KR101983296B1 - 점착 시트 및 이를 이용한 적층체의 제조 방법 - Google Patents

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KR101983296B1 KR1020180014457A KR20180014457A KR101983296B1 KR 101983296 B1 KR101983296 B1 KR 101983296B1 KR 1020180014457 A KR1020180014457 A KR 1020180014457A KR 20180014457 A KR20180014457 A KR 20180014457A KR 101983296 B1 KR101983296 B1 KR 101983296B1
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Abstract

본 발명의 실시예들의 점착 시트는 아크릴계 화합물; 광반응성 단량체; 및 광중합성 개시제를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성되며, 점착 시트 형성을 위한 1차 광경화 후 80℃에서 저장탄성률이 0.05MPa 이상이고, 상기 1차 광경화 후 25℃에서 측정된 복곡률이 4.0% 이상이고, 상기 광반응성 단량체를 선택적으로 활성화 시키는 2차 광경화 후 측정된 응력완화비율 및 상기 1차 광경화 후 측정된 응력완화비율의 차이가 0.2 이상이다.

Description

점착 시트 및 이를 이용한 적층체의 제조 방법{ADHESIVE SHEET AND METHOD OF MANUFACTURING STACKED STRUCTURE USING THE SAME}
본 발명은 점착 시트 및 이를 이용한 적층체의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 광경화성을 갖는 점착 시트 및 이를 이용한 적층체의 제조 방법에 관한 것이다.
예를 들면, 액정 표시(LCD) 장치, 유기 발광 표시(OLED) 장치 등과 같은 화상 표시 장치의 표시 패널과 다양한 광학 구조물 또는 회로 구조물 등을 접합하기 위해 점착제 또는 점착 시트가 사용될 수 있다. 상기 점착제는 화상 표시 장치의 광학 특성을 열화시키지 않도록 향상된 투명성을 가짐과 동시에 우수한 점착력을 가질 필요가 있다.
최근, 접히거나 굽힘이 가능한 플렉시블 디스플레이가 활발히 연구되고 있으며, 이에 따라 상기 플렉시블 디스플레이에 결합되는 구조물 역시 적절한 탄성 및 유연성을 갖도록 설계되고 있다. 따라서, 상기 구조물의 접합을 위해 채용되는 점착제 또는 점착 시트는 굽힘, 접힘 동작에도 불구하고 상기 구조물의 탈락, 박리를 방지할 수 있도록 형성될 필요가 있다.
또한, 상기 점착제 또는 점착 시트는 표시 패널 상에 포함된 단차들을 충분히 커버하도록 형성될 수 있으며, 이 경우 실질적으로 평탄화층으로 제공될 수 있다. 상기 점착제 또는 점착 시트의 갭-필 특성이 부족한 경우, 상기 단차 주변에서 층 박리, 기포 발생 등이 초래될 수 있다.
예를 들면, 한국공개특허 제2010-0039274호는 화상 표시 장치에 적용되며 저장 안정성 및 도공성이 향상된 편광판용 점착제를 개시하고 있다. 그러나, 종래의 공지된 점착제를 통해 플렉시블 디스플레이에서 요구되는 상술한 특성들을 충분히 확보하는데는 한계가 있다.
한국공개특허 제2010-0039274호
본 발명의 일 과제는 향상된 점착 특성 및 기계적 안정성을 갖는 점착 시트를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 점착 시트를 사용한 적층체 또는 화상 표시 장치의 제조 방법을 제공하는 것이다.
1. 아크릴계 화합물; 광반응성 단량체; 및 광중합성 개시제를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성되며,
점착 시트 형성을 위한 1차 광경화 후 80℃에서 저장탄성률이 0.05MPa 이상이고, 상기 1차 광경화 후 25℃에서 측정된 복곡률이 4.0% 이상이고,
상기 광반응성 단량체를 선택적으로 활성화 시키는 2차 광경화 후 측정된 응력완화비율 및 상기 1차 광경화 후 측정된 응력완화비율의 차이가 0.2 이상이고,
상기 복곡률은 상기 점착 시트에 200초 동안 100μNm의 토크 인가시 최대 변화량의 비율로 정의되며, 상기 응력완화비율은 상기 점착시트의 광경화 후 1초, 70℃에서의 저장 탄성율 대비 300초, 70℃에서의 저장 탄성율의 비율로 정의되는, 점착 시트.
2. 위 1에 있어서, 상기 광반응성 단량체는 벤조페논 계 화합물을 포함하는, 점착 시트.
3. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 개시제는 상기 1차 광경화시 사용되는 자외선에 의해 자유 라디칼을 발생하는 화합물을 포함하는, 점착 시트.
4. 위 1에 있어서, 상기 2차 광경화 후 25℃에서의 저장 탄성율은 1.5Mpa 이상인, 점착 시트.
5. 위 1에 있어서, 상기 1차 광경화 후 25℃에서 측정된 복곡률이 4.0% 내지 7.0%인, 점착 시트.
6. 위 1에 있어서, 상기 1차 광경화는 파장 380nm 이상의 자외선을 조사하며, 상기 2차 광경화는 370nm 이하의 자외선을 조사하는, 점착 시트.
7. 단차 패턴이 형성된 제1 대상체를 준비하는 단계;
상기 제1 대상체 상에 상기 단차 패턴을 덮도록 위 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 점착시트의 일면을 부착시키는 단계; 및
상기 점착 시트에 대해 2차 광경화를 수행하는 단계를 포함하는, 적층체의 제조 방법.
8. 위 7에 있어서, 상기 제1 대상체는 화상 표시 장치의 윈도우 또는 하드 코팅 필름을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
9. 위 7에 있어서, 상기 점착시트의 타면 상에 제2 대상체를 부착하는 단계를 더 포함하는, 적층체의 제조 방법.
10. 위 9에 있어서, 상기 제2 대상체는 화상 표시 장치의 표시 패널, 편광판 또는 터치 스크린 패널을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
전술한 본 발명의 실시예들에 따르는 점착제 조성물은 1차 광경화를 통해 소정값 이상의 저장 탄성률 및 복곡률을 갖는 점착 시트로 제조될 수 있다. 따라서, 플렉시블 대상체 부착을 위한 탄성을 확보하면서 끈적임 및 단차메꿈(step-coverage) 특성을 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 점착 시트는 대상체에 부착된 후 2차 광경화를 통해 소정 값 이상으로 저장 탄성률이 증가되어, 내박리성, 고온 내구성이 향상된 점착 구조 또는 적층체가 구현될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 점착제 조성물 또는 점착시트가 적용된 적층체는 우수한 굴곡 특성을 가지며, 예를 들면 플렉시블 디스플레이의 각종 구조물 접합에 효과적으로 적용되어 접힘, 굽힘 등의 동작에서도 향상된 점착 내구성이 유지될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 점착제 조성물 또는 점착시트는 단차 또는 돌출부를 포함하는 대상체 상에 적용되어 기포 또는 들뜸 현상을 방지하고, 경화후 우수한 기계적 내구성을 가질 수 있다.
도 1 내지 도 4는 예시적인 실시예들에 따른 적층체의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 점착시트는 아크릴계 화합물, 광반응성 단량체 및 광중합성 개시제를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성되며, 1차 광경화를 통해 소정의 저장탄성률 및 복곡률 범위를 갖는 갖는 점착 시트로 제조될 수 있다. 예시적인 실시예들에 따르면, 상기 점착 시트는 대상체 상에 부착된 후 2차 광경화를 통해 저장 탄성률이 증가되며, 추가적인 층 또는 구조와 합지되어 내구성이 향상된 적층체가 제조될 수 있다.
이하에서는, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다.
<점착제 조성물 및 점착 시트>
본 발명의 실시예들에 따른 점착제 조성물은 아크릴계 화합물, 광중합성 개시제 및 광반응성 단량체를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 화합물은 예를 들면, 알킬(메타)아크릴레이트 단량체, 친수성 공중합성 단량체 및/또는 상기 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 및 상기 친수성 공중합성 단량체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나로부터 형성된 중합체를 포함할 수 있다.
상기 알킬(메타)아크릴레이트 단량체는 예를 들면, 탄소수 4 내지 18의 알킬(메타)아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 탄소수 4 내지 18의 알킬 (메타)아크릴레이트 단량체의 비제한적인 예들은 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 페닐 메트(아크릴레이트), 벤질 메타(아크릴레이트), 아이소스테아릴아크릴레이트, 2-메틸부틸 (메트)아크릴레이트 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 탄소수 4 내지 18의 알킬 (메타)아크릴레이트 단량체는 상기 점착제 조성물에 사용된 단량체 총 중량(100중량%) 중 약 80 내지 95중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 탄소수 4 내지 18의 알킬 (메타)아크릴레이트 단량체의 함량이 약 80중량% 미만인 경우, 충분한 점착력 및 내구성 확보가 곤란할 수 있으며, 약 95중량%를 초과하는 경우 충분한 갭-필(gap-fill) 특성 또는 단차 메꿈 특성이 확보되지 않을 수 있다.
상기 친수성 공중합성 단량체는 예를 들면, 1차 광경화를 통해 상기 알킬(메타)아크릴레이트 단량체와 아크릴계 공중합체를 형성할 수 있다. 상기 친수성 공중합성 단량체에 의해 조성물의 응집력 및 점착력이 향상되며, 소정의 탄성 및 내구성을 갖는 점착 시트가 제조될 수 있다.
상기 친수성 공중합성 단량체는 예를 들면 히드록실기, 카르복실기 및/또는 아미드기를 함유할 수 있다. 상기 친수성 공중합성 단량체의 비제한적인 예들은 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴산, 크로톤산, 말레인산, 이타콘산, 푸마르산, (메타)아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N-3차부틸아크릴아미드 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 친수성 공중합성 단량체는 상기 점착제 조성물에 사용된 단량체 총 중량 중 약 1 내지 20중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 친수성 공중합성 단량체의 함량이 약 1중량% 미만인 경우 상기 1차 광경화 이후 충분한 분자량의 아크릴계 공중합체가 형성되지 않아 점착 시트의 내구성을 저하시킬 수 있다. 상기 친수성 공중합성 단량체의 함량이 약 20중량%를 초과하는 경우 상기 점착시트로부터 이형필름 박리시 박리 손상이 초래될 수 있으며, 충분한 단차 메꿈 또는 갭-필 특성이 확보되지 않을 수 있다.
상기 광중합성 개시제는 예를 들면, 상기 1차 광경화를 통해 상기 알킬(메타)아크릴레이트 단량체 및 친수성 공중합성 단량체 사이의 라디칼 중합을 유도할 수 있다.
상기 광중합성 개시제는 예를 들면, 자외선(UV) 조사에 의해 자유 라디칼 발생이 가능하며, 상기 알킬(메트)아크릴레이트 에스테르계 화합물 및 친수성 공중합성 단량체 사이의 반응을 선택적으로 유도할 수 있는 화합물을 포함할 수 있다. 예시적인 실시예들에 따르면, 상기 광중합성 개시제는 380nm 파장 이상의 광에 대해 선택적 활성을 가질 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 광중합성 개시제는 UVV 대역의 광, 예를 들면 400nm 파장 이상의 광에 대해 선택적 활성을 가질 수 있다.
상기 광중합성 개시제의 비제한적인 예들은 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-(4-(1-메틸비닐)페닐)프로판온], 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드(TPO), 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, UVV 대역의 선택적 활성 향상을 위해 상기 광중합성 개시제로서 TPO 및/또는 I-907(2-메틸-4'-(메틸티오)-2-모르폴리노프로피오페논)을 사용할 수 있다.
상기 광중합성 개시제는 조성물 고형분 총 중량을 기준으로 약 0.1 내지 5중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 개시제의 함량이 약 0.1중량% 미만인 경우 상기 1차 광경화 속도가 느려지고 점착 시트의 초기 내구성이 저하될 수 있다. 상기 광중합성 개시제의 함량이 약 5중량%를 초과하는 경우, 상기 1차 광경화 후 잔류 성분에 의한 점착 시트의 특성 저하, 황변 현상에 의한 투명성 저하를 야기할 수 있다.
상기 광반응성 단량체는 상기 광중합성 개시제와 다른 파장의 광에 활성을 가질 수 있다. 예시적인 실시예들에 따르면, 상기 광반응성 단량체는 상기 광중합성 개시제 보다 작은 파장에 활성을 가지며, 2차 광경화에 참여할 수 있다.
상기 광반응성 단량체는 상기 2차 광경화에 의해 예를 들면, 상기 아크릴계 공중합체와 추가 가교되어 대상체 부착 후의 점착 시트의 기계적 특성을 형상시킬 수 있다. 상기 광반응성 단량체는 상기 1차 광경화에 의해 반응 또는 여기되지 않으며 상기 2차 광경화에 의해 선택적으로 활성화되어 추가 가교를 유도할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광반응성 단량체는 벤조페논 그룹을 함유할 수 있다. 또한, 상기 광반응성 단량체는 추가 가교를 위한 (메타)아크릴레이트 말단기를 함유할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 광반응성 단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112018012965545-pat00001
상기 화학식 1 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 10의 트리플루오로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 치환 또는 비치환된 아미노기, 니트로기 또는 시아노기일 수 있다. R3은 수소 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기일 수 있다. X는 단일 결합, 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 또는 에스테르, 에테르, 아민 혹은 아마이드 그룹을 포함한 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기일 수 있다. Y는 산소 원자(-O-), 황 원자(-S-) 또는 아민기(-NH-)를 나타낼 수 있다.
예를 들면, 상기 광반응성 단량체는 하기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112018012965545-pat00002
[화학식 1-2]
Figure 112018012965545-pat00003
[화학식 1-3]
Figure 112018012965545-pat00004
상기 광반응성 단량체는 상기 점착제 조성물에 사용된 단량체 총 중량 중 약 0.1 내지 5중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 벤조페논계 광반응성 단량체의 함량이 약 0.1중량% 미만인 경우, 상기 2차 광경화에 의한 탄성 및 내구성 향상 효과가 구현되지 않을 수 있다. 상기 광반응성 단량체의 함량이 약 5중량%를 초과하는 경우, 상기 2차 광경화 후 점착 시트의 점착력이 오히려 저하될 수 있다.
바람직하게는, 상기 광반응성 단량체는 상기 점착제 조성물에 사용된 단량체 총 중량 중 약 0.1 내지 1중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
일부 실시예들에 따르면, 상기 점착제 조성물은 티올계 분자량 조절제를 더 포함할 수 있다. 상기 티올계 분자량 조절제는 상기 아크릴계 화합물의 라디칼 중합 시 사슬 성장의 종료 및 개시를 촉진하여, 상기 아크릴계 화합물 등의 라디칼 중합 정도를 조절하고 상기 아크릴계 공중합체의 분자량을 조절할 수 있다. 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 티올계 분자량 조절제가 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 티올계 분자량 조절제는 2-에틸헥실 3-머캅토프로피오네이트, n-옥틸 3-머캅토프로피오네이트, 메톡시부틸 3-머캅토프로피오네이트, 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트 등을 포함할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 점착제 조성물은 상술한 광경화 특성이 열화되지 않는 범위 내에서 추가 제제들을 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 용제, 실란 커플링제, 광안정제, 소포제, 충전제. 윤활제, 계면 활성제, 부식 방지제 등과 같은 성분들이 대상체의 특성에 따라 적절히 포함될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 점착제 조성물은 상기 1차 광경화 후 80℃에서 측정된 저장탄성률이 약 0.05 MPa 이상이며(예를 들면, 1Hz 조건), 상기 1차 광경화 후 25℃에서 측정된 복곡률이 약 4.0% 이상일 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 복곡률은 약 4.0% 내지 약 7.0% 범위의 값을 가질 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 1차 광경화에 의해 상기 광중합성 개시제로부터 자유 라디칼이 발생되어 상기 알킬(메트)아크릴레이트 에스테르계 화합물 및 친수성 공중합성 단량체 사이의 가교 반응에 의해 아크릴계 공중합체가 상기 점착제 조성물 내에 생성될 수 있다. 이에 따라, 상기 점착제 조성물로부터 점착 시트가 제조될 수 있다.
상기 1차 광경화에 의해 점착 시트의 고온(예를 들면, 80℃)에서의 저장탄성률이 약 0.05 MPa 이상으로 조절됨에 따라 고온에서의 적절한 탄성이 확보되어 단차부 혹은 굴곡부에서의 기포 배출이 촉진될 수 있다. 또한, 상기 복곡률이 약 4.0% 이상으로 조절됨에 따라, 대상체의 상기 단차부 혹은 돌출부에서의 상기 점착 시트의 단체 메꿈 혹은 갭-필 특성이 향상될 수 있다. 또한, 상기 점착 시트의 박리 또는 들뜸이 방지되어 향상된 초기 점착력이 확보될 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "복곡률"은 점착시트에 대해 소정의 크기의 토크를 인가한 후 최대 응력변형(strain, %)을 의미할 수 있다. 예를 들면, 점착시트 상에 레오미터의 스핀들을 접합시킨 후 일정 토크를 인가하여 점착제에 응력을 가하고 일정 시간 이후 상기 스핀들과 상기 점착시트 계면에서 응력에 의해 변형이 일어나는 비율을 의미할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 복곡률은 상기 점착 시트 혹은 점착시트의 적층체에 대해 200초 동안 100μNm의 토크 인가시 최대 변화량의 비율을 지칭한다.
상술한 바와 같이, 상기 1차 광경화에 의해 충분한 복곡률이 확보되므로 단차 혹은 돌출부에 대해 상기 점착시트는 컨포멀하게 변형되어 부착될 수 있다. 또한, 고온에서의 상술한 값 이상의 저장 탄성율을 가지므로 부착 이후 적절한 내구성을 확보하여 박리, 기포 발생이 억제될 수 있다.
예시적인 실시예들에 있어서, 상기 2차 광경화에 의해 상기 광반응성 단량체가 활성화되어 상기 아크릴계 공중합체와 추가 가교가 유도될 수 있다. 따라서, 상기 점착 시트가 상기 대상체에 부착된 이후 기계적인 내구성이 확보될 수 있으며, 상기 점착 시트를 통해 형성된 적층체의 고온, 다습 구조에서의 기계적 안정성, 굴곡 안정성이 향상될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 2차 광경화 후 상기 점착 시트의 25℃에서의 저장 탄성율은(예를 들면, 1Hz 조건) 약 1.5Mpa 이상일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 1차 광경화 후 측정된 응력완화비율 및 상기 2차 광경후 후 측정된 응력완화비율의 차이는 약 0.2 이상일 수 있다. 이에 따라, 상기 2차 광경화후 기계적 강도, 안정성이 충분히 강화되어 점착 이후 내박리성, 내습성, 내충격성 등의 특성이 확보될 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "응력완화비율"은 소정의 온도에서 광경화 후 초기 저장탄성율 대비 안정화 이후 측정된 저장탄성율의 비율을 의미한다. 예를 들면, "응력완화비율"은 점착시트의 광경화 후 1초, 70℃에서의 저장 탄성율 대비 300초, 70℃에서의 저장 탄성율을 의미할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상술한 아크릴계 화합물 및 광반응성 단량체를 혼합하여 아크릴 시럽이 제조될 수 잇다. 상기 아크릴 시럽에 광중합성 개시제를 첨가 하여 점착제 조성물을 형성할 수 있다. 상기 점착제 조성물을 이형 필름 상에 도포하여 예비 도막을 형성하고, 상기 예비 도막을 1차 광경화를 통해 경화시켜 점착 시트가 제조될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 1차 광경화 이전에 상기 아크릴 시럽에 대해 예비 자외선 조사가 더 수행될 수도 있다. 상기 예비 자외선 조사에 의해 상기 아크릴 시럽의 점도가 증가되어 후속 공정의 용이성을 향상시킬 수 있다.
상기 이형 필름을 박리시킨 후 상기 점착 시트를 대상체에 부착시키고, 2차 광경화를 수행할 수 있다.
상기 1차 광경화 및 2차 광경화는 각각 다른 파장의 자외선 조사를 포함할 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 2차 광경화의 자외선 조사 파장은 상기 1차 광경화의 자외선 조사 파장보다 더 작을 수 있다.
예시적인 실시예들에 있어서, 상기 1차 광경화는 파장 380nm 이상의 자외선을 조사하며, 상기 2차 광경화는 370nm 이하의 자외선을 조사할 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 1차 광경화에서는 상술한 바와 같이 UVV 대역광, 예를 들면 약 400nm 이상의 파장을 갖는 자외선을 조사하며, 상기 2차 광경화에서는 약 370nm 이하의 파장을 갖는 자외선을 조사할 수 있다.
<적층체의 제조 방법>
도 1 내지 도 4는 예시적인 실시예들에 따른 적층체의 제조 방법을 설명하기 위한 개략적인 단면도들이다.
도 1을 참조하면, 제1 대상체(100)를 준비한다. 제1 대상체(100)는 예를 들면, 유리 또는 플라스틱 재질의 기판, 필름 또는 시트를 포함할 수 있다.
도 1에 도시된 바와 같이, 제1 대상체(100)의 상면의 단부에는 단차 패턴(110)이 형성될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 제1 대상체(100)는 화상 표시 장치의 윈도우 필름 또는 하드코팅 필름으로 제공될 수 있다. 단차 패턴(110)은 예를 들면, 상기 화상 표시 장치의 베젤(bezel), 컬러 패턴, 차광 패턴, 데코레이션 패턴 등으로 제공될 수 있다.
도 2를 참조하면, 제1 대상체(100)의 상기 상면 상에 점착 시트(120)를 부착시킬 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상술한 점착제 조성물로부터 형성된 점착 시트(120)를 단차 패턴(110)을 덮도록 제1 대상체(100) 상에 형성할 수 있다. 점착 시트(120)는 1차 광경화를 통해 80℃에서 측정된 저장탄성률이 약 0.05MPa 이상이고, 25℃에서 측정된 복곡률이 약 4.0% 이상일 수 있다. 이에 따라, 향상된 단차 메꿈 특성 및 점착력으로 기포, 들뜸 현상 없이 점착 시트(120)가 제1 대상체(100) 상에 접합될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 소정의 압력이 인가되는 오토클레이브 처리를 통해 점착 시트(120)를 제1 대상체(100) 상에 압착시킬 수 있다.
도 3을 참조하면, 점착 시트(120) 상에 2차 광경화를 수행할 수 있다. 상기 2차 광경화를 통해 점착 시트(120)의 25℃에서 측정된 저장탄성률 값이 약 1.5MPa 이상으로 증가하며, 상기 1차 광경화 대비 약 0.2 이상 응력완화비율이 증가될 수 있다. 이에 따라, 상기 2차 광경화를 통해 적층체의 점착 내구성, 기계적 신뢰성이 향상될 수 있다.
도 4를 참조하면, 점착 시트(120)의 상면 측으로 제2 대상체(130)를 접합시킬 수도 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 2차 광경화는 도 4에 도시된 바와 같이 제2 대상체(130)의 접합 이후에 수행될 수도 있다.
제2 대상체(130)는 화상 표시 장치의 표시 패널을 포함할 수 있다. 예를 들면, 제2 대상체(130)는 액정 표시(LCD) 패널 또는 유기 발광 표시(OLED) 패널일 수 있다. 상기 표시 패널은 폴리이미드와 같은 유연성 수지 기판을 포함할 수 있으며, 이 경우 상기 화상 표시 장치는 플렉시블 디스플레이로 제공될 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 점착제 조성물 또는 점착 시트는 상기 1차 및 2차 광경화에 따른 물성 변화를 통해 우수한 굴곡 내구성을 가질 수 있다. 따라서, 반복되는 굽힘, 접힘 동작에도 적층체 내에서의 점착 신뢰성이 장기간 유지될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 제2 대상체(130)는 편광판, 터치 센서 패널 또는 터치 센서 필름과 같은 화상 표시 장치와 결합되는 구조물을 포함할 수도 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예들 및 비교예들을 포함하는 실험예를 제시하나, 이는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
실시예 1
아크릴계 화합물로서 에틸헥실아크릴레이트(EHA) 30중량부, 에틸헥실메타크릴레이트(EHMA) 30중량부, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 29.5중량부, 히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 10중량부 및 광반응성 단량체로서 벤조페논메타크릴레이트 5중량부를 및 0.05중량부의 1-히드록시-시클로헥실-페닐케톤를 혼합하여 단량체 혼합물을 제조하였다. 질소 분위기 하에서 상기 단량체 혼합물을 1시간 동안 퍼징한 후, UV램프(10mW)에 노출시켜 점도 약 2,000cp의 아크릴 시럽을 생성하였다.
상기 아크릴 시럽에 광중합성 개시제로서 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드(TPO) 0.5중량부 및 분자량 조절제로서 2-에틸헥실 3-머캅토프로피오네이트(TMMP) 0.1중량부를 투입하고 교반 및 탈포후 이형필름 상에 두께가 150㎛가 되도록 도포하여 예비 도막을 형성하였다. 상기 예비 도막 상에 추가 이형필름을 접합하고 TL Lamp(UVV)를 통해 경화(1차 광경화)하여 점착 시트를 제조하였다.
실시예 2-6, 비교예 1-4
상술한 실시예 1에서 아크릴 시럽 내 단량체들 및 광중합성 개시제의 함량을 변경하고, 1차 광경화의 조사량을 변경한 것을 제외하고는(하기 표 1 표 2 참조) 실질적으로 동일한 방법으로 실시예 2 내지 6, 및 비교예 1 내지 4의 점착시트를 제조하였다.
구분 실시예
1 2 3 4 5 6
아크릴
시럽
(중량%)		 EHA 46.5 - 36.5 36.5 35.8 37
IDMA - 49.5 - - - -
EHMA - 15 15 15 15
IBOA 40 40 38 38 39 36
2-HEA 13 10 10 10 10 10
BPMA 0.5 0.5 0.5 0.5 0.２ 2.0
HDDA
광중합성개시제
(중량%)		 TPO 0.5 0.5 0.5 - - -
I-907 - - - 0.5 0.5 0.5
I-651
EHA: 에틸헥실아크릴레이트
EHMA: 에틸헥실메타아크릴레이트
LA: 라우릴아크릴레이트
BPMA: 벤조페논메타크릴레이트(광반응성 단량체)
HDDA: 헥산디올다이아크릴레이트
TPO: 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드
I-907: 2-메틸-4'-(메틸티오)-2-모르폴리노프로피오페논
I-651: 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논
구분 비교예
1 2 3 4
아크릴시럽
(중량%)		 EHA 66.5 46.95 47 46
IDMA - - - -
EHMA - - - -
IBOA 23 40 40 40
2-HEA 10 13 13 13
BPMA 0.5 0.5 - 0.5
HDDA 0.5
광중합성개시제
(중량%)		 TPO 0.5 - 0.5 0.5
I-907 - - - -
I-651 0.5
실험예
1) 저장탄성율 측정
실시예 및 비교예들의 점착시트에 대해 25℃ 및 80℃에서 저장탄성률을 측정하였다 점탄성 측정 장치(MCR-301, Anton Paar사)를 사용하여 측정하였다. 구체적으로, 점착시트 샘플 사이즈를 길이 30mm×폭 30mm로 하고, 측정 시료를 유리 플레이트에 접합 후 측정 팁(tip)과 접착한 상태에서 -30 내지 100℃의 온도 영역에서 주파수 1.0Hz, 변형 2％, 승온 속도 5℃/min의 조건 하에서 측정하고, 25℃ 및 80℃에서의 측정값을 판독함으로써 획득하였다.
2) 복곡률 측정
실시예 및 비교예들에서 제조된 1차 경화된 점착 시트를 600㎛로 적층하고, 4cm X 3cm 크기로 절단하여 레오미터에 부착하였다. 이후, 100μNm로 200초동안 토크를 가한 후, 토크를 0으로 내려 변화율의 최대치를 복곡률로서 획득하였다. 이 경우, 복곡률은 아래 수학식 1에서 정의될 수 있다.
[수학식 1]
복곡률 = 200초 동안 100μNm 의 토크를 가했을때 최대 변화율(%)
구체적인 복곡률 측정 기기, 조건은 아래와 같다.
i) 측정기: Rheometer MCR-302, PP25 (25mmΦ)
ii) 측정조건: Geometry 8 mm, axial force 1 N, sensitivity 0.1 N, torque 100 μNm
iii) 두께 600㎛ (150㎛ 4장 겹침)
3) 응력완화비율 측정
실시예 또는 비교예에서 제조된 점착시트의 경화 후 안정화 진행 시 각각 1초 및 700초 후 저장탄성율(70℃)의 비율을 응력완화비율로서 획득하였다. 이 경우, 응력완화비율(S/R Ratio)는 하기 수학식 2로 정의될 수 있다.
[수학식 2]
S/R Ratio = 300초에서 70 저장 탄성율 / 1초에서 70 저장탄성율
구체적인 측정조건은 아래와 같다.
i) 측정기: Rheometer MCR-302, PP25 (25mmΦ)
ii) 측정조건: Strain 25%, Axial force 1N, 1Hz
iii) 두께 500㎛ (100㎛ 5장 겹침)
iv) 경화 후 안정화 조건: 70, 10분
상술한 1차 광경화 후의 S/R ratio, 2차 광경화 후의 S/R ratio를 각각 측정하고, 그 차이를 계산하였다. 상기 2차 광경화는 365nm 파장, 조도 200mW/cm2 조건으로 수행하였다.
4) 단차 충진성 평가
평탄한 유리판 위에 인쇄잉크를 이용하여 폭 5mm, 단차 높이 20㎛의 단차 패턴을 형성하였다
실시예 및 비교예들의 점착시트 한쪽의 이형 필름을 박리한 후, 이를 250㎛의 PET와 합지되어 있는 163㎛m 편광판의 일면 면에 부착하였다. 점착 시트의 반대 측 이형 필름을 떼어 내고, 노출된 점착 시트 면을 상기 단차 패턴이 형성된 유리판 면에 부착하여 적층체를 제조하였다.
이후, 오토 클레이브 처리(50℃×30분 0.5MPa)를 한 뒤, 상기 적층체를 집광형 고압 수은등(120W/cm, 1개 램프, 램프 높이 30cm) 아래로 5m/min의 컨베이어 속도로 4번 반복 통과시켜 자외선을 조사(2차 광경화)하였다(파장 365nm, 조도 200mW/cm2, 1회당 적산 광량 500mJ/cm2).
이후. 상온에서 24시간 및 85℃/85%RH 조건에서 240시간 방치한 뒤, 단차 패턴에 의한 기포 발생 여부를 광학현미경(배율 100배)에서 확인하고, 아래와 같이 평가하였다.
○: 점착시트가 실질적으로 기포 없이 접합됨
△: 단차 패턴 주위에서 부분적 기포 발생
×: 기포가 점착면 전체적으로 분포
5) 굴곡부 포함 대상체 부착 후 신뢰성 평가
실시예 및 비교에들의 점착 시트로부터 한쪽의 이형 필름을 떼어 내고, 두께 50㎛m의 PET 필름(cosmoshine A-4300, Toyobo사 제조)에 부착하였다. 점착 시트의의 반대 측 이형 필름을 떼어내고, 노출된 점착 시트 면을 곡률반경 7mm의 굴곡부를 갖는 폴리카보네이트 필름(RASTA BANANA, Panasonic ELUGA사 제조) 상에 수동 롤러를 이용하여 부착시켜 적층체를 제조하였다. 적층체의 폴리카보네이트 필름을 위쪽으로 하여 집광형 고압 수은등(120W/cm, 1개 램프, 램프 높이 30cm) 아래로 5m/min의 컨베이어 속도로 4회 반복 통과함으로써 자외선을 조사(2차 광경화)하였다(파장 365nm, 조도 200mW/cm2, 1회당 적산 광량 500mJ/cm2).
이후 상온에서 24시간 및 85℃/85%RH(100시간) 조건에 방치 후, 적층체의 외관 변화를 확인하여, 다음과 같이 결과를 평가하였다.
○: 기포 및 박리 미발생
△: 굴곡부 주변에서 기포 또는 박리 부분적 관찰
×: 기포 또는 박리가 점착면 전체적으로 분포
6) 굴곡부 포함 디스플레이 모듈 부착 후 신뢰성 평가
실시예 및 비교에들의 점착 시트(제1 점착 시트)의 일면을 COP 기판 및 ITO 전극을 포함하는 터치 스크린 패널 샘플(동우 화인켐 제조)에 부착시킨 후 굴곡부를 포함하는 스마트폰 윈도우 커버용 글래스에 제1 점착 시트의 타면을 진공 라미네이션을 통해 부착시켜 제1 적층체를 제조하였다. 상기 제1 적층체는 0.5MPa, 50℃, 20분 조건으로 제1 오토 클레이브 처리되었다.
실시예 및 비교에들의 점착 시트(제2 점착 시트)의 일면을 플렉시블 디스플레이(OLED) 패널 모형 샘플에 진공 라미네이션을 통해 부착시켜 제2 적층체를 제조하였다.
상기 제1 적층체 및 제2 적층체를 진공 라미네이션을 통해 접합하고 0.5MPa, 50℃, 20분 조건으로 제2 오토클레이브 처리하였다. 이후, 집광형 고압 수은등(120W/cm, 1개 램프, 램프 높이 30cm) 아래로 5m/min의 컨베이어 속도로 4회 반복 통과함으로써 자외선을 조사(2차 광경화)하여다(파장 365nm, 조도 200mW/cm2, 1회당 적산 광량 500mJ/cm2) 플렉시블 디스플레이 모듈을 제작하였다.
제작된 모듈을 상온에서 24시간 및 85℃/85%RH(100시간) 조건에 방치 후, 모듈의 외관 변화를 확인하여, 다음과 같이 결과를 평가하였다.
○: 기포 및 박리 미발생
△: 굴곡부 주변에서 기포 또는 박리 부분적 관찰
×: 기포 또는 박리가 점착면 전체적으로 분포
상술한 실험예의 평가 결과를 아래의 표 3 및 표 4에 나타낸다.
구분 실시예
1 2 3 4 5 6
1차 경화후
저장탄성율
(MPa)		 25℃ 1.7 1.3 1.5 1.6 1.7 1.6.
80℃ 0.065 0.053 0.056 0.054 0.064 0.059
1차 경화후
복곡률(25℃)		 4.3% 5.8% 5.3% 5.2% 4.9% 5.3%
응력완화
비율		 1차
경화후		 0.05 0.04 0.05 0.04 0.05 0.07
2차
경화후		 0.41 0.43 0.39 0.37 0.26 0.52
응력완화비율 차이 0.36 0.39 0.34 0.33 0.21 0.50
단차 충진성 ○ ○ ○ ○ ○ ○
굴곡 대상체 신뢰성 ○ ○ ○ ○ ○ ○
굴곡 디스플레이
모듈 신뢰성		 ○ ○ ○ ○ ○ ○
구분 비교예
1 2 3 4
1차 경화후
저장탄성율
(MPa)		 25℃ 0.6 미경화로
평가불가		 1.2 2.5
80℃ 0.035 0.053 0.075
1차 경화후
복곡률(25℃)		 4.7% 4.5% 2.0%
응력완화
비율		 1차
경화후		 0.04 0.06 0.30
2차
경화후		 0.40 0.07 0.39
응력완화비율 차이 0.36 0.01 0.09
단차 충진성 ○ ○ ×
굴곡 대상체 신뢰성 × × △
굴곡 디스플레이
모듈 신뢰성		 × × △
표 3 및 표 4를 참조하면, 예시적인 실시예들에 따른 1차 광경화후 저장탄성율 및 복곡률 범위, 응력완화 비율의 차이를 만족하는 실시예들의 경우, 단차 충진성 및 신뢰성 평가에서 우수한 결과가 획득되었다.
비교예들을 참조하면, 1차 광경화후 저장탄성율 및/또는 복곡률 범위, 또는 응력완화 비율의 차이가 본 발명의 실시예들로부터 벗어남에 따라 단차 충진성 및/또는 굴곡 신뢰성이 실시예들에 비해 현저히 열화되었다.
100: 제1 대상체
110: 단차 패턴
120: 점착 시트
130: 제2 대상체

Claims (10)

  1. 아크릴계 화합물; 광반응성 단량체; 및 광중합성 개시제를 포함하는 점착제 조성물로부터 형성되며,
    점착 시트 형성을 위한 1차 광경화 후 80℃에서 저장탄성률이 0.05MPa 이상이고, 상기 1차 광경화 후 25℃에서 측정된 복곡률이 4.0% 내지 7.0%이고,
    2차 광경화 후 측정된 응력완화비율 및 상기 1차 광경화 후 측정된 응력완화비율의 차이가 0.2 이상이고,
    상기 1차 광경화를 통해 상기 아크릴계 화합물의 광경화가 상기 광중합성 개시제에 의해 유도되며,
    상기 광반응성 단량체는 상기 1차 광경화에 의해 반응하지 않으며, 상기 2차 광경화에서만 활성화되며,
    상기 복곡률은 상기 점착 시트에 200초 동안 100μNm의 토크 인가시 최대 변화량의 비율로 정의되며,
    상기 응력완화비율은 상기 점착시트의 광경화 후 1초, 70℃에서의 저장 탄성율 대비 300초, 70℃에서의 저장 탄성율의 비율로 정의되는, 점착 시트.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 광반응성 단량체는 벤조페논 계 화합물을 포함하는, 점착 시트.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 광중합성 개시제는 상기 1차 광경화시 사용되는 자외선에 의해 자유 라디칼을 발생하는 화합물을 포함하는, 점착 시트.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 2차 광경화 후 25℃에서의 저장 탄성율은 1.5Mpa 이상인, 점착 시트.
  5. 삭제
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 1차 광경화는 파장 380nm 이상의 자외선을 조사하며, 상기 2차 광경화는 370nm 이하의 자외선을 조사하는, 점착 시트.
  7. 단차 패턴이 형성된 제1 대상체를 준비하는 단계;
    상기 제1 대상체 상에 상기 단차 패턴을 덮도록 청구항 1 내지 4 및 6 중 어느 한 항에 따른 점착시트의 일면을 부착시키는 단계; 및
    상기 점착 시트에 대해 2차 광경화를 수행하는 단계를 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 제1 대상체는 화상 표시 장치의 윈도우 또는 하드 코팅 필름을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 점착시트의 타면 상에 제2 대상체를 부착하는 단계를 더 포함하는, 적층체의 제조 방법.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 제2 대상체는 화상 표시 장치의 표시 패널, 편광판 또는 터치 스크린 패널을 포함하는, 적층체의 제조 방법.
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