JP2992540B2 - 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用 - Google Patents

新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用

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JP2992540B2
JP2992540B2 JP7128791A JP12879195A JP2992540B2 JP 2992540 B2 JP2992540 B2 JP 2992540B2 JP 7128791 A JP7128791 A JP 7128791A JP 12879195 A JP12879195 A JP 12879195A JP 2992540 B2 JP2992540 B2 JP 2992540B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規なエリスロマイ
シン誘導体、それらの製造法及び薬剤として使用するこ
とに関する。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、次式（Ｉ）
【化４】 の１１，１２−ジデオキシ−３−デ（（２，６−ジデオ
キシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボ
ヘキソピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オ
キソ−１２，１１−（オキシカルボニル（（４−（４−
（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
ブチル）イミノ））エリスロマイシン及びそれの酸との
付加塩にある。
【０００３】
【発明の具体的な説明】上記のエリスロマイシン誘導体
の無機又は有機酸との付加塩のうちでは、下記の酸：酢
酸、プロピオン酸、トリフルオル酢酸、マレイン酸、酒
石酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫
酸、燐酸、特にステアリン酸、エチルこはく酸、ラウリ
ル硫酸などにより形成された塩類が挙げられる。
【０００４】本発明の化合物は、葡萄球菌属、連鎖球菌
属、肺炎球菌属のようなグラム陽性細菌に対し非常に良
好な抗生物質活性を持っている。したがって、本発明の
化合物は、感受性細菌感染症の治療に、特に、葡萄球菌
性敗血症、顔又は皮膚の悪性葡萄球菌感染症、膿皮症、
敗血性又は化膿性びらん、せつ、炭痘、フレグモーネ、
丹毒及びざそうのような葡萄球菌感染症、原発性又はイ
ンフルエンザ後急性アンギナ、気管支肺炎、肺化膿症の
ような葡萄球菌感染症、急性アンギナ、耳炎、副鼻腔
炎、猩紅熱のような連鎖球菌感染症、肺炎、気管支炎の
ような肺炎球菌症、ブルセラ症、ジフテリア、淋菌感染
症の治療に使用することができる。また、本発明の化合
物は、インフルエンザ菌、リケッチャ菌、肺炎マイコプ
ラズマ、クラミジア属、レジュネラ菌、ウレアプラズマ
属、トキソプラズマのような細菌又はミコバクテリウ
ム、リステリア、メニンゴコッシ及びカンピロバクター
型の細菌による感染症に対して活性である。
【０００５】したがって、本発明の主題は、上記の通り
の化合物及びそれの製薬上許容できる無機又は有機酸と
の付加塩よりなる抗生物質剤にある。
【０００６】また、本発明の主題は、前記の薬剤の少な
くとも１種を活性成分として含有する抗菌性製薬組成物
にある。これらの組成物は、経口的に、直腸経路で又は
非経口的に或いは皮膚及び粘膜上への局部適用として局
部経路で投与することができるが、好ましい投与経路は
経口投与である。これらの製薬組成物は、固体又は液体
状であってよく、人の医薬として慣用されているあらゆ
る製薬形態で、例えば無味錠剤又は糖衣錠、カプセル、
顆粒、座薬、注射用製剤、軟膏、クリーム、ジェルの形
で提供できる。これらは、通常の方法により製造され
る。活性成分は、これらの製薬組成物に通常使用される
補助剤、例えばタルク、アラビアゴム、ラクトース、で
んぷん、ステアリン酸マグネシウム、ココアバター、水
性又は非水性ビヒクル、動物性又は植物性の脂肪物質、
パラフィン誘導体、グリコール、各種の湿潤剤、分散剤
又は乳化剤、保存剤と配合することができる。
【０００７】これらの組成物は、また、適当なビヒク
ル、例えば非発熱性無菌水に即時に溶解するように意図
された粉末の形態で提供できる。投薬量は、治療する感
染症、問題の患者、投与経路によって変わる。それは、
例えば、本発明の化合物については、成人の場合に経口
投与で１日当たり５０ｍｇ〜３００ｍｇであろう。
【０００８】また、本発明の主題は、上記の化合物及び
それの酸との付加塩を製造するにあたり、次式（ＩＩ）
【化５】 （ここで、Ｚ’は酸の残基を表わす）の化合物に４−
（４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル）ブタンアミンを作用させて次式（ＩＡ）
【化６】 （ここで、Ｚ’は前記の意味を有する）の化合物を得、
式（ＩＡ）の化合物に２’位のヒドロキシル官能基の遊
離化剤を作用させるか及び（又は）要すれば酸を作用さ
せて塩を形成させることを特徴とする、該化合物並びに
それらの酸との付加塩の製造法にある。
【０００９】好ましい実施態様において、式（ＩＩ）の
化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反応は、例えば、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタン又はジメチルスルホキシドのよ
うな溶媒中で行われる。２’位のエステル官能基の加水
分解は、メタノール又は塩酸水溶液を使用して行われ
る。塩形成は、標準的な方法に従って行われる。
【００１０】出発物質として使用される式（ＩＩ）の化
合物は、ヨーロッパ特許第０５９６８０２号に記載され
ている。出発物質として使用されるアミンは、例えば、
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８２），ｖｏｌ．２５，
ｐ．９４７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔｅｒｓ
ｖｏｌ．３２，Ｎｏ．１４，ｐ．１６９９−１７０２
（１９９１）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５４（１８），
４２９８，３０１（１９８９）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．２８（１０１），２５８９−９１（１９６３）又は
ドイツ特許第３，４０６，４１６号；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．６−８９５−９０１（１９４１）又はＳｙｎｔ
ｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１７（１４），１７４１−８（１９
８７）に記載の方法に従って製造することができる。
【００１１】
【実施例】下記の実施例は、本発明を例示するためのも
のである。
【００１２】例１：１１，１２−ジデオキシ−３−デ
（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メ
チル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキシ）−６−
Ｏ−メチル−３−オキソ−１２，１１−（オキシカルボ
ニル（（４−（４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダ
ゾール−１−イル）ブチル）イミノ））エリスロマイシ
ン１ｇの１１−デオキシ−１０，１１−ジデヒドロ−３
−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ
−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキシ）−
１２−Ｏ−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルボ
ニル）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
２’−アセテート（ヨーロッパ特許出願第０５９６８０
２号の実施例１Ｃに記載のように得た）、９３６ｍｇの
４−（４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−
１−イル）ブタンアミンを４ｍｌのアセトニトリル中で
７０℃に２０時間加熱する。反応媒体を周囲温度に戻
し、水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、抽出物を水
洗し、乾燥し、溶媒を蒸発させ、１．３４ｇの２’位ア
セチル化生成物を得た。これに４０ｍｌのメタノールを
添加し、２時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、残留物をシリ
カでクロマトグラフィー（溶離剤：ＣＨ２Ｃｌ２−Ｍｅ
ＯＨ−ＮＨ４ＯＨ９５−５−０．４）し、エーテルから
結晶化する。３１０ｍｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝１
８７−１８８℃。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ） ０．８３（ｔ）：ＣＨ ３−ＣＨ２；１．０１（ｄ）−
１．１７（ｄ）−１．２５（ｄ）−１．３１（ｄ）−
１．３８（ｄ）：ＣＨ ３−ＣＨ’；１．３４（ｓ）及び
１．４７（ｓ）：６及び１２Ｍｅ；２．２７（ｓ）：Ｎ
（ＣＨ３）２；２．４５（ｍ）：Ｈ’３；２．６２
（ｓ）：６−ＯＭｅ；２．６０（ｍ）：Ｈ８；２．８５
〜３．２５：Ｈ４及びＨ１０、Ｈ’２；３．５２
（ｍ）：Ｈ’５；３．５６（ｓ）：Ｈ１１； ９（ｄｄｄ）：ピリジンＨ５；８．０８（ｄｔ）：ピリ
ジンＨ４；８．４５（ｄｄ）：ピリジンＨ６；８．９７
（ｄｄ）：ピリジンＨ２；７．３５（ｄ）及び７．５３
（ｄ）：イミダゾールＨ２及びＨ５
【００１３】例１の開始時に使用した４−（３−ピリジ
ニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−ブタンアミンの製造工程Ａ ：２−（４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダ
ゾール−１−イル）ブチル−１Ｈ−イソインドール−
１，３（２Ｈ）−ジオン ２９０ｍｇの３−ピリジニル−１Ｈ−イミダゾール
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７５３−５（１９３８）に記
載のように製造）のＤＭＦ溶液を乾燥ＤＭＦと１１５ｍ
ｇの水素化ナトリウムとの混合物に滴下導入する。次い
で、６３３ｍｇの２−（４−ブロムブチル）−１Ｈ−イ
ソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン Ｎ−４−ブロ
ムブチルフタルイミドのＤＭＦ溶液を導入する。得られ
た溶液を７０℃に約１時間３０分もたらす。これを周囲
温度に戻し、濃縮し、水に溶解し、酢酸エチルで抽出す
る。有機相を水洗、乾燥、ろ過、濃縮する。得られた生
成物を酢酸エチルから再結晶する。２７７ｍｇの所期化
合物を得た。Ｍｐ＝１５０−１５２℃。工程Ｂ ：４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール
−１−ブタンアミン 上記の工程Ａで得た１．６６ｇの化合物と０．４６ｍ１
のヒドラジン水和物を３０ｍｌのエタノールに加えた混
合物を８時間環流させる。反応混合物を濃縮し、２Ｎ苛
性ソーダを添加し、酢酸エチルで抽出する。有機相を２
Ｎ苛性ソーダ、次いで塩化ナトリウム溶液により洗浄す
る。乾燥し、ろ過し、濃縮した後、９３６ｍｇの生成物
を得た。これはそのまま合成に使用した。ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ） １．４９（ｍ）−１．８９（ｍ）：中心のＣＨ２’；
２．７５（ｔ）：ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ； ７．２９（ｄ，Ｊ＝１）−７．５５（ｄ，Ｊ＝１）：Ｈ
２及びＨ５；７．３０（一部遮蔽）Ｈ’５；８．０９
（ｄｔ，Ｊ＝８及び２）：Ｈ’４；８．４７（ｄｄ，Ｊ
＝５及び２）：Ｈ’６；８．９６（ｄ，Ｊ＝２）：Ｈ’
２；１．４９（ｗｓ）：２個の易動性Ｈ’
【００１４】製薬組成物の例 下記の処方剤を調製した。 本発明の化合物・・１５０ｍｇ 補助剤・・１ｇとするに充分な量 （補助剤の詳細：でんぷん、タルク、ステアリン酸マグ
ネシウム）
【００１５】本発明の化合物の薬理学的研究 液体培地中での希釈法 一組の試験管を用意し、これらに同一量の無菌栄養培地
を分配する。各試験管に被検化合物を量を増大しながら
分配し、次いで各試験管に細菌を播種する。３７℃のオ
ーブンで２４時間インキュベートした後、光透過法によ
り増殖の抑止率を決定する。これにより最小抑止濃度
（ＭＩＣ）（μｇ／ｃｍ３表わされる）が評価できる。
下記の結果（ＭＩＣ）が得られた。グラム陽性菌株
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ソランジュ・グーアン・ダンブリエール フランス国パリ、リュ・リ・フラン、17 (72)発明者 オディル・ル・マルトレ フランス国パリ、アブニュ・ド・ベルサ イユ、42 (56)参考文献 特開 平４−290893（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07H 17/00 - 17/08 A61K 31/70 - 31/71 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 の１１，１２−ジデオキシ−３−デ（（２，６−ジデオ
    キシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボ
    ヘキソピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オ
    キソ−１２，１１−（オキシカルボニル（（４−（４−
    （３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
    ブチル）イミノ））エリスロマイシン又はそれの酸との
    付加塩。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の化合物又はそれの製薬
    上許容できる酸との付加塩からなる抗菌剤。
  3. 【請求項３】 請求項２に記載の抗菌剤を活性成分とし
    て含有する抗菌剤組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の化合物又はそれの酸と
    の付加塩を製造するにあたり、次式（II） 【化２】 （ここで、Ｚ' は酸の残基を表わす）の化合物に４−
    （４−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
    イル）ブタンアミンを作用させて次式（ＩA) 【化３】 （ここで、Ｚ' は前記の意味を有する）の化合物を得、
    式（ＩA)の化合物に２' 位のヒドロキシル官能基の遊離
    化剤を作用させるか及び（又は）要すれば酸を作用させ
    て塩を形成させることを特徴とする、該化合物又はそれ
    の酸との付加塩の製造法。
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