TW202010780A - 可固化的有機聚矽氧烷組合物、密封劑和半導體裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種可固化的有機聚矽氧烷組合物、一種發光二極體（LED）密封劑和一種半導體裝置。

Description

可固化的有機聚矽氧烷組合物、密封劑和半導體裝置
本發明涉及可固化的有機聚矽氧烷組合物、發光二極體（LED）密封劑和包含該密封劑的半導體裝置。
發光裝置，例如發光二極體（LED）、有機發光二極體（OLED）裝置和光致發光裝置（PL裝置）已被用於家用品、照明裝置、顯示裝置和各種自動化裝置。
發光裝置可在發光部分中顯示發光材料的固有顏色，例如藍色、紅色和綠色，並且可藉由顏色的組合而顯示白色。
密封劑基本上是用於保護發光裝置免受外部污染物如水分和氣體（特別是硫）的影響，並允許光通過發光裝置並在裝置外部發光。當具有金屬的發光裝置曝露於外部污染物時，污染物通常會透過密封劑而滲透到裝置中，金屬會生銹且改變其顏色。這導致發光裝置的亮度和光學透射率降低。因此，重要的是有效地預防氣體和水分的外部污染物，並防止變色。
此外，為了保護發光裝置免受外部衝擊，密封劑應具有一定程度的物理硬度。這種硬度的增加會影響氣體的阻絕，氣體的阻絕有助於提高可靠性（抗變色和抗化學性），這是一種重要的物理性質。
作為LED密封劑的基本材料，已使用可固化的矽氧烷組合物和可固化的環氧組合物。特別地，可藉由矽氫化反應（hydrosilylation）而固化的矽氧烷組合物（其產生光學透明的矽氧烷產品）因良好的性能如耐熱、耐水和耐光性而被廣泛使用。
US 7,527,871揭露一種可固化的有機聚矽氧烷組合物，其包含（A）具有至少二個烯基和至少一個芳基的線性有機聚矽氧烷，（B）具有至少一個烯基和芳基的支鏈有機聚矽氧烷，（C）具有端基Si-H並含有至少一個芳基的線性有機聚矽氧烷，以及（D）矽氫化反應催化劑。
US 8,258,502教示一種組合物，其包含（I）烯基官能化之含苯基的有機聚矽氧烷，（II）氫二有機矽烷氧基封端的寡聚二苯基矽氧烷，以及（III）矽氫化反應催化劑。
US 9,306,133也揭露一種用於光學半導體裝置的固化矽氧烷樹脂組合物，其包含：（A）含有芳基和烯基的有機聚矽氧烷；（B）每分子具有至少二個矽氫基（hydrosilyl group）（SiH基團）且還具有芳基的有機氫聚矽氧烷，構成單元組分（B）中的矽氫基相對於組分（A）中烯基的莫耳比（SiH基團／烯基）為0.70至1.00；以及（C）矽氫化反應催化劑。
遺憾的是，先前技術中的可固化的有機聚矽氧烷組合物仍然存在諸如硬度難以令人滿意以及耐氣體性或耐水性差的問題。先前技術中描述的組合物在高溫儲存期間固化後經常表現出硬度增加。由於硬度和重量損失的變化，材料在正常操作條件下是不穩定的。
傳統的矽氫化反應可固化的矽氧烷密封劑藉由包含具有T結構的有機矽氧烷，使得經由加熱固化而增加硬度。硬度可能受T結構含量的影響。然而，單純增加T結構的含量會提高熱膨脹係數（CTE），這導致在經歷固化過程時密封劑中出現大量裂縫的問題。此外，已知當考慮硬度的改善時，水分和氣體阻隔效果並不是很好。另外，由於T結構有機矽氧烷組合物具有高黏度，因此混合過程所需的時間增加，且在塗覆過程中需要更高的壓力。因此，需要不具有這些問題的密封劑。
本發明目的在於提供一種可固化的有機聚矽氧烷組合物，其具有優異的硬度以及對氣體和水分的阻擋效果，且還提供一種LED密封劑和一種半導體裝置。
根據本發明的可固化的有機聚矽氧烷組合物包含： （A）由下式1表示的分子量小於500的化合物， [式1]
Figure 02_image001
（B）含有Si-H的矽氧烷化合物，以及 （C）含有與Si鍵結之烯基的聚矽氧烷化合物， 其中R代表氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C7至C20芳烷基、經取代或未經取代的C1至C20雜烷基、經取代或未經取代的C3至C12環烷基、經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基、經取代或未經取代的C2至 C20烯基、經取代或未經取代的C2至C20炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30醯基、羥基、鹵素、或其組合，條件是至少一個R是經取代或未經取代的C2至C20烯基。
可固化的有機聚矽氧烷組合物可進一步包含（D）含有鉑族金屬的矽氫化反應催化劑。
本發明的固化產物係藉由將上述可固化的有機聚矽氧烷組合物固化而獲得。
本發明的LED密封劑包含上述可固化的有機聚矽氧烷組合物。
此外，本發明的半導體裝置包含塗覆有上述可固化有機聚矽氧烷組合物的固化產物的半導體元件。
發明效果
根據本發明的可固化的有機聚矽氧烷組合物提供優異的機械性能，例如高硬度，與傳統矽氧烷組合物相比較低的水／氣體滲透性，以及增加的黏合強度。
此外，該組合物在高溫下具有低模數且同時保持相同的硬度，並且具有低的熱膨脹係數，從而減少高溫固化時的裂縫或釋放，以改善耐高溫熱衝擊性。
當該組合物作為密封劑用於密封諸如LED的發光裝置時，能夠解決由於長時間外部曝露而降低LED的光學特性的問題。該產品提供低的水／氣體滲透性，這有助於減少由於硫轉移而導致的LED封裝的基材變色。密封劑不會發生變色，因此LED封裝的亮度降低很小。它適用於形成具有高折射率和高透光率的固化產物。
在下文中，將詳細描述本發明的例示性實施態樣。然而，可以各種形式修改例示性實施態樣，且本發明的範圍不限於例示性實施態樣。
本發明提供一種可固化的有機聚矽氧烷組合物，其包含： （A）由下式1表示的分子量小於500的化合物， [式1]
Figure 02_image001
（B）包含Si-H的矽氧烷化合物，以及 （C）含有與Si鍵結之烯基的聚矽氧烷化合物， 其中R代表氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C7至C20芳烷基、經取代或未經取代的C1至C20雜烷基、經取代或未經取代的C3至C12環烷基、經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C2至C20炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30醯基、羥基、鹵素、或其組合，條件是至少一個R是經取代或未經取代的C2至C20烯基。
在下文中，將詳細描述每個組分。
在下文中，「組合物的總量」是指排除催化劑（組分（D））之外之構成組合物的各組分的含量之和。例如，它可以指組分（A）、（B）和（C）的含量之和，或組分（A）、（B）、（C）和其他視需要存在的組分（例如黏合促進劑）的含量之和。
組分（ A ）
組分（A）是由式1表示的化合物，如下所示： [式1]
Figure 02_image001
其中R代表氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C7至C20芳烷基、經取代或未經取代的C1至C20雜烷基、經取代或未經取代的C3至C12環烷基、經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C2至C20炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30醯基、羥基、鹵素、或其組合，條件是至少一個R是經取代或未經取代的C2至C20烯基。至少二個R較佳為經取代或未經取代的C2至C20烯基，更佳為經取代或未經取代的C2至C6烯基。特別地，較佳二個R是經取代或未經取代的C2至C6烯基，且一個R是經鹵素取代的C1至C6烷基或者經取代或未經取代的C7至C20芳烷基，或者三個R是經取代或未經取代的C2至C6烯基。
考慮到立體阻礙，未經取代的烯基優於經取代的烯基，這是因為取代基的立體阻礙可能使反應延遲。
如式1所示，相較於具有矽原子作為環成員的化合物，具有氮原子作為環成員的化合物係較佳的，這是因為醯胺鍵（氮-碳鍵）容易地與空氣污染物（例如硫）反應，因此容易地吸收污染物。
組分（A）可作用為硫清除劑。
組分（A）的分子量小於500，較佳為200至300。
基於組合物的總量，組分（A）較佳以1至20重量%，更佳2至10重量%，最佳3至8重量%的量存在。當組分（A）的含量低於上述範圍的下限時，本發明的組合物往往不能獲得完全的固化體。當含量超過上述範圍的上限時，硬度可能降低，這使得它不適合用作LED密封劑。
與傳統矽氧烷組合物不同，根據本發明例示性實施態樣的可固化有機聚矽氧烷組合物在主鏈中含有異氰脲酸酯環部分作為組分（A），因此可形成更緻密的結構。
因此，該組合物可提供優異的機械性能，例如高硬度和低氣體滲透性。另外，該組合物可在高溫下顯示低模數且同時保持相同的硬度，並且具有低的熱膨脹係數，從而減少高溫固化時的裂縫或應力釋放，以改善耐高溫熱衝擊性。
基於組分（A），可在不改變組合物中T結構有機矽氧烷化合物之含量的情況下提供高硬度，同時，可改善降低水／氣體滲透的效果。
此外，根據本發明例示性實施態樣的組合物可不包括無機填料。
組分（ B ）
組分（B）是固化劑。
組分（B）是包含Si-H的矽氧烷化合物。較佳地，組分（B）可以是單分子矽氧烷或矽氧烷寡聚物或有機聚矽氧烷，其分子中具有一個或多個矽氫基（Si-H），但不具有脂族不飽和基團。因此，組分（B）與具有烯基的組分（例如，組分（A））進行矽氫化反應。
藉由在可固化矽氧烷樹脂組合物中包含組分（B），可有效地藉由矽氫化所進行的固化反應。其固化產物還顯示優異的硫阻隔性能。
組分（B）中含有的矽氫基的數量沒有特別限制，但考慮到可固化的有機聚矽氧烷組合物的固化性，較佳為2或更多（例如2至50）。
組分（B）的實例包括單分子矽氧烷或矽氧烷寡聚物或有機聚矽氧烷或有機聚矽氧基矽基伸烷基，其中矽氧烷在分子中具有至少一個，較佳二或更多個矽氫基。
此外，如上所述，組分（B）在分子中不具有脂族不飽和基團。脂族不飽和基團是具有非芳族碳-碳不飽和鍵的脂族烴基，其實例包括烯鍵式不飽和基團及炔鍵式不飽和基團。烯鍵式不飽和基團的實例包括烯基，例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、和5-己烯基（例如，C2-20烯基（特別是C2-10烯基））；二烯基，例如1,3-丁二烯基（特別是C4-10二烯基）；烯基羰氧基，例如丙烯醯氧基和甲基丙烯醯氧基；以及烯基羰基胺基，例如丙烯醯胺基。炔鍵式不飽和基團的實例包括炔基，例如乙炔基和炔丙基（例如，C2-20炔基（特別是C2-10炔基））；炔基羰氧基，例如乙炔基羰氧基；以及炔基羰基胺基，例如乙炔基羰基胺基。
較佳地，組分（B）是主鏈中沒有伸矽烷基鍵的單分子矽氧烷或矽氧烷寡聚物或有機聚矽氧烷。矽氧烷材料的實例包括具有直鏈和支鏈（具有一些支鏈的直鏈、支鏈、和網狀鏈）之分子結構的矽氧烷。矽氧烷材料可單獨使用，也可以二種或更多種組合使用。例如，可組合使用具有不同分子結構的二或更多種有機聚矽氧烷。線性有機聚矽氧烷和支鏈有機聚矽氧烷可被組合使用。
在與有機聚矽氧烷之矽原子鍵結的基團中，除氫原子以外的基團都沒有特別限制，且其實例包括經取代或未經取代的單價烴基，但不包括脂族不飽和基團。具體而言，其實例包括烷基、芳基、芳烷基、和鹵化烴基。較佳為烷基和芳基。特別佳為甲基和苯基。
矽氧烷材料在25℃下可為液態或固態，較佳為液態。更佳為液體在25℃下具有黏度為1至100,000 mPa·s。
由下列平均單元式（average unit formula）所表示的有機聚矽氧烷是較佳的： (R1 3 SiO3/2 )a1 (R1 2 SiO2/2 )b1 (R1 SiO1/2 )c1 (SiO4/2 )d1 (XO1/2 )e1
在該平均單元式中，每個R1 彼此相同或不同，且是排除脂族不飽和基團之外的經取代或未經取代的單價烴基。R1 的實例包括氫原子、烷基、芳基、芳烷基、和鹵化烷基，條件是R1 的至少一部分是氫原子（構成矽氫基的氫原子），使得分子中有一個或多個、較佳二或更多個矽氫基。例如，基於R1 的總量（100莫耳%），氫原子的量較佳為1至40莫耳%。藉由將比例控制在上述範圍內，可固化的有機聚矽氧烷組合物的固化性傾向進一步提高。作為氫原子以外的R1 ，較佳為烷基（尤其是甲基）和芳基（尤其是苯基）。
在上述平均單元式中，X是與上述類似的氫原子或烷基。作為烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基，特別佳為甲基。
a1、b1、c1、d1和e1中的每一個係彼此相同或不同，且是0或正數；且（a1 + b1 + c1）是正數。
有機聚矽氧烷的實例可包括在分子中具有至少一個（較佳二或更多個）矽氫基的線性有機聚矽氧烷。作為在線性有機聚矽氧烷中除氫原子以外的與矽原子鍵結的基團，例如，可使用上述經取代或未經取代的單價烴基（但不包括脂族不飽和基團）。特別佳為烷基（尤其是甲基）和芳基（尤其是苯基）。
較佳地，組分（B）是單分子矽氧烷或矽氧烷寡聚物或線性有機聚矽氧烷，其分子鏈的二個末端均被與矽鍵結的氫原子封閉，每個分子具有至少一個與矽鍵結的芳基。藉由使用這種矽氧烷材料作為固化劑，代替支鏈有機聚矽氧烷，可獲得良好的伸長性能。
矽氧烷材料中的（與矽原子鍵結的）氫原子的含量沒有特別限制，但基於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），較佳為0.1至40莫耳%。烷基（特別是甲基）的含量沒有特別限制，但基於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），較佳為20至99莫耳%。芳基（特別是苯基）的含量沒有特別限制，但基於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），較佳為5至60莫耳%。特別地，基於與矽原子鍵結基團的總量（100莫耳%），作為矽氧烷材料的芳基（特別是苯基）的含量較佳為5莫耳%或更多，例如5至50莫耳%。
特別地，藉由使用具有如下比例之芳基（特別是苯基）的矽氧烷材料，固化產物的硫阻隔性傾向進一步提高：相對於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），芳基（特別是苯基）為不小於10莫耳%，例如10至40莫耳%。此外，藉由使用具有如下含量之烷基（特別是甲基）的矽氧烷材料，固化產物的耐熱衝擊性傾向進一步提高：基於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），烷基（特別是甲基）為30莫耳%或更多，例如40至70莫耳%。
較佳地，可使用由下式2表示的矽氧烷材料。 [式2]
Figure 02_image003
其中R2 彼此相同或不同，且為氫原子或者經取代或經未取代的單價烴基，但不包括不飽和基團，較佳為烯基。R2 中的至少一個是氫原子，n是1或大於1的整數。至少一個R2 較佳為芳基。
R2 之單價烴基的實例包括上述烷基、上述芳基和上述鹵化烷基。這裡，每個分子中至少一個R2 必須是上述芳基之一，較佳為苯基。
另外，n是1或大於1的整數，較佳為1至20的整數，尤其較佳為1至10的整數。這是由於當n值超過上述範圍的上限時，所得組合物的填充性能或固化產物的黏合性能傾向劣化。最佳n為1至4。
另外，除芳基之外，組分（B）之與矽鍵結的有機基團的實例包括經取代或未經取代的單價烴基，但不包括烯基，例如上述烷基、上述芳烷基和上述鹵化烷基，特別佳為甲基。
基於所有與矽鍵結的有機基團，組分（B）中與矽鍵結的芳基的含量較佳不小於5莫耳%，特別佳不小於10莫耳%。儘管沒有限制，但組分（B）在25℃下的黏度較佳為1至1,000 mPa·s，尤其較佳為2至500 mPa·s。這是因為當組分（B）的黏度低於上述範圍的下限時，它可能易於揮發且所得之組合物的組成可能不穩定，另一方面，當它超過上述範圍的上限時，所得之組合物的處理性能傾向惡化。
藉由使M單元代替Q或T單元作為重複單元，可獲得良好的伸長性能。
基於組合物的總量，組分（B）的含量為10至50重量%，較佳15至30重量%。
組分（B）的Si-H基團／組分（A）和（C）中烯基（例如乙烯基）的莫耳比較佳為0.8至1.2，以減少具反應性之殘留的氫化矽氧烷（silicon hydride）。
組分（ C ）
組分（C）表示含有與Si鍵結之烯基的聚矽氧烷化合物。組分（C）較佳是在分子中具有至少一個烯基的支鏈有機聚矽氧烷。在可固化的有機聚矽氧烷組合物中，組分（C）是與組分（B）以及組分（A）一起發生矽氫化反應的組分。
透過固化組合物，組分（C）賦予強度給所獲得的固化產物。具體而言，當可固化的有機聚矽氧烷組合物含有組分（C）時，可進一步改善固化產物的耐熱性、耐熱衝擊性和硫阻隔性。
組分（C）較佳為如下的支鏈有機聚矽氧烷：在分子中具有至少一個烯基，且具有-Si-O-Si-（矽氧烷鍵）作為主鏈，且不具有伸矽烷基鍵（silalkylene bond）。組分（C）還包括具有三維結構（如網狀）的有機聚矽氧烷。
在組分（C）中，烯基可為經取代或未經取代的烯基。烯基的實例包括乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基，較佳為乙烯基。組分（C）的分子中所含有的烯基的數量沒有特別限制，但針對可固化的有機聚矽氧烷組合物的固化性而言，其為1或大於1，較佳2或大於2（例如2至50）。烯基沒有特別限制，但較佳係與矽原子鍵結。
組分（C）中烯基以外的與矽原子鍵結的基團沒有特別限制，且其實例包括經取代或未經取代的單價烴基。其實例包括烷基、環烷基、芳基、環烷基-烷基、芳烷基和鹵化烴基。烷基（特別是甲基）以及芳基（特別是苯基）是較佳的。在T單元中，R較佳為烷基（尤其是甲基）或芳基（特別是苯基）。
組分（C）可具有羥基或烷氧基作為與矽原子鍵結的基團。
組分（C）較佳為在分子中具有二個或更多個烯基且具有由R3 SiO3/2 表示的矽氧烷單元（T單元）的支鏈有機聚矽氧烷，其中R3 是氫原子或者經取代或未經取代的單價烴基，但不包括不飽和基團，較佳為烯基。
烯基和除烯基以外的與矽原子鍵結的基團係與上述相同。
相對於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），烷基的含量沒有特別限制，但較佳為10至40莫耳%。
相對於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），芳基的含量沒有特別限制，但較佳為10至80莫耳%。
特別地，基於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），支鏈有機聚矽氧烷所具有的芳基（特別是苯基）比例不低於20莫耳%，例如為45至60莫耳%。固化產物的硫阻隔性傾向進一步改善。基於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），烷基（特別是甲基）的含量較佳為30莫耳%或更多，更佳為40至70莫耳%。
同時，組分（C）還較佳在每分子具有至少一個與矽鍵結的烯基以及至少一個與矽鍵結的芳基，且具有由式：R3 SiO3/2 表示的矽氧烷單元的支鏈有機聚矽氧烷，其中R3 如上所述。
芳基的實例可包括苯基、甲苯基、二甲苯基或萘基，較佳為苯基。烴基的取代基的實例可包括上述烷基、上述烯基、上述芳基、上述芳烷基或上述鹵化烷基，特別較佳為上述烷基或上述芳基。
組分（C）在25℃下可為液態或固態。
作為組分（C），由下列平均單元式所表示的有機聚矽氧烷是較佳的： (R4 3 SiO1/2 )a2 (R4 2 SiO2/2 )b2 (R4 SiO3/2 )c2 (SiO4/2 )d2 (XO1/2 )e2
每個R4 彼此相同或不同，且是經取代或未經取代的單價烴基，例如烷基、烯基、芳基、芳烷基和鹵化烴基，如上所述。
然而，R4 的一部分較佳為烯基，特別是乙烯基，且在分子中其比例係控制在1或大於1、較佳2或大於2的範圍內。例如，基於R4 的總量，烯基的含量較佳為0.1至40莫耳%。藉由將烯基的比例控制在上述範圍內，可固化的有機聚矽氧烷組合物的固化性傾向進一步提高。即，當烯基的含量低於上述範圍的下限或超過上述範圍的上限時，其反應性傾向降低。作為除烯基以外的R4 ，較佳為烷基（特別是甲基）以及芳基（特別是苯基）。
X是與上述類似的氫原子或烷基。烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基，特別佳為甲基。
a2、b2、c2、d2和e2中的每一個彼此相同或不同，且為0或正數；（a2 + b2 + c2）和（a2 + d2）中的每一個都是正數。較佳地，b2／c2是0至10的數目，a2／c2是0至0.5的數目，d2／（a2 + b2 + c2 + d2）是0至0.3的數目，且e2／（a2 + b2 + c2 + d2）是0至0.4的數目。
基於與矽原子鍵結的基團的總量（100莫耳%），烯基在支鏈有機聚矽氧烷中的含量沒有特別限制，但針對可固化的有機聚矽氧烷組合物的固化性而言，較佳為0.1至40莫耳%。
儘管對組分（C）的分子量沒有限制，但當轉化為標準聚苯乙烯時，其重均分子量（Mw）較佳應為500至10,000，尤其較佳為700至3,000。
在可固化矽氧烷樹脂組合物中，組分（C）可單獨使用或以二或多種組合使用。
組分（C）的含量是基於組合物總量的餘量，其中組合物係由組分（A）、（B）和（C）組成，且視需要包含其它添加劑（如黏合促進劑）。
組分（ D ）
組分（D）是包含鉑族金屬的矽氫化反應催化劑。
組分（D）的矽氫化反應催化劑係用於促進組分（A）和（C）的烯基與矽氫基（組分（B）中與矽鍵結的氫原子）之間的矽氫化反應。
矽氫化反應催化劑含有至少一種選自釕、銠、鈀、鉑、鋨和銥的鉑族金屬。例如，可使用鉑催化劑、銠催化劑或鈀催化劑。
鉑催化劑是較佳的，因為它們能夠顯著促進本發明組合物的固化。
鉑催化劑的實例包括鉑細粉、鉑黑、鉑負載的二氧化矽細粉、鉑負載的活性碳、氯鉑酸、氯鉑酸與醇、醛或酮的錯合物、鉑／烯烴錯合物、鉑／羰基錯合物（如鉑-羰基乙烯基甲基錯合物）、鉑-乙烯基甲基矽氧烷錯合物（如鉑-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物、及鉑-環乙烯基甲基矽氧烷錯合物）、鉑-膦錯合物、或鉑-亞磷酸鹽錯合物、鉑／烯基矽氧烷錯合物。
銠催化劑包含銠而不是鉑，鈀催化劑包含鈀而不是鉑，且其實例與鉑催化劑的實例相同，不同之處在於使用銠或鈀代替鉑。
其中，作為組分（D），較佳為鉑系催化劑（包含鉑的矽氫化反應催化劑），特別是鉑／烯基矽氧烷錯合物、或氯鉑酸／醇或醛錯合物，因為其反應速率良好。
烯基矽氧烷的實例包括1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、藉由用諸如乙基、苯基等基團取代上述烯基矽氧烷之部分甲基而得到的烯基矽氧烷，以及藉由用烯丙基、己烯基等基團取代上述烯基矽氧烷之乙烯基而得到的烯基矽氧烷。
特別佳為1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷，因為鉑／烯基矽氧烷錯合物的優異穩定性。此外，由於其添加可能帶來錯合物穩定性的改善，因此適合在鉑／烯基矽氧烷錯合物中添加1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1,3-二烯丙基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1,3-二乙烯基-1,3-二甲基-1,3-二苯基二矽氧烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四苯基二矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、以及其他烯基矽氧烷和有機矽氧烷寡聚物（如二甲基矽氧烷寡聚物），特別佳為烯基矽氧烷。
在可固化的有機聚矽氧烷組合物中，組分（D）可單獨使用或以二或多種組合使用。
對組分（D）的含量沒有限制，只要該含量能促進可固化的有機聚矽氧烷組合物的固化即可。但是，組合物中組分（D）的含量較佳為組合物中所含烯基（每1莫耳）之1×10-8 至1×10-2 莫耳，更佳為1.0×10-6 至1.0×10-3 莫耳。當組分（D）的含量為1×10-8 莫耳或更多時，傾向更有效地形成固化產物。另一方面，當組分（D）的含量為1×10-2 莫耳或更低時，傾向獲得具有更好顏色（著色更少）的固化產物。
組合物中組分（D）的含量沒有特別限制。例如，相對於組分（A）、（B）和（C）以及視需要存在之其他添加劑總量100重量份，矽氫化反應催化劑中鉑族金屬的含量較佳為0.0001至5重量份。這是因為當組分（D）的含量低於上述範圍的下限時，本發明的組合物往往不能完全固化，另一方面，當它超過上述範圍的上限時，在賦予各種顏色給所得固化產物時可能出現問題。當組分（D）的含量在該範圍內時，可更有效地形成固化產物，且傾向獲得具有更好顏色的固化產物。
本發明可固化的有機聚矽氧烷組合物可進一步包含通常用於該領域的其他組分，例如固化抑制劑；螢光粉；二氧化矽、玻璃、氧化鋁、氧化鋅和其他無機填料；有機樹脂的微粉，如聚甲基丙烯酸酯樹脂；熱穩定劑、染料、顏料、阻燃劑、溶劑等作為視需要存在的組分，只要這不損害本發明目的。黏合促進劑也可包含在組合物中。基於組合物的總量，其他組分較佳以1至10重量%、更佳1.5至5重量%的含量存在。
上述組合物可藉由混合本領域通常使用的組分來製備，例如，藉由在環境溫度下混合所有組分。
本發明的LED密封劑包含如上所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物。用於本發明中的發光裝置的密封是本領域習知的，且可用於本發明。例如，可使用撬開鑄造（prise casting）、點膠（dispensing）、模塑。
第1圖表示根據本發明的可固化矽氧烷樹脂組合物的交聯結構的一個實例。在第1圖中，T表示作為組分（A）的由下式3所表示的異氰脲酸酯，C表示作為組分（B）的MH DPh2 MH ，且R表示作為組分（C）的MVi DPh TPh 。 [式3]
Figure 02_image009
如第1圖所示，T的乙烯基與矽氧烷鍵結。因此，相較於環氧基，乙烯基係較佳的。
在本發明的半導體裝置中，半導體元件塗覆有如上所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物的固化產物。這種半導體元件的實例是二極體、電晶體、閘流體、固態圖像拾取元件、單片式積體電路、以及併合積體電路（hybrid IC）中使用的半導體元件。特別地，半導體元件較佳為發光元件。
這種半導體裝置的實例包括二極體、發光二極體、電晶體、閘流體、光耦合器、感光耦合元件（CCD）、單片式積體電路、併合積體電路（hybrid IC）、大型積體電路（LSI）和超大型積體電路（VLSI）。
現在將藉由實施例說明本發明，這些實施例不應被解釋為以任何方式限制本發明。
> 合成實施例 1 至 2 （矽氧烷化合物的合成） >
1. 合成實施例 1 ：氫矽氧烷單分子化合物的合成
將藉由以1：9的重量比混合水和甲苯而製備的500公克混合溶劑加至三頸燒瓶中。在將溫度保持在23℃的同時，在30分鐘內將包含莫耳比為2：1的甲基氯矽烷與二苯基二氯矽烷的混合物作為單體加入燒瓶中。添加結束後，在30℃下回流1小時的同時進行縮合反應。然後，在將燒瓶冷卻至室溫後，除去水層以製備溶液，其中所得的縮合化合物係溶解於甲苯中。用水洗滌所得溶液以除去作為副產物的氯。隨後，在減壓下蒸餾中性溶液。除去甲苯。最後，獲得由下式所表示的矽氧烷化合物。 (HMe2 SiO1/2 )0.67 (Ph2 SiO2/2 )0.33
2. 合成實施例 2 ： T 結構有機乙烯基聚矽氧烷化合物的合成
將藉由以1：9的重量比混合水和甲苯而製備的1公斤溶劑加至三頸燒瓶中。在將溫度保持在23℃的同時，將包含莫耳比為2：1：7的乙烯基二甲基氯矽烷、甲基苯基二氯矽烷、及苯基三氯矽烷的混合物作為單體加入。添加完成後，在90℃下回流3小時的同時進行縮合反應。然後，在將燒瓶冷卻至室溫後，除去水層以製備溶液，其中所得的縮合化合物係溶解於甲苯中。用水洗滌所得溶液以除去作為副產物的氯。隨後，在減壓下蒸餾中性溶液。除去甲苯。最後，獲得由下式所表示的矽氧烷化合物。 (Me2 ViSiO1/2 )0.2 (MePhSiO2/2 )0.1 (PhSiO3/2 )0.7
> 合成實施例 3 至 7 （異氰酸酯的合成） >
1. 合成實施例 3 ：異氰脲酸酯化合物的合成
將250公克水和丙烯醇（3莫耳）加入三頸燒瓶中。向其中緩慢加入異氰脲酸（1莫耳），同時保持pH為6.5至7.5，溫度為65℃。添加完成後，在將燒瓶加熱至80℃下回流7小時的同時進行縮合反應。隨後，將反應產物冷卻至10℃，並將乙醇和DMSO加入到反應產物中，得到固體。過濾所得的固體，得到沉澱的固體。將所得沉澱的固體用丙酮洗滌數次。
隨後，將所得反應產物在減壓下蒸餾以除去殘留溶劑，得到如下式3所示的1,3,5-三丙烯-1-基-三嗪-2,4,6（1H, 3H, 5H）-三酮化合物。 [式3]
Figure 02_image009
2. 合成實施例 4 ：異氰脲酸酯化合物的合成
以與合成實施例3相同的方式進行，但使用2-甲基-2-丙烯醇（3莫耳）代替丙烯醇（3莫耳），得到如下式4所示的1,3,5-三（2-甲基-2-丙烯基）-三嗪-2,4,5（1H, 3H, 5H）-三酮。 [式4]
Figure 02_image012
3. 合成實施例 5 ：異氰脲酸酯化合物的合成
以與合成實施例3相同的方式進行，但使用2-環氧乙基甲醇（1莫耳）和丙烯醇（2莫耳）代替丙烯醇（3莫耳），得到如下式5所示的1-（2-環氧乙基甲基）-3,5-二-（2-丙烯-1-基）-三嗪-2,4,6（1H，3H，5H）-三酮。 [式5]
Figure 02_image014
4. 合成實施例 6 ：異氰脲酸酯化合物的合成
以與合成實施例3相同的方式進行，但使用苯甲醇（1莫耳）和丙烯醇（2莫耳）代替丙烯醇（3莫耳），得到如下式6所示的1-苄基-3,5-二-（2-丙烯-1-基）-三嗪-2,4,6（1H，3H，5H）-三酮。 [式6]
Figure 02_image016
5. 合成實施例 7 ：異氰脲酸酯化合物的合成
以與合成實施例3相同的方式進行，但使用2,3-二溴丙醇（1莫耳）和丙烯醇（2莫耳）代替丙烯醇（3莫耳），得到如下式7所示的1-（2,3-二溴丙基）-3,5-二-（2-丙烯-1-基）-三嗪-2,4,6（1H，3H，5H）-三酮。 [式7]
Figure 02_image018
> 實施例 1 （密封劑組合物的製備） >
將合成實施例1中得到的有機氫矽氧烷化合物、合成實施例2中得到的具有DT結構的有機聚矽氧烷化合物、以及合成實施例3中得到的由式3表示的異氰脲酸酯化合物以下表1所示的重量比混合。
將以各混合物之總重量計的2.5重量%的縮水甘油氧基官能化的聚矽氧烷作為黏合促進劑，以及以各混合物之總重量計的5 ppm的矽氫化反應催化劑Pt-CS 2.0（由Unicore生產）加入到上述混合物中。
然後將所得產物抽真空並消泡以製備根據實施例1的密封劑組合物。
> 實施例 2 （密封劑組合物的製備） >
以與實施例1相同的方式進行，但使用合成實施例4中得到的由式4表示的化合物代替合成實施例3中得到的由式3表示的化合物，如下表1所示，製備根據實施例2的密封劑組合物。
> 實施例 3 至 5 （密封劑組合物的製備） >
以與實施例1相同的方式進行，但使用合成實施例5、6和7中分別得到的由式5、6和7表示的化合物代替合成實施例3中得到的式3表示的化合物，如下表1所示，製備根據實施例3、4和5的密封劑組合物。
> 比較例 1 （密封劑組合物的製備） >
以與實施例1相同的方式進行，但使用如下式8表示的有機環矽氧烷化合物代替合成實施例3中得到的由式3表示的化合物，如表1所示，製備根據比較例1的密封劑組合物。 [式8]
Figure 02_image020
> 比較例 2 （密封劑組合物的製備） >
以與實施例1相同的方式進行，但使用如下式9表示的異氰脲酸酯化合物代替合成實施例3中得到的由式3表示的化合物，如表1所示，製備根據比較例2的密封劑組合物。 [式9]
Figure 02_image022
[表1]
Figure 108128938-A0304-0001
 （各組分的單位：基於組合物總量係以重量%表示，但催化劑的單位是ppm。）
> 實驗實施例 >
上述所製備的密封劑組合物的硬度和折射率係如下所述進行測量。
藉由在150℃下固化4小時來將每種組合物製成密封劑，然後每種密封劑的硬度（肖氏D，Shore D）、模數（在125℃下CMPa）、熱衝擊性能、透濕性、透氧性、及黃化可靠性係如下所述進行測量。
- 折射率：藉由使用阿貝折射率計（Abbe refractive index meter）在D線（589奈米）波長下測量固化前的液體混合物的折射率。
- 硬度：將實施例1至5和比較例1和2的聚矽氧烷組合物加入至鐵氟龍塗覆的模具（4 公分（寬）×15 公分（長）×6 毫米（厚度））中，在150℃下固化4小時，並冷卻至室溫。然後，用肖氏D硬度測試儀測量硬度。
- 模數：將實施例1至5和比較例1和2的聚矽氧烷組合物加入至鐵氟龍塗覆的模具（5 公分（寬）×5 公分（長）×4毫米（厚度））中，在150℃下固化4小時，並冷卻至室溫。然後，用動態機械分析（DMA）裝置，藉由以2℃/min的加熱速率將溫度從-50℃升至150℃，測量125℃下的模數。
- 熱衝擊測試：將根據實施例1至5、比較例1和2的聚矽氧烷組合物以及YAG螢光材料裝入LED PKG（5050 PKG）中，在150℃下固化4小時，並冷卻至室溫而準備封裝樣品。隨後，將封裝在以下條件下曝露500次循環，其中在以下條件下曝露以下時間被認為是一次循環。在500次循環後，取出封裝樣品並進行測試。記錄無法作用的封裝數量。
條件：二個腔室分別保持在-45℃和125℃。將封裝曝露於-45℃的低溫條件下15分鐘，以及曝露於125℃的高溫條件15分鐘，同時在二個腔室之間來回移動。
- 水分透濕性和透氧性：使用模具生產1 毫米厚的膜並在150℃下固化4小時。根據ASTM F-1249/ASTM D-3985測量水分透濕性和透氧性。
- 黃化可靠性：以下列方式測量黃化可靠性。 （I）將所製備的用於密封材料的混合物稱重並在燒杯中與螢光粉混合，然後消泡。 （II）將混合樹脂和螢光粉塗覆在LED封裝中。 （III）將經塗覆的封裝置於固化爐中並固化。（150°C × 4小時） （IV）固化完成後，將經固化的封裝冷卻至室溫。然後測量封裝的初始亮度。 （V）將由0.7公克 K2 S和50公克 H2 O組成的硫混合物添加到250 毫升玻璃瓶中，並將組裝好的封裝放在玻璃瓶頂部，不與硫混合物接觸。 （VI）在70℃水浴中加入封裝以及含有硫的玻璃瓶。在0小時和8小時後進行硫滲透評估。測量5個封裝後，記錄平均值。 （VII）最終結果計算為8小時後亮度值相對於初始亮度值的降低率。 實驗結果如下表2所示。
[表2]
Figure 108128938-A0304-0002
 （各組分的含量為重量%。）
如表2所示，根據實施例1至5的組合物，其包括由式3至7表示的化合物，即使在熱衝擊測試後也顯示出模數降低效果和正常工作特徵。
同時，與根據實施例1至5的組合物相比，沒有異氰脲酸酯結構的比較例1的組合物在熱衝擊測試中顯示出高模數、高缺陷率，並顯示出低透濕性、透氧性和黃化可靠性。
在根據比較例2的組合物中，其含有異氰脲酸酯但沒有烯基結構，在固化反應過程中沒有發生異氰脲酸酯與矽之間的固化反應。結果，固化產物本身的硬度低，因此其高溫模數低，但由於固化產物中存在未反應的水，熱衝擊性能降低。
在這種包含具有烯基之異氰脲酸酯的組合物的情況下，如在實施例中，機械性能如硬度得以改善，這提供了熱穩定性和低透濕性和透氧性以及良好的外觀。因此，由該組合物獲得的密封劑可具有在固化後減少外部污染物進入的效果。
無
第1圖表示根據本發明的可固化的有機聚矽氧烷組合物的交聯結構的一實施態樣。
Figure 108128938-A0101-11-0001-1
Figure 108128938-A0101-11-0002-2

Claims (11)

  1. 一種可固化的有機聚矽氧烷組合物，其包含： （A）由下式1表示的分子量小於500的化合物， [式1]
    Figure 03_image001
    （B）由式2表示的有機聚矽氧烷： [式2]
    Figure 03_image003
    其中R2 彼此相同或不同，且為氫原子或者經取代或未經取代的單價烴基，但不包括不飽和基團，n為1至20的整數，以及 （C）含有與Si鍵結之烯基的聚矽氧烷化合物， 其中R代表氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C7至C20芳烷基、經取代或未經取代的C1至C20雜烷基、經取代或未經取代的C3至C12環烷基、經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C2至C20炔基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C1至C10烷氧基、經取代或未經取代的C1至C30醯基、羥基、鹵素、或其組合，條件是至少一個R是經取代或未經取代的C2至C20烯基， 其中組分（A）的含量為1至20重量%，組分（B）的含量為15至30重量%，以及組分（C）的含量是餘量。
  2. 如請求項1所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物，其還包含：（D）含有鉑族金屬的矽氫化反應（hydrosilylation）催化劑。
  3. 如請求項1所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物，其中組分（A）中的至少二個R是經取代或未經取代的C2至C20烯基。
  4. 如請求項1所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物，其中組分（C）是具有由平均單元式（average unit formula）R3 SiO3/2 表示之矽氧烷單元的有機聚矽氧烷，其中R3 是經取代或未經取代的單價烴基。
  5. 如請求項1所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物，其中組分（C）是具有下述平均單元式的有機聚矽氧烷： (R4 3 SiO1/2 )a2 (R4 2 SiO2/2 )b2 (R4 SiO3/2 )c2 (SiO4/2 )d2 (XO1/2 )e2 其中每個R4 彼此相同或不同，且係選自烷基、烯基、芳基、芳烷基、和鹵化烴基， X是氫原子或烷基， a2、b2、c2、d2和e2中的每一個彼此相同或不同，且是0或正數，以及 （a2 + b2 + c2）和（a2 + d2）中的每一個都是正數。
  6. 如請求項1所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物，其中至少二個R是經取代或未經取代的C2至C6烯基。
  7. 如請求項1所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物，其中組分（B）中的矽氫基（hydrosilyl group）與組分（C）中的烯基的莫耳比為1至1.2。
  8. 一種固化產物，其是藉由將如請求項1所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物固化而得到的。
  9. 一種LED密封劑，其包含如請求項1所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物。
  10. 一種半導體裝置，該半導體裝置中的半導體元件被塗覆有如請求項1所述的可固化的有機聚矽氧烷組合物的固化產物。
  11. 如請求項10所述的半導體裝置，其中該半導體元件是發光元件。
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