JP5573206B2 - ポリウレタン樹脂、及びポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1) 少なくとも、(a)ジイソシアネート化合物と、(b1)芳香環を有する2官能アルコール性水酸基末端ポリカーボネートを含む(b)ジオール化合物とを必須成分として反応して得られる(A)ポリウレタン樹脂。
(b1)芳香環を有する2官能アルコール性水酸基末端ポリカーボネート化合物は、主鎖中にカーボネート結合を有し且つ主鎖及び/又は側鎖に芳香環を有する2官能アルコール性水酸基末端化合物であれば特に限定されないが、前記化学式(1)で表される主鎖中に芳香環を有する繰り返し単位を含んだ2官能性水酸基末端ポリカーボネートが好ましく、さらに前記化学式(3)で表される主鎖中に芳香環を有する繰り返し単位を含んだ2官能性水酸基末端ポリカーボネートがより好ましい。
ここで、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算の値である。
アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属の水酸化物(水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)、アルカリ金属の炭酸塩(炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等)、アルカリ金属のカルボン酸塩(酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等)、アルカリ金属アルコキシド(リチウムメトキシド、ネトリウムメトキシド、カリウムt−ブトキシド等)等が挙げられ、アルカリ土類金属化合物としては、アルカリ土類金属の水酸化物(水酸化マグネシウム等)、アルカリ土類金属アルコキシド(マグネシウムメトキシド等)等が挙げられる。
亜鉛化合物としては、亜鉛のカルボン酸塩(酢酸亜鉛等)、亜鉛アセチルアセトナート等が挙げられ、マンガン化合物としては、マンガンのカルボン酸塩(酢酸マンガン等)、マンガンアセチルアセトナート等が挙げられ、ニッケル化合物としては、ニッケルのカルボン酸塩(酢酸ニッケル等)、ニッケルアセチルアセトナート等が挙げられる。
アンチモン化合物としては、アンチモンのカルボン酸塩(酢酸アンチモン等)、アンチモンアルコキシド等が挙げられ、ジルコニウム化合物としては、ジルコニウムアルコキシド(ジルコニウムプロポキシド、ジルコニウムブトキシド等)、ジルコニウムアセチルアセトナート等が挙げられる。
有機スズ化合物としては、ジブチルチンオキシド、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンジラウレート等が挙げられる。
なお、各カルボン酸塩は、炭素数2〜30のものが好ましく、炭素数2〜18のものがより好ましく、各アルコキシドは、アルコキシ基の炭素数1〜30のものが好ましく、炭素数2〜18のものがより好ましい。
前記の触媒の中では、チタン化合物、有機スズ化合物が好ましく、チタン化合物がより好ましく、チタンアルコキシドが更に好ましい。チタンアルコキシドの中では、チタンテトラエトキシド、チタンテトラプロポキシド、チタンテトラブトキシドがより好ましく、チタンテトラブトキシドが特に好ましい。
なお、触媒は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
エステル交換反応における反応温度及び反応圧力は用いる原材料によって異なるが、通常は、反応温度は90〜230℃であることが好ましく、反応圧力は常圧から30〜500mmHgの減圧とすることが好ましい。なお反応は、空気、炭酸ガス、又は不活性ガス(窒素、アルゴン、ヘリウム等)の雰囲気下又は気流中で行なうことができるが、不活性ガス雰囲気下又は気流中で行なうことが好ましい。
さらに触媒を用いる場合の使用量は、原材料の芳香族を有するジヒドロキシル化合物と炭酸エステルとの合計仕込み量に対して、触媒の重量基準で1〜20,000ppmが好ましく、10〜5,000ppmがより好ましく、100〜4,000ppmが更に好ましい。
特に、(b1)芳香環を有する2官能アルコール性水酸基末端ポリカーボネートが、前記化学式(1)で表される繰り返し単位と、下記化学式(2)で表される繰り返し単位とを有する共重合体であって、前記化学式(1)で表される繰り返し単位の数と前記化学式(2)で表される繰り返し単位の数との比([化学式(1)で表される繰り返し単位の数]/[化学式(2)で表される繰り返し単位の数])が、1/9〜9/1、好ましくは8/2〜2/8の範囲であることが、得られる(A)ポリウレタン樹脂の溶解性を向上できるので好ましい。
このエステル交換反応は、前述の(e)芳香族を有するジヒドロキシル化合物と(f)炭酸エステルとのエステル交換反応と同様に行うことができる。
なお、触媒を用いる場合の使用量は、原材料の芳香族を有するジヒドロキシル化合物と芳香環を有さないジヒドロキシ化合物と炭酸エステルとの合計仕込み量に対して、触媒の重量基準で1〜20,000ppmが好ましく、10〜5,000ppmがより好ましく、100〜4,000ppmが更に好ましい。
(f)炭酸エステルとしては特に限定するものでもないが、具体的には炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジフェニル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン等を好適に挙げることができる。
(g)芳香環を有さないジヒドロキシ化合物は、特に限定するのもではないが、具体的には1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ペンタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,3−ブタンジオール、3−メチルペンタン−1,5−ジオール、2−エチルへキサンー1,6−ジオール、ネオペンタングリコール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、2,2‘−ビス(4−ヒドロキシシクロへキシル)プロパン、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラエチレングリコール等を好適に挙げることができる。
すなわち、本発明において、(b)ジオール化合物は、(b1)芳香環を有する2官能アルコール性水酸基末端ポリカーボネートを含んで構成されるが、さらに(b2)反応性極性基含有ジオール化合物を好適に含むことができる。反応性極性基含有ジオール化合物は特に限定するものではないが、置換基としてカルボキシル基を持った、炭素数が1〜30更に炭素数が2〜20のジオール化合物が好適である。具体的には、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸などを挙げることができる。
反応性極性基含有ジオール化合物を用いることによって、得られる(A)ポリウレタン樹脂に硬化性を付与することができるので、(A)ポリウレタン樹脂が、硬化性樹脂組成物の成分として好適に用いられるようにできる。
(b3)主鎖中にイミド環を有するジオール化合物を用いることで、ポリウレタン樹脂分子中にイミド構造を導入することが可能となる。これにより、硬化物の機械強度、耐熱性や絶縁信頼性を増大することができる。
(D)フィラーとしては公知のものを好適に使用できる。例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、硫酸バリウム、タルク、炭酸カルシウム、ガラス粉、石英粉などの無機の微粒子、エポキシ樹脂粉末、メラミン樹脂粉末、尿素樹脂粉末、グアナミン樹脂粉末、ポリエステル樹脂粉末、ポリアミド樹脂粉末、ポリイミド樹脂粉末、ゴム粒子、シリコーンパウダー等の有機の微粒子を好適に用いることができる。その粒子径(平均粒径)は、0.001〜50μm、好ましくは0.01〜10μmである。また、その配合量は、(A)ポリウレタン樹脂の固形分100質量部に対して、1〜200質量部、好ましくは10〜100質量部である。
オリエンテック株式会社製テンシロン万能試験機KTA−500を用い、ロードセル:5Kgf、拡大レンジ:100%、試験速度:50mm/min、チャック間距離:50mmの条件で測定を行った。
厚さ35μmの電解銅箔の光沢面に樹脂組成物を塗布し硬化させ、50μm厚の絶縁膜を形成した。絶縁膜上にロジン系フラックス(サンワ化学工業社製:SUNFLUX SF−270)を塗布した後、260℃のハンダ浴に10秒間絶縁膜を接触させた。その後のサンプルの状態を観察して評価した。異常が生じない場合を○、ふくれなどの異常が生じた場合を×で示した。
ポリイミドフィルム(宇部興産製ユーピレックス35SGA)に樹脂組成物を塗布し、80℃で30分間次いで120℃で60分間加熱処理し、約10μm厚の硬化膜を形成した。このポリイミド上硬化膜を長さ2cm×幅1cmにカットし、長さ方向の中央で折り曲げ、折り曲げ部上に500gの分銅を載せ1分間静置した。押し曲げ部を顕微鏡で観察し、異常がない場合を○、クラック・白化等が見られる場合を×とした。
厚さ35μmの電解銅箔の光沢面に樹脂組成物を塗布し、80℃で30分間次いで120℃で60分間加熱処理し、約50μm厚の硬化膜を形成した。この硬化膜に3Bから3Hまでの鉛筆の芯を平らになるように研ぎ、約45°の角度で重り200gで押し付けて、塗膜が剥がれない鉛筆の硬さを記録した。
[ジオール化合物]
1,4−ベンゼンジメタノール (青島和興精細化工公司製)
1,6−ヘキサンジオール (宇部興産株式会社製)
[カーボネート化合物]
ジメチルカーボネート (宇部興産株式会社製)
[(a)ジイソシアネート化合物]
デスモジュールW (住化バイエルウレタン株式会社製)
ミリオネートMT (日本ポリウレタン工業株式会社製)
コスモネートT-80 (三井化学ポリウレタン株式会社製)
[(b1)2官能性水酸基末端カーボネート]
ETETNACOLL UB−100(宇部興産株式会社製 水酸基価112.8mgKOH/g)
クラレポリオール C−1065N(株式会社クラレ製 水酸基価112mgKOH/g)
ETETNACOLL UH−100(宇部興産株式会社製 水酸基価111.7mgKOH/g)
[(b2)カルボキシル基を有するジオール化合物]
DMBA 2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)
Bis−MPA 2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(広栄パーストープ株式会社社製)
[(c)アルコール化合物]
イソブタノール(和光純薬株式会社製)
[(B)エポキシ樹脂、フェノール樹脂もしくは(C)アミノ樹脂]
セロキサイド2021P (ダイセル化学株式会社製エポシキ樹脂、エポキシ当量:126)
YH−434 (東都化成株式会社 エポキシ当量:120)
H−1 (明和化成株式会社)
マイコートM136 (日本サイテックインダストリーズ株式会社製ベンゾグアナミン樹脂)
[(D)フィラー]
〔シリカ〕
アエロジルR972(日本アエロジル社製 比表面積(BET法):110m2/g)
アエロジル#50(日本アエロジル社製 比表面積(BET法):50m2/g)
〔硫酸バリウム〕
BARIFINE B−54 (堺化学工業株式会社製、平均粒子径0.3μm)
〔シリコーンレジンパウダー〕
KMP−590(信越化学工業社製 平均粒子径2.0μm)
[(E)有機溶媒]
γ―ブチロラクトン(三菱化学株式会社製)
ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート(和光純薬株式会社製)
[硬化触媒もしくは硬化促進剤]
チタンテトラブトキシド(日本曹達株式会社製)
DBU(アルドリッチ株式会社製、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン)
キュアゾール2E4MZ(四国化成工業株式会社製、2−エチル−4−メチルイミダゾール)
メラミン (和光純薬株式会社製)
精留塔、攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた500mlのガラス製丸底フラスコに、ジメチルカーボネート199.3g、1,4−ベンゼンジメタノール65.2g、1,6−ヘキサンジオール167.2g、チタンテトラブトキシド0.03gを仕込み、常圧、攪拌下、窒素気流中でメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、エステル交換反応を5時間行った。この間、反応温度は95℃から200℃まで徐々に昇温させ、留出物の組成はメタノールとジメチルカーボネートの共沸組成物ないしはその近傍となるように調節した。
この後、徐々に100mmHgまで減圧し、攪拌下、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、195℃でエステル交換反応をさらに4時間行った。反応終了後(メタノールとジメチルカーボネートの留去終了後)、反応液を室温まで冷却し、(PCD1)ポリカーボネートジオール共重合体280gを得た。
得られた(PCD1)ポリカーボネートジオール共重合体は、数平均分子量が995であった。
精留塔、攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた500mlのガラス製丸底フラスコに、ジメチルカーボネート152.7g、1,4−ベンゼンジメタノール242.5g、チタンテトラブトキシド0.04gを仕込み、常圧、攪拌下、窒素気流中でメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、エステル交換反応を5時間行った。この間、反応温度は100℃から200℃まで徐々に昇温させ、留出物の組成はメタノールとジメチルカーボネートの共沸組成物ないしはその近傍となるように調節した。
この後、徐々に100mmHgまで減圧し、攪拌下、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、195℃でエステル交換反応をさらに5時間行った。反応終了後(メタノールとジメチルカーボネートの留去終了後)、反応液を室温まで冷却し、ポリカーボネートジオール共重合体(PCD2) 285gを得た。
得られたポリカーボネートジオール(PCD2)は、数平均分子量が492であった。
窒素導入管、ディーンスタークレシバー、冷却管を備えた容量5リットルのガラス製セパラブルフラスコに、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 1471g、エタノール 507g及びγ−ブチロラクトン 2092gを仕込み、窒素雰囲気下、90℃で1時間撹拌した。次いで、3−アミノプロパノール 376g、イソホロンジアミン 426gを仕込み、窒素雰囲気下、120℃で2時間、180℃2時間加熱し、イミド化反応により生じた水を反応液中に窒素を吹き込むことで除去した。このアルコール性水酸基末端イミドオリゴマー溶液は、固形分 52.3%であった。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、合成例1で合成した2官能性水酸基末端カーボネート(PCD1) 119.40g、DMBA 22.47g、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート 218.37gを仕込み、90℃で1時間攪拌し、すべての原料を溶解した。その後、70℃まで冷却し、デスモジュールW 74.42gを滴下ロートを使用して30分かけて滴下した。滴下終了後、80℃で1時間、90℃で1時間、100℃で2時間攪拌し、反応液の温度を105℃に上げた後、イソブタノールを2.07g加え4時間攪拌した。固形分 51.5%、粘度 600Pa・sのポリウレタン(PU2)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、合成例1で合成した2官能性水酸基末端カーボネート(PCD1) 69.65g、γ−ブチロラクトン 198.35g、Bis−MPA 9.39g、合成例3で合成したアルコール性水酸基末端イミドオリゴマー溶液 55.99gを仕込み、50℃で溶解した後、ミリオネートMT 41.71gを加え、50℃で1時間、60℃で3時間、80℃で10時間撹拌し反応させた。固形分 41.1%、粘度 43Pa・sのポリウレタン(PU3)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、合成例1で合成した2官能性水酸基末端カーボネート(PCD1) 59.80g、γ−ブチロラクトン 137.67gを仕込み、70℃で1時間攪拌し、均一溶液を得た。その後、50℃まで冷却し、トリレンジイソシアネート(T−80) 20.90gを加え、50℃で1時間、70℃で5時間反応させた。さらに、無水トリメリット酸 23.06gを加え120℃で10時間反応させた。固形分 45.0%、粘度 23Pa・sのポリウレタン(PU4)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、クラレポリオールC−1065N 118.92g、DMBA 22.47g、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート 217.89gを仕込み、90℃で1時間攪拌し、すべての原料を溶解した。その後、70℃まで冷却し、デスモジュールW 74.42gを滴下ロートを使用して30分かけて滴下した。滴下終了後、80℃で1時間、90℃で1時間、100℃で2時間攪拌し、反応液の温度を105℃に上げた後、イソブタノールを2.07g加え4時間攪拌した。固形分 50.2%、粘度 604Pa・sのポリウレタン(PU3)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、合成例2で合成した2官能性水酸基末端カーボネート(PCD2) 59.04g、DMBA 22.47g、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート 217.89gを仕込み、90℃で1時間、120℃で1時間、150℃で3時間攪拌したが、溶液は均一にならなかった。
ポリウレタンとして、実施例1で得たポリウレタン(PU1)溶液に、樹脂固形分100重量部に対して、エポキシ樹脂 YH−434を9.3重量部、メラミンを1重量部と消泡剤を加え、均一に撹拌・混合した。組成物の粘度が20〜60Pa・sになるようにジエチレングリコールエチルエーテルアセテートで希釈し、樹脂組成物を得た
ポリウレタンとして、実施例2で得たポリウレタン(PU2)溶液に、樹脂固形分100重量部に対して、アミノ樹脂 マイコートM136を10重量部、エポキシ樹脂 2021Pを3.6重量部、硬化触媒として、DBUを0.5重量部、キュアゾール2E4MZを0.5重量部、消泡剤を加え、均一に撹拌・混合した。組成物の粘度が20〜60Pa・sになるようにγ―ブチロラクトンで希釈し、樹脂組成物を得た。
ポリウレタンとして、実施例3で得たポリウレタン(PU3)溶液に、樹脂固形分100重量部に対して、エポキシ樹脂 YH−434を10重量部と消泡剤を加え、均一に撹拌・混合した。組成物の粘度が20〜60Pa・sになるようにγ―ブチロラクトンで希釈し、樹脂組成物を得た。
ポリウレタンとして、比較例1で得たポリウレタン(PU4)溶液に、樹脂固形分100重量部に対して、エポキシ樹脂 YH−434を9.3重量部、メラミンを1重量部と消泡剤を加え、均一に撹拌・混合した。組成物の粘度が20〜60Pa・sになるようにジエチレングリコールエチルエーテルアセテートで希釈し、樹脂組成物を得た。
実施例4で得た組成物にフィラーとして、シリカ R972を5重量部、硫酸バリウム B54を10重量部、シリコーンレジンパウダー KMP−590を10重量部加え混合した後、3本ロールを用い混練した。組成物の粘度が20〜60Pa・sになるようにジエチレングリコールエチルエーテルアセテートで希釈し、樹脂組成物を得た。
実施例5で得た組成物にフィラーとして、シリカ R972を7重量部、シリカ #50を25重量部加え混合した後、3本ロールを用い混練した。組成物の粘度が20〜60Pa・sになるようにγ―ブチロラクトンで希釈し、樹脂組成物を得た。
実施例6で得た組成物にフィラーとして、シリカ R972を4重量部加え混合した後、3本ロールを用い混練した。組成物の粘度が20〜60Pa・sになるようにγ―ブチロラクトンで希釈し、樹脂組成物を得た。
比較例3で得た組成物にフィラーとして、シリカ R972を5重量部、硫酸バリウム B54を10重量部、シリコーンレジンパウダー KMP−590を10重量部加え混合した後、3本ロールを用い混練した。組成物の粘度が20〜60Pa・sになるようにジエチレングリコールエチルエーテルアセテートで希釈し、樹脂組成物を得た。
Claims (10)
- (b1)芳香環を有する2官能アルコール性水酸基末端ポリカーボネートにおいて、前記化学式(1)で表される繰り返し単位の数と前記化学式(2)で表される繰り返し単位の数との比([化学式(1)で表される繰り返し単位の数]/[化学式(2)で表される繰り返し単位の数])が、1/9〜9/1の範囲であることを特徴とする請求項2に記載の(A)ポリウレタン樹脂。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の(A)ポリウレタン樹脂を含有することを特徴とするポリウレタン樹脂組成物。
- さらに、(B)エポキシ樹脂及び/又は(C)アミノ樹脂を含んで硬化性を有することを特徴とする請求項6に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項7に記載の硬化性を有する樹脂組成物からなるソルダーレジストインキ。
- 請求項7に記載の硬化性を有する樹脂組成物を硬化させたことを特徴とする硬化物。
- 請求項9に記載の硬化物を含んで構成されていることを特徴とする電子部品。
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