JP5552749B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
1) フェノール性水酸基含有ポリウレタン(A1)と、フェノール性水酸基と反応する官能基を持つ化合物(A2)と、リン原子含有有機フィラー(B)とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
本発明で用いられるフェノール性水酸基含有ポリウレタン(A1)は、1分子中に1個或いは複数個のフェノール性水酸基を含有することを特徴とするポリウレタンである。フェノール性水酸基の分子内への導入は、例えば分子内にフェノール性水酸基を有するジアミン化合物或いはジオール化合物などを、ポリウレタンを形成する原料のジイソシアネート化合物のイソシアネート基と反応することによって容易に行うことができる。また、フェノール性水酸基含有ポリウレタン(A1)は、ウレタン結合に加えて、ウレア結合、イミド結合、アミド結合、アミドイミド結合などが導入された変性ポリウレタンであっても構わない。また、このポリウレタンは、限定するものではないが、数平均分子量が300〜1000000、好ましくは500〜100000程度のものであり、10000以下のいわゆるオリゴマーであっても構わない。
特に限定するものではないが、(a)のモル数と、(b)と(c)の合計のモル数との比率[(a)/((b)+(c))]は0.3〜2.0であり、好ましくは、0.5〜1.3である。この比率が0.3以下の場合、ポリウレタンの分子量が低いため、耐熱性や耐溶剤性が低下し、一方、2.0以上では活性なイソシアネートが過剰に存在するため、安定性に劣る。
ポリイソシアネート化合物のブロック化剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、t−ブタノール等のアルコール類、フェノール、クレゾール、キシレノール等のフェノール類、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム等のラクタム類、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、メチルイソブチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等のオキシム類、ピラゾール等のピラゾール類、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、マロン酸ジエチル等の活性メチレン化合物が挙げられる。特に低温硬化の面から好ましいブロック剤は、オキシム類及び/または活性メチレン化合物である。
本発明において、平均粒子径とは体積基準での累積分布の50%に相当する粒子径を意味する。平均粒子径は、例えばレーザー回折式粒度分布測定法によって求められる。
[溶液粘度]
東機産業株式会社製粘度計TV−20を用い、温度25℃で、回転数10rpmにて測定した。
80℃で30分間次いで120℃で60分間加熱処理して得た、厚さがおよそ75μmのシート状試料 0.5gをアセトン 50g(25℃)に30分間浸漬した後、アセトン可溶分の質量%を求めた。尚、アセトン可溶分が高いことは未硬化であることを意味する。ここでは、アセトン可溶分の質量%が10%未満の場合を○、10%以上の場合を×で示した。
厚さ35μmの電解銅箔の光沢面に樹脂組成物を10μm厚に塗布し硬化させ絶縁膜を形成した。絶縁膜上にロジン系フラックス(サンワ化学工業社製:SUNFLUX SF−270)を塗布した後、260℃の半田浴に10秒間絶縁膜を接触させた。その後のサンプルの状態を観察して評価した。ここでは、異常が生じない場合を○、ふくれなどの異常が生じた場合を×で示した。
ポリイミドフィルム(宇部興産製ユーピレックス50S)に樹脂組成物を塗布し、80℃で30分間次いで120℃で60分間加熱処理し、30μm厚の硬化膜を形成した。このポリイミド上硬化膜を5cm×5cmにカットし、硬化膜を上にした状態で水平な台に乗せ水平面からの4つの角の高さの平均を求め「反り」量とした。高さの平均が1mm以下の場合を○、1mm〜3mmの場合を△、3mm以上の場合を×と示す。
ポリイミドフィルム(宇部興産製ユーピレックス50S)に樹脂組成物を塗布し、80℃で30分間次いで120℃で60分間加熱処理し、30μm厚の硬化膜を形成した。このポリイミド上硬化膜を長さ2cm×幅1cmにカットし、長さ方向の中央で折り曲げ、折り曲げ部上に500gの分銅を載せ1分間静置した。押し曲げ部を顕微鏡で観察し、異常がない場合を○、クラック・白化等が見られる場合を×とした。
ポリイミドフィルム(宇部興産製ユーピレックス50S)に樹脂組成物を塗布し、80℃30分、120℃1時間加熱し硬化させ、厚さ30μmの硬化膜を形成した。積層体を5インチ×0.5インチに切り出して試験片として、燃焼試験に用いた。耐燃性の評価はUL94規格垂直燃焼試験法(UL94V−0)に準じて行った。
フレキシブル積層板(住友金属鉱山株式会社製2層めっき基板(商品名:S’PERFLEX US)をエッチングした絶縁信頼性評価用櫛形基板(銅配線幅/銅配線間幅=15μm/15μm)に、樹脂組成物を塗布し、80℃で30分間乾燥した後、120℃で1時間熱硬化し、絶縁層が厚さ10μmに塗布された基板を得た。その基板を120℃、相対湿度85%の雰囲気下において100Vのバイアス電圧を印加し、以下の基準で絶縁信頼性を評価した。
○:100時間以上マイグレーション、抵抗値の低下ともになし。
×:100時間以内にマイグレーションまたは抵抗値の低下(<106Ω)あり。
剥離処理を施したガラス板状に樹脂組成物を塗布し80℃で30分間次いで120℃で60分間加熱処理して得た、厚さがおよそ100μmのシート状試料を、幅1cm、長さ7cmに切り出して試験に用いた。引張試験機(オリエンテック製;テンシロンUCT−5T)を使用して、温度25℃、湿度50%RH、クロスヘット速度50mm/分、チャック間距離5cmの条件で測定し、初期弾性率、伸度、破断強度を求めた。
[ポリカーボネートポリオール]
ETETNACOLL UH−100(宇部興産株式会社製 水酸基価112mgKOH/g)
ETETNACOLL UC−100(宇部興産株式会社製 水酸基価125mgKOH/g)
クラレポリオール C−2090R(株式会社クラレ製 水酸基価56.2mgKOH/g)
クラレポリオール C−1065N(株式会社クラレ製 水酸基価110mgKOH/g)
[フェノール性水酸基を有するジアミン化合物]
3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル(和光純薬株式会社製)
3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(日本純良薬品株式会社製)
[フェノール性水酸基を有しない化合物]
DMBA 2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)
[ジイソシアネート化合物]
デスモジュールW(住化バイエルウレタン株式会社製)
ミリオネートMT(日本ポリウレタン工業株式会社製)
VESTANAT IPDI(デグサ ジャパン株式会社製)
[ポリイソシアネート化合物]
デュラネート ME20−B80S(旭化成ケミカルズ株式会社製、NCO 5.8wt%)
[溶媒]
γ―ブチロラクトン(三菱化学株式会社製)
N―メチルピロリドン(和光純薬株式会社製)
ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート(和光純薬株式会社製)
[リン原子含有有機フィラー]
EXOLIT OP935(クラリアントジャパン株式会社製、平均粒子径2.1μm、リン含有率 23wt%)
[リン原子を含有しないフィラー]
BARIFINE B−30 (堺化学工業株式会社製、平均粒子径0.3μm、リン不含有)
[触媒、硬化促進剤]
DBU(アルドリッチ株式会社製、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン)
キュアゾール 2E4MZ(四国化成工業株式会社製、2−エチル−4−メチルイミダゾール)
窒素導入管、ディーンスタークレシバー、冷却管を備えた容量5リットルのガラス製セパラブルフラスコに、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物1471g、エタノール507g及びγ−ブチロラクトン2092gを仕込み、窒素雰囲気下、90℃で1時間撹拌した。次いで、3−アミノプロパノール376g、イソホロンジアミン426gを仕込み、窒素雰囲気下、120℃で2時間、180℃2時間加熱し、イミド化反応により生じた水を反応液中に窒素を吹き込むことで除去した。このアルコール性水酸基末端イミドオリゴマー溶液は、固形分50.3%であった。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、ETERNACOLL UH−100 80.00g、γ−ブチロラクトン 53.91g、DBU 0.18gを仕込み、90℃で溶解した後、デスモジュールW 38.16gを加え、90℃で2時間撹拌し反応させた。40℃まで冷却した後、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン 22.42gをγ−ブチロラクトン 156.97gに溶かした溶液を加え、1時間攪拌した後、50℃で10時間攪拌した。固形分 40%、粘度 19.8Pa・sのフェノール性水酸基含有ポリウレタン(PU1)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、クラレポリオールC2090R 50.0g、参考例1で合成したアルコール性水酸基末端イミドオリゴマー溶液 20.81g、デスモジュールW 15.6g、DBU 0.1g、γ−ブチロラクトン 41.2gを仕込み、40℃で1時間攪拌した後、90℃で2時間撹拌し反応させた。40℃まで冷却した後、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン 7.01gをγ−ブチロラクトン 50.0gに溶かした溶液を加え、1時間攪拌した後、50℃で10時間攪拌した。固形分 47%、粘度 49.7Pa・sのフェノール性水酸基含有ポリウレタン(PU2)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、クラレポリオールC2090R 100.0g、参考例1で合成したアルコール性水酸基末端イミドオリゴマー溶液 41.61g、DBU 0.16g、γ−ブチロラクトン 142.04g、デスモジュールW 31.23gを仕込み、40℃で1時間攪拌した後、90℃で2時間撹拌し反応させた。40℃まで冷却した後、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル 10.81gをN―メチルピロリドン 36.45gに溶かした溶液を加え、1時間攪拌した後、50℃で10時間攪拌した。固形分 45.4%、粘度 274Pa・sのフェノール性水酸基含有ポリウレタン(PU3)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、クラレポリオールC2090R 50.0g、参考例1で合成したアルコール性水酸基末端イミドオリゴマー溶液 20.81g、ミリオネートMT 14.9g、γ−ブチロラクトン 70.8gを仕込み、60℃で3時間撹拌し反応させた。40℃まで冷却した後、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル 5.4gをN―メチルピロリドン 17.56gに溶かした溶液を加え、1時間攪拌した後、60℃で10時間攪拌し反応させた。固形分 46%、粘度 274Pa・sのフェノール性水酸基含有ポリウレタン(PU4)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、クラレポリオールC2090R 50.0g、参考例1で合成したアルコール性水酸基末端イミドオリゴマー溶液 20.81g、γ−ブチロラクトン 70.81g、VESTANAT IPDI 13.29gを仕込み、40℃で1時間攪拌した後、90℃で2時間撹拌し反応させた。40℃まで冷却した後、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル 5.41gをN―メチルピロリドン 15.59gに溶かした溶液を加え、1時間攪拌した後、50℃で10時間攪拌した。固形分 45.1%、粘度 25.7Pa・sのフェノール性水酸基含有ポリウレタン(PU5)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、クラレポリオールC1065N 83.90g、DMBA 15.85g、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート 150.15gを仕込み、70℃で溶解した後、デスモジュールW 52.50gを加え、80℃で1時間、90℃で1時間、100℃で2時間撹拌した。さらにイソブタノール 1.46gを加え、100℃で1時間撹拌した。固形分 50.5%、粘度 151Pa・sの、フェノール性水酸基の代わりにカルボキシル基を含有したポリウレタン(PU6)溶液を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を備えたガラス製反応容器に、ETERNACOLL UC−100 70.04g、DMBA 13.82g、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート 125.00gを仕込み、70℃で溶解した後、デスモジュールW 41.76gを加え、80℃で1時間、90℃で1時間、100℃で2時間撹拌した。さらにイソブタノール 0.31gを加え、100℃で1時間撹拌した。固形分 52.7%、粘度 136Pa・sの、フェノール性水酸基の代わりにカルボキシル基を含有したポリウレタン(PU7)溶液を得た。
ポリウレタンとして、実施例1で得たフェノール性水酸基含有ポリウレタン(PU1)溶液に、ポリウレタン樹脂固形分100重量部に対して、架橋剤として、ポリイソシアネート ME20−B80Sを56重量部、硬化促進剤として、DBUを0.5部、2E4MZを0.5部、消泡剤及び顔料を加え、均一に撹拌・混合した。次いで、フィラーとしてEXOLIT OP 935を100重量部加え混合した後、3本ロールを用い混練した。組成物の粘度が20〜40Pa・sになるようにγ―ブチロラクトンで希釈し、樹脂組成物を得た。
ポリウレタン、架橋剤、フィラーは、表1に記載した配合とし、それ以外は実施例6と同様にして樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の熱硬化被膜について、実施例6と同様にして評価した。それらの結果を表1に示す。
Claims (10)
- ジイソシアネート化合物(a)、フェノール性水酸基を有するジアミン化合物(b)、及びポリオール化合物(c)を反応させて得られたポリウレタンであるフェノール性水酸基含有ポリウレタン(A1)と、フェノール性水酸基と反応する官能基を持つ化合物(A2)と、平均粒子径が50μm以下の微粉末状の有機化合物であるリン原子含有有機フィラー(B)とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- ポリオール化合物(c)が、ポリカーボネートポリオールであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- ポリオール化合物(c)が、アルコール性水酸基末端イミドオリゴマーであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- フェノール性水酸基と反応する官能基を持つ化合物(A2)が、ポリイソシアネート化合物、エポキシ化合物、或いはそれらの混合物のいずれかであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- リン原子含有有機フィラー(B)の平均粒子径が20μm以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とするソルダーレジストインキ。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を硬化させたことを特徴とする硬化物。
- 請求項9に記載の硬化物を含んで構成されていることを特徴とする電子部品。
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