JP5877081B2 - 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を用いてなる封止剤、および光学デバイス - Google Patents
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Description
アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)、ヒドロシリル基を有する化合物(b)、1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)とをヒドロシリル化反応させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体
により、上記課題を解決できることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の構成を有するものである。
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R2 3SiO−SiO3/2]b
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Aは、アルケニル基;R1は、アルキル基またはアリール基;R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)
で表されるシロキサン単位から構成されるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物であることを特徴とする、(1)〜(4)のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
[XR3 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b
[a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;R3は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基、Xは、下記一般式(1)あるいは一般式(2)のいずれかの構造を有し、Xが複数ある場合は一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が異なっていても良くまた一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が混在していても良い。
で表されるシロキサン単位から構成されることを特徴とする、(1)〜(5)のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
本発明におけるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)は、分子中にアルケニル基を有する、多面体骨格を有するポリシロキサンであれば、特に限定はない。具体的に、例えば、以下の式
[R6SiO3/2]x[R7SiO3/2]y
(x+yは6〜24の整数;xは1以上の整数、yは0または1以上の整数;R6はアルケニル基、または、アルケニル基を有する基;R7は、任意の有機基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)
で表されるシロキサン単位から構成されるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物を好適に用いることができ、さらには、式
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R2 3SiO−SiO3/2]b
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Aは、アルケニル基;R1は、アルキル基またはアリール基;R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)
で表されるシロキサン単位から構成されるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物が好ましいものとして例示される。
R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基である。アルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が例示され、また、アリール基としては、フェニル基、トリル基等のアリール基が例示される。本発明におけるR2としては、耐熱性・耐光性の観点から、メチル基が好ましい。
(a)成分の合成方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いて合成することができる。合成方法としては、例えば、R8SiXa 3(式中R8は、上述のR6、R7を表し、Xaは、ハロゲン原子、アルコキシ基等の加水分解性官能基を表す)のシラン化合物の加水分解縮合反応によって、得られる。または、R8SiXa 3の加水分解縮合反応によって分子内に3個のシラノール基を有するトリシラノール化合物を合成したのち、さらに、同一もしくは異なる3官能性シラン化合物を反応させることにより閉環し、多面体構造ポリシロキサンを合成する方法も知られている。
本発明で用いるヒドロシリル基を有する化合物(b)は、分子中に1個以上のヒドロシリル基を有していれば特に制限はないが、得られる多面体構造ポリシロキサン変性体の透明性、耐熱性、耐光性の観点から、ヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であることが好ましく、さらには、ヒドロシリル基を有する環状シロキサンあるいは直鎖状ポリシロキサンであることが好ましい。特にガスバリア性の観点からは、環状シロキサンであることが好ましい。
本発明における1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)はヒドロシリル基を有する化合物(b)のヒドロシリル基とヒドロシリル化反応する。(c)成分を用いることで、得られる封止剤の弾性率を低下させることができ、耐冷熱衝撃性を向上させることができる。また、(c)成分を用いることで、得られる封止剤のガスバリア性、光取り出し効率性が向上する。
これら、1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の多面体構造ポリシロキサン変性体は、後述のヒドロシリル化触媒の存在下、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)と1分子中に炭素-炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)を、ヒドロシリル基を有する化合物(b)とヒドロシリル化反応させることにより得られる。
こうして得られた多面体構造ポリシロキサン変性体には、反応に用いた(a)成分のアルケニル基が一部残存していてもよい。
本発明における多面体構造ポリシロキサン変性体は、式
[XR3 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b
[a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;R3は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基、Xは、下記一般式(1)あるいは一般式(2)のいずれかの構造を有し、Xが複数ある場合は一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が異なっていても良くまた一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が混在していても良い。
で表されるシロキサン単位から構成される多面体構造ポリシロキサン系化合物である。
このようにして得られた多面体構造ポリシロキサン変性体は、(a)〜(c)成分の添加量、反応順序、反応時間、反応温度等を制御することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体の粘度制御が可能である。また、多面体構造ポリシロキサン変性体の粘度制御を行うことで、後述のポリシロキサン系組成物の粘度を調整することも可能である。多面体構造ポリシロキサン変性体の粘度に関しては、特に限定されないが、多面体構造ポリシロキサン変性体が温度20℃において液状である場合、20℃での粘度が0.01Pa・s〜300Pa・sであることが好ましく、さらに好ましくは1Pa・s〜100Pa・sである。多面体構造ポリシロキサン変性体の粘度が低すぎると後述のポリシロキサン系組成物の粘度が低くなり、蛍光体等の添加剤が分散せずに沈降する恐れがある。また、粘度が高すぎるとハンドリング性が悪化する恐れがある。
本発明における1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンのシロキサンのユニット数は、特に限定されないが、2つ以上が好ましく、さらに好ましくは、2〜10個である。1分子中のシロキサンのユニット数が少ないと、組成物から揮発しやすくなり、硬化後に所望の物性が得られないことがある。また、シロキサンのユニット数が多いと、得られた封止剤のガスバリア性が低下する場合がある。
本発明では、多面体構造ポリシロキサン変性体の合成、および、該変性体を含有する組成物を硬化させる際に、ヒドロシリル化触媒を用いる。
硬化遅延剤は、本発明の封止剤の保存安定性を改良あるいは、硬化過程でのヒドロシリル化反応の反応性を調整するための成分である。本発明においては、硬化遅延剤としては、ヒドロシリル化触媒による付加型硬化性組成物で用いられている公知のものが使用でき、具体的には脂肪族不飽和結合を含有する化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物等が挙げられる。これらを単独使用、または2種以上併用してもよい。
本発明の封止剤は、多面体構造ポリシロキサン変性体を含有するポリシロキサン系組成物により得ることができ、必要に応じて、1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサン、ヒドロシリル化触媒、硬化遅延剤を加えることにより得ることができる。本発明の封止剤は、液状樹脂組成物として取り扱うことが可能である。液状樹脂組成物とすることにより、型、パッケージ、基板等に、注入あるいは塗布して硬化させることで、用途に応じた成型体を容易に得ることができる。
硬化時間は硬化温度、用いるヒドロシリル化触媒の量及び反応性基の量、その他、本願組成物のその他の配合物の組み合わせにより適宜選択することができるが、あえて例示すれば、1分〜12時間、好ましくは10分〜8時間行うことにより、良好な硬化物を得ることができる。
本発明の封止剤は、必要に応じて接着性付与剤を添加することができる。
本発明の封止剤の組成分として無機フィラーを用いることにより、得られる成形体の強度、硬度、弾性率、熱膨張率、熱伝導率、放熱性、電気的特性、光の反射率、難燃性、耐火性、およびガスバリア性等の諸物性を改善することができる。
また、本発明のポリシロキサン系組成物には、必要に応じて蛍光体、着色剤、耐熱性向上剤などの各種添加剤や反応制御剤、離型剤あるいは充填剤用分散剤などを任意で添加することができる。この充填剤用分散剤としては、例えば、ジフェニルシランジオール、各種アルコキシシラン、カーボンファンクショナルシラン、シラノール基含有低分子量シロキサンなどが挙げられる。なお、これら任意成分は、本発明の効果を損なわないように最小限の添加量に止めることが好ましい。
東京計器製 E型粘度計を用いた。測定温度23.0℃、EHD型48φ1倍コーンで測定した。
バリアン・テクノロジーズ・ジャパン・リミテッド製 400MHz NMRを用いた。多面体構造ポリシロキサン変性体のSiH価は、多面体構造ポリシロキサン変性体とジブロモエタンの混合物を作り、そのNMR測定を行うことで、下記計算式(1)
SiH価(mol/kg)=[多面体構造ポリシロキサン変性体のSiH基に帰属されるピークの積分値]/[ジブロモエタンのメチル基に帰属されるピークの積分値]×4×[混合物中のジブロモエタン重量]/[ジブロモエタンの分子量]/[混合物中の多面体構造ポリシロキサン変性体重量] (1)
を用いて計算した。
封止剤を型に充填し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させて、厚さ2mmのサンプルを作成した。
上記の通り作成したサンプルを、150℃に温度設定した対流式オーブン内(空気中)で該サンプルを200時間養生し、目視にて観察した。着色などによる色目の変化が見られなかったものを○、見られたものを×と評価した。
スガ試験機(株)社製、メタリングウェザーメーター(形式M6T)を用いた。上記の通り作成したサンプルを、ブラックパネル温度120℃、放射照度0.53kW/m2で、積算放射照度50MJ/m2まで照射し、目視にて観察した。着色などによる色目の変化が見られなかったものを○、見られたものを×と評価した。
株式会社エノモト製LEDパッケージ(品名:TOP LED 1−IN−1、外形寸法3528、3.5mm×2.8mm×1.9mm、内径2.4mm)に、0.4mm×0.4mm×0.2mmの単結晶シリコンチップ2個を、株式会社ヘンケルジャパン製エポキシ系接着剤(品名:LOCTITE348)で貼り付け、150℃に温度設定した対流式オーブンで30分加熱して固定した。ここに封止剤を注入し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させてサンプルを作成した。
上記の通り作成したサンプルを、熱衝撃試験機(エスペック製 TSA−71H−W)を用いて、高温保持100℃、30分間、低温保持−40℃、30分間のサイクルを200サイクル行った後、サンプルを観察した。試験後、目視で変化が無ければ○、クラックが入ったり、パッケージとの間に剥離、あるいは着色が起きたりした場合は×とした。
(本発明では、得られた硬化物のガスバリア性の指標として、硬化物の透湿度を用いた。すなわち、透湿度が低いことはガスバリア性が高いことと同義となる。)封止剤を型に充填し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させて、5cm角、厚さ2mmのサンプルを作成した。このサンプルを室温25℃、湿度55%RHの環境で24時間養生した。
5cm角の板ガラス(0.5mm厚)の上部に5cm角のポリイソブチレンゴムシート(3mm厚、ロの字型になるように内部の3cm角を切り取ったもの)を固定した治具を作製し、和光純薬工業製塩化カルシウム(水分測定用)1gをロの字型内に充填する。さらに上部に、上記の5cm角、厚さ2mmのサンプルを固定し、これを試験体とする。試験体を恒温恒湿機(エスペック製 PR‐2KP)内で温度40℃、湿度90%RHで24時間養生し、下記計算式(2)
透湿度(g/m2/day)={(透湿性試験後の試験体総重量(g))−(透湿性試験前の試験体総重量(g))}×10000/9 (2)
に従って透湿度(水蒸気透過率)を算出した。
株式会社エノモト製LEDパッケージ(品名:TOP LED 1−IN−1)に封止剤を注入し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させてサンプルを作成した。このサンプルを、フロー式ガス腐食試験機(ファクトケイ製KG130S)内に入れ、40℃、80%RH、硫化水素3ppmの条件下で、96時間、硫化水素暴露試験を行った。試験後、パッケージのリフレクターが変色していなければ○、わずかに変色が見られた場合は△、変色している場合は×とした。
封止剤5gに蛍光体(インテマティックス製Y3957)0.05gを添加し、よく掻き混ぜた後、静置した。1時間後に観察し、蛍光体が分散したままである場合は○、沈降が観られた場合は×とした。
ジェネライツ社製12mil×13mil角 青色LEDチップ(品番:B1213AAA0 S46B/C−19/20)と、金ワイヤーと、信越化学社製ダイボンド剤KER−3000を、エノモト社製LEDパッケージ(品番:TOP LED 1−IN−1)に実装した。このLEDを大塚電子社製全光束測定(φ300mm)システム(品番:HM−0930)を用いて、温度25℃、電流30mA、待機時間30秒の条件で通電して発光させ、その全光束を測定し、測定したサンプル100個の平均値を求めた。
測定後、このLEDに、封止剤を0.1g注入し、対流式オーブンで80℃×2時間、100℃×1時間、150℃×5時間熱硬化させた。封止したLEDを、さらに大塚電子社製全光束測定(φ300mm)システム(品番:HM−0930)を用いて、温度25℃、電流30mA、待機時間30秒の条件で通電して発光させ、その全光束を測定し、測定したサンプル100個の平均値を求めた。
光取り出し効率の計算方法として、以下の式を用いた。
(式)
光取り出し効率(%)=(封止後LEDの全光束/封止前LEDの全光束)×100
ただし、封止後LEDの全光束と、封止前LEDの全光束は、100個の平均値である。
この、光取り出し効率(%)が120%以上のものを○、115%以上120%未満のものを△、115%未満のものを×とした。
48%コリン水溶液(トリメチル−2ヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液)1262gにテトラエトキシシラン1083gを加え、室温で2時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール1000mLを加え、均一溶液とした。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10gをトルエン20gで溶解させ、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.8μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン6g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基3.8個となる量)とトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。この溶液からトルエンと未反応成分を留去し、再度、トルエン10gを加えて生成物を溶解させ、さらに、別途準備したカンフェン2.3g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、炭素−炭素2重結合の数0.17個となる量)をトルエン10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、105℃で5時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、カンフェン由来の炭素−炭素2重結合のピークが消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体17.5g(SiH価2.82mol/kg、温度20度において粘度19.4Pa・s)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル‐1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.63gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10g、およびカンフェン0.6g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基0.26個となる量)を加え、トルエン20g加え溶解させ、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.8μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン4.2g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基2.7個となる量)とトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で3時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基、およびカンフェン由来の炭素−炭素2重結合のピークが消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、エチニルシクロヘキサノール1.06μl、マレイン酸ジメチル0.25μlを加え、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体13.0g(SiH価2.23mol/kg、温度20度において粘度26.8Pa・s)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.50gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
カンフェン0.6g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基0.26個となる量)をトルエン5gに溶解させ、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.6μLを加えた溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン4.2g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基2.7個となる量)とトルエン4.2gの溶液にゆっくりと滴下し、105℃で3時間反応させた。1H−NMR測定すると、カンフェン由来のアルケニル基が消失している事を確認した。また別途、製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10gをトルエン20gに溶解させた後、このアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物の溶液をゆっくり滴下し、105℃で2時間反応させた。1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、エチニルシクロヘキサノール1.06μl、マレイン酸ジメチル0.25μlを加え、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体18.5g(SiH価2.36mol/kg、温度20度において粘度23.5Pa・s)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.58gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10gをトルエン20gで溶解した溶液に、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.8μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン6g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基3.8個となる量)と、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン0.6g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基0.4個となる量)とのトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。この溶液からトルエンと未反応成分を留去し、再度、トルエン10gを加えて生成物を溶解させ、さらに、別途準備したカンフェン2.3g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、炭素−炭素2重結合の数0.17個となる量)をトルエン10gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、105℃で5時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、カンフェン由来の炭素−炭素2重結合のピークが消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体17.1g(SiH価2.55mol/kg、温度20度において粘度20.2Pa・s)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル‐1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.50gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10g、およびノルボルネン0.4g(使用した1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル基1個に対し、アルケニル基0.26個となる量)を加え、トルエン20g加え溶解させ、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.8μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン4.2g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基2.7個となる量)とトルエン20gの混合溶液に滴下し、105℃で3時間加温した。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基、およびノルボルネン由来の炭素−炭素2重結合のピークが消失している事を確認した。室温まで冷却した後に、エチニルシクロヘキサノール1.06μl、マレイン酸ジメチル0.25μlを加え、トルエンを留去することにより、液状の多面体構造ポリシロキサン変性体13.0g(SiH価2.19mol/kg、温度20度において粘度27.2Pa・s)を得た。得られた変性体5.00gに1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.44gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
実施例2で得られた液状の多面体構造ポリシロキサン変性体5.00g(SiH価2.35mol/kg、温度20度において粘度26.8Pa・s)に1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン1.50g、さらに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.16gを加えて攪拌し、ポリシロキサン系組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10gおよびトルエン20gの溶液に、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.8μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基12.7個となる量)、トルエン10gの溶液にゆっくりと滴下し、105℃で2時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。エチニルシクロヘキサノール1.06μl、マレイン酸ジメチル0.25μlを加え、トルエンと未反応成分を留去することにより、液状の変性体16.5g(SiH価4.72mol/kg、温度20度において粘度2.8Pa・s)を得た。得られた変性体5,0gに、1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン3.1gを加えて撹拌し、組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10gおよびトルエン20gの溶液に、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.8μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基12.7個となる量)、トルエン10gの溶液にゆっくりと滴下し、105℃で2時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。エチニルシクロヘキサノール1.06μl、マレイン酸ジメチル0.25μlを加え、トルエンと未反応成分を留去することにより、液状の変性体16.5g(SiH価4.72mol/kg、温度20度において粘度2.8Pa・s)を得た。得られた変性体5,0gに、1,5−ジビニル−3,3−ジフェニル−1,1,5,5−テトラメチルトリシロキサン3.1g、ビニルジフェニルメチルシラン1.3gを加えて撹拌し、組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
製造例1で得られたアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物10gおよびトルエン20gの溶液に、さらに白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有する白金ビニルシロキサン錯体、ユミコアプレシャスメタルズジャパン製、Pt−VTSC−3X)0.8μLを溶解させた。このようにして得られた溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20g(使用したアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物のアルケニル基1個に対し、ヒドロシリル基12.7個となる量)、トルエン10gの溶液にゆっくりと滴下し、105℃で2時間反応させた。この溶液を1H−NMR測定すると、アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物由来のアルケニル基が消失している事を確認した。エチニルシクロヘキサノール1.06μl、マレイン酸ジメチル0.25μlを加え、トルエンと未反応成分を留去することにより、液状の変性体16.5g(SiH価4.72mol/kg、温度20度において粘度2.8Pa・s)を得た。得られた変性体5.0gに、ビニル基を末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MVD8MV、クラリアント社製)6.0gを加えて撹拌し、組成物を得た。このようにして得られた組成物を用いて、上述の各種評価を行い、その結果を表1に記載した。
Claims (17)
- アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)、ヒドロシリル基を有する化合物(b)、1分子中に炭素−炭素2重結合を1個有する環状オレフィン化合物(c)とをヒドロシリル化反応させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体。
- (c)成分の重量平均分子量が1000未満であることを特徴とする請求項1に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- 多面体構造ポリシロキサン変性体が、温度20℃において、液状であることを特徴とする、請求項1または2に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- ヒドロシリル基を有する化合物(b)が、ヒドロシリル基を有する環状シロキサンおよび/または直鎖状シロキサンであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。
- アルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)が、式
[AR1 2SiO−SiO3/2]a[R2 3SiO−SiO3/2]b
(a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;Aは、アルケニル基;R1は、アルキル基またはアリール基;R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基)で表されるシロキサン単位から構成されるアルケニル基を有する多面体構造ポリシロキサン系化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。 - 式
[XR3 2SiO−SiO3/2]a[R4 3SiO−SiO3/2]b
[a+bは6〜24の整数、aは1以上の整数、bは0または1以上の整数;R3は、アルキル基またはアリール基;R4は、アルケニル基、水素原子、アルキル基、アリール基、または、他の多面体骨格ポリシロキサンと連結している基、Xは、下記一般式(1)あるいは一般式(2)のいずれかの構造を有し、Xが複数ある場合は一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が異なっていても良くまた一般式(1)あるいは一般式(2)の構造が混在していても良い。
{lは2以上の整数;mは0以上の整数;nは2以上の整数;Yは水素原子、アルケニル基、アルキル基、アリール基、もしくは、アルキレン鎖を介して多面体構造ポリシロキサンと結合している部位であり、同一であっても異なっていてもよい。;Zは、水素原子、アルケニル基、アルキル基、アリール基、もしくは、アルキレン鎖を介して多面体構造ポリシロキサンと結合している部位であり、同一であっても異なっていてもよい。;ただし、YあるいはZの少なくとも1つは水素原子であり、少なくとも1つは下記一般式(3)の構造を有する。
(lは0以上の整数;R5は環状オレフィン化合物を含有する基);Rは、アルキル基またはアリール基}]で表されるシロキサン単位から構成されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体を含有するポリシロキサン系組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体、1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンとからなるポリシロキサン系組成物。
- 1分子中にアルケニル基を2個以上有するポリシロキサンが、アリール基を1個以上有することを特徴とする、請求項8に記載のポリシロキサン系組成物。
- 温度23℃において、1Pa・s以上の粘度を有することを特徴とする、請求項7〜9のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- ヒドロシリル化触媒を含有することを特徴とする、請求項7〜10のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 硬化遅延剤を含有することを特徴とする、請求項7〜11のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物。
- 請求項7〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項7〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサン系組成物を用いてなる封止剤。
- 前記封止剤が、光学材料用封止剤であることを特徴とする請求項14に記載の封止剤。
- 前記封止剤が、高輝度LED用封止剤であることを特徴とする請求項14または15に記載の封止剤。
- 請求項14〜16のいずれか1項に記載の封止剤を用いてなる光学デバイス。
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