TW201627312A - 助黏劑、包括其之組成物以及使用該組成物的光學元件 - Google Patents
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Abstract
本發明公開一種助黏劑、包括其之組成物以及使用該組成物的光學元件。對本發明的助黏劑而言,烯丙基的含量為20莫耳%以上,包含環氧的有機基含量為15至30莫耳%,烷氧基的含量不滿5莫耳%,且藉由將烯基和包含環氧的有機基的莫耳比控制在0.3:1至1.2:1,可提高包括該助黏劑的固化性有機多分子矽醚組成物的黏合力,同時可以防止使用該組成物的光學元件的層間黏合力弱化的問題,因此在用作元件的密封劑的情況下,可以確保元件的可靠性。
Description
本發明涉及一種助黏劑、包括其之組成物以及使用該組成物的光學元件。
具有代表性的固化性有機矽氧烷的助黏劑有韓國專利第1285145號中記載的同時包含5莫耳%以上的烯基、芳基、烷氧基、環氧基的矽氧烷。雖然該習知技術中公開的技術中,藉由分別導入5莫耳%以上的所述官能基團,表現出了對有機樹脂基材或者金屬基材的優良的黏合力,但是在高溫或者高溫高濕條件下長時間曝露時,因不穩定的烷氧基而很有可能引發下述問題。具體而言,當助黏劑將固化性矽氧烷組成物藉由熱固化黏接於由金屬或者有機樹脂製成的基材等時,因烷氧基的縮合而產生的乙醇藉由有機氧烷固化物基材之間的介面揮發,同時弱化固化物和基材之間的黏合力。因此,在密封半導體元件時使用此種結構的助黏劑的情況下,可能降低光半導體設備的可靠性。
此外,對於韓國專利第1278456號而言,因為助黏劑中包含氫矽基,故在由主劑和固化劑構成的雙組份固化性有機多分子矽醚組成中,有著只能與固化劑部分配合的限制。並且,因其折射率低,當投入到高折射形態的固化性有機矽氧烷時,固化物的透光率顯著下降,所以有著難以用於光半導體設備的問題。
[習知技術文獻] [專利文獻] (專利文獻0001)韓國授權專利第1285145號 (專利文獻0002)韓國授權專利第1278456號
本發明涉及一種助黏劑、包括其之組成物以及使用該組成物的光學元件。其目的在於藉由使用助黏劑,提高固化性有機多分子矽醚的黏合力,並防止使用該組成物的光學元件的層間黏合力的減弱。
本發明涉及一種助黏劑、包括其之組成物以及使用該組成物的光學元件。
作為助黏劑的一個示例,
可以提供滿足下述化學式1的助黏劑。
[化學式1]
R1 a
SiO(4-a)/2
在化學式1中,
R1
表示碳原子數為1至20的烷基、碳原子數為3至20的環烷基、碳原子數為2至20的烯基、碳原子數為6至20的芳基、碳原子數為6至20的芳烷基、碳原子數為1至20的烷氧基或者包含環氧的有機基,
a為滿足1.0 ≤ a < 4.0條件的數,
R1
中的一個以上可被選自以下群組的取代基取代或者未被取代:碳原子數1至10的烷基、碳原子數為6至10的芳基以及鹵基組成的群組,
在一個分子內,烯丙基的含量是用R1
表示的所有取代基的20莫耳%以上;包含環氧的有機基含量是用R1
表示的所有取代基的15至30莫耳%;烷氧基的含量是用R1
表示的所有取代基的5莫耳%以下;烯基和包含環氧的有機基的莫耳比為0.3:1至1.2:1。
並且,作為包含助黏劑的組成物的一個示例,可以提供一種固化性有機多分子矽醚組成物,包括:
下述化學式2所示的有機矽氧烷;
下述化學式3所示的有機矽氧烷;以及
助黏劑;
[化學式2]
R2 b
SiO(4-b)/2
在化學式2中,
R2
為碳原子數為1至10的一價烴基,其中,在一個分子內,2個以上的R2
是烯基;
b是滿足0.5 ≤ b ≤ 3條件的數;
[化學式3]
R3 c
SiO(3-c)/2
在化學式3中,
R3
是氫或者碳原子數為1至10的具有碳原子並且不具有非飽和脂肪族鍵的一價烴基,其中,在一個分子內,2個以上的R3
是氫基;
c是滿足0.5 ≤ c ≤ 3條件的數。
並且,本發明可以提供一種使用上述組成物的光學元件。
對本發明的助黏劑而言,烯丙基的含量為20莫耳%以上,包含環氧的有機基的含量為15至30莫耳%,烷氧基的含量為5莫耳%以下,並且藉由將烯基和包含環氧的有機基的莫耳比控制在0.3:1至1.2:1,可以提高包括該助黏劑的固化性有機多分子矽醚組成物的黏合力,同時防止使用該組成物的光學元件的層間黏合力弱化的問題,因此在用作元件的密封劑的情況下,可以確保元件的可靠性。
本發明中,重量份指各成分之間的含量比,例如可以指成分之間的基於重量的混合比。
本發明涉及助黏劑、助黏劑的製造方法、包括助黏劑的組成物以及其組成物的固化塗膜,作為助黏劑的一個示例,
可以提供一種滿足下述化學式1的助黏劑。
[化學式1]
R1 a
SiO(4-a)/2
在化學式1中,
R1
表示碳原子數為1至20的烷基、碳原子數為3至20的環烷基、碳原子數為2至20的烯基、碳原子數為6至20的芳基、碳原子數為6至20的芳烷基、碳原子數為1至20的烷氧基或者包含環氧的有機基;
a為滿足1.0 ≤ a < 4.0條件的數;
R1
中的一個以上被選自以下群組的一個以上的取代基取代或者未被取代:碳原子數為1至10的烷基、碳原子數為6至10的芳基以及鹵基組成的群組;
在一個分子內,烯丙基的含量為用R1
表示的所有取代基的20莫耳%以上;包含環氧的有機基含量為用R1
表示的所有取代基的15至30莫耳%;烷氧基的含量為用R1
表示的所有取代基的5莫耳%以下;烯基和包含環氧的有機基的莫耳比為0.3:1至1.2:1。
具體而言,在化學式1的R1
的定義中,
例如,烷基包括:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基、戊基,己基、庚基、辛基、壬基、癸基或者十八基;
環氧基包括環戊基或者環己基;
烯基包括:乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基或者己烯基;
芳基包括:苯基、甲苯基、二甲苯基或者萘基;
芳烷基包括:苯基、苯乙基或者3-苯基丙基;
包含環氧的有機基可以包括:2-(2,3-環氧丙氧基)乙基、3-(2,3-環氧丙氧基)丙基、4-(2,3-環氧丙氧基)丁基、類似的(2,3-環氧丙氧基)基團; 2-(3,4-環氧環己基)乙基、3-(3,4-環氧環己基)丙基、類似的環氧環己基烷基團、4-環氧乙烷基丁基、8-環氧乙烷基辛基或者環氧乙烷基烷基。
並且,被1至3個鹵基取代的烷基例如可以包括:3,3,3-三氟丙基或者3-氯丙基。
並且,根據情況,一個分子可以包括兩個以上的烯基以及一個以上的包含環氧的有機基。
此時,在化學式1中,在作為R1
的一部分的烷氧基的含量高達5莫耳%以上的情況下,在高溫下進行的有機多分子矽醚的固化過程中,包含於其中的烷氧基與大氣中的水分產生熱縮合反應,因此很可能產生乙醇類的副產物。這種乙醇類物質的沸點比固化性有機多分子矽醚的一般固化溫度低很多,所以以蒸汽狀態揮發,此時,揮發成分從有機多分子矽醚固化塗膜與半導體設備基材介面之間逸出,從而導致黏合力減弱的結果。
在合成助黏劑時,藉由對分子內殘留的烷氧基進行增稠(bodying),可以將烷氧基去除至5莫耳%以下。例如,烷氧基的含量可以在0.1至5莫耳%、1至4.5莫耳%或者1至3莫耳%範圍內。
同時,在化學式1中,藉由將一個分子內的烯基與包含環氧的有機基的莫耳比控制在0.3:1至1.2:1內,可以提高助黏劑的黏合力。具體而言,同時提高烯基與包含環氧的有機基的含量的,與此同時可以將烯基與包含環氧的有機基的莫耳比控制為0.5:1至1.2:1、0.8:1至1.2:1或者1:1。此時,經確認,烯基與包含環氧的有機基的莫耳比越接近1:1,其黏合力越高。
並且,經確認,即使在一個分子內的烯基與環氧基的總含量高,且其莫耳比接近1:1,也需要含有20莫耳%以上的芳基才有望提高黏合力。
其結果,根據本發明的助黏劑藉由將一個分子內的丙烯基的含量、包含環氧的有機基的含量、烷氧基的含量以及烯基和包含環氧的有機基的莫耳比控制在上述範圍內,可以提高黏合力,並在日後製造包括該助黏劑的塗膜時,可以防止黏合力減弱。
此外,助黏劑的黏度可以是10至60,000 cP;
重均分子量(M.W.)可以是1,000至10,000。
例如,助黏劑的黏度可以在10至12,000 cp、1,000至30,000 cp、5,000至59,000 cp或者50,000至59,000 cp範圍內,重均分子量可以在2,000至9,000、2,000至6,000或者7,000至9,000範圍內。藉由同時滿足助黏劑的黏度以及重均分子量條件,可以提高助黏劑的分散性。
本發明中,作為包括助黏劑的組成物的一個示例,可以使用本領域中通常使用的方法製造該組成物,其中至少包括以下成分:
下述化學式2的有機矽氧烷;
下述化學式3的有機矽氧烷;以及
包括根據本發明的助黏劑的固化性有機多分子矽醚組成物;
[化學式2]
R2 b
SiO(4-b)/2
在化學式2中,
R2
為碳原子數為1至10的一價烴基,其中,在一個分子內,2個以上的R2
是烯基;
b是滿足0.5 ≤ b ≤ 3條件的數;
[化學式3]
R3 c
SiO(3-c)/2
在化學式3中,
R3
是氫或者碳原子數為1至10的具有碳原子且不具有非飽和脂肪族鍵的一價烴基,其中,在一個分子內,2個以上的R3
是氫基;
c是滿足0.5 ≤ c ≤ 3條件的數。
固化性有機多分子矽醚組成物可以包括:
100重量份的化學式2所示的矽氧烷;
1至100重量份的化學式3所示的矽氧烷;以及
0.005至50重量份的根據本發明的助黏劑,
此時,根據本發明的助黏劑可以指上述化學式1所示的助黏劑。
藉由將固化性有機多分子矽醚組成物的含量調節到上述範圍內,可用於密封包含發光二極管在內的光學元件,從而可以表現出較高的層間黏合力,並且在固化後可以防止黏合力弱化,因此在被用作裝置的密封劑時,可以確保元件的經濟性乃至可靠性。
固化性有機多分子矽醚組成物還可以包括氫矽化催化劑。
氫矽化催化劑可以包括:鉑粉末、鉑黑(platinum black)、氯鉑酸、氯鉑酸的醇改性物、氯鉑酸/二烯烴配合物、鉑/烯烴配合物、鉑/羰基配合物(例如,鉑-雙(乙酰乙酸酯)以及鉑-雙(乙酰丙酮))、氯鉑酸/鏈烯基矽氧烷配合物(例如,氯鉑酸/二乙烯基四甲基二矽氧烷配合物以及氯鉑酸/四乙烯基四甲基環四矽氧烷配合物)、鉑/烯基矽氧烷配合物(例如,鉑/二乙烯基四甲基二矽氧烷配合物以及鉑/四乙烯基四甲基環四矽氧烷配合物)以及氯鉑酸和乙炔醇的配合物等。此時,最佳地包括鉑/鏈烯基矽氧烷配合物。
用於配合物的鏈烯基矽氧烷可以包括:1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷;1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷;鏈烯基矽氧烷的甲基部分被乙基、苯基等取代而獲得的鏈烯基矽氧烷低聚物;以及鏈烯基矽氧烷的乙烯基部分被丙烯或者己烯等取代而獲得的鏈烯基矽氧烷低聚物等。其中,為了生成具有優良的穩定性的鉑/鏈烯基矽氧烷配合物,較佳為1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷。
鉑-矽氧烷配合物可以在被二甲苯等有機溶劑溶解的狀態下,被包含於組成物中。
包含氫矽化催化劑以促進本發明的組成物的固化,但是其配合量不受特殊限制。例如,氫矽化反應用催化劑可以在整個組成物中占0.1至100ppm或者0.5至30ppm。藉由包含上述範圍內的氫矽化催化劑,可以防止固化時的固化速度降低或者固化無法進行,並可以防止產生著色等問題而發生功能問題。
固化性有機多分子矽醚組成物還可以包含反應延遲劑。
在組成物內根據情況包含微量的反應延遲劑,例如可以將2-苯基-3-丁烯-2-醇(2-phenyl-3-butyn-2-ol)用作反應延遲劑。反應延遲劑的含量可以由組成物的全部100重量份為基準而占0.008重量份以下。例如,延遲劑的含量可以占0.0001至0.008重量份。藉由將延遲劑的含量調整在上述範圍內,可以防止固化速度降低。
並且,在不違背本發明的目的之情況下,固化性有機多分子矽醚還可以包括選自以下物質中的一種以上的添加劑:惰性填充劑、加固型填充劑或非加固型填充劑、殺菌劑、香料、流變添加劑、緩蝕劑、抗氧化劑、光穩定劑、阻燃劑、影響電特性的製劑、分散劑、溶劑、黏合劑、顏料、染料、增塑劑、有機聚合物、熱穩定劑、氧化物或氮化物的納米顆粒、耐火劑以及耐熱劑。
本發明中,助黏劑的製造方法不受特殊限制,例如,助黏劑可藉由包括如下步驟而製備:在滿足下述化學式a的化合物中混合鹼性催化劑。
[化學式a]
R4 d
SiO(4-d)/2
在化學式a中,
R4
表示碳原子數為1至20的烷基、碳原子數為3至20的環烷基、碳原子數為2至20的烯基、碳原子數為6至20的芳基、碳原子數為6至20的芳烷基、碳原子數為1至20的烷氧基、或者包含環氧的有機基或者羥基;
d為滿足1.0 ≤ d < 4.0條件的數;
R4
中的一個以上被選自以下群組的一個以上的取代基取代或者未被取代:由碳原子數為1至10的烷基、碳原子數為6至10的芳基以及鹵基組成的群組。
此時,烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、烷氧基以及包含環氧的有機基可以與上述說明的內容相同,並且化學式2的化合物可以具有線性鍵結或者環形鍵結。
具體而言,可以藉由以下方法製造助黏劑:在化學式2的化合物中投入鹼性催化劑並加熱而進行縮合反應或者平衡反應,
上述鹼性催化劑可以包括:鹼金屬氫氧化物;以及
鹼金屬氧化物的矽烷化的化合物。
並且,可以根據情況包括:三乙胺、四甲基氫氧化銨,或者它們的矽烷化的化合物。
此時,鹼金屬氫氧化物可以指:氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀、氫氧化銣、氫氧化銫或氫氧化鈁。
鹼性催化劑的含量可以占助黏劑反應物整體的1至2,000ppm。例如,可以將1至1,000ppm或者3至100ppm的含量被包含在內。藉由將鹼性催化劑含量調整在上述範圍內,易於維持反應速度,且防止變色或者白濁現象的效果優良,並可最小化最終產品的鹼性粒子含量,所以在經濟方面較為優秀。
本發明可以提供使用該固化性有機多分子矽醚組成物的光學元件。
具體而言,具有上述組成的固化性有機多分子矽醚組成物在半導體設備、電氣/電子用部件、光半導體設備等光學元件中,被用作黏接劑、塗布劑、灌封劑、密封劑、塗料等,並塗覆在所需部位後,進行固化而執行相關功能。
此時,不對固化形態和固化方法進行特殊限制。
例如,組成物的固化物在JIS K 6251條件下測量的拉伸率可以是60%以上。例如,拉伸率為60至80%或者60至70%,可以確認其機械性能優良。
並且,在兩個聚鄰苯二甲酰胺(PPA)樹脂板之間塗覆組成物並進行固化後,利用抗拉強度測試儀朝相反方向拉伸兩個聚鄰苯二甲酰胺樹脂板而測量了斷裂時的黏合力,其黏合強度可以是35kgf/cm2
以上。
具體而言,在兩個聚鄰苯二甲酰胺樹脂板之間填充根據本發明的固化性有機多分子矽醚後,進行固化而製造固化物,在上述條件下測量的固化物的黏合強度可以在35至50kgf/cm2
範圍或者35至40kgf/cm2
範圍內。
並且,在兩個銀板之間塗覆組成物並進行固化後,利用抗拉強度測試儀朝相反方向拉伸兩個銀板而測量了斷裂時的黏合力,其黏合強度可以是79kgf/cm2
以上。
在此情況下,在藉由與使用聚鄰苯二甲酰胺樹脂板的情況相同的方式製造固化物後,測量的黏合強度例如可以處於79至90 kgf/cm2
範圍或者79至86kgf/cm2
範圍內。
可確認其結果如同本發明的助黏劑,藉由將烷氧基、芳基、包含環氧的有機基的含量以及包含烯基和環氧的有機基的莫耳比調整到上述範圍內,可以實現包括該助黏劑的固化物的高機械特性以及黏合強度的效果。
以下,藉由實施例等而對本發明進行更詳細的說明。本發明的實施例僅用於對本發明進行詳細說明,而不限制其申請專利範圍。
製造例1:助黏劑的製造
在安裝有溫度計、攪拌機以及換流冷卻機的燒瓶內,投入20.4g的α,ω-羥基二甲基甲矽烷-甲基苯基聚矽氧烷、15.2g的乙烯基甲基環矽氧烷、40.6g的縮水甘油氧基丙基-三甲氧基矽烷、29.7g的苯基三甲基矽烷,然後在加熱到40℃之後,投入0.38g的氫氧化鉀溶液,然後加熱到80℃而使反應進行一個小時。然後,在投入21.1g的蒸餾水之後,在相同溫度下使反應再持續3個小時。
然後,在設置迪恩-斯塔克(Dean-stark)管後,吹入氮氣並去除作為反應副產物的甲醛與蒸餾水,然後投入32.1g的甲苯並在105℃下進行換流直到反應物變透明。然後,在80℃下各添加2.1g的矽酸鋁和矽酸鎂後,持續一個小時。然後將反應物過濾並對包含過濾溶液的甲苯以及低沸點物質進行減壓以及加熱蒸餾,從而得到了黏度為58,000cP且重均分子量(M.W.)為8,600的淡黃色透明液體。進行H1
-NMR以及Si29
-NMR分析的結果,生成物具有R1.49
SiO1.25
的結構,相對所有R基,甲氧基為2.78莫耳%;乙烯基為13.1莫耳%;環氧基為16.8莫耳%;苯基為24.7莫耳%。
製造例2:助黏劑的製造
在安裝有溫度計、攪拌機以及換流冷卻機的燒瓶內,投入34.0g的α,ω-羥基二甲基甲矽烷-甲基苯基聚矽氧烷、12.9g的乙烯基甲基環矽氧烷、55.6g的縮水甘油氧基丙基-三甲氧基矽烷,並在加熱到40℃之後,投入0.38g的氫氧化鉀溶液,然後加熱到80℃而使反應進行一個小時。然後,在投入16.3g的蒸餾水之後,在相同溫度下使反應持續3個小時。
然後,在設置迪恩-斯塔克(Dean-stark)管後,吹入氮氣並去除作為反應副產物的甲醛與蒸餾水,然後投入36.8g的甲苯而在105℃下進行換流直到反應物變透明。然後,在80℃下,各添加2.4g的矽酸鋁和矽酸鎂後,持續一個小時。然後將反應物過濾而對包含過濾溶液的甲苯以及低沸點物質進行減壓以及加熱蒸餾,從而得到了黏度為5,043cP且重均分子量(M.W.)為3,714的淡黃色透明液體。進行H1
-NMR以及Si29
-NMR分析的結果,生成物具有R2.17
SiO0.92
的結構,相對所有R基,甲氧基為0.31莫耳%;乙烯基為12.07莫耳%;環氧基為20.5莫耳%;苯基為21.0莫耳%。
製造例3:助黏劑的製造
在安裝有溫度計、攪拌機以及換流冷卻機的燒瓶內,投入40.8g的α,ω-羥基二甲基甲矽烷-甲基苯基聚矽氧烷、8.6g的乙烯基甲基環矽氧烷、59.6g的縮水甘油氧基丙基-三甲氧基矽烷,並在加熱到40℃之後,投入0.39g的氫氧化鉀溶液,然後加熱到80℃並使反應進行一個小時。然後,在投入16.3g的蒸餾水之後,在相同溫度下使反應持續3個小時。
然後,在設置迪恩-斯塔克(Dean-stark)管之後,吹入氮氣並去除作為反應副產物的甲醛與蒸餾水,然後投入37.6g的甲苯並在105℃下進行換流直到反應物變透明。然後,在80℃下各添加2.5g的矽酸鋁和矽酸鎂後,持續一個小時。然後將反應物過濾並對包含過濾溶液的甲苯以及低沸點物質進行減壓以及加熱蒸餾,從而得到了黏度為5,459cP且重均分子量(M.W.)為2,861的淡黃色透明液體。進行H1
-NMR以及Si29
-NMR分析的結果,生成物具有R1.32
SiO1.34
的結構,相對所有R基,甲氧基為0.29莫耳%;乙烯基為7.98莫耳%;環氧基為20.7莫耳%;苯基為24.6莫耳%。
製造例4:助黏劑的製造
在安裝有溫度計、攪拌機以及換流冷卻機的燒瓶內,投入27.2g的α,ω-羥基二甲基甲矽烷-甲基苯基聚矽氧烷、13.8g的乙烯基甲基環矽氧烷、30.7g的縮水甘油氧基丙基-三甲氧基矽烷,並在加熱到40℃之後,投入0.32g的氫氧化鉀溶液,然後加熱到80℃並使反應進行一個小時。然後,投入14.9g的蒸餾水後,在相同溫度下使反應持續3個小時。
然後,在設置迪恩-斯塔克(Dean-stark)管之後,吹入氮氣並去除作為反應副產物的甲醛與蒸餾水,然後投入45.7g的甲苯並在105℃下進行換流直到反應物變透明。然後,在80℃下各添加1.8g的矽酸鋁和矽酸鎂,並持續一個小時。然後將反應物過濾並對包含過濾溶液的甲苯以及低沸點物質進行減壓以及加熱蒸餾,從而得到了黏度為10,475cP且重均分子量(M.W.)為5,831的淡黃色透明液體。進行H1
-NMR以及Si29
-NMR分析的結果,生成物具有R1.3
OSiO1.35
的結構,相對所有R基,甲氧基為2.81莫耳%;乙烯基為14.45莫耳%;環氧基為12.26莫耳%;苯基為28.31莫耳%。
比較製造例1:助黏劑的製造
在安裝有溫度計、攪拌機以及換流冷卻機的燒瓶內,投入40.8g的α,ω-羥基二甲基甲矽烷-甲基苯基聚矽氧烷、8.6g的乙烯基甲基環矽氧烷、33.2g的縮水甘油氧基丙基-三甲氧基矽烷、0.08g的矽醇鉀,然後加熱到150℃並使反應持續4個小時。
在冷卻到80℃之後,各添加2.9g的矽酸鋁和矽酸鎂,並持續一個小時。將反應物過濾並對包含過濾溶液的甲苯以及低沸點物質進行減壓以及加熱蒸餾,從而得到了黏度為80cP且重均分子量(M.W.)為992的淡黃色透明液體。進行H1
-NMR以及Si29
-NMR分析的結果,生成物具有R2.27
SiO0.86
的結構,相對所有R基,甲氧基為24.9莫耳%;乙烯基為7.1莫耳%;環氧基為11.0莫耳%;苯基為24.6莫耳%。
比較製造例2:助黏劑的製造
在安裝有溫度計、攪拌機以及換流冷卻機的燒瓶內,投入27.2g的α,ω-羥基二甲基甲矽烷-甲基苯基聚矽氧烷、17.2g的乙烯基甲基環矽氧烷、59.5g的縮水甘油氧基丙基-三甲氧基矽烷,並在加熱到40℃之後,投入0.37g的氫氧化鉀溶液,然後加熱到80℃並使反應進行一個小時。投入16.3g的蒸餾水,然後在相同溫度下使反應持續3個小時。
然後,在設置迪恩-斯塔克(Dean-stark)管之後,吹入氮氣並去除作為反應副產物的甲醛與蒸餾水,然後投入31.2g的甲苯並在105℃下進行換流直到反應物變透明。然後,在80℃下各添加2.1g的矽酸鋁和矽酸鎂,並持續一個小時。然後將反應物過濾並對包含過濾溶液的甲苯以及低沸點物質進行減壓以及加熱蒸餾,從而得到了黏度為3,461cP且重均分子量(M.W.)為3,846的淡黃色透明液體。進行H1
-NMR以及Si29
-NMR分析的結果,生成物具有R1.31
SiO1.34
的結構,相對所有R基,甲氧基為0.52莫耳%;乙烯基為15.86莫耳%;環氧基為20.32莫耳%;苯基為17.28莫耳%。
比較製造例3:助黏劑的製造
在安裝有溫度計、攪拌機以及換流冷卻機的燒瓶內,投入40.8g的α,ω-羥基二甲基甲矽烷-甲基苯基聚矽氧烷、2.2g的乙烯基甲基環矽氧烷、77.0g的縮水甘油氧基丙基-三甲氧基矽烷,並加熱到40℃之後,投入0.43g的氫氧化鉀溶液,然後加熱到80℃並使反應進行一個小時。投入21.1g的蒸餾水,然後在相同溫度下使反應持續3個小時。
然後,在設置迪恩-斯塔克(Dean-stark)管之後,吹入氮氣並去除作為反應副產物的甲醛與蒸餾水,然後投入60.1g的甲苯並在105℃下進行換流直到反應物變透明。然後,在80℃下,各添加2.4g的矽酸鋁和矽酸鎂,並持續一個小時。然後將反應物過濾並對包含過濾溶液的甲苯以及低沸點物質進行減壓以及加熱蒸餾,從而得到了黏度為10,985cP且重均分子量(M.W.)為1,718的淡黃色透明液體。進行H1
-NMR以及Si29
-NMR分析的結果,生成物具有R1.5
SiO1.3.
的結構,相對所有R基,甲氧基為0.33莫耳%;乙烯基為2.00莫耳%;環氧基為27.24莫耳%;苯基為25.18莫耳%。
比較製造例4:助黏劑的製造
在安裝有溫度計、攪拌機以及換流冷卻機的燒瓶內,投入40.8g的α,ω-羥基二甲基甲矽烷-甲基苯基聚矽氧烷、8.6g的乙烯基甲基環矽氧烷、5.9g的縮水甘油氧基丙基-三甲氧基矽烷,並加熱到40℃之後,投入0.43g的氫氧化鉀溶液,然後加熱到80℃並使反應進行一個小時。投入21.1g的蒸餾水,然後在相同溫度下使反應持續3個小時。
然後,在設置迪恩-斯塔克(Dean-stark)管之後,吹入氮氣並去除作為反應副產物的甲醛與蒸餾水,然後投入60.1g的甲苯並在105℃下進行換流直到反應物變透明。然後,在80℃下各添加2.4g的矽酸鋁和矽酸鎂,並持續一個小時。將反應物過濾並對包含過濾溶液的甲苯以及低沸點物質進行減壓以及加熱蒸餾,從而得到了黏度為6,180cP且重均分子量(M.W.)為25,395的淡黃色透明液體。進行H1
-NMR以及Si29
-NMR分析的結果,生成物具有R1.9
SiO1.1
的結構,相對所有R基,甲氧基為1.35莫耳%;乙烯基為11.19莫耳%;環氧基為2.81莫耳%;苯基為34.20莫耳%。
其結果,在製造例1至4以及比較製造例例1至4中製造的助黏劑的黏度;分子量;對應於R基的甲氧基、乙烯基(烯基)、環氧基以及苯基(芳基)的含量;以及乙烯基/環氧基的莫耳比(烯基/環氧基)可整理為如下的表1。
其中,黏度是利用布氏黏度計(Brookfield viscometer)而在25℃下測量的結果。
[表1]
參照上述表1,可以確認,根據本發明的助黏劑的黏度為5,000至60,000cP,重均分子量為2,000至10,000MW,且甲氧基、乙烯基、環氧基、苯基以及乙烯基與環氧基的莫耳比滿足如前所述的範圍。
相反,在比較製造例1的情況下,甲氧基的含量為24.9mol%,相比不滿5mol%的本發明而言,有著顯著的增加;在比較製造例2的情況下,苯基的含量為17.3mol%,相比20mol%以上的本發明而言,存在不足。並且,在比較製造例3的情況下,乙烯基/環氧基的莫耳比為0.07,相比處於0.3至1.2範圍內的本發明而言,有著顯著的減少;在比較製造例4的情況下,乙烯基/環氧基的莫耳比為3.98,相比處於0.3至1.2範圍內的本發明而言,有著顯著的增加。
實施例1至4以及比較例1至4:固化性有機多分子矽醚組成物的製造
A-1) 用平均化学式 (C6
H5
SiO3/2
)0.8
[(CH3
)2
(CH2
=CH)SiO1/2
)0.2
表示,並且重均分子量為2,000 MW的有機多分子矽醚。
A-2) 用平均化学式 [(C6
H5
)(CH3
)SiO2/2
]0.2
[(C6
H5
)SiO3/2
)0.8
表示,並且重均分子量為1,300 MW的有機多分子矽醚。
A-3) 用平均化学式(C6
H5
SiO3/2
)0.25
[(CH3
)2
(CH2
=CH)SiO1/2
)0.75
表示,並且重均分子量為700MW的有機多分子矽醚。
B) 用平均化学式[(C6
H5
)2
SiO2/2
]0.33
[(CH3
)2
HSiO1/2
)0.67
表示,並且重均分子量為330MW的有機多分子矽醚。
C) 1,3-二乙烯基四甲基二矽氧烷的鉑配合物。
D) 延遲劑以及添加劑。
準備將A-1至A-3、B、C以及D以相同比例混合的5種固化性有機多分子矽醚樣品,並在樣品中混合製造例1至4以及比較製造例1至4中製造的助黏劑,從而製造了固化性矽氧烷。具體含量示於如下的表2中。
[表2]
測量了作為上述製造的組成物的物性的黏度和折射率。測量條件記載於下文中,其結果示於下表3中。
(1)黏度:利用Anton Paar公司製造的流變儀(Rheometer,型號:MCR301)而在25℃下測量。
(2)折射率:在25℃下利用阿貝折射計(Abbe refractometer)而在589nm進行了測量。
[表3]
實驗例:測量固化塗膜的物性
將在實施例1至4以及比較例1至4中製造的固化性有機多分子矽醚組成物進行固化,並對製造出的固化塗膜進行了物性測量。具體的條件記載於下文中,其結果示於表4中。
(1)硬度:在能夠使固化性有機多分子矽醚組成物形成2mm厚度薄片的模具中,在150℃下,固化3個小時,然後疊置3層並用Shore D型硬度計進行了測量。
(2)抗拉強度以及延伸率:在150℃下,使固化性有機多分子矽醚壓縮成型3個小時,從而製造了基於JIS K 6251的敦貝利(dumbell)No.3試片形態的固化劑。然後,基於JIS J 6251而測量了獲得的固化物的抗拉強度。
(3)對應聚鄰苯二甲酰胺(PPA)的黏合強度:在兩個聚鄰苯二甲酰胺(PPA)樹脂板(寬度25mm、長度50mm以及厚度2mm)之間填充固化性有機多分子矽醚組成物,並在150℃下在熱風迴圈加熱器內進行3小時的固化。然後,利用抗拉強度試驗儀而朝相反方向拉兩個聚鄰苯二甲酰胺(PPA)而測量了斷裂時的黏合力。
(4)對應銀(Ag)的黏合強度:在兩個銀板(寬度25mm、長度50mm以及厚度2mm)之間填充固化性有機多分子矽醚組成物,並在150℃下在熱風迴圈加熱器內進行3小時的固化。然後,利用抗拉強度試驗儀而朝相反方向拉兩個銀(Ag)板而測量了斷裂時的黏合力。
[表4]
參照表4,可以確認,對於滿足根據本發明的甲氧基、烯基、環氧基、芳基的含量以及烯基與環氧基的莫耳比的助黏劑的實施例1至4而言,與比較例1至4相比,在硬度、延伸率、抗拉強度以及黏合強度方面表現出相同乃至明顯優良的物性。
無
無
Claims (7)
- 一種滿足下述化學式1的助黏劑, [化學式1] R1 a SiO( 4-a)/2 在該化學式1中, R1 表示碳原子數為1至20的烷基、碳原子數為3至20的環烷基、碳原子數為2至20的烯基、碳原子數為6至20的芳基、碳原子數為6至20的芳烷基、碳原子數為1至20的烷氧基或者包含環氧的有機基; a為滿足1.0 ≤ a < 4.0條件的數; R1 中的一個以上被選自以下群組的取代基取代或者未被取代:碳原子數1至10的烷基、碳原子數為6至10的芳基以及鹵基組成的群組; 其中,在一個分子內,烯丙基的含量是用R1 表示的所有取代基的20莫耳%以上,包含環氧的有機基的含量是用R1 表示的所有取代基的15至30莫耳%,烷氧基的含量是用R1 表示的所有取代基的5莫耳%以下,烯基和包含環氧的有機基的莫耳比為0.3:1至1.2:1。
- 如申請專利範圍第1項所述之助黏劑,其中該助黏劑的黏度為10至60,000 cP,重均分子量為1,000至10,000。
- 一種固化性有機多分子矽醚組成物,其包括: 下述化學式2所示的有機矽氧烷; 下述化學式3所示的有機矽氧烷;以及 如申請專利範圍第1項所述之助黏劑; [化學式2] R2 b SiO( 4-b)/2 在該化學式2中, R2 是碳原子數為1至10的一價烴基,其中,在一個分子內,2個以上的R2 是烯基; b是滿足0.5 ≤ b ≤ 3條件的數; [化學式3] R3 c SiO( 3-c)/2 在該化學式3中, R3 是氫或者碳原子數為1至10的具有碳原子且不具有非飽和脂肪族鍵的一價烴基,其中,在一個分子內,2個以上的R3 是氫基; c是滿足0.5 ≤ c ≤ 3條件的數。
- 如申請專利範圍第3項所述之固化性有機多分子矽醚組成物,其包括: 100重量份的化學式2所示的有機矽氧烷; 1至100重量份的化學式3所示的有機矽氧烷;以及 0.005至50重量份的如申請專利範圍第1項所述之助黏劑。
- 如申請專利範圍第3項所述之固化性有機多分子矽醚組成物,其進一步包括氫矽化催化劑,該氫矽化催化劑是選自下述物質的氫矽化催化劑中的一種以上:鉑粉末、鉑黑、氯鉑酸、氯鉑酸的醇改性物、氯鉑酸/二烯烴配合物、鉑/烯烴配合物、鉑/羰基配合物、氯鉑酸/鏈烯基矽氧烷配合物、鉑/烯基矽氧烷配合物以及氯鉑酸和乙炔醇的配合物。
- 如申請專利範圍第3項所述之固化性有機多分子矽醚組成物,其進一步包括選自下述物質的一種以上的添加劑:惰性填充劑、加固型填充劑、非加固型填充劑、殺菌劑、香料、流變添加劑、緩蝕劑、抗氧化劑、光穩定劑、阻燃劑、影響電特性的製劑、分散劑、溶劑、黏合劑、顏料、染料、增塑劑、有機聚合物、熱穩定劑、氧化物或氮化物的納米顆粒、耐火劑、以及耐熱劑。
- 一種使用如申請專利範圍第3項所述之固化性有機多分子矽醚組成物的光學元件。
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