KR20030035283A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 적색 발광 물질인 게스트와; 제1 EL 피크를 갖는 제1 호스트 물질과 상기 제1 EL 피크와 다른 제2 EL 피크를 갖는 제2 호스트 물질을 포함하고, 상기 제1 및 제2 호스트 물질이 각각 10% 이상씩 포함되어 있을 때에도 상기 제1 EL 피크와 제2 EL 피크 중간값의 EL 피크를 갖는 호스트 물질을 포함하는 유기 전계 발광소자를 제공한다. 또한, 본 발명은 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 적색 발광 물질인 게스트와; 전하이동을 용이하게 하면서, 상기 게스트로 에너지를 전달하거나 에너지 전달을 돕는 PL 최대 발광 피크 500nm에서 600nm 범위의 호스트 물질을 두 가지 이상 포함하는 유기 전계 발광소자를 제공한다.

Description

유기 전계 발광 소자{Organic Electroluminescent Element}
본 발명은 유기전계발광 소자에 관한 것으로, 특히 발광 효율이 크게 향상된 적색 발광층을 포함한 유기전계발광 소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 최근 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광 소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기전계발광 소자는 정공 주입 전극(양극)과 전자 주입 전극(음극) 사이에 형성된 유기막에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 엑시톤(exciton)을생성하고, 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 소자이다.
이러한 유기전계발광 소자는 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)이나 무기 전계발광소자 디스플레이에 비해 낮은 전압(10V 이하)으로 구동할 수 있다는 장점이 있어 연구가 활발하게 진행되고 있다.
그리고, 유기 전계발광소자는 넓은 시야각, 고속 응답성, 고 콘트라스트(contrast) 등의 뛰어난 특징을 갖고 있으므로, 그래픽 디스플레이의 픽셀(pixel), 텔레비전 영상 디스플레이나 표면광원(surface light source)의 픽셀로서 사용될 수 있고, 플라스틱 같이 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있으며, 매우 얇고 가볍게 만들 수 있고, 또한 색감이 좋기 때문에 차세대 평면 디스플레이(flat panel display: FPD)에 적합한 소자이다.
또한, 녹색(green), 청색(blue), 적색(red)의 세 가지 색을 나타낼 수 있고, 이미 잘 알려진 액정표시장치(liquid crystal display: LCD)에 비해 백라이트(backlight)가 필요치 않아 전력소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나 차세대 풀 컬러 디스플레이(full color display) 소자로 많은 사람의 관심의 대상이 되고 있다.
기존의 유기전계발광 소자의 제작 과정을 간단히 살펴 보면 다음과 같다.
(1) 먼저 투명 기판 위에 양극(anode) 물질을 형성한다. 여기서, 양극 물질로는 ITO(Indium Tin Oxide)가 쓰인다.
(2) 양극 물질 위에 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 형성한다.정공주입층으로는 주로, 구리 프탈로시아닌(CuPC: copper phthalocyanine)이 사용되고, 그 두께는 약 10 내지 30nm로 한다.
(3) 다음으로 정공수송층(HTL: Hole Transport Layer)을 형성한다. 정공수송층은 NPB(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl)를 약 30 내지 60nm 정도의 두께로 증착하여 형성한다.
(4) 정공수송층 위에 유기발광층(Organic Emitting Layer)을 형성한다. 이 때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다. 예를 들어, 녹색 발광의 경우, 유기발광층으로는 흔히 Alq3(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum)을 약 30 내지 60nm 정도의 두께로 증착하고, 녹색 도펀트로는 MQD(N-Methylquinacridone)를 많이 쓴다.
(5) 유기발광층 위에 전자수송층(ETL: Electron Transport Layer) 및 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 연속적으로 형성하거나, 또는 전자주입운송층을 형성한다.
녹색 발광의 경우, 유기발광층에서 사용한 Alq3이 뛰어난 전자수송능력을 갖기 때문에 전자주입/수송층을 따로 쓰지 않는 경우도 많다.
(6) 다음으로 음극(cathode)을 입히고, 마지막으로 보호막을 덧 씌운다.
상기와 같은 구조에 있어서 발광층을 어떻게 형성하느냐에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 소자를 각각 구현 할 수가 있다. 하지만 고효율의 적색 발광에 있어서는 다소 어려움이 있었다.
일반적으로 CuPC는 정공주입 능력과 열 안정성이 우수하여 OELD(organicelectronic luminance device)에 정공주입층으로 많이 쓰이고 있다. CuPC를 두껍게(수백 Å)할수록 정공주입은 잘 일어나지만, 색이 청색쪽으로 강하게 나타난다. 따라서, 풀 컬러 OELD에서 적색 소자 구조에 있어서 발광시 적색 파장의 흡수가 일어나서, 적색의 효율을 크게 떨어뜨렸다.
그러나 정공주입층으로 CuPC를 쓰지 않으면 정공수송층의 Tg(glass transition temperature)가 낮기 때문에 투명전극과 정공수송층 사이에 열화로 소자의 수명이 크게 나빠진다. 또한 CuPC를 10Å 내지 60Å 사이로 했을 경우에는 거의 투명해서 적색 발광시에 적색 파장의 흡수가 거의 일어나지 않지만, 정공주입이 나빠져서 소자의 효율을 크게 떨어뜨렸다.
일반적으로, 적색 발광은 Alq3에 dcm으로 알려진 적색 도펀트를 도핑함으로써 얻어질 수 있으나, 녹색 및 청색에 비해서 적색은 cd/A로 표현되는 전류 대비 발광효율이 낮으며 전력 대비 발광 효율(lm/W)도 낮다. 이는 적색 도펀트간의 농도 소광이 주요한 원인이 되고 있는데(C.W. Tang, Appl. Phys. Lett.51, 913, 1987), 이러한 문제를 해결하기 위해 dcjtb로 알려진 물질을 개발하여 농도 소광 현상을 최소화하려는 시도가 행하여 졌다(USP 5,935,720). 이를 통하여 효율의 증가를 가져올 수 있었지만 아직도 그 효율이 만족할 만한 수준에는 이르지 못하고 있다. 한편, Thompson 등은 이 문제를 해결하기 위하여 형성된 엑시톤의 대부분을 빛으로 낼 수 있도록 도펀트로 인광 물질을 사용하였으며 이를 통해 효율의 큰 진보를 가져왔다(J. Am. Chem. Soc. 123, 4304-4312, 2001). 하지만 인광물질의 문제인 높은 전류 밀도에서 트리플렛-트리플렛 소멸현상으로 인해 능동 구동형 소자에만 사용해야 하는 응용 범위의 한계가 있으며, 형성된 엑시톤이 음극에서 소광(quenching)되는 현상을 막기위해 안정성이 우수한 엑시톤 차단 물질이 절실하게 요구되어 지고 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 본 발명의 목적은 유기 발광 소자에 있어서 적색 발광 물질로 에너지를 효율적으로 전달해주는 호스트 시스템을 개발함으로써 적색 발광 효율을 높이고자 하는 것이다.
도 1a 및 1b는 본 발명에서 사용되는 NPB와 CuPC의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 2a는 제1 호스트와 제2 호스트의 EL 파장영역을 나타내는 그래프이고, 도 2b는 상기 두가지 호스트를 공증착시켰을 때의 EL 파장영역을 나타내는 그래프이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 적색 발광 물질인 게스트와; 제1 EL 피크를 갖는 제1 호스트 물질과 상기 제1 EL 피크와 다른 제2 EL 피크를 갖는 제2 호스트 물질을 포함하고, 상기 제1 및 제2 호스트 물질이 각각 10% 이상씩 포함되어 있을 때에도 상기 제1 EL 피크와 제2 EL 피크 중간값의 EL 피크를 갖는 호스트 물질을 포함하는 유기 전계 발광소자를 제공한다. 이 때, 상기 제1 EL 피크와 제2 EL 피크 중간값의 EL 피크는 약 520nm에서 600nm 사이의 범위에 있다.
본 발명에서 사용되는 "EL 피크(electroluminescent peak)"란 소자로 형성된 후에 그 소자에 전압을 인가하였을 때 나오는 피크를 말하는 것이다. 본 발명에서 상기 제1 EL 피크는 발광층이 제1 호스트로만 형성된 소자의 것이고, 제2 EL 피크는 발광층이 제2 호스트로만 형성된 소자의 것을 의미한다. 또한, 제1 및 제2 피크의 중간값의 EL 피크라함은 발광층이 제1 및 제2 호스트로 이루어진 소자에서 나온 피크값을 의미한다. 따라서, 본 발명에서의 제1 EL 피크, 제2 EL 피크, 또는, 그 중간값의 EL 피크란 의미는 두 개의 호스트와 적색발광물질인 게스트로 이루어진 발광층을 갖는 최종 유기전계발광소자에서 나온 EL 피크로 해석하여서는 안된다.
다른 실시양태에서 본 발명은, 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이 적색 발광 물질인 게스트와; 전하이동을 용이하게 하면서, 상기 게스트로 에너지를 전달하거나 에너지 전달을 돕는 PL 최대 발광 피크 500nm에서 600nm 범위의 호스트 물질을 두 가지 이상 포함하는 유기 전계 발광소자를 제공한다.
"PL 피크"란 THF, 클로로포름, 아세트산에틸 등의 용매에 녹인 후, 용액상태에서의 피크를 말하는 것이다.
본 발명에서 상기 발광층은 게스트 0.01 wt%에서 30 wt%, 각각의 호스트 0.05 wt%에서 99.9 wt%의 조성을 갖는다.
다른 실시양태에서, 상기 발광층이 호스트로서 제 1 호스트와 제 2 호스트를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서 사용되는 상기 제 1 호스트는 하기 구조식을 갖는 화합물이다.
상기 구조식에서, m+n은 1 부터 8까지의 정수이고;
z는 A1또는 -A2-Q-A3-이고,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 헤테로고리기, 또는 지방족 탄화수소기로부터 선택되어지며, 단, A1이 방향족 탄화수소이나 헤테로고리기일 경우, A1과 질소(N)의 결합은 지방족 탄화수소기로 연결되거나, 아미드 또는 이민 결합으로 연결될 수 있고,
A2및 A3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기 또는 헤테로고리기이고, A2및 A3와 질소(N)의 결합은 지방족 탄화수소기로 연결되거나, 아미드 또는 이민 결합으로 연결될 수 있으며,
Q는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 헤테로고리기, 또는 지방족 탄화수소기이거나, ⅢB, ⅣB, ⅤB 또는 ⅥB족의 원소이며, 단, Q가 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기나 헤테로고리기일 경우, Q와 A2, Q와 A3, 또는 Q와 A2및 A3의 결합은 지방족 탄화수소기, ⅢB, ⅣB, ⅤB 또는 ⅥB족의 원소로 연결되거나, 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소기, 아미드, 에스테르, 카르보닐, 아조 또는 이민 결합으로 연결되고;
L1, L2, L3및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 헤테로고리기, 지방족 탄화수소기, 실릴 기 및 수소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이며, L1과 L2, L3와 L4는 화학 결합으로 서로 연결될 수도 있고, 모두동일하거나 다른 구조일 수도 있다.
바람직하게, 상기 ⅢB, ⅣB, ⅤB 또는 ⅥB족의 원소는 붕소, 탄소, 실리콘, 질소, 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
상기 A1, A2, A3와 질소(N) 및 A2와 Q, A3와 Q를 연결시켜주는 지방족 탄화수소기는 1 내지 12개의 탄소수를 갖는다. 바람직하게는, 상기 지방족 탄화수소기는 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 사이클로헥산디일기, 아다만탄디일기 및 비닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
상기 A1, A2, A3, Q의 치환체는 각각 아릴옥시기, 아릴카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아릴카르복시기, 아랄킬기, 아릴아미노카르보닐기, 아릴카르보닐아미노기, 아릴실릴기, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기, 아실기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알킬아미노기, 알킬아미노카르보닐기, 알킬술파닐기, 알킬실릴기, 카르바모일기, 수산기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 티올기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로 부터 선택되는 어느 하나이다. 보다 더 바람직하게, 상기 치환체는 각각 페녹시기, 나프틸옥시기, 페닐카르보닐기, 나프틸옥시카르보닐기, 페닐카르복시기, 벤질기, 스티릴기, 비닐기, 아닐리노 카르보닐기, 벤조일아미노기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, i-프로필기, t-부틸기, 사이클로헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 포르밀기, 프로피오닐기, 아세틸옥시기, 프로피오닐아미노기, 디메틸아미노기, 디-i-프로필아미노기, 에틸술파닐기, 트리메틸실릴기, 불소 원자 및 염소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
상기 A1, A2, A3, Q의 치환체는 2개 이상일 수 있으며, 이 때 2개 이상의 치환체가 서로 연결되어 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수도 있다.
상기 A1또는 Q의 지방족 탄화수소기는 메틸렌기, 에틸렌기, 사이클로헥산디일기 및 아다만탄디일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다. 또한, 상기 A1, A2, A3또는 Q의 방향족 탄화수소기 또는 헤테로고리기는 하기 구조의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
상기 L1, L2, L3및 L4는 각각 독립적으로 하기 구조의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
.
한편, L1, L2, L3또는 L4의 치환체는 아릴옥시기, 아릴아미노기, 알콕시기, 알킬기, 알킬아미노기, 수산기, 아미노기, 카르보닐기, 아미드기, 카르복시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다. 보다 바람직하게는, 상기 치환체는 페녹시기, 톨릴옥시기, 비닐기, 알데히드기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, i-프로필기, t-부틸기, 사이클로헥실기, 디페닐아미노기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 디메틸아미노기, 카르복시산기, 불소 원자 및 염소원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따른 상기 제 1 호스트는 하기 구조의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
J-1J-2
J-3J-4
J-5J-6
J-7J-8
J-9J-10
J-11J-12
J-13J-14
J-15J-16
J-17J-18
J-19J-20
J-21J-22
J-23J-24
J-25J-26
J-27J-28
J-29J-30
J-31J-32
J-33J-34
J-35J-36
J-37J-38
J-39J-40
J-41J-42
J-43J-44
J-45J-46
J-47J-48
J-49J-50
J-51J-52
J-53J-54
J-55J-56
J-57J-58
J-59J-60
J-61J-62
J-63J-64
본 발명에서 사용되는 상기 제 2 호스트로는 치환 또는 비치환된 퀴놀린 유도체일 수 있다. 바람직하게, 상기 제 2 호스트는 알루미늄(Al), 아연(Zn), 마그네슘(Mg) 및 리튬(Li)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 금속을 포함하는 8-하이드록시퀴놀린 금속 착물이고, 보다 바람직하게는 하기 구조식의트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄이다.
또한, 본 발명의 게스트는 PL 최대 발광 피크가 550nm 이상인 것으로, DCM 유도체, 나일 적색(Nile red) 유도체, 코우마린(Coumarine) 유도체, 로다민(Rhodamine) 유도체, 피로메텐(pyrromethene) 유도체 및 벤조티옥산펜(benzothioxanphene)유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
바람직하게, 상기 DCM 유도체는 하기 구조식을 갖는 물질이다.
도 2는 본 발명의 특징을 보여주는 그래프로서, 도 2a에서는 본 발명에 따른 제1 호스트 물질만을 사용했을 때의 소자(NPB(600Å)/제1 호스트(200Å)/Alq3(300Å)/LiF/Al)의 EL 피크(1)와 제2 호스트 물질인 Alq3만을 사용했을 때의소자(NPB(600Å)/Alq3(200Å)/Alq3(300Å)/LiF/Al)의 EL 피크(2)를 보여준다. 도 2에서는 제1 및 제2 호스트 물질을 사용했을 때의 소자(NPB(600Å)/제1 호스트+Alq3(200Å)/Alq3(300Å)/LiF/Al)의 EL 피크(3)를 보여준다. 도 2b의 그래프에서 보는 바와 같이, 제1 및 제2 호스트 물질을 같이 사용했을 때 소자의 EL 피크가 각 물질에서 나온 EL 피크의 중간영역에 형성되었다.
이하, 본 발명은 본 발명에 따르는 호스트 물질의 합성을 예시하는 하기 합성예 및 본 발명에 따르는 호스트 물질을 사용한 유기 전계 발광 소자의 제작을 예시하는 실시예를 통해 구체적으로 설명되지만, 이에 한정되는 것은 아니며, 당업자는 본 발명의 취지 및 범위를 벗어나지 않는 한도 내에서 다양한 변형예가 있을 수 있음을 알 것이다.
A. 본 발명에 따른 호스트 물질 합성
합성예 1. J-1 화합물의 합성
1) 3-브로모페릴렌(Bromoperylene)의 합성
먼저 2-neck-r.b.f.에 페릴렌(0.008mol) 2g을 DMF(50ml)로 녹이고, 여기에 DMF(40ml)에 녹인 NBS(0.008mol) 1.41g을 실온에서 천천히 적가하였다. 이것을 1시간 정도 교반한 후 반응을 종료하였다. 상기 반응물을 메탄올에 첨가하여 침전시킨 후 침전물을 얻었다. 상기 침전물을 여과하여 3-브로모페릴렌 2g(75%)을 얻을수 있었다.
2) 3-(N,N-디페닐아미노)-페릴렌의 합성
1)에서 얻은 3-브로모페릴렌(0.00151mol) 0.5g, 디페닐아민(0.003mol) 0.51g, 소디움tert-부톡사이드(0.0023mol) 0.233g, BINAP(2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸) 0.046g과 팔라듐(II)아세테이트 0.016g과 톨루엔 50ml를 2-neck-r.b.f.에 넣고 24시간 환류시켰다. 톨루엔을 감압 증류하에 제거한 후 물로 세척하고 다시 메탄올로 세척한 후 여과하였고, 재결정은 THF/메탄올로 실시하였다. 3-(N,N-디페닐아미노)-페릴렌 0.45g(71%)을 얻을 수 있었다.
합성예 2. J-5 화합물의 합성
1) (4-브로모페닐)-디페닐-아민의 합성
딘-스타크 트랙(Dean-stark trap)이 설치된 250ml 3-neck-r.b.f에 p-브로모아닐린(0.058mol) 10g, 요오드벤젠(0.133mol) 15ml, 1,10-페난트롤린 0.5g, CuCl 0.32g, KOH(0.464mol) 25g, 톨루엔 100ml를 넣고 12시간 환류시켰다. 톨루엔을 감압 증류하여 제거한 후 물로 세척하고, 메틸렌 클로라이드/메탄올로 재결정시켰다.(4-브로모페닐)디페닐아민 15.3g(81%)을 얻었다.
2) 4-(디페닐아미노)페닐 붕산(4-(diphenylamino) phenylboronic acid)
(4-브로모페닐)-디페닐-아민(0.0105mol) 3.4g을 잘 건조된 3-neck r.b.f에 놓은 후 이것을 건조된 디에틸에테르(40ml)를 사용하여 용해시켰다. 이후 드라이아이스(-78℃) 바스(bath)를 설치한 후 여기에 n-BuLi(헥산중에 1.6M, 9.84ml, 0.0156mol)을 천천히 적가하였다. 0℃로 올린 후 2시간 정도 반응 후 다시 드라이아이스(-78℃) 바스로 냉각 후 트리메틸 보레이트(0.0178mol) 2ml를 천천히 적가하였다. 상온까지 온도가 상승했을 때 3시간 정도 더 교반하였다. 여기에 1M의 HCl을 떨어뜨리고 교반한 후 에테르로 3회 추출하였다. 감압 증류하여 소량의 석유 에테르로 세척한 후 여과하여, 화합물 1.51g(60%)을 얻었다.
3) 3-(4-디페닐아미노-페닐)페릴렌의 합성
3-브로모페릴렌(0.0009mol) 0.3g, 4-(디페닐아미노) 페닐붕산(0.00135mol) 0.39g, K2CO3(0.0020mol) 1g을 먼저 톨루엔 30ml와 H2O 30ml에 녹였다. 질소를 30분정도 불어 넣어준 후 Pd(pph3)4(3-브로모페릴렌의 5 mol%)를 첨가하고 24시간 동안 환류하면서 교반시켰다. 물을 제거하고 2-3회 물로 더 세척하였다. 톨루엔을 감압 증류하여 제거한 후 THF에 녹여 메탄올에서 침전물을 얻었다. 화합물 0.29g (63%)을 얻었다. THF 용매에서 PL 피크 λmax는 520nm였다.
합성예 3. J-17 화합물의 합성
9,10-디브로모안트라센(0.149mol) 5g, N-페닐-1-나프틸아민(0.0447 mol) 9.8g, 소디움 tert-부톡사이드(0.0521mol) 5.37g, BINAP 0.46g과 팔라듐(Ⅱ)아세테이트 0.1g을 1-neck r.b.f.에 넣은 후 톨루엔 130ml를 넣고 환류하에서 30시간 동안 교반하였다. 톨루엔을 감압 증류하여 제거한 후 메탄올로 두 차례 세척하였다. 다시 이것을 THF와 메탄올을 이용하여 재결정시켰다. 화합물 3.6g(40%) 얻을 수 있었다. THF 용매에서 PL 피크 λmax는 520nm였다.
합성예 4. J-33 화합물의 합성
2-neck-r.b.f.에 나프틸포스페이트 유도체(0.0035mol) 1.5g, 4-디페닐아미노벤즈알데히드(0.0088mol) 2.4g을 THF 80ml에 녹인 후 KOtBu(0.018mol) 1.96g을 넣은 후 실온에서 24시간 교반하였다. 반응 후 메탄올을 첨가하여 침전을 얻어 여과하였다. 화합물 1.26g(80%)를 얻었다.
B. 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1
본 실시예에서는 유기 발광층에 적색 발광 물질과 함께 두 가지의 호스트 물질을 증착시켜 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO 유리의 발광 면적이 3mm ×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착하고, 기본 압력이 1×10-6torr가 되도록 한 후, ITO 위에, CuPC(60Å), NPB(350Å), 발광층(제 1 호스트:제 2 호스트:적색발광물질)(200Å), Alq3(500Å), LiF(5Å), Al(1000Å)을 순서대로 증착시켰다.
상기 발광층의 제 1 호스트로는 J-5 화합물, 제 2 호스트로는 Alq3, 적색발광물질로는 dcjtb를 사용하였으며, 이때 제 1 호스트와 제 2 호스트와 적색 발광 물질의 혼합비율은 1:1:0.02로 하였다.
실험 결과로서, 휘도는 1mA에서 612cd/m2(9.4 V)를 나타내었으며, 이 때 CIE x = 0.610, y = 0.382를 나타내었다.
실시예 2
제 1 호스트로 J-17화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 수행하였다.
실험 결과로서, 휘도는 1mA에서 700cd/m2(9.8 V)를 나타내었으며, 이 때 CIE x = 0.605, y = 0.384를 나타내었다.
비교예
ITO 유리의 발광 면적이 3mm ×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후, 기본 압력이 1×10-6torr가 되도록 한 후, ITO 위에 CuPC(60Å), NPB(350Å), 발광층(200Å), Alq3(500Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 증착하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때 발광층은 Alq3와 적색 발광 물질로만 이루어진 것으로, 그 혼합비율은 1:0.01로 하였다.
그 결과로서 휘도는 1mA에서 500cd/m2(10 V)를 나타내었으며, 이 때 CIE x =0.607, y = 0.386을 나타내었다.
이처럼, 본 발명은 유기 발광소자에 있어서, 적색 발광 물질로 효율적으로 에너지를 전달해 줌으로써, 적색 발광 효율이 높아지는 효과를 갖는다. 따라서, 본 발명에 따른 발광층을 사용하였을 경우, 낮은 구동전압으로도 높은 높은 효율의 적색 발광 소자를 얻을 수 있다.

Claims (23)

  1. 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 발광층이 적색 발광 물질인 게스트와; 제1 EL 피크를 갖는 제1 호스트 물질과 상기 제1 EL 피크와 다른 제2 EL 피크를 갖는 제2 호스트 물질을 포함하고, 상기 제1 및 제2 호스트 물질이 각각 10% 이상씩 포함되어 있을 때에도 상기 제1 EL 피크와 제2 EL 피크 중간값의 EL 피크를 갖는 호스트 물질을 포함하는 유기 전계 발광소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 제1 EL 피크와 제2 EL 피크 중간값의 EL 피크는 520nm에서 600nm 사이의 범위에 있는 유기 전계 발광 소자.
  3. 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 발광층이 적색 발광 물질인 게스트와; 전하이동을 용이하게 하면서, 상기 게스트로 에너지를 전달하거나 에너지 전달을 돕는 PL 최대 발광 피크 500nm에서 600nm 범위의 호스트 물질을 두 가지 이상 포함하는 유기 전계 발광소자.
  4. 제 1 항 또는 3 항에 있어서,
    상기 발광층은 게스트 0.01 wt%에서 30 wt%, 각각의 호스트 0.05 wt%에서99.9 wt%의 조성을 갖는 유기 전계 발광 소자.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트로서 제 1 호스트와 제 2 호스트를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  6. 제 1 항 또는 제 5 항에 있어서,
    상기 제 1 호스트가 하기 구조식을 갖는 화합물인 유기 전계 발광 소자:
    상기 구조식에서, m+n은 1 부터 8까지의 정수이고;
    z는 A1또는 -A2-Q-A3-이고,
    A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 헤테로고리기, 또는 지방족 탄화수소기로부터 선택되어지며, 단, A1이 방향족 탄화수소이나 헤테로고리기일 경우, A1과 질소(N)의 결합은 지방족 탄화수소기로 연결되거나, 아미드 또는 이민 결합으로 연결될 수 있고,
    A2및 A3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기 또는 헤테로고리기이고, A2및 A3와 질소(N)의 결합은 지방족 탄화수소기로 연결되거나, 아미드 또는 이민 결합으로 연결될 수 있으며,
    Q는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 헤테로고리기, 또는 지방족 탄화수소기이거나, ⅢB, ⅣB, ⅤB 또는 ⅥB족의 원소이며, 단, Q가 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기나 헤테로고리기일 경우, Q와 A2, Q와 A3, 또는 Q와 A2및 A3의 결합은 지방족 탄화수소기, ⅢB, ⅣB, ⅤB 또는 ⅥB족의 원소로 연결되거나, 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소기, 아미드, 에스테르, 카르보닐, 아조 또는 이민 결합으로 연결되고;
    L1, L2, L3및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 헤테로고리기, 지방족 탄화수소기, 실릴 기 및 수소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이며, L1과 L2, L3와 L4는 화학 결합으로 서로 연결될 수 있고, 모두 동일하거나 다른 구조일 수 있음.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 ⅢB, ⅣB, ⅤB 또는 ⅥB족의 원소는 붕소, 탄소, 실리콘, 질소, 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제 6 항에 있어서,
    A1, A2, A3와 질소(N) 및 A2와 Q, A3와 Q를 연결시켜주는 지방족 탄화수소기는탄소수 1 내지 12개인 유기 전계 발광 소자.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 지방족 탄화수소기는 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 사이클로헥산디일기, 아다만탄디일기 및 비닐렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
  10. 제 6 항에 있어서,
    A1, A2, A3, Q의 치환체는 각각 아릴옥시기, 아릴카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아릴카르복시기, 아랄킬기, 아릴아미노카르보닐기, 아릴카르보닐아미노기, 아릴실릴기, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카르보닐기, 아실기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알킬아미노기, 알킬아미노카르보닐기, 알킬술파닐기, 알킬실릴기, 카르바모일기, 수산기, 아미노기, 시아노기, 니트로기, 티올기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로 부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 치환체는 각각 페녹시기, 나프틸옥시기, 페닐카르보닐기, 나프틸옥시카르보닐기, 페닐카르복시기, 벤질기, 스티릴기, 비닐기, 아닐리노 카르보닐기, 벤조일아미노기, 트리페닐실릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, i-프로필기, t-부틸기,사이클로헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 포르밀기, 프로피오닐기, 아세틸옥시기, 프로피오닐아미노기, 디메틸아미노기, 디-i-프로필아미노기, 에틸술파닐기, 트리메틸실릴기, 불소 원자 및 염소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
  12. 제 6 항에 있어서,
    A1, A2, A3, Q의 치환체가 2개 이상이며, 이 때 2개 이상의 치환체가 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성하는 유기 전계 발광 소자.
  13. 제 6 항에 있어서,
    A1또는 Q의 지방족 탄화수소기는 메틸렌기, 에틸렌기, 사이클로헥산디일기 및 아다만탄디일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, A1, A2, A3또는 Q의 방향족 탄화수소기 또는 헤테로고리기는 하기 구조의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자:
  14. 제 6 항에 있어서,
    L1, L2, L3및 L4는 각각 독립적으로 하기 구조의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자:
    .
  15. 제 6 항에 있어서,
    L1, L2, L3또는 L4의 치환체는 아릴옥시기, 아릴아미노기, 알콕시기, 알킬기, 알킬아미노기, 수산기, 아미노기, 카르보닐기, 아미드기, 카르복시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
  16. 제 15 항에 있어서,
    상기 치환체는 페녹시기, 톨릴옥시기, 비닐기, 알데히드기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, i-프로필기, t-부틸기, 사이클로헥실기, 디페닐아미노기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 디메틸아미노기, 카르복시산기, 불소 원자 및 염소원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
  17. 제 6 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 1 호스트는 하기 구조의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자:
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    ,,
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    ,,
    및
  18. 제 1항 또는 제 5 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트는 치환 또는 비치환된 퀴놀린 유도체인 유기 전계 발광 소자.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트는 알루미늄(Al), 아연(Zn), 마그네슘(Mg) 및 리튬(Li)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 금속을 포함하는 8-하이드록시퀴놀린 금속 착물인 유기 전계 발광 소자.
  20. 제 19 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트는 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄인 유기 전계 발광 소자.
  21. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
    상기 게스트의 PL 최대 발광 피크가 550nm 이상인 유기 전계 발광 소자.
  22. 제 21 항에 있어서,
    상기 게스트는 DCM 유도체, 나일 적색(Nile red) 유도체, 코우마린(Coumarine) 유도체, 로다민(Rhodamine) 유도체, 피로메텐(pyrromethene) 유도체 및 벤조티옥산펜(benzothioxanphene)유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
  23. 제 22 항에 있어서,
    상기 DCM 유도체는 하기 구조식을 갖는 물질인 유기 전계 발광 소자:
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JP2002293373A JP4129558B2 (ja) 2001-10-30 2002-10-07 有機ｅｌディスプレイ
EP02023135A EP1317005B1 (en) 2001-10-30 2002-10-15 Organic electroluminescent device
CNB021481253A CN1231096C (zh) 2001-10-30 2002-10-30 有机场致发光器件

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KR (1) KR100577179B1 (ko)
CN (1) CN1231096C (ko)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100730221B1 (ko) * 2006-07-11 2007-06-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치
KR100882911B1 (ko) * 2007-08-16 2009-02-10 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조방법
KR101012578B1 (ko) * 2007-04-26 2011-02-07 주식회사 엘지화학 신규한 디아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101528658B1 (ko) * 2008-12-12 2015-06-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 광활성 조성물, 및 그 조성물로 제조된 전자 소자
KR20160060258A (ko) * 2014-11-19 2016-05-30 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR20170015847A (ko) * 2015-08-01 2017-02-09 김진우 신규한 유기화합물, 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광 소자용 재료 및 유기전계발광 소자

Families Citing this family (151)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1561794B1 (en) * 2002-11-12 2010-06-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same
JP4078961B2 (ja) * 2002-11-21 2008-04-23 三菱化学株式会社 ビスアミノフェニルメタン系化合物とこれを用いた電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子
EP1604974A4 (en) * 2003-03-20 2007-11-14 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT PRODUCED WITH THIS DERIVATIVE
WO2005029923A1 (en) 2003-09-24 2005-03-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Electroluminescent device
US7175922B2 (en) * 2003-10-22 2007-02-13 Eastman Kodak Company Aggregate organic light emitting diode devices with improved operational stability
US7898168B2 (en) * 2003-10-27 2011-03-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic electroluminescent device having light-emitting layer with guest dopant
JP2005158715A (ja) * 2003-10-27 2005-06-16 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子および前記発光素子を用いた発光装置、並びに前記発光装置を用いた電気機器
JP2006096964A (ja) * 2003-11-07 2006-04-13 Sony Corp 有機発光材料および有機材料の製造方法
JP2006100756A (ja) * 2003-11-07 2006-04-13 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
US20050136289A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Chu Hye Y. White organic light emitting device
WO2005064994A1 (ja) * 2003-12-25 2005-07-14 Fujitsu Limited 有機ｅｌ素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ素子の製造方法および有機ｅｌ素子の製造装置
US7368178B2 (en) * 2004-01-08 2008-05-06 Eastman Kodak Company Stable organic light-emitting devices using aminoanthracenes
US7365230B2 (en) 2004-02-20 2008-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers
KR100577235B1 (ko) 2004-03-19 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
KR100565666B1 (ko) 2004-03-22 2006-03-29 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
KR20120024999A (ko) 2004-03-31 2012-03-14 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전하 수송 물질용 트리아릴아민 화합물
JP4188401B2 (ja) * 2004-05-12 2008-11-26 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び芳香族アミン誘導体の製造方法
JPWO2005112519A1 (ja) * 2004-05-14 2008-03-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7504163B2 (en) * 2004-07-12 2009-03-17 Eastman Kodak Company Hole-trapping materials for improved OLED efficiency
EP1645610A1 (de) * 2004-10-11 2006-04-12 Covion Organic Semiconductors GmbH Phenanthren-Derivate
GB0424294D0 (en) * 2004-11-03 2004-12-01 Elam T Ltd Buffer layer
KR100721565B1 (ko) * 2004-11-17 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR100669790B1 (ko) * 2004-11-27 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN101894917B (zh) * 2004-12-06 2012-08-29 株式会社半导体能源研究所 发光元件和使用该元件的发光装置
GB0426674D0 (en) * 2004-12-06 2005-01-05 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
US20060182994A1 (en) * 2005-01-18 2006-08-17 Yukinari Sakamoto Anthracene derivative, organic electroluminescent device, and display unit
KR100949214B1 (ko) * 2005-03-18 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자
JP2006282533A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Sony Corp ビアントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置
JP4848134B2 (ja) * 2005-04-18 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005026651A1 (de) * 2005-06-09 2006-12-14 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20070003785A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices containing benzidine derivatives
TWI304087B (en) * 2005-07-07 2008-12-11 Chi Mei Optoelectronics Corp Organic electroluminescent device and host material of luminescent and hole-blocking material thereof
KR100786292B1 (ko) * 2005-07-15 2007-12-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP5089947B2 (ja) * 2005-09-23 2012-12-05 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機発光化合物及びこれを備えた有機発光素子
US8647753B2 (en) * 2005-10-12 2014-02-11 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US7645524B2 (en) * 2005-10-19 2010-01-12 Eastman Kodak Company OLED device with improved high temperature operation
US8197951B2 (en) 2005-11-18 2012-06-12 Lg Chem, Ltd. Emitting material and organic light emitting diode using the same
KR100812178B1 (ko) * 2006-01-27 2008-03-12 (주)그라쎌 플루오렌기를 함유하는 전기발광화합물 및 이를 발광재료로채용하고 있는 표시소자
US8623522B2 (en) 2006-04-26 2014-01-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same
KR101320382B1 (ko) * 2006-05-22 2013-10-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
WO2007148660A1 (ja) 2006-06-22 2007-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008038607A1 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the anthracene derivative
JP5233228B2 (ja) 2006-10-05 2013-07-10 Ｊｎｃ株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
US8518559B2 (en) 2006-12-08 2013-08-27 Agency For Science, Technology And Research Arylamine compounds and electronic devices
US8465848B2 (en) * 2006-12-29 2013-06-18 E I Du Pont De Nemours And Company Benzofluorenes for luminescent applications
US8257836B2 (en) * 2006-12-29 2012-09-04 E I Du Pont De Nemours And Company Di-substituted pyrenes for luminescent applications
US8512878B2 (en) * 2007-05-08 2013-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Diaminopyrene derivative and organic EL device using the same
WO2008150828A2 (en) 2007-06-01 2008-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Green luminescent materials
EP2150524B1 (en) 2007-06-01 2016-02-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Chrysenes for deep blue luminescent applications
KR101453872B1 (ko) * 2007-07-24 2014-10-23 삼성디스플레이 주식회사 방향족 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광소자
KR20090024998A (ko) * 2007-09-05 2009-03-10 제일모직주식회사 분자 내에 정공수송기와 전자수송기를 동시에 가지는바이폴라 유기화합물을 포함하는 유기광전소자용 재료 및이를 이용한 유기광전소자
JPWO2009066666A1 (ja) * 2007-11-20 2011-04-07 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009130142A (ja) * 2007-11-22 2009-06-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ素子、および、有機ｅｌ材料含有溶液
EP2239259B1 (en) * 2007-12-28 2016-04-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and use of the same in an organic electroluminescent device
US8192848B2 (en) * 2008-01-11 2012-06-05 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted pyrenes and associated production methods for luminescent applications
WO2009107574A1 (ja) * 2008-02-25 2009-09-03 昭和電工株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法およびその用途
KR101379133B1 (ko) 2008-05-29 2014-03-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 사용한 유기 전기발광 소자
DE102008033943A1 (de) * 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2010018843A1 (ja) * 2008-08-12 2012-01-26 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100028168A (ko) * 2008-09-04 2010-03-12 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
WO2010053629A1 (en) 2008-11-05 2010-05-14 Nitto Denko Corporation Asymmetric photo-patternable sol-gel precursors and their methods of preparation
JP5687628B2 (ja) * 2008-11-19 2015-03-18 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 青色または緑色ルミネセンス用途のクリセン化合物
WO2010065500A2 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
KR101326668B1 (ko) * 2008-12-16 2013-11-07 엘지디스플레이 주식회사 전자 수송-주입 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US8263973B2 (en) 2008-12-19 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Anthracene compounds for luminescent applications
US8531100B2 (en) * 2008-12-22 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
US8759818B2 (en) * 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
JP5438757B2 (ja) * 2009-04-01 2014-03-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5567656B2 (ja) 2009-04-03 2014-08-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電気活性材料
US8431250B2 (en) 2009-04-24 2013-04-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
KR101294236B1 (ko) * 2009-07-10 2013-08-07 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
WO2011014216A1 (en) * 2009-07-27 2011-02-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process and materials for making contained layers and devices made with same
US8968883B2 (en) 2009-08-13 2015-03-03 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene derivative materials
DE202010018533U1 (de) 2009-08-19 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatische Amin-Derivate und diese verwendende organische Elektrolumineszenzelemente
US8471247B2 (en) * 2009-08-24 2013-06-25 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
JP2013502742A (ja) * 2009-08-24 2013-01-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機発光ダイオード照明器具
WO2011028479A2 (en) * 2009-08-24 2011-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
EP2483366A4 (en) * 2009-09-29 2013-05-01 Du Pont DEUTERATED COMPOUNDS FOR LUMINESCENT APPLICATIONS
US8642190B2 (en) 2009-10-22 2014-02-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN102596950A (zh) 2009-10-29 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
JP5587302B2 (ja) 2009-12-16 2014-09-10 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
KR101419246B1 (ko) * 2009-12-29 2014-07-16 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자
US10570113B2 (en) * 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US8771843B2 (en) 2010-08-27 2014-07-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, organic compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the compound
DE102010048607A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
TW201229010A (en) * 2010-12-13 2012-07-16 Du Pont Electroactive materials
WO2012087977A1 (en) * 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process and materials for making contained layers and devices made with same
US9685613B2 (en) * 2010-12-20 2017-06-20 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
WO2012087955A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
EP2665342B1 (en) 2011-01-11 2021-03-03 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, display device, and illuminator
TWI538977B (zh) 2011-02-07 2016-06-21 Idemitsu Kosan Co A double carbazole derivative and an organic electroluminescent element using the same
JP5417378B2 (ja) * 2011-05-31 2014-02-12 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 トリアリールアミン誘導体、電子写真感光体、及び画像形成装置
WO2013039221A1 (ja) * 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015013806A (ja) * 2011-09-22 2015-01-22 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013084732A (ja) * 2011-10-07 2013-05-09 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置
KR101891773B1 (ko) * 2011-10-18 2018-08-27 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR20140084051A (ko) * 2011-10-24 2014-07-04 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 신규 트리페닐렌 유도체 및 상기 유도체를 사용하는 유기 전계발광 소자
JP6005925B2 (ja) 2011-11-18 2016-10-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP2015051925A (ja) * 2011-11-25 2015-03-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101535824B1 (ko) * 2011-12-16 2015-07-13 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6118034B2 (ja) * 2012-02-06 2017-04-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR101918953B1 (ko) * 2012-03-06 2018-11-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP6371304B2 (ja) 2012-12-13 2018-08-08 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料
TWI556486B (zh) 2012-12-20 2016-11-01 財團法人工業技術研究院 白光有機發光二極體
KR102253439B1 (ko) * 2013-07-30 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102115477B1 (ko) * 2013-08-14 2020-05-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
KR102167041B1 (ko) * 2013-08-14 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102181234B1 (ko) * 2013-08-28 2020-11-23 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10644251B2 (en) * 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6591433B2 (ja) * 2014-03-07 2019-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR20150105584A (ko) * 2014-03-07 2015-09-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP5752828B1 (ja) * 2014-03-31 2015-07-22 川田工業株式会社 大型構造物用溶接装置
WO2015150120A2 (en) * 2014-03-31 2015-10-08 Sony Corporation Perylene-based materials for organic photoelectric conversion layers
KR102253440B1 (ko) * 2014-06-02 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3018128B1 (en) 2014-07-11 2018-10-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd Compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, and electronic device
WO2016042781A1 (ja) 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 新規な化合物
WO2016056640A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
US10020458B2 (en) * 2014-12-18 2018-07-10 Lg Display Co., Ltd. White organic light-emitting display device
KR102388727B1 (ko) * 2015-03-30 2022-04-21 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016172496A1 (en) 2015-04-23 2016-10-27 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Lsd1 inhibitors and uses thereof
US10439146B2 (en) * 2015-08-07 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10396289B2 (en) 2015-10-30 2019-08-27 Nanjing Topto Materials Co., Ltd. Spiro organic compounds, material comprising the same for organic electroluminescence devices, and organic electroluminescence device comprising the material
US10573819B2 (en) * 2016-04-01 2020-02-25 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element comprising the same, and electronic device thereof
CN109790105B (zh) * 2016-10-06 2023-04-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
RS64889B1 (sr) 2016-10-26 2023-12-29 Constellation Pharmaceuticals Inc Inhibitori lsd1 i njihova medicinska upotreba
CN106810456B (zh) * 2016-12-28 2019-12-10 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
KR102358637B1 (ko) * 2017-03-16 2022-02-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102080288B1 (ko) * 2017-05-22 2020-02-21 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US11177446B2 (en) * 2017-09-14 2021-11-16 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Silicon containing organic fluorescent materials
KR102512719B1 (ko) * 2017-11-07 2023-03-23 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102134382B1 (ko) * 2017-11-10 2020-07-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN109928885B (zh) * 2017-12-19 2022-11-29 北京夏禾科技有限公司 四邻亚苯三芳胺化合物
JP7465062B2 (ja) 2018-01-26 2024-04-10 三星ディスプレイ株式會社 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物
US20200235297A1 (en) * 2018-01-26 2020-07-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
US11871656B2 (en) 2018-01-26 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
KR102630639B1 (ko) * 2018-06-20 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물
KR102608414B1 (ko) * 2018-06-22 2023-12-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102628848B1 (ko) * 2018-08-10 2024-01-25 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020060271A1 (ko) * 2018-09-21 2020-03-26 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200036153A (ko) * 2018-09-27 2020-04-07 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200113057A (ko) 2019-03-20 2020-10-06 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN111892614B (zh) * 2019-05-06 2023-10-10 香港科技大学 具有多刺激响应性性能的供体-受体型聚集诱导发射发光剂
CN111635323B (zh) * 2019-06-14 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR20210089587A (ko) * 2020-01-08 2021-07-16 주식회사 엘지화학 플루오렌계 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
CN113461550B (zh) * 2020-03-31 2024-04-12 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种化合物及其中间体、在有机电致发光器件中的应用
CN113461549B (zh) * 2020-03-31 2024-04-12 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种化合物及其中间体、在有机电致发光器件中的应用
CN112409194A (zh) * 2020-11-26 2021-02-26 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
CN112521329B (zh) * 2020-12-01 2023-11-14 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
TW202246232A (zh) 2021-02-19 2022-12-01 英商蘇多生物科學有限公司 Ｔｙｋ２抑制劑及其用途

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01140357A (ja) 1987-11-27 1989-06-01 Nec Corp メモリアクセス制御装置
JPH01140359A (ja) 1987-11-27 1989-06-01 Nec Corp 主記憶装置
EP0765106B1 (en) * 1995-09-25 2002-11-27 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
WO1998008360A1 (fr) * 1996-08-19 1998-02-26 Tdk Corporation Dispositif electroluminescent organique
US6013383A (en) * 1997-02-18 2000-01-11 Motorola, Inc. Organic electroluminescence device with improved hole transporting material
US5935720A (en) 1997-04-07 1999-08-10 Eastman Kodak Company Red organic electroluminescent devices
JP2930056B2 (ja) * 1997-05-30 1999-08-03 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料ならびにそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH11111458A (ja) 1997-09-29 1999-04-23 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH11135261A (ja) 1997-10-27 1999-05-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3092584B2 (ja) * 1998-03-23 2000-09-25 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3092583B2 (ja) * 1998-03-23 2000-09-25 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3370011B2 (ja) 1998-05-19 2003-01-27 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001011031A (ja) 1998-06-15 2001-01-16 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料
JP3287344B2 (ja) 1998-10-09 2002-06-04 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
JP3389888B2 (ja) * 1998-11-09 2003-03-24 東レ株式会社 発光素子
JP2000150161A (ja) 1998-11-16 2000-05-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
TW480896B (en) * 1999-07-30 2002-03-21 Sony Corp Organic electroluminescent device
JP3589960B2 (ja) 1999-09-16 2004-11-17 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
KR100329571B1 (ko) * 2000-03-27 2002-03-23 김순택 유기 전자 발광소자
US6720090B2 (en) * 2001-01-02 2004-04-13 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency
US6614175B2 (en) * 2001-01-26 2003-09-02 Xerox Corporation Organic light emitting devices
US6565996B2 (en) * 2001-06-06 2003-05-20 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in a hole-transport layer and/or in an electron-transport layer

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100730221B1 (ko) * 2006-07-11 2007-06-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치
KR101012578B1 (ko) * 2007-04-26 2011-02-07 주식회사 엘지화학 신규한 디아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
US8026514B2 (en) 2007-04-26 2011-09-27 Lg Chem, Ltd. Diamine derivatives and organic electronic device using the same
KR100882911B1 (ko) * 2007-08-16 2009-02-10 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조방법
KR101528658B1 (ko) * 2008-12-12 2015-06-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 광활성 조성물, 및 그 조성물로 제조된 전자 소자
KR20160060258A (ko) * 2014-11-19 2016-05-30 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR20170015847A (ko) * 2015-08-01 2017-02-09 김진우 신규한 유기화합물, 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광 소자용 재료 및 유기전계발광 소자

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