JP3140703B2 - 新規なエリスロマイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途 - Google Patents
新規なエリスロマイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途Info
- Publication number
- JP3140703B2 JP3140703B2 JP08354633A JP35463396A JP3140703B2 JP 3140703 B2 JP3140703 B2 JP 3140703B2 JP 08354633 A JP08354633 A JP 08354633A JP 35463396 A JP35463396 A JP 35463396A JP 3140703 B2 JP3140703 B2 JP 3140703B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- methyl
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Virology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
マイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途に関す
る。
ン誘導体が開発されている。
スロマイシン及びそれらの製造法を提供する。
は酸素原子を表わし、aは0又は1の数を表わし、Yは
(CH2 )m −(CH=CH)n −(CH2 )o 基を表
わし、m+n+o≦8であり、n=0又は1であり、A
rは置換されていてよいアリール基を表わし、Halは
ハロゲン原子を表わし、Zは水素原子又は酸の残基を表
わす。]の化合物並びにそれらの酸との付加塩にある。
ル基であってよい。また、アリール基は、置換又は非置
換複素環式基、例えば、次の基:チエニル、フリル、ピ
ロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チ
アジアゾリル、ピラゾリル又はイソピラゾリル、ピリジ
ル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラジニル基、或
いはインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又
はキノリニル基であってよい。
ハロゲン原子、NO2 基、C≡N基、次の基:12個ま
での炭素原子を含有するアルキル、アルケニル若しくは
アルキニル、O−アルキル、O−アルケニル若しくはO
−アルキニル、S−アルキル、S−アルケニル若しくは
S−アルキニル及びN−アルキル、N−アルケニル若し
くはN−アルキニル基(1個以上のハロゲン原子により
置換されていてよい。)、次式
もよく、水素原子又は12個までの炭素原子を含有する
アルキル基を表わす。)の基、次式
キル基を表わす。)の基、置換されていてよいアリール
又はヘテロアリール基、或いは1個以上の複素原子を含
有する5又は6員の炭素環式アリール、O−アリール若
しくはS−アリール基又は複素環式アリール、O−アリ
ール若しくはS−アリール基(後記のような置換基の1
個以上により置換されていてよい。)よりなる群から選
択される1個以上の基を含有することができる。
が、下記のものが特に挙げられる。
802号、同676409号及び同680967号に記
載の複素環式基。これらの好ましい複素環式基は1個以
上の官能基により置換されていてよい。Halは好まし
くは弗素、塩素又は臭素原子を表わす。
ン酸、トリフルオル酢酸、りんご酸、酒石酸、メタンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン
酸、特にステアリン酸、エチルこはく酸又はラウリルス
ルホン酸により形成された塩類を挙げることができる。
わす式(I)の化合物;Xが(NH)a 基(aは前記の
意味を有する。)を表わす式(I)の化合物;Halが
弗素原子を表わす式(I)の化合物;並びにYが(CH
2 )3 、(CH2 )4 又は(CH2 )5 を表わす式
(I)の化合物にある。
基である。本発明の化合物のうちでも、特に、Arが次
式
の環の一方及び(又は)他方に一置換又は多置換されて
いてよい4−キノリニル基を表わす式(I)の化合物;
並びにArが非置換4−キノリニル基を表わす式(I)
の化合物が挙げられる。
に、化合物名が11,12−ジデオキシ−3−デ
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−2−
フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,11−
(オキシカルボニル((4−(3H−イミダゾ[4,5
−b]ピリジン−3−イル)ブチル)イミノ))エリス
ロマイシンAである式(I)の化合物が挙げられる。
鎖球菌属、肺炎球菌属のようなグラム陽性細菌に対し非
常に良好な抗生物質活性を持っている。したがって、本
発明の化合物は、感受性細菌感染症の治療に、特に、葡
萄球菌性敗血症、顔又は皮膚の悪性葡萄球菌感染症、膿
皮症、敗血性又は化膿性びらん、せつ、炭疽、フレグモ
ーネ、丹毒及びざ瘡のような葡萄球菌感染症、原発性又
はインフルエンザ後急性アンギナ、気管支肺炎、肺化膿
症のような葡萄球菌感染症、急性アンギナ、耳炎、副鼻
腔炎、猩紅熱のような連鎖球菌感染症、肺炎、気管支炎
のような肺炎球菌症、ブルセラ症、ジフテリア、淋菌感
染症の治療に使用することができる。また、本発明の化
合物は、インフルエンザ菌、リケッチャ菌、肺炎マイコ
プラズマ、クラミジア属、レジュネラ菌、ウレアプラズ
マ属、トキソプラズマのような細菌による感染症、又は
ミコバクテリウム属細菌による感染症、さらにマイコバ
ケレリウム属細菌に対して活性である。
な式(I)の化合物並びにそれらの製薬上許容できる無
機又は有機酸との付加塩よりなる薬剤、特に抗生物質剤
にある。本発明のさらに特別の主題は、前述のような式
(I)の好ましい化合物、特に例1又は2の化合物並び
にそれらの製薬上許容できる無機又は有機酸との付加塩
よりなる薬剤、特に抗生物質剤又は抗菌剤にある。
くとも1種を活性成分として含有する製薬組成物にあ
る。これらの組成物は、経口的に、直腸経路で又は非経
口的に或いは皮膚及び粘膜上への局部適用として局部経
路で投与することができるが、好ましい投与経路は経口
投与である。これらの製薬組成物は、固体又は液体状で
あってよく、人の医薬として慣用されているあらゆる製
薬形態で、例えば無味錠剤又は糖衣錠、カプセル、顆
粒、座薬、注射用製剤、軟膏、クリーム、ジェルの形で
提供できる。これらは、通常の方法により製造される。
活性成分は、これらの製薬組成物に通常使用される補助
剤、例えばタルク、アラビアゴム、ラクトース、でんぷ
ん、ステアリン酸マグネシウム、ココアバター、水性又
は非水性ビヒクル、動物性又は植物性の脂肪物質、パラ
フィン誘導体、グリコール、各種の湿潤剤、分散剤又は
乳化剤、保存剤と配合することができる。これらの組成
物は、また、適当なビヒクル、例えば非発熱性無菌水に
即時に溶解するように意図された粉末の形態で提供でき
る。投薬量は、治療する感染症、問題の患者、投与経路
及び化合物によって変わる。それは、例えば、例1に記
載の化合物については、成人の場合に経口投与で1に当
たり50mg〜300mgであろう。
化合物を製造するにあたり、次式(II)
化合物に次式(III)
作用させて相当する式(I)の化合物を得、所望ならば
この化合物に酸を作用させて塩を得ることを特徴とす
る、式(I)の化合物並びにそれらの塩類の製造法にあ
る。
物は、ヨーロッパ特許出願第487411号、同596
802号、同676409号及び同680967号に記
載されている。式(III) の化合物は、市販の製品であ
る。本発明の方法の好ましい実施方法において、式(I
I)の化合物と式(III) の化合物との反応は、水素化ナ
トリウム又はトリエチルアミン、炭酸ナトリウム若しく
はカリウム又は酸性ナトリウム若しくはカリウムのよう
な塩基の存在下に行われる。
て、それを何ら制限するものではない。
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−2−
フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,11−
(オキシカルボニル((4−(3H−イミダゾ[4,5
−b]ピリジン−3−イル)ブチル)イミノ))エリス
ロマイシン(異性体A) 0.502gの11,12−ジデオキシ−3−デ
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−6−
O−メチル−3−オキソ−12,11−(オキシカルボ
ニル((4−(3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
−3−イル)ブチル)イミノ))エリスロマイシンA及
び5mlのテトラヒドロフランを含有する溶液に0℃で
49mgの水素化ナトリウムを添加する。反応混合物を
0℃で1時間撹拌し続け、温度を上昇させながら、0.
303gのN−フルオル−N−(フェニルスルホニル)
ベンゼンスルホンアミドを添加する。反応混合物を5時
間撹拌し続け、水+氷混合物中に注ぎ入れる。水性相を
塩化メチレンを使用して抽出し、塩化メチレンで洗浄す
る。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過し、蒸発乾固させる。得られた生成物を、溶離剤とし
て塩化メチレン−メタノール−水酸化アンモニウム混合
物(95−5−0.4)を使用してクロマトグラフィー
する。131.3mgの所望化合物を得た。Mp=10
4〜106℃。分析 : 計算:C % 61.2 H % 7.8 F % 2.4 N % 8.7 実測:C % 61.4 H % 8 F % 2.2 N % 8.4
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−2−
フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,11−
(オキシカルボニル(2−(3−(4−キノリニル)−
2−プロピル)ヒドラゾノ))エリスロマイシンA 11,12−ジデオキシ−3−デ((2,6−ジデオキ
シ−3−C−メチル−3−O−メチル−α−L−リボヘ
キソピラノシル)オキシ)−6−O−メチル−3−オキ
ソ−12,11−(オキシカルボニル(2−(3−(4
−キノリニル)−2−プロピル)ヒドラゾノ))エリス
ロマイシンから出発して、例1におけるように操作する
ことによって、所望化合物を得た。この化合物は分析に
より同定された。
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−2−
フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,11−
(オキシカルボニル((4−(4−(3−ピリジニル)
−1H−イミダゾール−1−イル)ブチル)イミノ))
エリスロマイシンA 11,12−ジデオキシ−3−デ((2,6−ジデオキ
シ−3−C−メチル−3−O−メチル−α−L−リボヘ
キソピラノシル)オキシ)−6−O−メチル−3−オキ
ソ−12,11−(オキシカルボニル((4−(4−
(3−ピリジニル)−1H−イミダゾール−1−イル)
ブチル)イミノ))エリスロマイシンから出発して、例
1におけるように操作することによって、所望化合物を
得た。この化合物は分析により同定された。
ネシウム))。
を分配する。各試験管に被検化合物を量を増大しながら
分配し、次いで各試験管に細菌を播種する。37℃の加
熱室で24時間インキュベートした後、光透過法により
増殖の抑止率を決定する。これにより最小抑止濃度(M
IC)(μg /cm3 表わされる)が評価できる。下記の
結果が得られた。
性菌株:Haemophilus influenzae 351HT3 、351CB12 、
351CA1及び 351GR6に対して有効な活性を示した。
Claims (14)
- 【請求項1】 次式(I) 【化1】 [ここで、 Xは(NH)a 、CH2若しくはSO2基又は酸素原子を
表わし、aは0又は1の数を表わし、 Yは(CH2 )m −(CH=CH)n −(CH2 )o 基
を表わし、m+n+o≦8であり、n=0又は1であ
り、 Arは置換されていてよいアリール基を表わし、 Halはハロゲン原子を表わし、 Zは水素原子を表わす。]の化合物並びにそれらの酸と
の付加塩。 - 【請求項2】 Zが水素原子を表わす請求項1記載の式
(I)の化合物。 - 【請求項3】 Xが(NH)a 基(aは前記の意味を有
する。)を表わす請求項1又は2記載の式(I)の化合
物。 - 【請求項4】 Halが弗素原子を表わす請求項1〜3
のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - 【請求項5】 Yが(CH2 )3 、(CH2 )4 又は
(CH2 )5 を表わす請求項1〜4のいずれかに記載の
式(I)の化合物。 - 【請求項6】 Arが複素環式アリール基を表わす請求
項1〜5のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - 【請求項7】 Arが次式 【化2】 の基を表わす請求項1〜6のいずれかに記載の式(I)
の化合物。 - 【請求項8】 Arがキノリンの2個の環の一方及び
(又は)他方に一置換又は多置換されていてよい4−キ
ノリニル基を表わす請求項1〜6のいずれかに記載の式
(I)の化合物。 - 【請求項9】 Arが非置換4−キノリニル基を表わす
請求項8記載の式(I)の化合物。 - 【請求項10】 化合物名が11,12−ジデオキシ−
3−デ((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−
O−メチル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)
−2−フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,
11−(オキシカルボニル((4−(3H−イミダゾ
[4,5−b]ピリジン−3−イル)ブチル)イミ
ノ))エリスロマイシンAである請求項1記載の式
(I)の化合物。 - 【請求項11】 請求項1〜9のいずれかに記載の式
(I)の化合物並びにそれらの製薬上許容できる酸との
付加塩からなる薬剤。 - 【請求項12】 請求項10記載の化合物並びにその製
薬上許容できる酸との付加塩からなる薬剤。 - 【請求項13】 請求項11又は12記載の薬剤の少な
くとも1種を活性成分として含有する製薬組成物。 - 【請求項14】 請求項1〜10のいずれかに記載の式
(I)の化合物を製造するにあたり、次式(II) 【化3】 [ここで、X、Y及びArは前記の意味を有する。]の
化合物に次式(III) 【化4】 [ここで、Halは前記の意味を有する。]の化合物を
作用させて相当する式(I)の化合物を得、所望ならば
この化合物に酸を作用させて塩を得ることを特徴とす
る、式(I)の化合物並びにそれらの塩類の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR95-15322 | 1995-12-22 | ||
FR9515322A FR2742757B1 (fr) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09176182A JPH09176182A (ja) | 1997-07-08 |
JP3140703B2 true JP3140703B2 (ja) | 2001-03-05 |
Family
ID=9485837
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP08354633A Expired - Lifetime JP3140703B2 (ja) | 1995-12-22 | 1996-12-20 | 新規なエリスロマイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5747467A (ja) |
EP (1) | EP0799833B1 (ja) |
JP (1) | JP3140703B2 (ja) |
AT (1) | ATE218141T1 (ja) |
DE (1) | DE69621421T2 (ja) |
DK (1) | DK0799833T3 (ja) |
ES (1) | ES2176419T3 (ja) |
FR (1) | FR2742757B1 (ja) |
PT (1) | PT799833E (ja) |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2751656B1 (fr) * | 1996-07-24 | 1998-10-16 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
CO4990960A1 (es) * | 1997-10-29 | 2000-12-26 | Abbott Lab | Derivados de cetolidos 2-halo-6-o sustituidos |
US6124269A (en) * | 1997-10-29 | 2000-09-26 | Abbott Laboratories | 2-Halo-6-O-substituted ketolide derivatives |
FR2771008B1 (fr) * | 1997-11-17 | 2000-04-28 | Hoechst Marion Roussel Inc | Utilisation des ketolides pour la preparation de compositions pharmaceutiques destinees a prevenir les complications thrombotiques arterielles liees a l'atherosclerose |
FR2777282B1 (fr) * | 1998-04-08 | 2001-04-20 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de la 2-fluoro 3-de((2,6-dideoxy 3-c-methyl 3-0-methyl-alpha-l-ribohexopyranosyl) oxyl) 6-o-methyl 3-oxo erythromycine, leur procede de preparation et leur application a la synthese de principes actifs de medicaments |
JP4573925B2 (ja) * | 1998-07-09 | 2010-11-04 | アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム | 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用 |
FR2792637B1 (fr) * | 1999-04-26 | 2001-06-01 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2781484B1 (fr) * | 1998-07-21 | 2001-08-10 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de la 6-deoxy erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
ES2243066T3 (es) * | 1998-09-22 | 2005-11-16 | Pfizer Products Inc. | Antibioticos de carbamato y carbazato cetolida. |
USRE39743E1 (en) * | 1998-10-15 | 2007-07-24 | Aventis Pharma S.A. | 2-halogenated derivatives of 5-0 desosaminyl-erythronolide a, their preparation process and their antibiotic use |
FR2784682B1 (fr) * | 1998-10-15 | 2002-12-06 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives 2-halogene de 5-0-desosaminylerythronolide a, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2785612A1 (fr) * | 1998-11-10 | 2000-05-12 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2786188B1 (fr) * | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
EP1137654A1 (en) | 1998-12-10 | 2001-10-04 | Pfizer Products Inc. | Carbamate and carbazate ketolide antibiotics |
SI1147121T1 (en) * | 1999-01-27 | 2004-04-30 | Pfizer Products Inc. | Ketolide antibiotics |
FR2789392B1 (fr) * | 1999-02-04 | 2001-10-05 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
US6399582B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-06-04 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
US6590083B1 (en) | 1999-04-16 | 2003-07-08 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
US6451768B1 (en) | 1999-04-16 | 2002-09-17 | Kosan Biosciences, Inc. | Macrolide antiinfective agents |
US6939861B2 (en) * | 1999-04-16 | 2005-09-06 | Kosan Biosciences, Inc. | Amido macrolides |
US6514944B2 (en) | 1999-04-16 | 2003-02-04 | Kosan Biosciences, Inc. | Macrolide antiinfective agents |
MXPA01010524A (es) * | 1999-04-16 | 2002-03-14 | Kosan Biosciences Inc | Agentes macrolidos anti-infecciosos. |
US6355620B1 (en) | 1999-05-14 | 2002-03-12 | Abbott Laboratories | C-2 modified erythromycin derivatives |
EE200100613A (et) * | 1999-05-24 | 2003-02-17 | Pfizer Products Inc. | 13-metüülerütromütsiini derivaadid |
JP2001261694A (ja) * | 2000-03-06 | 2001-09-26 | Pfizer Prod Inc | ケトライド抗生物質 |
TR200401847T4 (tr) * | 2000-06-30 | 2004-09-21 | Pfizer Products Inc. | Makrolit antibiyotikler. |
HUP0302526A2 (hu) * | 2000-12-21 | 2003-11-28 | Glaxo Group Limited | Makrolid vegyületek, eljárás az előállításukra, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
ATE429441T1 (de) * | 2002-07-08 | 2009-05-15 | Glaxosmithkline Zagreb | Hybridmoleküle von makroliden mit steroidalen/nicht-steroidalen antientzündlich aktiven molekülen |
AU2003255851B2 (en) * | 2002-07-08 | 2009-07-23 | Glaxosmithkline Istrazivacki Centar Zagreb D.O.O. | New compounds, compositions and methods for treatment of inflammatory diseases and conditions |
US6727229B2 (en) * | 2002-08-19 | 2004-04-27 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 11,12-substituted lactone ketolide derivatives having antibacterial activity |
US7091196B2 (en) * | 2002-09-26 | 2006-08-15 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same |
JP2006523229A (ja) * | 2003-03-05 | 2006-10-12 | リブ−エックス ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 二官能性複素環式化合物ならびにその製造および使用方法 |
EP2772254A3 (en) * | 2003-03-10 | 2015-03-11 | Optimer Pharmaceuticals, Inc. | Novel Antibacterial Agents |
US20050014706A1 (en) * | 2003-07-14 | 2005-01-20 | Kanakeshwari Falzari | Method of treating tuberculosis |
US20070149463A1 (en) * | 2003-10-30 | 2007-06-28 | Oyelere Adegboyega K | Bifunctional macrolide heterocyclic compounds and methods of making and using the same |
JP2007512256A (ja) * | 2003-11-18 | 2007-05-17 | リブ−エックス ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 二官能性マクロライド複素環化合物ならびにこれらを製造する方法およびこれらを使用する方法 |
CN102816194A (zh) * | 2004-02-27 | 2012-12-12 | 瑞伯-X医药品有限公司 | 大环化合物以及其制作和使用方法 |
US20080287376A1 (en) * | 2004-07-28 | 2008-11-20 | Mohammad Salman | Ketolide Derivatives as Antibacterial Agents |
US20090170790A1 (en) * | 2004-10-25 | 2009-07-02 | Biswajit Das | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
AP2007004026A0 (en) * | 2004-12-21 | 2007-06-30 | Pfizer Prod Inc | Macrolides |
EP1960413A2 (en) * | 2005-11-23 | 2008-08-27 | Ranbaxy Laboratories Limited | Macrolides derivatives as antibacterial agents |
EP1957508A2 (en) * | 2005-11-23 | 2008-08-20 | Ranbaxy Laboratories Limited | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
JP5698979B2 (ja) * | 2007-10-25 | 2015-04-08 | センプラ ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | マクロライド系抗菌剤の調製プロセス |
CN105616437A (zh) * | 2008-10-24 | 2016-06-01 | 森普拉制药公司 | 使用含三唑的大环内酯的生物防御 |
US9937194B1 (en) | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
CN108310000A (zh) | 2009-09-10 | 2018-07-24 | 森普拉制药公司 | 治疗疟疾、结核病和mac疾病的方法 |
EP3009442B1 (en) | 2010-03-22 | 2019-06-19 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of a macrolide, and uses therefor |
DK2571506T3 (en) | 2010-05-20 | 2017-08-28 | Cempra Pharmaceuticals Inc | PROCEDURES FOR THE MANUFACTURE OF MACROLIDES AND KETOLIDES AND INTERMEDIATES |
US9815863B2 (en) | 2010-09-10 | 2017-11-14 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Hydrogen bond forming fluoro ketolides for treating diseases |
RU2658050C2 (ru) | 2012-03-27 | 2018-06-19 | Семпра Фармасьютикалз, Инк. | Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков |
JP6426696B2 (ja) | 2013-03-14 | 2018-11-21 | センプラ ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 呼吸器疾患の治療のための方法および製剤 |
CA2907085A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR487411A (fr) * | 1916-03-06 | 1918-07-03 | Henri Dreyfus | Procédé pour la fabrication de l'aldéhyde acétique en partant de l'acétylène |
FR596802A (fr) * | 1924-07-28 | 1925-11-02 | Ste Chim Usines Rhone | Procédé pour rendre la cellulose facilement éthérifiable |
FR676409A (fr) * | 1929-06-08 | 1930-02-22 | Moule multiple | |
FR680967A (fr) * | 1929-08-29 | 1930-05-08 | Perfectionnements à la construction des appareils broyeurs | |
IL99995A (en) * | 1990-11-21 | 1997-11-20 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US5527780A (en) * | 1992-11-05 | 1996-06-18 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives |
FR2718450B1 (fr) * | 1994-04-08 | 1997-01-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
SE501629C2 (sv) * | 1994-04-11 | 1995-04-03 | Valeo Engine Cooling Ab | Värmeväxlare placerad i en ränna i en värmeväxlartank |
FR2719587B1 (fr) * | 1994-05-03 | 1996-07-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
-
1995
- 1995-12-22 FR FR9515322A patent/FR2742757B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-12-19 AT AT96402821T patent/ATE218141T1/de active
- 1996-12-19 DK DK96402821T patent/DK0799833T3/da active
- 1996-12-19 DE DE69621421T patent/DE69621421T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-19 PT PT96402821T patent/PT799833E/pt unknown
- 1996-12-19 US US08/767,954 patent/US5747467A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-19 EP EP96402821A patent/EP0799833B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-19 ES ES96402821T patent/ES2176419T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 JP JP08354633A patent/JP3140703B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69621421T2 (de) | 2003-01-09 |
US5747467A (en) | 1998-05-05 |
DE69621421D1 (de) | 2002-07-04 |
FR2742757B1 (fr) | 1998-01-30 |
EP0799833B1 (fr) | 2002-05-29 |
JPH09176182A (ja) | 1997-07-08 |
EP0799833A1 (fr) | 1997-10-08 |
PT799833E (pt) | 2002-10-31 |
ES2176419T3 (es) | 2002-12-01 |
FR2742757A1 (fr) | 1997-06-27 |
ATE218141T1 (de) | 2002-06-15 |
DK0799833T3 (da) | 2002-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3140703B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途 | |
JP3334980B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及びそれらの薬剤としての用途 | |
JP2992540B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用 | |
JP4102440B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの調製方法及びそれらの医薬品としての使用 | |
RU2126416C1 (ru) | Производные эритромицина, фармацевтическая композиция на их основе, способ их получения и промежуточные соединения | |
JP3000023B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用 | |
JP5222348B2 (ja) | 新規のエリスロマイシン誘導体、それらの製造方法及びそれらの薬剤としての使用 | |
ZA200301047B (en) | New macrolides with antibacterial activity. | |
RU2237672C2 (ru) | Новые производные эритромицина, способ их получения и применение в качестве медикаментов | |
JP4573925B2 (ja) | 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用 | |
JP2001139591A (ja) | 新規マクロライド | |
JP5188520B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン誘導体、製造方法及び医薬としての利用 | |
AU2008224633A1 (en) | Erythromycin-based macrolides | |
JP4363666B2 (ja) | 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造方法及びそれらの医薬としての利用 | |
JP2000514817A (ja) | エリスロマイシンの新規な誘導体、それらの製造法及びそれらの薬剤としての使用 | |
JP2001513101A (ja) | 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用 | |
JP4583601B2 (ja) | 新規の6−デオキシエリスロマイシン誘導体、それらの製造方法及びそれらの薬剤としての使用 | |
USRE38520E1 (en) | Erythromycin derivatives, method for preparing same, and use thereof as drugs | |
JP2004331632A (ja) | 2−フルオロ−6−o−置換ケトライド誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20001128 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071215 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081215 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091215 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101215 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101215 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111215 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111215 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121215 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121215 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131215 Year of fee payment: 13 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |