JPWO2009069717A1 - アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2009069717A1 JPWO2009069717A1 JP2009543857A JP2009543857A JPWO2009069717A1 JP WO2009069717 A1 JPWO2009069717 A1 JP WO2009069717A1 JP 2009543857 A JP2009543857 A JP 2009543857A JP 2009543857 A JP2009543857 A JP 2009543857A JP WO2009069717 A1 JPWO2009069717 A1 JP WO2009069717A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- layer
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c1c([*-])c(*=C(Cc2c3c(*)c(*)c(O*)c2*)C3=*)c(*)c(*=C(C(C2=I)=*)c3c2c(*)c(*)c(*)c3*)c1 Chemical compound *c1c([*-])c(*=C(Cc2c3c(*)c(*)c(O*)c2*)C3=*)c(*)c(*=C(C(C2=I)=*)c3c2c(*)c(*)c(*)c3*)c1 0.000 description 8
- UNCZKTTYEJIISF-UHFFFAOYSA-N CC(C1)C(C)(C2)C1C2N=O Chemical compound CC(C1)C(C)(C2)C1C2N=O UNCZKTTYEJIISF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDPSLEKWLWSJNY-UHFFFAOYSA-N N#CC(C#N)=C(c1c-2ccc(-c3cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c3)c1)c1c-2nc(C(c2cc(-c3cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c3)ccc2-2)=C(C#N)C#N)c-2n1 Chemical compound N#CC(C#N)=C(c1c-2ccc(-c3cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c3)c1)c1c-2nc(C(c2cc(-c3cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c3)ccc2-2)=C(C#N)C#N)c-2n1 IDPSLEKWLWSJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNJNTPKHBWLYEN-UHFFFAOYSA-N N#CC(C#N)=C(c1c-2ccc(-c3ccc(C(F)(F)F)c(F)c3)c1)c1c-2nc(C(c2cc(-c3ccc(C(F)(F)F)c(F)c3)ccc2-2)=C(C#N)C#N)c-2n1 Chemical compound N#CC(C#N)=C(c1c-2ccc(-c3ccc(C(F)(F)F)c(F)c3)c1)c1c-2nc(C(c2cc(-c3ccc(C(F)(F)F)c(F)c3)ccc2-2)=C(C#N)C#N)c-2n1 JNJNTPKHBWLYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDJWGGUJLQSVFZ-UHFFFAOYSA-N N#CC(C#N)=C(c1c-2ccc(-c3ccccc3)c1)c1c-2nc(C(c2cc(-c3ccccc3)ccc2-2)=C(C#N)C#N)c-2n1 Chemical compound N#CC(C#N)=C(c1c-2ccc(-c3ccccc3)c1)c1c-2nc(C(c2cc(-c3ccccc3)ccc2-2)=C(C#N)C#N)c-2n1 UDJWGGUJLQSVFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEAKTXUXVOAMPK-HLPBRNNQSA-O [NH2+]=C1c2nc(-c(c(/C3=N\C#N)c4)ccc4-c4cc(C(F)(F)F)cc(F)c4)c3nc2-c(cc2)c1cc2-c1cc(C(F)(F)F)cc(F)c1 Chemical compound [NH2+]=C1c2nc(-c(c(/C3=N\C#N)c4)ccc4-c4cc(C(F)(F)F)cc(F)c4)c3nc2-c(cc2)c1cc2-c1cc(C(F)(F)F)cc(F)c1 GEAKTXUXVOAMPK-HLPBRNNQSA-O 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/18—Ring systems of four or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
しかしながら、それらの芳香族ジアミン誘導体を正孔輸送材料に用いた有機EL素子で十分な発光輝度を得るには、印加電圧を高くする必要があるため、素子寿命の低下や消費電力が大きくなる等の問題を生じていた。
また、特許文献3、4等に例示されている電子受容性化合物であるテトラフルオロテトラシアノキノジメタン(TCNQF4)は、分子量が小さく、また、フッ素で置換されていることにより、昇華性が高く、有機EL素子を真空蒸着で作製する際に装置内に拡散し、装置や素子を汚染する恐れがあった。
また、フルオレン誘導体は分子量が小さいか、又はキノン部位が一つしかないために昇華温度が低くなり、製膜時に蒸着した際に装置を汚染する恐れがあった。それに対し、アザインデノフルオレンジオンの誘導体は芳香環あるいは複素環が5個以上連結しており、耐熱性に優れると共に、適度な蒸着温度を保持し、蒸着による有機EL素子作製も可能である。また、分子内に2個のキノン部位をジシアノメチレン基やシアノイミノ基等に変換することで、結晶化を低減することも可能である。
さらに、末端の環に特定の置換基を導入することで、電子受容性をより高めたり、結晶性をさらに低減させることが可能である。
これらの特徴を有するアザインデノフルオレンジオン誘導体を有機EL素子、特に正孔注入層に適した場合、駆動電圧の低電圧化や長寿命化を実現できることを見出した。
1.下記式(I)、(IIa)又は(IIb)のいずれかで表されるアザインデノフルオレンジオン誘導体。
2.上記1に記載のアザインデノフルオレンジオン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
3.アセトニトリル溶液中での還元電位が−1.0V(vsFc+/Fc;ここでFcはフェロセンを示す)以上である2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
4.正孔注入材料である2又は3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
5.陽極と陰極の間に有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層が、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層をこの順に含む積層体であり、前記正孔注入層が2又は3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
置換又は無置換のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。
置換又は無置換の複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等が挙げられる。
置換又は無置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
置換又は無置換のアリーロキシ基の例としては、ベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、4−トリフルオロメチルベンジルオキシ基等が挙げられる。
尚、R21〜R24が示す置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基又は置換又は無置換の複素環基の例は、上述した式(I)のR1等と同様である。また、R22とR23により形成される環の例は、R1とR2の例と同様である。
Rは、上記のR1〜R4と同じである。好ましくは水素である。
なお、(Ic)、(IId)、及び(IIf)は、2つのシアノイミン基のシアノ基の結合位置により、複数の異性体を含む。本発明の材料は特定の異性体に限定されるものではない。
従って、有機EL素子用材料、特に正孔注入材料として好適である。
電子受容性が大きくなることにより、ITOや他のITOよりも低仕事関数の材料を用いた陽極との電荷授受がされやすくなったり、また、正孔輸送材料のHOMO準位と電子受容性化合物のLUMO準位が近くなることに正孔をより注入しやすくなる。
以下に本発明のアザインデノフルオレンジオン誘導体の具体例を示す。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極の間に有機薄膜層を有する。有機薄膜層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層をこの順に含み、正孔注入層が、本発明の有機EL素子用材料を含有する。
有機EL素子1では、基板(図示せず)上に陽極10、正孔注入層20、正孔輸送層30、発光層40、電子輸送層50、陰極60がこの順に積層されている。この素子において、有機薄膜層は正孔注入層20、正孔輸送層30、発光層40及び電子輸送層50からなる積層構造となっている。本発明では正孔注入層20が本発明の有機EL素子用材料を含有する。これにより、有機EL素子の駆動電圧を低くでき、また、長寿命化を達成できる。
尚、正孔注入層以外の他の有機層が本発明の有機EL素子用材料を含有していてもよい。この場合、後述する各層を構成する材料と混合して使用してもよい。
正孔注入層における本発明の有機EL素子用材料の含有量は、好ましくは1〜100モル%である。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/付着改善層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極(図1)
(7)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(10)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(11)陽極/無機半導体層/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(14)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(15)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/絶縁層/陰極
以下、本発明の有機EL素子を構成する各部材について説明する。
本発明の有機EL素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
尚、光取り出し方向の反対側に支持基板が位置する場合には透光性は不要である。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、陽極側に透明性を必要とする場合は、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛合金、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、透明性を必要としない、反射型電極とする場合には、これらの金属の他に、アルミ、モリブデン、クロム、ニッケル等の金属や合金を使用することもできる。
特に、仕事関数の低い(例えば、5.0eV以下)陽極と、本発明の有機EL素子用材料を用いた正孔注入層を組み合わせて用いても、電荷授受が可能であり、良好な注入性を示す。
これら材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
有機EL素子の発光層は以下(1)〜(3)の機能を併せ持つものである。
(1) 注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能;電子と正孔を再結合し、これを発光につなげる機能
正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に本発明の化合物以外の他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の化合物を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
下記式(i)で表される非対称アントラセン。
R001〜R010は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。)
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L001又はAr005は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L002又はAr006は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。ただし、n+tが偶数の時、Ar005,Ar006,L001,L002は下記(1)又は(2)を満たす。
(1) Ar005≠Ar006及び/又はL001≠L002(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar005=Ar006かつL001=L002の時
(2−1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2−2) m=sかつn=tの時、
(2−2−1) L001及びL002、又はピレンが、それぞれAr005及びAr006上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2) L001及びL002、又はピレンが、Ar005及びAr006上の同じ結合位置で結合している場合、L001及びL002又はAr005及びAr006のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。]
Ar007及びAr008は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基である。
R011〜R020は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ar007、Ar008、R019及びR020は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、式(iv)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
カルバゾール環を含む化合物からなるりん光発光に好適なホストは、その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。ホスト化合物としては励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。カルバゾール環以外に任意の複素環等を有していてもよい。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、2−フェニルピリジン誘導体、7、8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。
りん光発光性のドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、0.1〜70質量%であり、1〜30質量%が好ましい。りん光発光性化合物の含有量が0.1質量%未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されず、70質量%を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する。
発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
正孔輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/V・秒であれば好ましい。
電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。尚、付着改善層は電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
電子輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
Ar311は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリール基であり、Ar311’は、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基又は置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリーレン基であり、Ar312は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。ただし、Ar311及びAr312のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜60の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核原子数3〜60のモノヘテロ縮合環基である。
L311、L312及びL313は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
R及びR311は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数3〜60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0〜5の整数であり、nが2以上の場合、複数のRは同一でも異なっていてもよく、また、隣接するR基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。)で表される含窒素複素環誘導体。
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3〜40の含窒素複素環であり、L314は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよい原子数3〜60のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ar321は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar322は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基又は置換基を有していてもよい原子数3〜60のヘテロアリール基である。)で表される含窒素複素環誘導体。
式(K)の配位子を形成する環A301及びA302の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−t−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、p−t−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセトキシエチル)アミノ基、ビス(アセトキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等の置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる6員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。
これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、Rb及びCsからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Rb又はCsであり、最も好ましいのは、Csである。
Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。
また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。
尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
また陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
有機ELは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料により陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層等を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
まず適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。
次に、この陽極上に正孔注入層及び正孔輸送層を設ける。これらの形成は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
[実施例]
尚、各実施例で合成又は使用した化合物の構造を以下に示す。
文献(Chemische Berichte(1956年)89巻2799頁)記載の合成法に従い合成した2,8−ジブロモ−ジインデノピラジン−6.12−ジオン 2.2gをアルゴン気流下で、4−(トリフロメチル)フェニルボロン酸2.1g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.14g、トリス−t−ブチルホスフィン0.091g、フッ化カリウム1.9g及びTHF50mlと混合し、8時間、還流撹拌を行った。冷却後、反応液をろ過し、赤紫色固体を水、メタノールで洗浄し、1.7gを得た。得られた固体のマススペクトル測定でM/Z=572にピークが確認された。
1H−NMR測定により、7.8〜8.2ppm付近にトリフルオロメチルフェニル基に起因するスペクトルが観測された。
合成した中間体A 1.4g、マロノニトリル0.35g、ピリジン80mlを加え、室温で24時間、撹拌を行った。固体をろ過し、水、メタノールで洗浄後、減圧乾燥した。その後、昇華精製を行い(昇華温度340℃)、紫色結晶1.1gを得た。
この化合物のIRを測定した結果、1732cm−1にあるカルボニル基の吸収が消失し、新たに2227cm−1にシアノ基の吸収が観測された。また、マススペクトル測定ではM/Z=668にピークが確認された。元素分析:C38H14F6N6、計算値:C,68.27; H,2.11; N,12.57、実測値:C,68.55; H,2.32; N 12.35。
この化合物をアセトニトリル中に0.01モル/リットルの濃度で溶解させ、支持電解質として過塩素酸テトラブチルアンモニウム(TBAP)、参照電極に銀−塩化銀電極を用い、サイクリック・ボルタンメトリーにより還元電位を測定した。掃引速度0.1V/sで(A−1)の還元電位は+0.1Vであった。
標準物質としてフェロセン(以下Fcとする)を同様に測定し、第一酸化電位は0.5Vであり、そのフェロセンの酸化電位を基準とした場合、(A−1)の還元電位は−0.4V(vsFc+/Fc)であった。
この化合物のIRを測定した結果、1732cm−1にあるカルボニル基の吸収が消失し、新たに2228cm−1にシアノ基の吸収が観測された。また、マススペクトル測定ではM/Z=414にピークが確認された。元素分析:C24H6F2N6、計算値:C,69.24; H,1.45; N,20.19、実測値:C,69.33; H,1.49; N,20.35。
この化合物を実施例1と同様にサイクリック・ボルタンメトリーにより還元電位を測定した。(A−21)の還元電位は−0.4V(vsFc+/Fc)であった。
ニンヒドリン2.8gと酢酸ナトリウム0.86g及びエタノール100mlの混合液を室温で撹拌しながら、1,2,4,5−ベンゼンテトラアミン四塩酸塩1.5gとエタノール20mlの溶液を滴下した。滴下後、2時間、還流撹拌を行った。室温まで放冷後、析出した黄色固体をろ過し、水、エタノールで洗浄し、乾燥し、1.8gを得た。
得られた化合物のマススペクトルでは、M/Z=386のピークが観測された。さらに、1H−NMR測定から、7.6〜8.4ppmに複素芳香環に由来するピークが観測された、ただし、(B−1)と(B−3)の混合比を決定するには至らなかった。
先に合成した(中間体Ba)および(中間体Bb)混合物1.7gに、マロノニトリル0.3g、ピリジン100mlを加え、12時間、還流撹拌を行った。室温まで冷却後、橙色結晶をろ過し、塩酸、水、さらにアセトニトリルで洗浄した。その固体を昇華精製し、1.5gを得た。
この化合物のIRを測定した結果、カルボニル基に起因する吸収が消失し、新たに2290cm−1にシアノ基の吸収が観測された。また、マススペクトル測定ではM/Z=482にピークが確認された。元素分析:C30H10N8、計算値:C,74.69; H,2.09; N,23.23、実測値:C,74.75; H,2.25; N,23.39。
この化合物を実施例1と同様にサイクリック・ボルタンメトリーにより還元電位を測定した。この(B−1)と(B−3)の混合物の還元電位は−0.9V(vsFc+/Fc)であった。
実施例1の中間体Aの合成において、4−(トリフロメチル)フェニルボロン酸2.1gを4−フルオロ‐3−トリフルオロメチルフェニルボロン酸2.3gに変更した以外は同様に合成を行い(昇華温度は330℃)、橙色固体1.5gを得た。得られた固体のマススペクトル測定でM/Z=608にピークが確認された。
1H−NMR測定により、7.4〜8.2ppm付近にトリフルオロメチルフェニル基に起因するスペクトルが観測された。
実施例1の(A−1)の合成において、中間体A 1.4gを先に合成した中間体C1.5gに変更した以外は同様な操作を行った(昇華温度330℃)。
この化合物のIRを測定した結果、1730cm−1にあるカルボニル基の吸収が消失し、新たに2227cm−1にシアノ基の吸収が観測された。また、マススペクトル測定ではM/Z=704にピークが確認された。元素分析:C24H6F2N6、計算値:C,64.78; H,1.72; N,11.93、実測値:C,64.65; H,1.78; N,11.81。
この化合物を実施例1と同様にサイクリック・ボルタンメトリーにより還元電位を測定した。(A−7)の還元電位は−0.4V(vsFc+/Fc)であった。
アルゴン気流下、5−ブロモ‐1−インダノン10gと3,5−ビストリフルオロメチルフェニルボロン酸15g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.1g、2M炭酸ナトリウム85ml、及びトルエン120mlと混合し、110℃で8時間、還流撹拌を行った。冷却後、反応液をろ過し、水、メタノール、さらにシリカゲルカラムで精製(塩化メチレン溶媒)し、白色固体を14gを得た。マススペクトル測定によりM/Z=344を確認した。さらにこれを用いて文献(Chemische Berichte(1956年)89巻2799頁)を参考にニトロソ化反応、環化反応、酸化反応を行い、橙色固体4gを得た。このマススペクトル測定により、M/Z=680を確認した。また、IR測定により、
1732cm−1にカルボニルの吸収を確認した。
実施例1の(A−1)の合成において、中間体A 1.4gを先に合成した中間体D1.6gに変更した以外は同様な操作を行った(昇華温度320℃)。
この化合物のIRを測定した結果、1732cm−1にあるカルボニル基の吸収が消失し、新たに2225cm−1にシアノ基の吸収が観測された。また、マススペクトル測定ではM/Z=804にピークが確認された。元素分析:C24H6F2N6、計算値:C,64.78; H,1.72; N,11.93、実測値:C,64.65; H,1.78; N,11.81。
この化合物を実施例1と同様にサイクリック・ボルタンメトリーにより還元電位を測定した。(A−33)の還元電位は−0.35V(vsFc+/Fc)であった。
実施例6
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
実施例6において、正孔注入層に実施例1で合成した(A−1)のみを用い、その膜厚を10nmとし、正孔輸送層である(HTM−1)の膜厚を70nmとした以外は同様に有機EL素子を形成し、評価した。結果を表1に示す。
実施例6において、正孔注入層に実施例4で合成した(A−7)のみを用い、その膜厚を10nmとし、正孔輸送層である(HTM−1)の膜厚を70nmとした以外は同様に有機EL素子を形成し、評価した。結果を表1に示す。
実施例6において、正孔注入層に実施例5で合成した(A−33)のみを用い、その膜厚を10nmとし、正孔輸送層である(HTM−1)の膜厚を70nmとした以外は同様に有機EL素子を形成し、評価した。結果を表1に示す。
実施例6において、(A−21)の代わりに実施例3で合成した(B−1)と(B−3)の混合物を用いた以外は同様に有機EL素子を形成し、評価した。結果を表1に示す。
実施例6において、正孔注入層を式(C−1)で示される化合物単独で成膜した以外は、同様に有機EL素子を形成し、評価した。
結果を表1に示す。
実施例6において、正孔注入層を式(R−1)で示される2,7−ジフルオロインデノジオンのみを用い、その膜厚を10nmとし、正孔輸送層である(HTM−1)の膜厚を70nmとした以外は同様に有機EL素子を形成し、評価した。その結果、リーク電流が大きく、また均一な発光が得られなかった。これは、(R−1)の結晶化の影響、及びキノン構造であるためにアクセプターが不足していることなどによるものと考えられる。結果を表1に示す。
本発明の有機EL素子用材料は、有機EL素子の構成材料、特に、正孔輸送層、正孔注入層の材料として好適である。また、電子写真感光体の電荷輸送材料としても用いることができる。
本発明の有機EL素子は、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、PDA、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (5)
- 下記式(I)、(IIa)又は(IIb)のいずれかで表されるアザインデノフルオレンジオン誘導体。
- 請求項1に記載のアザインデノフルオレンジオン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- アセトニトリル溶液中での還元電位が−1.0V(vsFc+/Fc;ここでFcはフェロセンを示す)以上である請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 正孔注入材料である請求項2又は3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極と陰極の間に有機薄膜層を有し、
前記有機薄膜層が、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層をこの順に含む積層体であり、
前記正孔注入層が請求項2又は3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009543857A JP5329429B2 (ja) | 2007-11-30 | 2008-11-27 | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007309941 | 2007-11-30 | ||
JP2007309941 | 2007-11-30 | ||
PCT/JP2008/071583 WO2009069717A1 (ja) | 2007-11-30 | 2008-11-27 | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009543857A JP5329429B2 (ja) | 2007-11-30 | 2008-11-27 | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009069717A1 true JPWO2009069717A1 (ja) | 2011-04-14 |
JP5329429B2 JP5329429B2 (ja) | 2013-10-30 |
Family
ID=40678608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009543857A Active JP5329429B2 (ja) | 2007-11-30 | 2008-11-27 | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8088901B2 (ja) |
EP (1) | EP2213662B1 (ja) |
JP (1) | JP5329429B2 (ja) |
KR (1) | KR20100088604A (ja) |
CN (1) | CN101874021B (ja) |
AT (1) | ATE554073T1 (ja) |
TW (1) | TW200936571A (ja) |
WO (1) | WO2009069717A1 (ja) |
Families Citing this family (84)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2045848B1 (en) | 2007-07-18 | 2017-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device |
JP5315729B2 (ja) * | 2008-03-11 | 2013-10-16 | 大日本印刷株式会社 | 有機デバイス |
WO2010064655A1 (ja) * | 2008-12-03 | 2010-06-10 | 出光興産株式会社 | インデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20120074395A1 (en) * | 2009-04-01 | 2012-03-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
JP5438757B2 (ja) * | 2009-04-01 | 2014-03-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN102712612A (zh) * | 2010-01-21 | 2012-10-03 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 |
JP5792482B2 (ja) * | 2010-03-04 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子 |
KR101482829B1 (ko) | 2010-11-22 | 2015-01-14 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
JP2012195054A (ja) | 2011-03-14 | 2012-10-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN103946215B (zh) | 2011-11-17 | 2016-09-28 | 默克专利有限公司 | 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途 |
CN107501244B (zh) | 2011-11-22 | 2022-05-03 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
CN105218302B (zh) | 2012-02-14 | 2018-01-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物 |
US9871201B2 (en) | 2012-03-15 | 2018-01-16 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
JP2015215940A (ja) | 2012-08-17 | 2015-12-03 | 出光興産株式会社 | 発光装置、電子機器および発光装置の製造方法 |
US9966539B2 (en) * | 2012-08-31 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US10454040B2 (en) | 2012-09-18 | 2019-10-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
CN104718636B (zh) | 2012-10-09 | 2018-09-25 | 默克专利有限公司 | 电子器件 |
KR101963104B1 (ko) | 2012-10-31 | 2019-03-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스 |
CN104781247B (zh) | 2012-11-12 | 2017-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
JP6133583B2 (ja) | 2012-12-03 | 2017-05-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20150329772A1 (en) | 2013-01-03 | 2015-11-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for Electronic Devices |
JP2016122672A (ja) | 2013-03-18 | 2016-07-07 | 出光興産株式会社 | 発光装置 |
KR20140122613A (ko) | 2013-04-10 | 2014-10-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로아릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP6580571B2 (ja) | 2013-09-11 | 2019-09-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
WO2015108301A1 (ko) | 2014-01-14 | 2015-07-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2015139808A1 (de) | 2014-03-18 | 2015-09-24 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
JP2018501354A (ja) | 2014-12-12 | 2018-01-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 溶解性基を有する有機化合物 |
KR102660538B1 (ko) | 2015-07-22 | 2024-04-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
US11538995B2 (en) | 2015-07-29 | 2022-12-27 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US10696664B2 (en) | 2015-08-14 | 2020-06-30 | Merck Patent Gmbh | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
WO2017086713A1 (ko) * | 2015-11-17 | 2017-05-26 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 |
KR102615636B1 (ko) * | 2016-01-13 | 2023-12-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
EP3411455B1 (de) | 2016-02-05 | 2020-10-21 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20230011476A (ko) | 2016-06-03 | 2023-01-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
US11302870B2 (en) | 2016-11-02 | 2022-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
KR102564613B1 (ko) | 2016-11-08 | 2023-08-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
JP7101670B2 (ja) | 2016-11-25 | 2022-07-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子(oled)の材料としてのビスベンゾフラン縮合2,8-ジアミノインデノ[1,2-b]フルオレン誘導体およびその関連化合物 |
CN109963856A (zh) | 2016-11-25 | 2019-07-02 | 默克专利有限公司 | 作为用于有机电致发光器件(oled)的材料的双苯并呋喃稠合的茚并[1,2-b]芴衍生物和相关化合物 |
US20200013960A1 (en) | 2017-02-02 | 2020-01-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
KR102557516B1 (ko) | 2017-03-02 | 2023-07-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 재료 |
CN110753685A (zh) | 2017-06-23 | 2020-02-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN110799484B (zh) | 2017-06-28 | 2023-09-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
EP3658541A1 (en) | 2017-07-28 | 2020-06-03 | Merck Patent GmbH | Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices |
TW201923028A (zh) | 2017-09-08 | 2019-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
EP3714022B1 (de) | 2017-11-23 | 2023-06-07 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
US11639339B2 (en) | 2017-11-24 | 2023-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2019115577A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices |
CN107936014A (zh) * | 2017-12-17 | 2018-04-20 | 南京科技职业学院 | 有机发光材料4,6‑二苯基双茚并蒽唑啉的合成方法及应用 |
US20210036245A1 (en) | 2017-12-20 | 2021-02-04 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds |
TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN111819167A (zh) | 2018-03-16 | 2020-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
BR112020025923A2 (pt) | 2018-06-18 | 2021-04-06 | Elc Management Llc | Compostos fotoestabilizantes, composições e métodos |
US11484485B2 (en) | 2018-06-18 | 2022-11-01 | Elc Management Llc | Photostabilizing compounds, compositions, and methods |
KR102531948B1 (ko) | 2018-06-18 | 2023-05-12 | 이엘씨 매니지먼트 엘엘씨 | 광안정화 화합물, 조성물, 및 방법 |
EP3844244B1 (en) | 2018-08-28 | 2022-08-03 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20210052487A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN112639052A (zh) | 2018-09-12 | 2021-04-09 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
JP2022509407A (ja) | 2018-10-31 | 2022-01-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
CN111333647B (zh) * | 2018-12-19 | 2021-03-12 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电致发光材料及其应用 |
KR102315182B1 (ko) | 2019-07-25 | 2021-10-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 혼합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
CN110615783B (zh) * | 2019-09-23 | 2021-04-20 | 大连理工大学 | 一类以吡嗪并茚酮为电子受体的电致发光材料及应用 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
CN111454251A (zh) * | 2020-04-10 | 2020-07-28 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种吡嗪衍生物及其在oled器件中的应用 |
KR20230043106A (ko) | 2020-07-22 | 2023-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
GB2602131A (en) | 2020-12-18 | 2022-06-22 | Sumitomo Chemical Co | Photoactive material |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052314A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN114315695B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-09-08 | 安徽秀朗新材料科技有限公司 | 基于吲哚稠环单元的热活性延迟荧光分子材料及其应用 |
WO2023117835A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Family Cites Families (92)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL99369C (ja) | 1956-06-04 | |||
NL100993C (ja) | 1956-06-27 | |||
US3180729A (en) | 1956-12-22 | 1965-04-27 | Azoplate Corp | Material for electrophotographic reproduction |
NL242505A (ja) | 1958-08-20 | |||
NL124075C (ja) | 1959-04-09 | |||
JPS3716096B1 (ja) | 1960-04-09 | 1962-10-09 | ||
US3240597A (en) | 1961-08-21 | 1966-03-15 | Eastman Kodak Co | Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials |
JPS3927577B1 (ja) | 1962-01-29 | 1964-12-01 | ||
JPS45555B1 (ja) | 1966-03-24 | 1970-01-09 | ||
JPS463712B1 (ja) | 1966-04-14 | 1971-01-29 | ||
US3526501A (en) | 1967-02-03 | 1970-09-01 | Eastman Kodak Co | 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography |
US3542544A (en) | 1967-04-03 | 1970-11-24 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types |
US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
US3658520A (en) | 1968-02-20 | 1972-04-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups |
US3615404A (en) | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
CA917980A (en) | 1969-06-20 | 1973-01-02 | J. Fox Charles | Alkylaminoaromatic organic photoconductors |
US3717462A (en) | 1969-07-28 | 1973-02-20 | Canon Kk | Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member |
BE756375A (fr) | 1969-09-30 | 1971-03-01 | Eastman Kodak Co | Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie |
BE756943A (fr) | 1969-10-01 | 1971-03-16 | Eastman Kodak Co | Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie |
JPS4725336B1 (ja) | 1969-11-26 | 1972-07-11 | ||
GB1413352A (en) | 1972-02-09 | 1975-11-12 | Scott Paper Co | Electrophotographic material |
US3843653A (en) * | 1972-11-06 | 1974-10-22 | Du Pont | 5,6,12,13-di-isoquino-(4,3-b:4',3'-e)-pyrazine-5,12-diones |
US3837851A (en) | 1973-01-15 | 1974-09-24 | Ibm | Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer |
JPS5110983A (ja) | 1974-07-17 | 1976-01-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Kanshitsuzai |
GB1505409A (en) | 1974-12-20 | 1978-03-30 | Eastman Kodak Co | Photoconductive compositions |
US4127412A (en) | 1975-12-09 | 1978-11-28 | Eastman Kodak Company | Photoconductive compositions and elements |
US4012376A (en) | 1975-12-29 | 1977-03-15 | Eastman Kodak Company | Photosensitive colorant materials |
CA1104866A (en) | 1976-08-23 | 1981-07-14 | Milan Stolka | Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer |
US4175961A (en) | 1976-12-22 | 1979-11-27 | Eastman Kodak Company | Multi-active photoconductive elements |
US4123269A (en) | 1977-09-29 | 1978-10-31 | Xerox Corporation | Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers |
US4150987A (en) | 1977-10-17 | 1979-04-24 | International Business Machines Corporation | Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same |
JPS54112637A (en) | 1978-02-06 | 1979-09-03 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS54110837A (en) | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS54119925A (en) | 1978-03-10 | 1979-09-18 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material for electrophotography |
JPS6028342B2 (ja) | 1978-06-21 | 1985-07-04 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS6060052B2 (ja) | 1978-07-21 | 1985-12-27 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS5551086A (en) | 1978-09-04 | 1980-04-14 | Copyer Co Ltd | Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it |
JPS5546760A (en) | 1978-09-29 | 1980-04-02 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS5552064A (en) | 1978-10-13 | 1980-04-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5552063A (en) | 1978-10-13 | 1980-04-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5574546A (en) | 1978-11-30 | 1980-06-05 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
US4306008A (en) | 1978-12-04 | 1981-12-15 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
JPS5588064A (en) | 1978-12-05 | 1980-07-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5588065A (en) | 1978-12-12 | 1980-07-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS55108667A (en) | 1979-02-13 | 1980-08-21 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4233384A (en) | 1979-04-30 | 1980-11-11 | Xerox Corporation | Imaging system using novel charge transport layer |
JPS6035058B2 (ja) | 1979-05-17 | 1985-08-12 | 三菱製紙株式会社 | 有機光半導体電子写真材料 |
JPS564148A (en) | 1979-06-21 | 1981-01-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5622437A (en) | 1979-08-01 | 1981-03-03 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4232103A (en) | 1979-08-27 | 1980-11-04 | Xerox Corporation | Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device |
JPS5636656A (en) | 1979-09-03 | 1981-04-09 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Electrophotographic material |
JPS5646234A (en) | 1979-09-21 | 1981-04-27 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4273846A (en) | 1979-11-23 | 1981-06-16 | Xerox Corporation | Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin |
JPS5680051A (en) | 1979-12-04 | 1981-07-01 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5688141A (en) | 1979-12-20 | 1981-07-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS6034099B2 (ja) | 1980-06-24 | 1985-08-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS6059590B2 (ja) | 1980-09-03 | 1985-12-25 | 三菱製紙株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS57148749A (en) | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS6093455A (ja) | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用現像剤 |
JPS6094462A (ja) | 1983-10-28 | 1985-05-27 | Ricoh Co Ltd | スチルベン誘導体及びその製造法 |
JPS60174749A (ja) | 1984-02-21 | 1985-09-09 | Ricoh Co Ltd | スチリル化合物及びその製造法 |
JPS60175052A (ja) | 1984-02-21 | 1985-09-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS6114642A (ja) | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6172255A (ja) | 1984-09-14 | 1986-04-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
US4665000A (en) | 1984-10-19 | 1987-05-12 | Xerox Corporation | Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers |
JPS61210363A (ja) | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS61228451A (ja) | 1985-04-03 | 1986-10-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
US4588666A (en) | 1985-06-24 | 1986-05-13 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules |
JPS6210652A (ja) | 1985-07-08 | 1987-01-19 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
JPS6230255A (ja) | 1985-07-31 | 1987-02-09 | Minolta Camera Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6236674A (ja) | 1985-08-05 | 1987-02-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6247646A (ja) | 1985-08-27 | 1987-03-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
JPH02282263A (ja) | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
JP2727620B2 (ja) | 1989-02-01 | 1998-03-11 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜el素子 |
US4950950A (en) | 1989-05-18 | 1990-08-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone |
JPH02311591A (ja) | 1989-05-25 | 1990-12-27 | Mitsubishi Kasei Corp | 有機電界発光素子 |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
JP3016896B2 (ja) | 1991-04-08 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3098330B2 (ja) | 1992-08-11 | 2000-10-16 | 出光興産株式会社 | ピラジン誘導体及びその製造法 |
JP3306735B2 (ja) | 1995-01-19 | 2002-07-24 | 出光興産株式会社 | 有機電界発光素子及び有機薄膜 |
DE19830040B4 (de) * | 1998-06-26 | 2009-02-05 | Sensient Imaging Technologies Gmbh | Neue Cyclopentadiquinoxalin-Derivate |
JP2000122316A (ja) * | 1998-10-19 | 2000-04-28 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
JP3978976B2 (ja) | 2000-04-17 | 2007-09-19 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
DE10058578C2 (de) | 2000-11-20 | 2002-11-28 | Univ Dresden Tech | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
US6479172B2 (en) * | 2001-01-26 | 2002-11-12 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
JP4023204B2 (ja) | 2001-05-02 | 2007-12-19 | 淳二 城戸 | 有機電界発光素子 |
US6597012B2 (en) | 2001-05-02 | 2003-07-22 | Junji Kido | Organic electroluminescent device |
WO2005109542A1 (en) | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Lg Chem. Ltd. | Organic electronic device |
KR100613810B1 (ko) * | 2004-12-17 | 2006-08-17 | 주식회사 두산 | 전계 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자 |
US7638206B2 (en) * | 2005-12-21 | 2009-12-29 | Lg Display Co., Ltd. | Bifunctional compounds and OLED using the same |
US7928249B2 (en) * | 2007-08-02 | 2011-04-19 | Northwestern University | Conjugated monomers and polymers and preparation and use thereof |
-
2008
- 2008-11-27 EP EP08854126A patent/EP2213662B1/en active Active
- 2008-11-27 KR KR1020107009580A patent/KR20100088604A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-11-27 AT AT08854126T patent/ATE554073T1/de active
- 2008-11-27 JP JP2009543857A patent/JP5329429B2/ja active Active
- 2008-11-27 WO PCT/JP2008/071583 patent/WO2009069717A1/ja active Application Filing
- 2008-11-27 CN CN200880117469.6A patent/CN101874021B/zh active Active
- 2008-11-28 US US12/325,052 patent/US8088901B2/en active Active
- 2008-11-28 TW TW097146291A patent/TW200936571A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100088604A (ko) | 2010-08-09 |
EP2213662A4 (en) | 2011-04-27 |
US8088901B2 (en) | 2012-01-03 |
TW200936571A (en) | 2009-09-01 |
ATE554073T1 (de) | 2012-05-15 |
CN101874021A (zh) | 2010-10-27 |
JP5329429B2 (ja) | 2013-10-30 |
WO2009069717A1 (ja) | 2009-06-04 |
US20090315022A1 (en) | 2009-12-24 |
EP2213662A1 (en) | 2010-08-04 |
EP2213662B1 (en) | 2012-04-18 |
CN101874021B (zh) | 2013-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5329429B2 (ja) | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5619853B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5274459B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5249781B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5343089B2 (ja) | インデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US8168327B2 (en) | Imide derivative, material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same | |
JPWO2007116750A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2008032631A1 (fr) | Dérivé d'amine aromatique et dispositif électroluminescent organique l'employant | |
WO2008023759A1 (fr) | Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques utilisant ces mêmes amines | |
JPWO2006046441A1 (ja) | 芳香族アミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2008001551A1 (fr) | Dérivé d'amine aromatique et dispositif a électroluminescence organique utilisant celui-ci | |
WO2007060795A1 (ja) | アミン系化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2007058044A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPWO2005115995A1 (ja) | アミン系化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110624 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110624 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130716 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130724 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5329429 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |