생성되며, 상기 다른 올리고머의 측쇄가 다른 주쇄와 반응이 일어나지 않도록 상기 생성된 올리고머의 반응을 먼저 진행시키도록 저압 UV 경화 공정을 수행한 후 고압 UV 경화 공정을 수행하고,
    저압은 500mJ/cm2 이하이고, 고압은 500mJ/cm2 초과 5000mJ/cm2 이하이며,
    상기 올리고머는 알킬기로 엔드캡핑(end-capping)된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어지고, 상기 투명 광학 접착 조성물을 100wt%로 할 때 상기 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머는 50wt% 내지 60wt%를 가지는 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물.
  7. 삭제
  8. 제6항에 있어서, 상기 올리고머는 R1-urethane-R2로 표현되고, 상기 다른 올리고머는 R1-urethane-R1 또는 R2-urethane-R2로 표현되되,
    R1은 히드록시를 가지는 (메타)아크릴레이트를 의미하며, R2는 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물.
  9. 투명 광학 접착 조성물을 제조하는 방법에 있어서,
    우레탄 측쇄를 구성하는 우레탄기를 합성하는 단계;
    상기 우레탄기의 일측에 히드록시를 가지는 (메타)아크릴레이트를 결합시키고 타측에 알킬기를 결합시켜 알킬기로 엔드캡핑(end-capping)된 우레탄 곁가지를 가지는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머를 생성하는 단계; 및
    상기 생성된 올리고머를 자외선 경화시키는 단계를 포함하되,
    상기 투명 광학 접착 조성물을 100wt%로 할 때 상기 히드록시에틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 올리고머는 50wt% 내지 60wt%를 가지는 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 우레탄은 폴리올(polyol)과 이소시아네이트 반응을 통해 합성되는 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물 제조 방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 올리고머는 R1-urethane-R2로 표현되며, 상기 올리고머가 생성될 때 R1-urethane-R1 또는 R2-urethane-R2로 표현되는 다른 올리고머가 부수적으로 생성되되,
    상기 다른 올리고머의 측쇄가 다른 주쇄와 반응이 일어나지 않도록 상기 R1-urethane-R2로 표현되는 올리고머의 반응을 먼저 진행시키도록 저압 UV 경화 공정을 수행한 후 고압 UV 경화 공정을 수행시키며,
    R1은 히드록시를 가지는 (메타)아크릴레이트를 의미하며, R2는 알킬기를 나타내고, 저압은 500mJ/cm2 이하이고, 고압은 500mJ/cm2 초과 5000mJ/cm2 이하인 것을 특징으로 하는 투명 광학 접착 조성물 제조 방법.
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