JP5510780B2 - ウレタン変性ポリイミド系樹脂 - Google Patents
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Description
(1)(a)酸無水物基を有する3価及び/又は4価のポリカルボン酸誘導体、(b)ジオール化合物、(c)脂肪族ポリアミン残基誘導体、及び(d)芳香族ポリアミン残基誘導体を必須成分として生成されるウレタン結合を有するウレタン変性ポリイミド系樹脂であって、核磁気共鳴法で測定されるカルボニル炭素のピーク積分値から求められた、全ウレタン結合における脂肪族ポリアミン残基と芳香族ポリアミン残基のモル比率が25:75〜75:25であることを特徴とするウレタン変性ポリイミド系樹脂。
(2)(b)ジオール化合物が、(b−1)ポリオキシアルキレングリコール、及び(b−2)下記一般式[I]で表されるビスフェノールのポリアルキレンオキサイド付加体を含むことを特徴とする(1)に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂。
(式[I]において、m、nは1以上の整数であって、同じであっても異なっていてもよく、R1は炭素数1〜20個のアルキレン基、R2及びR3は水素もしくは炭素数1〜4個のアルキル基を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい)
(3)(a)酸無水物基を有する3価及び/又は4価のポリカルボン酸誘導体、(b)ジオール化合物、(c)脂肪族ポリアミン残基誘導体、及び(d)芳香族ポリアミン残基誘導体を0℃以上50℃以下で反応容器へ一括して投入し、60〜200℃の反応温度まで1ステップで昇温させて反応させることを特徴とする(1)又は(2)に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂の製造方法。
(4)(1)又は(2)に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂を含むワニスであって、ウレタン変性ポリイミド系樹脂が、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、及び芳香族炭化水素系溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の有機溶媒中で反応させて得られるものであること、及びワニスが前記有機溶媒以外の溶媒を含有しないことを特徴とするワニス。
(5)(1)又は(2)に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂と、1分子あたり2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂とを含むウレタン変性ポリイミド樹脂組成物からなるワニスを乾燥硬化して得られるソルダーレジスト層、表面保護層、層間絶縁層又は接着剤層を有することを特徴とする電子部品。
(式[I]において、m、nは1以上の整数であって、同じであっても異なっていてもよく、R1は炭素数1〜20個のアルキレン基、R2及びR3は水素もしくは炭素数1〜4個のアルキル基を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい)
下記の測定条件に従って13C−NMRスペクトルを得た。
装置名 :フーリエ変換核磁気共鳴装置
分光計;ブルカー・バイオスピン AVANCE500
マグネット;オクスフオード社製
測定溶媒、試料溶液濃度 :C−NMR測定;350mgを、重ジメチルスルホキシド
2.7mlに溶解。
使用NMR管 :C−NMR測定;10mm径、ガラス製。
試料調製、測定の雰囲気 :大気下。
13C共鳴周波数 :125.8MHz
検出パルスのフリップ角 :45°
データ取り込み時間 :2秒
遅延時間 :0.5秒
積算回数 :1000〜20000回
測定温度 :室温
化学シフト基準 :DMSO−d6 δ=40.5ppm
測定及び解析プログラム :ブルカー・バイオスピンTOPSPIN ver.2.1
得られた各カルボニル炭素に帰属されるピークの積分値から、各結合数の比率を計算した。
ウレタン変性ポリイミド系樹脂のワニスを密閉下、5℃で放置した後、樹脂の析出やゲル化の有無を観察した。
(判定)○:3ヶ月以上異常なし
△:1ヶ月以上異常なし
×:数日中にワニス固化
ウレタン変性ポリイミド系樹脂の組成物からなるペーストを、実施例11に記載の方法で30分連続スクリーン印刷した際の、ペーストからの樹脂析出、粘度上昇を観察した。
(判定)○:かすれ、樹脂析出、インク粘度上昇認められず
×:かすれ、樹脂析出、インク粘度上昇あり
ブルックフィールドBH型回転粘度計を用いて、次の手順で測定した。広口型遮光瓶(100ml)にウレタン変性ポリイミド系樹脂組成物からなるペーストを入れ、恒温水槽を用いて液温を25℃±0.5℃に調整した。ついで、ガラス棒を用いて12〜15秒かけて40回撹拌した後、所定のローターを設置して、5分静置した後、20rpmで3分回転させたときの目盛りを読み取った。粘度は、この目盛りに換算表の係数をかけて算出した。同じく25℃、2rpmで測定した粘度の値から次式に従って計算した。
揺変度=粘度(2rpm)/粘度(20rpm)
ウレタン変性ポリイミド系樹脂の組成物からなるペーストを、密閉下、25℃×1ヶ月放置した後、樹脂の析出やゲル化の有無を観察した。
(判定)○:異常なし
△:析出物あり
×:固化
リン含有率は、材料の仕込み割合から計算した。
銅箔を基材として得られた積層フィルムを、JIS−C6481に準じて260℃の半田浴に30秒間浸漬し、剥がれや膨れ等の外観異常の有無を観察した。
(判定)○:外観異常なし
△:わずかに外観異常あり
×:全面外観異常あり
ポリイミドフィルムを基材として得られた積層フィルムについて、JIS−K5400に準じて評価を行った。心棒の直径は2mmとし、クラック発生の有無を確認した。
ポリイミドフィルムを基材として得られた積層フィルムを10cm×10cmに切り出した。25℃、65%で24時間調湿したサンプルを下に凸の状態で水平なガラス板に載せ、四隅の高さの平均を評価した。
(判定)○:高さ2mm未満
△:高さ10mm未満
×:高さ10mm以上
銅箔を基材として得られた積層フィルムに、JIS−K5600に準じて、1mmの碁盤目を100ヶ所作り、セロテープ(登録商標)による剥離試験を行い、碁盤目の剥離状態を観察した。ポリイミドフィルムを基材として得られた積層フィルムについても同様に剥離試験を行い、碁盤目の剥離状態を観察した。
(判定)○:100/100で剥離なし
△:70〜99/100
×:0〜70/100
銅箔を基材として得られた積層フィルムについて、JIS−K5400に準じて評価を行った。鉛筆硬度は2H以上が好ましく、3H以上がさらに好ましい。
厚さ25μmのポリイミドフィルムを基材として、得られた15μm厚みの積層フィルムについて、UL94規格に従い難燃性を評価した。難燃性はUL規格でVTM−2以上が好ましく、VTM−0が最も好ましい。
東洋紡製2層CCL(商品名バイロフレックス)上に線間50μmの櫛型パターンを作成し、1%硫酸洗浄した後、水洗乾燥した。回路上にペーストを全面印刷し、得られたソルダーレジスト層を160℃、120分の条件で加熱硬化させた。直流電圧100V印加時の線間絶縁抵抗を測定した。
ポリイミドフィルムを基材として得られた積層フィルムを、10%HCl、10%NaOH、イソプロパノール、メチルエチルケトンに各10秒間浸漬し、剥がれや溶解等の外観異常の有無を観察した。
(判定)○:外観異常なし
△:わずかに外観異常あり
×:全面外観異常あり
攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた4ツ口2リットルセパラブルフラスコに、トリメリット酸無水物(純度99.9%、トリメリット酸含有量0.1%);166.0質量部、ビスフェノールAのポリプロピレンオキサイド付加体(三洋化成工業(株)製の商品名ニューポールBP−5P、分子量533);86.3質量部、ポリプロピレングリコール(三洋化成工業(株)製の商品名サンニックスPP2000、分子量2000);108質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート;84.1質量部、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート;125.1質量部、γ−ブチロラクトン;493.5質量部、及び触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン;1.5質量部を仕込み、窒素気流下、液内温30℃から160℃まで昇温し5時間反応させた後、ジグライムを246.8質量部加えて希釈し、室温まで冷却することで不揮発分40質量%の濃褐色ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液A−1を得た。得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液の詳細と評価結果を表1に示す。得られた樹脂溶液は、5℃で5ヶ月以上にわたり安定であった。
表1に記載した原料を使用し、実施例1と同様に重合した後、室温まで冷却することで不揮発分40質量%の濃褐色ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液A−2〜A−4を得た。得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液の詳細と評価結果を表1に示す。また、実施例3のウレタン変性ポリイミド系樹脂の炭素核磁気共鳴法スペクトルの例を図1に示し、実施例3のウレタン変性ポリイミド系樹脂のウレタン結合、アミド結合、イミド結合の各カルボニル炭素の吸収ピークを示した核磁気共鳴法スペクトルの例を図2に示す。得られた樹脂溶液A−2、A−3は、5℃で5ヶ月以上、A−4は5℃で1.5ヶ月にわたり安定であった。
50℃に設定したオイルバスに浸漬した、攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた4ツ口2リットルセパラブルフラスコに、トリメリット酸無水物(純度99.9%、トリメリット酸含有量0.1%);134.9質量部、ビスフェノールAのポリプロピレンオキサイド付加体(三洋化成工業(株)製の商品名ニューポールBP−5P、分子量530);172.7質量部、ポリテトラメチレングリコール(三菱化学(株)製の商品名PTMG850、分子量850);45.9質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート;84.1質量部、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート;125.1質量部、γ−ブチロラクトン;500.9質量部、及び触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン;1.5質量部を仕込み、窒素気流下、液内温48℃から160℃まで昇温し5時間反応させた後、ジグライムを250.4質量部加えて希釈し、室温まで冷却することで不揮発分40質量%の薄褐色ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液A−5を得た。得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液の詳細と評価結果を表1に示す。得られた樹脂溶液は、5℃で3ヶ月以上にわたり安定であった。
表1に記載した原料を使用し、実施例1と同様に重合した後、室温まで冷却することで不揮発分40質量%の濃褐色ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液A−6を得た。得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液の詳細と評価結果を表1に示す。得られた樹脂溶液は、5℃で2.5ヶ月にわたり安定であった。
80℃に設定したオイルバスに浸漬した、攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた4ツ口2リットルセパラブルフラスコに、原料を仕込み、液内温78℃から160℃まで昇温させた。仕込み時に発熱が顕著であった。そのほかは実施例5と同様な操作で、40質量%の濃褐色ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液B−1を得た。得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液の詳細と評価結果を表1に示す。得られた樹脂溶液は冷却後、2日で固化した。
攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた4ツ口2リットルセパラブルフラスコに、ビスフェノールAのポリプロピレンオキサイド付加体(三洋化成工業(株)製の商品名ニューポールBP−5P、分子量530);173.8質量部、ポリテトラメチレングリコール(三菱化学(株)製の商品名PTMG850、分子量850);46.2質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート;84.1質量部、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート;65.3質量部、γ−ブチロラクトン;369.4質量部を仕込み、窒素気流下、液内温30℃から160℃まで昇温し3時間反応させた後、冷却し、トリメリット酸無水物(純度99.9%、トリメリット酸含有量0.1%);135.7質量部、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート;59.8質量部、γ−ブチロラクトン;133.4質量部、及び触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン;1.5質量部を仕込み、窒素気流下、液内温50℃から160℃まで昇温し5時間反応させた後、ジグライムを250.7質量部加えて希釈し、室温まで冷却することで不揮発分40質量%の薄褐色ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液B−3を得た。得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液の詳細と評価結果を表1に示す。得られた樹脂溶液は冷却後、すぐ固化した。
攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた4ツ口2リットルセパラブルフラスコに、トリメリット酸無水物(純度99.9%、トリメリット酸含有量0.1%);134.9質量部、ビスフェノールAのポリプロピレンオキサイド付加体(三洋化成工業(株)製の商品名ニューポールBP−5P、分子量530);172.7質量部、ポリテトラメチレングリコール(三菱化学(株)製の商品名PTMG850、分子量850);45.9質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート;42.0質量部、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート;187.7質量部、γ−ブチロラクトン;521.4質量部、及び触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン;1.5質量部を仕込み、窒素気流下、液内温30℃から160℃まで昇温し5時間反応させた後、ジグライムを260.7質量部加えて希釈し、室温まで冷却することで不揮発分40質量%の薄褐色ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液B−3を得た。得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液の詳細と評価結果を表1に示す。得られた樹脂溶液は、5℃で1ヶ月経過後に固化した。
表1に記載した原料を使用し、比較例3と同様に重合した後、室温まで冷却することで不揮発分40質量%の濃褐色ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液B−4を得た。得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液の詳細と評価結果を表1に示す。得られた樹脂溶液は冷却後、3日で固化した。
表1に記載した原料を使用し、比較例3と同様に重合した後、室温まで冷却することで不揮発分40質量%の濃褐色ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液B−5を得た。得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液の詳細と評価結果を表1に示す。得られた樹脂溶液は冷却後、すぐ固化した。
実施例1で得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液A−1(但し製造後3ヶ月経過したもの)の樹脂分48.8質量部に対して、jER152(ジャパンエポキシレジン(株)製フェノールノボラック型エポキシ樹脂の商品名)7.2質量部を加え、ジグライムで希釈した。さらに、フィラーとしてアエロジェル#300(日本アエロジル(株)製親水性シリカ微粒子)を3.2質量部、非ハロゲン系難燃剤としてSPE−100(大塚化学(株)製)を19.2質量部、SANKO−BCA(三光(株)製)を19.1質量部、硬化促進剤としてUcat5002(サンアプロ(株)製)を0.5質量部、消泡剤としてフローレンAC−326F(共栄社化学(株)製)を1.5質量部、レベリング剤としてBYK−358(ビックケミー(株)製)を0.5質量部加え、まず粗混練りし、次いで高速3本ロールを用いて3回混練りを繰り返すことで、均一にフィラーが分散しチキソトロピー性を有する、本発明のウレタン変性ポリイミド系樹脂組成物からなるペーストを得た。ジグライムで粘度を調整したところ、溶液粘度が130ポイズ、揺変度は2.5であった。次に、厚さ18μmの電解銅箔の光沢面に、得られた変性ポリイミド系樹脂組成物からなるペーストを乾燥後の厚さ15μmになるよう塗布した。80℃で10分熱風乾燥した後、空気雰囲気下、150℃で120分加熱して積層フィルムを得た。また、得られた積層フィルムの銅箔を塩化第二鉄溶液でエッチング除去することにより、フィルムを得た。同様に厚さ25μのポリイミドフィルム(カネカ製アピカルNPI)に塗布、乾燥加熱し、積層フィルムを得た。得られたペースト、積層フィルムの詳細と評価結果を表2に示す。
表2に記載した原料を使用し、実施例7と同様なウレタン変性ポリイミド系樹脂組成物からなるペースト、積層フィルムを得た。得られたペースト、積層フィルムの詳細と評価結果を表2に示す。
東洋紡製2層CCL(商品名バイロフレックス、銅箔18μm、基材20μm)からサブトラクティブ法で得られた銅回路(L/S=50/50)上に、実施例5で得られたウレタン変性ポリイミド系樹脂組成物からなるペーストをSUSメッシュ版(株式会社ムラカミ製150メッシュ、乳剤厚30μm)で、印刷速度5cm/秒にて所定パターンを印刷し、空気雰囲気中で80℃で6分間乾燥した後、165℃にて60分加熱硬化することで、ウレタン変性ポリイミド系樹脂組成物からなるカバーレイ(被膜)を施したフレキシブルプリント配線板を得た。被膜の厚みは15μmであった。得られたフレキシブルプリント配線板は、柔軟性、屈曲性に優れたものであった。
Claims (5)
- (a)酸無水物基を有する3価及び/又は4価のポリカルボン酸誘導体、(b)ジオール化合物、(c)脂肪族ポリアミン残基誘導体、及び(d)芳香族ポリアミン残基誘導体を必須成分として生成されるウレタン結合を有するウレタン変性ポリイミド系樹脂であって、核磁気共鳴法で測定されるカルボニル炭素のピーク積分値から求められた、全ウレタン結合における脂肪族ポリアミン残基と芳香族ポリアミン残基のモル比率が25:75〜75:25であり、(b)ジオール化合物が、(b−2)下記一般式[I]で表されるビスフェノールのポリアルキレンオキサイド付加体を含むことを特徴とするウレタン変性ポリイミド系樹脂。
(式[I]において、m、nは1以上の整数であって、同じであっても異なっていてもよく、R 1 は炭素数1〜20個のアルキレン基、R 2 及びR 3 は水素もしくは炭素数1〜4個のアルキル基を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい) - (b)ジオール化合物が、(b−1)ポリオキシアルキレングリコールをさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂。
- (a)酸無水物基を有する3価及び/又は4価のポリカルボン酸誘導体、(b)ジオール化合物、(c)脂肪族ポリアミン残基誘導体、及び(d)芳香族ポリアミン残基誘導体を0℃以上50℃以下で反応容器へ一括して投入し、60〜200℃の反応温度まで1ステップで昇温させて反応させることを特徴とする請求項1又は2に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂を含むワニスであって、ウレタン変性ポリイミド系樹脂が、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、及び芳香族炭化水素系溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の有機溶媒中で反応させて得られるものであること、及びワニスが前記有機溶媒以外の溶媒を含有しないことを特徴とするワニス。
- 請求項1又は2に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂と、1分子あたり2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂とを含むウレタン変性ポリイミド樹脂組成物からなるワニスを乾燥硬化して得られるソルダーレジスト層、表面保護層、層間絶縁層又は接着剤層を有することを特徴とする電子部品。
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