RU2013142898A - Макролидное производное, замещенное по с-4"-положению - Google Patents

Макролидное производное, замещенное по с-4"-положению Download PDF

Info

Publication number
RU2013142898A
RU2013142898A RU2013142898/04A RU2013142898A RU2013142898A RU 2013142898 A RU2013142898 A RU 2013142898A RU 2013142898/04 A RU2013142898/04 A RU 2013142898/04A RU 2013142898 A RU2013142898 A RU 2013142898A RU 2013142898 A RU2013142898 A RU 2013142898A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
substituted
alkyl
alkyl group
Prior art date
Application number
RU2013142898/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2599718C2 (ru
Inventor
Томохиро СУГИМОТО
Наоки САСАМОТО
Дзун КУРОСАКА
Масато ХАЯСИ
Канако ЯМАМОТО
Масато КАСИМУРА
Ясунобу УСИКИ
Харухиса ОГИТА
Томоаки МИУРА
Кенити КАНЕМОТО
Коу КУМУРА
Сатоси ЙОСИДА
Кейдзи ТАМУРА
Еики СИТАРА
Original Assignee
Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=46721028&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013142898(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд., Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Publication of RU2013142898A publication Critical patent/RU2013142898A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2599718C2 publication Critical patent/RU2599718C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное следующей формулой (I):где в формулеMe представляет собой метильную группу,Rпредставляет собой атом водорода, Cалкильную группу (Cалкильная группа может быть замещена одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, Cалкоксигруппы, аминогруппы, Cалкиламиногруппы и группы, представленной формулой -NRCORили формулой -NRSOR, где Rи R, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или Cалкильную группу, и где Rи R, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой Cалкильную группу) или Cалкилсульфонильную группу,Rпредставляет собой атом водорода, 4-8-членную насыщенную гетероциклическую группу (насыщенная гетероциклическая группа может быть замещена одним или двумя заместителями, выбранными из Саралкильной группы и Cалкильной группы), Cалканоильную группу (Cалканоильная группа может быть замещена аминогруппой или Cалкиламиногруппой) или Cалкильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 1, илиRи Rмогут быть объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-8-членной насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы (насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, Cалкиламиногруппы и Cалкильной группы (Cалкильная группа может быть замещена аминогруппой или Cалкиламиногруппой)),группа заместителей 1 представляет собой группу, состоящую из Cалкилсульфонильной группы, Салкоксигруппы, Сциклоалкильной группы, гидроксигруппы, фенильной группы (фенильная группа может быть замещена

Claims (22)

1. Соединение, представленное следующей формулой (I):
Figure 00000001
где в формуле
Me представляет собой метильную группу,
R1 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу (C1-6алкильная группа может быть замещена одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, C1-6алкоксигруппы, аминогруппы, C1-6алкиламиногруппы и группы, представленной формулой -NR78COR79 или формулой -NR80SO2R81, где R78 и R80, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу, и где R79 и R81, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой C1-6алкильную группу) или C1-6алкилсульфонильную группу,
R2 представляет собой атом водорода, 4-8-членную насыщенную гетероциклическую группу (насыщенная гетероциклическая группа может быть замещена одним или двумя заместителями, выбранными из С7-12аралкильной группы и C1-6алкильной группы), C1-6алканоильную группу (C1-6алканоильная группа может быть замещена аминогруппой или C1-6алкиламиногруппой) или C1-6алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 1, или
R1 и R2 могут быть объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-8-членной насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы (насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, C1-6алкиламиногруппы и C1-6алкильной группы (C1-6алкильная группа может быть замещена аминогруппой или C1-6алкиламиногруппой)),
группа заместителей 1 представляет собой группу, состоящую из C1-6алкилсульфонильной группы, С1-6алкоксигруппы, С3-6циклоалкильной группы, гидроксигруппы, фенильной группы (фенильная группа может быть замещена 1-3 C1-6алкоксигруппами), 4-8-членной насыщенной гетероциклической группы (насыщенная гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 C1-6алкильными группами), и группу, представленную формулой -CONR7R8, формулой -SO2NR9R10, формулой -NR11COR12, формулой -NR13CO2R14, формулой -NR15SO2R16 или формулой -NR17R18,
R7, R8, R9, R10, R11 R13, R14 и R15, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу,
R12 представляет собой фенильную группу (фенильная группа может быть замещена 1-3 С1-6алкоксигруппами),
R16 представляет собой C1-6алкильную группу или фенильную группу (фенильная группа может быть замещена 1-3 C1-6алкоксигруппами),
R17 и R18, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, C1-6алкильную группу (C1-6алкильная группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы, C1-6алкоксигруппы и С3-6циклоалкильной группы), С2-6алкенильную группу, С3-6циклоалкильную группу, C1-6алканоильную группу, С7-12аралкильную группу (С7-12аралкильная группа может быть замещена 1-3 С1-6алкоксигруппами) или гетероаралкильную группу (гетероаралкильная группа может быть замещена 1-3 С1-6алкоксигруппами), или
R17 и R18 могут быть объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-8-членной насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 2, или 6-членной частично насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 2,
группа заместителей 2 представляет собой группу, состоящую из гидроксигруппы, C1-6алкоксигруппы, оксогруппы, C1-6алкоксииминогруппы, аминогруппы, C1-6алкиламиногруппы, группы, представленной формулой -CONR19R20 (R19 и R20, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или С1-6алкильную группу), C1-6галогеналкильной группы и C1-6алкильной группы (C1-6алкильная группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы, С1-6алкоксигруппы, аминогруппы и С1-6алкиламиногруппы),
R3 представляет собой атом водорода, или
R3 и R1 могут быть объединены вместе с образованием карбонильной группы,
R4 представляет собой гидроксигруппу, С1-6алкоксигруппу или
группу, представленную формулой OCONR21R22 (R21 и R22, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, C1-6алкильную группу или С2-6алкенильную группу, замещенную одной гетероарильной группой),
Z представляет собой группу, представленную формулой CHR23 (R23 представляет собой гидроксигруппу или аминогруппу), формулой С(=О) или формулой C(=N-OR24),
R24 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу (C1-6алкильная группа может быть замещена C1-6алкоксигруппой, аминогруппой или C1-6алкиламиногруппой) или 4-8-членную насыщенную гетероциклическую группу, или
R4 и Z могут быть объединены вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, с образованием циклической структуры, представленной формулой (II):
Figure 00000002
R5 представляет собой гидроксигруппу, C1-6алкоксигруппу или группу, представленную формулой OCONR25R26 (R25 и R26, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу),
R6 представляет собой атом водорода или гидроксигруппу, или
R5 и R6 могут быть объединены вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, с образованием циклической структуры, представленной формулой (III):
Figure 00000003
R27 представляет собой атом кислорода или группу, представленную формулой CHR28 или формулой NR29,
R28 представляет собой атом водорода, цианогруппу или C1-6алкилсульфанильную группу (С1-6алкилсульфанильная группа может быть замещена гетероарильной группой, которая может быть замещена одной аминогруппой),
R29 представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, C1-6алкоксигруппу (C1-6алкоксигруппа может быть замещена фенильной группой), 4-8-членную насыщенную гетероциклическую группу (насыщенная гетероциклическая группа может быть замещена C1-6алкилсульфонильной группой или дифенилметильной группой), группу, представленную формулой -NR30R31, формулой -NR32CSNR33R34, формулой -NR32CO2R35, формулой -NR32COR36, формулой -NR32SO2R37, формулой -NR32CONR38R39, формулой -NR32SO2NR40R41 или формулой -N=C-NR42R43, или С1-6алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 3,
R30 и R31, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу (C1-6алкильная группа может быть замещена C1-6алкилсульфонильной группой, фенильной группой или гетероарильной группой),
R32, R33, R34, R37, R40, R41, R42 и R43, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу,
R35 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу или С7-12аралкильную группу,
R36 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу (C1-6алкильная группа может быть замещена С1-6алкилсульфонильной группой) или С7-12аралкильную группу,
R38 и R39, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, С1-6алкильную группу (C1-6алкильная группа может быть замещена С3-6циклоалкильной группой), С2-6алкенильную группу, С7-12аралкильную группу (С7-12аралкильная группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атома галогена, C1-6алкильной группы и C1-6алкоксигруппы) или гетероаралкильную группу,
группа заместителей 3 представляет собой группу, состоящую из гидроксигруппы, C1-6алкоксигруппы, С3-6циклоалкильной группы, C1-6алкилсульфанильной группы, C1-6алкилсульфинильной группы, C1-6алкилсульфонильной группы, фенильной группы, феноксигруппы, бензилоксигруппы, фенилсульфанильной группы, фенилсульфонильной группы, цианогруппы, С7-12аралкильной группы, 4-8-членной насыщенной гетероциклической группы (насыщенная гетероциклическая группа может быть замещена C1-6алкилсульфонильной группой или дифенилметильной группой), гетероарильной группы (гетероарильная группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из C1-6алкильной группы, С7-12аралкильной группы, фенильной группы и гетероарильной группы) и группы, представленной формулой -NR44CO2R45, формулой -OSO2NR46R47, формулой -NR49SO2NR50R51, формулой -CONR52SO2NR53R54; формулой OCONR55R56, формулой -NR57COR58, формулой -CONR59R60, формулой -
NR61CONR62R63, формулой -OCOR64, формулой -SO2NR65R66, формулой -NR67SO2R68, формулой -NR69R70 или формулой CONR71SO2R72,
R44-R57, R61, R67, R71 и R72, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу,
R58 представляет собой C1-6алкильную группу, C1-6галогеналкильную группу или фенильную группу,
R59 и R60, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, С1-6алкильную группу, фенильную группу, С7-12аралкильную группу или гетероаралкильную группу,
R62 и R63, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу (C1-6алкильная группа может быть замещена аминогруппой или C1-6алкиламиногруппой),
R64 представляет собой C1-6алкильную группу или фенильную группу,
R65 и R66, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, С1-6алкильную группу или фенильную группу,
R68 представляет собой C1-6алкильную группу, C1-6галогеналкильную группу, С3-6циклоалкильную группу, фенильную группу (фенильная группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из C1-6алкильной группы, С1-6алкилсульфонильной группы, С1-6алкоксигруппы, цианогруппы и карбоксигруппы) или гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-3 С1-6алкильными группами,
R69 и R70, которые могут быть одинаковыми или разными,
представляют собой атом водорода, C1-6алкильную группу, фенильную группу, гетероарильную группу, которая может быть замещена одной цианогруппой, С7-12аралкильную группу или гетероаралкильную группу, или
R69 и R70 могут быть объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-8-членной насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы (насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из C1-6алкильной группы и оксогруппы),
если R27 представляет собой атом кислорода, то R4 и Z могут быть объединены вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, с образованием циклической структуры, представленной формулой (IV):
Figure 00000004
или
R5 и Z могут быть объединены вместе с получением циклической структуры, представленной формулой (V):
Figure 00000005
R73 представляет собой атом кислорода или группу, представленную формулой NH, или
R5, R6 и Z могут быть объединены вместе с получением
циклической структуры, представленной формулой (VI):
Figure 00000006
двойная связь, содержащая прерывистую линию, представляет собой простую связь или двойную связь,
и
R74 существует только если двойная связь, содержащая прерывистую линию, представляет собой простую связь с наличием атома водорода, или
R5, R6, Z и R4 могут быть объединены вместе с получением циклической структуры, представленной формулой (VII):
Figure 00000007
при условии, что если R1 и R3 оба представляют собой атомы водорода, R4 представляет собой метоксигруппу, Z представляет собой группу, представленную формулой С(=О), и R5 и R6 оба представляют собой гидроксигруппы, то R2 не представляет собой 2-аминоэтильную группу, 2-(N-2-метоксибензиламино)этильную группу или 2-(N-изобутил-N-метоксибензиламино)этильную группу, или его соль, или его гидрат, или сольват.
2. Соединение по п. 1 или его соль, или его гидрат, или
сольват, где R1 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу или C1-6алкилсульфонильную группу,
R2 представляет собой 4-8-членную насыщенную гетероциклическую группу (насыщенная гетероциклическая группа может быть замещена одним или двумя заместителями, выбранными из С7-12аралкильной группы и C1-6алкильной группы), C1-6алканоильную группу (C1-6алканоильная группа может быть замещена аминогруппой или C1-6алкиламиногруппой) или C1-6алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 1,
или R1 и R2 могут быть объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 4-8-членной насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы (насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, С1-6алкиламиногруппы и С1-6алкильной группы (С1-6алкильная группа может быть замещена аминогруппой или C1-6алкиламиногруппой)), и
R38 и R39, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода, C1-6алкильную группу (C1-6алкильная группа может быть замещена С3-6циклоалкильной группой), С7-12аралкильную группу (С7-12аралкильная группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атома галогена, C1-6алкильной группы и C1-6алкоксигруппы) или гетероаралкильную группу.
3. Соединение по п. 1 или 2 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R2 представляет собой С1-6алкильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 1.
4. Соединение по п. 1 или 2 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R2 представляет собой C1-6алкильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 4, и группа заместителей 4 представляет собой группу, состоящую из гидроксигруппы и группы, представленной формулой -NR17R18.
5. Соединение по п. 4 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R17 и R18, которые могут быть одинаковыми или разными, представляют собой атом водорода или C1-6алкильную группу (C1-6алкильная группа может быть замещена С3-6циклоалкильной группой).
6. Соединение по любому одному из пп. 1, 2 или 5 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R5 и R6 образуют вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, циклическую структуру, представленную формулой (III).
7. Соединение по п. 6 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R27 представляет собой группу, представленную формулой NR29.
8. Соединение по п. 7 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R29 представляет собой атом водорода, группу, представленную формулой -NR30R31, формулой -NR32CO2R35, формулой -NR32SO2R37, формулой -NR32CONR38R39 или формулой -NR32SO2NR40R41, или C1-6алкильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 3.
9. Соединение по п. 7 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R29 представляет собой С1-6алкильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей5, и группа заместителей 5 представляет собой группу, состоящую из гидроксигруппы, C1-6алкилсульфонильной группы, 4-8-членной насыщенной гетероциклической группы (насыщенная гетероциклическая группа может быть замещена C1-6алкилсульфонильной группой) и группы, представленной формулой -OSO2NR46R47, формулой -NR49SO2NR50R51, формулой -CONR59R60, формулой -SO2NR65R66, формулой -NR67SO2R68 или формулой -NR69R70.
10. Соединение по п. 7 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R29 представляет собой С1-6алкильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 6, и группа заместителей 6 представляет собой группу, состоящую из C1-6алкилсульфонильной группы и группы, представленной формулой -OSO2NR46R47, формулой -SO2NR65R66 или формулой -NR67SO2R68.
11. Соединение по п. 7 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R29 представляет собой C1-6алкильную группу, замещенную C1-6алкилсульфонильной группой.
12. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 5, 7, 8, 9, 10 или 11 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R1 представляет собой C1-6алкильную группу.
13. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 5, 7, 8, 9, 10 или 11 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R4 представляет собой гидроксигруппу или C1-6алкоксигруппу.
14. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 5, 7, 8, 9, 10 или 11 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R4 представляет собой метоксигруппу.
15. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 5, 7, 8, 9, 10 или 11 или его соль, или его гидрат, или сольват, где R3
представляет собой атом водорода.
16. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 5, 7, 8, 9, 10 или 11 или его соль, или его гидрат, или сольват, где Z представляет собой группу, представленную формулой С (=О), или группу, представленную формулой C(=N-OR24).
17. Соединение по любому одному из пп. 1, 2, 5, 7, 8, 9, 10 или 11 или его соль, или его гидрат, или сольват, где Z представляет собой группу, представленную формулой С(=О).
18. Лекарственное средство, содержащее в качестве активного ингредиента вещество, выбранное из группы, состоящей из соединения по любому из пп. 1-17, его соли, его гидрата и сольвата.
19. Лекарственное средство по п. 18, которое используют для профилактического и/или терапевтического лечения инфекционного заболевания.
20. Соединение, представленное следующей формулой (VIII):
Figure 00000008
где в формуле
R75 представляет собой группу, представленную формулой (IX):
Формула 9
Figure 00000009
или
группу, представленную формулой (X):
Figure 00000010
R76 представляет собой гидроксигруппу или имидазолилкарбонилоксигруппу,
R77 представляет собой атом водорода или защитную группу гидроксигруппы, и
R1, R2, R3 и R4 характеризуются теми же значениями, что и определенные в п. 1,
или его соль, или его гидрат, или сольват.
21. Соединение по п. 20 или его соль, или его гидрат или сольват, где R1 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу или C1-6алкилсульфонильную группу, и
R2 представляет собой 4-8-членную насыщенную гетероциклическую группу (насыщенная гетероциклическая группа может быть замещена одним или двумя заместителями, выбранными из С7-12аралкильной группы и C1-6алкильной группы), C1-6алканоильную группу (С1-6алканоильная группа может быть замещена аминогруппой или С1-6алкиламиногруппой) или C1-6алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из группы заместителей 1, или
R1 и R2 могут быть объединены вместе с атомом азота, к
которому они присоединены, с образованием 4-8-членной насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы (насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из гидроксигруппы, аминогруппы, C1-6алкиламиногруппы и C1-6алкильной группы (C1-6алкильная группа может быть замещена аминогруппой или C1-6алкиламиногруппой)).
22. Соединение по п. 20 или 21 или его соль, или его гидрат или сольват, где R77 представляет собой триметилсилильную группу, триэтилсилильную группу, трет-бутилдиметилсилильную группу, ацетильную группу, пропионильную группу, бензоильную группу, бензилоксикарбонильную группу или трет-бутилоксикарбонильную группу.
RU2013142898/04A 2011-02-21 2012-02-20 Макролидное производное, замещенное по с-4''-положению RU2599718C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011-034578 2011-02-21
JP2011034578 2011-02-21
PCT/JP2012/054677 WO2012115256A1 (en) 2011-02-21 2012-02-20 C-4" position substituted macrolide derivative

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013142898A true RU2013142898A (ru) 2015-03-27
RU2599718C2 RU2599718C2 (ru) 2016-10-10

Family

ID=46721028

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013142898/04A RU2599718C2 (ru) 2011-02-21 2012-02-20 Макролидное производное, замещенное по с-4''-положению

Country Status (34)

Country Link
US (1) US9139609B2 (ru)
EP (1) EP2678349B1 (ru)
JP (1) JP5687777B2 (ru)
KR (1) KR20140008388A (ru)
CN (1) CN103492404B (ru)
AR (1) AR085286A1 (ru)
AU (1) AU2012222267B2 (ru)
BR (1) BR112013020118A2 (ru)
CA (1) CA2827474A1 (ru)
CL (1) CL2013002313A1 (ru)
CO (1) CO6801737A2 (ru)
CY (1) CY1117381T1 (ru)
DK (1) DK2678349T3 (ru)
ES (1) ES2566368T3 (ru)
HR (1) HRP20160252T1 (ru)
HU (1) HUE028245T2 (ru)
IL (1) IL227663A (ru)
IN (1) IN2013CN07459A (ru)
ME (1) ME02475B (ru)
MX (1) MX2013009585A (ru)
MY (1) MY161451A (ru)
NZ (1) NZ613956A (ru)
PE (1) PE20140649A1 (ru)
PL (1) PL2678349T3 (ru)
RS (1) RS54635B1 (ru)
RU (1) RU2599718C2 (ru)
SA (1) SA112330287B1 (ru)
SG (1) SG192655A1 (ru)
SI (1) SI2678349T1 (ru)
SM (1) SMT201600106B (ru)
TW (1) TWI513704B (ru)
UA (1) UA111191C2 (ru)
WO (1) WO2012115256A1 (ru)
ZA (1) ZA201305983B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5857008B2 (ja) * 2012-08-20 2016-02-10 大正製薬株式会社 Ｃ−４”位置換マクロライド誘導体を含有する医薬
CN105669798B (zh) * 2013-08-23 2019-07-26 普莱柯生物工程股份有限公司 一种大环内酯类化合物
CN103965273B (zh) * 2013-08-23 2016-05-25 普莱柯生物工程股份有限公司 一种大环内酯类化合物
CN103588833B (zh) * 2013-10-30 2016-08-17 北京科技大学 动物抗菌素泰拉霉素的制备方法
CN105085590A (zh) * 2014-05-16 2015-11-25 普莱柯生物工程股份有限公司 一种大环内酯类化合物
AR102810A1 (es) * 2014-08-18 2017-03-29 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Derivado de macrólido sustituido en la posición c-4
WO2017142002A1 (ja) * 2016-02-17 2017-08-24 大正製薬株式会社 Ｃ－４"位置換マクロライド化合物フリー体及び塩の結晶形並びにそれらの製造方法
CN108610388B (zh) * 2016-12-12 2020-11-06 浙江京新药业股份有限公司 一种大环内酯的制备方法
CN109425666B (zh) * 2017-08-28 2022-07-08 广东东阳光药业有限公司 一种酰氯衍生物的lc-ms分析方法
WO2020053654A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Novartis Ag Antiviral pyridopyrazinedione compounds
AU2020353055B2 (en) 2019-09-26 2024-03-07 Gilead Sciences, Inc. Antiviral pyrazolopyridinone compounds
CN111423482B (zh) * 2020-04-26 2023-01-17 梯尔希（南京）药物研发有限公司 一种同位素标记的红霉胺的合成方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI8110592A8 (en) 1981-03-06 1996-06-30 Pliva Pharm & Chem Works Process for preparing of n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycine a and derivatives thereof
US4474768A (en) 1982-07-19 1984-10-02 Pfizer Inc. N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor
US5393743A (en) * 1993-07-06 1995-02-28 Abbott Laboratories Erythromycin derivatives
FR2719587B1 (fr) 1994-05-03 1996-07-12 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
RU2144541C1 (ru) * 1995-12-08 2000-01-20 Руссель Юклаф Производные эритромицина, способ их получения, промежуточный продукт, фармацевтическая композиция
ATE296832T1 (de) 1996-09-04 2005-06-15 Abbott Lab 6-o-substituierte ketoliden mit antibakteriellen wirkung
UA51730C2 (ru) 1996-09-04 2002-12-16 Ебботт Лабораторіз 6-0-замещённые кетолиды с антибактериальной активностью
US5804565A (en) * 1996-09-24 1998-09-08 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Erythromycin A derivatives
HN1998000074A (es) * 1997-06-11 1999-01-08 Pfizer Prod Inc Derivados de macrolidos c-4 sustituidos
US6407074B1 (en) 1997-06-11 2002-06-18 Pfizer Inc C-4″-substituted macrolide derivatives
US5972898A (en) * 1998-03-27 1999-10-26 Abbott Laboratories 3',3-N-bis-substituted macrolide LHRH antagonists
WO2000071557A1 (en) 1999-05-24 2000-11-30 Pfizer Products Inc. 13-methyl-erythromycin derivatives
UY26964A1 (es) 2000-10-16 2002-06-20 Abbott Lab Derivados de eritromicina 6-0-sustituidos con mayor tolerancia gastrointestinal
WO2008143729A2 (en) * 2007-02-28 2008-11-27 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Macrolide compounds and methods of making and using the same
US20080203485A1 (en) 2007-02-28 2008-08-28 International Business Machines Corporation Strained metal gate structure for cmos devices with improved channel mobility and methods of forming the same

Also Published As

Publication number Publication date
AU2012222267B2 (en) 2016-07-07
WO2012115256A1 (en) 2012-08-30
ZA201305983B (en) 2014-11-26
HUE028245T2 (en) 2016-12-28
TWI513704B (zh) 2015-12-21
MX2013009585A (es) 2014-06-05
RU2599718C2 (ru) 2016-10-10
EP2678349A1 (en) 2014-01-01
ES2566368T3 (es) 2016-04-12
DK2678349T3 (en) 2016-03-07
CL2013002313A1 (es) 2014-08-08
UA111191C2 (uk) 2016-04-11
CA2827474A1 (en) 2012-08-30
JP5687777B2 (ja) 2015-03-18
CN103492404A (zh) 2014-01-01
MY161451A (en) 2017-04-14
ME02475B (me) 2017-02-20
CY1117381T1 (el) 2017-04-26
EP2678349B1 (en) 2016-01-13
AR085286A1 (es) 2013-09-18
IL227663A (en) 2017-09-28
US20140046043A1 (en) 2014-02-13
RS54635B1 (en) 2016-08-31
TW201247693A (en) 2012-12-01
KR20140008388A (ko) 2014-01-21
BR112013020118A2 (pt) 2017-07-18
CN103492404B (zh) 2016-09-07
SG192655A1 (en) 2013-09-30
NZ613956A (en) 2014-07-25
US9139609B2 (en) 2015-09-22
SMT201600106B (it) 2016-04-29
SA112330287B1 (ar) 2015-10-11
JP2014505723A (ja) 2014-03-06
IL227663A0 (en) 2013-09-30
PL2678349T3 (pl) 2016-06-30
PE20140649A1 (es) 2014-06-25
IN2013CN07459A (ru) 2015-04-24
SI2678349T1 (sl) 2016-04-29
AU2012222267A1 (en) 2013-08-22
EP2678349A4 (en) 2014-07-30
CO6801737A2 (es) 2013-11-29
HRP20160252T1 (hr) 2016-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013142898A (ru) Макролидное производное, замещенное по с-4"-положению
JP2014505723A5 (ru)
RU2400483C2 (ru) Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора a2a
RU2008150383A (ru) Соединение с-фенилглицитола для лечения диабета
RU2403253C2 (ru) Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а
MX2009002802A (es) Derivados de 2-aril-6-fenil-imidazo[1,2-a]piridinas, su preparacion y su aplicacion en terapeutica.
RU2013126094A (ru) Замещённые пиразолопиримидины как активаторы глюкоцереброзидазы
JP2018537413A5 (ja) 化合物、医薬的に許容される塩又はその立体異性体及び医薬組成物
MX2012015023A (es) Derivado novedoso de nicotinamida o sal del mismo.
PE20070839A1 (es) Derivados de indolobenzazepina como inhibidores de ns5b de vhc
JP2015537020A5 (ru)
RU2011131048A (ru) Новое бициклическое гетероциклическое соединение
RU2008107727A (ru) Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с
RU2012117829A (ru) Фосфорамидатные производные нуклеозидов
MX2010003156A (es) Derivados de aril amida substituida con tetrazol y usos de los mismos.
JP2019532928A5 (ru)
JP2006507326A5 (ru)
JP2018502101A5 (ru)
NO20062255L (no) 4-anilino-3-kinolinkarbonitriler for behandling av kronisk myelogenos leukemi (CML)
EA201100368A1 (ru) Амидные соединения, полезные в терапии
AU2006325931A8 (en) Amine compound and use thereof for medical purposes
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
RU2014107744A (ru) Амидиновое соединение или его соль
JP2017529357A5 (ru)
RU2013136895A (ru) Новое бициклическое соединение или его соль

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180221