JP2017014500A - 水性ポリウレタン樹脂分散体、それを含有する塗装組成物及びコーティング剤組成物 - Google Patents
水性ポリウレタン樹脂分散体、それを含有する塗装組成物及びコーティング剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017014500A JP2017014500A JP2016127346A JP2016127346A JP2017014500A JP 2017014500 A JP2017014500 A JP 2017014500A JP 2016127346 A JP2016127346 A JP 2016127346A JP 2016127346 A JP2016127346 A JP 2016127346A JP 2017014500 A JP2017014500 A JP 2017014500A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- resin dispersion
- polyurethane resin
- acrylate
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
- C08G18/673—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen containing two or more acrylate or alkylacrylate ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
本発明におけるポリウレタンプレポリマーは、1又は複数種のラジカル重合性化合物と共に、水系媒体中に分散されて水性ポリウレタン樹脂分散体を構成している。
本発明におけるポリオール化合物(a)は、1分子中に2つ以上の水酸基を有するものであれば特に限定されるものではない。ポリオール化合物(a)としては、例えば、高分子量ポリオール又は低分子量ポリオールを用いることができる。
高分子量ポリオールとしては、例えば、数平均分子量が400〜8,000であるものを好適に使用することができる。数平均分子量が上記範囲内のものである場合、ポリオール、誘導されたポリウレタンプレポリマーや誘導された水性ポリウレタン樹脂分散体において、適切な粘度、良好な取り扱い性や分散性が容易に得られる。さらに、水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗膜のソフトセグメントとしての優れた性能の確保が容易である。このため、得られたポリウレタン樹脂を含む水性樹脂分散体を用いて塗膜を形成した場合に、塗膜に割れが発生することを抑制し易いという利点を有する。また、ポリオール化合物(a)とポリイソシアネート化合物(b)との反応性が充分に良好なものとなることから、ポリウレタン樹脂の製造を効率的に行うこともできる。
低分子量ポリオールとしては、例えば、数平均分子量が60以上400未満のものを使用することができる。また低分子量ポリオールとしては、水性ポリウレタン樹脂分散体の製造の容易さから、低分子量ジオールを用いることができる。
ポリイソシアネート化合物(b)は、2以上のイソシアナト基を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、例えば、芳香族ポリイソシアネート化合物、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族ポリイソシアネート化合物、及び脂環式ポリイソシアネート化合物等を好適に使用できる。また、1種類のポリイソシアネート化合物(b)を用いても良く、複数種類のポリイソシアネート化合物(b)を併用しても良い。
酸性基含有ポリオール(c)は、1分子中に2個以上の水酸基(フェノール性水酸基は除く)と、1個以上の酸性基とを含有するものである。ここで、酸性基としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、フェノール性水酸基等が挙げられる。
ポリオールの合計の水酸基当量数=M/ポリオールの合計モル数・・・(2)
本発明のポリウレタンプレポリマーは、少なくとも、上述したポリオール化合物(a)、ポリイソシアネート化合物(b)、及び、酸性基含有ポリオール化合物(c)を反応させて得られるものである。ポリウレタンプレポリマーを得る場合において、ポリオール化合物(a)、酸性基含有ポリオール化合物(c)の全水酸基のモル数に対する、ポリイソシアネート化合物(b)のイソシアナト基のモル数の比は、1.05〜2.5が好ましい。好ましくは1.1〜2.0、特に好ましくは1.3〜1.8である。当該比がこの範囲であれば、誘導されるプレポリマーと鎖延長剤との優れた反応性及び誘導される水性ポリウレタン分散体から優れた塗膜性能(硬度、強度、耐久性等)を得ることができる。
〔ポリウレタンプレポリマーの酸価〕=〔(酸性基含有ポリオール化合物(c)のミリモル数)×(酸性基含有ポリオール化合物(c)1分中の酸性基の数)〕×56.11/〔ポリオール化合物(a)、酸性基含有ポリオール化合物(c)及びポリイソシアネート化合物(b)の合計の質量〕・・・(3)
本発明におけるラジカル重合性化合物は、光ラジカル発生剤の共存下や、熱ラジカル発生剤の共存下で重合可能なものであれば特に限定されるものではない。本発明においては、25℃においてイソシアナト基との反応性を有していない化合物をラジカル重合性化合物として好適に用いることができ、中でも(メタ)アクリレート化合物を特に好適に用いることができる。
本発明における水性ポリウレタン樹脂分散体は、ポリウレタンプレポリマー又はその溶液と、1又は複数種のラジカル重合性化合物と、場合により、鎖延長剤とを、水系媒体中に分散させて得られるものである。ポリウレタンプレポリマー及びラジカル重合性化合物に加え、鎖延長剤を水系媒体中に分散させた場合、水性ポリウレタン樹脂分散体には、ポリウレタンプレポリマーと鎖延長剤との反応物が含まれる。
水系媒体は、水、水と親水性有機溶媒との混合媒体等が挙げられる。水としては、例えば、上水、イオン交換水、蒸留水、超純水等が挙げられるが、入手の容易さや塩の影響でポリウレタン樹脂粒子が不安定になることを考慮して、イオン交換水が好ましい。
ポリウレタンプレポリマーは、少なくとも、上述したポリオール化合物(a)、ポリイソシアネート化合物(b)、及び、酸性基含有ポリオール化合物(c)を反応させて得られるものであり、さらに、鎖延長剤を反応させて得られるものであってもよい。
水性ポリウレタン樹脂分散体は、さらに必要に応じて添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤は、特に制限されず、目的とする水性ポリウレタン樹脂分散体に応じて適宜選択することができる。具体的には、添加剤として、例えば、アミノアルコール、モノアルコール及びモノアミンを使用することができる。
水性ポリウレタン樹脂分散体においては、水性ポリウレタン樹脂分散体中のウレタン結合の含有割合とウレア結合の含有割合との合計が、固形分基準で3〜25重量%であることが好ましく、4〜22重量%であることがより好ましく、4.5〜20.5重量%であることがよりさらに好ましく、5〜20重量%であることが特になお好ましい。
次に、水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法について説明する。水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法は、
ポリオール化合物(a)及び酸性基含有ポリオール化合物(c)を、ポリイソシアネート化合物(b)と反応させてポリウレタンプレポリマーを得る工程(α)、
ポリウレタンプレポリマーの酸性基を中和する工程(β)、
ポリウレタンプレポリマーを水系媒体中に分散させる工程(γ)、
ラジカル重合性化合物を水系媒体中に分散させる工程(δ)及び、
場合により、ポリウレタンプレポリマーと、ポリウレタンプレポリマーのイソシアナト基と反応性を有する鎖延長剤とを反応させる工程(ε)を含む。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体は、重合開始剤を添加して硬化性組成物とすることができる。重合開始剤としては、光重合開始剤、熱重合開始剤等を使用できる。これらの1種類のみを使用してもよく、複数種を併用してもよい。
本発明は、上記水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物、コーティング剤組成物及びインク組成物にも関する。
<ポリウレタン樹脂フィルム>
本発明は、更に、上記水性ポリウレタン樹脂分散体から得られるポリウレタン樹脂フィルムにも関する。
ガラス板上に光硬化後の塗膜の厚さが50μm〜80μmとなるように、光重合開始剤を含む水性樹脂分散体をバーコーターで塗布し、室温24時間更に60℃で24時間養生した後、積算光量1000mJ/cm2の紫外線を照射して光硬化させた。得られた塗膜をガラス板から剥がし、3号ダンベル形で打ち抜いて試験片を作成した。得られた試験片をJIS K 6251に準じ、23℃で引張試験機(オリエンティック社製RTC−1250A)を用いて100mm/minの速度で測定した。
得られた塗膜に、99.5%エタノール(和光純薬工業株式会社)、80%エタノール(99.5%エタノール(和光純薬工業株式会社)を精製水で希釈調製したもの)、をそれぞれ染みこませた脱脂綿を置き、覆いをした状態で24時間静置した。
×:塗膜の膨潤や白化が観察された。
得られた塗膜の表面に、99.5%エタノールを浸み込ませたフェルトで、塗膜上を往復10回ラビングした。ラビング前とラビング後の塗膜の状態を、目視により判定した。評価基準は下記の通りである。
×:塗膜に傷や劣化等の顕著なダメージが認められた。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、179g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(31.8g)と、イソホロンジイソシアネート(169g)とを、N−エチルピロリドン(163g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱してポリウレタンプレポリマー溶液を得た。なお、ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、5.04重量%であった。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)UM90(1/3(宇部興産製;数平均分子量894;水酸基価125mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=1:3のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、250g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(48.8g)と、水素添加MDI(285g)とを、N−エチルピロリドン(233g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.4g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱してポリウレタンプレポリマー溶液を得た。なお、ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、4.14重量%であった。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)UH200(宇部興産製;数平均分子量2007;水酸基価55.9mgKOH/g;1,6−ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、450g)と、2,2−ジメチロールプロピオン酸(48.3g)と、イソホロンジイソシアネート(181g)とを、N−エチルピロリドン(249g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.5g)存在下、窒素雰囲気下で、80−90℃で3.5時間加熱してポリウレタンプレポリマー溶液を得た。なお、ウレタン化反応終了時のNCO基含量は、2.11重量%であった。
合成例1で得られたポリウレタンプレポリマー溶液を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(24.0g)を添加・混合した。ポリウレタンプレポリマー溶液(517g)と、ラジカル重合性化合物(トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合物(重量比1:1))とを混合し、強攪拌下のもと水(1438g)の中に加えた。ついで、35重量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液(89.5g)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体1を得た。
合成例2で得られたポリウレタンプレポリマー溶液を80℃まで冷却した後、当該ポリウレタンプレポリマー溶液(612グラム)とラジカル重合性化合物(トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とトリプロピレングリコールジアクリレート(TPGDA)の混合物(重量比1:1))を混合し、強攪拌下、2−(ジメチルアミノ)−2−メチル−1−プロパノール(31.9グラム)と水(1260グラム)をあらかじめ混合して得られた水溶液中に加えた。
合成例3で得られたポリウレタンプレポリマー溶液を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(36.3g)を添加・混合した。
Claims (6)
- ポリウレタンプレポリマーと、ラジカル重合性化合物とを、質量比で、ポリウレタンプレポリマー:ラジカル重合性化合物が95:5〜82:18となるように水系媒体中に分散させて得られる水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリウレタンプレポリマーが、ポリオール化合物(a)と、ポリイソシアネート化合物(b)と、酸性基含有ポリオール化合物(c)とを反応させて得られるものである、請求項1に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリウレタンプレポリマー及びラジカル重合性化合物に加え、鎖延長剤を水系媒体中に分散させて得られる、請求項1又は2に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリウレタンプレポリマーと鎖延長剤との反応物を含む、請求項3に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗装組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有するコーティング剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015134468 | 2015-07-03 | ||
JP2015134468 | 2015-07-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017014500A true JP2017014500A (ja) | 2017-01-19 |
Family
ID=57726430
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016127346A Pending JP2017014500A (ja) | 2015-07-03 | 2016-06-28 | 水性ポリウレタン樹脂分散体、それを含有する塗装組成物及びコーティング剤組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2017014500A (ja) |
CN (1) | CN106317368A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019123796A (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 宇部興産株式会社 | 水性脂溶性重合開始剤分散体、及び水性ポリウレタン樹脂分散体組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102573164B1 (ko) * | 2017-03-22 | 2023-08-31 | 가부시키가이샤 아데카 | 수계 폴리우레탄 수지 조성물 |
CN107880297A (zh) * | 2017-11-15 | 2018-04-06 | 东莞万德电子制品有限公司 | 高耐磨耐醇按键及其加工工艺 |
CN115073949A (zh) * | 2021-03-02 | 2022-09-20 | 荒川化学工业株式会社 | 水系组合物、固化物及积层体 |
CN116179012B (zh) * | 2022-12-23 | 2023-10-20 | 杭州柏盛印刷有限公司 | 一种水性uv油墨及其制备方法 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11140149A (ja) * | 1997-09-02 | 1999-05-25 | Chuo Rika Kogyo Corp | 重合体水性分散液の製造方法 |
JPH11269247A (ja) * | 1997-12-03 | 1999-10-05 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水系エマルジョン、この製造方法、及びそれを用いた水系塗料 |
JP2000178338A (ja) * | 1998-12-16 | 2000-06-27 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水系エマルジョン、及びそれを用いた水系塗料 |
JP2000345092A (ja) * | 1998-09-22 | 2000-12-12 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水系印刷インキ |
JP2003073408A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Konishi Co Ltd | 湿気硬化型ウレタン系樹脂組成物の製造方法 |
JP2006255635A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | ポリウレタン系樹脂硬化塗膜の製造方法 |
JP2010077295A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | エネルギー線硬化型樹脂水性分散体、およびその製造方法 |
WO2011010719A1 (ja) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
JP2015004039A (ja) * | 2013-06-24 | 2015-01-08 | 宇部興産株式会社 | 熱硬化性水性樹脂分散体及びエラストマー積層体 |
JP2015004040A (ja) * | 2013-06-24 | 2015-01-08 | 宇部興産株式会社 | 光及び熱硬化性水性樹脂分散体及びエラストマー積層体 |
JP2015004038A (ja) * | 2013-06-24 | 2015-01-08 | 宇部興産株式会社 | 光硬化性水性樹脂分散体及びエラストマー積層体 |
JP2016204571A (ja) * | 2015-04-27 | 2016-12-08 | 第一工業製薬株式会社 | ポリウレタンウレア−アクリル複合樹脂の水分散体 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101429407B (zh) * | 2008-12-08 | 2011-03-09 | 广州市科霖水性材料有限公司 | 水性聚氨酯丙烯酸复合涂层剂及其制备方法 |
CN101974141A (zh) * | 2010-09-19 | 2011-02-16 | 广州市香港科大霍英东研究院 | 水性聚丙烯酸酯改性聚氨酯分散体的制备方法 |
TWI560254B (en) * | 2010-11-26 | 2016-12-01 | Bayer Materialscience Ag | Waterborne adhesive composition and method for bonding articles |
EP2546300A1 (en) * | 2011-07-14 | 2013-01-16 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Radiation curable aqueous dispersions |
CN103173004B (zh) * | 2011-12-23 | 2014-12-03 | 万华化学(广东)有限公司 | 具有甲醛反应性的水性聚氨酯分散体组合物及其制备和应用 |
-
2016
- 2016-06-28 JP JP2016127346A patent/JP2017014500A/ja active Pending
- 2016-06-29 CN CN201610497463.2A patent/CN106317368A/zh active Pending
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11140149A (ja) * | 1997-09-02 | 1999-05-25 | Chuo Rika Kogyo Corp | 重合体水性分散液の製造方法 |
JPH11269247A (ja) * | 1997-12-03 | 1999-10-05 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水系エマルジョン、この製造方法、及びそれを用いた水系塗料 |
JP2000345092A (ja) * | 1998-09-22 | 2000-12-12 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水系印刷インキ |
JP2000178338A (ja) * | 1998-12-16 | 2000-06-27 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水系エマルジョン、及びそれを用いた水系塗料 |
JP2003073408A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Konishi Co Ltd | 湿気硬化型ウレタン系樹脂組成物の製造方法 |
JP2006255635A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | ポリウレタン系樹脂硬化塗膜の製造方法 |
JP2010077295A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-08 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | エネルギー線硬化型樹脂水性分散体、およびその製造方法 |
WO2011010719A1 (ja) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
US20120238659A1 (en) * | 2009-07-23 | 2012-09-20 | Shinya Takigawa | Aqueous polyurethane resin dispersion and preparation process for the same |
JP2015004039A (ja) * | 2013-06-24 | 2015-01-08 | 宇部興産株式会社 | 熱硬化性水性樹脂分散体及びエラストマー積層体 |
JP2015004040A (ja) * | 2013-06-24 | 2015-01-08 | 宇部興産株式会社 | 光及び熱硬化性水性樹脂分散体及びエラストマー積層体 |
JP2015004038A (ja) * | 2013-06-24 | 2015-01-08 | 宇部興産株式会社 | 光硬化性水性樹脂分散体及びエラストマー積層体 |
JP2016204571A (ja) * | 2015-04-27 | 2016-12-08 | 第一工業製薬株式会社 | ポリウレタンウレア−アクリル複合樹脂の水分散体 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019123796A (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 宇部興産株式会社 | 水性脂溶性重合開始剤分散体、及び水性ポリウレタン樹脂分散体組成物 |
JP7057876B2 (ja) | 2018-01-16 | 2022-04-21 | Ube株式会社 | 水性脂溶性重合開始剤分散体、及び水性ポリウレタン樹脂分散体組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106317368A (zh) | 2017-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5994891B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 | |
JP5821854B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法、並びにその使用 | |
JP6332498B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
JP6103004B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体組成物及びその製造方法 | |
JP5983627B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
JP5668690B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法及びその使用 | |
JP2019031676A (ja) | 水性樹脂分散体及びその使用 | |
JP2017014500A (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体、それを含有する塗装組成物及びコーティング剤組成物 | |
JP6349672B2 (ja) | 水性樹脂分散体組成物及びその使用 | |
JP2017066358A (ja) | ポリウレタン樹脂組成物及びその製造方法 | |
JPWO2016163394A1 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体、その製造方法及びその使用 | |
JP6524776B2 (ja) | 水性艶消し塗料及びそれを用いた積層体 | |
JP6123465B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
JP2013023556A (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体組成物及びその製造方法 | |
JP2019172753A (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
JP2019210383A (ja) | エマルジョン組成物 | |
JP2019044073A (ja) | エマルジョン組成物 | |
JP2018178066A (ja) | 水性艶消し塗料及びそれを用いた積層体 | |
JP6565337B2 (ja) | 複合樹脂水性分散体及びその使用 | |
JP2014047225A (ja) | 水性樹脂分散体組成物及びその使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20180607 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180612 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190419 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200311 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200407 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200602 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201215 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210706 |