KR100377590B1 - 경화성 실리콘 조성물 - Google Patents

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KR100377590B1
KR100377590B1 KR10-2002-0037405A KR20020037405A KR100377590B1 KR 100377590 B1 KR100377590 B1 KR 100377590B1 KR 20020037405 A KR20020037405 A KR 20020037405A KR 100377590 B1 KR100377590 B1 KR 100377590B1
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Abstract

본 발명은 공기-산화-경화성 불포화 화합물을 함유하고 히드로실릴화 반응 및 축합 반응에 의해 경화되는 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다. 이러한 경화성 실리콘 조성물의 예는 (A) (a) 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알콕시기를 함유하고, 규소 원자에 결합된 알케닐기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산 및 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알케닐기를 함유하고, 규소 원자에 결합된 알콕시기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산의 혼합물, 또는 (b) 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알콕시기 및 규소 원자에 결합된 2개의 알케닐기를 각각 함유하는 오르가노폴리실록산, (B) 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 수소 원자를 함유하는 오르가노폴리실록산, (C) 축합 반응 촉매, (D) 백금형 촉매 및 (E) 공기-산화-경화성 불포화 화합물을 포함하는 경화성 실리콘 조성물이다.

Description

경화성 실리콘 조성물{CURABLE SILICONE COMPOSITION}
발명의 분야
본 발명은 경화성 실리콘 조성물, 특히 히드로실릴화 반응 및 축합 반응에 의해 경화된 결과로서 무광택 특성이 우수한 경화 제품을 생성할 수 있는 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
발명의 배경
히드로실릴화 반응 및 축합 반응에 의해 경화된 경화성 실리콘 조성물은 가열하거나 공기중의 수분에 의해 경화시킬 수 있다. 따라서, 이러한 조성물은 전기 및 전자 장치 등에서 사용되는, 충전제 또는 접착제, 예를 들어, 밀봉제로서 사용하기에 적합하다.
그러나, 이러한 경화성 실리콘 조성물의 경우, 경화에 의해 수득된 경화 제품이 표면 광택을 지니고, 결과로서, 이러한 경화 제품을 LED(발광 다이오드) 디스플레이 장치 등의 방수재용 충전제 또는 접착제로서 사용하는 경우, 경화 제품은 LED로부터의 광 및 외부로부터의 광을 반사시키므로 육안으로 인식되는 특성이 불량하다.
따라서, 이러한 경우에 수득된 경화 제품의 광택을, 무기 충전제를 경화성 실리콘 조성물과 혼합하여 제거하려는 시도가 이루어졌으나 이러한 조성물에 충분한 무광택 특성을 부여하지는 못했다. 또한, 이러한 조성물에 무광택 특성을 부여하기 위해서 다량의 충전제를 사용해야 한다; 그러나, 이렇게 다량의 충전제를 사용하는 경우, 수득되는 경화성 실리콘 조성물의 유동성이 저하되어 조성물의 취급 및 작업 특성이 열화된다.
본 발명의 목적은 히드로실릴화 반응 및 축합 반응에 의해 경화된 결과로서 무광택 특성이 우수한 경화 제품을 생성할 수 있는 경화성 실리콘 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 히드로실릴화 반응 및 축합 반응에 의해 경화되고, 조성물이 공기-산화-경화성 불포화 화합물을 함유한다는 사실을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
이러한 불포화 화합물은 본 발명의 조성물을 경화시켜 수득된 경화 제품에 충분한 무광택 특성을 부여하기 위해 사용되는 성분이다. 이러한 불포화 화합물은 분자내의 불포화 결합을 공기중에 함유된 산소에 의해 산화시킴으로써 경화된다; 이러한 불포화 화합물의 대표적 예는 분자당 2개 이상의 불포화 결합을 갖는 지방족 화합물이다. 이러한 화합물의 예에는 불포화 고급 지방산(예: 리놀렌산 및 리놀산 등); 불포화 고급 지방산 및 글리세롤의 에스테르로 이루어진 지방 및 오일(예: 유동기름, 아마인유 및 대두유 등); 불포화 고급 지방산 및 알콜의 에스테르(예: 리놀렌산메틸 및 리놀산메틸 등); 불포화 탄화수소 화합물(예: 부타디엔, 펜타디엔 및 헥사디엔 등); 및 이러한 화합물의 중합체가 포함된다. 특히, 리놀렌산, 리놀렌산알킬, 유동기름, 아마인유, 1,3-헥사디엔 및 폴리부타디엔이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 공기-산화-경화성 불포화 화합물의 함량은 본 발명의 조성물중의 실리콘 성분 100중량부당 0.01 내지 50중량부 범위가 바람직하다; 0.1 내지 20중량부 범위의 함량이 더욱 더 바람직하고, 0.1 내지 10중량부 범위의 함량이 특히 바람직하다. 이러한 불포화 화합물의 함량이 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 경화 실리콘 제품에 무광택 특성을 충분히 부여하지 못하는 경향이 있음에 주의한다. 한편, 함량이 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 경화 실리콘 제품의 기계적 특성은 열화되는 경향이 있다.
히드로실릴화 반응 및 축합 반응에 의해 경화된 경화성 실리콘 조성물은 적어도 (A) (a) 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알콕시기를 함유하고, 규소 원자에 결합된 알케닐기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산, 및 (b) 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알케닐기를 함유하고, 규소 원자에 결합된 알콕시기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산의 혼합물, 또는 (a) 및 (b)의 혼합물 대신에, (c) 각각 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알콕시기 및 규소 원자에 결합된 2개의 알케닐기를 각 분자에 함유하는 오르가노폴리실록산, (B) 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 수소 원자를 함유하는 오르가노폴리실록산, (C) 축합 반응촉매, (D) 백금형 촉매 및 (E) 공기-산화-경화성 불포화 화합물로 이루어진 조성물이 바람직하다.
성분(A)는 (a) 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알콕시기를 함유하고, 규소 원자에 결합된 알케닐기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산, 및 (b) 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알케닐기를 함유하고, 규소 원자에 결합된 알콕시기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산의 혼합물, 또는 (c) 각각 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알콕시기 및 규소 원자에 결합된 2개의 알케닐기를 각 분자에 함유하는 오르가노폴리실록산이다. 성분(a)는 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알콕시기를 함유하며, 규소 원자에 결합된 알콕시기의 수가 분자당기 2개 미만인 경우, 수득된 조성물을 축합 반응에 의해 충분히 경화시키기 어렵다.
성분(a)의 분자 구조는 선형, 부분적으로 분지된 선형 또는 분지쇄일 수 있다. 특히, 선형 구조가 특히 바람직하다. 성분(a)에서 규소 원자에 결합된 알콕시기를 구성할 수 있는 알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 메톡시메톡시기 및 메톡시에톡시기가 포함된다. 특히, 메톡시기가 특히 바람직하다. 이들 알콕시기의 결합 위치는 분자 쇄의 말단상 또는 분자 쇄의 측쇄상일 수 있으며; 분자 쇄의 말단상에서의 결합이 특히 바람직한데, 이는 이러한 결합 위치의 경우에 반응성이 양호하기 때문이다. 이들 알콕시기는 기본 쇄의 규소 원자에 직접 결합되거나, 알킬렌기를 거쳐 기본 쇄의 규소 원자에 다시 결합되는 규소 원자에 결합될 수 있다. 또한, 성분(a)에서 규소 원자에 결합될 수 있는 알콕시기 이외의기의 예에는 알킬기(예: 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 및 옥타데실기 등), 시클로알킬기(예: 시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등), 아릴기(예: 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 및 나프틸기 등), 아르알킬기(예: 벤질기, 펜에틸기 및 페닐프로필기 등) 및 할로겐화 알킬기(예: 3-클로로프로필기 및 3,3,3-트리플루오로프로필기 등)이 포함된다. 특히, 메틸기 및 페닐기가 특히 바람직하다. 또한, 성분(a)의 점도는 25℃에서 20 내지 200,000mPa·s 범위가 바람직하고, 100 내지 100,000mPa·s 범위의 점도가 특히 바람직하다. 25℃에서의 점도가 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 경화 제품의 물리적 특성(예: 유연성 및 신도 등)이 열화되는 경향이 있는 한편, 점도가 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 조성물의 취급 및 작업 특성이 열화되는 경향이 있음에 주의한다.
성분(a)의 오르가노폴리실록산으로서 사용될 수 있는 오르가노폴리실록산의 예에는 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리에톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리프로폭시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 메틸디메톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 메틸디에톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 메틸디메톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실릴에틸디메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리에톡시실릴에틸디메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실릴프로필디메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실릴에틸디메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 메틸디메톡시실릴에틸디메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 메틸디메톡시-실릴에틸디메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸(트리메톡시실릴에틸)실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸(트리에톡시실릴에틸)실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실릴에틸디메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸(트리메틸실릴에틸)실록산 공중합체, 및 둘 이상의 이러한 오르가노폴리실록산으로 이루어진 혼합물이 포함된다.
또한, 성분(b)는 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알케닐기를 함유하며; 이는 규소 원자에 결합된 알케닐기의 수가 분자당 2개 미만인 경우, 수득된 조성물을 히드로실릴화 반응에 의해 충분히 경화시키기 어렵기 때문이다. 성분(b)의 분자 구조는 선형, 약간 분지된 선형, 분지쇄, 환식 또는 수지-형태일 수 있다. 성분(b)의 규소 원자에 결합된 알케닐기은 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기 또는 헥세닐기 등일 수 있다. 특히, 비닐기가 특히 바람직하다. 이들 알케닐기의 결합 위치는 분자 쇄의 말단상 또는 분자 쇄의 측쇄상일 수 있으며; 분자 쇄의 말단상에서의 결합이 특히 바람직한데, 이는 이러한 결합 위치의 경우에 반응성이 양호하기 때문이다. 또한, 성분(a)에서 규소 원자에 결합될 수 있는 알케닐기 이외의 기의 예에는 알킬기(예: 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 및 옥타데실기 등), 시클로알킬기(예: 시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등), 아릴기(예: 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 및 나프틸기 등), 아르알킬기(예: 벤질기, 펜에틸기 및 페닐프로필기 등) 및 할로겐화 알킬기(예: 3-클로로프로필기 및 3,3,3-트리플루오로프로필기 등)이 포함된다. 특히, 메틸기 및 페닐기가 특히 바람직하다. 또한, 성분(b)의 점도는 25℃에서 20 내지 200,000mPa·s 범위가 바람직하고, 100 내지 100,000mPa·s 범위의 점도가 특히 바람직하다. 25℃에서의 점도가 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 경화 제품의 물리적 특성(예: 유연성 및 신도 등)이 열화되는 경향이 있는 한편, 점도가 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 조성물의 취급 및 작업 특성이 열화되는 경향이 있음에 주의한다.
이러한 성분(b)의 오르가노폴리실록산으로 사용될 수 있는 오르가노폴리실록산의 예에는 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 메틸비닐폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 식(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위 및 SiO4/2로 나타내어지는 실록산 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산, 식(CH3)3SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위, (CH2=CH)(CH3)2SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위 및 SiO4/2로 나타내어지는 실록산 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산, (CH3)3SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위, (CH2=CH)(CH3)2SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위, (CH3)2SiO3/2로 나타내어지는 실록산 단위 및 SiO4/2로 나타내어지는 실록산 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산, 및 둘 이상의 이러한 오르가노폴리실록산으로 이루어진 혼합물이 포함된다.
성분(A)중의 성분(a)의 함량은 5 내지 95중량%이고, 성분(b)의 함량은 성분(A)의 잔량(중량%)을 구성하는 것이 바람직하다. 성분(A)중의 성분(a)의 함량이 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 조성물을 축합 반응에 의해 충분히 경화시키기 어려운 경향이 있는 한편, 이 함량이 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 조성물을 히드로실릴화 반응에 의해 충분히 경화시키기 어려운 경향이 있음에 주의한다.
또한 성분(c)는 각각 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알콕시기 및 규소 원자에 결합된 2개의 알케닐기를 각 분자에 함유하는 오르가노폴리실록산이다. 성분(c)는 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알콕시기를 함유하며, 규소 원자에 결합된 알콕시기의 수가 분자당 2개 미만인 경우, 수득된 조성물을 축합 반응에 의해 충분히 경화시키기 어려워진다. 또한, 성분(c)는 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 알케닐기를 함유하며, 규소 원자에 결합된 알케닐기의 수가 분자당 2개 미만인 경우, 수득된 조성물을 히드로실릴화 반응에 의해 충분히 경화시키기 어렵다. 성분(c)의 분자 구조는 선형, 부분적으로 분지된 선형 또는 분지쇄일 수 있다. 특히, 선형 구조가 특히 바람직하다. 성분(c)에서 규소 원자에 결합될 수 있는 알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기 등이 포함된다. 특히, 메톡시 및 에톡시기가 특히 바람직하다. 또한, 성분(c)에서 규소 원자에 결합될 수 있는 알케닐기의 예에는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 및 헵테닐기이 포함된다. 특히, 비닐기가 특히 바람직하다. 이들 알케닐기의 결합 위치는 분자 쇄의 말단상 또는 분자 측쇄상일 수 있다. 또한, 성분(c)에서 규소 원자에 결합될 수 있는 알콕시기 및 알케닐기 이외의 기의 예에는 알킬기(예: 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 및 옥타데실기 등), 시클로알킬기(예: 시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등), 아릴기(예: 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 및 나프틸기 등), 아르알킬기(예: 벤질기, 펜에틸기 및 페닐프로필기 등) 및 할로겐화 알킬기(예: 3-클로로프로필기 및 3,3,3-트리플루오로프로필기 등)이 포함된다. 또한, 성분(b)의 점도는 25℃에서 20 내지 200,000mPa·s 범위가 바람직하고, 100 내지 100,000mPa·s 범위의 점도가 특히 바람직하다. 이에 대한 이유는 다음과 같다: 특히, 25℃에서의 점도가 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 경화 제품의 물리적 특성이 열화되는 경향이 있는 한편, 점도가 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 조성물의 취급및 작업 특성이 열화되는 경향이 있다.
이러한 성분(c)의 오르가노폴리실록산으로 사용될 수 있는 오르가노폴리실록산의 예에는 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리에톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리프로폭시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 메틸디메톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 메틸디에톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 메틸디메톡시실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산-메틸페닐실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산-메틸(트리메톡시실릴에틸)실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산-메틸(트리에톡시실릴에틸)실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실릴에틸디메틸실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸비닐실록산-메틸(트리메틸실릴에틸)실록산 공중합체, 및 둘 이상의 이러한 오르가노폴리실록산으로 이루어진 혼합물이 포함된다.
또한, 성분(B)의 오르가노폴리실록산은 본 발명의 조성물을 성분(A)중의 규소 원자에 결합된 알케닐기 및 본 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 사이의히드로실릴화 반응에 의해 경화시키는 데에 사용되는 성분이다. 성분(B)는 각 분자에 규소 원자에 결합된 둘 이상의 수소 원자를 함유하며; 이는 규소 원자에 결합된 수소 원자의 수가 분자당 2개 미만인 경우, 수득된 조성물을 히드로실릴화 반응에 의해 충분히 경화시키는 것이 어려워지기 때문이고; 또한, 경화가 현저하게 지연된다. 성분(B)의 분자 구조는 선형, 약간 분지된 선형, 환식 또는 수지-형태일 수 있다. 규소 원자에 결합된 수소 원자의 결합 위치는 분자 쇄의 말단상 또는 분자 측쇄상에 위치할 수 있다. 또한, 성분(B)에서 규소 원자에 결합될 수 있는 수소 원자 이외의 기의 예에는 알킬기(예: 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 및 옥타데실기 등), 시클로알킬기(예: 시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등), 아릴기(예: 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 및 나프틸기 등), 아르알킬기(예: 벤질기, 펜에틸기 및 페닐프로필기 등) 및 할로겐화 알킬기(예: 3-클로로프로필기 및 3,3,3-트리플루오로프로필기 등)이 포함된다. 특히, 메틸기 및 페닐기가 특히 바람직하다. 또한, 성분(B)의 점도는 25℃에서 2 내지 200,000mPa·s 범위가 바람직하다. 이에 대한 이유는 다음과 같다: 특히, 25℃에서의 점도가 상기 범위의 하한 미만인 경우, 오르가노폴리실록산이 휘발되는 경향이 있어 수득된 조성물의 제조가 불안정한 한편, 점도가 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 조성물의 취급 및 작업 특성이 열화되는 경향이 있다.
이러한 성분(B)의 오르가노폴리실록산으로 사용될 수 있는 오르가노폴리실록산의 예에는 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 메틸히드리도폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된디메틸실록산-메틸히드리도실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸-폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸히드리도실록산 공중합체, (CH3)2HSiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위 및 SiO4/2로 나타내어지는 실록산 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산, (CH3)3SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위, (CH3)2HSiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위 및 SiO4/2로 나타내어지는 실록산 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산, (CH3)3SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위, (CH3)2HSiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위 및 (CH3)2SiO2/2로 나타내어지는 실록산 단위 또는 SiO4/2로 나타내어지는 실록산 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산, 및 둘 이상의 이러한 오르가노폴리실록산으로 이루어진 혼합물이 포함된다.
상기 조성물에 있어서, 성분(B)의 함량은 본 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 성분(A)중의 규소 원자에 결합된 알케닐기의 몰비가 0.3 내지 20 범위가 되도록 하는 양이 바람직하고, 이러한 몰비가 0.5 내지 50 범위가 되도록 하는 함량이 특히 바람직하다. 본 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 성분(A)중의 규소 원자에 결합된 알케닐기의 몰비가 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 조성물을 히드로실릴화 반응에 의해 충분히 경화시키기 어려워지는 경향이 있는 한편, 이러한 몰비가 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 경화 제품의 물리적 특성이 열화되는 경향이 있음에 주의한다.
또한, 성분(C)의 축합 반응 촉매는 성분(A)중의 규소 원자에 결합된 알콕시기의 축합 반응을 촉진시키는 데에 사용되는 촉매이다. 이러한 성분(C)의 축합 반응 촉매로서 사용될 수 있는 촉매에는 유기 티탄형 축합 반응 촉매, 유기 지르코늄형 축합 반응 촉매 및 유기 알루미늄형 축합 반응 촉매가 포함된다. 이러한 유기 티탄형 축합 반응 촉매의 예에는 유기 티탄산 에스테르(예: 테트라부틸 티타네이트 및 테트라이소프로필 티타네이트 등) 및 유기 티탄 킬레이트 화합물[예: 디이소프로폭시비스(아세틸아세토)티탄 및 디이소프로폭시비스(에틸아세토아세토)티탄 등]이 포함된다. 상기 유기 지르코늄형 축합 반응 촉매의 예에는 유기 지르코늄 에스테르(예: 지르코늄 테트라프로필레이트 및 지르코늄 테트라부티레이트 등) 및 유기 지르코늄 킬레이트 화합물[예: 지르코늄 디아세테이트, 지르코늄 테트라(아세틸아세토네이트), 트리부톡시지르코늄 아세틸아세토네이트, 디부톡시지르코늄 비스(아세틸아세토네이트), 트리부톡시지르코늄 아세토아세테이트 및 디부톡시지르코늄 아세틸아세토네이토(에틸아세토아세테이트) 등]이 포함된다. 또한, 상기 유기 알루미늄형 축합 반응 촉매의 예에는 유기 알루미늄 에스테르[예: 알루미늄 트리에틸레이트, 알루미늄 트리이소프로필레이트, 알루미늄 트리(sec-부티레이트) 및 모노(sec-부톡시)알루미늄 디이소프로필레이트 등] 및 유기 알루미늄 킬레이트 화합물[예: 디이소프로폭시알루미늄 (에틸아세토아세테이트), 알루미늄 트리스(에틸아세토아세테이트), 알루미늄 비스(에틸아세토아세테이트) 모노아세틸아세토네이트 및 알루미늄 트리스(아세틸아세토네이트) 등]이 포함된다. 상기 촉매는 단독으로 또는 둘 이상의 촉매로 이루어진 혼합물로 성분(C)의 축합 반응 촉매로서 사용될수 있다.
성분(C)의 함량은 상기 조성물을 축합 반응에 의해 경화시키기에 충분한 양이며; 일반적으로, 이 함량은 성분(A) 100중량부당 0.01 내지 10중량부 범위가 바람직하고, 0.1 내지 5중량부 범위의 함량이 특히 바람직하다. 성분(C)의 함량이 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 조성물을 축합 반응에 의해 충분히 경화시키기 어려워지는 경향이 있는 한편, 이 함량이 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 조성물의 저장 안정성이 열화되는 경향이 있으며, 마찬가지로 조성물의 취급 및 작업 특성이 열화되는 경향이 있다.
또한, 성분(D)의 백금형 촉매는 성분(A)중의 규소 원자에 결합된 알케닐기 및 성분(B)중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 사이의 히드로실릴화 반응을 촉진시키는 데에 사용되는 촉매이다. 성분(D)의 백금형 촉매로서 사용될 수 있는 촉매의 예에는 백금 블랙, 활성탄상에 지지된 백금, 미분된 실리카상에 지지된 백금, 염화제2백금산, 염화제2백금산의 알콜 용액, 백금 및 올레핀의 착체, 백금 및 비닐실록산의 착체, 및 이러한 백금형 촉매를 함유하는 열가소성 수지로 이루어진 미분된 촉매가 포함된다. 사용될 수 있는 열가소성 수지의 예에는 실리콘 수지, 폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지, 나일론 수지 및 폴리에스테르 수지가 포함된다. 또한, 이러한 열가소성 수지의 연화점은 5 내지 200℃이고, 수지의 입자 크기는 0.01 내지 10μm가 바람직하다.
성분(D)의 함량은 상기 조성물을 히드로실릴화 반응에 의해 경화시키기에 충분한 양이며; 일반적으로, 이 함량은 성분(D)중의 백금 금속의 양이 상기 조성물중의 실리콘 성분에 대해 0.01 내지 1000ppm(중량 단위) 범위가 되도록 하는 양이 바람직하고, 백금 금속의 양이 0.5 내지 200ppm 범위가 되도록 하는 양이 특히 바람직하다. 성분(D)의 함량이 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 조성물을 히드로실릴화 반응에 의해 충분히 경화시키기 어려워지는 경향이 있는 한편, 이 함량이 상기 범위의 상한을 초과하는 경우에조차, 수득된 조성물의 경화 반응은 현저하게 촉진되지 않으며, 착색 등의 문제가 수득된 조성물에 발생할 위험이 있다.
또한, 성분(E)의 공기-산화-경화성 불포화 화합물은 상기 조성물을 경화시켜 수득된 경화 제품에 충분한 무광택 특성을 부여하기 위해 사용되는 성분이다. 이러한 불포화 화합물은 공기중의 산소에 의해 분자내의 불포화 결합을 산화시킴으로써 경화되며, 일반적으로 분자당 2개 이상의 불포화 결합을 갖는 지방족 화합물이다. 이러한 불포화 화합물의 예에는 불포화 고급 지방산(예: 리놀렌산 및 리놀산 등); 불포화 고급 지방산 및 글리세롤의 에스테르로 이루어진 지방 및 오일(예: 유동기름, 아마인유 및 대두유 등); 불포화 고급 지방산 및 알콜의 에스테르(예: 리놀렌산메틸 및 리놀산메틸 등); 불포화 탄화수소 화합물(예: 부타디엔, 펜타디엔 및 헥사디엔 등); 이러한 화합물의 중합체가 포함된다. 특히, 리놀렌산, 리놀렌산알킬, 유동기름, 아마인유, 1,3-헥사디엔 및 폴리부타디엔이 특히 바람직하다.
성분(E)의 함량은 상기 조성물중의 실리콘 성분 100중량부당 0.01 내지 50중량부가 바람직하다. 0.1 내지 20중량부 범위의 함량이 더욱 더 바람직하고, 0.1 내지 10중량부 범위의 함량이 특히 바람직하다. 성분(E)의 함량이 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 경화 제품에 충분한 무광택 특성을 부여하기 어려워지는경향이 있는 한편, 이 함량이 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 경화 제품의 기계적 특성이 열화되는 경향이 있다.
상기 조성물은 성분(A) 내지 (E)를 혼합하여 제조하지만, 상기 조성물은 또한 화학식 1로 나타내어지는 알콕시실란, 또는 이의 부분적으로 가수분해된 축합 생성물을, 상기 조성물의 저장 안정성을 개선시키거나 상기 조성물의 접착 특성을 개선시키기 위한 선택적 성분으로서 함유할 수 있다.
R1 aSi(OR2)4-a
(상기 식에서, R1은 동일하거나 상이할 수 있는 1가 탄화수소기, 에폭시-관능성 1가 유기기 또는 아크릴-관능성 1가 유기기이고, R2는 동일하거나 상이할 수 있는 알킬기 또는 알콕시알킬기이며, a는 0, 1 또는 2이다.) 상기 식에서, R1은 동일하거나 상이할 수 있는 1가 탄화수소기, 에폭시-관능성 1가 유기기 또는 아크릴-관능성 1가 유기기이다. 이러한 1가 탄화수소기의 예에는 알킬기(예: 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 및 옥타데실기 등); 시클로알킬기(예: 시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등); 아릴기(예: 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 및 나프틸기 등); 아르알킬기(예: 벤질기, 펜에틸기 및 페닐프로필기 등); 및 할로겐화 알킬기(예:3-클로로프로필기 및 3,3,3-트리플루오로프로필기 등)이 포함된다. 또한, 상기 에폭시-관능성 1가 유기기의 예에는 옥시라닐알킬기(예: 4-옥시라닐부틸기 및 8-옥시라닐옥틸기 등); 글리시독시알킬기(예: 3-글리시독시프로필기 및 4-글리시독시부틸기 등); 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)비닐기 등[과 같은 다른기]이 포함된다. 또한, 상기 아크릴-관능성 1가 유기기의 예에는 3-메타크릴옥시프로필기 및 4-메타크릴옥시부틸기 등이 포함된다. 또한, 상기 식에서, R2는 알킬기 및 알콕시알킬기이고; 예에는 알킬기(예: 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 및 옥타데실기 등) 및 알콕시알킬기(예: 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 메톡시프로필기 및 메톡시부틸기 등)이 포함된다. 특히, 메틸기가 특히 바람직하다. 또한, 상기 식에서, a는 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 1이다.
상기 알콕시실란 및 이의 부분적으로 가수분해된 축합 생성물의 예에는 알콕시실란(예: 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸셀로솔브 오르토실리케이트, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시에톡시실란, 디메틸디메톡시실란 및 디페닐디메톡시실란 등); 에폭시-관능성 알콕시실란[예: 4-옥시라닐부틸트리메톡시실란, 8-옥시라닐옥틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등]; 아크릴-관능성 알콕시실란(예: 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 및 4-메타크릴옥시부틸트리메톡시실란 등); 이들 알콕시실란의 부분적으로 가수분해된 축합 생성물; 이들 알콕시실란 또는 이의 부분적으로 가수분해된 축합 생성물중 둘 이상의 혼합물이 포함된다.
이러한 알콕시실란 또는 이의 부분적으로 가수분해된 축합 생성물의 함량은 상기 조성물중의 성분(A) 100중량부당 0.01 내지 20중량부 범위가 바람직하고, 0.1 내지 10중량부 범위의 함량이 특히 바람직하다. 이러한 알콕시실란 또는 이의 부분적으로 가수분해된 축합 생성물의 함량이 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 조성물의 저장 안정성이 저하되고 접착성이 열화되는 경향이 있는 한편, 이 함량이 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 조성물의 경화가 현저하게 지연되는 경향이 있다.
또한, 상기 조성물의 취급 및 작업 특성을 개선시키기 위해 첨가될 수 있는 선택적 성분에는 아세틸렌형 화합물(예: 3-메틸-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸올-1-헥신-3-올 및 3-페닐-1-부틴-3-올 등); 엔-인 화합물(예: 3-메틸-3-펜텐-1-인 및 3,5-디메틸-3-헥센-1-인 등); 시클로알케닐실록산(예: 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐시클로테트라실록산 등); 트리아졸 화합물(예: 벤조트리아졸 등); 및 기타 히드로실릴화 반응 억제제(예: 포스핀 화합물, 머캅탄 화합물 및 히드라진 화합물 등)가 포함된다. 이러한 억제제의 함량은 작업 및 취급 조건 및 경화 조건에 따라 변하지만; 일반적으로,이러한 억제제는 상기 조성물중의 실리콘 성분에 대해 10 내지 1,000ppm(중량 단위) 범위의 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 조성물은 또한 선택적 요소로서 무기 충전제(예: 퓸드 실리카, 미분된 습식 실리카, 미분된 석영, 미분된 탄산칼슘, 미분된 탄산마그네슘, 산화철, 미분된 이산화티탄, 미분된 규조토, 미분된 산화알루미늄, 미분된 수산화알루미늄, 미분된 산화아연 및 미분된 탄산아연 등); 상기 무기 충전제를 오르가노알콕시실란(예: 메틸트리메톡시실란 등), 오르가노할로실란(예: 트리메틸클로로실란 등), 오르가노실라잔(예: 헥사메틸디실라잔 등), 또는 실록산 올리고머[예: 분자 쇄의 양쪽 말단이 히드록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산 올리고머, 분자 쇄의 양쪽 말단이 히드록시기에 의해 폐쇄된 메틸페닐실록산 올리고머 또는 분자 쇄의 양쪽 말단이 히드록시기에 의해 폐쇄된 메틸비닐실록산 올리고머 등]로 표면 처리하여 수득된 소수성 무기 충전제; 유기 용매(예: 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 헥산 및 헵탄 등); 비가교결합성 오르가노폴리실록산(예: 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 폴리디메틸실록산 또는 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 폴리메틸페닐실록산); 안료(예: 카본 블랙 또는 레드 옥사이드 등); 및기타 첨가제(예: 난연제, 내열성 개선제, 증감제, 중합반응 억제제, 내부 이형제, 가소제, 틱소트로피 부여제, 접착 촉진제 및 성형 방지제 등)를 함유할 수 있다.
상기 조성물의 제조에 사용될 수 있는 방법에는 성분(A) 내지 (E) 및 상기 선택적 성분을 일반적으로 공지된 혼련 장치(예: 이중 롤, 밴버리 믹서, 혼련 믹서 또는 행성 톱니바퀴식 믹서 등)를 사용하여 균질하게 혼합하는 방법이 포함된다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 히드로실릴화 반응 및 축합 반응에 의해 경화되는 경우, 무광택 특성이 우수한 경화 제품을 생성할 수 있다. 따라서, 이러한 조성물은 디스플레이 장치(예: LED 디스플레이 장치 등)에서 충전제 또는 접착제로서 적합하게 사용될 수 있다.
바람직한 구체예의 설명
본 발명의 특히 바람직한 양태는
(A) 화학식 2의 오르가노폴리실록산 100중량부,
(B) 공기-산화-경화성 불포화기를 갖는 유기 화합물 0.01 내지 50중량부 및
(C) [상기 성분(A)를 경화시키기에 유효한 양으로 사용되는] 경화제를 포함하는 경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다:
R1 nSiO(4-n)/2
상기 식에서, R1은 동일하거나 상이할 수 있는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이고, n은 1.6 내지 2.4의 양수이다.
성분(A)는 화학식 2로 나타낼 수 있는 오르가노폴리실록산이다:
(화학식 2)
R1 nSiO(4-n)/2
상기 식에서, R1은 동일하거나 상이할 수 있는 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기이다. 이러한 기의 예에는 알킬기(예: 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기 등); 시클로알킬기(예: 시클로헥실기 등); 알케닐기(예: 비닐기, 알릴기, 부테닐기 및 헥세닐기 등); 아릴기(예: 페닐기 및 톨릴기 등); 및 할로겐화 알킬기(예: 클로로메틸기 및 3,3,3-트리플루오로프로필기 등)이 포함된다. 본 발명의 조성물이 유기과산화물에 의해 경화된 조성물인 경우, 성분(A)중의 규소 원자에 결합된 기에 대한 제한은 없지만, 본 발명의 조성물이 히드로실릴화 반응에 의해 경화된 조성물인 경우, 성분(A)중의 규소 원자에 결합된 2개 이상의 기는 필수적으로 상기 알케닐기이다. 또한, 상기 화학식 2에서 n은 1.6 내지 2.4의 양수이다. 이는 본 성분의 오르가노폴리실록산의 분자 구조가 실질적으로 선형임을 의미한다. 그러나 분자 구조의 일부는 분지쇄이거나 분지형 구조를 가질 수 있다; 또한, 분자 구조가 분지쇄이거나 분지형 구조를 갖는 오르가노폴리실록산은 상기 오르가노폴리실록산과 혼합하여 사용할 수 있다.
성분(B)를 포함하는 공기-산화-경화성 불포화기를 갖는 유기 화합물이 본 발명 조성물의 경화 제품에 충분한 무광택 특성을 부여하기 위해서 사용된다. 이 성분은 공기중에 함유된 산소에 의해 초래된 분자중의 불포화기의 반응에 의해 경화된다. 이러한 화합물의 예에는 불포화 고급 지방산(예: 리놀렌산 및 리놀산 등); 불포화 고급 지방산 및 글리세롤의 에스테르로 이루어진 오일 또는 지방(예: 유동기름, 아마인유 및 대두유 등); 불포화 고급 지방산 및 알콜의 에스테르(예: 리놀렌산메틸 및 리놀산메틸 등); 및 불포화 탄화수소 화합물(예: 부타디엔, 펜타디엔 및 헥사디엔 등) 또는 이의 중합체가 포함된다. 리놀렌산, 리놀렌산메틸, 유동기름, 1,3-헥사디엔 및 1,4-폴리부타디엔이 사용하기에 특히 바람직하다.
첨가되는 성분(B)의 양은 상기 성분(A) 100중량부당 0.01 내지 50중량부, 바람직하게는 0.1 내지 20중량부, 더욱 더 바람직하게는 0.1 내지 10중량부 범위의 양이다. 첨가되는 성분(B)의 양이 상기 범위의 하한 미만인 경우, 수득된 경화성실리콘 조성물의 경화 제품에 충분한 무광택 특성이 부여될 수 없는 한편, 첨가되는 양이 상기 범위의 상한을 초과하는 경우, 수득된 경화성 실리콘 조성물의 경화 제품의기계적 특성은 열화되어 나타난다.
본 발명의 성분(C)는 유기 과산화물 또는 오르가노히드리도폴리실록산 및 백금형 촉매의 혼합물일 수 있다. 유기 과산화물이 성분(C)로서 선택되는 경우, 수득된 경화성 실리콘 조성물이 유기 과산화물 경화성 조성물로 되는 한편, 오르가노히드리도폴리실록산 및 백금형 촉매가 선택되는 경우, 수득된 경화성 실리콘 조성물은 히드로실릴화 반응-경화성 조성물로 된다.
이러한 유기 과산화물의 예에는 벤조일 퍼옥사이드, p-메틸벤조일 퍼옥사이드, 2,4-디큐밀 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-비스(2,5-t-부틸퍼옥시)헥산, 디-t-부틸 퍼옥사이드 및 t-부틸 퍼벤조에이트 등이 포함된다. 첨가된 유기 과산화물의 양은 성분(A)의 오르가노폴리실록산 100중량부당 0.1 내지 5중량부 범위가 바람직하다.
오르가노히드리도폴리실록산은 각 분자에 규소 원자에 결합된 2개 이상의 수소 원자를 갖는 폴리실록산임에 주의한다. 사용되는 오르가노히드리도폴리실록산의 분자 구조는 선형, 분지쇄 또는 환식일 수 있다. 이러한 오르가노히드리도폴리실록산의 예에는 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸폴리실록산, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄된 디메틸실록산-메틸히드리도실록산 공중합체, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄된 메틸히드리도폴리실록산, 환식 메틸히드리도실록산, 환식 디메틸실록산-메틸히드리도실록산 공중합체, 및 (CH3)2HSiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위 및 SiO4/2으로 나타내어지는 실록산 단위로 이루어진 공중합체가 포함된다.
첨가되는 오르가노히드리도폴리실록산의 양은 이 성분중에 규소 원자에 결합된 수소 원자의 농도가 상기 성분(A)중의 알케닐기 1몰당 0.5 내지 10몰이 되도록 하는 양이 바람직하다.
또한, 사용될 수 있는 백금 촉매의 예에는 염화제2백금산, 염화제2백금산의 알콜 화합물, 백금의 올레핀 착체, 백금의 알케닐실록산 착체 및 백금의 카보닐 착체가 포함된다. 첨가되는 백금형 촉매의 양은 본 발명의 조성물중의 백금 금속의 양이 상기 성분(A)의 오르가노폴리실록산에 대해 0.1 내지 1,000ppm(중량 표준) 범위가 되도록 하는 양이 바람직하다. 또한, 1 내지 500ppm 범위의 양이 특히 바람직하다.
다른 선택적 성분으로서, 본 발명의 조성물은 무기 충전제(예: 퓸드 실리카, 침전 실리카, 분쇄된 석영, 산화티탄, 산화철, 탄산칼슘 및 탄산마그네슘 등), 안료(예: 카본 블랙 및 적산화철 등); 및 기타 첨가제(예: 내열성 개선제, 반응 조절제, 이형제, 가소제, 증감제 및 중합반응 억제제 등)를 함유할 수 있다.
본 발명 조성물의 제조에 사용되는 방법에는 제한이 없다; 예를 들어, 성분(A), 성분(B), 성분(C) 및 다른 선택적 성분을 일반적으로 공지된 혼련 장치(예: 이중 롤 장치, 밴버리 믹서, 혼련 믹서 또는 행성 톱니바퀴식 믹서 등)에 의해 균질하게 혼합하는 방법이 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물의 사용에 제한이 없다; 소광된 경화 제품이 생성될 수 있으므로, 본 발명의 조성물은 디스플레이 장치(예: LED 등)에서 충전 또는 접착시키기 위해 적합하게 사용할 수 있다.
실시예
본 발명의 경화성 실리콘 조성물이 작업 실시예에 의해 더욱 상세히 기술된다. 또한, 작업 실시예에서 제공되는 점도 값은 25℃에서 측정된 값이다. 또한, 경화 제품의 무광택 가공도는 경화 제품의 광택을 측정하여 평가한다(측정각 60°).
작업 실시예 1
분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 500mPa·s인 디메틸폴리실록산 25중량부, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 2,000mPa·s인 디메틸폴리실록산 75중량부 및 카본 블랙 5중량부를 균질하게 혼합한다; 이후에, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 10mPa·s인 디메틸폴리실록산 7중량부(이 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록산기에 의해 폐쇄된 상기 디메틸폴리실록산중의 비닐기의 몰비가 1.6이 되도록 하는 양), 지르코늄 아세틸아세토네이트 1중량부, [백금 금속 함량(중량 단위)이 본 발명의 조성물중의 실리콘 성분에 대해 100ppm이 되도록 하는 양으로 사용되는] 염화제2백금산의 이소프로필 알콜 용액 및 유동기름 2중량부를 혼합하여, 점도가 1,500mPa·s인 경화성 실리콘 조성물을 제조한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 80℃에서 2시간 가열하여 실리콘 고무를 제조한다. 이러한 실리콘 고무의 광택은, 고무를 실온에서 1주간 방치한 후에 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 0이다.
작업 실시예 2
분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 15,000mPa·s인 디메틸폴리실록산 50중량부, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 10,000mPa·s인 디메틸폴리실록산 50중량부, 헥사메틸디실라잔에 의해 소수성 표면 처리된 표면적 200m2/g의 퓸드 실리카 10중량부, 및 벤조페논 0.5중량부를 균질하게 혼합한다; 이후에, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 5mPa·s인 디메틸폴리실록산-메틸히드리도실록산 공중합체(디메틸실록산 단위 대 메틸히드리도실록산 단위: 3:5) 0.5중량부(이 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄된 상기 디메틸폴리실록산중의 비닐기의 몰비가 0.5가 되도록 하는 양), 알루미늄 아세틸아세토네이트 0.5중량부, [백금 금속 함량(중량 단위)이 본 발명의 조성물중의 실리콘 성분에 대해 100ppm이 되도록 하는 양으로 사용되는] 염화제2백금산의 이소프로필 알콜 용액, 메틸트리메톡시실란 1중량부 및 아마인유 3중량부를 혼합하여, 경화성 실리콘 조성물을 제조한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 3.6이다.
작업 실시예 3
분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 15,000mPa·s인 디메틸폴리실록산 50중량부, SiO4/2로 나타내어지는 실록산 단위 57mol%, (CH3)3SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위 40.5mol% 및 (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2로 나타내어지는 실록산 단위 2.5mol%로 이루어진 오르가노실록산 공중합체와 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 2,000mPa·s인 디메틸폴리실록산의 혼합물(점도= 7,000mPa·s) 50중량부 및 카본 블랙 5중량부를 균질하게 혼합한다; 이후에, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 5mPa·s인 디메틸폴리실록산-메틸히드리도실록산 공중합체(디메틸실록산 단위 대 메틸히드리도실록산 단위: 3:5) 3중량부(사용되는 이 성분의 양은 이 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 상기 오르가노실록산 공중합체 및 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄된 상기 디메틸폴리실록산의 상기 혼합물중의 비닐기의 몰비가 1.4가 되도록 한다), 디이소프로폭시비스(에틸아세토아세테이토)티탄 0.1중량부, [백금 금속 함량(중량 단위)이 본 발명의 조성물중의 실리콘 성분에 대해 100ppm이 되도록 하는 양으로 사용되는] 염화제2백금산의 이소프로필 알콜 용액 및 유동기름 0.5중량부를 혼합하여, 경화성 실리콘 조성물을 제조한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 0이다.
작업 실시예 4
분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 500mPa·s인 디메틸폴리실록산 25중량부, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 2,000mPa·s인 디메틸폴리실록산 75중량부 및 카본 블랙 5중량부를 균질하게 혼합한다; 이후에, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 10mPa·s인 디메틸폴리실록산 7중량부(이 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록산기에 의해 폐쇄된 상기 디메틸폴리실록산중의 비닐기의 몰비가 1.6이 되도록 하는 양), 지르코늄 아세틸아세토네이트 1중량부, [백금 금속 함량(중량 단위)이 본 발명의 조성물중의 실리콘 성분에 대해 100ppm이 되도록 하는 양으로 사용되는] 염화제2백금산의 이소프로필 알콜 용액 및 리놀렌산 0.2중량부를 혼합하여, 경화성 실리콘 조성물을 제조한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 0이다.
작업 실시예 5
분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 500mPa·s인 디메틸폴리실록산 25중량부, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 2,000mPa·s인 디메틸폴리실록산 75중량부 및 카본 블랙 5중량부를 균질하게 혼합한다; 이후에, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 10mPa·s인 디메틸폴리실록산 7중량부(이 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록산기에 의해폐쇄된 상기 디메틸폴리실록산중의 비닐기의 몰비가 1.6이 되도록 하는 양), 지르코늄 아세틸아세토네이트 1중량부, [백금 금속 함량(중량 단위)이 본 발명의 조성물중의 실리콘 성분에 대해 100ppm이 되도록 하는 양으로 사용되는] 염화제2백금산의 이소프로필 알콜 용액 및 리놀렌산메틸 0.5중량부를 혼합하여, 경화성 실리콘 조성물을 제조한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 0이다.
작업 실시예 6
분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 500mPa·s인 디메틸폴리실록산 25중량부, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 2,000mPa·s인 디메틸폴리실록산 75중량부 및 카본 블랙 5중량부를 균질하게 혼합한다; 이후에, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 10mPa·s인 디메틸폴리실록산 7중량부(이 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록산기에 의해 폐쇄된 상기 디메틸폴리실록산중의 비닐기의 몰비가 1.6이 되도록 하는 양), 지르코늄 아세틸아세토네이트 1중량부, [백금 금속 함량(중량 단위)이 본 발명의 조성물중의 실리콘 성분에 대해 100ppm이 되도록 하는 양으로 사용되는] 염화제2백금산의 이소프로필 알콜 용액 및 1,3-헥사디엔 0.5중량부를 혼합하여, 경화성 실리콘 조성물을 제조한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 0이다.
작업 실시예 7
분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 500mPa·s인 디메틸폴리실록산 25중량부, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 2,000mPa·s인 디메틸폴리실록산 75중량부 및 카본 블랙 5중량부를 균질하게 혼합한다; 이후에, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 10mPa·s인 디메틸폴리실록산 7중량부(이 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록산기에 의해 폐쇄된 상기 디메틸폴리실록산중의 비닐기의 몰비가 1.6이 되도록 하는 양), 지르코늄 아세틸아세토네이트 1중량부, [백금 금속 함량(중량 단위)이 본 발명의 조성물중의 실리콘 성분에 대해 100ppm이 되도록 하는 양으로 사용되는] 염화제2백금산의 이소프로필 알콜 용액 및 액상형 폴리부타디엔 1중량부를 혼합하여, 경화성 실리콘 조성물을 제조한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 0이다.
대조시에, 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 제조하되, 단 유동기름를 가하지 않는다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 90이다.
경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 제조하되, 단유동기름 대신에 올리브유를 (동량으로) 가한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 77이다.
경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 2에서와 동일한 방법으로 제조하되, 단 벤조페논 또는 아마인유를 가하지 않는다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 2에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 2에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 82이다.
경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 3에서와 동일한 방법으로 제조하되, 단 유동기름를 가하지 않는다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 3에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 3에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 89이다.
경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 6에서와 동일한 방법으로 제조하되, 단 1,3-헥사디엔 대신에 n-헥산을 (동량으로) 가한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 6에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 90이다.
분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메톡시실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 500mPa·s인 디메틸폴리실록산 25중량부, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록시기에의해 폐쇄되고 점도가 2,000mPa·s인 디메틸폴리실록산 75중량부, 카본 블랙 5중량부 및 평균 입자 크기가 5μm인 분말상 운모 30중량부를 균질하게 혼합한다; 이후에, 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 10mPa·s인 디메틸폴리실록산 7중량부(이 성분중의 규소 원자에 결합된 수소 원자 대 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸비닐실록산기에 의해 폐쇄된 상기 디메틸폴리실록산중의 비닐기의 몰비가 1.6이 되도록 하는 양), 지르코늄 아세틸아세토네이트 1중량부 및 [백금 금속 함량(중량 단위)이 본 발명의 조성물중의 실리콘 성분에 대해 100ppm이 되도록 하는 양으로 사용되는] 염화제2백금산의 이소프로필 알콜 용액을 혼합하여, 점도가 3,500mPa·s인 경화성 실리콘 조성물을 제조한다. 이러한 경화성 실리콘 조성물을 작업 실시예 1에서와 같이 경화시켜 수득된 실리콘 고무를 작업 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실온에서 방치한 다음에 광택을 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 57이다.
본 발명의 특히 바람직한 양태인 경화성 실리콘 조성물은 작업 실시예에 의해 상세히기술된다. 또한, 이러한 작업 실시예에서 제공된 점도 값은 25℃에서의 값이다. 경화 제품의 소광도는 경화 제품의 광택을 측정하여 평가한다(측정각: 60°).
디메틸실록산 단위 99mol% 및 디메틸비닐실록산 단위 1mol%로 이루어지고 점도가 400mPa·s인 오르가노폴리실록산 100중량부 및 평균 입자 크기가 5μm인 분쇄된 실리카 100중량부를 균질하게 혼합한다. 이후에, 염화제2백금산의 이소프로필 알콜 용액(첨가되는 염화제2백금산의 양은 백금 금속의 농도가 상기 디메틸폴리실록산에 대해 0.001중량%가 되도록 하는 양이다), 분자 쇄의 양쪽 말단이 디메틸히드리도실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 10mPa·s인 디메틸폴리실록산 12중량부, 분자 쇄의 양쪽 말단이 트리메틸실록시기에 의해 폐쇄되고 점도가 5mPa·s인 디메틸실록산-메틸히드리도실록산 공중합체(디메틸실록산 단위 대 메틸히드리도실록산 단위= 3:5) 1중량부 및 유동기름 1.5중량부를 혼합하여 경화성 실리콘 조성물을 제조한다.
다음에, 이러한 경화성 실리콘 조성물을 80℃에서 2시간 가열함으로써 경화시켜 고무형 경화 제품을 제조한다. 이러한 경화 제품의 소광도는, 경화 제품을 실온에서 1주간 방치한 다음에 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 0이다.
대조시에, 경화성 실리콘 조성물은 상기 실시예에서와 동일한 방법으로 제조하되, 단 유동기름를 가하지 않는다. 이 조성물을 작업 실시예에서와 동일한 방법으로 경화시키고, 경화 제품의 광택도를 측정하는 경우, 수득된 광택 값은 60이다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 이 조성물이 경화시에 무광택 특성이 우수한 경화 제품을 생성할 수 있다는 사실을 특징으로 한다.

Claims (12)

  1. 공기-산화-경화성 불포화 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 히드로실릴화 반응과 축합반응에 의해 경화하는 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 공기-산화-경화성 불포화 화합물이, 한 분자중에 적어도 2개의 불포화결합을 갖는 지방족 화합물인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 공기-산화-경화성 불포화 화합물이, 리놀렌산, 리놀렌산 알킬, 유동기름, 아마인유, 1,3-헥사디엔 또는 폴리부타디엔인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 공기-산화-경화성 불포화 화합물의 함유량이 실리콘 성분 100중량부에 대해서 0.01∼50중량부인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 경화성 실리콘 조성물이 (A)(a) 한 분자중에 적어도 2개의 규소원자결합 알콕시를 함유하고, 규소원자결합 알케닐기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산과 (b) 한 분자중에 적어도 2개의 규소원자결합 알케닐기를 함유하고, 규소원자결합알콕시기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산의 혼합물, 또는 (c) 한분자중에 각각 적어도 2개의 규소원자결합 알콕시기와 규소원자결합 알케닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산, (B) 한분자중에 적어도 2개의 규소원자결합수소원자를 함유하는 오르가노폴리실록산, (C) 축합반응용 촉매, (D) 백금계 촉매, 및 (E) 공기-산화-경화성 불포화 화합물로 적어도 이루어지는 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 경화성 실리콘 조성물이, (A)(a)한분자중에 적어도 2개의 규소원자결합알콕시기를 함유하고, 규소원자결합알케닐기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산과 (b)한분자중에 적어도 2개의 규소원자결합알케닐기를 함유하고, 규소원자결합알콕시기를 함유하지 않는 오르가노폴리실록산과의 혼합물, 또는 (c) 한 분자중에 각각 적어도 2개의 규소원자결합 알콕시기와 규소원자결합 알케닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산, (B) 한 분자중에 적어도 2개의 규소원자결합 수소원자를 함유하는 오르가노폴리실록산｛(A)성분중의 규소원자결합 알케닐기에 대한 본 성분중의 규소원자결합 수소원자의 몰비가 0.5∼20으로 되는 양｝, (C) 축합반응용 촉매, (D) 백금계 촉매, 및 (E) 공기산화경화성 불포화화합물(본 조성물중의 실리콘 성분 100중량부에 대해서 0.01∼50중량부로 되는 양｝으로 적어도 이루어지는 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물.
  7. 제 5항 또는 제 6항에 있어서, (E)성분이, 한분자중에 적어도 2개의 불포화결합을 갖는 지방족화합물인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물.
  8. 제 5항 또는 제 6항에 있어서, (E)성분이 리놀렌산, 리놀렌산 알킬, 유동기름, 아마인유, 1,3-헥사디엔 또는 부타디엔인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물.
  9. 제 6항에 있어서, (A) 성분중, (a)성분의 함유량이 5∼95중량%이고, (b) 성분의 함유량이 나머지 중량%인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물.
  10. 제 1항에 있어서, 디스플레이 장치용의 충전제 또는 접착제인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 조성물.
  11. 삭제
  12. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 실리콘 조성물을 경화해서 얻어지는 것을 특징으로 하는 실리콘 조성물.
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