CN105820581A - 粘合促进剂、包括其的组合物及利用该组合物的光学设备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及粘合促进剂、包括其的组合物及利用该组合物的光学设备，根据本发明的粘合促进剂将烯丙基的含量控制为20摩尔％以上，将含有环氧基的有机基团的含量控制为15摩尔％至30摩尔％，将烷氧基的含量控制为5摩尔％以下，将烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比控制为0.3:1至1.2:1，从而能够在提高包括该粘合促进剂的硬化性有机硅氧烷组合物的粘合力的同时，防止利用所述组合物的光学设备的层间粘合力弱化，进而能够确保用作设备的密封剂的情况下设备的可靠性。

Description

粘合促进剂、包括其的组合物及利用该组合物的光学设备
技术领域
本发明涉及粘合促进剂、包括其的组合物及利用该组合物的光学设备。
背景技术
硬化性有机硅氧烷的粘合促进剂的代表可为如韩国专利号1285145中描述的同时包括烯基、芳基、烷氧基、环氧基5摩尔％以上的有机硅氧烷。然而，在该现有技术中公开的技术的情况下，示出了通过引入上述各官能团5摩尔％以上，针对有机树脂塑料基板或金属基板的粘合力总体上是优异的，但是在高温或高温高湿条件下长时间暴露时，由于不稳定的烯基发生下列问题的可能性高。具体地，所述粘合促进剂将硬化性有机硅氧烷组合物通过热硬化粘合在由金属或有机树脂制成的基板等上时，由于烷氧基的缩合而产生的乙醇通过有机硅氧烷硬化物基板之间的界面而挥发，同时硬化物和基板之间的粘合力弱化。因此，在密封半导体设备时使用上述结构的粘合促进剂的情况下，可能会降低光学半导体设备的可靠性。
此外，在韩国专利号1278456中具有这样的限制：在粘合促进剂中含有氢化甲硅烷基，从而由主体和硬化剂构成的二液型硬化性有机硅氧烷结构中，仅需要配合至硬化剂部分。此外，折射率低，从而在投入高折射形式的硬化性有机硅氧烷时，硬化物的光透过率显著降低，因此难以用于光学半导体设备。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利第1285145号
(专利文献0002)韩国专利第1278456号
发明内容
技术问题
本发明涉及粘合促进剂、包括其的组合物及利用该组合物的光学设备，本发明的目的是通过使用所述粘合促进剂，提高硬化性有机硅氧烷组合物的粘合力，而且防止使用所述组合物的光学设备的层间粘合力弱化。
技术手段
本发明涉及粘合促进剂、包括其的组合物及利用该组合物的光学设备。
作为所述粘合促进剂的一个示例，
可以提供满足下列化学式1的粘合促进剂。
[化学式1]
在所述化学式1中，
R1示出碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为3至20的环烷基、碳原子数为2至20的烯基、碳原子数为6至20的芳基、碳原子数为6至20的芳基烷基、碳原子数为1至20的烷氧基或含有环氧基的有机基团，
a是满足1.0≤a＜4.0的条件的数，
R1中的一种以上被选自碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为6至10的芳基及卤素基团的一种以上的取代基取代或未被上述一种以上的取代基取代，
在一个分子内烯丙基的含量为以R1表示的所有取代基的20摩尔％以上，含有环氧基的有机基团的含量为以R1表示的所有取代基的15摩尔％至20摩尔％，烷氧基的含量为以R1表示的所有取代基的5摩尔％以下，烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比是0.3:1至1.2:1。
此外，作为包括所述粘合促进剂的组合物的一个示例，可以提供：
包括下列化学式2的有机硅氧烷；下列化学式3的有机硅氧烷；以及所述粘合促进剂的硬化性有机聚硅氧烷组合物。
[化学式2]
在所述化学式2中，
R2为碳原子数为1至10的一价羟基，在一个分子中，两个以上的R2为烯基，
b是满足0.5≤b≤3的条件的数，
[化学式3]
在所述化学式3中，
R3为具有氢原子或碳原子数为1至10的碳原子且不具有不饱和脂肪族键的一价羟基，在一个分子中，两个以上的R3为氢原子，
c是满足0.5≤c≤3的条件的数，
此外，可以提供使用所述组合物的光学设备。
有益效果
根据本发明的粘合促进剂将烯丙基的含量控制为20摩尔％以上，将含有环氧基的有机基团的含量控制为15摩尔％至30摩尔％，将烷氧基的含量控制为5摩尔％以下，将烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比控制为0.3:1至1.2:1，从而能够在提高包括该粘合促进剂的硬化性有机硅氧烷组合物的粘合力的同时，防止利用所述组合物的光学设备的层间粘合力弱化，进而能够确保用作设备的密封剂的情况下设备的可靠性。
具体实施方式
在本发明中，重量份指的是个别成分间的含量比例，例如可以指成分间的标准重量混合比例。
本发明涉及粘合促进剂、其制备方法、包括其的组合物及所述组合物的硬化涂膜，作为所述粘合促进剂的一个示例，
可以提供满足下列化学式1的粘合促进剂。
[化学式1]
在所述化学式1中，
R1示出碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为3至20的环烷基、碳原子数为2至20的烯基、碳原子数为6至20的芳基、碳原子数为6至20的芳基烷基、碳原子数为1至20的烷氧基或含有环氧基的有机基团，
a是满足1.0≤a＜4.0的条件的数，
R1中的一种以上被选自碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为6至10的芳基及卤素基团的一种以上的取代基取代或未被上述一种以上的取代基取代，
在一个分子内烯丙基的含量为以R1表示的所有取代基的20摩尔％以上，含有环氧基的有机基团的含量为以R1表示的所有取代基的15摩尔％至30摩尔％，烷氧基的含量为以R1表示的所有取代基的5摩尔％以下，烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比是0.3:1至1.2:1。
具体地，在所述化学式1的R1的定义中，
例如，烷基包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基或十八基，
环烷基包括环戊基或环己基，
烯基包括乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基或己烯基，
芳基包括苯基、甲苯基、二甲苯基或萘基，
芳基烷基包括苄基、苯乙基或3-苯丙基，
含有环氧基的有机基团可以包括2-缩水甘油氧基乙基、3-缩水甘油氧基丙基、4-缩水甘油氧基丁基、类似的缩水甘油氧基烷基、2-(3,4-环氧基环己基)-乙基、3-(3,4-环氧基环己基)-丙基、类似的环氧基环己基烷基、4-环氧乙烷基丁基、8-环氧乙烷基辛基、或环氧乙烷基烷基。
此外，被1个至3个卤素基团取代的烷基例如可以包括3,3,3-三氟丙基或3-氯丙基。
此外，根据情况，一个分子中可以包括至少2个烯基及一个以上含有环氧基的有机基团。
此时，在所述化学式1中，作为R1的一部分的烷氧基的含量为5％以上的情况下，在高温下进行的有机聚硅氧烷硬化过程中，通过其中包括的烷氧基和大气中的水分的热缩和反应，产生乙醇类作为副产品的可能性非常高。这种乙醇类的沸点相比硬化性有机聚硅氧烷的一般硬化温度非常低，因此以蒸汽状态挥发，此时，挥发成分从有机聚硅氧烷硬化涂膜和半导体设备衬底界面流出，从而导致粘合力弱化的结果。
在粘合促进剂合成时，通过使分子内残留的烷氧基稠化(bodying)而将烷氧基去除至5摩尔％以下。例如，所述烷氧基的含量可以为0.1摩尔％至5摩尔％、1摩尔％至4.5摩尔％或1摩尔％至3摩尔％。
此外，在所述化学式1中，一个分子内烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比被控制为0.3:1至1.2:1，从而可以提高粘合促进剂的粘合力。具体地，在将烯基和含有环氧基的有机基团的含量都提高的同时，所述烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比可以控制为0.5:1至1.2:1、0.8:1至1.2:1或1:1。此时，证实烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比越接近1:1，粘合力越提高。
此外，证实到：在一个分子中，烯基和环氧基的总含量高且其摩尔比接近1:1，也需要含有20摩尔％以上的芳基，才能试图提高粘合力。
其结果是，根据本发明的粘合促进剂通过在一个分子中将芳基的含量、含有环氧基的有机基团的含量、烷氧基的含量及烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比调节在上述范围内，来提高粘合力，且此后在制造包括其的硬化涂膜时，可以防止粘合力弱化。
所述粘合促进剂的粘度为10cP至60,000cP，
重量平均分子量(M.W.)为1,000至10,000。
例如，所述粘合促进剂的粘度可以为10cP至12,000cP、1,000cP至30,000cP、5,000cP至59,000cP或50,000cP至59,000cP的范围，重量平均分子量为2,000至9,000、2,000至6,000或7,000至9,000的范围。同时满足所述粘合促进剂的粘度和重量平均分子量，从而可以提高粘合促进剂的分散性。
在本发明中，作为包括所述粘合促进剂的组合物的一个示例，可以使用本领域中常用的方法来制造该组合物，该组合物至少包括下列成分。
包括下列化学式2的有机硅氧烷；下列化学式3的有机硅氧烷；以及权利要求1所述粘合促进剂的硬化性有机聚硅氧烷组合物。
[化学式2]
在所述化学式2中，
R2为碳原子数为1至10的一价羟基，在一个分子中，两个以上的R2为烯基，
b是满足0.5≤b≤3的条件的数，
[化学式3]
在所述化学式3中，
R3为具有氢原子或碳原子数为1至10的碳原子且不具有不饱和脂肪族键的一价羟基，在一个分子中，两个以上的R3为氢原子，
c是满足0.5≤c≤3的条件的数，
所述硬化性有机聚硅氧烷组合物可以包括：
100重量份的化学式2的有机硅氧烷；
1重量份至100重量份的化学式3的有机硅氧烷；以及
0.005重量份至50重量份的根据本发明的粘合促进剂。
此时，根据本发明的粘合促进剂可以指上述化学式1的粘合促进剂。
通过将所述硬化性有机聚硅氧烷组合物的含量调节为所述范围，用作例如发光二极管的光学设备的密封，从而示出高的层间粘合力，且在硬化后，可以防止粘合力弱化，作为设备的密封剂使用的情况下，可以确保设备的经济性乃至可靠性。
所述硬化性有机聚硅氧烷组合物还可以包括硅氢化催化剂。
硅氢化催化剂可以包括铂粉、铂黑、氯铂酸、氯铂酸的醇改性产品、氯铂酸/二烯烃络合物、铂/烯烃络合物、铂/羰基络合物(例如，铂双(乙酰乙酸酯)，和铂双(乙酰丙酮))、氯铂酸/烯基硅氧烷络合物(例如，氯铂酸/二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物及氯铂酸/四乙烯基四甲基环四硅氧烷络合物)、铂/烯基硅氧烷络合物(例如，铂/二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物及铂/四乙烯基四甲基环四硅氧烷络合物)、以及氯铂酸和乙炔醇的络合物等。此时，最优选包括铂/烯基硅氧烷络合物。
用于所述络合物的烯基硅氧烷可以包括1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷；1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷；烯基硅氧烷的甲基部分被乙基、苯基等取代而得到的烯基硅氧烷低聚物；以及烯基硅氧烷的乙烯基部分被烯丙基、己烯基等取代而得到的烯基硅氧烷低聚物等。其中，为了生成具有优异的稳定性的铂/烯基硅氧烷络合物，优选1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷。
所述铂-硅氧烷络合物可以以溶解在二甲苯等有机溶剂中的状态包含在组合物中。
为了促进本发明的组合物的硬化而包括硅氢化催化剂，对其的混合量没有特别的限制。例如，用于硅氢化反应的催化剂可以为全部组合物的0.1ppm至100ppm或0.5ppm至30ppm。通过包括上述范围的硅氢化催化剂，在硬化时，可以防止硬化速度缓慢或防止不硬化，且可以防止发生着色等问题从而发生功能性问题。
所述硬化性有机聚硅氧烷组合物还可以包括反应阻滞剂。
根据情况，在组合物内包括微量的所述反应阻滞剂，作为反应阻滞剂，可以使用2-苯基-3-丁炔-2-醇等。以100重量份的全部组合物为基准，反应阻滞剂的含量可以包括0.008重量份以下。例如，所述阻滞剂的含量可以包括0.0001重量份至0.008重量份。通过将阻滞剂的含量调节在上述范围内，可以防止硬化速度缓慢。
此外，在不违反本发明的目的的情况下，硬化性有机聚硅氧烷组合物还可以包括选自惰性填充剂、补强填充剂及非补强填充剂；杀菌剂；香料；流变学添加剂；腐蚀抑制剂；抗氧化剂；光稳定剂；阻燃剂；影响电性能的制剂；分散剂；溶剂；粘合剂；颜料；染料；增塑剂；有机聚合物；热稳定剂；氧化物或氮化物的纳米颗粒；耐火剂及耐热剂中的一种以上添加剂。
在本发明中，对所述粘合促进剂的制备方法没有特别的限定，例如，包括在满足下列化学式a的化合物中混合碱性催化剂的步骤的粘合促进剂制备方法。
[化学式a]
R4 dSiO(4-d)/2
在所述化学式a中，
R4示出碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为3至20的环烷基、碳原子数为2至20的烯基、碳原子数为6至20的芳基、碳原子数为6至20的芳基烷基、碳原子数为1至20的烷氧基、含环氧基的有机基团或羟基，
d是满足1.0≤b≤4.0的条件的数，
R4中的一种以上被选自碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为6至10的芳基及卤素基团的一种以上的取代基取代或未被上述一种以上的取代基取代。
此时，烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基或含有环氧基的有机基团可以与上述的相同，所述化学式2的化合物可以具有线性键也可以具有环形键。
具体地，作为所述粘合促进剂的制备方法，可以通过在所述化学式2的化合物中加入碱性催化剂并加热，从而进行缩合反应或平衡化反应来制备。
所述碱性催化剂可以包括碱金属氢氧化物；以及
碱金属氢氧化物的甲烷硅基化的化合物。
此外，根据情况，可以包括三乙胺、四甲基氢氧化铵、或其甲烷硅基化的化合物。
此时，所述碱金属氢氧化物可以指氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化铯、氢氧化钫。
所述碱性催化剂的含量可以包括针对全部粘合促进剂反应物的1ppm至2,000ppm。例如，可以包括1ppm至1,000ppm或3ppm至100ppm的含量。通过将碱性催化剂的含量调节在上述范围内，可以容易地维持反应速度、防止变色或混浊现象的效果优异、使最终产品的碱离子含量最小化，从而在经济方面是优选的。
本发明可以提供利用所述硬化性有机聚硅氧烷组合物的光学设备。
具体地，在诸如半导体设备、电气/电子部件、光学半导体设备等的光学设备中，使用具有上述组成的硬化性有机聚硅氧烷组合物作为粘合剂、涂覆剂、灌封剂、密封剂、覆盖剂等，在涂覆到所需的部位后，硬化，从而能够执行相应的功能。
此时，对硬化形式和硬化方法没有特别的限制。
例如，所述组合物的硬化物在JISK6251条件下测量的延伸率为60％以上。例如，所述延伸率为60％至80％或60％至70％的范围可以证明机械性能优异。
此外，在两个聚邻苯二甲酰胺(PPA)树脂板之间涂覆组合物并使其硬化后，测量利用拉伸强度测试机向相互相反的方向拉动所述两个聚邻苯二甲酰胺树脂板并使其破裂时的粘合力，粘合强度为35kgf/cm2以上。
具体地，在所述两个聚邻苯二甲酰胺树脂板之间填充根据本发明的硬化性有机聚硅氧烷组合物，使其硬化，从而制得硬化物，针对所述硬化物，在所述条件下测量的粘合强度可以为35kgf/cm2至50kgf/cm2或35kgf/cm2至40kgf/cm2。
此外，在两个银板之间涂覆组合物并使其硬化后，利用拉伸强度测试机测量向相互相反的方向拉动所述两个银板并使其破裂时的粘合力，粘合强度为79kgf/cm2以上。
在该情况下，以与利用所述聚邻苯二甲酰胺树脂板的情况相同的方式制备硬化物后，测量粘合强度，例如，可以示出79kgf/cm2至90kgf/cm2或79kgf/cm2至86kgf/cm2的粘合强度。
结果是可以确认到，如同根据本发明的粘合促进剂，通过将烷氧基、芳基、含有环氧基的有机基团的含量、及烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比调节在上述范围内，可以实现包括该粘合促进剂的硬化物的高的机械性能及粘合强度。
以下，通过实施例等更详细地说明本发明。本发明的实施例等仅用于详细说明本发明，并不限定权利要求书的范围。
制备例1：粘合促进剂的制备
在配备有温度计、搅拌器和回流冷却器的烧瓶中加入20.4g的a,ω-羟基二甲基甲硅烷基-甲基苯基聚硅氧烷、15.2g乙烯基甲基环硅氧烷、40.6g缩水甘油氧丙基-三甲氧基硅烷、29.7g苯基三甲氧基硅烷后，升温至40℃，加入0.38g氢氧化钾溶液，升温至80℃，进行反应1小时。然后，加入21.1g蒸馏水后，在相同的温度下进一步维持反应3小时。
然后，在安装迪恩-斯塔克(Dean-Stark)管后，在吹入氮气的同时，去除作为反应副产品的甲醇和蒸馏水，然后加入32.1g甲苯，在105℃下进行回流直到反应物变得透明。然后，在80℃下，加入硅酸铝和硅酸镁各2.1g，维持1小时。然后，过滤反应物，对过滤后的溶液中包含的甲苯及低沸点物质进行减压及加热蒸馏，从而获得粘度为58,000cP、重量平均分子量(M.W.)为8,600的淡黄色透明液体。H1-NMR及Si29-NMR分析结果为，生成物具有R1.49SiO1.25的结构，针对所有的R基团，甲氧基为2.78摩尔％、乙烯基为13.1摩尔％、环氧基为16.8摩尔％、苯基为24.7摩尔％。
制备例2：粘合促进剂的制备
在配备有温度计、搅拌器和回流冷却器的烧瓶中加入34.0g的a,ω-羟基二甲基甲硅烷基-甲基苯基聚硅氧烷、12.9g乙烯基甲基环硅氧烷、55.6g缩水甘油氧丙基-三甲氧基硅烷后，升温至40℃，加入0.38g氢氧化钾溶液，升温至80℃，进行反应1小时。然后，加入16.3g蒸馏水后，在相同的温度下进一步维持反应3小时。
然后，在安装迪恩-斯塔克(Dean-Stark)管后，在吹入氮气的同时，去除作为反应副产品的甲醇和蒸馏水，然后加入36.8g甲苯，在105℃下进行回流直到反应物变得透明。然后，在80℃下，加入硅酸铝和硅酸镁各2.4g，维持1小时。然后，过滤反应物，对过滤后的溶液中包含的甲苯及低沸点物质进行减压及加热蒸馏，从而获得粘度为5,043cP、重量平均分子量(M.W.)为3,714的淡黄色透明液体。H1-NMR及Si29-NMR分析结果为，生成物具有R2.17SiO0.92的结构，针对所有的R基团，甲氧基为0.31摩尔％、乙烯基为12.07摩尔％、环氧基为20.5摩尔％、苯基为21.0摩尔％。
制备例3：粘合促进剂的制备
在配备有温度计、搅拌器和回流冷却器的烧瓶中加入40.8g的a,ω-羟基二甲基甲硅烷基-甲基苯基聚硅氧烷、8.6g乙烯基甲基环硅氧烷、59.6g缩水甘油氧丙基-三甲氧基硅烷后，升温至40℃，加入0.39g氢氧化钾溶液，升温至80℃，进行反应1小时。然后，加入16.3g蒸馏水后，在相同的温度下进一步维持反应3小时。
然后，在安装迪恩-斯塔克(Dean-Stark)管后，在吹入氮气的同时，去除作为反应副产品的甲醇和蒸馏水，然后加入37.6g甲苯，在105℃下进行回流直到反应物变得透明。然后，在80℃下，加入硅酸铝和硅酸镁各2.5g，维持1小时。然后，过滤反应物，对过滤后的溶液中包含的甲苯及低沸点物质进行减压及加热蒸馏，从而获得粘度为5,459cP、重量平均分子量(M.W.)为2,861的淡黄色透明液体。H1-NMR及Si29-NMR分析结果为，生成物具有R1.32SiO1.34的结构，针对所有的R基团，甲氧基为0.29摩尔％、乙烯基为7.98摩尔％、环氧基为20.7摩尔％、苯基为24.6摩尔％。
制备例4：粘合促进剂的制备
在配备有温度计、搅拌器和回流冷却器的烧瓶中加入27.2g的a,ω-羟基二甲基甲硅烷基-甲基苯基聚硅氧烷、13.8g乙烯基甲基环硅氧烷、30.7g缩水甘油氧丙基-三甲氧基硅烷后，升温至40℃，加入0.32g氢氧化钾溶液，升温至80℃，进行反应1小时。然后，加入14.9g蒸馏水后，在相同的温度下进一步维持反应3小时。
然后，在安装迪恩-斯塔克(Dean-Stark)管后，在吹入氮气的同时，去除作为反应副产品的甲醇和蒸馏水，然后加入45.7g甲苯，在105℃下进行回流直到反应物变得透明。然后，在80℃下，加入硅酸铝和硅酸镁各1.8g，维持1小时。然后，过滤反应物，对过滤后的溶液中包含的甲苯及低沸点物质进行减压及加热蒸馏，从而获得粘度为10,475cP、重量平均分子量(M.W.)为5,831的淡黄色透明液体。H1-NMR及Si29-NMR分析结果为，生成物具有R1.3SiO1.35的结构，针对所有的R基团，甲氧基为2.81摩尔％、乙烯基为14.45摩尔％、环氧基为12.26摩尔％、苯基为28.31摩尔％。
比较制备例1：粘合促进剂的制备
在配备有温度计、搅拌器和回流冷却器的烧瓶中加入40.8g的a,ω-羟基二甲基甲硅烷基-甲基苯基聚硅氧烷、8.6g乙烯基甲基环硅氧烷、33.2g缩水甘油氧丙基-三甲氧基硅烷、0.08g硅烷醇钾后，升温至150℃，进行反应4小时。
冷却至80℃后，加入硅酸铝和硅酸镁各2.9g，维持1小时。然后，过滤反应物，对过滤后的溶液中包含的甲苯及低沸点物质进行减压及加热蒸馏，从而获得粘度为80cP、重量平均分子量(M.W.)为992的淡黄色透明液体。H1-NMR及Si29-NMR分析结果为，生成物具有R2.27SiO0.86的结构，针对所有的R基团，甲氧基为24.9摩尔％、乙烯基为7.1摩尔％、环氧基为11.0摩尔％、苯基为24.6摩尔％。
比较制备例2：粘合促进剂的制备
在配备有温度计、搅拌器和回流冷却器的烧瓶中加入27.2g的a,ω-羟基二甲基甲硅烷基-甲基苯基聚硅氧烷、17.2g乙烯基甲基环硅氧烷、59.5g缩水甘油氧丙基-三甲氧基硅烷，升温至40℃后，加入0.37g氢氧化钾溶液后，升温至80℃后，进行反应1小时。加入16.3g蒸馏水后，在相同的温度下进一步维持反应3小时。
然后，在安装迪恩-斯塔克(Dean-Stark)管后，在吹入氮气的同时，去除作为反应副产品的甲醇和蒸馏水，然后加入31.2g甲苯，在105℃下进行回流直到反应物变得透明。然后，在80℃下，加入硅酸铝和硅酸镁各2.1g，维持1小时。然后，过滤反应物，对过滤后的溶液中包含的甲苯及低沸点物质进行减压及加热蒸馏，从而获得粘度为3,461cP、重量平均分子量(M.W.)为3,846的淡黄色透明液体。H1-NMR及Si29-NMR分析结果为，生成物具有R1.31SiO1.34的结构，针对所有的R基团，甲氧基为0.52摩尔％、乙烯基为15.86摩尔％、环氧基为20.32摩尔％、苯基为17.28摩尔％。
比较制备例3：粘合促进剂的制备
在配备有温度计、搅拌器和回流冷却器的烧瓶中加入40.8g的a,ω-羟基二甲基甲硅烷基-甲基苯基聚硅氧烷、2.2g乙烯基甲基环硅氧烷、77.0g缩水甘油氧丙基-三甲氧基硅烷，升温至40℃后，加入0.43g氢氧化钾溶液后，升温至80℃后，进行反应1小时。加入21.1g蒸馏水后，在相同的温度下进一步维持反应3小时。
然后，在安装迪恩-斯塔克(Dean-Stark)管后，在吹入氮气的同时，去除作为反应副产品的甲醇和蒸馏水，然后加入60.1g甲苯，在105℃下进行回流直到反应物变得透明。然后，在80℃下，加入硅酸铝和硅酸镁各2.4g，维持1小时。然后，过滤反应物，对过滤后的溶液中包含的甲苯及低沸点物质进行减压及加热蒸馏，从而获得粘度为10,985cP、重量平均分子量(M.W.)为1,718的淡黄色透明液体。H1-NMR及Si29-NMR分析结果为，生成物具有R1.5SiO1.3的结构，针对所有的R基团，甲氧基为0.33摩尔％、乙烯基为2.00摩尔％、环氧基为27.24摩尔％、苯基为25.18摩尔％。
比较制备例4：粘合促进剂的制备
在配备有温度计、搅拌器和回流冷却器的烧瓶中加入40.8g的a,ω-羟基二甲基甲硅烷基-甲基苯基聚硅氧烷、8.6g乙烯基甲基环硅氧烷、5.9g缩水甘油氧丙基-三甲氧基硅烷，升温至40℃后，加入0.43g氢氧化钾溶液后，升温至80℃后，进行反应1小时。加入21.1g蒸馏水后，在相同的温度下进一步维持反应3小时。
然后，在安装迪恩-斯塔克(Dean-Stark)管后，在吹入氮气的同时，去除作为反应副产品的甲醇和蒸馏水，然后加入60.1g甲苯，在105℃下进行回流直到反应物变得透明。然后，在80℃下，加入硅酸铝和硅酸镁各2.4g，维持1小时。然后，过滤反应物，对过滤后的溶液中包含的甲苯及低沸点物质进行减压及加热蒸馏，从而获得粘度为6,180cP、重量平均分子量(M.W.)为25,395的淡黄色透明液体。H1-NMR及Si29-NMR分析结果为，生成物具有R1.9SiO1.1的结构，针对所有的R基团，甲氧基为1.35摩尔％、乙烯基为11.19摩尔％、环氧基为2.81摩尔％、苯基为34.20摩尔％。
结果，所述制备例1至制备例4以及比较制备例1至比较制备例4中制备的粘合促进剂的粘度；分子量；针对R基团的甲氧基、乙烯基(烯基)、环氧基及苯基(芳基)的含量；以及乙烯基/环氧基的摩尔比(烯基/环氧基)整理为如下表1。
此时，粘度是利用布氏粘度计(Brookfieldviscometer)在25℃下进行测量的。
[表1]
参照所述表1，可以确认到，根据本发明的粘合促进剂的粘度为5，000cP至60,000cP，重量平均分子量为2,000至10,000，甲氧基、乙烯基、环氧基、苯基、以及乙烯基/环氧基的摩尔比满足上述范围。
与此相反，可以确认到，在比较制备例1的情况下，甲氧基的含量为24.9摩尔％，跟5摩尔％以下的本发明相比显著较高，且可以确认到，在比较制备例2的情况下，苯基的含量为17.3摩尔％，跟20摩尔％以上的本发明相比不足，此外，可以确认到，在比较制备例3的情况下，乙烯基/环氧基的摩尔比为0.07，与0.3至1.2的本发明相比显著较低，且可以确认到，在比较制备例4的情况下，乙烯基/环氧基的摩尔比为3.98，与0.3至1.2的本发明相比显著较高。
实施例1至实施例4以及比较例1至比较例4：硬化性有机聚硅氧烷组合物的制备
A-1)平均化学式表示为(C6H5SiO3/2)0.8[(CH3)2(CH2＝CH)SiO1/2]0.2、重量平均分子量为2,000MW的有机聚硅氧烷
A-2)平均化学式表示为[(C6H5)(CH3)SiO2/2)0.2[(C6H5)SiO3/2]0.8、重量平均分子量为1,300MW的有机聚硅氧烷
A-3)平均化学式表示为(C6H5SiO3/2)0.25[(CH3)2(CH2＝CH)SiO1/2]0.75、重量平均分子量为700MW的有机聚硅氧烷
B)平均化学式表示为[(C6H5)2SiO2/2)0.33[(CH3)2HSiO1/2]0.67、重量平均分子量为330MW的有机聚硅氧烷
C)1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷的铂络合物
D)阻燃剂和添加剂
准备将所述A-1至A-3、B、C和D以相同的比例混合而成的5种硬化性有机聚硅氧烷样品，在所述样品中混合制备例1至制备例4以及比较制备例1至比较制备例4中制备的粘合促进剂，从而制备硬化性有机硅氧烷。具体含量在下表2中示出。
[表2]
测量作为所述制备的组合物的物理性质的粘度和折射率。测量条件如下所述，其结果在下表3中示出。
(1)粘度：利用AntonPaar公司制造的流变仪(Rheometer，型号MCR301)，在25℃下进行测量。
(2)折射率：在25℃下利用阿贝折射率计(Abberefractometer)在589nm下进行测量。
[表3]
实验例：硬化涂膜的物理性能的测量
针对将在所述实施例1至实施例4以及比较例1至比较例4中制备的硬化性有机聚硅氧烷组合物进行硬化而制备的涂膜，测量物理性能。具体条件如下所述，其结果在下表4中示出。
(1)硬度：在能够使2mm厚度的膜成型的模具中、在150℃下，使硬化性有机聚硅氧烷组合物硬化3小时后，层叠3层，利用邵氏D型硬度计进行测量。
(2)拉伸强度及延伸率：根据JISK6251的哑铃(dumbell)3号试验片形式的硬化剂将硬化性有机聚硅氧烷组合物在150℃下压缩成型3小时而制备。然后，根据JISK6251测量所得的硬化物的拉伸强度。
(3)对于聚邻苯二甲酰胺的粘合强度：在两个聚邻苯二甲酰胺(PPA)树脂板(宽度25mm、长度50mm及厚度2mm)之间填充硬化性有机聚硅氧烷组合物，并且在150℃下在热风循环烤箱内使其硬化3小时。然后，测量利用拉伸强度测试机向相互相反的方向拉动所述两个聚邻苯二甲酰胺树脂板并使其破裂时的粘合力。
(4)对于银(Ag)的粘合强度：在两个银板(宽度25mm、长度50mm及厚度2mm)之间填充硬化性有机聚硅氧烷组合物，并且在150℃下在热风循环烤箱内使其硬化3小时。然后，测量利用拉伸强度测试机向相互相反的方向拉动所述银板并使其破裂时的粘合力。
[表4]
参照所述表4，可以确认到，在使用满足根据本发明的甲氧基、烯基、环氧基和芳基的含量以及烯基和环氧基的摩尔比的粘合促进剂的实施例1至实施例4的情况下，相比比较例1至比较例4，示出相同至显著优异的物理性能(强度、延伸率、拉伸强度及粘合强度)。

Claims (7)

1.一种满足下列化学式1的粘合促进剂，
[化学式1]
在所述化学式1中，
R1示出碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为3至20的环烷基、碳原子数为2至20的烯基、碳原子数为6至20的芳基、碳原子数为6至20的芳基烷基、碳原子数为1至20的烷氧基或含有环氧基的有机基团，
a是满足1.0≤a＜4.0的条件的数，
R1中的一种以上被选自碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为6至10的芳基及卤素基团的一种以上的取代基取代或未被所述一种以上的取代基取代，
在一个分子内烯丙基的含量为以R1表示的所有取代基的20摩尔％以上，含有环氧基的有机基团的含量为以R1表示的所有取代基的15摩尔％至30摩尔％，烷氧基的含量为以R1表示的所有取代基的5摩尔％以下，烯基和含有环氧基的有机基团的摩尔比是0.3:1至1.2:1。
2.根据权利要求1所述的粘合促进剂，其特征在于，
所述粘合促进剂的粘度为10cP至60,000cP，
重量平均分子量(M.W.)为1,000至10,000。
3.一种包括下列化学式2的有机硅氧烷；下列化学式3的有机硅氧烷；以及根据权利要求1所述的粘合促进剂的硬化性有机聚硅氧烷组合物，
[化学式2]
在所述化学式2中，
R2为碳原子数为1至10的一价羟基，在一个分子中，两个以上的R2为烯基，
b是满足0.5≤b≤3的条件的数，
[化学式3]
在所述化学式3中，
R3为具有氢原子或碳原子数为1至10的碳原子且不具有不饱和脂肪族键的一价羟基，在一个分子中，两个以上的R3为氢原子，
c是满足0.5≤c≤3的条件的数。
4.根据权利要求3所述的硬化性有机聚硅氧烷组合物，其特征在于，包括：
100重量份的化学式2的有机硅氧烷；
1重量份至100重量份的化学式3的有机硅氧烷；以及
0.005重量份至50重量份的根据本发明的粘合促进剂。
5.根据权利要求3所述的硬化性有机聚硅氧烷组合物，其特征在于，硬化性有机聚硅氧烷组合物还包括硅氢化催化剂，
硅氢化催化剂为选自铂粉、铂黑、氯铂酸、氯铂酸的醇改性产品、氯铂酸/二烯烃络合物、铂/烯烃络合物、铂-羰基络合物、氯铂酸/烯基硅氧烷络合物、铂/烯基硅氧烷络合物、以及氯铂酸和乙炔醇的络合物的硅氢化催化剂中的一种以上。
6.根据权利要求3所述的硬化性有机聚硅氧烷组合物，其特征在于，硬化性有机聚硅氧烷组合物还包括选自惰性填充剂、补强填充剂及非补强填充剂；杀菌剂；香料；流变学添加剂；腐蚀抑制剂；抗氧化剂；光稳定剂；阻燃剂；影响电性能的制剂；分散剂；溶剂；粘合剂；颜料；染料；增塑剂；有机聚合物；热稳定剂；氧化物或氮化物的纳米颗粒；耐火剂及耐热剂中的一种以上添加剂。
7.一种利用根据权利要求3所述的硬化性有机聚硅氧烷组合物的光学设备。
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