JP5668690B2 - 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法及びその使用 - Google Patents
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Description
本発明1は、(a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物、(c)酸性基含有ポリオール化合物及び(d)鎖延長剤を反応させて得られるポリウレタン樹脂が水系媒体中に分散されてなる水性ポリウレタン樹脂分散体であって、
(a)ポリオール化合物が、式(1):
R1及びR2は、それぞれ独立に、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜10の脂肪族炭化水素基を示し、
nは、0又は1であり、
mは、式(1)の数平均分子量を400〜2000とする数である)で示されるポリカーボネートポリオール化合物を含み、
(a)ポリオール化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物の水酸基当量数が、180〜400であり、
(a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物の合計の酸価が、22〜40mgKOH/gである、
水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明2は、(a)ポリオール化合物における、脂環式構造の含有量が35〜65重量%である、上記水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明3は、(a)ポリオール化合物が、式(1’):
で示されるポリカーボネートポリオール化合物である、上記水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明4は、(a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物を反応させて得られるプレポリマーと、(d)鎖延長剤とを反応させて得られるポリウレタン樹脂が水系媒体中に分散されてなる、上記水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明5は、プレポリマーが、80℃で14000cP以下のプレポリマー溶液の形態である、上記水性ポリウレタン樹脂分散体。
本発明6は、(a)ポリオール化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物に由来する水酸基と、(b)ポリイソシアネート化合物に由来するイソシアナト基とのモル比が、1:1.51〜1:2.5である、上記水性ポリウレタン樹脂分散体に関する。
本発明7は、上記水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物に関する。
本発明8は、上記水性ポリウレタン樹脂分散体を含有するコーティング剤組成物に関する。
本発明9は、上記水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する合成皮革用組成物に関する。
本発明10は、上記合成皮革用組成物で処理した繊維基材からなる合成皮革に関する。
さらに、本発明11は、(1)(a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物を反応させてプレポリマーを得る工程;
(2)プレポリマー中の酸基を酸性基中和剤により中和する工程;
(3)中和されたプレポリマーを水系媒体に分散させる工程;並びに
(4)水系媒体に分散されたプレポリマー及び(d)鎖延長剤を反応させる工程;
を含む、上記水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法に関する。
R1及びR2は、それぞれ独立に、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜10の脂肪族炭化水素基を示し、
nは、0又は1であり、
mは、式(1)の数平均分子量を400〜2000とする数である)で示されるポリカーボネートポリオール化合物を含む。(a)ポリオール化合物中、式(1)で示されるポリカーボネートポリオール化合物は、50重量%以上であることが好ましく、より好ましくは、75重量%以上である。式(1)において、R1及びR2が直接結合である場合とは、脂環構造の炭素原子と酸素原子とが直接結合していることを表す。
ポリイソシアネート化合物に特に制限はなく、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート(TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニレンメタンジイソシアネート(MDI)、2,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン、1,5−ナフチレンジイソシアネート、4,4’,4’’−トリフェニルメタントリイソシアネート、m−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、p−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ドデカメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,6−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス(2−イソシアナトエチル)フマレート、ビス(2−イソシアナトエチル)カーボネート、2−イソシアナトエチル−2,6−ジイソシアナトヘキサノエート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水素添加MDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート(水素添加TDI)、ビス(2−イソシアナトエチル)−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシレート、2,5−ノルボルナンジイソシアネート、2,6−ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート化合物等が挙げられる。
酸性基含有ポリオール化合物は、1分子中に2個以上の水酸基と1個以上の酸性基を含有する化合物であれば、特に制限されない。酸性基としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、フェノール性水酸基が挙げられる。
各ポリオールの水酸基当量数=各ポリオールの分子量/各ポリオールのOH基の数
合計の水酸基当量数=M/ポリオールの合計モル数
上記式において、Mは、[〔(a)ポリオール化合物の水酸基当量数×ポリオール化合物のモル数〕+〔(c)酸性基含有ポリオール化合物の水酸基当量数×酸性基含有ポリオール化合物のモル数〕]を示す。
第1の製造方法は、原料を全て混合し、反応させて、水系媒体中に分散させることにより水性ポリウレタン樹脂分散体を得る方法である。
第2の製造方法は、(a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物を反応させてプレポリマーを製造し、前記プレポリマーの酸性基を中和した後、水系媒体中に分散させ、(d)鎖延長剤を反応させることにより水性ポリウレタン樹脂分散体を得る方法である。本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法としては、分散性の観点から、第2の製造方法が好ましい。
(1)(a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物を反応させてプレポリマーを得る工程;
(2)プレポリマー中の酸基を酸性基中和剤により中和する工程;
(3)中和されたプレポリマーを水系媒体に分散させる工程;並びに
(4)水系媒体に分散されたプレポリマー及び鎖延長剤を反応させる工程。
前記工程(3)及び(4)は、同時に行ってもよい。また、プレポリマーを水以外の溶媒に分散した後、さらに水と混合し、次いで溶媒を留去して、所望の水性ポリウレタン樹脂分散体を得ることもできる。この場合、水が鎖延長剤としても機能する。
本発明は、前記水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物及びコーティング剤にも関する。
本発明は、前記水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する合成皮革用組成物にも関する。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;脂環式構造の含有量50重量%;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、200g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(29.7g)と、1,4−ブタンジオール(1.3g)と、水素添加MDI(197g)とを、N−メチルピロリドン(NMP、180g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.4g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.13重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(22.2g)を添加・混合した。このときの粘度は、4600cPであった。反応混合物のうち、488gを抜き出し、強攪拌下のもと水(767g)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(MPMD水溶液、72g)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。なお、ウレタン化反応終了時のNCO基含量の測定は、以下のようにして行った。0.1モル/L(リットル)のジブチルアミン・テトラヒドロフラン(THF)溶液10mL(ミリリットル)にウレタンプレポリマー溶液0.5gを注入して溶解させ、さらに40mLのTHFを追加して混合した。指示薬にブロモフェノールブルー・メタノール溶液を使用し、0.1モル/Lの塩酸で中和滴定を行った。得られた滴定量からNCO基の濃度を重量換算で算出した。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産製;数平均分子量1030;水酸基価109mgKOH/g;脂環式構造の含有量50重量%;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、230g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(30g)と、水素添加MDI(255g)とを、N−エチルピロリドン(NEP、205g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.4g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.38重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(22.3g)を添加・混合した。このときの粘度は、3100cPであった。反応混合物のうち、649gを抜き出し、強攪拌下のもと水(877g)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(MPMD水溶液、125g)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;脂環式構造の含有量50重量%;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、69.9g)と、1,4−ブタンジオール(4.2g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(13.2g)と、水素添加MDI(108g)とを、N−エチルピロリドン(NEP、82.2g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.1g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で5時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.72重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(9.7g)を添加・混合した。このときの粘度は、1400cPであった。反応混合物のうち、246gを抜き出し、強攪拌下のもと水(389g)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(MPMD水溶液、51g)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;脂環式構造の含有量50重量%;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、85.3g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(11.8g)と、水素添加MDI(69.4g)とを、N−メチルピロリドン(NMP、69.6g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.1g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、2.92重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(8.5g)を添加・混合した。このときの粘度は、16000cPであった。反応混合物のうち、150gを抜き出し、アセトン500mlを加えた後、強攪拌下のもと水(190g)の中に加えて、次いで、35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(MPMD水溶液、16.2g)を加え、減圧下でアセトンを留去し、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;脂環式構造の含有量50重量%;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、110g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(15.4g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、85.9g)とを、N−メチルピロリドン(NMP、90.4g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.1g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.15重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(11.3g)を添加・混合した。このときの粘度は、1900cPであった。反応混合物のうち、245gを抜き出し、強攪拌下のもと水(334g)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(MPMD水溶液、34.6g)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機、還流冷却管及び温度計を挿入した反応容器で、ETERNACOLL UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;脂環式構造の含有量39重量%;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、1500g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(220g)と、水素添加MDI(1450g)とを、N−メチルピロリドン(NMP、1350g)中、ジブチルスズジラウリレート(2.6g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で、6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のプレポリマー中のNCO基含有量は3.97重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(149g)を添加・混合した。このときの粘度は、2000cPであった。反応混合物の中から4360gを抜き出して、強攪拌下のもと水(6900g)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(MPMD水溶液、626g)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;脂環式構造の含有量50重量%;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、49.8g)と、1,4−ブタンジオール(8.1g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(12.6g)と、水素添加MDI(116g)とを、N−メチルピロリドン(NMP、79.7g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.1g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、6.35重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(12.6g)を添加・混合した。このときの粘度は、700cPであった。反応混合物のうち、231gを抜き出し、強攪拌下のもと水(365g)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(MPMD水溶液、53.1g)を加えたが、ゲル化し、水性ポリウレタン樹脂分散体は得られなかった。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;脂環式構造の含有量50重量%;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、100g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(9.5g)と、水素添加MDI(87.6g)とを、N−メチルピロリドン(NMP、90.7g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.46重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(7.0g)を添加・混合した。このときの粘度は、1700cPであった。反応混合物のうち、222gを抜き出し、強攪拌下のもと水(365g)の中に加えた。しかし、ゲル化し、水性ポリウレタン樹脂分散体は得られなかった。
攪拌機、還流冷却管及び温度計を挿入した反応容器で、ETERNACOLL UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;脂環式構造の含有量39重量%;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、175g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(26.0g)と、イソホロンジイソシアネート(IPDI、142g)とを、N−メチルピロリドン(NMP、137g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.29重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(19.6g)を添加・混合した。このときの粘度は、1800cPであった。反応混合物のうち、404gを抜き出し、強攪拌下のもと水(535g)の中に加えた。ついで35重量%2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(MPMD水溶液、60.9g)を加え、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC100(宇部興産製;数平均分子量964;水酸基価116mgKOH/g;脂環式構造の含有量50重量%;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、100g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(14.8g)と、1,4−ブタンジオール(0.7g)と、水素添加MDI(98.6g)とを、N−メチルピロリドン(NMP、90.0g)中、ジブチルスズジラウリレート(0.2g)存在下、窒素雰囲気下で、80〜90℃で6時間加熱した。ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、3.86重量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(11.1g)を添加・混合した。このときの粘度は、4600cPであった。反応混合物のうち、239gを抜き出し、強攪拌下のもと鎖延長剤を加えることなく、水(418g)の中に加えた。分散液は、数時間後に、ゲル化し、水性ポリウレタン樹脂分散体を得ることはできなかった。
E型粘度計(東機産業製TV22)を用い、測定条件(温度:80℃、ローター:3°×12R、回転速度:10rpm)により、測定を行った。
(耐オレイン酸性、耐溶剤性)
[耐脂性、耐溶剤性の試料作成]
実施例及び比較例の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約30μmになるように均一に塗布した。次いで、80℃にて1時間乾燥した後、120℃4時間乾燥した。得られたポリウレタン樹脂フィルムを用い下記の耐オレイン酸性、耐溶剤性の評価に供した。
[耐オレイン酸性、耐溶剤性評価]
上記で得られたポリウレタン樹脂フィルムをオレイン酸及びソルベッソ100にそれぞれ24時間浸漬後の膨潤率を測定し、耐オレイン酸性、耐溶剤性を評価した。膨潤率は、下記式を用いて求めた。
膨潤率=試験後の重量/試験前の重量×100(%)
膨潤率が小さいほど、耐性が良好であることを示す。
(硬さの評価)
[鉛筆硬度の試料作成]
実施例及び比較例の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約20μmになるように均一に塗布した。次いで、80℃にて5時間乾燥した後、100℃17時間乾燥した。得られたポリウレタン樹脂塗膜を用い鉛筆硬度測定の評価に供した。
[鉛筆硬度の測定]
上記で得られたガラス板とポリウレタン樹脂塗膜との積層体において、樹脂塗膜の鉛筆硬度をJIS K 5600−5−4に準拠した方法で測定した。
[NCO/OH]
表1において、「NCO/OH」は、ウレタンプレポリマー製造時の(a)ポリオール化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物に由来する水酸基と、(b)ポリイソシアネート化合物に由来するイソシアナート基とのモル比を表す。
Claims (10)
- (a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物、(c)酸性基含有ポリオール化合物及び(d)鎖延長剤を反応させて得られるポリウレタン樹脂が水系媒体中に分散されてなる水性ポリウレタン樹脂分散体であって、
(a)ポリオール化合物が、式(1’):
(式中、mは、式(1’)の数平均分子量を400〜2000とする数である)
で示されるポリカーボネートポリオール化合物を含み、
(a)ポリオール化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物の水酸基当量数が、180〜400であり、
(a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物の合計の酸価が、22〜40mgKOH/gである、
水性ポリウレタン樹脂分散体。 - (a)ポリオール化合物における、脂環式構造の含有量が35〜65重量%である、請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- (a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物を反応させて得られるプレポリマーと、(d)鎖延長剤とを反応させて得られるポリウレタン樹脂が水系媒体中に分散されてなる、請求項1又は2記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- プレポリマーが、80℃で14000cP以下のプレポリマー溶液の形態である、請求項3記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- (a)ポリオール化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物に由来する水酸基と、(b)ポリイソシアネート化合物に由来するイソシアナト基とのモル比が、1:1.51〜1:2.5である、請求項1〜4のいずれか一項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有するコーティング剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する合成皮革用組成物。
- 請求項8記載の合成皮革用組成物で処理した繊維基材からなる合成皮革。
- (1)(a)ポリオール化合物、(b)ポリイソシアネート化合物及び(c)酸性基含有ポリオール化合物を反応させてプレポリマーを得る工程;
(2)プレポリマー中の酸基を酸性基中和剤により中和する工程;
(3)中和されたプレポリマーを水系媒体に分散させる工程;並びに
(4)水系媒体に分散されたプレポリマー及び(d)鎖延長剤を反応させる工程;
を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法。
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