DE69601351T2 - Bei Zimmertemperatur härtende Silikon-Elastomer-Mischung - Google Patents
Bei Zimmertemperatur härtende Silikon-Elastomer-MischungInfo
- Publication number
- DE69601351T2 DE69601351T2 DE69601351T DE69601351T DE69601351T2 DE 69601351 T2 DE69601351 T2 DE 69601351T2 DE 69601351 T DE69601351 T DE 69601351T DE 69601351 T DE69601351 T DE 69601351T DE 69601351 T2 DE69601351 T2 DE 69601351T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- room temperature
- component
- silicone elastomer
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 34
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 title claims description 30
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims description 29
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 229910020485 SiO4/2 Chemical group 0.000 claims description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004590 silicone sealant Substances 0.000 claims 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 14
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 14
- -1 Siloxanes Chemical class 0.000 description 11
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 11
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J titanic acid Chemical class O[Ti](O)(O)O LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZNQFJHQUUQESR-UHFFFAOYSA-N tris(ethoxymethoxy)-methylsilane Chemical compound CCOCO[Si](C)(OCOCC)OCOCC ZZNQFJHQUUQESR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
- Diese Erfindung bezieht sich auf eine bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung, die nach aushärten bei Raumtemperatur ein Siliconelastomer mit geringem Modul und hoher Dehnung wird.
- Bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzungen sind herkömmlich bekannt und werden weitreichend in der Industrie eingesetzt. Verfahren zum Härten dieser Zusammensetzung bei Raumtemperatur umfassen Härten durch eine Hydrosilylierungsreaktion, Härten bewirkt durch UV- Strahlung und Härten durch eine Kondensationsreaktion. Von diesen zeigen die durch Kondensationsreaktionen gehärteten Siliconelastomerzusammensetzungen die Eigenschaften, daß sie bereitwillig bei Raumtemperatur Haftfähigkeit aufweisen, die Härtung nicht leicht durch Verunreinigungen gehemmt wird, Härten in kurzer Zeit erfolgt, stabile Lagerung für lange Zeiträume und Härtung durch Stehenlassen an der Luft erfolgt. Sie wurden weitreichend für Haftmittel, Beschichtungen und Dichtmittel verwendet. Es besteht aber auch die Einschränkung, daß die Verarbeitungsfähigkeit vor dem Aushärten erhalten bleiben muß, aus welchen Grund die mechanische Eigenschaften ein wenig begrenzt sind. Insbesondere ist es notwendig das Molekulargewicht des Diorganosiloxans so einzustellen, daß es einen bestimmten Wert nicht überschreitet, um die Verarbeitungsfähigkeit zu vereinfachen. Aufgrund dieser Einschränkung ist es schwierig, den Härtegrad und Modul des Siliconelastomers nach dem Aushärten auf einem gewissen Wert zu halten. Aus diesem Grund wurden Verfahren vorgeschlagen, in denen ein polyfunktionelles Vernetzungsmittel und ein bifunktionelles Kettenverlängerungsmittel in Kombination verwendet wurden. Darin werden Vernetzung und Härten vervollständigt ebenso wie die Diorganopolysiloxankette während der Härtungsreaktion verlängert (Kettenverlängerung) wird.
- Insbesondere wurden zwei Verfahren vorgeschlagen, ein Verfahren in dem ein Siloxan mit zwei N,N-Dialkylaminoxy-gruppen in einem Molekül und ein Siloxan mit drei N,N-Dialkylaminoxygruppen in einem Molekül in Kombination verwendet werden und ein Verfahren in dem ein Silan mit zwei N- Alkylacetamidgruppen in einem Molekül und ein Silan mit drei N- Alkylacetamidgruppen in einem Molekül in Kombination verwendet werden. Auch gibt es mit diesen Verfahren Probleme. Im ersten wird N,N- Dialkylhydroxylamin als Nebenprodukt der Härtungsreaktion gebildet. Der unangenehme Geruch dieses Hydroxylamins wurde ein Problem. Ferner besitzt Hydroxylamin eine starke Basizität. Wenn die Umgebungstemperatur leicht erhöht wird, werden die Siloxanbindungen des Diorganosiloxans gespalten und die Härtung wird verhindert. Siloxane mit N,N- Dialkylaminoxygruppen sind teuer und dieses Verfahren ist auch wirtschaftlich ungünstig. Wenn N-Alkylacetamidgruppen verwendet werden, ist der unangenehme Geruch des N-Alkylacetamids während des Härtens ein ähnliches Problem. Wenn außerdem Verbindungen mit aktiven Wasserstoffen wie beispielsweise Alkohol in der Atmosphäre vorhanden sind, gehen die N- Alkylacetamidgruppen eine Substitutionsreaktion mit den Alkoxygruppen ein. Als Folge daraus wird das Härten verhindert. Zusätzlich sind Silane mit N-Alkylacetamidgruppen teuer und auch wirtschaftlich ungünstig.
- Es wurde ebenfalls vorgeschlagen, daß die Kettenverlängerung und Vernetzung unter Verwendung von funktionellen Gruppen, die weitreichend verwendet werden und die keine Sekundärreaktionen verursachen, wie in den vorangegangenen zwei Vorschlägen gesehen wurde, durchgeführt werden. Zum Beispiel wird im JP-A 63-83167 ein Verfahren beansprucht, in dem HRNCH&sub2;Si(Me)(OMe&sub2;) (wobei Me Methyl ist) als Kettenverlängerungsmittel eingesetzt wird. Dennoch ist dieses Kettenverlängerungsmittel schwierig wirtschaftlich herzustellen und es ist schwierig ein stabiles Gleichgewicht mit dem Vernetzungsmittel zu erreichen.
- Ein Verfahren, das Ph{(Me)&sub3;SiO}Si(OMe)&sub2; (worin Ph Phenyl ist) verwendet, wird im U. S. Patent 4,687,829 gleichermaßen vorgeschlagen. Jedoch können Ausgangseigenschaften, ähnlich denen, wenn N,N- Dialkylaminoxygruppen verwendet werden, nicht erhalten werden. Es ist ferner wünschenswert, daß die Haltbarkeitseigenschaften von Dichtmittel für Bauzwecke auf Siliconbasis den Standards der Haltbarkeitstests 10030 und 9030 für Dichtmittel für Bauzwecke, wie in JIS A 5758 festgesetzt, entsprechen. Jedoch sind momentan die einzigen Dichtmittel für Bau zwecke auf dem Markt, die diesen Tests genügten, Dichtmittel die Silane, die N,N-Dialkylaminoxygruppen besitzen, verwenden und Dichtmittel, die N- Alkylacetamidgruppen wie oben beschrieben besitzen. Dichtungsmaterialien in denen Silane mit anderen funktionellen Gruppen verwendet werden, genügen diesen Standards nicht.
- Wir haben eine intensive Forschung zum Zwecke der Lösung dieser oben erwähnten Probleme betrieben. Die Folge daraus war, daß die oben erwähnten Probleme durch die vorliegende Erfindung gelöst werden.
- Eine Aufgabe dieser Erfindung ist es, eine bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung bereitzustellen, die vor dem Aushärten von hervorragender Verarbeitungsfähigkeit ist und die nach dem Härten ein Siliconelastomer mit geringem Elastizitätsmodul und hoher Dehnung bildet. Ferner ist eine weitere Aufgabe dieser Erfindung eine bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung bereitzustellen, die den in JIS A 5758 festgesetzten Beständigkeitstests 10030 oder 9030 genügt.
- Die Aufgaben dieser Erfindung werden durch eine bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung, die (A) 100 Gewichtsteile eines Diorganopolysiloxans, das (a) ein Diorganopolysiloxan mit einer Viskosität bei 25ºC von 0,1 bis 1.000 Pa·s, bei dem beide Molekülkettenenden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind, und (b) ein Diorganopolysiloxan mit einer Viskosität bei 25ºC von 0,1 bis 1.000 Pa·s, bei dem ein Ende der Molekülkette mit einer Silanolgruppe abgeschlossen ist, enthält, wobei das Molverhältnis des Diorganopolysiloxans von (a) zu dem Diorganopolysiloxan von (b) in einem Bereich von 1,0 : 0,3 bis 1,0 : 3,0 liegt,
- (B) 0,1 bis 20 Gewichtsteile eines Organosilans, das durch die allgemeine Formel R¹4-aSi(OR²)a wiedergegeben ist, worin R¹ und R² einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind und a gleich 3 oder 4 ist, oder eines partiellen Hydrolysats davon,
- (C) 5 bis 30 Gewichtsteile eines festen Organopolysiloxanharzes aus R³&sub3;SiO1/2-Einheiten, wobei R³ eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxylgruppe ist, und SiO4/2- Einheiten, wobei das molare Verhältnis von R³&sub3;SiO1/2-Einheiten zu SiO4/2- Einheiten im Bereich von 0,5 : 1,0 bis 1,2 : 1,0 liegt, (D) 0,01 bis 20 Gewichtsteile eines Härtungskatalysators und (E) 0,5 bis 2 Gewichtsteile einer höheren Fettsäure, enthält. Das Diorganopolysiloxan der Komponente (A) ist für das Erreichen der Eigenschaften dieser Erfindung wesentlich.
- Die Komponente (A) ist eine Kombination aus (a) Diorganopolysiloxan und (b) Diorganopolysiloxan. (a) ist ein Diorganopolysiloxan mit einer Viskosität bei 25ºC von 0,1 bis 1.000 Pa·s, bei dem beide Molekülkettenenden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind. Beispiele dieser Diorganopolysiloxane umfassen Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind: Dimethylsiloxan- Methylvinylsiloxan-Copolymere, bei denen beide Enden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind; Dimethylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere, bei denen beide Enden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind und Methyl(3,3,3-trifluorpropyl)polysiloxane, bei denen beide Enden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind. Von diesen sind Dimethylpolysiloxane, bei denen beide Enden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind, bevorzugt.
- Das Diorganopolysiloxan (b) ist ein Diorganopolysiloxan mit einer Viskosität bei 25ºC von 0,1 bis 1.000 Pa·s und bei dem ein Ende der Molekülkette mit einer Silanolgruppe abgeschlossen und das andere Ende mit einer Trialkylsiloxygruppe abgeschlossen ist. Beispiele dieser Diorganopolysiloxane umfassen Dimethylpolysiloxane, bei denen ein Ende der Molekülkette durch eine Silanolgruppe abgeschlossen und das andere Ende durch eine Trimethylsiloxygruppe abgeschlossen ist; Dimethylsiloxan- Methylvinylsiloxan-Copolymere, bei denen ein Ende der Molekülkette mit einer Silanolgruppe abgeschlossen und das andere Ende durch eine Trimethylsiloxygruppe abgeschlossen ist; Dimethylsiloxan-Methylphenylsiloxan- Copolymere, bei denen ein Ende der Molekülkette mit einer Silanolgruppe abgeschlossen und das andere Ende mit einer Trimethylsiloxygruppe abgeschlossen ist und Methyl(3,3,3-trifluor-propyl)polysiloxan, bei dem ein Ende der Molekülkette mit einer Silanolgruppe abgeschlossen und das andere Ende durch eine Trimethylsiloxygruppe abgeschlossen ist.
- Das Diorganopolysiloxan der Komponente (A) ist eine Kombination aus Diorganopolysiloxan (a) und Diorganopolysiloxan (b) wie oben beschrieben. Wenn das Verhältnis an Komponente (b) übermäßig gering ist, wird der Modul des Siliconelastomers nach dem Aushärten übertrieben hoch und es kann kein geeignetes Siliconelastomer mit einem geringen Modul und hoher Dehnung erhalten werden. Umgekehrt wird die mechanische Festigkeit des Siliconelastomers nach dem Härten verringert, wenn das Verhältnis der Komponente (b) übermäßig hoch ist. Somit ist es notwendig, daß das Molverhältnis der Komponente (a) und Komponente (b) im Bereich von 1,0 : 0,3 bis 1,0 : 3,0 liegt, mit einem bevorzugten Verhältnis innerhalb des Bereiches von 1,0 : 0,5 bis 1,0 : 3,0.
- Das Diorganopolysiloxan der Komponente (A) enthält Komponente (a) und Komponente (b) wie oben beschrieben. Zusätzlich zu Komponente (a) und Komponente (b) kann eine geringe Menge Diorganopolysiloxan ohne Silanolgruppen an den Molekülkettenenden bis zu einem Maß vorhanden sein, daß die Aufgabe dieser Erfindung nicht beeinträchtigt wird. Beispiele dieser Diorganopolysiloxane umfassen Dimethylpolysiloxane, bei denen die Molekülkettenenden mit Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind; Dimethylsiloxan-Methylvinylsiloxan-Copolymere, bei denen die Molekülkettenenden mit Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind und Dimethylsiloxan-Methylphenylsiloxan-Copolymere, bei denen die Molekülkettenenden mit Trimethylsiloxygruppen abgeschlossen sind. Ferner verliert das gehärtete Siliconelastomer an Elastizität, wenn die Viskosität des Diorganopolysiloxans der Komponente (A) übermäßig gering ist. Wenn deren Viskosität übermäßig hoch ist, wird die Extrudierfähigkeit gesenkt und die Abgabe aus Behältern, wie beispielsweise Kartuschen wird schwierig. Aus diesem Grund ist es notwendig, daß deren Viskosität bei 25ºC in einem Bereich von 100 bis 1.000.000 mPa·s, mit einem bevorzugten Bereich von 100 bis 100.000 mPa·s, liegt.
- Die Komponente (B) wird als Vernetzungsmittel für Komponente (A) verwendet. Dieses Vernetzungsmittel ist ein Organosilan, das durch die allgemeine Formel R¹4-nSi(OR²)a wiedergegeben wird, worin R¹ und R² einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, wie durch Alkylgruppen wie beispielsweise Methyl-, Ethyl- und Propyl-; Alkenylgruppen wie beispielsweise Vinyl-, Allyl- und Hexenyl-; und Arylgruppen wie beispielsweise Phenyl, veranschaulicht und a gleich 3 oder 4 ist oder ein partielles Hydrolysat davon ist. Spezifische Beispiele von Komponente (B) umfassen Tetramethoxysilan, Tetraethoxysilan, Tetraisopropoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Decyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan und Methyltri(ethoxymethoxy)silan. Ein Typ dieser Verbindungen wird im allgemeinen als Komponente (B) ausgewählt. Dennoch können, falls benötigt, zwei oder mehr davon kombiniert werden. Partielle Hydrolysate dieser Verbindungen können ferner verwendet werden. Die Menge an hinzugefügter Komponente (B) wird unter Berücksichtigung der Menge an Silanol in Komponente (A), nach dem Härten erforderte, gewünschte physikalische Eigenschaften, den Rohmaterialien zuzüglich der Komponenten (A) bis (D) und Verunreinigungen, wie beispielsweise Wasser, das in ihnen enthalten ist, bestimmt. Jedoch ist es notwendig, daß die Menge an (B) 0,01 bis 20 Gewichtsteile, pro 100 Gewichtsteilen Komponente (A) beträgt. Wenn es 20 Gewichtsteile überschreitet hat dies einen negative Auswirkung, so daß keine vollständige Härtung eintritt.
- Das feste Organopolysiloxanharz Komponente (C) wird zum Zwecke der Regulation des Moduls und zum Erhalten eines gehärteten Produktes mit einer hohen Rückstellgeschwindigkeit, verwendet. Wenn ein Diorganopolysiloxan, das keine Silanolgruppen besitzt als Modulregulator verwendet wird, hat dies negative Auswirkungen wie beispielsweise der Abnahme der Haftfestigkeit und dem Ausbluten nach dem Aushärten. Der Modul wird durch das Hinzufügen eines Organopolysiloxanharzes, das diese negativen Auswirkungen verbessert, wie gewünscht reguliert. Zudem verbessert es die Rückstellgeschwindigkeit und ist vorteilhaft in den Beständigkeitstests. Komponente (C) ist ein Organopolysiloxanharz, das M-Einheiten, die durch die allgemeine Einheit Formel R³&sub3;SiO1/2 wiedergegeben werden, worin R³ eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, wie oben für R¹ und R² beschrieben und Q-Einheiten, die durch die Einheit Formel SiO4/2 wiedergegeben werden, besitzt. Das Molverhältnis der M-Einheiten zu den Q-Einheiten ist im Verhältnis 0,5 : 1,0 bis 1,2 : 1,0. Wenn die Menge an M-Einheiten im Überschuß vorliegt, erzeugt dies einen Modulregulationseffekt, jedoch wird der anhaltende Druckverformungsrest ungenügend. Die Hydroxylgruppe der Komponente (C) liegt in einer Menge von weniger als 1 Gew.-% des Gesamtgewichts an Komponente (C) vor. Wenn die Hydroxylgruppe in (C) im Überschuß vorliegt, hat dies eine negative Auswirkung, so daß Komponente (B) unwirtschaftlich verbraucht wird. Die Menge an hinzugefügter Komponente (C) liegt im Bereich von 5 bis 30 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteilen an (A).
- Die Komponente (D) ist ein Katalysator zum Zweck eine Kondensationsreaktion zwischen den Komponenten (A)-(C) zu unterstützen und das Härten zu beschleunigen. Herkömmlich bekannte Katalysatoren zur Unterstützung des Härtens der Komponenten (A)-(C) werden in einem Überschuß verwendet, der die Funktion der Zusammensetzung dieser Erfindung nicht nachteilig beeinflußt. Beispiele für Komponente (D) umfassen Zinnkatalysatoren wie beispielsweise Dialkylzinndicarboxylate, Dialkylzinnbis(acetylacetonat) wie beispielsweise Dibutylzinnbis(acetylacetonat) und Zinnoctoat, Eisenoctoat, Zirkonoctoat, Titansäureester wie beispielsweise Tetrabutyltitanat und Tetra(i-propyl)titanat und Aminkatalysatoren wie beispielsweise Tetramethylguanidin. Obwohl eine Einzelverbindung im allgemeinen als Komponente (D) verwendet wird, können zwei oder mehr vereinigt werden. Wenn zwei oder mehr vereinigt werden, ist es wünschenswert eine Mischung aus den Zinnkatalysatoren Dibutylzinnbis(acetylacetonat) und Zinnoctylat zu verwenden. Es ist notwendig, daß die Menge an Komponente (D) 0,01 bis 20 Gewichtsteile, pro 100 Gewichts teilen Komponente (A) ist. Wenn sie weniger als 0,01 Gewichtsteile beträgt, wird das Härten nicht ausreichend unterstützt. Wenn 20 Gewichtsteile überschritten werden, kann die Wasserbeständigkeit und Wärmebeständigkeit verloren gehen, was häufig auftritt.
- Die höhere Fettsäure der Komponente (E) wird zum Zwecke der Verbesserung der Härtungseigenschaften verwendet. Beispiele für Komponente (E) umfassen Ölsäure, Sterinsäure, Palmitinsäure und Arachinsäure. Die Menge an hinzugefügter Komponente (E) beträgt 0,5 bis 2 Gewichtsteile, pro 100 Gewichtsteilen an (A). Wenn sie weniger als 0,5 Gewichtsteile beträgt, wird deren Wirkung nicht offenbar. Wenn sie 2 Gewichtsteile überschreitet, tritt häufig der Verlust an Witterungsbeständigkeit und Haftfestigkeit auf.
- Die Zusammensetzung der beanspruchten Erfindung besteht aus den Komponenten (A)-(E). Zusätzlich zu diesen Komponenten können Diorganopolysiloxane, die keine Silanolgruppen enthalten, anorganische Füllstoffe wie beispielsweise pyrogenes Siliciumdioxid, gefälltes Siliciumdioxid, Quarzstaub, Ruß oder Calciumcarbonat und Behandlungsmittel, die sie hydrophob machen, Siliconharze zusätzlich zu Komponente (C), Fließfähigkeitsregulatoren, Silan- und Siloxanklebrigmacher, Farbstoffe, hitzebeständige Materialien, Flammschutzmittel, organische Lösemittel, Schimmelpilzinhibitoren und antibaterielle Mittel hinzugefügt werden.
- Die bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung dieser Erfindung wird einfach durch gleichmäßiges Mischen der Komponenten (A) bis (E) hergestellt. Die Mischreihenfolge der Komponenten (A) bis (E) kann sein, sie nacheinander hinzuzufügen oder Komponente (B) bis (E) im voraus zu mischen und anschließend diese Mischung der Komponente (A) hinzuzufügen.
- Unsere beanspruchten Zusammensetzungen dieser Erfindung bilden nach dem Aushärten Siliconelastomere mit einem geringen Modul und hoher Dehnung. Während des Härtens tritt eine Beeinträchtigung des Härtens nicht bereitwillig ein und es wird leicht Haftfestigkeit ver liehen. Aus diesem Grund sind sie besonders für Haftmittel, Beschichtungen und Dichtmittel verwendbar. Insbesondere, da sie die Standards der Beständigkeitstests 10030 und 9030 für Dichtmittel für Bauzwecke wie in JIS A 5758 festgesetzt, erfüllen, werden sie erfolgreich als Dichtmittel für Bauzwecke verwendet.
- Wir sollten nun diese Erfindung durch Beispiele beschreiben. In den Beispielen beziehen sich Teile auf Gewichtsteile. Die physikalischen Eigenschaften und Charakteristika unserer bei Raumtemperatur härtenden Siliconelastomerzusammensetzungen werden entsprechend der Verfahren für Dichtmittel für Bauzwecke des JIS A 5758 bestimmt.
- 100 Teile Dimethylpolysiloxan, das eine Mischung im Molverhältnis von 1 : 1 ist aus Dimethylpolysiloxan, bei dem beide Molekülkettenenden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind und Dimethylpolysiloxan, bei dem ein Molekülkettenende mit einer Silanolgruppe und das andere mit einer Trimethylsiloxygruppe abgeschlossen ist, 13 Teile Methylpolysiloxanharz bestehend aus (CH&sub3;)&sub3;SiO1/2-Einheiten und SiO4/2-Einheiten im Molverhältnis von 0,7 : 1, in dem der Hydroxylgruppengehalt weniger als 1 Gew.-% betrug, 3,0 Teile Decyltrimethoxysilan, 0,06 Teile Dibutylzinndilaurat, 1,2 Teile Ölsäure und 100 Teile mit Fettsäure behandeltes Calciumcarbonatpulver (CALBATEC Viscolite-UTM, hergestellt durch Shiraishi Kogyo. Co., Ltd., Amagasaki-shi, Hyogo Prefecture, Japan) wurden gleichmäßig vermischt, um eine bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung herzustellen. Anschließend wurde ein Typ H Verbindungsstück aus dieser Zusammensetzung wie in JIS A 5758 festgesetzt, hergestellt und Bestimmungen des 50% Moduls, Dehnung, maximale Punktbeanspruchung und Beständigkeitstests 9030 und 10030 nach 7 Tage langem Aushärten bei 20ºC und anschließend 7 Tage langem Aushärten bei 50ºC durchgeführt. Die Ergebnisse dieser Bestimmungen sind:
- 50% Modul, kPa 118
- Maximale Punktbeanspruchung, kPa 902
- Dehnung, % 730
- Beständigkeitstest 9030 erfüllt
- Beständigkeitstest 10030 erfüllt
- 100 Teile Dimethylpolysiloxan, das eine Mischung im Molverhältnis von 1 : 1,5 aus Dimethylpolysiloxan, bei dem beide Molekülkettenenden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind und Dimethylpolysiloxan, bei dem ein Molekülkettenende mit einer Silanolgruppe und das andere mit einer Trimethylsiloxygruppe abgeschlossen ist, ist, 13 Teile Methylpolysiloxanharz bestehend aus (CH&sub3;)&sub3;SiO1/2-Einheiten und SiO4/2-Einheiten im Molverhältnis von 0,7 : 1, in dem der Hydroxylgruppengehalt weniger als 1 Gew.-% betrug, 3,0 Teile Decyltrimethoxysilan, 0,06 Teile Dibutylzinndilaurat, 1,2 Teile Ölsäure und 100 Teile mit Fettsäure behandeltes Calciumcarbonatpulver wie in Beispiel 1 gekennzeichnet, wurden gleichmäßig vermischt, um eine bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung herzustellen. Anschließend wurden die physikalischen Eigenschaften dieser Zusammensetzung auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 1 bestimmt.
- 50% Modul, kPa 137
- Maximale Punktbeanspruchung, kPa 1000
- Dehnung, % 650
- Beständigkeitstest 9030 erfüllt
- 100 Teile Dimethylpolysiloxan, bei dem beide Molekülkettenenden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind, 13 Teile Methylpolysiloxanharz bestehend aus (CH&sub3;)&sub3;SiO1/2-Einheiten und SiO4/2-Einheiten im Molverhältnis von 0,7 : 1, in dem der Hydroxylgruppengehalt weniger als 1 Gew.-% betrug, 3,0 Teile Decyltrimethoxysilan, 0,06 Teile Dibutylzinndilaurat, 1,2 Teile Ölsäure und 100 Teile mit Fettsäure behandeltes Calciumcarbonatpul ver, wie in Beispiel 1 gekennzeichnet, wurden gleichmäßig vermischt und eine bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung hergestellt. Anschließend wurden die physikalischen Eigenschaften dieser Zusammensetzung auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 1, bestimmt. Die Ergebnisse dieser Bestimmungen sind:
- 50% Modul, kPa 225
- Maximale Punktbeanspruchung, kPa 608
- Dehnung, % 400
- Beständigkeitstest 9030 nicht erfüllt
- 100 Teile Dimethylpolysiloxan, das eine Mischung im Molverhältnis von 1 : 1 aus Dimethylpolysiloxan, bei dem beide Molekülkettenenden mit Silanolgruppen abgeschlossen sind und Dimethylpolysiloxan, bei dem ein Molekülkettenende mit einer Silanolgruppe und das andere mit einer Trimethylsiloxygruppe abgeschlossen ist, ist, 13 Teile Methylpolysiloxanharz bestehend aus (CH&sub3;)&sub3;SiO1/2-Einheiten und SiO4/2-Einheiten im Molverhältnis von 0,7 : 1, in dem der Hydroxylgruppengehalt weniger als 1 Gew.-% betrug, 3,0 Teile Decyltrimethoxysilan, 0,06 Teile Dibutylzinndilaurat und 100 Teile mit Fettsäure behandeltes Calciumcarbonatpulver wie in Beispiel 1 gekennzeichnet, wurden gleichmäßig vermischt und eine bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung hergestellt. Anschließend wurden die physikalischen Eigenschaften dieser Zusammensetzung auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 1, bestimmt. Die Ergebnisse dieser Bestimmungen sind:
- 50% Modul, kPa 98
- Maximalpunktbeanspruchung, kPa 647
- Dehnung, % 650
- Beständigkeitstest 9030 nicht erfüllt
- Die bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung dieser Erfindung umfaßt die Komponenten (A) bis (E) und im besonderen enthält sie das spezifische Diorganopolysiloxan der Komponente (A), das Organopolysiloxanharz der Komponente (C) und die höhere Fettsäure der Komponente (E). Aus diesen Gründen hat sie Eigenschaften, die ein Siliconelastomer besitzt, das ausgezeichnete Verarbeitung vor dem Härten zeigt und das einen geringen Modul, einen hohen Dehnungsgrad und nach dem Aushärten ausgezeichnete Beständigkeit besitzt.
Claims (7)
1. Eine bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung,
enthaltend:
(A) 100 Gewichtsteile eines Diorganopolysiloxans, das (a) ein
Diorganopolysiloxan mit einer Viskosität bei 25ºC von 0,1 bis
1.000 Pa·s, bei dem beide Molekülkettenenden mit Silanolgruppen
abgeschlossen sind, und (b) ein Diorganopolysiloxan mit einer
Viskosität bei 25ºC von 0,1 bis 1.000 Pas, bei dem ein Ende der
Molekülkette mit einer Silanolgruppe und das andere Ende mit einer
Trialkylsiloxygruppe abgeschlossen ist, enthält, wobei das
Molverhältnis des Diorganopolysiloxans von (a) zu dem
Diorganopolysiloxan von (b) in einem Bereich von 1,0 : 0,3 bis
1,0 : 3,0 liegt,
(B) 0,1 bis 20 Gewichtsteile eines Organosilans, das durch die
allgemeine Formel R¹4-aSi(OR²)a wiedergegeben ist, worin R¹ und R²
einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen
sind und a gleich 3 oder 4 ist, oder eines partiellen Hydrolysats
davon,
(C) 5 bis 30 Gewichtsteile eines festen Organopolysiloxanharzes
aus R³&sub3;S1/2-Einheiten, wobei R³ eine einwertige
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxylgruppe
ist, und SiO4/2-Einheiten, wobei das molare Verhältnis von R³&sub3;SiO1/2-
Einheiten zu SiO4/2-Einheiten im Bereich von 0,5 : 1,0 bis 1,2 : 1,0
liegt,
(D) 0,01 bis 20 Gewichtsteile eines Härtungskatalysators und
(E) 0,5 bis 2 Gewichtsteile einer höheren Fettsäure.
2. Die bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung
wie in Anspruch 1 beschrieben, bei der R¹ der Komponente (B) eine
Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R² eine Alkylgruppe
mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist und a gleich 3 ist.
3. Die bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung
wie in Anspruch 1 oder in Anspruch 2 beschrieben, bei der R³ Methyl
ist.
4. Die bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung
wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beschrieben, bei der Komponente
(C) einen Hydroxylgehalt von weniger als 1 Gew.-% aufweist.
5. Die bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung
wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 beschrieben, bei der der
Härtungskatalysator der Komponente (D) eine Organozinnverbindung
ist.
6. Die bei Raumtemperatur härtende Siliconelastomerzusammensetzung
wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 beschrieben, bei der die höhere
Fettsäure der Komponente (E) Ölsäure ist.
7. Verwendung der bei Raumtemperatur härtenden
Siliconelastomerzusammensetzung wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 beschrieben als
Silicondichtmittel für Bauzwecke.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33400395A JP3614958B2 (ja) | 1995-11-29 | 1995-11-29 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69601351D1 DE69601351D1 (de) | 1999-02-25 |
| DE69601351T2 true DE69601351T2 (de) | 1999-08-26 |
Family
ID=18272416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69601351T Expired - Fee Related DE69601351T2 (de) | 1995-11-29 | 1996-11-18 | Bei Zimmertemperatur härtende Silikon-Elastomer-Mischung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5665805A (de) |
| EP (1) | EP0776944B1 (de) |
| JP (1) | JP3614958B2 (de) |
| DE (1) | DE69601351T2 (de) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3642878B2 (ja) * | 1996-01-31 | 2005-04-27 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
| US5936032A (en) * | 1997-02-26 | 1999-08-10 | General Electric Company | Two component fast-curing-RTV adhesive sealant suitable for low-ratio packaging |
| US5962583A (en) * | 1997-06-10 | 1999-10-05 | Dow Corning Corporation | Oil resistant silicone sealants |
| US5776614A (en) * | 1997-03-24 | 1998-07-07 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive compositions |
| EP1083195A1 (de) * | 1999-09-08 | 2001-03-14 | Dow Corning Corporation | Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten Harz-Polymer-Organosilicon-Netzwerken und daraus erhältliche Produkte |
| US6187834B1 (en) * | 1999-09-08 | 2001-02-13 | Dow Corning Corporation | Radiation curable silicone compositions |
| KR100377590B1 (ko) * | 2002-06-29 | 2003-03-29 | 다우 코닝 도레이 실리콘 캄파니 리미티드 | 경화성 실리콘 조성물 |
| JP4777591B2 (ja) * | 2002-10-25 | 2011-09-21 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4860099B2 (ja) * | 2003-03-12 | 2012-01-25 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| US7527870B2 (en) * | 2003-04-03 | 2009-05-05 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions |
| DE102004046179A1 (de) * | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| US7452957B2 (en) * | 2005-08-31 | 2008-11-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Hydrophilic silicone elastomers |
| DE102006017606A1 (de) * | 2006-04-12 | 2007-10-18 | Henkel Kgaa | Dichtstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| JP4912746B2 (ja) | 2006-05-24 | 2012-04-11 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4840602B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2011-12-21 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
| JP5155024B2 (ja) * | 2008-06-04 | 2013-02-27 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
| JP5294414B2 (ja) * | 2009-08-21 | 2013-09-18 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシルメチレン組成物及びその硬化物 |
| DE102010030842A1 (de) * | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Wacker Chemie Ag | Lagerstabile Härterzusammensetzung im 2K System |
| JP6039894B2 (ja) * | 2011-10-20 | 2016-12-07 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 多成分型室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
| CN104093785B (zh) * | 2011-12-29 | 2016-08-24 | 3M创新有限公司 | 可固化聚硅氧烷组合物和由其制得的压敏粘合剂 |
| JP2016017173A (ja) * | 2014-07-11 | 2016-02-01 | 三菱化学株式会社 | 硬化性シリコーン樹脂組成物 |
| DE102014222826A1 (de) | 2014-11-07 | 2016-05-12 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Organopolysiloxanzusammensetzungen |
| WO2020203297A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | ダウ・東レ株式会社 | 多成分型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、熱伝導性部材および放熱構造体 |
| CN113519051A (zh) | 2019-03-29 | 2021-10-19 | 陶氏东丽株式会社 | 多组分导热硅酮凝胶组合物、导热部件以及散热结构体 |
| US20220169798A1 (en) | 2019-04-17 | 2022-06-02 | Shin-Etsu Silicone Korea Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition and production method for same |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4111890A (en) * | 1977-12-19 | 1978-09-05 | Sws Silicones Corporation | Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters |
| US4221693A (en) * | 1979-03-02 | 1980-09-09 | Getson John C | Composition free of surface cure inhibition and method for preparing the same |
| US4687829A (en) * | 1986-03-03 | 1987-08-18 | Dow Corning Corporation | Method of adjusting physical properties in silicone elastomeric sealant |
| US4683251A (en) * | 1986-06-20 | 1987-07-28 | Toray Silicone Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane composition containing a photosensitizer |
| JPS6383167A (ja) * | 1986-09-29 | 1988-04-13 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS63120773A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-05-25 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ン水性エマルジヨン防水材組成物 |
| US4906695A (en) * | 1988-07-08 | 1990-03-06 | Dow Corning Corporation | Pressure-sensitive adhesives containing an alkoxy-functional silicon compound |
| JPH0649825B2 (ja) * | 1989-04-14 | 1994-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5183873A (en) * | 1991-10-21 | 1993-02-02 | Wacker Silicones Corporation | Room temperature stable organopolysiloxane compositions |
| JP3354170B2 (ja) * | 1992-04-09 | 2002-12-09 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 水中生物防汚性モルタル組成物 |
| JPH0834922A (ja) * | 1994-07-22 | 1996-02-06 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
-
1995
- 1995-11-29 JP JP33400395A patent/JP3614958B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-11-08 US US08/748,463 patent/US5665805A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-18 EP EP96308329A patent/EP0776944B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-18 DE DE69601351T patent/DE69601351T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0776944B1 (de) | 1999-01-13 |
| DE69601351D1 (de) | 1999-02-25 |
| EP0776944A1 (de) | 1997-06-04 |
| US5665805A (en) | 1997-09-09 |
| JP3614958B2 (ja) | 2005-01-26 |
| JPH09151326A (ja) | 1997-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69601351T2 (de) | Bei Zimmertemperatur härtende Silikon-Elastomer-Mischung | |
| EP1431330B1 (de) | Organopolysiloxanzusammensetzungen und deren Einsatz in bei Raumtemperatur vernetzbaren niedermoduligen Massen | |
| DE2809588C2 (de) | Verwendung eines Gemischs aus einem Polysiloxan und einem Silan als Haftvermittler in einer Siliconelastomermasse | |
| DE3280470T2 (de) | Mischungen auf der Basis von Silanolendgruppen enthaltenden Polydiorganosiloxanen und Verfahren zur Herstellung. | |
| DE69419108T2 (de) | Niedrigviskose vernetzbare Organosiloxanzusammensetzungen | |
| EP0885933B1 (de) | Alkoxyvernetzende RTV1-Siliconkautschuk-Mischungen | |
| DE2423531C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanmassen | |
| DE1244403B (de) | In Abwesenheit von Wasser lagerfaehige Organopolysiloxanformmassen | |
| DD203064A5 (de) | Verfahren zur herstellung von silikonkautschuk | |
| DE3750966T2 (de) | Bei Raumtemperatur härtende Zusammensetzungen, die tetrafunktionelle Ethoxy-ketoximosilane als Vernetzer enthalten. | |
| DE69407659T2 (de) | RTV-Organopolysiloxanzusammensetzung und Verfahren zur Herstellung | |
| DE2929587C2 (de) | Hydrophobe Füllstoff-Mischung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP1580224A1 (de) | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen | |
| DD158791A5 (de) | Raumtemperaturhaertbare organopolysiloxanmasse und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2631957C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Copolymeren | |
| DE2702046B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanelastomeren | |
| DE69708346T2 (de) | Kalthärtende Siliconzusammensetzung | |
| EP0885915A2 (de) | Polyorganosiloxane mit Dialkoxyorganosiloxy-Gruppen | |
| DE69304815T2 (de) | Bei Raumtemperatur härtbare Silikonelastomerzusammensetzung mit regelbarem Modul | |
| DE2702057B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanelastomeren | |
| DE2644193C2 (de) | Vernetzer und Härtungskatalysatoren enthaltende pastöse Massen als Komponente für bei Raumtemperatur vulkanisierbare Polysiloxanelastomere | |
| EP0333021B1 (de) | Bei Raumtemperatur zu anstrichverträglichen bis überstreichbaren Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanmassen | |
| DE69501063T2 (de) | Bei Umgebungstemperatur härtende Silikon-Elastomer-Zusammensetzung | |
| DE2702056B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polysiloxanelastomeren | |
| DE1941285B2 (de) | Vernetzen von organopolysiloxanmassen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |