JP6343294B2 - 接着促進剤、これを含む組成物および前記組成物を利用した光学素子 - Google Patents
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Description
R1 aSiO(4-a)/2
前記化学式1で、R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基またはエポキシ含有有機基を現わし、aは1.0≦a<4.0の条件を満足する数であり、R1中の一つ以上は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基およびハロゲン基からなる群から選択される一つ以上の置換基で置換または非置換され、1個の分子内に、アリール基の含量はR1で表示されるすべての置換基の20モル%以上であり、エポキシ含有有機基の含量はR1で表示されるすべての置換基の15〜30モル%で、アルコキシ基の含量はR1で表示されるすべての置換基の5モル%以下であり、アルケニル基とエポキシ含有有機基のモル比は0.3:1〜1.2:1である。
R2 bSiO(4-b)/2
前記化学式2で、R2は炭素数1〜10の1価炭化水素基であるものの、1個の分子内に、2個以上のR2はアルケニル基であり、bは0.5≦b≦3の条件を満足する数であり、
R3 cSiO(3-c)/2
前記化学式3で、
R3は水素または炭素数1〜10の炭素原子を有し、不飽和脂肪族結合を有しない、1価炭化水素基であるものの、1個の分子内に、2個以上のR3は水素基であり、cは0.5≦c≦3の条件を満足する数である。
R1 aSiO(4-a)/2
前記化学式1で、R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基またはエポキシ含有有機基を現わし、aは1.0≦a<4.0の条件を満足する数でありR1中の一つ以上は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基およびハロゲン基からなる群から選択される一つ以上の置換基で置換または非置換され、1個の分子内に、アリール基の含量はR1で表示されるすべての置換基の20モル%以上であり、エポキシ含有有機基の含量はR1で表示されるすべての置換基の15〜30モル%、アルコキシ基の含量はR1で表示されるすべての置換基の5モル%以下であり、アルケニル基とエポキシ含有有機基のモル比は0.3:1〜1.2:1である。
R2 bSiO(4-b)/2
前記化学式2で、R2は炭素数1〜10の1価炭化水素基であるものの、1個の分子内に、2個以上のR2はアルケニル基であり、bは0.5≦b≦3の条件を満足する数であり、
R3 cSiO(3-c)/2
前記化学式3で、R3は水素または炭素数1〜10の炭素原子を有し、不飽和脂肪族結合を有しない、1価炭化水素基であるものの、1個の分子内に、2個以上のR3は水素基であり、cは0.5≦c≦3の条件を満足する数である。
R4 dSiO(4-d)/2
前記化学式aで、R4は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、エポキシ含有有機基またはヒドロキシ基を現わし、dは1.0≦d<4.0の条件を満足する数であり、R4中の一つ以上は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基およびハロゲン基からなる群から選択される一つ以上の置換基で置換または非置換される。
温度計、撹はん器および還流冷却器が装着されたフラスコ内にα、ω-ヒドロキシジメチルシリル-メチルフェニルポリシロキサン20.4g、ピニルメチルシクロシロキサン15.2g、グリシドキシプロピル-トリメトキシシラン40.6g、フェニルトリメトキシシラン29.7gを投入した後、40℃に昇温させた後、ポタシウムヒドロキシド溶液を0.38g投入して80℃に昇温し、1時間の間反応させた。その後、蒸溜水21.1gを投入した後、同一温度で3時間の間反応をさらに維持した。
温度計、撹はん器および還流冷却器が装着されたフラスコ内にα、ω-ヒドロキシジメチルシリル-メチルフェニルポリシロキサン34.0g、ピニルメチルシクロシロキサン12.9g、グリシドキシプロピル-トリメトキシシラン55.6gを投入して40℃に昇温させた後、ポタシウムヒドロキシド溶液を0.38g投入後、80℃に昇温し、1時間の間反応した。その後、蒸溜水16.3gを投入した後、同一温度で3時間の間反応を維持した。
温度計、撹はん器および還流冷却器が装着されたフラスコ内にα、ω-ヒドロキシジメチルシリル-メチルフェニルポリシロキサン40.8g、ピニルメチルシクロシロキサン8.6g、グリシドキシプロピル-トリメトキシシラン59.6gを投入して40℃に昇温させた後、ポタシウムヒドロキシド溶液を0.39g投入後80℃に昇温し、1時間の間反応した。その後、蒸溜水16.3gを投入した後、同一温度で3時間の間反応を維持した。
温度計、撹はん器および還流冷却器が装着されたフラスコ内にα、ω-ヒドロキシジメチルシリル-メチルフェニルポリシロキサン27.2g、ピニルメチルシクロシロキサン13.8g、グリシドキシプロピル-トリメトキシシラン30.7gを投入して40℃に昇温させた後、ポタシウムヒドロキシド溶液を0.32g投入後80℃に昇温し、1時間の間反応した。その後、蒸溜水14.9gを投入した後、同一温度で3時間の間反応を維持した。
温度計、撹はん器および還流冷却器が装着されたフラスコ内にα、ω-ヒドロキシジメチルシリル-メチルフェニルポリシロキサン40.8g、ピニルメチルシクロシロキサン8.6g、グリシドキシプロピル-トリメトキシシラン33.2g、ポタシウムかも遊ぶレートを0.08g投入後150℃に昇温させて4時間の間反応した。
温度計、撹はん器および還流冷却器が装着されたフラスコ内にα、ω-ヒドロキシジメチルシリル-メチルフェニルポリシロキサン27.2g、ピニルメチルシクロシロキサン17.2g、グリシドキシプロピル-トリメトキシシラン59.5gを投入して40℃で昇温した後、ポタシウムヒドロキシド溶液を0.37g投入後80℃に昇温し、1時間の間反応した。蒸溜水16.3gを投入した後、同一温度で3時間の間反応を維持した。
温度計、撹はん器および還流冷却器が装着されたフラスコ内にα、ω-ヒドロキシジメチルシリル-メチルフェニルポリシロキサン40.8g、ピニルメチルシクロシロキサン2.2g、グリシドキシプロピル-トリメトキシシラン77.0gを投入して40℃で昇温した後、ポタシウムヒドロキシド溶液を0.43g投入後80℃に昇温し、1時間の間反応した。蒸溜水21.1gを投入した後、同一温度で3時間の間反応を維持した。
温度計、撹はん器および還流冷却器が装着されたフラスコ内にα、ω-ヒドロキシジメチルシリル-メチルフェニルポリシロキサン40.8g、ピニルメチルシクロシロキサン8.6g、グリシドキシプロピル-トリメトキシシラン5.9gを投入して40℃で昇温した後、ポタシウムヒドロキシド溶液を0.43g投入後80℃に昇温し、1時間の間反応した。蒸溜水21.1gを投入した後、同一温度で3時間の間反応を維持した。
A-1)平均化学式(C6H5SiO3/2)0.8[(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2]0.2と表示され、重量平均分子量が2,000MWであるオルガノポリシロキサン
A-2)平均化学式[(C6H5)(CH3)SiO2/2]0.2[(C6H5)SiO3/2]0.8と表示され、重量平均分子量が1、300MWであるオルガノポリシロキサン
A-3)平均化学式(C6H5SiO3/2)0.25[(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2]0.75と表示され、重量平均分子量が700MWであるオルガノポリシロキサン
B)平均化学式[(C6H5)2SiO2/2]0.33[(CH3)2HSiO1/2]0.67と表示され、重量平均分子量が330MWであるオルガノポリシロキサン
C)1、3-ジビニルテトラメチルシロキサンの白金錯物
D)遅延剤および添加剤
(1)粘度:Anton Paar社で製作したレオメータ(Rheometer、モデル名MCR301)を利用して25℃で測定した。
(2)屈折率:25℃でアッベ屈折計(AbbeRefractometer)を利用して589nmで測定した。
前記実施例1、2、参考例1、2および比較例1〜4で製造された硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化して製造した硬化塗膜に対して物性を測定した。具体的な条件は下記に記載し、その結果は下記の表4に示した。
(1)硬度:硬化性オルガノポリシロキサン組成物を2mm厚さのシートを成形することができるモルドで150℃、3時間の間硬化した後、3重に重ねてShore D型硬度計で測定した。
(2)引張強度および伸び率:JISK6251に従うダンベル(dumbbell)No.3試片形態の硬化体は150℃で3時間の間硬化性オルガノポリシロキサン組成物を圧縮成形して製造した。その後、収得した硬化物の引張り強度はJISK6251により測定した。
(3)ポリフタルアミド(PPA)に対する接着強度:二つのポリフタルアミド(PPA)樹脂板(幅25mm、長さ50mmおよび厚さ2mm)の間に硬化性オルガノポリシロキサン組成物を充填し、150℃で3時間の間熱風循環オーブンの中で硬化させる。その後、前記二つのポリフタルアミド(PPA)樹脂板を引張強度試験機を利用して互いに反対方向でに引張り、破裂する時点の接着力を測定した。
(4)シルバー(Ag)に対する接着強度:二つのシルバー板(幅25mm、長さ50mmおよび厚さ2mm)の間に硬化性オルガノポリシロキサン組成物を充填して150℃で3時間の間熱風循環オーブンの中で硬化させる。その後、前記二つのシルバー板(Ag)を引張強度試験機を利用して互いに反対方向に引張り、破裂する時点の接着力を測定する。
Claims (7)
- 下記の化学式1を満足する、接着促進剤:
[化学式1]
R1 aSiO(4-a)/2
前記化学式1で、
R1は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基またはエポキシ含有有機基を表し、
aは1.0≦a<4.0の条件を満足する数であり、
R1中の一つ以上は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基およびハロゲン基からなる群から選択される一つ以上の置換基で置換または非置換され、
1個の分子内に、アリール基の含量は、R1で表示されるすべての置換基の20モル%以上、エポキシ含有有機基の含量はR1で表示されるすべての置換基の15〜30モル%、アルコキシ基の含量はR1で表示されるすべての置換基の0.1〜5モル%であり、アルケニル基とエポキシ含有有機基のモル比は0.78:1〜1.2:1である。 - 接着促進剤の25℃での粘度は10〜60,000cPで、
重量平均分子量は(M.W.)1,000〜10,000であることを特徴とする、請求項1に記載の接着促進剤。 - 下記の化学式2のオルガノシロキサン;
下記の化学式3のオルガノシロキサン;および
請求項1又は2に記載された接着促進剤を含む、硬化性オルガノポリシロキサン組成物:
[化学式2]
R2 bSiO(4-b)/2
前記化学式2で、
R2は炭素数1〜10の1価炭化水素基であるものの、1個の分子内に、2個以上のR2はアルケニル基であり、
bは0.5≦b≦3の条件を満足する数であり、
[化学式3]
R3 cSiO(3-c)/2
前記化学式3で、
R3は水素または炭素数1〜10の炭素原子を有し、不飽和脂肪族結合を有しない、1価炭化水素基であるものの、1個の分子内に、2個以上のR3は水素基であり、
cは0.5≦c≦3の条件を満足する数である。 - 化学式2のオルガノシロキサン100重量部;
化学式3のオルガノシロキサン1〜100重量部;および
請求項1又は2に記載された接着促進剤0.005〜50重量部を含むことを特徴とする、請求項3に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物はヒドロシリル化触媒をさらに含むことができ、
ヒドロシリル化触媒は白金微粉、白金黒(platinum black)、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変成物、塩化白金酸/ジオレフィン錯体、白金/オレフィン錯体、白金-カルボニル錯体、塩化白金酸/アルケニルシロキサン錯体、白金/アルケニルシロキサン錯体および塩化白金酸とアセチレンアルコールの錯体から選択される水素ケイ素化触媒のうち1種以上であることを特徴とする、請求項3又は4に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物は不活性充填剤;補強性充填剤;非補強性充填剤;殺菌剤;香料;流動学的添加剤;腐食抑制剤;酸化抑制剤;光安定化剤;難燃剤;分散剤;溶媒;結合剤;顔料;染料;仮焼化剤;有機重合体(ただし、化学式1で表される接着促進剤並びに化学式2及び3で表されるオルガノシロキサンを除く。);熱安定化剤;酸化物または窒化物のナノ粒子;防炎剤;および耐熱剤から選択される1種以上の添加剤をさらに含むことを特徴とする、請求項3〜5のいずれかに記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項3〜6のいずれかに記載された硬化性オルガノポリシロキサン組成物を利用した光学素子。
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