AR085286A1 - Derivado de macrolido sustituido en la posicion c-4 - Google Patents
Derivado de macrolido sustituido en la posicion c-4Info
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Abstract
Los compuestos de la presente son eficaces contra bacterias resistentes a eritromicina (por ejemplo, neumococos, estreptococos y micoplasmas resistentes).Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1) en donde, en la fórmula, Me representa un grupo metilo; R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 (el grupo alquilo C1-6 se puede sustituir con uno o dos sustituyentes seleccionados de un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-6 y un grupo representado por la fórmula -NR78COR79, o la fórmula -NR80SO2R81, R78 y R80, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C1-6 y R79 y R81, que pueden ser iguales o diferentes, representan un grupo alquilo C1-6), o un grupo alquilsulfonilo C1-6; R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo heterocíclico saturado de 4 a 8 miembros (el grupo heterocíclico saturado se puede sustituir con uno o dos sustituyentes seleccionados de un grupo aralquilo C7-12 y un grupo alquilo C1-6), un grupo alcanoilo C1-6 (el grupo alcanoilo C1-6 se puede sustituir con un grupo amino, o un grupo alquilamino C1-6), o un grupo alquilo C1-6 que se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo de sustituyentes 1, o R1 y R2 se pueden combinar juntos para formar, junto con átomo de nitrógeno al cual se unen, un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno saturado de 4 a 8 miembros (el grupo heterocíclico que contiene nitrógeno saturado se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-6, y un grupo alquilo C1-6 (el grupo alquilo C1-6 se puede sustituir con un grupo amino, o un grupo alquilamino C1-6)); el grupo de sustituyentes 1 es un grupo formado por un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo hidroxi, un grupo fenilo (el grupo fenilo se puede sustituir con 1 a 3 grupos alcoxi C1-6), un grupo heterocíclico saturado de 4 a 8 miembros (el grupo heterocíclico saturado se puede sustituir con 1 a 3 grupos alquilo C1-6), y un grupo representado por la fórmula -CONR7R8, la fórmula -SO2NR9R10, la fórmula -NR11COR12, la fórmula -NR13CO2R14, la fórmula -NR15SO2R16, o la fórmula -NR17R18; R7, R8, R9, R10, R11, R13, R14, y R15, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C1-6; R12 representa un grupo fenilo (el grupo fenilo se puede sustituir con 1 a 3 grupos alcoxi C1-6); R16 representa un grupo alquilo C1-6, o un grupo fenilo (el grupo fenilo se puede sustituir con 1 a 3 grupos alcoxi C1-6); R17 y R18, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 (el grupo alquilo C1-6 se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo cicloalquilo C3-6), un grupo alquenilo C2-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo alcanoilo C1-6, un grupo aralquilo C7-12 (el grupo aralquilo C7-12 se puede sustituir con 1 a 3 grupos alcoxi C1-6), o un grupo heteroaralquilo (el grupo heteroaralquilo se puede sustituir con 1 a 3 grupos alcoxi C1-6), o R17 y R18 se pueden combinar juntos para formar, junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno saturado de 4 a 8 miembros que se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo de sustituyentes 2, o un grupo heterocíclico que contiene nitrógeno saturado de 6 miembros que se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionado del grupo de sustituyentes 2; el grupo de sustituyentes 2 es un grupo que comprende un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-6, un grupo oxo, un grupo alcoxiimino C1-6, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-6, un grupo representado por la fórmula -CONR19R20 (R19 y R20, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C1-6), un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alquilo C1-6 (el grupo alquilo C1-6 se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-6, un grupo amino y un grupo alquilamino C1-6); R3 representa un átomo de hidrógeno o R3 y R1 se pueden combinar juntos para formar un grupo carbonilo; R4 representa un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-6, o un grupo representado por la fórmula OCONR21R22 (R21 y R22, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo alquenilo C2-6 sustituido con un grupo heteroarilo); Z representa un grupo representado por la fórmula CHR23 (R23 representa un grupo hidroxi o un grupo amino), la fórmula C(=O), o la fórmula C(=N-OR24); R24 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 (el grupo alquilo C1-6 se puede sustituir con un grupo alcoxi C1-6, un grupo amino, o un grupo alquilamino C1-6), o un grupo heterocíclico saturado de 4 a 8 miembros, o R4 y Z se pueden combinar juntos para representar, junto con los átomos de carbono a los cuales se unen, una estructura cíclica representada por la fórmula (2); R5 representa un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-6, o un grupo representado por la fórmula OCONR25R26 (R25 y R26, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C1-6); R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo hidroxi, o R5 y R6 se pueden combinar juntos para representar, junto con los átomos de carbono a los cuales se unen, una estructura cíclica representada por la fórmula (3); R27 representa un átomo de oxígeno o un grupo representado por la fórmula CHR28, o la fórmula NR29; R28 representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano o un grupo alquilsulfanilo C1-6 (el grupo alquilsulfanilo C1-6 se puede sustituir con un grupo heteroarilo que se puede sustituir con un grupo amino); R29 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-6 (el grupo alcoxi C1-6 se puede sustituir con un grupo fenilo), un grupo heterocíclico saturado de 4 a 8 miembros (el grupo heterocíclico saturado se puede sustituir con un grupo alquilsulfonilo C1-6, o un grupo difenilmetilo), un grupo representado por la fórmula -NR30R31, la fórmula -NR32CSNR33R34, la fórmula -NR32CO2R35, la fórmula -NR32COR36, la fórmula -NR32SO2R37, la fórmula -NR32CONR38R39, la fórmula -NR32SO2NR40R41, o la fórmula -N=C-NR42R43, o un grupo alquilo C1-6 que se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo de sustituyentes 3; R30 y R31, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 (el grupo alquilo C1-6 se puede sustituir con un grupo alquilsulfonilo C1-6 un grupo fenilo o un grupo heteroarilo); R32, R33, R34, R37, R40, R41, R42, y R43, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6; R35 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo aralquilo C7-12; R36 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 (el grupo alquilo C1-6 se puede sustituir con grupo alquilsulfonilo C1-6), o un grupo aralquilo C7-12; R38 y R39, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 (el grupo alquilo C1-6 se puede sustituir con un grupo cicloalquilo C3-6), un grupo alquenilo C1-6 un grupo aralquilo C7-12 (el grupo aralquilo C7-12 se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-6, y un grupo alcoxi C1-6), o un grupo heteroaralquilo; el grupo de sustituyentes 3 es un grupo formado por un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo alquilsulfanilo C1-6, un grupo alquilsulfinilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo fenilo, un grupo fenoxi, un grupo benciloxi, un grupo fenilsulfanilo, un grupo fenilsulfonilo, un grupo ciano, o un grupo aralquilo C7-12, un grupo heterocíclico saturado de 4 a 8 miembros (el grupo heterocíclico saturado se puede sustituir con un grupo alquilsulfonilo C1-6, o un grupo difenilmetilo), un grupo heteroarilo (el grupo heteroarilo se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo alquilo C1-6, un grupo aralquilo de un grupo fenilo y un grupo heteroarilo), y un grupo representado por la fórmula -NR44CO2R45, la fórmula -OSO2NR46R47, la fórmula -NR49SO2NR50R51, la fórmula -CONR52SO2NR53R54, la fórmula -OCONR55R56, la fórmula -NR57COR58, la fórmula -CONR59R60, la fórmula -NR61CONR62R63, la fórmula -OCOR64, la fórmula -SO2NR65R66, la fórmula -NR67SO2R68, la fórmula -NR69R70, o la fórmula -CONR71SO2R72; R44 a R57, R61, R67, R71, y que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C1-6; R58 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, o un grupo fenilo; R59 y R60, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo fenilo, un grupo aralquilo C7-12, o un grupo heteroaralquilo; R62 y R63, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 (el grupo alquilo C1-6 se puede sustituir con un grupo amino, o un grupo alquilamino C1-6); R64 representa un grupo alquilo C1-6, o un grupo fenilo; R65 y R66, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, o un grupo fenilo; R68 representa un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-6, un grupo fenilo (el grupo fenilo se puede sustituir con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de un grupo alquilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ciano, y un grupo carboxi), o un grupo heteroarilo que se puede sustituir con 1 a 3 grupos alquilo C1-6; R69 y R70, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo fenilo, un grupo heteroarilo que se puede sustituir con un grupo ciano, un grupo aralquilo C7-12, o un grupo heteroaralquilo, o R69 y R70 se pueden combinar juntos para formar, junto con el átomo de nitrógeno al c
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| HN1998000074A (es) * | 1997-06-11 | 1999-01-08 | Pfizer Prod Inc | Derivados de macrolidos c-4 sustituidos |
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