JP6070911B1 - ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に用いるウレタン変性ポリイミド系樹脂(A)は、トリメリット酸誘導体と芳香族ジイソシアネート成分から構成されるアミドイミドユニット(i)「以下、アミドイミドユニット(i)ともいう。」と、一般式(1)で表される化合物と芳香族ジイソシアネート成分から構成されるウレタンユニット(ii)「以下、ウレタンユニット(ii)ともいう。」を含有する樹脂である。好ましくはウレタン変性ポリアミドイミド樹脂である。
本発明に用いるアミドイミドユニット(i)は、トリメリット酸誘導体と芳香族ジイソシアネート成分から構成されるユニットである。好ましくはトリメリット酸誘導体と芳香族ジイソシアネート成分を主たる構成成分として通常のイソシアネート法で合成されるポリアミドイミドのユニットである。
本発明に用いるウレタンユニット(ii)は、一般式(1)で表される化合物と芳香族ジイソシアネート成分から構成されるユニットである。好ましくは一般式(1)で表される化合物と芳香族ジイソシアネート成分を主たる構成成分として通常のウレタン反応で合成されるポリウレタンのユニットである。
本発明に用いるウレタン変性ポリイミド系樹脂(A)は、必要に応じて、さらにイミドユニット(iii)を含有することができる。イミドユニット(iii)は、4価のポリカルボン酸誘導体と芳香族ジイソシアネート成分から構成されるイミドのユニットである。
本発明に用いるウレタン変性ポリイミド系樹脂(A)は、必要に応じて、さらにウレタンユニット(iv)を含有することができる。ウレタンユニット(iv)は、ポリアルキレングリコール成分と芳香族ジイソシアネート成分から構成されるウレタンのユニットである。
なお、本発明で用いられるウレタン変性ポリイミド系樹脂においては、目的とする性能を損なわない範囲で必要に応じ、さらに脂肪族、脂環族、芳香族ポリカルボン酸類を共重合しても構わない。脂肪族ジカルボン酸としては、例えばコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン二酸、ドデカン二酸、エイコサン二酸、2−メチルコハク酸、2−メチルアジピン酸、3−メチルアジピン酸、3−メチルペンタンジカルボン酸、2−メチルオクタンジカルボン酸、3,8−ジメチルデカンジカルボン酸、3,7−ジメチルデカンジカルボン酸、9,12−ジメチルエイコサン二酸、フマル酸、マレイン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸等が挙げられる。脂環族ジカルボン酸としては、例えば1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、4,4’−ジシクロヘキシルジカルボン酸等が挙げられる。芳香族ジカルボン酸としては、例えばイソフタル酸、テレフタル酸、オルソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、オキシジ安息香酸、スチルベンジカルボン酸等が挙げられる。これらのジカルボン酸類は単独でも二種以上を組み合わせて用いても構わない。耐熱性、密着性、溶解性、コスト面などを考慮すれば、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、イソフタル酸が好ましい。
本発明で用いる有機溶剤は、シクロヘキサノンおよびシクロペンタノンからなる群より選ばれた1種以上である。一般的に用いられる、NMP、DMAcまたはGBLなどの高沸点で吸湿性の高い極性溶剤を全く使用しないことで、乾燥性、作業性、生産性に優れ、かつポリイミド系樹脂本来の耐熱性や力学特性、耐薬品性を保持しつつ柔軟で屈曲性に優れる樹脂を得ることができる。
本発明のウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液は、前記ウレタン変性ポリイミド系樹脂(A)を有機溶剤(B)に溶解した樹脂溶液である。
多官能エポキシ化合物としては、特に限定されないが、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、アミン型エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂などが挙げられ、好ましくは、ビスフェノールA型として三菱化学(株)のJER(登録商標)828やJER1001、JER1004等やフェノールノボラック型として三菱化学(株)のJER152、JER154及び大日本インキ株式会社のN−730A,N−740,N−770,N−775などが用いられる。
本発明のウレタン変性ポリイミド系樹脂に用いられるシクロヘキサノンやシクロペンタノンは吸湿性が低いうえに適度な揮発性を有するためにスクリーン版の目詰まりを抑え、連続印刷性に優れたインキを提供することができる。
用いられる微粒子は通常一般に用いられているもので良く特に制限はない。具体的には、無機微粒子としてはシリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、窒化ケイ素、チタン酸バリウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、カーボンなどが挙げられる。
尚、実施例に記載される測定値は以下の方法で測定されたものである。
ウレタン変性ポリイミド系樹脂を、ポリマー濃度が0.5g/dlとなるようにN−メチル−2−ピロリドンに溶解し、30℃にて、ウベローデ型粘度管により溶液粘度を測定した。対数粘度は以下の式をもって定義した。
(対数粘度)=(lnηrel)/C
ln:自然対数
ηrel:溶媒落下時間測定による純溶媒に対する溶液の粘度比(−)
C:溶液の濃度(g/dl)
(配合)
ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(30重量%):100部
B890(三井化学社製ブロックイソシアネート):10部
BYK(登録商標)358(ビックケミー社レベリング剤):1部
アエロジル(登録商標)#300(日本アエロジル社製 親水性シリカ粒子):3部
フローレンAC326F(共栄社化学製 消泡剤):1.5部
(混練)
上記溶液をデイスパーで撹拌、混合した後、3本ロールミルで2回混練した。この溶液に25℃下における溶液粘度が200dPa・sとなるようにシクロヘキサノンを加えて、目的とする塗料を得た。
<密着性>
上記塗料を大佑基材社製の0.3mm厚みのアルミニウム板に乾燥膜厚が約5μmとなるように塗布、200℃×30分乾燥し、塗布サンプルを得た。その後、塗料の塗膜面に、JIS−K5600−5−6:1999に準じて、1mmの碁盤目を100ヶ所作り、セロテープによる剥離試験をおこない碁盤目の剥離状態を観察した。
(判定)○:100/100で剥離なし
△:70〜99/100
×:0〜69/100
前記塗布サンプルの塗布面を外側にして折り曲げる際、折り曲げ部に塗布に用いたアルミニウム板を挟み、折り曲げ部に亀裂が入るときの挟んだ板の枚数によって評価した。
(判定)○:0枚
△:1〜2枚
×:3枚以上
前記塗布サンプルの非塗布面をセロテープで保護した試料を5%硫酸溶液に浸漬し、室温で1週間静置した後の塗膜の状態を目視で観察した。
(判定)○ :変化なし
△ :ブリスターが見られる
× :塗膜が剥離
耐酸性の評価に用いた試料を5%水酸化ナトリウム溶液に浸漬し、室温で1週間静置した後の塗膜の状態を目視で観察した
(判定)○ :変化なし
△ :ブリスターが見られる
× :塗膜が剥離
(配合)
ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(30重量%):100部
TETRAD(登録商標)−X(三菱化学社製エポキシ化合物):4部
BYK358(ビックケミー社レベリング剤):1部
アエロジル#300(日本アエロジル社製 親水性シリカ粒子):3部
フローレンAC326F(共栄社化学製 消泡剤):1.5部
(混練)
上記インクをデイスパーで撹拌、混合した後、3本ロールミルで2回混練した。この溶液に25℃下における溶液粘度が200dPa・sとなるようにシクロヘキサノンを加えて、目的とするインクを得た。
<揺変度(チキソ比)>
ブルックフィールドBH型回転粘度計を用いて、次の手順で測定した。広口型遮光瓶(100ml)に上記コーティング液の調製で得られたコーティング液を入れ、恒温水槽を用いて液温を25℃±0.5℃に調整した。ついで、ガラス棒を用いて12〜15秒かけて40回撹拌した後、所定のローターを設置して、5分静置した後、20rpmで3分回転させたときの目盛りを読み取った。粘度は、この目盛りに換算表の係数をかけて算出した。同じく25℃、2rpmで測定した粘度の値から次式で計算した。
揺変度=粘度(2rpm)/粘度(20rpm)
上記インクの調製で得られたコーティング液を新日鐵化学(株)社製エスパネックスMの銅箔面に、乾燥膜厚が15μmとなるようにそれぞれスクリーン印刷で塗布し、150℃×30分乾燥、熱処理を行い、印刷サンプルを得た。JIS−K5600−5−6:1999に準じて、インクの塗膜面に1mmの碁盤目を100ヶ所作り、セロテープによる剥離試験をおこない碁盤目の剥離状態を観察した。厚さ25μmのポリイミドフィルムを基材とした場合についても同様におこなった。
(判定)○:100/100で剥離なし
△:70〜99/100
×:0〜69/100
上記インクの調製で得られたインクを新日鐵化学(株)社製エスパネックスMの銅箔面に、乾燥膜厚が15μmとなるようにそれぞれスクリーン印刷でベタを印刷、その後150℃×3時間乾燥熱処理を行い、印刷サンプルを得た。この印刷サンプルの屈曲性評価をJIS−K5400:1990に準じて評価をおこなった。心棒の直径は2mmとしクラック発生の有無を確認した。
(判定)○:クラック発生無し
×:クラック発生有り
上記インクの調製で得られたインクを用い、下記記載の方法で500枚連続スクリーン印刷した際の、インキからの樹脂析出、粘度上昇によるスクリーン版の目詰まりを観察した。
[印刷条件]
新日鐵化学(株)社製エスパネックスMの銅箔面に、乾燥膜厚が15μmとなるように、SUS製スクリーン版((株)ムラカミ製150メッシュ、乳剤30μm)を用い、線幅1cm、線の長さ5cm、線間3cmのパターンの印刷を500枚連続で実施した。
(判定)○:スクリーン版の目詰まりが抑えられ、連続印刷性に優れる。
×:スクリーン版の目詰まりが抑えられず、連続印刷性に劣る。
攪拌機、冷却管、窒素ガス導入管及び温度計を備えた3リットル4ツ口フラスコにトリメリット酸無水物(TMA)0.35モル、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート(TMEG 新日本理化製TMEG200)0.35モル、トリシクロデカンジメタノール(TCD−DM):0.3モル、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI):1モルと触媒として1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン(DBU):0.01モルを固形分濃度が50%となるようにシクロヘキサノンと共に仕込み、攪拌しながら80℃に昇温して約1時間反応させ、発熱が収まった後120℃に昇温してさらに5時間反応させた。次いで、冷却しながら固形分濃度が30%となるようにシクロヘキサノンで希釈して、ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(PAI−A)を合成した。
合成例1と同様の装置を用い、合成例1で用いたシクロヘキサノンをシクロペンタノンに変えた以外は合成例1と同じ条件でウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(PAI−B)を合成した。
合成例1と同様の装置を用い、原料の仕込みをTMA:0.35モル、TMEG:0.3モル、TCD−DM:0.3モル、ポリテトラメチレングリコール(三洋化成工業社製サンニックス(登録商標)PTMG#850 分子量850):0.05モル、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI):1モル、DBU:0.01モルを固形分濃度が50%となるようにシクロヘキサノンと共に仕込み、合成例1と同じ条件でウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(PAI−C)を合成した。
合成例1と同様の装置を用い、原料としてTMA:0.35モル、TMEG:0.35モル、TCD−DM:0.25モル、ポリプロピレングリコール(三洋化成工業社製サンニックス(登録商標)PPG#1000 分子量1000):0.05モル、MDI:1モル、DBU:0.01モルを固形分濃度が50%となるようにシクロヘキサノンとともに仕込み、合成例1と同じ条件でウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(PAI−D)を合成した。
合成例1と同じような装置を用いて、TCD−DM:0.4モル、MDI:0.8モルを固形分濃度が50%となるようにシクロヘキサノンと共に仕込み、80℃に昇温して1時間反応させた後、60℃以下に冷却し、TMA:0.3モル、TMEG:0.3モル、MDI:0.2モル、DBU:0.01モルを固形分濃度が50%となるようにシクロヘキサノンと共に仕込んだ。この溶液を再度80℃に昇温して約1時間反応させ、120℃に昇温して5時間反応させた後、冷却しながら固形分濃度が30%となるようにシクロヘキサノンで希釈してウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(PAI−E)を合成した。
合成例1と同じような装置を用い、TMA:1モル、MDI:1モルを固形分濃度が30%となるようにシクロヘキサノン/NMP=4/1の混合溶剤と共に仕込み、合成例1と同じ条件で合成し。ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(PAI−F)を製造した。しかし、重合の進行に伴い溶液は不透明に濁り、分子量が十分に上がらなかった。
合成例1と同じような装置を用い、原料としてTMA:0.05モル、TMEG:0.05モル、TCD−DM:0.9モル、MDI:1モル、DBU:0.01モルを固形分濃度が50%となるようにシクロヘキサノンと共に仕込み、合成例1と同じ条件でウレタン基濃度が特許請求項範囲外であるウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(PAI−G)を合成した。
攪拌機、冷却管、窒素ガス導入管及び温度計を備えた3リットル4ツ口フラスコにトリメリット酸無水物(TMA)0.6モル、トリシクロデカンジメタノール(TCD−DM):0.4モル、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI):1モルと触媒として1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン(DBU):0.01モルを固形分濃度が50%となるようにシクロヘキサノンと共に仕込み、攪拌しながら80℃に昇温して約1時間反応させ、発熱が収まった後120℃に昇温してさらに5時間反応させた。次いで、冷却しながら固形分濃度が30%となるようにシクロヘキサノンで希釈して、ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(PAI−H)を合成した。
攪拌機、冷却管、窒素ガス導入管及び温度計を備えた3リットル4ツ口フラスコにトリメリット酸無水物(TMA)0.35モル、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート(TMEG 新日本理化製TMEG200)0.05モル、トリシクロデカンジメタノール(TCD−DM):0.6モル、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI):1モルと触媒として1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン(DBU):0.01モルを固形分濃度が50%となるようにシクロヘキサノンと共に仕込み、攪拌しながら80℃に昇温して約1時間反応させ、発熱が収まった後120℃に昇温してさらに5時間反応させた。次いで、冷却しながら固形分濃度が30%となるようにシクロヘキサノンで希釈して、ウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液(PAI−I)を合成した。
Claims (11)
- ウレタン変性ポリイミド系樹脂(A)の全構成成分を100モル%としたときに、トリメリット酸誘導体と芳香族ジイソシアネート成分から構成されるアミドイミドユニット(i)を30〜90モル%、トリシクロデカンジメタノールと芳香族ジイソシアネート成分から構成されるウレタンユニット(ii)を10〜70モル%含有するウレタン変性ポリイミド系樹脂(A)、シクロヘキサノンおよびシクロペンタノンからなる群より選ばれた1種以上の有機溶剤(B)を含有するウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液。
- さらに、4価のポリカルボン酸誘導体と芳香族ジイソシアネート成分から構成されるイミドユニット(iii)をウレタン変性ポリイミド系樹脂(A)に含有する請求項1に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液。
- 4価のポリカルボン酸誘導体がアルキレングリコールビスアンヒドロトリメリテートであることを特徴とする請求項2に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液。
- 4価のポリカルボン酸誘導体がエチレングリコールビスアンヒドロトリメリテートであることを特徴とする請求項2に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液。
- さらに、ポリアルキレングリコール成分と芳香族ジイソシアネート成分から構成されるウレタンユニット(iv)をウレタン変性ポリイミド系樹脂(A)に含有する請求項1〜4のいずれかに記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液。
- ポリアルキレングリコール成分がポリテトラメチレングリコールおよび/またはポリプロピレングリコールである請求項5に記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液に、多官能エポキシ化合物、アミノ樹脂、多官能イソシアネート化合物及び多官能フェノール樹脂からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物を含有する金属缶内面塗料用組成物。
- 請求項7に記載の金属缶内面塗料用組成物に、無機及び/又は有機の微粒子を配合したことを特徴とする金属缶内面用塗料。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のウレタン変性ポリイミド系樹脂溶液に、多官能エポキシ化合物、アミノ樹脂、多官能イソシアネート化合物及び多官能フェノール樹脂からなる群より選ばれた少なくとも1種の化合物を含有するスクリーン印刷インキ用組成物。
- 請求項9に記載のスクリーン印刷インキ用組成物に、無機及び/又は有機の微粒子を配合したことを特徴とするスクリーン印刷用インキ。
- トリメリット酸誘導体、トリシクロデカンジメタノールおよび芳香族ジイソシアネートを、シクロヘキサノンおよびシクロペンタノンからなる群より選ばれた1種以上の有機溶剤(B)中で重合させる、トリメリット酸誘導体と芳香族ジイソシアネートから構成されるアミドイミドユニット(i)を30〜90モル%、トリシクロデカンジメタノールと芳香族ジイソシアネートから構成されるウレタンユニット( ii)を10〜70モル%含有するウレタン変性ポリイミド系樹脂(A)の製造方法。
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DE112022001884T5 (de) | 2021-03-31 | 2024-01-18 | Tdk Corporation | Harzverbundlaminat, verfahren zur herstellung eines harzverbundlaminats und dehnbare vorrichtung |
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WO2011062137A1 (ja) * | 2009-11-19 | 2011-05-26 | 東洋紡績株式会社 | ウレタン変性ポリイミド系難燃樹脂組成物 |
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2016
- 2016-06-17 JP JP2016550883A patent/JP6070911B1/ja active Active
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DE112022001884T5 (de) | 2021-03-31 | 2024-01-18 | Tdk Corporation | Harzverbundlaminat, verfahren zur herstellung eines harzverbundlaminats und dehnbare vorrichtung |
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