JP5732674B2 - 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 - Google Patents
水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5732674B2 JP5732674B2 JP2011527628A JP2011527628A JP5732674B2 JP 5732674 B2 JP5732674 B2 JP 5732674B2 JP 2011527628 A JP2011527628 A JP 2011527628A JP 2011527628 A JP2011527628 A JP 2011527628A JP 5732674 B2 JP5732674 B2 JP 5732674B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- polyurethane resin
- alicyclic structure
- molecular weight
- grams
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 title claims description 89
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 70
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 18
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 183
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 160
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 claims description 79
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 59
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 58
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 58
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 22
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 22
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 18
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 17
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 17
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 15
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 10
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 41
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 41
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 14
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 13
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 13
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 13
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 9
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 6
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical class NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVYABKWHFSGGMF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol Chemical compound OCC1CCOC1CO TVYABKWHFSGGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007542 hardness measurement Methods 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,6-diol Chemical compound CCC(CO)CCCCO AJKXDPSHWRTFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHRYYSSZMQDPLV-UHFFFAOYSA-N [5-(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methanol Chemical compound OCC1COC(CO)CO1 WHRYYSSZMQDPLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRUUDNOIZWXFSZ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,7-diol Chemical compound C1CC2C(O)CC1C2O PRUUDNOIZWXFSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSJBKPNSLRKRNR-UHFFFAOYSA-N $l^{2}-stannanylidenetin Chemical compound [Sn].[Sn] GSJBKPNSLRKRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- HPAOINJNCZZVSP-LURJTMIESA-N (2s)-2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)N(CCO)CCO HPAOINJNCZZVSP-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical group C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenyl)benzene Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1C1=CC=C(N=C=O)C=C1 RQBUVIFBALZGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpiperazine Chemical compound CC1CNC(C)CN1 NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexyl]oxyethanol Chemical compound OCCOC1CCC(OCCO)CC1 LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVGDVPVEKJSWIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)cyclohexyl]ethanol Chemical compound OCCC1CCC(CCO)CC1 JVGDVPVEKJSWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGMQLPDXPUINCQ-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CC(N)CC(C)(C)C1 ZGMQLPDXPUINCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPGVTKFEYGPSN-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybutane-1-sulfonic acid Chemical compound OCC(O)CCS(O)(=O)=O CRPGVTKFEYGPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUJLLEQCHGQKAH-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydroxy-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC(O)=C1S(O)(=O)=O IUJLLEQCHGQKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYKCDFISEUWPEA-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanato-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(S(=O)(=O)N=C=O)=C1 BYKCDFISEUWPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVFNWZHRHUOGKQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,7-dioxacyclotridecane-8,13-dione Chemical compound CC1CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC1 MVFNWZHRHUOGKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical group N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOGOZAQBZZNBJK-UHFFFAOYSA-N N=C=O.O=C(C(CCCCN=C=O)N=C=O)OCCN=C=O Chemical class N=C=O.O=C(C(CCCCN=C=O)N=C=O)OCCN=C=O YOGOZAQBZZNBJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBKMWFYVHYZAI-UHFFFAOYSA-N [Al].[Cu].[Zn] Chemical compound [Al].[Cu].[Zn] MUBKMWFYVHYZAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O Chemical compound [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis(hydroxymethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methanol Chemical compound OCNC1=NC(NCO)=NC(NCO)=N1 USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPOBRXPULIDDX-UHFFFAOYSA-N [[4-amino-6-(hydroxymethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methanol Chemical compound NC1=NC(NCO)=NC(NCO)=N1 SUPOBRXPULIDDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- FZENGILVLUJGJX-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde oxime Chemical compound CC=NO FZENGILVLUJGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N bis(2-isocyanatoethyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCN=C=O VBIAXKVXACZQFW-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DZYFUUQMKQBVBY-UHFFFAOYSA-N bis(2-isocyanatoethyl) carbonate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)OCCN=C=O DZYFUUQMKQBVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- ZXJWWZPUERUHLC-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,4-diol Chemical compound OC1CCCC(O)CC1 ZXJWWZPUERUHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACYQDCZIQOLHRX-UHFFFAOYSA-M dodecanoate;trimethylstannanylium Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](C)(C)C ACYQDCZIQOLHRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical class C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002961 polybutylene succinate Polymers 0.000 description 1
- 239000004631 polybutylene succinate Substances 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
- C08G18/0866—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being an aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6659—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
Description
上記の性能を満たすために、様々な種類のポリオールを用いた水性ポリウレタン樹脂分散体が開発されている。ポリオールは、イソシアネート化合物との反応により、ポリウレタン樹脂を製造する原料となる有用な化合物である。例えば、ポリマーポリオールとして、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールなどが、水性ポリウレタン樹脂分散体の製造に用いられている。前記のポリマーポリオールのうち、ポリカーボネートポリオールは、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールに比べ強靭な塗膜を与える特徴を持つ。なかでも、脂環式構造をもつポリカーボネートジオールを用い製造された水性ポリウレタン樹脂分散体は、耐候性、耐湿熱性に優れる塗膜を与えることが知られている(特許文献1参照)。
また、側鎖にポリエーテル基を有する水性ポリウレタン樹脂は、吸湿性が高く、耐水性に劣るという問題があった。
(1)ポリオール化合物(a)と、ポリイソシアネート化合物(b)と、酸性基含有ポリオール化合物(c)と、鎖延長剤(d)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂が水系媒体中に分散している水性ポリウレタン樹脂分散体において、
前記ポリオール化合物(a)は、少なくとも、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)と、数平均分子量が500〜5000であって脂環式構造を有しないポリマーポリオール(a2)とを含有することを特徴とする水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(2)主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)の数平均分子量が、脂環構造を有しないポリマーポリオール(a2)の数平均分子量よりも小さいことを特徴とする前記(1)に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(3)数平均分子量が500〜5000であって脂環式構造を有しないポリマーポリオール(a2)が、ポリエーテルポリオールである前記(1)又は(2)に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(4)ポリオール化合物(a)において、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)と、数平均分子量が500〜5000であって脂環構造を有しないポリマーポリオール(a2)との重量の割合(a1/a2)が、99/1〜25/75である前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(5)主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)における脂環構造の割合が、10〜65重量%である前記(1)〜(4)のいずれか一つに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(6)ポリオール化合物(a)は、さらに、分子量が500未満の低分子量ポリオール(a3)を含有する前記(1)〜(5)のいずれか一つに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(7)前記(1)〜(6)のいずれか一つに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物である。
(8)前記(1)〜(6)のいずれか一つに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有するコーティング剤組成物である。
(9)主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)と数平均分子量が500〜5000であって脂環構造を有しないポリマーポリオール(a2)と含有するポリオール化合物(a)と、ポリイソシアネート化合物(b)と、酸性基含有ポリオール(c)とを反応させてプレポリマーを得る工程(α)と、
前記プレポリマー中の酸性基を中和する工程(β)と、
中和されたプレポリマーを水系媒体に分散させる工程(γ)と、
水系媒体に分散されたプレポリマーと鎖延長剤(d)とを反応させる工程(δ)とを含む前記(1)〜(6)のいずれか一つに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法である。
本発明において用いられる主鎖に脂環式構造をもつポリカーボネートポリオール(a1)(以下「ポリカーボネートポリオール(a1)」ともいう)の数平均分子量は、400〜4000であることが好ましく、400〜3000であることがより好ましく、400〜1500であることがさらに好ましく、500〜1300であることが特に好ましい。ポリカーボネートポリオール(a1)の数平均分子量が小さすぎると、ソフトセグメントとしての性能に劣り、得られた水性ポリウレタン樹脂分散体を用いて塗膜を形成した場合に割れが発生し易い傾向がある。ポリカーボネートポリオール(a1)の数平均分子量が大きすぎると、ポリカーボネートポリオール(a1)とイソシアネート化合物との反応性が低下し、ウレタンプレポリマーの製造工程に時間がかかったり、反応が充分に進行しない場合があり、ポリカーボネートポリオール(a1)の粘度が高くなり、取り扱いが困難になる場合もある。
本発明において、数平均分子量は、JIS K 1557に基づき水酸基価を測定し、末端基定量法により、(56.1×1000×2)/水酸基価(mgKOH/g)で算出した。
前記ポリカーボネートポリオール(a1)の数平均分子量が、前記ポリマーポリオール(a2)の数平均分子量よりも大きい場合は、比較的高分子量のポリカーボネートポリオール(a1)を用いるか、比較的低分子量のポリマーポリオール(a2)を用いることとなる。比較的高分子量のポリカーボネートポリオール(a1)を用いる場合には、ポリカーボネートポリオールの粘度が高くなり、取り扱いにくい場合がある。また、比較的低分子量のポリマーポリオール(a2)を用いる場合には、ウレタン結合の数が多くなり、得られた水性ポリウレタン樹脂分散体を用いた塗膜の乾燥性が悪くなる場合があり、硬いフィルムを与える水性ポリウレタン樹脂分散体が得られない場合がある。
本発明において、脂環式構造とは、環内に酸素原子や窒素原子等のヘテロ原子を有しているものも含む。
前記主鎖に脂環式構造を有するポリオールとしては、特に制限されず、例えば、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロペンタンジオール、1,4−シクロヘプタンジオール、2,5‐ビス(ヒドロキシメチル)−1,4−ジオキサン、2,7−ノルボルナンジオール、テトラヒドロフランジメタノール、1,4‐ビス(ヒドロキシエトキシ)シクロヘキサン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールに代表されるトリシクロデカンジメタノールの各構造異性体又はその混合物等の主鎖に脂環式構造を有するジオールなどが挙げられ、なかでも入手の容易さから1,4−シクロヘキサンジメタノールが好ましい。
本発明において、前記ポリカーボネートポリオール(a1)における脂環構造の割合は、10〜65重量%であることが好ましく、15〜55重量%であることがより好ましく、25〜50重量%が特に好ましい。脂環構造の割合が大きすぎると得られる水性ポリウレタン樹脂分散体の乾燥性が低下する場合がある。また、脂環構造の割合が小さすぎると得られる水性ポリウレタン樹脂分散体が与える塗膜の硬度が低くなる場合がある。
本発明において、脂環式構造の割合とは、シクロヘキサン残基(1,4−ヘキサンジメタノールの場合は、シクロヘキサンから2つの水素原子を除いた部分)やテトラヒドロフラン残基(テトラヒドロフランジメタノールの場合は、テトラヒドロフランから2つの水素原子を除いた部分)を指す。
本発明において用いられる数平均分子量が500〜5000であって脂環式構造を有しないポリマーポリオール(a2)としては、特に制限されず、例えば、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリ(メタ)アクリルポリオール、ポリジエンポリオール等が挙げられる。
前記ポリカーボネートポリオールとしては、特に制限はないが、例えば、主鎖に脂環式構造を有さないポリオールと炭酸エステル化合物とを反応させて得られるポリカーボネートポリオールが挙げられる。主鎖に脂環式構造を有さないポリオールとしては、例えば、1,6−ヘキサンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブタンジオール、1,9−ノナンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,4−ベンゼンジメタノール等が挙げられる。前記主鎖に脂環式構造を有さないポリオールは、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
前記炭酸エステル化合物としては、特に制限されないが、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の脂肪族炭酸エステル化合物、ジフェニルカーボネート等の芳香族炭酸エステル化合物、エチレンカーボネート等の環状炭酸エステル化合物などが挙げられる。また同様のポリカーボネートポリオールを生成することができるホスゲンも使用できる。中でも、前記ポリカーボネートポリオールの製造のしやすさから、脂肪族炭酸エステル化合物が好ましく、ジメチルカーボネートが特に好ましい。
前記ポリエステルポリオールとしては、特に制限はないが、例えば、ポリエチレンアジペートポリオール、ポリブチレンアジペートポリオール、ポリエチレンブチレンアジペートポリオール、ポリへキサメチレンイソフタレートアジペートポリオール、ポリエチレンサクシネートポリオール、ポリブチレンサクシネートポリオール、ポリエチレンセバケートポリオール、ポリブチレンセバケートポリオール、ポリ−ε−カプロラクトンポリオール、ポリ(3−メチル−1,5−ペンチレンアジペート)ポリオールなどを挙げることができる。
さらに、エーテル結合とエステル結合とを有するポリエーテルポリエステルポリオールなどを用いることもできる。
前記ポリ(メタ)アクリルポリオールとしては、特に制限はなく、例えば、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルの単独重合物や共重合物が挙げられる。
前記(メタ)アクリルポリオールは、ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルの他に、重合性不飽和結合を有する化合物を共重合させて得ることもできる。
前記ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸−2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸−3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−4−ヒドロキシブチル等のヒドロキシ(メタ)アクリル酸エステル、またはグリセリンの(メタ)アクリル酸モノエステル、トリメチロールプロパンの(メタ)アクリル酸モノエステルなどが挙げられる。
前記重合性不飽和結合を有する化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸−n−ヘキシル、メタクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシルなどの(メタ)アクリル酸エステル;(メタ)アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸;アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等の不飽和アミド;スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、フマル酸ジブチル等のその他の重合性モノマーが挙げられる。
前記ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルや前記重合性不飽和結合を有する化合物の重合方法としては、乳化重合、懸濁重合、分散重合、溶液重合などが挙げられる。前記乳化重合は段階的に重合を行うこともできる。
市販されている前記ポリアクリルポリオールの具体的例としては、例えば、東亞合成社製「ARUFON UH2000、UH2041、UH2032、UHE2012」、綜研化学社製「アクトフロー UT−1001、UT−3001、UMB−2005、UMBE−2005」等が挙げられる。
前記ポリジエンポリオールに制限はなく、ブタジエン、イソプレン、1,3−ペンタジエン、クロロプレン、シクロペンタジエンなどから誘導される単位を含むポリジエンポリオールなどを挙げることができる。前記ポリジエンポリオールの具体的例としては、例えば、水酸基末端液状ポリブタジエン(出光興産社製「Poly bd」)や二官能性水酸基末端液状ポリブタジエン(出光興産社製「KRASOL」)、水酸基末端液状ポリイソプレン(出光興産社製「Poly ip」)、水酸基末端液状ポリオレフィン(出光興産社製「エボール」)等が挙げられる。
前記分子量が500〜5000で脂環式構造をもたないポリマーポリオールは、好ましくは、数平均分子量が500〜3000であることが望ましい。前記数平均分子量が500未満の場合、ソフトセグメントとしての性能に劣り、得られる水性ポリウレタン樹脂分散体から与えられる塗膜の乾燥性が低下する。3000を超えると、ポリオールとイソシアネート化合物との反応性が低下し、反応が充分に進行しない場合がある、得られる水性ポリウレタン樹脂の貯蔵安定性が悪くなる。
本発明において用いるポリオール化合物(a)は、前記ポリカーボネートポリオール(a1)と前記ポリマーポリオール(a2)とを含有する。
本発明で用いるポリオール化合物(a)において、前記ポリカーボネートポリオール(a1)と前記ポリマーポリオール(a2)との重量比(a1/a2)は、99/1〜3/97であることが好ましく、99/1〜25/75であることがより好ましく、99/1〜50.1/49.9であることが特に好ましく、99/1〜85/15であることが更に好ましい。
前記ポリマーポリオール(a2)の割合が少なすぎると得られる水性ポリウレタン樹脂分散体の乾燥性が低下する場合がある。また前記ポリマーポリオール(a2)の割合が多すぎると得られる水性ポリウレタン樹脂分散体が与える塗膜の硬度が低くなる場合がある。
本発明において、ポリオール化合物(a)としては、前記ポリカーボネートポリオール(a1)と前記ポリマーポリオール(a2)以外に、分子量が500未満の低分子量ポリオール(a3)を併用することもできる。
前記低分子量ポリオール(a3)としては、特に制限はないが、例えば、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,4−ベンゼンジメタノール等の炭素数2〜9の脂肪族及び芳香族ジオール;1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシエチル)シクロヘキサン、2,7−ノルボルナンジオール、テトラヒドロフランジメタノール、2,5−ビス(ヒドロキシメチル)−1,4−ジオキサン等の炭素数6〜12の脂環式構造を有するジオールなどを挙げることができる。また、前記低分子量ポリオールとして、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールなどの低分子量多価アルコールを用いてもよい。
前記低分子量ポリオール(a3)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
本発明で使用できるポリイソシアネート化合物としては、特に制限されないが、具体的には1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート(TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニレンメタンジイソシアネート(MDI)、2,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4’,4’’−トリフェニルメタントリイソシアネート、m−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、p−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ドデカメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,6−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス(2−イソシアナトエチル)フマレート、ビス(2−イソシアナトエチル)カーボネート、2−イソシアナトエチル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水素添加MDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート(水素添加TDI)、ビス(2−イソシアナトエチル)−4−ジクロヘキセン−1,2−ジカルボキシレート、2,5−ノルボルナンジイソシアネート、2,6−ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート化合物などが挙げられる。これらのポリイソシアネート化合物は、1種を単独用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記のポリイソシアネート化合物の中でも、反応性の制御と強度付与等の観点から、4,4’−ジフェニレンメタンジイソシアネート(MDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水素添加MDI)が好ましい。
本発明において用いられる酸性基含有ポリオール化合物は、一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシ基を有する化合物を含有することが好ましく、一分子中に2個の水酸基と1個のカルボキシ基を有する化合物を含有することがより好ましい。前記酸性基含有のポリオール化合物は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
また、前記酸性基含有のポリオール化合物として、前記一分子中に2個以上の水酸基と1個以上のカルボキシ基を有する化合物以外にも、酸性基として、スルホン酸基、リン酸基、フェノール性水酸基を有するポリオール化合物を含有してもよい。
本発明で使用できる酸性基含有のポリオール化合物としては、具体的には、2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロールブタン酸等のジメチロールアルカン酸、N,N−ビスヒドロキシエチルグリシン、N,N−ビスヒドロキシエチルアラニン、3,4−ジヒドロキシブタンスルホン酸、3,6−ジヒドロキシ−2−トルエンスルホン酸、酸性基含有ポリエーテルポリオール、酸性基含有ポリエステルポリオール等が挙げられる。この中でも入手の容易さの観点から、ジメチロールアルカン酸が好ましく、2,2−ジメチロールプロピオン酸がさらに好ましい。
鎖延長剤(d)としては、イソシアネート基と反応性を有する化合物が挙げられる。例えば、エチレンジアミン、1,4−テトラメチレンジアミン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,4−ヘキサメチレンジアミン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、キシリレンジアミン、ピペラジン、アジポイルヒドラジド、ヒドラジン、2,5−ジメチルピペラジン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等のアミン化合物、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール等のジオール化合物、ポリエチレングリコールに代表されるポリアルキレングリコール類、水などが挙げられ、中でも好ましくは1級ジアミン化合物が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
前記水系媒体としては、水や水と親水性有機溶媒との混合媒体などが挙げられる。
前記水としては、例えば、上水、イオン交換水、蒸留水、超純水等が挙げられるが、入手の容易さや塩の影響で粒子が不安定になることを考慮して、好ましくはイオン交換水が挙げられる。
前記親水性有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール等の低級1価アルコール;エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール;N−メチルモルホリン、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N―エチルピロリドン、アセトン、テトラヒドロフラン等の非プロトン性の親水性有機溶媒等が挙げられる。
前記水系媒体中の前記親水性有機溶媒の量としては、0〜20重量%が好ましい。
本発明の塗料組成物及びコーティング剤は、前記水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物及びコーティング剤である。
本発明の塗料組成物及びコーティング剤には、前記水性ポリウレタン樹脂分散体以外にも、他の樹脂を添加することもできる。前記他の樹脂としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アルキド樹脂、ポリオレフィン樹脂等が挙げられる。これらは単独で、もしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
また、前記他の樹脂は、一種以上の親水性基を有することが好ましい。前記親水性基としては、水酸基、カルボキシ基、スルホン酸基等が挙げられる。
前記その他の樹脂としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
前記ポリエステル樹脂の重量平均分子量は、500〜500,000が好ましく、1,000〜300,000がより好ましく、1,500〜200,000がさらに好ましい。
アニオン性官能基を有する水酸基含有アクリル樹脂については、例えば、前記重合性不飽和モノマーの一種として、カルボン酸基、スルホン酸基、フェノール基等のアニオン性官能基を有する重合性不飽和モノマーを用いることにより製造できる。
また、水酸基含有アクリル樹脂がカルボキシル基等の酸基を有する場合、該水酸基含有アクリル樹脂の酸価は、得られる塗膜の耐水性等の観点から、1〜200mgKOH/g程度が好ましく、2〜150mgKOH/g程度がより好ましく、5〜100mgKOH/g程度がさらに好ましい。
前記水酸基含有アクリル樹脂の重量平均分子量は、1,000〜200,000が好ましく、2,000〜100,000がより好ましく、さらに好ましくは3,000〜50,000の範囲内であることが好適である。
前記硬化剤としては、例えば、アミノ樹脂、ポリイソシアネート化合物、ブロック化ポリイソシアネート化合物、メラミン樹脂、カルボジイミド等を用いることできる。前記硬化剤は、一種のみを用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
前記着色顔料としては、例えば、酸化チタン、亜鉛華、カーボンブラック、モリブデンレッド、プルシアンブルー、コバルトブルー、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリン顔料、スレン系顔料、ペリレン顔料等が挙げられる。これらは単独でまたは二種以上を併用して使用できる。特に、着色顔料として、酸化チタンおよび/またはカーボンブラックを使用することが好ましい。
前記体質顔料としては、例えば、クレー、カオリン、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、アルミナホワイト等が挙げられる。これらは単独でまたは二種以上を併用して使用できる。特に、体質顔料として、硫酸バリウムおよび/またはタルクを使用することが好ましく、硫酸バリウムを使用することがより好ましい。
前記光輝性顔料は、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、真ちゅう、ニッケル、酸化アルミニウム、雲母、酸化チタンや酸化鉄で被覆された酸化アルミニウム、酸化チタンや酸化鉄で被覆された雲母等を使用することができる。
塗料組成物の被塗装材質又はコーティング剤の被コーティング材質としては、金属、プラスチック、無機等が挙げられる。
塗料組成物の塗装方法又はコーティング剤のコーティング方法としては、ベル塗装、スプレー塗装、ロール塗装、シャワー塗装、浸漬塗装等が挙げられる。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法は、特に制限されず、例えば、以下のような製造方法が挙げられる。
第1の製造方法は、原料を全て混合し、反応させて、水系媒体中に分散させることにより水性ポリウレタン樹脂分散体を得る方法である。
第2の製造方法は、ポリオールとポリイソシアネートとを反応させて、プレポリマーを製造し、前記プレポリマーの酸性基を中和した後、水系媒体中に分散させ、鎖延長剤を反応させることにより水性ポリウレタン樹脂分散体を得る方法である。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法としては、分子量の制御が行いやすいため、上記の第2の製造方法が好ましい。
前記触媒としては、特に制限はされないが、例えば、スズ(錫)系触媒(トリメチル錫ラウレート、ジブチル錫ジラウレート等)や鉛系触媒(オクチル酸鉛など)等の金属と有機及び無機酸の塩、並びに有機金属誘導体、アミン系触媒(トリエチルアミン、N−エチルモルホリン、トリエチレンジアミン等)、ジアザビシクロウンデセン系触媒等が挙げられる。中でも、反応性の観点から、ジブチル錫ジラウレートが好ましい。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UM90(3/1)(宇部興産社製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:38.7重量%)、159グラム)と、ポリテトラメチレングリコール(PTMG、数平均分子量2030、17.8グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(24.6グラム)と、水素添加MDI(163グラム)とを、NMP(N−メチル−2−ピロリドン、155グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、3.93重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(18.4グラム)を添加・混合したもののうち、400グラムを抜き出し、強攪拌下のもと水(716グラム)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(56.9グラム)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産社製;数平均分子量1030;水酸基価109mgKOH/g;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:49.5重量%)、160グラム)と、PTMG(数平均分子量2030、18.7グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(22.1グラム)と、水素添加MDI(147グラム)とを、NMP(146グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、3.71重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(16.7グラム)を添加・混合したもののうち、330グラムを抜き出し、強攪拌下のもと水(622グラム)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(46.7グラム)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産社製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:49.5重量%)、85.2グラム)と、PTMG(数平均分子量971、84.7グラム)と、1,4-ブタンジオール(1.0グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(25.0グラム)と、水素添加MDI(165グラム)とを、NMP(152グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.10重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(18.8グラム)を添加・混合したもののうち、485グラムを抜き出し、強攪拌下のもと水(757グラム)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(66.7グラム)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産社製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:49.5重量%)、80.2グラム)と、ETERNACOLL UH100(宇部興産製;数平均分子量1004;水酸基価112mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、20.2グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(13.8グラム)と、水素添加MDI(92.1グラム)とを、NMP(87.2グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、3.78重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(10.4グラム)を添加・混合したもののうち、257グラムを抜き出し、強攪拌下のもと水(406グラム)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(35.1グラム)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産社製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:49.5重量%)、69.7グラム)と、ETERNACOLL UB100(3/1)(宇部興産製;数平均分子量1000;水酸基価112mgKOH/g;ポリオール成分が1,6−ヘキサンジオール:1,4−ベンゼンジメタノール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、30.9グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(13.8グラム)と、水素添加MDI(91.8グラム)とを、NMP(86.8グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、3.91重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(10.2グラム)を添加・混合したもののうち、261グラムを抜き出し、強攪拌下のもと水(400グラム)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(36.9グラム)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産社製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:49.5重量%)、60.2グラム)と、ARUFON UH2032(東亞合成製;数平均分子量約967;水酸基価116mgKOH/g;アクリル系ポリオール、40.3グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(10.3グラム)と、水素添加MDI(92.8グラム)とを、NMP(86.9グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.2グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、3.88重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(10.3グラム)を添加・混合したもののうち、257グラムを抜き出し、強攪拌下のもと水(407グラム)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(36.0グラム)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機、還流冷却管及び温度計を挿入した反応容器で、ETERNACOLL UM90(3/1)(宇部興産社製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:38.7重量%)、1500g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(220g)と、水素添加MDI(1450g)とを、NMP(1350g)中、ジブチルスズジラウリレート(2.6g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で、6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のプレポリマー中のNCO基含有量は3.97重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(149g)を添加・混合したものの中から4360gを抜き出して、強攪拌下のもと水(6900g)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(626g)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産社製;数平均分子量1000;水酸基価112mgKOH/g;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:49.5重量%)、300グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(40.1グラム)と、水素添加MDI(266グラム)とを、NMP(257グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.7グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、3.86重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(30.2グラム)を添加・混合したもののうち、800グラムを強攪拌下のもと水(1320グラム)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(110グラム)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、PTMG(数平均分子量970、180グラム)と、1,4−ブタンジオール(1.2グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(27.3グラム)と、水素添加MDI(175グラム)とを、NMP(165グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、3.98重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(20.5グラム)を添加・混合したもののうち、535グラムを強攪拌下のもと水(809グラム)の中に加えた。ついで、35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(78.9グラム)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UH100(宇部興産製;数平均分子量1011;水酸基価111mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:0重量%)、79.7グラム)と、PTMG(数平均分子量2030、8.9グラム)と、1,4−ブタンジオール(1.4グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(13.2グラム)と、水素添加MDI(87.9グラム)とを、NMP(81.6グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.15グラム)存在下、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.00重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(9.9グラム)を添加・混合したもののうち248グラムを抜き取り、強攪拌下のもと水(384グラム)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(35.8グラム)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産社製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール(脂環構造の割合:49.5重量%)、60.1グラム)と、PTMG(数平均分子量2000、6.6グラム)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(8.96グラム)と、水素添加MDI(58.2グラム)とを、NMP(55.7グラム)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.1グラム)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、3.70重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(6.6グラム)を添加・混合したもののうち、強攪拌下のもとジエチレングリコールエチルエーテルアセテート(289グラム)を加えた。ついで2−メチル−1,5−ペンタンジアミン(9.2グラム)を加えたところ、白色の固体が析出し、ウレタン溶液を得ることはできなかった。
フィルムの鉛筆硬度、ペンドラム硬度、および、引張試験における弾性率を測定することにより、評価した。
[引張試験の試料作成]
前記実施例1〜6、比較例1〜4の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約0.15mmになるように均一に塗布した。次いで、室温にて16時間放置後、60℃にて1時間、更に120℃にて3時間乾燥した後、得られたポリウレタン樹脂フィルムをガラス板より剥離して以下の評価に供した。
[弾性率の測定]
JIS K 7113に準じた方法で上記ポリウレタンフィルムの弾性率を測定した。
[ペンドラム硬度1と鉛筆硬度の試料作成]
前記実施例1〜6、比較例1〜4の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一に塗布した。次いで、80℃にて30分乾燥した後、得られたポリウレタン樹脂塗膜を、鉛筆硬度測定、および、ペンドラム硬度測定1の評価に供した。
[ペンドラム硬度2の試料作成]
前記実施例1〜6、比較例1、2の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一に塗布した。次いで、80℃にて15分乾燥した後、得られたポリウレタン樹脂塗膜を、ペンドラム硬度測定2の評価に供した。
[鉛筆硬度の測定]
上記で得られたガラス板とポリウレタン樹脂塗膜との積層体において、樹脂塗膜の鉛筆硬度をJIS K 5600−5−4に準拠した方法で測定した。
[ペンドラム硬度]
上記で得られたガラス板とポリウレタン樹脂塗膜との積層体において、樹脂塗膜の鉛筆硬度をペンドラム式硬度計(BYK−Gardner GmbH社製 ペンドラム ハードネス試験機)を用いて、振幅減衰時間を測定した。振幅減衰時間が大きいほど硬度が大きいことを示す。
ポリウレタン樹脂フィルム作成時の重量を測定することで、評価した。
[揮発成分残存率の評価]
前記実施例1〜6、比較例1〜4の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一に塗布した。塗布した水性ポリウレタン樹脂分散体の重量を測定した。次いで、80℃にて30分乾燥した後、得られたポリウレタン樹脂フィルムの重量を測定し、水性ポリウレタン樹脂分散体の固形分濃度のより、以下の式を用いて、塗膜中の揮発成分残存量を算出した。
揮発成分重量の計算式:
(揮発成分重量)=(乾燥後のフィルムの重量)−(塗布した水性ポリウレタン樹脂分散体の重量)×(固形分濃度(%)/100)
揮発成分残存率の計算式:
(揮発成分残存率)=[(揮発成分重量)/(乾燥後のフィルムの重量)]×100
ポリウレタン樹脂フィルムの水に対する膨潤率を以下の方法で、評価した。
[試料の作成]
前記実施例1〜6、比較例1〜3の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約60μmになるように均一に塗布した。次いで、室温にて16時間放置後、60℃にて1時間、更に120℃にて2時間乾燥した後、ガラスより、フィルムを剥離し、さらに120℃で2時間乾燥した後、評価に供した。
[膨潤率の評価]
上記で試料の重量を測定した後、試料を水に3時間浸漬した。浸漬した後の重量を測定し、以下の式により、膨潤率を算出した。
膨潤率[%]=[(膨潤試験後の塗膜重量)−(膨潤試験前の塗膜重量)]/(膨潤試験前の塗膜重量)×100
表1中、「ペンドラム硬度1」は、80℃で30分間乾燥させた後のペンドラム硬度であり、「ペンドラム硬度2」は、80℃で15分間乾燥させた後のペンドラム硬度である。
表1中の「<6B」とは、鉛筆硬度が6Bよりも低いことを示す。
Claims (8)
- ポリオール化合物(a)と、ポリイソシアネート化合物(b)と、酸性基含有ポリオール化合物(c)と、鎖延長剤(d)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂が水系媒体中に分散している水性ポリウレタン樹脂分散体において、
前記ポリオール化合物(a)は、少なくとも、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)と、数平均分子量が500〜5000であって脂環式構造を有しないポリマーポリオール(a2)とを含有し、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)の数平均分子量が、脂環構造を有しないポリマーポリオール(a2)の数平均分子量よりも小さいことを特徴とする水性ポリウレタン樹脂分散体。 - 数平均分子量が500〜5000であって脂環式構造を有しないポリマーポリオール(a2)が、ポリエーテルポリオールである請求項1に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリオール化合物(a)において、主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)と、数平均分子量が500〜5000であって脂環構造を有しないポリマーポリオール(a2)との重量の割合(a1/a2)が、99/1〜25/75である請求項1又は2に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)における脂環構造の割合が、10〜65重量%である請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリオール化合物(a)は、さらに、分子量が500未満の低分子量ポリオール(a3)を含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有するコーティング剤組成物。
- 主鎖に脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(a1)と数平均分子量が500〜5000であって脂環構造を有しないポリマーポリオール(a2)と含有するポリオール化合物(a)と、ポリイソシアネート化合物(b)と、酸性基含有ポリオール(c)とを反応させてプレポリマーを得る工程(α)と、
前記プレポリマー中の酸性基を中和する工程(β)と、
中和されたプレポリマーを水系媒体に分散させる工程(γ)と、
水系媒体に分散されたプレポリマーと鎖延長剤(d)とを反応させる工程(δ)とを含む請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011527628A JP5732674B2 (ja) | 2009-08-20 | 2010-08-03 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009190743 | 2009-08-20 | ||
JP2009190743 | 2009-08-20 | ||
JP2010158493 | 2010-07-13 | ||
JP2010158493 | 2010-07-13 | ||
JP2011527628A JP5732674B2 (ja) | 2009-08-20 | 2010-08-03 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
PCT/JP2010/063087 WO2011021500A1 (ja) | 2009-08-20 | 2010-08-03 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014179308A Division JP2015017263A (ja) | 2009-08-20 | 2014-09-03 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2011021500A1 JPWO2011021500A1 (ja) | 2013-01-24 |
JP5732674B2 true JP5732674B2 (ja) | 2015-06-10 |
Family
ID=43606955
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011527628A Active JP5732674B2 (ja) | 2009-08-20 | 2010-08-03 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
JP2014179308A Pending JP2015017263A (ja) | 2009-08-20 | 2014-09-03 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014179308A Pending JP2015017263A (ja) | 2009-08-20 | 2014-09-03 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8841381B2 (ja) |
EP (1) | EP2468790A4 (ja) |
JP (2) | JP5732674B2 (ja) |
KR (1) | KR101747982B1 (ja) |
CN (1) | CN102471448B (ja) |
TW (1) | TWI504625B (ja) |
WO (1) | WO2011021500A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5573206B2 (ja) * | 2010-02-01 | 2014-08-20 | 宇部興産株式会社 | ポリウレタン樹脂、及びポリウレタン樹脂組成物 |
TWI488744B (zh) | 2010-12-01 | 2015-06-21 | Toyo Boseki | 積層薄膜 |
US8637157B2 (en) | 2011-02-28 | 2014-01-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Copolycarbonates, their derivatives and the use thereof in silicone hardcoat compositions |
US8940397B2 (en) | 2011-02-28 | 2015-01-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Weatherable and abrasion resistant coating systems for polymeric substrates |
JP5879980B2 (ja) * | 2011-06-06 | 2016-03-08 | 東洋紡株式会社 | 積層フィルム |
EP2647660A1 (de) * | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Sika Technology AG | PVC-Membran mit verringerter Weichmachermigration |
EP2928937B1 (en) | 2012-12-06 | 2017-12-20 | ANGUS Chemical Company | Nitrofunctional polyurethane dispersions for binder compositions |
BR112017014303B1 (pt) | 2015-01-08 | 2021-10-19 | Dow Global Technologies Llc | Método para a formação de uma formulação de poliuretano, formulação de poliuretano e poliuretano |
ES2579483B1 (es) * | 2015-02-10 | 2017-02-08 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Compuestos de carbonato que contienen policarbonato dioles |
TWI573838B (zh) * | 2016-01-22 | 2017-03-11 | 國立臺北科技大學 | 水性聚氨酯組成物、聚氨酯混摻膜及其製備方法 |
CN106432665A (zh) * | 2016-10-08 | 2017-02-22 | 合肥科天水性科技有限责任公司 | 一种高性能水性聚氨酯树脂及其制备方法 |
CN109384903A (zh) * | 2017-08-02 | 2019-02-26 | 宇部兴产株式会社 | 水性聚氨酯树脂分散体及其制造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006206774A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | コーティング剤組成物 |
JP2007245369A (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 親水性表面層を有する積層体及びその製造方法 |
WO2010004951A1 (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法、及びそれを含有する塗料組成物 |
JP2010215885A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-30 | Kansai Paint Co Ltd | 水性塗料組成物及び複層塗膜形成方法 |
JP2010222554A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-10-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水性塗料用ポリウレタン樹脂エマルション |
JP2010254977A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水性塗料用ポリウレタン樹脂エマルション |
Family Cites Families (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4024113A (en) | 1976-04-28 | 1977-05-17 | Ppg Industries, Inc. | Polycarbonate polyurethanes based on particular aliphatic/cycloaliphatic polycarbonates |
JPH02289616A (ja) | 1987-08-04 | 1990-11-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 脂肪族コポリカーボネートジオール |
GB8721533D0 (en) | 1987-09-14 | 1987-10-21 | Polyvinyl Chemical Ind | Aqueous dispersions |
US4895894A (en) | 1988-05-31 | 1990-01-23 | The Dow Chemical Company | Modulus modification of water borne polyurethane-ureas |
US4956438A (en) | 1989-02-08 | 1990-09-11 | The Dow Chemical Company | Bulk polyurethane ionomers |
JP2630467B2 (ja) | 1989-05-19 | 1997-07-16 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂バインダー |
US5124424A (en) | 1989-04-26 | 1992-06-23 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Polyurethane resin binder for magnetic recording mediums comprising a polycarbonate polyol |
GB8913644D0 (en) | 1989-06-14 | 1989-08-02 | Ici America Inc | Aqueous dispersions |
JP3033778B2 (ja) | 1989-10-11 | 2000-04-17 | ダイセル化学工業株式会社 | ポリカーボネートポリオール |
US5143997A (en) | 1989-10-11 | 1992-09-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polycarbonate-polyol composition and polycarbonate(meth) acrylate compositions and urethane(meth) acrylate compositions prepared therefrom |
JPH03140318A (ja) | 1989-10-26 | 1991-06-14 | Kuraray Co Ltd | ポリウレタンおよびその製造方法 |
DE3936794A1 (de) | 1989-11-04 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Waessriges ueberzugsmittel und die verwendung von in wasser dispergierbaren polyurethanpolyharnstoffen als bindemittel |
JPH0441517A (ja) | 1990-06-08 | 1992-02-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | エマルジョン組成物及びその製造方法 |
JP3177523B2 (ja) | 1991-06-28 | 2001-06-18 | 旭化成株式会社 | 塗料用樹脂及び塗料組成物 |
JP3201532B2 (ja) | 1991-08-06 | 2001-08-20 | 旭化成株式会社 | ポリウレタンエマルジョン |
JP3347840B2 (ja) | 1992-09-28 | 2002-11-20 | 三洋化成工業株式会社 | 水性顔料分散体 |
JP3297503B2 (ja) | 1993-07-26 | 2002-07-02 | 旭化成株式会社 | ポリウレタンエマルジョン |
JPH06248046A (ja) | 1993-02-23 | 1994-09-06 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 水性ポリウレタン組成物 |
US5508340A (en) | 1993-03-10 | 1996-04-16 | R. E. Hart Labs, Inc. | Water-based, solvent-free or low voc, two-component polyurethane coatings |
IT1272002B (it) | 1993-03-10 | 1997-06-10 | Enichem Sintesi | Composizioni vulcnizzabili di gomme nitriliche. |
JPH07211584A (ja) | 1994-01-17 | 1995-08-11 | Diafoil Co Ltd | 金属蒸着ポリエステルフィルムコンデンサ |
JPH0881671A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-03-26 | Sunstar Eng Inc | 二液型水性接着剤 |
DE19548030A1 (de) | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Bayer Ag | Verwendung wässriger Dispersionen nachvernetzbarer Beschichtungsmittel zur Textil- und Lederbeschichtung |
JPH1072520A (ja) | 1996-07-04 | 1998-03-17 | Takeda Chem Ind Ltd | ブロックイソシアネート組成物、その製造法およびそれを配合してなる水性分散体 |
JP4070256B2 (ja) | 1996-10-21 | 2008-04-02 | 日華化学株式会社 | ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂組成物 |
EP0839847B2 (de) | 1996-10-29 | 2004-06-09 | Degussa AG | Stabile und feststoffreiche wässrige Dispersionen von blockierten Polyisocyanaten |
JPH10273514A (ja) | 1997-03-31 | 1998-10-13 | Ube Ind Ltd | ポリウレタン樹脂の製造法 |
JP3674938B2 (ja) | 1997-11-21 | 2005-07-27 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 塗料組成物及びその製造方法 |
DE19849321A1 (de) | 1998-10-26 | 2000-04-27 | Herberts Gmbh | Pigmentpaste, Pastenharz und Beschichtungsmittel unter deren Verwendung |
JP2000212240A (ja) | 1999-01-21 | 2000-08-02 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 塗料用ウレタンプレポリマ―、並びにその製造方法及びそれを用いた塗料組成物 |
JP2001334615A (ja) | 2000-03-22 | 2001-12-04 | Mitsubishi Chem Mkv Co | ポリオレフィン系樹脂製積層フィルム |
WO2002034808A1 (en) | 2000-10-25 | 2002-05-02 | Akzo Nobel N.V. | Photoactivatable water borne coating composition |
JP2002128851A (ja) | 2000-10-30 | 2002-05-09 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 熱架橋性水系ポリウレタン樹脂組成物及び該組成物を含有する不織布補強剤 |
JP4416147B2 (ja) | 2000-12-13 | 2010-02-17 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリウレタンエマルジョンおよびそれを用いて製造する合成皮革及び人工皮革 |
JP2002179787A (ja) | 2000-12-19 | 2002-06-26 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 塗料用ポリカーボネートポリオールの製造方法 |
JP2003342335A (ja) | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 水系エマルション組成物および接着性組成物 |
DE10249304B4 (de) | 2002-10-22 | 2006-09-28 | Cytec Surface Specialties Germany Gmbh & Co. Kg | Wäßrige Beschichtungsmittel |
US7396875B2 (en) | 2003-06-20 | 2008-07-08 | Bayer Materialscience Llc | UV-curable waterborne polyurethane dispersions for soft touch coatings |
US20050003102A1 (en) | 2003-06-20 | 2005-01-06 | Lockhart Aaron A. | UV-curable waterborne polyurethane dispersions for soft touch coatings |
AT412648B (de) | 2003-06-27 | 2005-05-25 | Surface Specialties Austria | Wasserverdünnbare polyurethandispersionen |
JP4666898B2 (ja) | 2003-08-09 | 2011-04-06 | 雪ヶ谷化学工業株式会社 | ポリウレタンフォーム及びその製造方法 |
JP2005080643A (ja) | 2003-09-10 | 2005-03-31 | Kosshi:Kk | 茹マカロニ類の改良剤および茹マカロニ類 |
JP2005113318A (ja) | 2003-10-08 | 2005-04-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 人工皮革用水性樹脂組成物及び該組成物からなる人工皮革 |
JP2005232447A (ja) | 2004-01-22 | 2005-09-02 | Ube Ind Ltd | 液状ポリエーテルカーボネートジオール及び該ジオールをジオール成分に持つ熱可塑性ポリウレタン |
US20070155933A1 (en) | 2004-01-22 | 2007-07-05 | Masanori Watanabe | Liquid polyethercarbonatediol compound and thermoplastic polyurethane obtained therefrom |
JP2005220255A (ja) | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 水分散型ポリウレタン組成物 |
JP5015414B2 (ja) | 2004-03-30 | 2012-08-29 | 中央理化工業株式会社 | ポリウレタン−ビニル重合体複合樹脂水性分散液 |
JP4592064B2 (ja) | 2004-07-06 | 2010-12-01 | サミー株式会社 | 弾球遊技機の遊技部品 |
DE102004049591A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Schaumbeschichtung mit Softfeel-Effekt |
US20080004395A1 (en) * | 2005-02-11 | 2008-01-03 | Invista North America S.A.R.L. | Aqueous polyurethaneurea compositions including dispersions and films |
TWI388584B (zh) | 2005-03-04 | 2013-03-11 | Showa Denko Kk | The film is formed with a paste |
SE528577C2 (sv) | 2005-03-23 | 2006-12-19 | Perstorp Specialty Chem Ab | Vattenburen polyuretandispersion samt användning därav |
SE528317C2 (sv) | 2005-03-24 | 2006-10-17 | Emsize Ab | Anordning och förfarande för manuell vikning av ett förpackningsämne |
DE102005019430A1 (de) | 2005-04-25 | 2006-10-26 | Bayer Materialscience Ag | N-Methylpyrrolidon-freie Polyurethan-Dispersionen auf Basis von Dimethylolpropionsäure |
JP2006335951A (ja) | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | 水性ポリウレタン樹脂およびコーティング材 |
CA2612889C (en) | 2005-07-01 | 2011-06-28 | The Sherwin-Williams Company | Multi-layer coating system including a hydroxyl modified polyurethane dispersion binder |
KR100935056B1 (ko) | 2005-07-04 | 2009-12-31 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 카르복실기 함유 폴리우레탄 및 그의 용도 |
JP4361556B2 (ja) | 2005-09-27 | 2009-11-11 | 第一工業製薬株式会社 | 繊維積層体表皮層用ポリウレタン樹脂水分散体組成物、繊維積層体の製造方法及び合成皮革 |
KR100703854B1 (ko) | 2006-01-13 | 2007-04-09 | 에스에스씨피 주식회사 | 무용제 자외선 경화형 수성 도료 조성물 |
JP5071958B2 (ja) | 2006-08-04 | 2012-11-14 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 水性ポリウレタン組成物 |
JP2008056760A (ja) | 2006-08-30 | 2008-03-13 | Inoac Corp | 医療用コーティング剤、ゴム成形品および表面改質方法 |
DE102006053740A1 (de) | 2006-11-15 | 2008-05-21 | Bayer Materialscience Ag | Beschichtungsmittel |
JP5452794B2 (ja) | 2006-12-25 | 2014-03-26 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂エマルジョン被覆剤組成物及びその製造方法 |
DE102007006492A1 (de) | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Bayer Materialscience Ag | UV-härtbare Dispersionen auf Basis von Polyisocyanaten |
JP2008248014A (ja) | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | エネルギー線硬化型水系樹脂組成物及びそれを用いた塗料 |
JP5116369B2 (ja) | 2007-06-07 | 2013-01-09 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 水系ポリウレタン分散体、およびそれを用いたソフトフィール塗料用水系分散体組成物 |
JP5116370B2 (ja) | 2007-06-07 | 2013-01-09 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 水系ポリウレタン分散体の製造方法、及びそれを用いたソフトフィール塗料用水系分散体組成物 |
JP5720246B2 (ja) | 2008-05-29 | 2015-05-20 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法、及びそれを含有する塗料組成物 |
JP5643197B2 (ja) * | 2008-07-09 | 2014-12-17 | ポステック アカデミー−インダストリー ファンデーション | 不均一銅ナノ触媒およびその製造方法 |
EP2433974B1 (en) * | 2009-02-26 | 2015-11-04 | Ube Industries, Ltd. | Aqueous polyurethane resin dispersion and manufacturing method thereof |
CN102333806B (zh) * | 2009-02-26 | 2014-06-04 | 宇部兴产株式会社 | 水性聚氨酯树脂分散体及其制造方法 |
-
2010
- 2010-08-03 WO PCT/JP2010/063087 patent/WO2011021500A1/ja active Application Filing
- 2010-08-03 US US13/391,188 patent/US8841381B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-03 KR KR1020127007000A patent/KR101747982B1/ko active IP Right Grant
- 2010-08-03 JP JP2011527628A patent/JP5732674B2/ja active Active
- 2010-08-03 CN CN201080036912.4A patent/CN102471448B/zh active Active
- 2010-08-03 EP EP10809845A patent/EP2468790A4/en not_active Withdrawn
- 2010-08-19 TW TW099127695A patent/TWI504625B/zh active
-
2014
- 2014-09-03 JP JP2014179308A patent/JP2015017263A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006206774A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | コーティング剤組成物 |
JP2007245369A (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 親水性表面層を有する積層体及びその製造方法 |
WO2010004951A1 (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-14 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法、及びそれを含有する塗料組成物 |
JP2010222554A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-10-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水性塗料用ポリウレタン樹脂エマルション |
JP2010215885A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-30 | Kansai Paint Co Ltd | 水性塗料組成物及び複層塗膜形成方法 |
JP2010254977A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水性塗料用ポリウレタン樹脂エマルション |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102471448B (zh) | 2014-01-29 |
WO2011021500A1 (ja) | 2011-02-24 |
JPWO2011021500A1 (ja) | 2013-01-24 |
US20120149841A1 (en) | 2012-06-14 |
CN102471448A (zh) | 2012-05-23 |
JP2015017263A (ja) | 2015-01-29 |
TW201113302A (en) | 2011-04-16 |
EP2468790A4 (en) | 2013-03-20 |
EP2468790A1 (en) | 2012-06-27 |
TWI504625B (zh) | 2015-10-21 |
KR101747982B1 (ko) | 2017-06-15 |
KR20120061895A (ko) | 2012-06-13 |
US8841381B2 (en) | 2014-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5732674B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 | |
JP5668690B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法及びその使用 | |
JP5531956B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法、及びそれを含有する塗料組成物 | |
JP5720246B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法、及びそれを含有する塗料組成物 | |
JP5994891B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 | |
JP6597624B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
JP5799643B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体組成物及びその製造方法 | |
JP6711274B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体、及びこれを用いて得られるポリウレタン樹脂フィルム、合成皮革 | |
JP6225979B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体組成物及びその製造方法 | |
JP6705445B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法及びその使用 | |
JP7028018B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
JP2019210383A (ja) | エマルジョン組成物 | |
JP6662070B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体 | |
JP2019059864A (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
JP2017186432A (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体 | |
JP2019059863A (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140715 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140903 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150310 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150320 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150323 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5732674 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |