DE1244403B - In Abwesenheit von Wasser lagerfaehige Organopolysiloxanformmassen - Google Patents

In Abwesenheit von Wasser lagerfaehige Organopolysiloxanformmassen

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DE1244403B DEG41612A DEG0041612A DE1244403B DE 1244403 B DE1244403 B DE 1244403B DE G41612 A DEG41612 A DE G41612A DE G0041612 A DEG0041612 A DE G0041612A DE 1244403 B DE1244403 B DE 1244403B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08f
Deutsche KL: 39 b-22/10
Nummer: 1244403
Aktenzeichen: G 41612IV c/39 b
Anmeldetag: 25. September 1964
Auslegetag: 13. Juli 1967
Aus der deutschen Auslegeschrift 1121 803 sind unter Luftabschluß und Ausschluß von Wasser lagerfähige Organopolysiloxanmassen bekannt, die in Gegenwart von Wasser in flüssiger Form oder in Dampfform bei Raumtemperatur zu Elastomeren härten und aus einem Zweikomponentensystem bestehen, das flüssige Diorganopolysiloxane und 0,5 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Organopolysiloxans, eines von Wasserspuren befreiten Organotriacyloxysilans umfaßt. Ein ähnliches Zweikomponentensystem ist auch aus der USA.-Patentschrift 2 615 861 bekannt, das aus einem unvollständig kondensierten harzartigen Polysiloxan und einem Methyltriacyloxysilan besteht. Auch in der französischen Patentschrift 1 367 399 sind derartige Organopolysiloxanmassen beschrieben, die aus einem Organotriacyloxysilan und einem durch Alkoxygruppen blockierten Mischpolymeren bestehen, das Siloxyeinheiten mit an Silicium gebundenen organischen Resten enthält. Alle diese bekannten Organopolysiloxanformmassen können in einem Behälter vertrieben und gelagert werden. Es zeigte sich jedoch, daß sich mit ihnen nach etwa ömonatiger Lagerzeit keine zufriedenstellende Härtung mehr erzielen läßt, so daß es Aufgabe der Erfindung war, Organopoly- «5 siloxanformmassen zu erhalten, die noch nach sehr viel längeren Lagerzeiten, wie beispielsweise 2 Jahren oder mehr, eine einwandfreie Härtung ergeben.
Diese in Abwesenheit von Wasser lagerfähigen, in Gegenwart desselben bei Raumtemperatur in den gehärteten, festen und elastischen Zustand überführbaren, gegebenenfalls Kieselsäurefüllstoffe und/oder Polyvinylchlorid enthaltende Organopolysiloxanformmassen nach der Erfindung, die
35 1. auf 100 Gewichtsteile einer hochmolekularen Organopolysiloxanmischung mit 0,02 bis 2 Gewichtsprozent Hydroxylgruppen und bestehend aus Diorganosiloxyeinheiten der Formel
R2SiO
oder der chemisch miteinander verbundenen Organosiloxyeinheiten der Formel
RSiO1<5
und Diorganosiloxyeinheiten der Formel
R2SiO
worin R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, halogenieren einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest bedeutet,
In Abwesenheit von Wasser lagerfähige
Organopolysiloxanformmassen
Anmelder:
General Electric Company,
New York, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. H.-H. Willrath und Dipl.-Ing. H. Roever,
Patentanwälte, Wiesbaden, Hildastr. 18
Als Erfinder benannt:
Melvin Dale Beers, Latham, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 27. September 1963
(312011)
2. 2 bis 20 Gewichtsteile eines Organotriacyloxysilans der Formel
RSi(COOR')3
worin R' Wasserstoff oder einen einwertigen aliphatischen Rest bedeutet und R obige Bedeutung hat, enthalten, sind dadurch gekennzeichnet, daß die Organopolysiloxanformmassen zusätzlich
3. 2 bis 30 Gewichtsteile eines Organosiloxane als Verfahrenshilfe enthalten, das aus chemisch miteinander verbundenen Organosiloxyeinheiten der Formel
RSiOlfS
Diorganosiloxyeinheiten der Formel
R2SiO
und Triorganosiloxyeinheiten der Formel
besteht und eine Viskosität von etwa 200 cP bei 250C besitzt, und daß die hochmolekulare Organopolysiloxanmischung (1) eine Viskosität von etwa 300 bis 50000OcP bei 25° C, ein Verhältnis der Reste R zu Silicium von 1,85 bis 2 und ein Verhältnis der Summe der Reste R und der Hydroxylgruppen zu Silicium zwischen 2,001 und 2,05 besitzt.
709 610/595
3 4
Diese Organopolysiloxanformmassen nach der Er- siloxans von einer Viskosität von etwa 10000 cP bei findung können über sehr lange Zeiten in einem 250C, 21 Teilen Rauchkieselsäurefüllstoff, 0,5 Teilen Behälter, wie beispielsweise in Tuben, gelagert werden Titandioxyd, 15 Teilen Verfahrenshilfe, 5 Teilen und härten trotz 2jähriger oder längerer Lagerzeit, Methyltriacetoxysilan und 0,1 Teil Dibutylzinndiwenn man sie dann der Feuchtigkeit aussetzt, noch in 5 laurat unter einer wasserfreien Stickstoffatmosphäre völlig zufriedenstellender Weise aus. Mit Vorteil hergestellt. Die Verfahrenshilfe bestand aus 2,9 Molkönnen diese Formmassen als Dichtungs- und Ver- prozent Trimethylsiloxyeinheiten in chemischer Binstemmassen verwendet werden, wenn verhältnismäßig dung mit 19,9 Molprozent Methylsiloxyeinheiten und dünne elastomere Dichtungen erwünscht sind, wie 77,2 Molprozent DimethylsiloxyeinheitefL'Sie enthielt beispielsweise für Fensterdichtungen in der Luftfahrt. io 0,5 Gewichtsprozent an Silicium gebundene JJydroxyl-Dabei erzielt man gute Dichtungen selbst auf glatten gruppen, bezogen auf das Gewicht derx Verfahrens-Unterlagen, wie beispielsweise aus Metall. hilfe. v-v- -^, '
Die Reste R in den obigen Formeln bedeuten Die Verfahrenshilfe ist hergestellt worden, indem beispielsweise Arylreste, halogenierte Arylreste, Aryl- man 2,9 Mol Trimethylchlorsilan, 19,9 Mol Methylalkylreste, halogenierte oder nicht halogenierte alipha- 15 trichlorsilan und 77,2MoI Dimethyldichlorsilan bei tische oder cycloaliphatische Reste sowie Cyanoalkyl- einer Temperatur von 20 bis 300C zusammen hydrolyrcste. Dabei können in den angegebenen Formeln die siert. Das entstehende Mischhydrolysat wird von der Reste R jeweils gleich oder verschieden sein. Bevorzugt Hydrolysemischung abgetrennt und mit Natriumsind Organopolysiloxanformmassen, in denen die bicarbonat neutralisiert.
Reste R und R' Methyl reste sind. ao Beisn"el2
Nach einer besonders bevorzugten Ausführungs-
form der Erfindung beträgt in der Verfahrenshilfe (3) Eine flüssige Organopolysiloxanformmasse aus
das Verhältnis der Organosiloxyeinheiten zu den 100 Teilen eines Polydimethylsiloxans von einer Visko-
Diorganosiloxyeinheiten 0,11 bis 0,36 und das Ver- sität von etwa 1000 cP bei 250C, 20 Teilen Rauch-
hältnis der Triorganosiloxyeinheiten zu den Diorgano- «5 kieselsäure, 100 Teilen Polyvinylchlorid, mit einer siloxyeinheiten 0,02 bis 0,04. Außerdem enthält die -mittleren Teilchengröße von weniger als etwa
Verfahrenshilfe (3) vorteilhafterweise 0,1 bis 8 Ge- 10 Mikron, 15 Teilen einer Verfahrenshilfe, 8 Teilen
wichtsprozent an Silicium gebundene Hydroxyl- Methyltriacetoxysilan und 0,1 Teil Dibutylzinndilaurat
gruppen. wird gemäß dem Verfahrensgang des Beispiels 1 her-
Die Verfahrenshilfe (3) kann man in bekannter 3° gestellt. Die Verfahrenshilfe besteht aus ^Mol-Weise herstellen, daß man eine Mischung eines Di- prozent Methylsiloxyeinheiten, chemisch gebunden organodihalogensilans, eines Organotrihalogensilans mit 30 Molprozent Dimethylsiloxyeinheiten und 30 MoI- und eines Triorganohalogensilans hydrolysiert, wobei prozent Trimethylsiloxyeinheiten. Sie enthält auch man zweckmäßigerweise die Säurekonzentration wäh- 2 Gewichtsprozent Hydroxylgruppen an Silicium gerend der Hydrolyse unter etwa 32 Gewichtsprozent 35 bunden.
hält. Wenn die Hydrolyse bei einem pH-Wert von Beispiel 3
5 bis etwa 7 unter Verwendung von Puffersubstanzen,
wie Alkalibicarbonat, durchgeführt wird, kann die Eine flüssige Organopolysiloxanformmasse wurde Verfahrenshilfe 8 oder mehr Gewichtsprozent an durch Vermischen von 100 Teilen eines Organopoly-Silicium gebundene Hydroxylgruppen enthalten. 40 siloxans aus 99,85 Molprozent Dimethylsiloxyeinhei-Zweckmäßigerweise wird die Hydrolyse bei einer ten, chemisch gebunden mit 0,15 Molprozent Methyl-Temperatur unterhalb 3O0C durchgeführt. siloxyeinheiten, 21 Teilen Rauchkieselsäurefüllstoff,
Den Organopolysiloxanformmassen nach der Erfin- 0,5 Teilen Titandioxyd, 0,01 Teil Dibutylzinndilaurat, dung kann man verschiedene Füllstoffe und Pigmente 5 Teilen Methyltriacetoxysilan und 7,2 Teilen der im zusetzen, wie beispielsweise Titandioxyd, Zirkon- 45 Beispiel 1 verwendeten Verfahrenshilfe bei Zimmersilikat, Kieselsäureaerogel, Eisenoxyd, Diatomeenerde, temperatur unter praktisch wasserfreien Bedingungen Rauchkieselsäure, ausgefällte Kieselsäure, Glasfasern, hergestellt. Das Organopolysiloxan war durch Äquili-Polyvinylchlorid oder Quarzmehl. Beispielsweise kann brieren einer Mischung von 591,4 Teilen Octamethylman 700 oder mehr Gewichtsteile Füllstoff je 100 Teile cyclotetrasiloxan und 17 Teilen eines Materials von Organopolysiloxanformmasse zugeben. Die bevor- 50 einer Viskosität von etwa 10 cP bei 250C und zusamzugten Zusatzstoffe sind Polyvinylchlorid und Kiesel- mengesetzt aus etwa 7 Molprozent Methylsiloxysäure oder Mischungen hiervon. Auch können Här- einheiten chemisch gebunden mit 93 Molprozent tungsbeschleuniger, wie Dibutylzinndilaurat, Carbon- Dimethylsiloxyeinheiten und etwa 0,2 Gewichtsprozent säuren, Bleisalze oder Zinksalze in die Formmassen Hydroxylgruppen am Silicium hergestellt worden. Es eingearbeitet werden. 55 wurden 0,0015 Gewichtsprozent KOH, bezogen auf
Da die Formmassen nach der Erfindung bei Feuch- das Gewicht der Gleichgewichtsmischung, verwendet,
tigkeitszutritt aushärten, ist es zweckmäßig, wenn Die Mischung wurde bei einer Temperatur zwischen
praktisch wasserfreie Ausgangsstoffe mit insgesamt 150 und 16O0C während eines Zeitraumes von 5 Stun-
nicht mehr als 0,0001 Gewichtsprozent Wasser ver- den äquilibriert. Während dieser Zeit wurde dem
wendet werden. Das Vermischen der einzelnen Be- 60 Gemisch Wasser zugesetzt. Die Mischung wurde mit
standteile erfolgt zweckmäßigerweise bei einer Tem- Phosphorsäure vom Katalysator befreit und auf eine
pcratur zwischen 20 und 8O0C. Viskosität von etwa 10000 cP bei 250C ausgestreift.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläu- n . .
terung der Erfindung, wobei alle Teile als Gewichtsteile Beispiel 4
angegeben sind. . 65 Eine flüssige Organopolysiloxanformmasse wurde
Beispiel 1 durch Vereinigung von 5 Teilen Methyltriacetoxysilan
Eine flüssige Organopolysiloxanformmasse wurde und 100 Teilen einer härtbaren Grundmischung zu-
dureh Vermischen von 100 Teilen eines Polydimethyl- bereitet. Die härtbare Grundmischung bestand aus
30 Teilen Rauchkieselsäure und 70 Teilen »Methylsiloxan« mit einem Verhältnis von etwa 1,93 Methylresten je Siliciumatom. Außerdem enthielt die flüssige Organopolysiloxanmasse 0,01 Teil Bleioctoat.
Das »Methylsiloxan« war hergestellt, indem man 100 Teile Organopolysiloxan, das 5,0 Molprozent chemisch verbundene Methylsiloxyeinheiten besaß, mit 95 Molprozent Dimethylsiloxyeinheiten zusammenmischte. Das Organosiloxan enthielt auch 30 Teile Verfahrenshilfe, bestehend aus 21,9 Molprozent Trimethylsiloxyeinheiten, 37,8 Molprozent Methylsiloxyeinheiten, 40,3 Molprozent Dimethylsiloxyeinheiten und 3,1 Gewichtsprozent Hydroxylgruppen am Silicium. Das Organopolysiloxan war gemäß dem Verfahren nach Beispiel 3 hergestellt, jedoch ist eine Mischung von 428 Teilen Organosiliciummaterial mit 172 Teilen Octamethylcyclotetrasiloxan äquilibriert worden. Die Verfahrenshilfe war durch Mischhydrolyse von Methyltrichlorsilan, Trimethylchlorsilan und Dimethyldichlorsilan, Abtrennung des erhaltenen Mischhydrolysats von dem entsprechenden Hydrolysegemisch und Behandlung mit einem Alkalibicarbonat hergestellt.
Beispiel 5
Eine flüssige Organopolysiloxanformmasse wird hergestellt, indem man unter einer trockenen Stickstoffatmosphäre 100 Teile Organopolysiloxan mit einer Viskosität von etwa 50000OcP bei 250C, 15 Teile Rauchkieselsäure, 5 Teile Methyltriacetoxysilan und 20 Teile einer Verfahrenshilfe vermischt. Das Organopolysiloxan ist aus 1 Molprozent Methylsiloxyeinheiten in chemischer Bindung mit 99 Molprozent Dimethylsiloxyeinheiten zusammengesetzt. Die Verfahrenshilfe besteht aus 3 Molprozent Trimethylsiloxyeinheiten, chemisch gebunden mit 97 Molprozent Dimethylsiloxyeinheiten und 0,4 Gewichtsprozent des Gewichts der Verfahrenshilfe an Hydroxylgruppen am Silicium.
Ferner wurden auch vorbekannte flüssige Organopolysiloxanmassen zubereitet, die bei Zimmertemperatur zum elastomeren Zustand härtbar sind. Diese Massen sind in der britischen Patentschrift 791 370 und im Beispiel 11 der USA.-Patentschrift 3 035 016 beschrieben. Die gemäß der britischen Patentschrift hergestellte flüssige Organopolyxiloxanmasse bestand aus 100 Teilen Polydimethylsiloxan des obigen Beispiels 1, 20 Teilen Rauchkieselsäurefüllstoff und 5 Teilen Methyltriacetoxysilan.
Die folgende Tabelle zeigt die physikalischen Eigenschaften von aus den verschiedenen flüssigen Organopolysiloxanmassen geformten Platten an der Luft während 48 Stunden bei 250C. Die Massen nach Beispiel 1 und 3 der Erfindung sind als Masse 1 und Masse 3 bezeichnet. Angegeben ist auch die Masse nach der USA.-Patentschrift als USA-P. Die Masse der britischen Patentschrift ist als Br-P angegeben.
»Br-P+Gr« bedeutet, daß ein Organopolysiloxanharz als Grundierung bei der Messung der Scherfestigkeit verwendet war. Dieses Harz ist in der USA.-Patentschrift 2 643 964 beschrieben.
Die Scherfestigkeit in der Tabelle wurde auf einem Tinius-Olsen-Prüfgerät von etwa 13 mm je Minute gemessen. Bei dieser Messung wird die flüssige Masse auf ein Aluminiumbrett zu einer Höhe von etwa 0,5 mm aufgesprüht, ein Stück Drahtmaschensieb wird in die Flüssigkeit eingebettet und das Sieb wiederum mit der Flüssigkeit auf ungefähr gleiche Höhe überdeckt. Nachdem die flüssige Mischung 28 Stunden unter atmosphärischen Bedingungen gehärtet wurde, wird die Kraft gemessen, die erforderlich ist, um das Aluminiumbrett und das Sieb mit der vorstehenden Geschwindigkeit voneinander abzuziehen. Was das Muster »Br-P+Gr« betrifft, so wurde ein grundiertes Aluminiumbrett verwendet; die Grundierung wurde an der Luft trocknen gelassen. In der Tabelle sind die physikalischen Eigenschaften der gehärteten Prüfplatten angegeben. Hierin ist die Härte H in Shore A, die Zugfestigkeit Γ in kg/cm2 und die Dehnung E in °/0 gemessen.
Masse (1)
Masse (3)
USA-P ..
*> Br-P ....
Br-P+Gr
Scherfestigkeit 48 Stunden/25° -IHITI
154
168
130
37
27
4,6
30,2
24,5
410
350
270
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß die nach der Erfindung hergestellten flüssigen Organopoly-
a5 siloxanformmassen stärkere Kautschuk-Aluminium-Bindungen ergeben als die vorbekannten Mischungen. Bezeichnend ist auch, daß die aus der Masse nach der Erfindung auf einem grundierten Aluminiumbrett hergestellte Kautschuk-Aluminium-Bindung schwächer ist als die Bindungen, die aus einer der Massen nach der Erfindung ohne Grundierung gebildet wurden. Außerdem sind die physikalischen Eigenschaften der Masse nach der Erfindung denjenigen der Masse nach der britischen Patentschrift hinsichtlich Dehnung und Zugfestigkeit überlegen.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. In Abwesenheit von Wasser lagerfähige, in Gegenwart desselben bei Raumtemperatur in den gehärteten, festen und elastischen Zustand überführbare, gegebenenfalls Kieselsäurefüllstoffe und/ oder Polyvinylchlorid enthaltende Organopolysiloxanformmassen, die
1. auf 100 Gewichtsteile einer hochmolekularen Organopolysiloxanmischung mit 0,02 bis 2 Gewichtsprozent Hydroxylgruppen und bestehend aus Diorganosiloxyeinheiten der Formel
R2SiO
oder aus chemisch miteinander verbundenen Organosiloxyeinheiten der Formel
RSiOlf5
und Diorganosiloxyeinheiten der Formel
R2SiO
worin R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest bedeutet,
2. 2 bis 20 Gewichtsteile eines Organotriacyloxysilans der Formel
RSi(COOR')3
worin R' Wasserstoff oder einen einwertigen aliphatischen Rest bedeutet und R obige Bedeutung hat, enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Organopolysiloxanformmassen zusätzlich
3. 2 bis 30 Gewichtsteile eines Organosiloxans als Verfahrenshilfe enthalten, das aus chemisch miteinander verbundenen Organosiloxyeinheiten der Formel
RSiO116
Diorganosiloxyeinheiten der Formel
R8SiO
und Triorganosiloxyeinheiten der Formel
io
besteht und eine Viskosität von etwa 200 cP bei 250C besitzt, und daß die hochmolekulare Organopolysiloxanmischung (1) eine Viskosität von etwa 300 bis 50000OcP bei 25°C, ein Verhältnis der Reste R zu Silicium von 1,85
bis 2 und ein Verhältnis der Summe der Reste R und der Hydroxylgruppen zu Silicium zwischen 2,001 und 2,05 besitzt.
2. Organopolysiloxanformmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verfahrenshilfe (3) das Verhältnis der Organosiloxyeinheiten zu den Diorganosiloxyeinheiten 0,11 bis 0,36 und das Verhältnis der Triorganosiloxyeinheiten zu den Diorganosiloxyeinheiten 0,02 bis 0,04 beträgt und die Verfahrenshilfe 0,1 bis 8 Gewichtsprozent an Silicium gebundene Hydroxylgruppen enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1121803;
USA.-Patentschrift Nr. 2 615 861.
DEG41612A 1963-09-27 1964-09-25 In Abwesenheit von Wasser lagerfaehige Organopolysiloxanformmassen Pending DE1244403B (de)

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Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4257932A (en) * 1978-06-27 1981-03-24 General Electric Company Curable compositions and process
US4410677A (en) * 1978-07-25 1983-10-18 General Electric Company Low modulus room temperature vulcanizable silicone rubber compositions
US4273698A (en) * 1979-02-28 1981-06-16 General Electric Company Self-bonding room temperature vulcanizable silicone rubber compositions
US4293616A (en) * 1979-02-28 1981-10-06 General Electric Company Paintable one-component RTV systems
US4247445A (en) * 1979-02-28 1981-01-27 General Electric Company Paintable one-component RTV systems
US4261758A (en) * 1979-04-30 1981-04-14 General Electric Company Room temperature vulcanizable silicone rubber compositions with sag-control
AU5900880A (en) * 1979-06-18 1981-01-08 General Electric Company Continuous manufacture of siloxane polymers
US4308372A (en) * 1979-06-25 1981-12-29 General Electric Company Shelf-stable one-part room temperature vulcanizable silicone rubber compositions
US4304897A (en) * 1980-07-17 1981-12-08 General Electric Company Room temperature vulcanizable silicone rubber compositions and process of making
JPS5780466A (en) 1980-11-08 1982-05-20 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Dispersion of pigment
US4356116A (en) * 1981-04-03 1982-10-26 General Electric Company Devolatilized room temperature vulcanizable silicone rubber composition
US4513115A (en) * 1982-02-17 1985-04-23 General Electric Company Low modulus one component RTV compositions processes
US4680363A (en) * 1982-03-30 1987-07-14 General Electric Company One component silicone compositions with good bonding properties
US4525400A (en) * 1982-09-27 1985-06-25 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
US4461867A (en) * 1982-09-27 1984-07-24 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
FR2540128B1 (fr) * 1983-01-27 1986-02-21 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions organopolysiloxaniques contenant des polyacyloxysilanes et durcissant tres rapidement en elastomeres en presence d'accelerateur du type hydroxyde metallique
US4460739A (en) * 1983-07-01 1984-07-17 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
US4558093A (en) * 1984-04-30 1985-12-10 Hatzenbuhler John R Laser barrier
US4690512A (en) * 1985-01-28 1987-09-01 Polaroid Corporation Composite lens assembly
US4735979A (en) * 1985-04-04 1988-04-05 Loctite Corporation Auto-adhering one-component RTV silicone sealant composition utilizing an adhesion promoter
US4673750A (en) * 1985-04-04 1987-06-16 Loctite Corporation Auto-adhering one-component RTV silicone sealant composition utilizing glycidoxyalkyl substituted alkoxy-oxime silane as an adhesion promoter
FR2581389B1 (fr) * 1985-05-03 1987-06-05 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions organopolysiloxaniques contenant des polyacyloxysilanes et durcissant tres rapidement a la chaleur en elastomeres en presence d'accelerateur a groupement carboxy-2 carboxamide
US4761853A (en) * 1987-04-15 1988-08-09 Allied Plastics Enterprises, Inc. Self-closing hinge structure
US5423929A (en) * 1993-10-27 1995-06-13 Allergan, Inc. Intraocular lenses and methods for producing same
US5502144A (en) * 1994-07-15 1996-03-26 University Of Cincinnati Composition and method for preparing silicone elastomers
US5674937A (en) * 1995-04-27 1997-10-07 Dow Corning Corporation Elastomers from silicone emulsions having self-catalytic crosslinkers
US5902523A (en) * 1996-06-26 1999-05-11 Allergan IOLs and production methods for same
US7318464B2 (en) * 2003-01-17 2008-01-15 The Goodyear Tire & Rubber Company Pneumatic rubber tire having annular rubber strip containing electrically conductive bonded to its inner surface
US20050288415A1 (en) * 2004-06-23 2005-12-29 Beers Melvin D Highly elastomeric and paintable silicone compositions
US7605203B2 (en) * 2005-05-26 2009-10-20 Tremco Incorporated Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom
FR2946657A1 (fr) 2009-06-12 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur
FR2946656A1 (fr) 2009-06-12 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur
FR2946654A1 (fr) 2009-06-15 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple.
FR2946655A1 (fr) 2009-06-15 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple.
KR102188812B1 (ko) 2013-01-11 2020-12-11 다우 실리콘즈 코포레이션 공기 및 물 차단제
FR3014106B1 (fr) 2013-12-03 2017-03-10 Bluestar Silicones France Composition silicone durcissable en presence d'eau ou d'humidite de l'air
FR3020067A1 (fr) 2014-04-18 2015-10-23 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'un composition silicone sur un support souple
WO2017116639A1 (en) 2015-12-28 2017-07-06 Dow Corning Corporation Aqueous silicone dispersion
RU2020125210A (ru) 2018-01-23 2022-01-31 Дау Силиконз Корпорейшн Связующая композиция и ее применение
KR20220020999A (ko) 2019-07-03 2022-02-21 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 실리콘-기반 차단제 조성물
US20220363946A1 (en) 2019-07-03 2022-11-17 Rohm And Haas Company Silicone-based barrier compositions
WO2023215254A1 (en) 2022-05-02 2023-11-09 Dow Silicones Corporation Coating composition and use thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2615861A (en) * 1948-03-10 1952-10-28 Rhone Poulenc Sa Reacting methyl triacetoxy silane with polysiloxane resin
DE1121803B (de) * 1958-02-06 1962-01-11 Rhone Poulenc Sa Verfahren zur Herstellung von unter Luftabschluss und Ausschluss von Wasser lagerfaehigen Organopolysiloxanmassen, die in Gegenwart von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren haerten

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2502286A (en) * 1945-07-25 1950-03-28 Frank J Sowa Laminated products and process for producing the same
US3127363A (en) * 1955-08-05 1964-03-31 Process for the manufacture of elasto-
US3035016A (en) * 1959-03-16 1962-05-15 Dow Corning Acyloxy siloxanes and a method of using the
GB1047480A (de) * 1962-09-04
US3238157A (en) * 1963-08-02 1966-03-01 Union Carbide Corp Method of making a filled cellular silicone elastomer and cellular product obtained thereby

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2615861A (en) * 1948-03-10 1952-10-28 Rhone Poulenc Sa Reacting methyl triacetoxy silane with polysiloxane resin
DE1121803B (de) * 1958-02-06 1962-01-11 Rhone Poulenc Sa Verfahren zur Herstellung von unter Luftabschluss und Ausschluss von Wasser lagerfaehigen Organopolysiloxanmassen, die in Gegenwart von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren haerten

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