JPH09176182A - 新規なエリスロマイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途 - Google Patents
新規なエリスロマイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途Info
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- JPH09176182A JPH09176182A JP8354633A JP35463396A JPH09176182A JP H09176182 A JPH09176182 A JP H09176182A JP 8354633 A JP8354633 A JP 8354633A JP 35463396 A JP35463396 A JP 35463396A JP H09176182 A JPH09176182 A JP H09176182A
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Abstract
を提供する。 【解決手段】 本発明の主題は、次式(I) 【化1】 [ここで、Xは(NH)a 、CH2 若しくはSO2 基又
は酸素原子を表わし、aは0又は1の数を表わし、Yは
(CH2 )m −(CH=CH)n −(CH2 )o基を表
わし、m+n+o≦8であり、n=0又は1であり、A
rは置換されていてよいアリール基を表わし、Halは
ハロゲン原子を表わし、Zは水素原子又は酸の残基を表
わす。]の化合物並びにそれらの酸との付加塩である。
式(I)の化合物は有用な抗菌性を有する。
Description
マイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途に関す
る。
ン誘導体が開発されている。
スロマイシン及びそれらの製造法を提供する。
は酸素原子を表わし、aは0又は1の数を表わし、Yは
(CH2 )m −(CH=CH)n −(CH2 )o 基を表
わし、m+n+o≦8であり、n=0又は1であり、A
rは置換されていてよいアリール基を表わし、Halは
ハロゲン原子を表わし、Zは水素原子又は酸の残基を表
わす。]の化合物並びにそれらの酸との付加塩にある。
ル基であってよい。また、アリール基は、置換又は非置
換複素環式基、例えば、次の基:チエニル、フリル、ピ
ロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、チ
アジアゾリル、ピラゾリル又はイソピラゾリル、ピリジ
ル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラジニル基、或
いはインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又
はキノリニル基であってよい。
ハロゲン原子、NO2 基、C≡N基、次の基:12個ま
での炭素原子を含有するアルキル、アルケニル若しくは
アルキニル、O−アルキル、O−アルケニル若しくはO
−アルキニル、S−アルキル、S−アルケニル若しくは
S−アルキニル及びN−アルキル、N−アルケニル若し
くはN−アルキニル基(1個以上のハロゲン原子により
置換されていてよい。)、次式
もよく、水素原子又は12個までの炭素原子を含有する
アルキル基を表わす。)の基、次式
キル基を表わす。)の基、置換されていてよいアリール
又はヘテロアリール基、或いは1個以上の複素原子を含
有する5又は6員の炭素環式アリール、O−アリール若
しくはS−アリール基又は複素環式アリール、O−アリ
ール若しくはS−アリール基(後記のような置換基の1
個以上により置換されていてよい。)よりなる群から選
択される1個以上の基を含有することができる。
が、下記のものが特に挙げられる。
802号、同676409号及び同680967号に記
載の複素環式基。これらの好ましい複素環式基は1個以
上の官能基により置換されていてよい。Halは好まし
くは弗素、塩素又は臭素原子を表わす。
ン酸、トリフルオル酢酸、りんご酸、酒石酸、メタンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン
酸、特にステアリン酸、エチルこはく酸又はラウリルス
ルホン酸により形成された塩類を挙げることができる。
わす式(I)の化合物;Xが(NH)a 基(aは前記の
意味を有する。)を表わす式(I)の化合物;Halが
弗素原子を表わす式(I)の化合物;並びにYが(CH
2 )3 、(CH2 )4 又は(CH2 )5 を表わす式
(I)の化合物にある。
基である。本発明の化合物のうちでも、特に、Arが次
式
の環の一方及び(又は)他方に一置換又は多置換されて
いてよい4−キノリニル基を表わす式(I)の化合物;
並びにArが非置換4−キノリニル基を表わす式(I)
の化合物が挙げられる。
に、化合物名が11,12−ジデオキシ−3−デ
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−2−
フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,11−
(オキシカルボニル((4−(3H−イミダゾ[4,5
−b]ピリジン−3−イル)ブチル)イミノ))エリス
ロマイシンAである式(I)の化合物が挙げられる。
鎖球菌属、肺炎球菌属のようなグラム陽性細菌に対し非
常に良好な抗生物質活性を持っている。したがって、本
発明の化合物は、感受性細菌感染症の治療に、特に、葡
萄球菌性敗血症、顔又は皮膚の悪性葡萄球菌感染症、膿
皮症、敗血性又は化膿性びらん、せつ、炭疽、フレグモ
ーネ、丹毒及びざ瘡のような葡萄球菌感染症、原発性又
はインフルエンザ後急性アンギナ、気管支肺炎、肺化膿
症のような葡萄球菌感染症、急性アンギナ、耳炎、副鼻
腔炎、猩紅熱のような連鎖球菌感染症、肺炎、気管支炎
のような肺炎球菌症、ブルセラ症、ジフテリア、淋菌感
染症の治療に使用することができる。また、本発明の化
合物は、インフルエンザ菌、リケッチャ菌、肺炎マイコ
プラズマ、クラミジア属、レジュネラ菌、ウレアプラズ
マ属、トキソプラズマのような細菌による感染症、又は
ミコバクテリウム属細菌による感染症、さらにマイコバ
ケレリウム属細菌に対して活性である。
な式(I)の化合物並びにそれらの製薬上許容できる無
機又は有機酸との付加塩よりなる薬剤、特に抗生物質剤
にある。本発明のさらに特別の主題は、前述のような式
(I)の好ましい化合物、特に例1又は2の化合物並び
にそれらの製薬上許容できる無機又は有機酸との付加塩
よりなる薬剤、特に抗生物質剤又は抗菌剤にある。
くとも1種を活性成分として含有する製薬組成物にあ
る。これらの組成物は、経口的に、直腸経路で又は非経
口的に或いは皮膚及び粘膜上への局部適用として局部経
路で投与することができるが、好ましい投与経路は経口
投与である。これらの製薬組成物は、固体又は液体状で
あってよく、人の医薬として慣用されているあらゆる製
薬形態で、例えば無味錠剤又は糖衣錠、カプセル、顆
粒、座薬、注射用製剤、軟膏、クリーム、ジェルの形で
提供できる。これらは、通常の方法により製造される。
活性成分は、これらの製薬組成物に通常使用される補助
剤、例えばタルク、アラビアゴム、ラクトース、でんぷ
ん、ステアリン酸マグネシウム、ココアバター、水性又
は非水性ビヒクル、動物性又は植物性の脂肪物質、パラ
フィン誘導体、グリコール、各種の湿潤剤、分散剤又は
乳化剤、保存剤と配合することができる。これらの組成
物は、また、適当なビヒクル、例えば非発熱性無菌水に
即時に溶解するように意図された粉末の形態で提供でき
る。投薬量は、治療する感染症、問題の患者、投与経路
及び化合物によって変わる。それは、例えば、例1に記
載の化合物については、成人の場合に経口投与で1に当
たり50mg〜300mgであろう。
化合物を製造するにあたり、次式(II)
化合物に次式(III)
作用させて相当する式(I)の化合物を得、所望ならば
この化合物に酸を作用させて塩を得ることを特徴とす
る、式(I)の化合物並びにそれらの塩類の製造法にあ
る。
物は、ヨーロッパ特許出願第487411号、同596
802号、同676409号及び同680967号に記
載されている。式(III) の化合物は、市販の製品であ
る。本発明の方法の好ましい実施方法において、式(I
I)の化合物と式(III) の化合物との反応は、水素化ナ
トリウム又はトリエチルアミン、炭酸ナトリウム若しく
はカリウム又は酸性ナトリウム若しくはカリウムのよう
な塩基の存在下に行われる。
て、それを何ら制限するものではない。
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−2−
フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,11−
(オキシカルボニル((4−(3H−イミダゾ[4,5
−b]ピリジン−3−イル)ブチル)イミノ))エリス
ロマイシン(異性体A) 0.502gの11,12−ジデオキシ−3−デ
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−6−
O−メチル−3−オキソ−12,11−(オキシカルボ
ニル((4−(3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
−3−イル)ブチル)イミノ))エリスロマイシンA及
び5mlのテトラヒドロフランを含有する溶液に0℃で
49mgの水素化ナトリウムを添加する。反応混合物を
0℃で1時間撹拌し続け、温度を上昇させながら、0.
303gのN−フルオル−N−(フェニルスルホニル)
ベンゼンスルホンアミドを添加する。反応混合物を5時
間撹拌し続け、水+氷混合物中に注ぎ入れる。水性相を
塩化メチレンを使用して抽出し、塩化メチレンで洗浄す
る。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過し、蒸発乾固させる。得られた生成物を、溶離剤とし
て塩化メチレン−メタノール−水酸化アンモニウム混合
物(95−5−0.4)を使用してクロマトグラフィー
する。131.3mgの所望化合物を得た。Mp=10
4〜106℃。分析 : 計算:C % 61.2 H % 7.8 F % 2.4 N % 8.7 実測:C % 61.4 H % 8 F % 2.2 N % 8.4
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−2−
フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,11−
(オキシカルボニル(2−(3−(4−キノリニル)−
2−プロピル)ヒドラゾノ))エリスロマイシンA 11,12−ジデオキシ−3−デ((2,6−ジデオキ
シ−3−C−メチル−3−O−メチル−α−L−リボヘ
キソピラノシル)オキシ)−6−O−メチル−3−オキ
ソ−12,11−(オキシカルボニル(2−(3−(4
−キノリニル)−2−プロピル)ヒドラゾノ))エリス
ロマイシンから出発して、例1におけるように操作する
ことによって、所望化合物を得た。この化合物は分析に
より同定された。
((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−O−メ
チル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)−2−
フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,11−
(オキシカルボニル((4−(4−(3−ピリジニル)
−1H−イミダゾール−1−イル)ブチル)イミノ))
エリスロマイシンA 11,12−ジデオキシ−3−デ((2,6−ジデオキ
シ−3−C−メチル−3−O−メチル−α−L−リボヘ
キソピラノシル)オキシ)−6−O−メチル−3−オキ
ソ−12,11−(オキシカルボニル((4−(4−
(3−ピリジニル)−1H−イミダゾール−1−イル)
ブチル)イミノ))エリスロマイシンから出発して、例
1におけるように操作することによって、所望化合物を
得た。この化合物は分析により同定された。
ネシウム))。
を分配する。各試験管に被検化合物を量を増大しながら
分配し、次いで各試験管に細菌を播種する。37℃の加
熱室で24時間インキュベートした後、光透過法により
増殖の抑止率を決定する。これにより最小抑止濃度(M
IC)(μg /cm3 表わされる)が評価できる。下記の
結果が得られた。
性菌株:Haemophilus influenzae 351HT3 、351CB12 、
351CA1及び 351GR6に対して有効な活性を示した。
Claims (14)
- 【請求項1】 次式(I) 【化1】 [ここで、 Xは(NH)a 、CH2 若しくはSO2 基又は酸素原子
を表わし、aは0又は1の数を表わし、 Yは(CH2 )m −(CH=CH)n −(CH2 )o 基
を表わし、m+n+o≦8であり、n=0又は1であ
り、 Arは置換されていてよいアリール基を表わし、 Halはハロゲン原子を表わし、 Zは水素原子又は酸の残基を表わす。]の化合物並びに
それらの酸との付加塩。 - 【請求項2】 Zが水素原子を表わす請求項1記載の式
(I)の化合物。 - 【請求項3】 Xが(NH)a 基(aは前記の意味を有
する。)を表わす請求項1又は2記載の式(I)の化合
物。 - 【請求項4】 Halが弗素原子を表わす請求項1〜3
のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - 【請求項5】 Yが(CH2 )3 、(CH2 )4 又は
(CH2 )5 を表わす請求項1〜4のいずれかに記載の
式(I)の化合物。 - 【請求項6】 Arが複素環式アリール基を表わす請求
項1〜5のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - 【請求項7】 Arが次式 【化2】 の基を表わす請求項1〜6のいずれかに記載の式(I)
の化合物。 - 【請求項8】 Arがキノリンの2個の環の一方及び
(又は)他方に一置換又は多置換されていてよい4−キ
ノリニル基を表わす請求項1〜6のいずれかに記載の式
(I)の化合物。 - 【請求項9】 Arが非置換4−キノリニル基を表わす
請求項8記載の式(I)の化合物。 - 【請求項10】 化合物名が11,12−ジデオキシ−
3−デ((2,6−ジデオキシ−3−C−メチル−3−
O−メチル−α−L−リボヘキソピラノシル)オキシ)
−2−フルオル−6−O−メチル−3−オキソ−12,
11−(オキシカルボニル((4−(3H−イミダゾ
[4,5−b]ピリジン−3−イル)ブチル)イミ
ノ))エリスロマイシンAである請求項1記載の式
(I)の化合物。 - 【請求項11】 請求項1〜9のいずれかに記載の式
(I)の化合物並びにそれらの製薬上許容できる酸との
付加塩からなる薬剤。 - 【請求項12】 請求項10記載の化合物並びにその製
薬上許容できる酸との付加塩からなる薬剤。 - 【請求項13】 請求項11又は12記載の薬剤の少な
くとも1種を活性成分として含有する製薬組成物。 - 【請求項14】 請求項1〜10のいずれかに記載の式
(I)の化合物を製造するにあたり、次式(II) 【化3】 [ここで、X、Y及びArは前記の意味を有する。]の
化合物に次式(III) 【化4】 [ここで、Halは前記の意味を有する。]の化合物を
作用させて相当する式(I)の化合物を得、所望ならば
この化合物に酸を作用させて塩を得ることを特徴とす
る、式(I)の化合物並びにそれらの塩類の製造法。
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