AR060875A1 - Derivados de 2-piridona como inhibidores de la neutrofilo elastasa humana - Google Patents

Derivados de 2-piridona como inhibidores de la neutrofilo elastasa humana

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Abstract

Isomeros opticos, racematos y tautomeros de los mismos, y sus sales aceptables para uso farmacéutico, junto con procesos para su preparacion, composiciones farmacéuticas que los contienen su uso en terapia. Los compuestos son inhibidores de la neutrofilo elastasa humana. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula (1) en donde R1 representa hidrogeno o alquilo C1-6; W representa un anillo heterocíclico de 5 miembros que comprende al menos un heteroátomo en el anillo seleccionando entre nitrogeno, oxigeno y azufre, en donde al menos uno de los átomos de carbono del anillo puede ser opcionalmente reemplazado por un grupo carbonilo; y en donde el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado entre halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, CN, OH, NO2, alquilo C1-3 sustituido con uno o más átomos de F, alcoxi C1-3 sustituido con uno o más átomos de F, NR10R11, C:::CR15, CONR16R17, CHO, alcanoilo C2-4, S(O)xR18 y OSO2R19; R14 representa fenilo o un anillo heteroaromático de 6 miembros que comprende entre 1 y 3 átomos de nitrogeno en el anillo; estando dicho anillo opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, CN, OH, NO2, alquilo C1-3 sustituido con uno o más átomos de F, alcoxi C1-3 sustituido con uno o más átomos de F, NR12R13, C:::CR30, CONR31R32, CHO, alcanoilo C2-4, S(O)pR33 y OSO2R34; R10, R11, R12 y R13 en forma independiente representan H, alquilo C1-6, formilo o alcanoilo C2-6; o el grupo -NR10R11 o -NR12R13 juntos representan un anillo azacíclico de 5 a 7 miembros que incorpora opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y NR26; R15 y R30 en forma independiente representan H, alquilo C1-3 o Si(CH3)3; R18, R19, R33 y R34 en forma independiente representan H o alquilo C1-3; estando dicho alquilo opcionalmente sustituido con uno o más átomos de F; R6 representa H o F; R3 representa fenilo o un anillo heteroaromático de cinco o seis miembros que contiene entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados en forma independiente entre O, S y N; estando dicho anillo opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre halogeno, alquilo C1-6, ciano, alcoxi C1-6, nitro, metilcarbonilo, NR35R36, alquilo C1-3 sustituido con uno o más átomos de F o alcoxi C1-3 sustituido con uno o más átomos de F; R35 y R36 en forma independiente representan H o alquilo C1-3; estando dicho alquilo opcionalmente sustituido además con uno o más átomos de F; R4 representa hidrogeno o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre fluoro, hidroxilo y alcoxi C1-6; X representa un enlace simple, O, NR24 o un grupo -alquileno-C1-6-Y-, en donde Y representa un enlace simple, átomo de oxigeno, NR24 o S(O)w; y estando dicho alquileno opcionalmente sustituido además con OH, halogeno, CN, NR37R38, alcoxi C1-3, CONR39R40, CO2R66, SO2R41 y SO2NR42R43; o R4 y X se unen de modo tal que el grupo -NR4X juntos representan un anillo azacíclico de 5 a 7 miembros que incorpora opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado entre O, S y NR44; estando dicho anillo opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o NR45R46; estando dicho alquilo opcionalmente. sustituido además con OH; R5 representa un sistema de anillos monociclico seleccionado entre i) fenoxi, ii) fenilo, iii) un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que comprende al menos un heteroátomo en el anillo seleccionando entre nitrogeno, oxígeno y azufre, iv) un anillo cicloalquilo C3-6 saturado o parcialmente insaturado, o v) un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4 a 7 miembros que comprende al menos un heteroátomo en el anillo seleccionando entre oxígeno, S(O)r y NR20, en donde al menos uno de los átomos de carbono del anillo puede ser opcionalmente reemplazado por un grupo carbonilo, o R5 representa un sistema de anillos bicíclico en el cual los dos anillos se seleccionan en forma independiente entre los sistemas de anillos monocíclicos definidos en ii), iii), iv) y v) precedentemente, en donde los dos anillos están o bien fusionados entre sí, unidos directamente entre sí o están separados uno del otro por un grupo ligante seleccionado entre oxígeno, S(O)t o alquileno C1-6 que comprende opcionalmente uno o más heteroátomos internos o terminales seleccionados entre oxígeno, azufre y NR27 y está opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre hidroxilo, oxo y alcoxi C1-6, el sistema de anillos monociclico o bicíclico está opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado entre oxigeno, CN, OH, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halogeno, NR47R48, NO2, OSO2R49, CO2R50, C(=NH)NH2, C(O)NR51R52, C(S)NR53R54, SC(=NH)NH2, NR55C(=NH)NH2, S(O)vR21, SO2NR56R57, alcoxi C1-3 sustituido con uno o más átomos de F y alquilo C1-3 sustituido con SO2R58 o con uno o más átomos de F; estando dicho alquilo C1-6 opcionalmente sustituido además con al menos un sustituyente seleccionado entre ciano, hidroxilo, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6 y -C(O)NR22R23; o R5 también puede representar H; R20 representa hidrogeno, alquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6 o alcoxicarbonilo C1-6; R21 representa hidrogeno, alquilo C1-6 o cicloalquilo C3-8; estando dicho grupo alquilo o cicloalquilo opcionalmente sustituido además con uno o más sustituyentes seleccionados en forma independiente entre OH, CN, alcoxi C1-3 y CONR59R60; R37 y R38 en forma independiente representan H, alquilo C1-6, formilo o alcanoilo C2-6; R47 y R48 en forma independiente representan H, alquilo C1-6, formilo, alcanoilo C2-6, S(O)qR61 o SO2NR62R63; estando dicho grupo alquilo opcionalmente sustituido además con halogeno, CN, alcoxi C1-4 o CONR64R65; R41 y R61 en forma independiente representan H, alquilo C1-6 o cicloalquilo C3-6; p es 0, 1 o 2; q es 0, 1 o 2; r es 0, 1 o 2; t es 0, 1 o 2; w es 0, 1 o 2; x es 0, 1 o 2; v es 0, 1 o 2; R16, R17, R22, R23, R24, R26, R27, R31, R32, R39, R40, R42, R43, R44, R45, R46, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59, R60, R62, R63, R64, R65 y R66 cada uno en forma independiente representan hidrogeno o alquilo C1-6; o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo.
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