JPH09151326A - 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 - Google Patents
室温硬化性シリコーンエラストマー組成物Info
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- JPH09151326A JPH09151326A JP7334003A JP33400395A JPH09151326A JP H09151326 A JPH09151326 A JP H09151326A JP 7334003 A JP7334003 A JP 7334003A JP 33400395 A JP33400395 A JP 33400395A JP H09151326 A JPH09151326 A JP H09151326A
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Abstract
スであり、高伸度のシリコーンエラストマーとなり得る
室温硬化性シリコーンエラストマー組成物を提供する。 【構成】 (A)(a)分子鎖両末端がシラノール基で封鎖
されたジオルガノポリシロキサンと(b)分子鎖片末端が
シラノール基で封鎖され、もう一方の片末端がトリアル
キルシロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ン、(B)オルガノシラン、(C)オルガノポリシロキサン
レジン、(D)硬化触媒、(E)高級脂肪酸からなる室温硬
化性シリコーンエラストマー組成物。
Description
ンエラストマー組成物に関し、詳しくは、室温で硬化
後、低モジュラスで高伸度のシリコーンエラストマーと
なる組成物に関する。
となる組成物(室温硬化性シリコーンエラストマー組成
物)は従来から知られており、産業界で広く使用されて
きた。この種の組成物が室温で硬化する機構には、ヒド
ロシリル化反応によって硬化する機構、紫外線によって
硬化する機構、シラノール基とケイ素結合官能基との縮
合反応によって硬化する機構などが知られている。なか
でも縮合反応による機構で硬化するシリコーンエラスト
マー組成物は室温で接着性を容易に発現できる、硬化さ
せる雰囲気にある不純物で硬化阻害を起こしにくい、主
剤と硬化剤を混合するだけで短時間で硬化できる、長時
間安定に貯蔵でき大気中に放置しておくことにより硬化
できる、などの特徴があり、接着剤、コーティング剤、
シーリング剤などに広く使用されてきた。しかし、手作
業による混合、注入、仕上げなど硬化前の作業性を維持
せねばならないという制約のために、機械的特性が制限
されるという問題があった。即ち、作業性を容易にする
ためには主成分であるジオルガノポリシロキサンの分子
量をある程度以下に抑える必要があるが、この制約のた
めに硬化後のシリコーンエラストマーの硬度、モジュラ
スなどの特性として示される硬さをある程度以下にする
ことは困難であった。そのため、多官能性の架橋剤と2
官能性鎖延長剤を併用して、硬化反応中にジオルガノポ
リシロキサンの鎖を延ばし(鎖伸長)ながら架橋し、硬
化を完結させる方法が提案されている。即ち、1分子中
にN,N−ジアルキルアミノキシ基を2個有するシロキ
サンと1分子中にN,N−ジアルキルアミノキシ基を3
個有するシロキサンを併用する方法、および1分子中に
N−アルキルアセトアミド基を2個有するシランと1分
子中にN−アルキルアセトアミド基を3個有するシラン
を併用する方法の2つの方法が提案されている。しかし
これらの方法には問題点があった。第1の提案、すなわ
ち、N,N−ジアルキルアミノキシ基を用いる方法では
硬化反応中にN,N−ジアルキルヒドロキシアミンが副
生する。そのヒドロキシルアミンの不快な臭いが問題に
なった。さらにヒドロキシルアミンは強い塩基性があ
り、雰囲気温度が少しでも高くなるとジオルガノポリシ
ロキサンを切断するため硬化が阻害されるという大きな
問題点があった。また、N,N−ジアルキルアミノキシ
基を有するシロキサンが高価で経済的にも不利であっ
た。また、第2の提案であるN−アルキルアセトアミド
基を利用する方法でも硬化時にN−アルキルアアセトア
ミドの臭いの不快さが問題であった。さらに、N−アル
キルアセトアミド基はアルコールなどの活性水素を有す
る化合物が雰囲気中にあるとアルコキシ基などへの置換
反応が起こり、結果として硬化阻害を起こすという問題
点があった。さらに、N−アルキルアセトアミド基を有
するシランは高価で経済的にも不利であった。この2つ
の提案に見るような特殊で高価な官能基を使用せず、従
来から広く使用され、しかも副反応を起こさない官能基
を用いて鎖延長と架橋を行なうという提案もなされてい
た。例えば、特開昭63−83167号公報では鎖延長
剤としてRNHCH2MeSi(OMe)2などを使用す
る方法が提案されている。しかしこの鎖延長剤を経済的
に製造することは難しく、また架橋剤とのバランスを安
定的にとることが難しいという問題があった。また米国
特許4687829号ではPh[(CH3)3SiO]S
i(OCH3)2(式中、Phはフェニル基である。)を
使用する方法が提案されているが、N,N−ジアルキル
アミノキシ基を使用するほどの初期物性が得られていな
い。またウエザーシール用途の建築用シリコーンシーリ
ング材の耐久性能はJISA 5758に規定する建築
用シーリング材耐久性試験10030もしくは9030
に合格することが望ましいが、現在上市されている建築
用シーリング材で、この試験に合格するものは先に記述
したN,N−ジアルキルアミノキシ基を有するシランを
使用するシーリング材とN−アルキルアセトアミド基を
有するシランを使用するシーリング材のみであり、他の
官能基を有するシランを用いたシーリング材では合格す
ることができなかった。
を解消するため鋭意検討した結果、上記問題を解決する
に至った。すなわち、本発明の目的は、硬化前は作業性
に優れ、硬化後は低モジュラスであり、高伸度のシリコ
ーンエラストマーとなり得る室温硬化性シリコーンエラ
ストマー組成物を提供することにあり、特には、JIS
A 5758に規定する耐久性試験10030あるい
は9030に合格する室温硬化性シリコーンエラストマ
ー組成物を提供することにある。
って達成される。
オルガノポリシロキサンは、本発明の組成物の主剤とな
るものであり、本発明組成物の特徴をなし必須とされる
成分の1つである。かかるジオルガノポリシロキサンを
構成する(a)成分のジオルガノポリシロキサンは、25
℃における粘度が100〜1,000,000センチスト
ークスであり、分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され
たジオルガノポリシロキサンである。このようなジオル
ガノポリシロキサンとしては、両末端シラノール基封鎖
ジメチルポリシロキサン,両末端シラノール基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体,両
末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェ
ニルシロキサン共重合体,両末端シラノール基封鎖メチ
ル(3,3,3−トリフルオロプロピル)ポリシロキサン
が例示される。これらの中では両末端シラノール基封鎖
ジメチルポリシロキサンが好ましい。また、(b)成分の
ジオルガノポリシロキサンは、25℃における粘度が1
00〜1,000,000センチストークスであり、分子
鎖片末端がシラノール基で封鎖され、もう一方の片末端
がトリアルキルシロキシ基で封鎖されたジオルガノポリ
シロキサンである。このようなジオルガノポリシロキサ
ンとしては、分子鎖片末端がシラノール基で封鎖され、
もう一方の片末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された
ジメチルポリシロキサン,分子鎖片末端がシラノール基
で封鎖され、もう一方の片末端がトリメチルシロキシ基
で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルビニルシロキ
サン共重合体,分子鎖片末端がシラノール基で封鎖さ
れ、もう一方の片末端がトリメチルシロキシ基で封鎖さ
れたジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共
重合体,両末端シラノール基封鎖メチル(3,3,3−ト
リフルオロプロピル)ポリシロキサンが例示される。
ポリシロキサンは、上記のような(a)成分のジオルガノ
ポリシロキサンと(b)成分のジオルガノポリシロキサン
からなるものであるが、その比率は(b)成分の比率が小
さくなり過ぎると硬化後のシリコーンエラストマーのモ
ジュラスが高くなり過ぎ、低モジュラスであり、高伸度
のシリコーンエラストマーとなり得ず、逆に(b)成分の
比率が大きくなり過ぎると硬化後のシリコーンエラスト
マーの機械的強さが低下するので、(a)成分と(b)成分
のモル比が(1.0:0.3)〜(1.0:3.0)の範囲
内にあることが必要であり、(1.0:0.5)〜(1.
0:3.0)の範囲内にあることが好ましい。尚、本発
明に使用される(A)成分のジオルガノポリシロキサン
は、上記のような(a)成分と(b)成分からなるものであ
るが、これら(a)成分と(b)成分に加えて、本発明の目
的を損なわない程度で少量の分子鎖末端にシラノール基
を有さないジオルガノポリシロキサンを含有させてもよ
い。このようなジオルガノポリシロキサンとしては分子
鎖末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサ
ン,分子鎖末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロ
キサン・メチルビニルシロキサン共重合体,分子鎖両末
端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチ
ルフェニルシロキサン共重合体が挙げられる。また、こ
の(A)成分のジオルガノポリシロキサンは、粘度が低す
ぎると硬化したシリコーンエラストマーの弾性が乏しく
なり、粘度が高すぎると押し出し性が重くなりカートリ
ッジ等の容器からの吐出作業が難しくなるため、25℃
における粘度が20〜1,000,000センチストーク
スの範囲内にあることが必要であり、100〜100,
000センチストークスの範囲内にあることが好まし
い。
架橋剤として作用する。この架橋剤は、一般式:R1 4-n
Si(OR2)a(式中、R1、R2はメチル基,エチル
基,プロピル基等のアルキル基、ビニル基,アリル基,
ヘキセニル基等のアルケニル基、フェノール基等のアリ
ール基で例示される炭素数1〜20の1価の炭化水素
基、aは3または4である。)で示されるオルガノシラ
ン、またはその部分加水分解物である。かかる(B)成分
の具体例としては、テトラメトキシシラン,テトラエト
キシシラン,テトライソプロポキシシラン,メチルトリ
メトキシシラン,ビニルトリメトキシシラン,デシルト
リメトキシシラン,メチルトリエトキシシラン,フェニ
ルトリメトキシシラン,メチルトリ(エトキシメトキ
シ)シランなどが例示される。(B)成分としてこれらの
化合物を1種類選択することが一般的であるが、必要に
応じて2種類以上を配合することもできる。また、これ
らの化合物の部分加水分解物を使用することもできる。
かかる(B)成分の添加量は、必要とされる硬化後物性を
考慮した(A)成分のシラノール量、(A)〜(D)成分以外
に添加される原料やそれらに含まれる水などの不純物を
考慮して決定されるが、(A)成分100重量部に対し
て、0.01〜20重量部であることが必要である。2
0重量部を越えると完全に硬化しないなどの弊害が出
る。
ルガノポリシロキサンレジンは本発明の特徴をなす成分
の1つであり、このものはモジュラス調整と復元率が大
きい硬化物を得るために使用する。これはシラノール基
を有さないジオルガノポリシロキサンをモジュラス調整
剤として使用すると、接着性低下や硬化後のにじみだし
などの弊害でるため、これらの弊害が起こりにくいオル
ガノポリシロキサンレジンを添加することにより、自由
にモジュラスを調整することができる。また復元率が改
善され、耐久性試験に有利に働く。かかる(C)成分は、
R3 3SiO1/2(式中、R3は前記R1、R2と同様な炭素
数1〜20の1価炭化水素基である。)単位(M単位)
とSiO4/2単位(Q単位)からなるオルガノポリシロ
キサンレジンである。M単位とQ単位の比率はモル比で
(0.5:1.0)〜(1.2:1.0)の範囲内であり、
M単位が多すぎるとモジュラス調整には効果があるが、
圧縮永久歪が悪くなるなどの弊害がでる。また(C)成分
のヒドロキシル基は1重量%以下であることが好まし
く、この量を越えると、(B)成分が無駄に消費されるな
どの弊害がでる。かかる(C)成分の添加量は5〜30重
量部の範囲内である。
と(B)成分および(C)成分との間の縮合反応を促進し硬
化を促進させるための触媒であり、(A)成分と(C)成分
の硬化を促進するための従来公知の触媒を本発明の組成
物の機能を損なわない限りすべて使用することができ
る。かかる(D)成分には、ジアルキル錫ジカルボキシレ
ート,ジアルキル錫ビス(アセチルアセトネート),錫
オクトエートなどの錫系触媒,鉄オクトエート,ジルコ
ニュームオクトエート,テトラブチルチタネート,テト
ラ(i−プロピル)チタネート,ジブトキシチタンビス
(アセチルアセトネート)などのチタン酸エステル類,
テトラメチルグアニジンなどのアミン系触媒などが例示
されるが、これらに限定されるものではない。(D)成分
は1種類で使用されることが一般的であるが、2種類以
上を配合することもできる。また2種類以上配合すると
きは、錫触媒のジブチル錫ビスアセチルアセトネートと
オクチル酸錫を混合して使用することが望ましい。かか
る(D)成分の添加量は、(A)成分100重量部に対して
0.01〜20重量部であることが必要である。0.01
重量部以下であると硬化を促進するに不十分であり、ま
た20重量部を越えると耐水性や耐熱性を損なうという
弊害が多く出る。
は本発明の特徴をなす成分の1つであり、硬化性を向上
させる目的で使用する。かかる(E)成分としては、オレ
イン酸,ステアリン酸,パルミチン酸,アラギン酸など
が例示される。かかる(E)成分の添加量は0.5〜2重
量部であり、0.5重量部未満ではその効果が発揮され
ず、2重量部越えると耐候性や接着性が低下するという
弊害が多く出る。
(E)成分からなるものであるが、これらの成分に加えて
必要に応じて、シラノール基を有さないジオルガノポリ
シロキサン,ヒュームドシリカ,沈降法シリカ,石英微
粉末,カーボンブラック,炭酸カルシウムなどの無機充
填剤やそれらを疎水化処理したもの、(C)成分以外のシ
リコーン樹脂,流動性調整剤,シラン系やシロキサン系
の接着付与剤、顔料,耐熱剤,難燃剤,有機溶媒,防か
び剤,抗菌剤などを添加することもできる。
ー組成物は上記(A)〜(E)成分を均一に混合することに
より容易に製造できる。ここで、(A)〜(E)成分の混合
順序は、(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分、
(E)成分の順序で添加するか、もしくは(B)〜(E)成分
を予め混合しておき、この混合物を(A)成分に添加する
のが望ましい。
低モジュラスであり、高伸度のシリコーンエラストマー
となり得る。また、硬化に際して、硬化阻害などを起こ
しにくく、接着性を付与することも容易にできる。それ
ゆえ、接着剤、コーティング材、シーリング材などに特
に有用である。特に、JIS A 5758に規定する
建築用シーラントの耐久性試験10030あるいは90
30に合格するので建築用シーラントとして好適に使用
される。
施例中、部とあるのは重量部のことである。また、室温
硬化性シリコーンエラストマー組成物の物理特性はJI
SA 5758建築用シーラントに規定する測定方法に
従って測定した。
ジメチルポリシロキサンと分子鎖片末端がシラノール基
で封鎖され、もう一方の片末端がトリメチルシロキシ基
で封鎖されたジメチルポリシロキサンの混合物であり、
そのモル比が1:1のジメチルポリシロキサン100
部、(CH3)3SiO1/2単位およびSiO4/2単位から
なり、そのモル比が0.7:1であり、ヒドロキシル基
含有量が1重量%以下であるメチルポリシロキサンレジ
ン13部、デシルトリメトキシシラン3.0部、ジブチ
ル錫ジラウレート0.06部、オレイン酸1.2部、脂肪
酸処理炭酸カルシュウム微粉末[白石工業株式会社製,
商品名ビスコライトU]100部を均一に混合して室温
硬化性シリコーンエラストマー組成物を調製した。次い
で、この組成物からJIS A5758に規定するH型
ジョイントを作成し、50%モジュラス、伸び、最大点
応力を測定し、耐久性試験9030および10030を
実施した。これらの測定結果は、次の通りであった。 50%モジュラス(kgf/cm2) 1.2 最大点応力 (kgf/cm2) 9.2 伸び (%) 730 耐久性試験9030 合格 耐久性試験10030 合格
ジメチルポリシロキサンと分子鎖片末端がシラノール基
で封鎖され、もう一方の片末端がトリメチルシロキサン
基で封鎖されたジメチルポリシロキサンの混合物であ
り、そのモル比が1:1.5のジメチルポリシロキサン
100部、(CH3)3SiO1/2単位およびSiO4/2単
位からなり、そのモル比が0.7:1であり、ヒドロキ
シル基含有量が1重量%以下であるメチルポリシロキサ
ンレジン13部、デシルトリメトキシシラン3.0部、
ジブチル錫ジラウレート0.06部、オレイン酸1.2
部、脂肪酸処理炭酸カルシュウム微粉末[白石工業株式
会社製,商品名ビスコライトU]100部を均一に混合
して室温硬化性シリコーンエラストマー組成物を調製し
た。次いで、この組成物の特性を実施例1と同様にして
測定した。これらの測定結果は、次の通りであった。 50%モジュラス(kgf/cm2) 1.4 最大点応力 (kgf/cm2) 10.2 伸び (%) 650 耐久性試験9030 合格
ジメチルポリシロキサン100部、(CH3)3SiO
1/2単位およびSiO4/2単位からなり、そのモル比が
0.7:1であり、ヒドロキシル基含有量が1重量%以
下であるメチルポリシロキサンレジン13部、デシルト
リメトキシシラン3.0部、ジブチル錫ジラウレート0.
06部、オレイン酸1.2部、脂肪酸処理炭酸カルシュ
ウム微粉末[白石工業株式会社製,商品名ビスコライト
U]100部を均一に混合して室温硬化性シリコーンエ
ラストマー組成物を調製した。次いで、この組成物の特
性を実施例1と同様にして測定した。これらの測定結果
は、次の通りであった。 50%モジュラス(kgf/cm2) 2.6 最大点応力 (kgf/cm2) 6.2 伸び (%) 400 耐久性試験9030 不合格
ジメチルポリシロキサンと分子鎖片末端がシラノール基
で封鎖され、もう一方の片末端がトリメチルシロキシ基
で封鎖されたジメチルポリシロキサンの混合物であり、
そのモル比が1:1.5のジメチルポリシロキサン10
0部、(CH3)3SiO1/2単位およびSiO4/2単位か
らなり、そのモル比が0.7:1であり、ヒドロキシル
基含有量が1重量%以下であるメチルポリシロキサンレ
ジン13部、デシルトリメトキシシラン3.0部、ジブ
チル錫ジラウレート0.06部、脂肪酸処理炭酸カルシ
ュウム微粉末[白石工業株式会社製,商品名ビスコライ
トU]100部を均一に混合して室温硬化性シリコーン
エラストマー組成物を調製した。次いで、この組成物の
特性を実施例1と同様にして測定した。これらの測定結
果は、次の通りであった。 50%モジュラス(kgf/cm2) 1.0 最大点応力 (kgf/cm2) 6.6 伸び (%) 650 耐久性試験9030 不合格
マー組成物は、(A)成分〜(E)成分からなる、特に、
(A)成分の特殊なジオルガノポリシロキサンと(C)成分
のオルガノポリシロキサンレジンと(E)成分の高級脂肪
酸を含有しているので、硬化前は作業性に優れ、硬化後
は低モジュラスであり、高伸長度の耐久性に優れたシリ
コーンエラストマ−になり得るという特徴を有する。
Claims (8)
- 【請求項1】 (A)(a)25℃における粘度が100〜1,000,000セ ンチストークスであり、分子鎖両末端がシラノール基で封鎖されたジオルガノポ リシロキサンと(b)25℃における粘度が100〜1,000,000センチスト ークスであり、分子鎖片末端がシラノール基で封鎖され、もう一方の片末端がト リアルキルシロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンからなり、その比 率がモル比で(1.0:0.3)〜(1.0:3.0)の範囲内にあるジオルガノポ リシロキサン 100重量部、 (B)一般式:R1 4-aSi(OR2)a(式中、R1、R2は炭素数1〜20の1価炭 化水素基、aは3または4である。)で示されるオルガノシラン、またはその部 分加水分解物 0.1〜20重量部、 (C)R3 3SiO1/2単位(式中、R3は炭素数1〜20の1価炭化水素基またはヒ ドロキシル基である。)およびSiO4/2単位からなり、その比率がモル比で( 0.5:1.0)〜(1.2:1.0)の範囲内にある固体状のオルガノポリシロキ サンレジン 5〜30重量部、 (D)硬化触媒 0.01〜20重量部、 (E)高級脂肪酸 0.5〜2重量部、 からなる室温硬化性シリコーンエラストマー組成物。
- 【請求項2】 分子鎖両末端にシラノール基を有するジ
オルガノポリシロキサンと分子鎖片末端にのみにシラノ
ール基を有するジオルガノポリシロキサンの比率がモル
比で(1.0:0.5)〜(1.0:3.0)である請求項
1記載の室温硬化性シリコーンエラストマー組成物。 - 【請求項3】 (B)成分のR1が炭素数8〜20のアル
キル基であり、R2が炭素数1または2のアルキル基で
あり、aが3である請求項1記載の室温硬化性シリコー
ンエラストマー組成物。 - 【請求項4】 R3がメチル基である、請求項1記載の
室温硬化性シリコーンエラストマー組成物。 - 【請求項5】 (C)成分中のヒドロキシル基が1重量%
以下である請求項1記載の室温硬化性シリコーンエラス
トマー組成物。 - 【請求項6】 (D)成分の硬化触媒が有機錫系化合物で
ある、請求項1記載の室温硬化性シリコーンエラストマ
ー組成物。 - 【請求項7】 (E)成分の高級脂肪酸がオレイン酸であ
る請求項1記載の室温硬化性シリコーンエラストマー組
成物。 - 【請求項8】 建築用シリコーンシーリング材である請
求項1記載の室温硬化性シリコーンエラストマー組成
物。
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---|---|---|---|
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US08/748,463 US5665805A (en) | 1995-11-29 | 1996-11-08 | Room temperature curing silicone elastomer composition |
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