JP5155024B2 - 室温硬化性シリコーンゴム組成物 - Google Patents

室温硬化性シリコーンゴム組成物 Download PDF

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Description

本発明は、室温で硬化してゴム状弾性体を生じる縮合反応型の室温硬化性シリコーンゴム組成物に関する。
自動車部品、電気・電子機器部品等の接着・シール材、ポッティング材、FIPGシール材等の用途に、室温で硬化してゴム状弾性体を生じる縮合反応型のシリコーンゴム組成物が広く用いられている。
この縮合反応型の室温硬化性シリコーンゴム組成物は、基本的に空気中の水分との接触により硬化反応が生起されるものであり、かかる硬化反応を促進する触媒として、錫等の金属の有機酸塩、ジアルキル錫ジ脂肪酸塩、ジアルキル錫ジアルコキシド、ジアルキル錫オキシド、チタンテトラアルコキシドおよびその部分加水分解生成物、チタンキレート化合物、ジルコニウムキレート化合物、アルミニウムトリアルコキシドおよびその部分加水分解縮合物、並びに、アルミニウムキレート化合物等の、分子中に金属原子を有する有機化合物が一般に使用されている。
しかしながら、このような金属原子含有有機化合物を触媒として用いた室温硬化性シリコーンゴム組成物は、硬化時間が長く、特に深部硬化性が不良であるという問題があった。
一方、金属原子含有有機化合物に代えてアミン官能性シラン化合物を触媒として用いることにより、硬化速度を速め、深部硬化性を向上させたものが提案されている(例えば、特許文献1参照。)。
しかしながら、このアミン官能性シラン化合物を触媒として用いた組成物は、硬化速度、深部硬化性が改善されるものの、接着性については未だ改善すべき余地があった。
特表平07−020019号公報
本発明はこのような従来技術の課題を解決するためになされたもので、硬化性が良好で、かつ、各種基材に対する接着性に優れる室温硬化性シリコーンゴム組成物を提供することを目的とする。
本発明者は、前記した従来技術の問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたポリオルガノシロキサンと、分子鎖の片末端のみが水酸基で封鎖されたポリオルガノシロキサンをベースポリマーとして使用するとともに、アミン官能シラン化合物およびテトラアルコキシシランの部分加水分解縮合物をそれぞれ硬化触媒および架橋剤として使用することにより、硬化性が良好で、かつ、各種基材に対する接着性に優れる室温硬化性シリコーンゴム組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
(A)分子鎖両末端が水酸基で封鎖された23℃における粘度が0.02〜100Pa・sであるポリオルガノシロキサン 10〜90質量部、
(B)分子鎖片末端のみが水酸基で封鎖された23℃における粘度が0.02〜100Pa・sであるポリオルガノシロキサン 90〜10質量部、
(C)一般式:
Si(OR4−a …(1)
(式中、RおよびRは同一であっても異なっていてもよい非置換または水素原子の一部がハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された1価の炭化水素基であり、aは平均値として0≦a≦0.2の数である。)で示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物
0.1〜10質量部、および
(D)一般
(RO)Si−R−NH−R …(2)
(式中、Rは互いに同一であっても異なっていてもよい非置換または水素原子の一部がハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された1価の炭化水素基であり、R2価の有機基であり、Rは水素原子、1価の炭化水素基またはアミノアルキル基である。)で示されるアミン官能シラン化合物 0.1〜10質量部、
を含有し、かつ金属原子を含有する硬化触媒を含有しないことを特徴とする室温硬化性シリコーンゴム組成物。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物は、硬化性が良好で、かつ、各種基材に対する接着性にも優れている。
以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物の(A)成分であるポリオルガノシロキサンは、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたもので、代表的には、下記一般式(3)で表される実質的に直鎖状のポリオルガノシロキサンである。
Figure 0005155024
式(3)中、複数のRはそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい置換または非置換の1価の炭化水素基である。Rとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキル基;シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基;ビニル基、アリル基のようなアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基のようなアリール基;ベンジル基、2−フェニルエチル基、2−フェニルプロピル基のようなアラルキル基、さらにこれらの炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子やシアノ基等の他の原子または基で置換された、例えばクロロメチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基のようなハロゲン化アルキル基;3−シアノプロピル基のようなシアノアルキル基、p−クロロフェニル基のようなハロゲン化アリール基等が例示される。これらのうち、合成が容易で、(A)成分が分子量の割に低い粘度を有し、硬化前の組成物に良好な押出し性を与えることと、硬化後の組成物に良好な物理的性質を与えることから、全有機基の85%以上がメチル基であることが好ましく、実質的にすべての有機基がメチル基であることがより好ましい。
一方、特に、耐熱性、耐放射線性、耐寒性または透明性を付与する場合は、Rの一部として必要量のアリール基を、耐油性、耐溶剤性を付与する場合は、Rの一部として3,3,3−トリフルオロプロピル基や3−シアノプロピル基を、また塗装適性を有する表面を付与する場合は、Rの一部として長鎖アルキル基やアラルキル基を、それぞれメチル基と併用するなど、目的に応じて任意に選択することができる。
また、(A)成分であるポリオルガノシロキサンは、23℃における粘度が0.02〜100Pa・sであり、したがって、式(3)中のnは、(A)成分の23℃における粘度が前記範囲になる数(整数)である。(A)成分の23℃における粘度が0.02Pa・s未満では、硬化後のゴム状弾性体の伸びが不十分となり、逆に100Pa・sを超えると、吐出性等の作業性および流動特性が低下する。(A)成分の好ましい粘度は、硬化前および硬化後の組成物に要求される性質を調和させることから、0.1〜100Pa・sの範囲であり、より好ましくは0.5〜50Pa・sの範囲である。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物の(B)成分であるポリオルガノシロキサンは、分子鎖の片末端のみが水酸基で封鎖されたもので、代表的には、下記一般式(4)で表される実質的に直鎖状のポリオルガノシロキサンである。
Figure 0005155024
式(4)中、複数のRはそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい置換または非置換の1価の炭化水素基であり、前述したRと同様のものが例示される。また、Rに関する前記記載は全てRにも適用される。
この(B)成分のポリオルガノシロキサンは、23℃における粘度が0.02〜100Pa・sであり、したがって、式(4)中のnは、(B)成分の23℃における粘度が前記範囲になる数(整数)である。(B)成分の23℃における粘度が0.02Pa・s未満では、硬化後のゴム状弾性体の伸びが不十分となり、逆に100Pa・sを超えると、吐出性等の作業性および流動特性が低下する。(B)成分の好ましい粘度は、硬化前および硬化後の組成物に要求される性質を調和させることから、0.1〜100Pa・sの範囲であり、より好ましくは0.5〜50Pa・sの範囲である。
上記(A)成分と(B)成分の混合比は、質量比で10:90〜90:10、好ましくは20:80〜80:20、より好ましくは30:70〜70:30である。(B)成分の量が前記範囲より少ないと接着性を向上させることができず、また、前記範囲より多いと硬化後の機械的強度が弱くなる。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物の(C)成分は、上記(A)および(B)成分の架橋剤として作用する成分であり、一般式:
Si(OR4−a …(1)
で示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物である。
式(1)中、RおよびRは互いに同一であっても異なっていてもよい置換または非置換の1価の炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキル基;シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基;ビニル基、アリル基のようなアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基のようなアリール基;ベンジル基、2−フェニルエチル基、2−フェニルプロピル基のようなアラルキル基、さらにこれらの炭化水素基の水素原子の一部がハロゲン原子等の他の原子または基で置換された、例えばクロロメチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基のようなハロゲン化アルキル基;3−シアノプロピル基のようなシアノアルキル基等の置換炭化水素基が例示される。また、aは平均値として0≦a≦0.2の数であり、好ましくは0≦a≦0.1の数である。
この(C)成分の部分加水分解縮合物は、1分子中のSi数が3〜20であることが好ましく、4〜15であるとより好ましい。Si数が3未満では、十分な硬化性が得られず、また、20を超えると、硬化性や硬化後の機械的特性が低下する。
(C)成分のシラン化合物の部分加水分解縮合物は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
(C)成分の配合量は、(A)および(B)成分の合計量100質量部に対して0.1〜10質量部、好ましくは0.5〜5質量部である。0.1質量部未満では、架橋が十分に行われず、硬度の低い硬化物しか得られないばかりでなく、架橋剤を配合した組成物の保存安定性が不良となる。逆に、10質量部を超えると、硬化の際の収縮率が大きくなり、硬化後の弾性等の物性が低下する。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物の(D)成分は、上記(A)および(B)成分と上記(C)成分との反応を促進する硬化触媒として作用する成分であり、一般式:
(RO)Si−R−NH−R …(2)
で示されるアミン官能シラン化合物である。
式(2)中、Rは互いに同一であっても異なっていてもよい置換または非置換の1価の炭化水素基であり、前記した(C)成分のRおよびRと同様の基が例示される。また、Rは置換もしくは非置換の2価の有機基であり、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、メチルエチレン基等のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基等のアリーレン基、メチレンフェニレン基、メチレンフェニレン基等のアルキレンアリーレン基等が例示される。さらに、Rは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基等の置換もしくは非置換の1価の炭化水素基、またはアミノエチル基、N−アミノエチルアミノエチル基等のアミノアルキル基である。
(D)成分の具体例としては、下記に示すものが例示される。
Figure 0005155024
(D)成分のアミン官能シラン化合物は、また、下記一般式(5)で表されるアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルとの付加物であってもよい。
Figure 0005155024
(式中、RおよびRは前記と同様の基であり、Rは水素原子またはアルキル基であり、複数のRは同一であっても異なっていてもよい水素原子またはメチル基であり、R10は前記のRおよびRと同様の1価の炭化水素基またはこれらの基の水素原子の一部が‐Si(ORで置換された基であり、mは0、1または2である。)
そのような化合物の例としては、下記に示すものが例示される。
Figure 0005155024
このような(D)成分のアミン官能シラン化合物は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。(D)成分としては、なかでも、(CHO)SiCNHCNH、(CO)SiCNHが好ましい。
この(D)成分の配合量は、(A)および(B)成分の合計量100質量部に対して0.1〜10質量部、好ましくは1〜5質量部である。0.1質量部未満では、十分な硬化速度が得られず、逆に10質量部を超えると、硬化後の物性が低下することがある。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物は、接着性、硬化性等の観点から、(A)および(B)成分中の水酸基と(C)および(D)成分中のアルコキシ基とのモル比が、2〜50であることが好ましい。モル比は、より好ましくは3〜30であり、よりいっそう好ましくは5〜30である。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物には、必要な物理的特性を付与するために、(E)成分として各種充填剤を、本発明の効果を阻害しない範囲で必要に応じて配合することができる。用いられる充填剤としては、煙霧質シリカ、シリカエアロゲル、沈澱シリカ、珪藻土、溶融シリカ、石英粉末、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン等の酸化物;これらの表面をトリメチルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、オクタメチルシクロテトラシロキサン等の疎水化剤で処理したもの;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛等の炭酸塩;グラスウール、マイカ微粉末等の複合酸化物;カーボンブラック、銅粉、ニッケル粉等の導電性充填剤;ポリメチルシルセスキオキサン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等の合成樹脂粉末等が例示される。
これらの(E)成分の充填剤の配合量は、(A)および(B)成分の合計量100質量部に対して1〜200質量部であることが好ましく、5〜100質量部であることがより好ましい。1質量部未満では、添加により効果が十分に得られず、100質量部を超えると、吐出性等の作業性および流動特性が低下する。
また、本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物は、ベースポリマーとして上記(A)および(B)成分を併用したことにより、各種基材に対し優れた接着性を示すが、接着性をさらに高めるために従来より知られる各種接着性向上剤を配合することができる。用いられる接着性向上剤としては、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等のイソシアヌル環含有ケイ素化合物、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン等のエポキシ基含有シラン等が例示される。
これらの接着性向上剤の配合量は、(A)および(B)成分の合計量100質量部に対して0.1〜10質量部であることが好ましく、0.5〜5質量部であることがより好ましい。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物には、さらにこの種の組成物に一般に配合されている各種添加剤を、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要に応じて配合することができる。そのような添加剤としては、顔料、染料、チクソトロピー性付与剤、押出作業性を改良するための粘度調整剤、紫外線吸収剤、防かび剤、耐熱性向上剤等が挙げられる。
但し、本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物においては、金属原子を含有する硬化触媒、すなわち、上記(A)および(B)成分の架橋反応に基づく硬化を促進する硬化触媒として機能する金属原子含有有機化合物を実質的に配合しないことが好ましい。このような硬化触媒の具体例としては、鉄オクトエート、マンガンオクトエート、亜鉛オクトエート、スズナフテート、スズカプリレート、スズオレートのようなカルボン酸金属塩;ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオレート、ジフェニルスズジアセテート、酸化ジブチルスズ、ジブチルスズジメトキサイド、ジブチルビス(トリエトキシシロキシ)スズ、ジオクチルスズジラウレートのような有機スズ化合物;テトラエトキシチタン、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、1,3−プロポキシチタンビス(エチルアセチルアセテート)のようなアルコキシチタン類;アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテート、トリエトキシアルミニウムのような有機アルミニウム;ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、テトライソプロポキシジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム、トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート、トリブトキシジルコニウムステアレートのような有機ジルコニウム化合物等が挙げられる。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物は、上記(A)〜(D)成分および必要に応じて配合される各種成分を、湿気を遮断した状態で混合することにより得られる。得られた組成物は、密閉容器中でそのまま保存し、使用時に空気中の水分に曝すことによってはじめて硬化する、いわゆる1包装型室温硬化性組成物として使用することができる。また、本発明の組成物を、例えば架橋剤と硬化触媒を分けた組成物として調製し、適宜2〜3個の別々の容器に分けて保存し、使用時にこれらを混合する、いわゆる多包装型室温硬化性組成物として使用することもできる。本発明の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、上記(A)、(B)、(E)成分および必要に応じて配合される各種成分を含む組成物(主剤成分)と、上記(C)、(D)成分および必要に応じて配合される各種成分を含む組成物(硬化剤成分)がそれぞれ調製され、湿気を遮断した状態で別々に保存し、使用時にこれらを混合する2成分型が好ましい。
本発明により得られる室温硬化性シリコーンゴム組成物は、湿気の存在しない密封条件下では安定であり、空気中の水分と接触することにより、室温で硬化してゴム状弾性体を生じる。特に本発明によれば、従来の金属原子含有有機化合物を触媒として用いた室温硬化性シリコーンゴム組成物と比較して、硬化速度が速く、深部硬化性に優れる上に、各種基材に対し優れた接着性を示す室温硬化性シリコーンゴム組成物を得ることができる。したがって、本発明の組成物は、自動車部品、電気・電子機器用の弾性接着剤、コーティング材、ポッティング材、FIPGシール材等として有用であり、また、現場形成ガスケット、建築用シーリング材等としても有用である。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、これらの実施例は本発明の範囲を何ら限定するものではない。なお、実施例中、「部」とあるのはいずれも「質量部」を表し、粘度等の物性値は全て23℃、相対湿度50%での値を示す。
実施例1
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.1mmol/g)40部、分子鎖両末端がそれぞれ水酸基およびトリメチルシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.05mmol/g)60部および粉砕石英20部からなる主剤成分と、式:Si(OCで示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物(Si数5)3部および式:HNCNHCSi(OCHで示されるアミン官能シラン化合物1部からなる硬化剤成分を均一に混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
実施例2
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.1mmol/g)30部、分子鎖両末端がそれぞれ水酸基およびトリメチルシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.05mmol/g)70部および粉砕石英20部からなる主剤成分と、式:Si(OCで示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物(Si数7)3部および式:HNCNHCSi(OCHで示されるアミン官能シラン化合物1部からなる硬化剤成分を均一に混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
実施例3
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.1mmol/g)50部、分子鎖両末端がそれぞれ水酸基およびトリメチルシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.05mmol/g)50部および粉砕石英20部からなる主剤成分と、式:Si(OCで示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物(Si数5)3部、式:HNCNHCSi(OCHで示されるアミン官能シラン化合物1部および1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート0.5部からなる硬化剤成分を均一に混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
実施例4
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.1mmol/g)40部、分子鎖両末端がそれぞれ水酸基およびトリメチルシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.05mmol/g)60部および粉砕石英20部からなる主剤成分と、式:Si(OCで示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物(Si数5)3部および式:HNCSi(OCHで示されるアミン官能シラン化合物1部からなる硬化剤成分を均一に混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
実施例5
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.1mmol/g)30部、分子鎖両末端がそれぞれ水酸基およびトリメチルシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.1mmol/g)70部および粉砕石英20部からなる主剤成分と、式:Si(OCで示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物(Si数7)3部および式:HNCSi(OCHで示されるアミン官能シラン化合物1部からなる硬化剤成分を均一に混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
比較例1
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.1mmol/g)100部および粉砕石英20部からなる主剤成分と、式:Si(OCで示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物(Si数5)3部および式:HNCNHCSi(OCHで示されるアミン官能シラン化合物1部からなる硬化剤成分を均一に混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
比較例2
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.1mmol/g)100部および粉砕石英20部からなる主剤成分と、式:Si(OCで示されるシラン化合物3部および式:HNCNHCSi(OCHで示されるアミン官能シラン化合物1部からなる硬化剤成分を均一に混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
比較例3
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたポリジメチルシロキサン(粘度:0.5Pa・s、水酸基量0.1mmol/g)100部および粉砕石英20部からなる主剤成分と、式:Si(OCで示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物(Si数5)3部、式:HNCNHCSi(OCHで示されるアミン官能シラン化合物1部および1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート0.5部からなる硬化剤成分を均一に混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
上記各実施例および各比較例で調製したポリオルガノシロキサン組成物について、下記に示す方法で各種特性を評価した。結果を表1に示す。
[硬化性]
23℃、50%RHの雰囲気下、組成物を金型に厚さ6mmに流し込み、2時間、4時間および8時間後の性状(硬化状態)を調べた。
[接着性]
各種基材(PBT(ポリブチレンテレフタレート)、PPE(ポリフェニレンエーテル)、PPS(ポリフェニレンサルファイド))に、室温硬化性シリコーンゴム組成物を、長さ50mm、幅10mmで、厚さ1mmになるように塗布し、23℃、50%RHの雰囲気中に3日間放置し硬化させて試験体を作製し、これらの試験体について、凝集破壊率を測定した。
Figure 0005155024
表1から明らかなように、実施例1〜5で調製されたポリオルガノシロキサン組成物は、比較例1〜3で得られたポリオルガノシロキサン組成物に比べ、硬化性および接着性に優れており、なかでも接着性が大幅に改善されている。

Claims (6)

  1. (A)分子鎖両末端が水酸基で封鎖された23℃における粘度が0.02〜100Pa・sであるポリオルガノシロキサン 10〜90質量部、
    (B)分子鎖片末端のみが水酸基で封鎖された23℃における粘度が0.02〜100Pa・sであるポリオルガノシロキサン 90〜10質量部、
    (C)一般式:
    Si(OR4−a …(1)
    (式中、RおよびRは同一であっても異なっていてもよい非置換または水素原子の一部がハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された1価の炭化水素基であり、aは平均値として0≦a≦0.2の数である。)で示されるシラン化合物の部分加水分解縮合物
    0.1〜10質量部、および
    (D)一般
    (RO)Si−R−NH−R …(2)
    (式中、Rは互いに同一であっても異なっていてもよい非置換または水素原子の一部がハロゲン原子もしくはシアノ基で置換された1価の炭化水素基であり、R2価の有機基であり、Rは水素原子、1価の炭化水素基またはアミノアルキル基である。)で示されるアミン官能シラン化合物 0.1〜10質量部、
    を含有し、かつ金属原子を含有する硬化触媒を含有しないことを特徴とする室温硬化性シリコーンゴム組成物。
  2. 前記(A)および(B)成分中の水酸基と前記(C)および(D)成分中のアルコキシ基とのモル比が、2〜50であることを特徴とする請求項1記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
  3. 前記(A)成分の23℃における粘度が0.1〜100Pa・sであることを特徴とする請求項1または2記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
  4. 前記(B)成分の23℃における粘度が0.1〜100Pa・sであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
  5. 前記(A)および(B)成分の合計量100質量部に対して、(E)充填剤1〜200質量部をさらに含有することを特徴とする請求項1乃至のいずれか1項記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
  6. 少なくとも前記(A)および(B)成分を含み、前記(C)および(D)成分を含まない組成物と、少なくとも前記(C)および(D)成分を含み、前記(A)および(B)成分を含まない組成物からなる2成分型室温硬化性シリコーンゴム組成物であることを特徴とする請求項1乃至のいずれか1項記載の室温硬化性シリコーンゴム組成物。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8407063B2 (en) 1992-11-17 2013-03-26 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Multi-user remote health monitoring system with biometrics support
US8419636B2 (en) 1992-11-17 2013-04-16 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Method and system for improving adherence with a diet program or other medical regimen
US8489428B2 (en) 1992-11-17 2013-07-16 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Remote health monitoring and maintenance system
US8521546B2 (en) 1998-09-25 2013-08-27 Health Hero Network Dynamic modeling and scoring risk assessment
US8612749B2 (en) 2008-05-08 2013-12-17 Health Hero Network, Inc. Medical device rights and recall management system
US8608653B2 (en) 1997-03-28 2013-12-17 Robert Bosch Gmbh Networked system for interactive communication and remote monitoring of individuals
US8655259B2 (en) 1994-05-23 2014-02-18 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. System and method for monitoring a physiological condition
US8945009B2 (en) 2003-05-08 2015-02-03 Robert Bosch Heathcare Systems, Inc. Remote health monitoring system
US9477939B2 (en) 1992-11-17 2016-10-25 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Radio frequency based remote health monitoring

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012021131A (ja) * 2010-06-18 2012-02-02 Mitsubishi Chemicals Corp 半導体発光デバイス部材用2液型硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、該組成物を硬化させてなるポリオルガノシロキサン硬化物及びその製造方法
KR101866595B1 (ko) * 2011-05-13 2018-06-11 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 실온경화성 폴리오르가노실록산 조성물
JP5826624B2 (ja) * 2011-12-22 2015-12-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
EP2797986A4 (en) * 2011-12-29 2015-08-05 Momentive Performance Mat Inc MOISTURE-HARDENABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION
JP2013227560A (ja) * 2012-03-29 2013-11-07 Momentive Performance Materials Inc 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JPWO2014077100A1 (ja) * 2012-11-13 2017-01-05 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2014218558A (ja) * 2013-05-07 2014-11-20 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP6844297B2 (ja) * 2017-02-14 2021-03-17 荒川化学工業株式会社 組成物、硬化物、熱伝導塗料、熱伝導シート、ポッティング剤および電子部品
JP7372033B2 (ja) * 2018-12-10 2023-10-31 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、その硬化物および積層体
US11373921B2 (en) * 2019-04-23 2022-06-28 Honeywell International Inc. Gel-type thermal interface material with low pre-curing viscosity and elastic properties post-curing

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3614958B2 (ja) * 1995-11-29 2005-01-26 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物
JP3162301B2 (ja) * 1996-10-09 2001-04-25 ジーイー東芝シリコーン株式会社 シリコーン樹脂組成物および汚れを防止する塗装方法
JPH10298432A (ja) * 1997-04-25 1998-11-10 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物
JP2004182942A (ja) * 2002-12-06 2004-07-02 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2005162974A (ja) * 2003-12-05 2005-06-23 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP5008913B2 (ja) * 2006-07-14 2012-08-22 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP4954785B2 (ja) * 2007-05-07 2012-06-20 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
CN101945951B (zh) * 2007-12-19 2015-07-29 迈图高新材料日本合同公司 室温固化性聚有机硅氧烷组合物

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8407063B2 (en) 1992-11-17 2013-03-26 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Multi-user remote health monitoring system with biometrics support
US8419636B2 (en) 1992-11-17 2013-04-16 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Method and system for improving adherence with a diet program or other medical regimen
US8489428B2 (en) 1992-11-17 2013-07-16 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Remote health monitoring and maintenance system
US8617065B2 (en) 1992-11-17 2013-12-31 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Networked system for interactive communication and remote monitoring of individuals
US9215979B2 (en) 1992-11-17 2015-12-22 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Multi-user remote health monitoring system
US9477939B2 (en) 1992-11-17 2016-10-25 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Radio frequency based remote health monitoring
US8655259B2 (en) 1994-05-23 2014-02-18 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. System and method for monitoring a physiological condition
US8608653B2 (en) 1997-03-28 2013-12-17 Robert Bosch Gmbh Networked system for interactive communication and remote monitoring of individuals
US8990336B2 (en) 1997-03-28 2015-03-24 Robert Bosch Healthcare Systems, Inc. Networked system for interactive communication and remote monitoring of individuals
US8521546B2 (en) 1998-09-25 2013-08-27 Health Hero Network Dynamic modeling and scoring risk assessment
US8945009B2 (en) 2003-05-08 2015-02-03 Robert Bosch Heathcare Systems, Inc. Remote health monitoring system
US8612749B2 (en) 2008-05-08 2013-12-17 Health Hero Network, Inc. Medical device rights and recall management system

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