JPH06321942A - エリスロマイシンの新誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用 - Google Patents

エリスロマイシンの新誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用

Info

Publication number
JPH06321942A
JPH06321942A JP6064416A JP6441694A JPH06321942A JP H06321942 A JPH06321942 A JP H06321942A JP 6064416 A JP6064416 A JP 6064416A JP 6441694 A JP6441694 A JP 6441694A JP H06321942 A JPH06321942 A JP H06321942A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
group
oxy
dideoxy
piperidinyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6064416A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3228835B2 (ja
Inventor
Constantin Agouridas
コンスタンタン・アグーリダ
Yannick Benedetti
ヤニク・ベネデッティ
Jean-Francois Chantot
ジャンフランソワ・シャント
Alexis Denis
アレクシ・ドニ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
Publication of JPH06321942A publication Critical patent/JPH06321942A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3228835B2 publication Critical patent/JP3228835B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 エリスロマイシンの新誘導体の提供。 【構成】 一般式（Ｉ）の化合物並びにその酸との付加
塩、それらの製造方法及び当該化合物またはその酸との
付加塩を含有する製薬組成物 〔式中、Ｘ及びＹは水素原子を表わすか一緒になって−
ＣＯ−を形成し、Ｒは基−（ＣＨ２）ｍ−（ＣＡ＝Ｃ
Ｂ）ｎ−ＸＡを表わし、Ｚは水素原子又は酸の残基を表
わし、Ａ及びＢは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８
アルキル基、アリール基を表わし、ＸＡはＣ６〜Ｃ２０
アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８環状アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ア
ルコキシ基、シアノ基等を表わし、ｍは０〜２０の整
数、ｎは０，１〜３の整数である〕 【効果】 式（Ｉ）の化合物は抗性物質活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、エリスロマイシンの
新誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用に関す
る。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、その全ての
可能な立体異性体の形態及びそれらの混合物の形態にあ
る次式（Ｉ）
【化１１】 ［ここで、Ｘ及びＹは水素原子を表わすか又は一緒にな
って次式
【化１２】 の基を形成し、Ｒは次式
【化１３】 ｛ここで、ｍは０〜２０の整数を表わし、ｎは０、１、
２又は３の数を表わし、Ａ及びＢは同一であっても異な
っていてもよく、水素原子、ハロゲン原子又は８個まで
の炭素原子を含有するアルキル若しくはアリール基を表
わし、二重結合の立体配置がＥ又はＺ又はＥとＺとの混
合物であるか、或いはＡとＢはそれらが結合している炭
素原子の間で第三の結合を形成し、ＸA は ・６〜２０個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和の直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基（１個以上のヘテロ原子
により中断されていてもよく、１個以上のハロゲン原子
により置換されていてもよい）、 ・３〜８個の炭素原子を含有する環状のアルキル基（炭
素環式アリール基により置換されていてもよい） ・ハロゲン原子、 ・Ｃ≡Ｎ基、 ・次式
【化１４】 （ここで、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ
9 は水素原子、８個までの炭素原子を含有するアルキル
基（１個以上のヘテロ原子により中断されていてもよ
く、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよ
い）、又は１４個までの炭素原子を含有する炭素環式若
しくは複素環式アリール若しくはアラルキル基（遊離
の、塩形成された、エステル化された若しくはアミド化
されたカルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原
子、ＮＯ2 基、下記の基：Ｃ≡Ｎ基、１２個までの炭素
原子を含有するアルキル、アルケニル及びアルキニル
基、１２個までの炭素原子を含有するＯ−アルキル、Ｏ
−アルケニル及びＯ−アルキニル基、１２個までの炭素
原子を含有するＳ−アルキル、Ｓ−アルケニル及びＳ−
アルキニル基、１２個までの炭素原子を含有するＳＯ−
アルキル、ＳＯ−アルケニル及びＳＯ−アルキニル基、
１２個までの炭素原子を含有するＳＯ2 −アルキル、Ｓ
Ｏ2 −アルケニル及びＳＯ2 −アルキニル基（これらの
アルキル、アルケニル及びアルキニル基はいずれも１個
以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）、１
４個までの炭素原子を含有する炭素環式若しくは複素環
式アリール、Ｏ−アリール及びＳ−アリール基、次式
【化１５】 （ここで、Ｒ'1及びＲ'2は同一であっても異なっていて
もよく、水素原子又は１２個までの炭素原子を含有する
アルキル基を表わす）の基よりなる群から選択される１
個以上の基により置換されていてもよい。アリール基は
それ自体アリール基の置換基として上で示したような置
換基のいずれかにより置換されていてもよい）を表わ
す）の基、 ・ＮＲ1 Ｒ2 基（ここで、Ｒ1 及びＲ2 は同一であって
も異なっていてもよく、水素原子、２０個までの炭素原
子を含有するアルキル基、８個までの炭素原子を含有す
る−ＣＯ−アルキル若しくは−ＣＯ2 −アルキル基、１
４個までの炭素原子を含有するアリール、−ＣＯ−アリ
ール若しくは−ＣＯ2 アリール基、１４個までの炭素原
子を含有するアラルキル、−ＣＯ−アラルキル若しくは
−ＣＯ2 −アラルキル基（これらのアリール基はアリー
ル基の置換基として上で示したような置換基のいずれか
により置換されていてもよい）を表わすか、或いはＲ1
及びＲ2 はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て３〜８員の環（他の複素原子を含有していてもよく、
アリール基の置換基として上で示したような置換基のい
ずれかにより置換されていてもよい）を形成する）、 ・炭素環式アリール基（アリール基の置換基として上で
示した置換基の１個以上により置換されていてもよ
い）、 ・１個以上の複素原子を含有する複素環式アリール基
（アリール基の置換基として上で示した置換基の１個以
上により置換されていてもよい）、又は ・ＯＣ（Ａｒ）3 基（ここで、Ａｒは炭素環式アリール
基（アリール基の置換基として上で示した置換基の１個
以上により置換されていてもよい）を表わす）を表わ
す｝の基を表わし、Ｚは水素原子又は１８個までの炭素
原子を含有するカルボン酸の残基を表わす］の化合物並
びに式（Ｉ）の化合物の酸との付加塩にある。
【０００３】
【発明の具体的な説明】式（Ｉ）の化合物は、その全て
の可能な立体異性体の形態及びそれらの混合物の形態で
存在することができる。しかして、例えば、９位のオキ
シムはＥ又はＺ配置であることができ、従って本発明の
主題はＥオキシム、Ｚオキシム並びにＥオキシムとＺオ
キシムとの混合物にある。
【０００４】本発明の化合物の無機酸又は有機酸との付
加塩の例としては、酢酸、プロピオン酸、トリフルオル
酢酸、マレイン酸、酒石酸、メタンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水
素酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸及びステアリン酸のよう
な酸により形成される塩が挙げられる。
【０００５】ＸA が６〜２０個の炭素原子を含有するア
ルキル基を表わすときは、それは好ましくはヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル又は
ヘキサデシル基並びにこれらの異性体の一つである。
【０００６】置換基の定義のおいて、 ・ハロゲンは、好ましくは弗素、塩素又は臭素原子であ
る。 ・アルキル、アルケニル又はアルキニル基は、好ましく
はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、デシル若しくはドデシル
基、ビニル、アリル、エチニル、プロピニル若しくはプ
ロパルギル基の一つである。 ・環状のアルキル基は、好ましくはシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であ
る。 ・１個以上のヘテロ原子により中断されていてもよいア
ルキル基において、ヘテロ原子は好ましくは１個以上の
酸素原子である。 ・炭素環式アリール基は、好ましくはフェニル又はナフ
チル基である。
【０００７】複素環式アリール基とは、１個以上の複素
原子を含有する５若しくは６員の単環式複素式アリール
基か又は縮合多環式系であって各環が５若しくは６員で
あり、要すれば１個以上の複素原子を含有するものを意
味する。 ・複素環式アリール基は、好ましくは酸素、硫黄及び窒
素原子のうちから選択される１個以上の複素原子を含有
する。 ・５員の単環式複素環式アリール基は、好ましくはチエ
ニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、
イミダゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル又はイソオ
キサゾリル基である。 ・６員の単環式複素環式アリール基は、好ましくはピリ
ジル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピラジニル基で
ある。 ・縮合多環式複素環式アリール基は、例えばインドリ
ル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル又はキノリニル
基、或いはアデニンのようなプリン塩基の残基であって
よい。 ・アルキル、アルケニル又はアルキニル基は、好ましく
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、デシル若しくはドデシ
ル基、ビニル、アリル、エチニル、プロピニル、プロパ
ルギル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロ
ヘキシル基である。 ・カルボン酸の残基は、好ましくはアセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、イソブチリル、ｎ−バレリル、イソバ
レリル、ｔ−バレリル及びピバリル基である。
【０００８】本発明の好ましい化合物のうちでも、特
に、Ｘ及びＹが水素原子を表わす式（Ｉ）の化合物、Ｚ
が水素原子を表わすもの、Ｒが次式
【化１６】 （ここで、ｍ及びｎは０の数を表わし、ＸA は８〜１６
個の炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和の直鎖状若
しくは不飽和のアルキル基（１個以上のハロゲン原子に
より置換されていてもよい）又は３〜６個の炭素原子を
含有する環状のアルキル基を表わす）の基を表わすも
の、例えばＲがウンデシル、ドデシル、３，７，１１−
トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエニル又は３−
シクロヘキシルプロピル基を表わすもの並びにこれらの
酸との付加塩が挙げられる。
【０００９】また、Ｒが次式
【化１７】 （ここで、ＸA はフェニル基（アリール基の置換基とし
て請求項１に記載のような置換基のいずれかにより置換
されていてもよい）を表わし、ｍ、ｎ、Ａ及びＢは前記
の意味を有する）の基を表わす式（Ｉ）の化合物、特
に、ｎが０又は１の数を表わすもの、ｍが２〜６の整数
を表わすもの、ＸA がフェニル基（ハロゲン原子、メチ
ル、トリフルオルメチル、ヒドロキシ、メトキシ、フェ
ニル及びフェノキシ基（フェニル及びフェノキシ基は１
個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）よ
りなる群から選択される１個以上の基により置換されて
いてもよい）を表わすもの並びにこれらの酸との付加塩
が挙げられる。これらの化合物のうちでも、特に、Ｒが
−（ＣＨ2 ）3 Ａｒ、−（ＣＨ2 ）4Ａｒ又は−ＣＨ2
−ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ基（Ａｒは置換されていてもよいフ
ェニル基を表わす）を表わす式（Ｉ）の化合物並びにそ
れらの酸との付加塩が挙げられる。
【００１０】また、本発明の化合物のうちでは、ＸA が
次式
【化１８】 （ここで、フェニル基は上で記載した置換基の１個以上
により置換されていてもよい）の基を表わす式（Ｉ）の
化合物並びにそれらの酸との付加塩が挙げられる。
【００１１】さらに、本発明の化合物のうちでは、ＸA
が次式
【化１９】 （ここで、Ｒ1 及びＲ2 は同一であっても異なっていて
もよく、水素原子又は１２個までの炭素原子を含有する
アルキル基を表わす）の基、特にＸA がドデシルアミノ
基を表わす式（Ｉ）の化合物並びにそれらの酸との付加
塩が挙げられる。
【００１２】さらに特定すれば、本発明の主題は、その
製造を後記の実験の部に示す化合物、特に、例１の化合
物、例２の化合物、そして例４、５、２１、２５、２
６、３３、３７、３８、４２、４８、５１、５４、５
７、６４、６５及び６６の化合物にある。
【００１３】一般式（Ｉ）の化合物は、葡萄球菌属、連
鎖球菌属、肺炎球菌属のようなグラム陽性細菌に対し非
常に良好な抗生物質活性を持っている。したがって、本
発明の化合物は、感受性細菌感染症の治療に、特に、葡
萄球菌性敗血症、顔又は皮膚の悪性葡萄球菌感染症、膿
皮症、敗血性又は化膿性びらん、せつ、炭疽、フレグモ
ーネ、丹毒及びざ瘡のような葡萄球菌感染症、原発性又
はインフルエンザ後急性アンギナ、気管支肺炎、肺化膿
症のような葡萄球菌感染症、急性アンギナ、耳炎、副鼻
腔炎、猩紅熱のような連鎖球菌感染症、肺炎、気管支炎
のような肺炎球菌症、ブルセラ症、ジフテリア、淋菌感
染症の治療に使用することができる。また、本発明の化
合物は、インフルエンザ菌、リケッチャ菌、肺炎マイコ
プラズマ、クラミジア属、レジュネラ菌、ウレアプラズ
マ属、トキソプラズマ、リステリア、カンピロバクテル
及びメニンゴコッカスのような細菌による感染症に対し
て活性である。
【００１４】したがって、本発明の主題は、上記のよう
な式（Ｉ）の化合物並びにそれらの製薬上許容できる無
機又は有機酸との付加塩よりなる薬剤、特に抗生物質剤
にある。本発明のさらに特別の主題は、前述のような式
（Ｉ）の好ましい化合物、特に例１、２、４、５、２
１、２５、２６、３３、３７、３８、４２、４８、５
１、５４、５７、６４、６５及び６６の化合物並びにそ
れらの製薬上許容できる無機又は有機酸との付加塩より
なる薬剤、特に抗生物質剤にある。
【００１５】また、本発明の主題は、前記の薬剤の少な
くとも１種を活性成分として含有する製薬組成物にあ
る。これらの組成物は、経口的に、直腸経路で又は非経
口的に或いは皮膚及び粘膜上への局部適用として局部経
路で投与することができるが、好ましい投与経路は経口
投与である。これらの製薬組成物は、固体又は液体状で
あってよく、人の医薬として慣用されているあらゆる製
薬形態で、例えば無味錠剤又は糖衣錠、カプセル、顆
粒、座薬、注射用製剤、軟膏、クリーム、ジェルの形で
提供できる。これらは、通常の方法により製造される。
活性成分は、これらの製薬組成物に通常使用される補助
剤、例えばタルク、アラビアゴム、ラクトース、でんぷ
ん、ステアリン酸マグネシウム、ココアバター、水性又
は非水性ビヒクル、動物性又は植物性の脂肪物質、パラ
フィン誘導体、グリコール、各種の湿潤剤、分散剤又は
乳化剤、保存剤と配合することができる。
【００１６】これらの組成物は、また、適当なビヒク
ル、例えば非発熱性無菌水に即時に溶解するように意図
された粉末の形態で提供できる。投薬量は、治療する感
染症、問題の患者、投与経路及び化合物によって変わ
る。それは、例えば、例１又は例２に記載の化合物につ
いては、成人の場合に経口投与で１日当たり５０ｍｇ〜
３００ｍｇであろう。
【００１７】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物を製造する方法であって、その全ての可能な立体
異性体の形態及びそれらの混合物の形態にある次式（I
I）
【化２０】 ［ここで、Ｘ、Ｙ及びＺは前記の意味を有する）の化合
物に次式(III) ＲＣＨＯ (III) （ここで、Ｒは前記と同じ意味を有する）の化合物を作
用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得、所望ならばこ
の化合物に２' 位のヒドロキシル官能基のエステル化剤
を作用させるか又は酸を作用させて塩を形成させること
を特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法にある。
【００１８】本発明の製造法の好ましい具体例において
は、式（II）の化合物と式(III) の化合物がＮａＢＨ3
ＣＮの存在下に、又は水素及びパラジウム担持活性炭の
ような適当な触媒の存在下に反応せしめられる。要すれ
ば行う２' 位のエステル化は、標準的な方法により行わ
れる。また、要すれば行う塩形成は標準的な方法により
行われる。
【００１９】その全ての可能な立体異性体の形態及びそ
れらの混合物の形態にある式（II）の化合物は、ヨーロ
ッパ特許出願第０４８７４１１号に記載の既知の化合物
である。９位のオキシムがＥ配置である式（II）の化合
物は、例えば、ピペリジンの３位の炭素におけるＲ＋Ｓ
ジアステレオマー混合物から出発してクロマトグラフィ
ーによって得ることができ、又は、ヨーロッパ特許出願
第０４８７４１１号に記載の方法に従って、キラルな酸
を活性成分として使用する分割法によって得られるキラ
ルな（Ｓ）３−ヒドロキシピペリジンを使用することに
よって得ることができる（実施例２７を参照）。
【００２０】式(III) の化合物は一般的には既知の化合
物であり、標準的な方法を使用して下記の反応式 ＲＣＯ2 Ｈ → ＲＣＨ2 ＯＨ → ＲＣＨＯ に従って製造することができる。
【００２１】
【実施例】下記の実施例は、本発明を例示するためのも
のであって、それを何ら制限するものではない。後記の
実施例において製造する化合物は、下記の三つの実施方
法のいずれかによって製造される。以下の記載におい
て、３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−
３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（３−ピペリジニル）オキシムを
化合物Ａという。
【００２２】実施方法１ ０．５ｍＭの化合物Ａと０．５ｍＭのアルデヒドを４ｍ
ｌのメタノールか又は３ｍｌのシアン化メチルと１ｍｌ
のメタノールとの混合物に溶解させ、０．１ｍｌの氷酢
酸を添加し、５〜１０分間撹拌し、０．５５ｍＭのＮａ
ＢＨ3 ＣＮを一度に添加する。周囲温度で１５〜６０分
間撹拌し、次いで溶液を減圧下に濃縮し、１０ｍｌの水
と３０ｍｌの酢酸エチルに溶解させた後、苛性ソーダに
よりｐＨを約８に調節し、次いでデカンテーションし、
抽出し、水性相を１０ｍｌの酢酸エチルで洗浄し、次い
で有機相を塩化ナトリウム飽和溶液により洗浄する。硫
酸マグネシウムで乾燥した後、得られた生成物をシリカ
でクロマトグラフィーし、下記の混合物：酢酸エチル−
トリエチルアミン、イソプロピルエーテル−トリエチル
アミン−メタノール、塩化メチレン−メタノール、塩化
メチレン−メタノール−水酸化アンモニウム、クロロホ
ルム−メタノール−水酸化アンモニウム、酢酸エチル−
メタノール、酢酸エチル−メタノール−トリエチルアミ
ンによって溶離する。
【００２３】実施方法２ ０．４ｍＭの化合物Ａと０．４５ｍＭのアルデヒドを１
０ｍｌのメタノールに溶解させ、３０μｌの氷酢酸と５
０ｍｇのパラジウム担持活性炭を添加し、１．５気圧の
水素の下で２〜２４時間撹拌する。溶液をクラルセル上
でろ過し、２０ｍｌのメタノールですすぎ、溶液を濃縮
する。シリカでクロマトグラフィーし、実施方法１の溶
離剤系の一つによって溶離することにより精製する。
【００２４】実施方法３ ０．２ｍＭの化合物Ａと０．３ｍＭのアルデヒドを０．
６ｍｌのシアン化メチルと０．５ｍｌの酸性燐酸ナトリ
ウム溶液に溶解させ、５分間撹拌し、次いで３０ｍｇ
（０．４８ｍＭ）のＮａＢＨ3 ＣＮを添加し、塩酸溶液
を滴下することによりｐＨを約４．５に調節する。５〜
６０分間で反応は簡潔する。５ｍｌの水を添加し、苛性
ソーダによりｐＨを８に調節し、１０ｍｌのクロロホル
ムにより２回抽出し、有機相を硫酸マグネシウムにより
乾燥する。シリカでクロマトグラフィーし、実施方法１
の溶離剤系の一つによって溶離することにより精製す
る。
【００２５】例１：３−デ（（２，６−ジデオキシ−３
−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピ
ラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリ
スロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−フェニ
ルプロピル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８０４+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．２５−２．７５−２．９８（ｍ）：ＣＨ 2 Ｎ；２．
２６（ｓ）：ＮＣＨ 3；２．７４（ｓ）：６−ＯＣＨ
3 ；３．６９（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；
４．０４（ｍ）：ＮＯＣＨ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13；
７．１〜７．３：芳香族
【００２６】例２：３−デ（（２，６−ジデオキシ−３
−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピ
ラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリ
スロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−ドデシル−３
−ピペリジニル）オキシム 実施方法２ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８５４+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２６：（ＣＨ2 ）n'；２．１５−２．４−２．７−
２．９８（ｍ）：ＣＨ 2 Ｎ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．７４（ｓ）：６−ＯＣＨ 3 ；３．６８（ｍ）：
Ｈ8 ；３．８７（ｑ）：Ｈ2 ；４．０４（ｍ）：ＮＯＣ
Ｈ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13
【００２７】例３：３−デ（（２，６−ジデオキシ−３
−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピ
ラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリ
スロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−オクチル−３
−ピペリジニル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝７９８+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２〜１．３３：（ＣＨ2 ）n 及び１２ＣＨ 3 ；
２．２６（ｓ）：ＮＣＨ 3 ；２．７４（ｓ）：６−ＯＣ
Ｈ 3 ；２．２−２．７−２．９８：ＣＨ 2 Ｎ' ；３．６
８（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０４
（ｍ）：ＮＯＣＨ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13
【００２８】例４：３−デ（（２，６−ジデオキシ−３
−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピ
ラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリ
スロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（３−
メトキシフェニル）プロピル）−３−ピペリジニル）オ
キシム 実施方法２ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８３４+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．７４（ｓ）：６−ＯＣＨ 3 ；２．３−２．６：
ＣＨ 2 Ｎ' ；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；３．８０（ｓ）：
ΦＯＣＨ 3 ；３．８７（ｑ）：Ｈ2 ；４．０４（ｍ）：
ＮＯＣＨ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13；６．６９−６．８
７−７．１９：芳香族
【００２９】例５：３−デ（（２，６−ジデオキシ−３
−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピ
ラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリ
スロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（４−トリフ
ェニルメトキシ）ブチル）−３−ピペリジニル）オキシ
ム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝１０００+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ：２．１〜２．４−２．９７−２．７２：ＣＨ 2 Ｎ'
；３．０６：ＣＨ 2 Ｏ；３．６６（ｍ）：Ｈ8；３．８
６（ｑ）：Ｈ2 ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13；７．１７〜
７．３０−７．４４：芳香族
【００３０】例６：３−デ（（２，６−ジデオキシ−３
−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピ
ラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリ
スロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（４−ヒドロ
キシブチル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝７５８+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．３８（ｓｌ）：ＮＣＨ 2 ；２．７４（ｓ）：６
−ＯＣＨ 3 ；３．５６（ｓｌ）：ＣＨ 2 ＯＨ；３．７０
（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０８
（ｍ）：ＮＯＣＨ
【００３１】例７：３−デ（（２，６−ジデオキシ−３
−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピ
ラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリ
スロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（２−アミノ
エチル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝７２９+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．４（ｍ）−２．７６（ｍ）：ＣＨ 2 Ｎ' ；３．
６８（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０４
（ｍ）：ＮＯＣＨ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13
【００３２】例８：３−デ（（２，６−ジデオキシ−３
−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピ
ラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリ
スロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（（３
−（トリフルオルメチル）フェニル）オキシ）フェニ
ル）メチル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９３６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７０（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．８６（ｑ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）：Ｈ2 ；３．６７（Ｅ）：Ｈ8 ；２．２７：Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）2 ；３．４０（ｄ，Ｊ＝１４）−３．４５９
（ｄ，Ｊ＝１４）：Ｎ−ＣＨ 2 −Φ
【００３３】例９：３−デ（（２，６−ジデオキシ−３
−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピ
ラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリ
スロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（２−フェニ
ルエチル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝７９０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７４：６−ＯＭｅ；３．８６：Ｈ2 ；３．７０
（Ｅ）：Ｈ8 ；７．１５〜７．３５：ｏ−；２．５〜
２．７−２．７７−３．０４：Ｎ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Φ
及びＣＨ2 Ｎ
【００３４】例１０：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（４−（４
−メトキシフェニル）ブチル）−３−ピペリジニル）オ
キシム 実施方法２ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８４８+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．２６：Ｎ（ＣＨ3 ）2 ；２．７４（ｓ）：６−ＯＭ
ｅ；３．６８：Ｈ8 ；３．７９：Φ−ＯＭｅ；２．２５
〜２．７５−２．９６：ＣＨ2 Ｎ及びＣＨ2 Φ；３．８
７：Ｈ2
【００３５】例１１：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（１
−（フェニルメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル）
プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９３３+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．２６：Ｎ（ＣＨ3 ）2 ；２．７４：６−ＯＭｅ；
２．９１：ＣＨ 2 −Φ；３．６８：Ｈ8 ；３．８６：Ｈ
2 ；４．０６：アキシャルＮ−Ｏ−ＣＨ；５．３２：Ｎ
ＣＨ2 Φ；６．５８−６．９２−７．０５〜７．３０：
芳香族
【００３６】例１２：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−イミ
ダゾリルプロピル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝７９４+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．２６：Ｎ（Ｍｅ）2 ；２．７４：６−ＯＭｅ；３．
１８：Ｈ2 ；３．６８：Ｈ8 ；３．８９：Ｈ2 ；４．０
０：ＣＨ 2 Ｎ−Ｃ＝；４．０５：Ｎ−Ｏ−ＣＨ；７．４
６−６．９２−７．０５：イミダゾール
【００３７】例１３：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（４−フェ
ニルブチル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８１８+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．２６：Ｎ（ＣＨ3 ）2 ；２．６２：ＣＨ2 −Φ；
２．７３：６−ＯＭｅ；３．１９：Ｈ2'；３．６８：Ｈ
8 ；３．８９：Ｈ2 ；４．０３：Ｎ−Ｏ−ＣＨ；７．１
８〜７．２１：芳香族
【００３８】例１４：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（（（１，
１' −ビフェニル）−４−イル）メチル）−３−ピペリ
ジニル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８５２+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７３（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６９（ｍ）：Ｈ8 ；
３．８６（ｑ）：Ｈ2；３．４７−３．６９（ｄ）：Ｎ
−ＣＨ2 −Φ；４．０９（ｍ）：アキシャルＮＯ−ＣＨ
【００３９】例１５：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（（ペンタ
フルオルフェニル）メチル）−３−ピペリジニル）オキ
シム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８６６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７４（ｓ）：６Ｍｅ；３．５〜３．７５：Ｈ8 ；
３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；〜３．７２：Ｎ−ＣＨ2 −Φ；
４．０３（ｍ）：アキシャルＮＯ−ＣＨ
【００４０】例１６：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（（３−シ
アノフェニル）メチル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法３ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８００+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．６８（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６：Ｈ8 ；３．８７
（ｑ）：Ｈ2 ；３．４３（ｄ）−３．６０：Ｎ−ＣＨ2
−Φ；４．０７（ｍ）：アキシャルＮＯ−ＣＨ
【００４１】例１７：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（（１Ｈ−
イミダゾール−２−イル）メチル）−３−ピペリジニ
ル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝７６６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．６６（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．５〜３．７：Ｈ8 ；
３．８７（ｑ）：Ｈ2；４．０９（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ
【００４２】例１８：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（（３−メ
チル−２−チエニル）メチル）−３−ピペリジニル）オ
キシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝７９６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７０（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．５〜３．７５：Ｈ
8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０６（ｍ）：アキシャ
ルＮＯ−ＣＨ；６．７７（ｄ）−７．１１（ｄ）：Ｈ
4 ，Ｈ5 チオフェン
【００４３】例１９：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３，３−
ジメチルブチル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法２ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝７７０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７４（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６９（ｍ）：Ｈ8 ；
３．８６（ｑ）：Ｈ2；４．０４（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ
【００４４】例２０：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（メ
チルチオ）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法２ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝７７４+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７４（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６７（ｍ）：Ｈ8 ；
３．８６（ｑ）：Ｈ2；４．０４（ｍ）：アキシャルＮ
Ｏ−ＣＨ
【００４５】例２１：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシンｔｒａｎｓ（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−
（３−フェニル−２−プロペニル）−３−ピペリジニ
ル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８０２+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７４（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；
３．８６（ｑ）：Ｈ2；４．０７（ｍ）：アキシルＮＯ
−ＣＨ；６．２４（ｄｔ，Ｊ＝１５．５及び７）−６．
４９（ｄ，Ｊ＝１５．５）：エチレン性ΔＥ
【００４６】例２２：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（（２−メ
トキシフェニル）メチル）−３−ピペリジニル）オキシ
ム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８０６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．６８（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．５〜３．７５：Ｈ
8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０７（ｍ）：アキシャ
ルＮＯ−ＣＨ
【００４７】例２３：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−デシル−３
−ピペリジニル）オキシム 実施方法２ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８２６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７４（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；
３．８６（ｑ）：Ｈ2；４．０４（ｍ）：アキシャルＮ
Ｏ−ＣＨ
【００４８】例２４：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（９−エト
キシ−９−オキソノニル）−３−ピペリジニル）オキシ
ム 実施方法２ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８７０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．７４（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；
３．８６（ｑ）：Ｈ2；４．０３：アキシャルＮＯ−Ｃ
Ｈ
【００４９】例２５：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−（トリフルオルメチル）フェニル）プロピル）−３−
ピペリジニル）オキシム 実施方法２ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８７２+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．６７：ＣＨ 2Φ；２．７４（ｓ）：６−ＯＣＨ 3
；３．６７（ｍ）：Ｈ8 ；３．８７（ｑ）：Ｈ2 ；
４．０４（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；５．１７（ｄｄ）：
Ｈ13；７．３０〜７．５３：芳香族
【００５０】例２６：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−
（３，４−ジフルオルフェニル）プロピル）−３−ピペ
リジニル）オキシム 実施方法２ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８４０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２８（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．５８：ＣＨ2Φ；２．７４（ｓ）：６−ＯＣＨ 3
；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；３．８７（ｑ）：Ｈ2 ；
４．０４（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；５．１７（ｄｄ）：
Ｈ13；６．９５〜７．１０：芳香族
【００５１】例２７：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（２−フェ
ノキシエチル）−３−ピペリジニル）オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８０６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．７４（ｓ）：６−ＯＣＨ 3 ；３．６８（ｍ）：
Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０４（ｍ）：ＮＯ−
ＣＨ；４．０８（ｔ）：ＣＨ 2 ＯΦ；５．１７（ｄ
ｄ）：Ｈ13；６．８５〜７．２５：芳香族
【００５２】例２８：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（２−
（（フェニルメチル）アミノ）エチル）−３−ピペリジ
ニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８１９+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．７３（ｓ）：６−ＯＣＨ 3 ；３．６６（ｍ）−
３．８０（ｓ）：ＮＣＨ 2 Φ；４．０１（ｍ）：ＮＯ−
ＣＨ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13；７．２７〜７．３２
（ｍ）：芳香族
【００５３】例２９：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（２−（メ
チル（フェニルメチル）アミノ）エチル）−３−ピペリ
ジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８３３+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２２（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ 3 デソサミン；２．７６
（ｓ）：６−ＯＣＨ 3 ；３．５１（ｓ）：ＮＣＨ 2 Φ；
３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；３．８７（ｑ）：Ｈ2 ；４．０
３（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；７．２０〜７．４０：芳香族
【００５４】例３０：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−メトキシフェニル）プロピル）−３−ピペリジニル）
オキシム 実施方法１ 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８３４+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．５５（ｍ）：ＣＨ 2 Φ；２．７４（ｓ）：６−
ＯＣＨ 3 ；３．６７（ｍ）：Ｈ8 ；３．７９（ｓ）：Φ
ＯＣＨ 3 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０４（ｍ）：Ｎ
Ｏ−ＣＨ；５．１８（ｄｄ）：Ｈ13；６．８２〜７．１
０：芳香族
【００５５】例３１：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（２−
（（フェニルメチル）（（フェニルメトキシ）カルボニ
ル）アミノ）エチル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９５３+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２ＣＨ 3 ；２．２６（ｓ）：ＮＣＨ
3 ；２．７１（ｓ）：６−ＯＣＨ 3 ；２．９２−３．３
０−３．３７（ｍ）：ＮＣＨ 2 ；３．６８（ｍ）：Ｈ
8 ；３．８７（ｑ）：Ｈ2 ；３．９８（ｍ）：ＮＯ−Ｃ
Ｈ；４．５５：ＮＣＨ 2 −Φ；７．２〜７．４０：芳香
族
【００５６】例３２：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（（２−ベ
ンゾフラニル）メチル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８１６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２：１２Ｍｅ；１．３５：６Ｍｅ；２．２７：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５６：Ｈ10；２．７４：６−ＯＭ
ｅ；３．１９：Ｈ2'；３．６５：Ｈ8 ；３．８７：Ｈ
2 ；４．１１：ＮＯＣＨ；６．５６：ベンゾフランＨ3
【００５７】例３３：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｚ）９−Ｏ−（１−（４−（４
−メチルフェニル）ブチル）−３−ピペリジニル）オキ
シム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８３２+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３７：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５７：Ｈ10及びＣＨ2 Φ；２．７
３：６−ＯＭｅ；３．１９：Ｈ2'；；３．６８：Ｈ8 ；
３．８６：Ｈ2 ；４．０３：ＮＯ−ＣＨ；７．０７：Φ
【００５８】例３４：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−ヘキサデシ
ル−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９１０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．７−１．３３：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．
２６：Ｎ−（Ｍｅ）2；２．５６：Ｈ10；２．７４：６
−ＯＭｅ；３．１９：Ｈ2'；３．６８：Ｈ8 ；３．８
６：Ｈ2 ；４．０４（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ
【００５９】例３５：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（２−（１
−オキソノニルアミノ）エチル）−３−ピペリジニル）
オキシムＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．３２（ｓ）：６Ｍｅ；２．１７（ｔ）：ＣＨ2 −Ｃ
Ｏ；２．２６（ｓ）：Ｎ（Ｍｅ）2 ；３．３２（ｍ）：
ＣＨ2 ＮＣＯ；３．６７（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６
（ｑ）：Ｈ2 ；４．０２（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；５．１７
（ｄｄ）：Ｈ13
【００６０】例３６：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシンｔｒａｎｓ（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−
（（２−フェニル−１−シクロプロピル）メチル）−３
−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８１６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３５（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；３．６７：Ｈ8 ；
３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０５：ＮＯ−ＣＨ；５．１
７（ｄｄ）：Ｈ13；７．０４〜７．２３：芳香族
【００６１】例３７：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−シク
ロヘキシルプロピル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８１０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３７：６Ｍｅ；２．２８：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５７：Ｈ10；２．７３：６−ＯＭ
ｅ；３．２０：Ｈ2'；３．６８：Ｈ8 ；３．８６：Ｈ
2 ；４．１３：ＮＯ−ＣＨ
【００６２】例３８：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−ヒドロキシフェニル）プロピル）−３−ピペリジニ
ル）オキシムＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３４：６Ｍｅ；２．２８：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．７５：Ｈ10；２．２５〜２．６５：
ＣＨ2 Φ；２．６６：６−ＯＭｅ；３．１９：Ｈ2'；
３．６５：Ｈ8 ；３．８８：Ｈ2 ；４．０７：ＮＯ−Ｃ
Ｈ；６．７５−６．７９：−Φ−Ｏ；３．３３−４．３
７：ＯＨ
【００６３】例３９：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−
（（（フェニルメトキシ）カルボニル）（フェニルメチ
ル）アミノ）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９６７．９+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３７（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．７２（ｓ）：６
−ＯＭｅ；３．６６（ｍ）：Ｈ8 ；３．８５（ｑ）：Ｈ
2 ；４．５：ＮＣＨ2 Ａｒ；５．１６：ＯＣＨ2 Ａｒ；
７．１４〜７．４：芳香族
【００６４】例４０：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３，３−
ジフェニル−２−プロペニル）−３−ピペリジニル）オ
キシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８７７+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３６（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．７０（ｓ）：６
−ＯＣＨ3 ；３．６６：Ｈ8 ；３．８５（ｑ）：Ｈ2 ；
４．０４（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；６．１７（ｔ）：＝Ｃ
Ｈ；７．１０〜７．４：芳香族
【００６５】例４１：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−クロルフェニル）−２（Ｅ）−プロペニル）−３−ピ
ペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８３６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．７４（ｓ）：６
−ＯＭｅ；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；４．０６（ｍ）：Ｎ
Ｏ−ＣＨ；５．１４（ｄｄ）：Ｈ13；６．２（ｄｔ）及
び６．４３（ｄ）：エチレン性；７．２〜７．３：芳香
族
【００６６】例４２：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−ウンデシル
−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８４０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２６（ｍ）：ＣＨ2 及び１２Ｍｅ；１．３８
（ｓ）：６Ｍｅ；２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；
２．５６：Ｈ10；２．７４（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６
８（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０３
（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13
【００６７】例４３：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（フ
ェニルメチル）アミノ）プロピル）−３−ピペリジニ
ル）オキシムＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３７（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．７３（ｓ）：６
−ＯＣＨ3 ；３．６７（ｍ）：Ｈ8 ；３．７９（Ａ
Ｂ）：ＮＣＨ2 Ａｒ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；３．９９
（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；７．２４〜７．３２：芳香族
【００６８】例４４：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（８−フェ
ニルオクチル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８７４+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２５：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５６：Ｈ10；２．６０：ＣＨ 2 Φ；
２．７４：６−ＯＭｅ；３．１８：Ｈ2'；３．６８：Ｈ
8 ；３．８５：Ｈ2 ；４．０３：ＮＯ−ＣＨ；７．１６
〜７．２６：芳香族
【００６９】例４５：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−ニトロフェニル）−２（Ｅ）−プロペニル）−３−ピ
ペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８４７+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２：１２Ｍｅ；１．３７：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５６：Ｈ10；２．７３：６−ＯＭ
ｅ；３．０５〜３．２０：Ｈ2'，Ｈ4 ；３．６７：Ｈ
8 ；３．８６：Ｈ2 ；４．０６（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；
７．５〜８．１７：−Φ−ＮＯ2
【００７０】例４６：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（メ
チルオクチルアミノ）プロピル）−３−ピペリジニル）
オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８６９+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２７（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２２（ｓ）：Ｎ−Ｍｅ；２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍ
ｅ）2 ；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ
2 ；４．０３（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；５．１７（ｄｄ）：
Ｈ13
【００７１】例４７：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−
（（フェニルメチル）（４−フェニル−１−オキソブチ
ル）アミノ）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９７９+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；３．６８（ｍ）：Ｈ
8 ；３．９８（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；４．４８−４．６
（ＡＢ）：ＮＣＨ2 Ａｒ；５．１６（ｄｄ）：Ｈ13；
７．０５〜７．４：芳香族
【００７２】例４８：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−
（１，１' −ビフェニル−４−イル）−２（Ｅ）−プロ
ペニル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８７８+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２５（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．７６（ｓ）：６
−ＯＭｅ；３．６９（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ
2 ；５．１６（ｄｄ）：Ｈ13；６．２９−６．５３：エ
チレン性；７．３〜７．６：芳香族
【００７３】例４９：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（メ
チル（フェニルメチル）アミノ）プロピル）−３−ピペ
リジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８４７+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２５（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．１８（ｓ）：ＮＭｅ；２．２５（ｓ）：Ｎ−（Ｍ
ｅ）2 ；２．７４（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．４７
（ｓ）：ＣＨ2 Ａｒ；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６
（ｑ）：Ｈ2 ；５．１７：Ｈ13；７．２４〜７．３：芳
香族
【００７４】例５０：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピ
ル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８７０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２５（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；３．６８（ｍ）：Ｈ
8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０５（ｍ）：ＮＯ−Ｃ
Ｈ；５．１４（ｄｄ）：Ｈ13；７．２−７．４９：Ｈイ
ミダゾール；７．２２−７．３６−７．７６：芳香族
【００７５】例５１：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−フェノキシフェニル）−２（Ｅ）−プロペニル）−３
−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８９５+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２７（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．７４（ｓ）：６
−ＯＭｅ；３．６９（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ
2 ；４．０２（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；５．１５（ｄｄ）：
Ｈ13；６．１５及び６．４６（Ｊ＝１６Ｈｚ）：＝Ｃ
Ｈ；６．９〜７．４：芳香族
【００７６】例５２：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−ブトキシフェニル）プロピル）−３−ピペリジニル）
オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８７６．７+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３７：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．３０−２．６０：Ｈ10；２．７４：
６−ＯＭｅ；３．７０：Ｈ2'；３．６８：Ｈ8；３．８
７：Ｈ2 ；４．０５：ＮＯ−ＣＨ；３．９５：−Φ−Ｏ
−ＣＨ2 ；６．８５−７．０８：−Φ−
【００７７】例５３：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−
（（（（１，１' −ビフェニル−４−イル）メチル）ア
ミノ）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９０９+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．７４（ｓ）：６
−ＯＭｅ；３．４５（ｍ）：Ｈ8 ；３．８３（ｓ）：Ｃ
Ｈ2 Ａｒ；３．８６：Ｈ2 ；４．０２（ｍ）：ＮＯ−Ｃ
Ｈ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13；７．３〜７．６：芳香族
【００７８】例５４：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（ド
デシルアミノ）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシ
ム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９１１+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ０．９６−１．１４：ＣＨ3 −（ＣＨ）n ；１．３７
（ｓ）：６Ｍｅ；２．３（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．
７６（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６８（ｍ）：Ｈ8；３．
８６（ｑ）：Ｈ2 ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13
【００７９】例５５：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（４−
（２，４，６−トリメチルフェニル）ブチル）−３−ピ
ペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８６０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２：１２Ｍｅ；１．３７：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５６：Ｈ10；３．１８：Ｈ2'；３．
６８：Ｈ8 ；３．８６：Ｈ2 ；４．０４：ＮＯ−ＣＨ；
７．４〜７．７：−Φ−
【００８０】例５６：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（５−フェ
ニルペンチル）−３−ピペリジニル）オキシムＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５８：Ｈ10；２．６１：ＣＨ 2 Φ；
２．７４：６−ＯＭｅ；３．１８：Ｈ2'；３．６７：Ｈ
8 ；３．８５：Ｈ2 ；４．０４：ＮＯ−ＣＨ；７．１５
〜７．３５：芳香族
【００８１】例５７：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３，７，
１１−トリメチル−２（Ｅ），６（Ｅ），１０−ドデカ
トリエニル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８９０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３０（ｓ）：６Ｍｅ；
１．６−１．６２：ビニルＣＨ3'；２．２６（ｓ）：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６
（ｑ）：Ｈ2 ；４．０５（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；５．０５
−５．２５：ビニルＨ'
【００８２】例５８：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−
（３，４，５−トリメトキシフェニル）プロピル）−３
−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８９４+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６
（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．３９：Ｈ10；２．７４：
６−ＯＭｅ；３．１８：Ｈ2'；３．６８：Ｈ8 ；３．
８：Ｈ2 ；４．０５：ＮＯ−ＣＨ；６．４１：芳香族
【００８３】例５９：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（５−
（（２−メトキシエトキシ）メトキシ）ペンチル）−３
−ピペリジニル）オキシムＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．３８（ｓ）：６Ｍｅ；２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍ
ｅ）2 ；２．７６（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．５２−３．
７１：ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ；３．８２（ｑ）：Ｈ2；４．
０９：ＮＯ−ＣＨ；４．７２：ＯＣＨ2 Ｏ；５．１７
（ｄｄ）：Ｈ13
【００８４】例６０：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（６−フェ
ニルヘキシル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８４６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．６０：ＣＨ2 −Φ；２．７４：６−
ＯＭｅ；３．１９：Ｈ2'；３．６９：Ｈ8 ；３．８７：
Ｈ2 ；４．０４：ＮＯ−ＣＨ；７．１０〜７．３０：芳
香族
【００８５】例６１：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（６−
（（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）チオ）ヘキ
シル）−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９０８+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．３９（ｓ）：芳
香族ＣＨ3'；２．７（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６８
（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０４：ＮＯ
−ＣＨ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13；６．６７：芳香族
【００８６】例６２：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（５−
（（４，４，５，５，５−ペンタフルオルペンチル）ス
ルホニル）ペンチル）−３−ピペリジニル）オキシムＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｍ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．７６（ｓ）：６
−ＯＭｅ；２．９７−３．１０：ＣＨ2 ＳＯ2；３．６
７（ｍ）：Ｈ8 ；３．８７（ｑ）：Ｈ2 ；４．０２：Ｎ
Ｏ−ＣＨ；５．１６（ｄｄ）：Ｈ13
【００８７】例６３：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−テトラデシ
ル−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８８２．８+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２５：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５６：Ｈ10；２．７４：６−ＯＭ
ｅ；３．１９：Ｈ2'；３．６８：Ｈ8 ；３．８６：Ｈ
2 ；４．０４：ＮＯ−ＣＨ
【００８８】例６４：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（４−
（１，１' −ビフェニル−４−イル）ブチル）−３−ピ
ペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８９４+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３９（ｓ）：６Ｍｅ；
２．６６（ｔ）：ＣＨ2 Ａｒ；３．６８（ｍ）：Ｈ8 ；
３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０５（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ：
５．１７：Ｈ13；７．２５−７．５９：芳香族
【００８９】例６５：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−フェノキシフェニル）プロピル）−３−ピペリジニ
ル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８９６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．６：ＣＨ2 Ａ
ｒ；２．７６（ｍ）：６−ＯＭｅ；３．８６（ｑ）：Ｈ
2 ；４．０５（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；５．１７（ｄｄ）：
Ｈ13；６．８５−７．９：芳香族
【００９０】例６６：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（４−（３
−（３，５−ジクロルフェノキシ）フェニル）ブチル）
−３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝９７８+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．７６（ｓ）：６
−ＯＭｅ；３．６７（ｍ）：Ｈ8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ
2 ；４．０３（ｍ）：ＮＯ−ＣＨ；５．１８（ｄｄ）：
Ｈ13；６．８５（ｄ）−７．０５（ｔ）−６．８２−
７．０３：芳香族
【００９１】例６７：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（６−
（（４−メチルフェニル）チオ）ヘキシル）−３−ピペ
リジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８９２+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２２：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．３１：ＣＨ 3 −Φ；２．５６：
Ｈ10；２．７４：６−ＯＭｅ；２．８７：Ｓ−ＣＨ2 ；
３．１８：Ｈ2'；３．６９：Ｈ8 ；３．８６：Ｈ2 ；
４．０３：ＮＯ−ＣＨ2 ；７．０９及び７．２４：−Φ
−Ｓ
【００９２】例６８：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（４−（４
−ブチルフェニル）ブチル）−３−ピペリジニル）オキ
シム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８７４．６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５８：Ｈ10及びＣＨ2 Φ；２．７
４：６−ＯＭｅ；３．１９：Ｈ2'；３．６８：Ｈ 8 ；
３．８７：Ｈ2 ；４．０３：ＮＯ−ＣＨ；７．０８：−
Φ−
【００９３】例６９：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（６−（４
−クロルフェノキシ）ヘキシル）−３−ピペリジニル）
オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８９６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２４：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５６：Ｈ10；２．７４：６−ＯＭ
ｅ；３．６８：Ｈ8 ；３．８６：Ｈ2 ；４．０４：アキ
シャル＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ；６．８２：−Φ−Ｃｌ
【００９４】例７０：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−
（（４−メチルフェニル）チオ）プロピル）−３−ピペ
リジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８５０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２９（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３７（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２８（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．３２（ｓ）：Ｃ
Ｈ3 Ａｒ；２．９９：ＣＨ2 −Ｓ；３．６７（ｍ）：Ｈ
8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13；
７．０９−７．２５：芳香族
【００９５】例７１：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（４−（４
−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）ブチル）−
３−ピペリジニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８８３+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３９（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．６４：ＣＨ2 Ａ
ｒ；２．７６（ｓ）：６−ＯＭｅ；３．６８（ｍ）：Ｈ
8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；４．０４（ｍ）：ＮＯ−Ｃ
Ｈ；５．１８（ｄｄ）：Ｈ13；６．３３−７．０７：ピ
ロール；７．２２−７．３１：フェニル
【００９６】例７２：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（４−（５
−ブチル−２−ピリジニル）ブチル）−３−ピペリジニ
ル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８７５+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３（ｓ）：１２Ｍｅ；１．３８（ｓ）：６Ｍｅ；
２．２６（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2 ；２．５７（ｔ）及び
２．７６（ｔ）：ベンジルＣＨ2 ；３．６８（ｍ）：Ｈ
8 ；３．８６（ｑ）：Ｈ2 ；５．１７（ｄｄ）：Ｈ13；
７．０６−７．４−８．３３：ピリジン
【００９７】例７３：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（フ
ェニルメトキシ）プロピル）−３−ピペリジニル）オキ
シム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８３２+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５６：Ｈ10；２．７３：６−ＯＭ
ｅ；３．１８：Ｈ2'；３．５０：ＯＣＨ；３．６８：Ｈ
8 ；３．８６：Ｈ2 ；４．０３：アキシャルＮＯ−Ｃ
Ｈ；４．５：Ｏ−ＣＨ 2 Φ；７．２５〜７．４０：芳香
族
【００９８】例７４：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−フェニルシクロヘキシル）プロピル）−３−ピペリジ
ニル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８８６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２６：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５７：Ｈ10；３．１８：Ｈ2'；３．
６８：Ｈ8 ；３．８６：Ｈ2 ；４．０５：アキシャルＮ
Ｏ−ＣＨ；７．１４〜７．３０：芳香族
【００９９】例７５：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（４−（４
−ピリジニル）フェニル）ブチル）−３−ピペリジニ
ル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８９５+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．２３：１２Ｍｅ；１．３８：６Ｍｅ；２．２７：Ｎ
−（Ｍｅ）2 ；２．５８：Ｈ10；２．６９：ＣＨ2 Φ；
２．７５：６−ＯＭｅ；３．２０：Ｈ2'；３．６７：Ｈ
8 ；３．８７：Ｈ2 ；４．０６：ＮＯ−ＣＨ；７．３０
−７．５７：フェニル；７．５１−８．６４：ピリジン
【０１００】例７６：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−メチルフェニル）プロピル）−３−ピペリジニル）オ
キシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝１５８，８１８+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．３１：ＣＨ3 Φ；２．５７：ＣＨ2 Φ；３．６７：
Ｈ8 ；４．０４：ＮＯ−ＣＨ＝；７．０８：フェニル
【０１０１】例７７：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（３
−ヒドロキシフェニル）プロピル）−３−ピペリジニ
ル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝１５８，８２０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ２．３〜２．７：ＣＨ2 Φ；３．６５：Ｈ8 ；４．０
６：ＮＯ−ＣＨ＝；６．６７（３Ｈ）−７．１１（１
Ｈ）：フェニル
【０１０２】例７８：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（４−（４
−ヒドロキシフェニル）ブチル）−３−ピペリジニル）
オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８３４，８４０+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） ３．６３：Ｈ8 ；４．００：ＮＯ−ＣＨ＝；６．８０−
７．００：フェニル
【０１０３】例７９：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−ヒドロキシフェニル）プロピル）−３−ピペリジニ
ル）オキシム 質量スペクトル：ＭＨ+ ＝８４６+ ＮＭＲ スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，ｐｐｍ） １．３８（ｓ）−１．５５（ｓ）：６Ｍｅ；２．２６
（ｓ）：Ｎ−（Ｍｅ）2；２．６２（ｓ）：６−ＯＭ
ｅ；３．６７（ｍ）：Ｈ8 （異性体Ｅ）；３．８３
（ｑ）：Ｈ2 ；４．０９：ＮＯ−ＣＨ＝；５．０５（ｄ
ｄ）：Ｈ13；６．７６−７．０５：ヒドロキシフェニル
【０１０４】例８０：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−キノリニル）−２（Ｅ）−プロペニル）−３−ピペリ
ジニル）オキシム
【０１０５】例８１：３−デ（（２，６−ジデオキシ−
３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソ
ピラノシル）オキシ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエ
リスロマイシン（Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４
−キノリニル）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシ
ム
【０１０６】製薬組成物の例 下記の成分を含有する錠剤を調製した。 ・錠剤Ａ 例１の化合物・・・・１５０ｍｇ 補助剤・・・・１ｇとするに十分な量（補助剤の詳細：
でんぷん、タルク、ステアリン酸マグネシウム） ・錠剤Ｂ 例２の化合物・・・・１５０ｍｇ 補助剤・・・・１ｇとするに十分な量（補助剤の詳細：
でんぷん、タルク、ステアリン酸マグネシウム） ・錠剤Ｃ 例４の化合物・・・・１５０ｍｇ 補助剤・・・・１ｇとするに十分な量（補助剤の詳細：
でんぷん、タルク、ステアリン酸マグネシウム）
【０１０７】本発明の化合物の薬理学的研究 Ａ）インビトロでの活性 液体培地中での希釈法 一組の試験管を用意し、これらに同一量の無菌栄養培地
を分配する。各試験管に被検化合物を量を増大しながら
分配し、次いで各試験管に細菌株を播種する。３７℃の
加熱オーブンで２４時間インキュベートした後、光透過
法により増殖の抑止率を決定する。これにより最小抑止
濃度（ＭＩＣ）（μg ／cm3 で表わされる）が評価する
ことができる。下記の結果が得られた（２４時間後の読
み）。
【０１０８】例１の化合物
【表１】
【０１０９】例２の化合物
【表２】
【０１１０】例４の化合物
【表３】
【０１１１】例５の化合物
【表４】
【０１１２】例２１の化合物
【表５】
【０１１３】例２６の化合物
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャンフランソワ・シャント フランス国グレシ・アン・フランス、ア レ・エオル、２ (72)発明者 アレクシ・ドニ フランス国パリ、リュ・ゴドフロワ・カベ ニャック、37

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 その全ての可能な立体異性体の形態及び
    それらの混合物の形態にある次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、 Ｘ及びＹは水素原子を表わすか又は一緒になって次式 【化２】 の基を形成し、 Ｒは次式 【化３】 ｛ここで、ｍは０〜２０の整数を表わし、ｎは０、１、
    ２又は３の数を表わし、 Ａ及びＢは同一であっても異なっていてもよく、水素原
    子、ハロゲン原子又は８個までの炭素原子を含有するア
    ルキル若しくはアリール基を表わし、二重結合の立体配
    置がＥ又はＺ又はＥとＺとの混合物であるか、或いはＡ
    とＢはそれらが結合している炭素原子の間で第三の結合
    を形成し、 ＸA は ・６〜２０個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和の直
    鎖状又は分岐鎖状のアルキル基（１個以上のヘテロ原子
    により中断されていてもよく、１個以上のハロゲン原子
    により置換されていてもよい）、 ・３〜８個の炭素原子を含有する環状のアルキル基（炭
    素環式アリール基により置換されていてもよい） ・ハロゲン原子、 ・Ｃ≡Ｎ基、 ・次式 【化４】 （ここで、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ
    9 は水素原子、８個までの炭素原子を含有するアルキル
    基（１個以上のヘテロ原子により中断されていてもよ
    く、１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよ
    い）、又は１４個までの炭素原子を含有する炭素環式若
    しくは複素環式アリール若しくはアラルキル基（遊離
    の、塩形成された、エステル化された若しくはアミド化
    されたカルボキシル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原
    子、ＮＯ2 基、下記の基：Ｃ≡Ｎ基、１２個までの炭素
    原子を含有するアルキル、アルケニル及びアルキニル
    基、１２個までの炭素原子を含有するＯ−アルキル、Ｏ
    −アルケニル及びＯ−アルキニル基、１２個までの炭素
    原子を含有するＳ−アルキル、Ｓ−アルケニル及びＳ−
    アルキニル基、１２個までの炭素原子を含有するＳＯ−
    アルキル、ＳＯ−アルケニル及びＳＯ−アルキニル基、
    １２個までの炭素原子を含有するＳＯ2 −アルキル、Ｓ
    Ｏ2 −アルケニル及びＳＯ2 −アルキニル基（これらの
    アルキル、アルケニル及びアルキニル基はいずれも１個
    以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）、１
    ４個までの炭素原子を含有する炭素環式若しくは複素環
    式アリール、Ｏ−アリール及びＳ−アリール基、次式 【化５】 （ここで、Ｒ'1及びＲ'2は同一であっても異なっていて
    もよく、水素原子又は１２個までの炭素原子を含有する
    アルキル基を表わす）の基よりなる群から選択される１
    個以上の基により置換されていてもよい。アリール基は
    それ自体アリール基の置換基として上で示したような置
    換基のいずれかにより置換されていてもよい）を表わ
    す）の基、 ・ＮＲ1 Ｒ2 基（ここで、Ｒ1 及びＲ2 は同一であって
    も異なっていてもよく、水素原子、２０個までの炭素原
    子を含有するアルキル基、８個までの炭素原子を含有す
    る−ＣＯ−アルキル若しくは−ＣＯ2 −アルキル基、１
    ４個までの炭素原子を含有するアリール、−ＣＯ−アリ
    ール若しくは−ＣＯ2 アリール基、１４個までの炭素原
    子を含有するアラルキル、−ＣＯ−アラルキル若しくは
    −ＣＯ2 −アラルキル基（これらのアリール基はアリー
    ル基の置換基として上で示したような置換基のいずれか
    により置換されていてもよい）を表わすか、或いはＲ1
    及びＲ2 はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て３〜８員の環（他の複素原子を含有していてもよく、
    アリール基の置換基として上で示したような置換基のい
    ずれかにより置換されていてもよい）を形成する）、 ・炭素環式アリール基（アリール基の置換基として上で
    示した置換基の１個以上により置換されていてもよ
    い）、 ・１個以上の複素原子を含有する複素環式アリール基
    （アリール基の置換基として上で示した置換基の１個以
    上により置換されていてもよい）、又は ・ＯＣ（Ａｒ）3 基（ここで、Ａｒは炭素環式アリール
    基（アリール基の置換基として上で示した置換基の１個
    以上により置換されていてもよい）を表わす）を表わ
    す｝の基を表わし、 Ｚは水素原子又は１８個までの炭素原子を含有するカル
    ボン酸の残基を表わす］の化合物並びに式（Ｉ）の化合
    物の酸との付加塩。
  2. 【請求項２】 Ｘ及びＹが水素原子を表わす請求項１記
    載の式（Ｉ）の化合物並びにそれらの酸との付加塩。
  3. 【請求項３】 Ｚが水素原子を表わす請求項１又は２記
    載の式（Ｉ）の化合物並びにそれらの酸との付加塩。
  4. 【請求項４】 Ｒが次式 【化６】 （ここで、ｍ及びｎは０の数を表わし、ＸA は８〜１６
    個の炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和の直鎖状若
    しくは不飽和のアルキル基（１個以上のハロゲン原子に
    より置換されていてもよい）又は３〜６個の炭素原子を
    含有する環状のアルキル基を表わす）の基を表わす請求
    項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物並びにそ
    れらの酸との付加塩。
  5. 【請求項５】 Ｒがウンデシル、ドデシル、３，７，１
    １−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエニル又は
    ３−シクロヘキシルプロピル基を表わす請求項４記載の
    式（Ｉ）の化合物並びにそれらの酸との付加塩。
  6. 【請求項６】 Ｒが次式 【化７】 （ここで、ＸA はフェニル基（アリール基の置換基とし
    て請求項１に記載のような置換基のいずれかにより置換
    されていてもよい）を表わし、ｍ、ｎ、Ａ及びＢは前記
    の意味を有する）の基を表わす請求項１〜３のいずれか
    に記載の式（Ｉ）の化合物並びにそれらの酸との付加
    塩。
  7. 【請求項７】 ｎが０又は１の数を表わす請求項６記載
    の式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】 ｍが２〜６の整数を表わす請求項７記載
    の式（Ｉ）の化合物並びにそれらの酸との付加塩。
  9. 【請求項９】 ＸA がフェニル基（ハロゲン原子、メチ
    ル、トリフルオルメチル、ヒドロキシ、メトキシ、フェ
    ニル及びフェノキシ基（フェニル及びフェノキシ基は１
    個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）よ
    りなる群から選択される１個以上の基により置換されて
    いてもよい）を表わす請求項８記載の式（Ｉ）の化合物
    並びにそれらの酸との付加塩。
  10. 【請求項１０】 Ｒが−（ＣＨ2 ）3 Ａｒ、−（ＣＨ
    2 ）4 Ａｒ又は−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ基（Ａｒは
    置換されていてもよいフェニル基を表わす）を表わす請
    求項９記載の式（Ｉ）の化合物並びにそれらの酸との付
    加塩。
  11. 【請求項１１】 ＸA が次式 【化８】 （ここで、フェニル基は請求項１記載の置換基の１個以
    上により置換されていてもよい）の基を表わす請求項１
    〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物並びにそれら
    の酸との付加塩。
  12. 【請求項１２】 ＸA が次式 【化９】 （ここで、Ｒ1 及びＲ2 は同一であっても異なっていて
    もよく、水素原子又は１２個までの炭素原子を含有する
    アルキル基を表わす）の基を表わす請求項１〜３のいず
    れかに記載の式（Ｉ）の化合物並びにそれらの酸との付
    加塩。
  13. 【請求項１３】 ＸA がドデシルアミノ基を表わす請求
    項１２記載の式（Ｉ）の化合物。
  14. 【請求項１４】 下記の化合物名 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−フェニルプロピル）
    −３−ピペリジニル）オキシムを有する請求項１記載の
    式（Ｉ）の化合物並びにその酸との付加塩。
  15. 【請求項１５】 下記の化合物名 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−ドデシル−３−ピペリジニ
    ル）オキシムを有する請求項１記載の式（Ｉ）の化合物
    並びにその酸との付加塩。
  16. 【請求項１６】 下記の化合物名 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（３−メトキシフェ
    ニル）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（４−トリフェニルメトキ
    シ）ブチル）−３−ピペリジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシンｔ
    ｒａｎｓ（Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−フェニル−
    ２−プロペニル）−３−ピペリジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（４−トリフルオル
    メチル）フェニル）プロピル）−３−ピペリジニル）オ
    キシム、又は ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（３，４−ジフルオ
    ルフェニル）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム のいずれかを有する請求項１記載の式（Ｉ）の化合物並
    びにそれらの酸との付加塩。
  17. 【請求項１７】 下記の化合物名 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｅ）（Ｚ）９−Ｏ−（１−（４−（４−メチルフェニ
    ル）ブチル）−３−ピペリジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（２−シクロヘキシルプロ
    ピル）−３−ピペリジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４−ヒドロキシフ
    ェニル）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−ウンデシル−３−ピペリジ
    ニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（１，１−ビフェニ
    ル−４−イル）−２（Ｅ）−プロペニル）−３−ピペリ
    ジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（４−フェノキシフ
    ェニル）−２（Ｅ）−プロペニル）−３−ピペリジニ
    ル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３−（ドデシルアミノ）
    プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｅ）（Ｒ）９−Ｏ−（１−（３，７，１１−トリメチ
    ル−２（Ｅ），６（Ｅ），１０−ドデカトリエニル）−
    ３−ピペリジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン９
    −Ｏ−（１−（４−（１，１' −ビフェニル−４−イ
    ル）ブチル）−３−ピペリジニル）オキシム、 ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（３−（４−フェノキシフ
    ェニル）プロピル）−３−ピペリジニル）オキシム、又
    は ・３−デ（（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３
    −Ｏ−メチル−α−Ｌ−リボヘキソピラノシル）オキ
    シ）−６−Ｏ−メチル−３−オキソエリスロマイシン
    （Ｒ）（Ｅ）９−Ｏ−（１−（４−（３−（３，５−ジ
    クロルフェノキシ）フェニル）ブチル）−３−ピペリジ
    ニル）オキシム のいずれかを有する請求項１記載の式（Ｉ）の化合物並
    びにそれらの酸との付加塩。
  18. 【請求項１８】 請求項１〜１３のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物並びにそれらの製薬上許容できる酸との
    付加塩よりなる薬剤。
  19. 【請求項１９】 請求項１４〜１７のいずれかに記載の
    式（Ｉ）の化合物並びにそれらの製薬上許容できる酸と
    の付加塩よりなる薬剤。
  20. 【請求項２０】 活性成分として請求項１８又は１９記
    載の薬剤の少なくとも１種を含有する製薬組成物。
  21. 【請求項２１】 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物並び
    にそれらの酸との付加塩を製造するにあたり、その全て
    の可能な立体異性体の形態及びそれらの混合物の形態に
    ある次式（II） 【化１０】 ［ここで、Ｘ、Ｙ及びＺは前記の意味と同じ意味を有す
    る）の化合物に次式(III) ＲＣＨＯ (III) （ここで、Ｒは請求項１記載の意味を有する）の化合物
    を作用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得、所望なら
    ばこの化合物に２位のヒドロキシル官能基のエステル化
    剤を作用させるか又は酸を作用させて塩を形成させるこ
    とを特徴とする式（Ｉ）の化合物並びにそれらの酸との
    付加塩の製造法。
JP06441694A 1993-03-09 1994-03-09 エリスロマイシンの新誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用 Expired - Lifetime JP3228835B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR93-02674 1993-03-09
FR9302674A FR2702480B1 (fr) 1993-03-09 1993-03-09 Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06321942A true JPH06321942A (ja) 1994-11-22
JP3228835B2 JP3228835B2 (ja) 2001-11-12

Family

ID=9444766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP06441694A Expired - Lifetime JP3228835B2 (ja) 1993-03-09 1994-03-09 エリスロマイシンの新誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用

Country Status (23)

Country Link
US (1) US5439889A (ja)
EP (1) EP0614905B1 (ja)
JP (1) JP3228835B2 (ja)
KR (1) KR100285972B1 (ja)
CN (1) CN1040877C (ja)
AT (1) ATE183190T1 (ja)
AU (1) AU671708B2 (ja)
BR (1) BR9400847A (ja)
CA (1) CA2118564C (ja)
DE (1) DE69419950T2 (ja)
DK (1) DK0614905T3 (ja)
ES (1) ES2135546T3 (ja)
FI (1) FI110513B (ja)
FR (1) FR2702480B1 (ja)
GR (1) GR3031330T3 (ja)
HU (1) HU219354B (ja)
IL (1) IL108622A (ja)
MA (1) MA23129A1 (ja)
OA (1) OA09892A (ja)
RU (1) RU2126803C1 (ja)
TW (1) TW353661B (ja)
UA (1) UA41871C2 (ja)
ZA (1) ZA941610B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001513101A (ja) * 1997-02-27 2001-08-28 ヘキスト マリオン ルセル 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5527780A (en) * 1992-11-05 1996-06-18 Roussel Uclaf Erythromycin derivatives
FR2718450B1 (fr) * 1994-04-08 1997-01-10 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
GB9513756D0 (en) * 1995-07-06 1995-09-06 Smithkline Beecham Plc Novel process & compounds
ATE296308T1 (de) * 1996-09-04 2005-06-15 Abbott Lab 6-o-substituierte ketoliden mit antibakteriellen wirkung
KR20010083944A (ko) 1998-11-03 2001-09-03 실버스타인 아써 에이. 신규 마크롤라이드 항생물질
CZ20013733A3 (cs) * 1999-05-24 2002-11-13 Pfizer Products Inc. Deriváty 13-methylerythromycinu
US6573409B1 (en) 1999-07-02 2003-06-03 The Nutrasweet Company Process for the preparation of 3,3-dimethylbutanal
WO2005007143A2 (en) * 2003-07-14 2005-01-27 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Use of makrolides and ketolides for the treatment of tuberculosis

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR487411A (fr) * 1916-03-06 1918-07-03 Henri Dreyfus Procédé pour la fabrication de l'aldéhyde acétique en partant de l'acétylène
FR2534588B2 (fr) * 1982-10-15 1985-09-20 Roussel Uclaf Nouvelles oximes derivees de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
ES552858A1 (es) * 1985-03-12 1987-11-01 Beecham Group Plc Un procedimiento para la preparacion de derivados de eritromicina.
PT86800B (pt) * 1987-02-24 1992-05-29 Beecham Group Plc Processo para a preparacao de derivados de eritromicina
IL99995A (en) * 1990-11-21 1997-11-20 Roussel Uclaf Erythromycin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001513101A (ja) * 1997-02-27 2001-08-28 ヘキスト マリオン ルセル 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用

Also Published As

Publication number Publication date
ATE183190T1 (de) 1999-08-15
CN1040877C (zh) 1998-11-25
HU219354B (en) 2001-03-28
FR2702480A1 (fr) 1994-09-16
ZA941610B (en) 1995-03-24
CA2118564A1 (fr) 1994-09-10
ES2135546T3 (es) 1999-11-01
FI110513B (fi) 2003-02-14
AU5763994A (en) 1994-09-15
GR3031330T3 (en) 1999-12-31
US5439889A (en) 1995-08-08
CN1108259A (zh) 1995-09-13
TW353661B (en) 1999-03-01
BR9400847A (pt) 1994-11-01
KR940021571A (ko) 1994-10-19
UA41871C2 (uk) 2001-10-15
DK0614905T3 (da) 2000-03-06
KR100285972B1 (ko) 2001-05-02
DE69419950T2 (de) 2000-01-13
FI941094A (fi) 1994-09-10
IL108622A0 (en) 1994-05-30
HUT71472A (en) 1995-11-28
EP0614905A1 (fr) 1994-09-14
AU671708B2 (en) 1996-09-05
JP3228835B2 (ja) 2001-11-12
MA23129A1 (fr) 1994-10-01
FI941094A0 (fi) 1994-03-08
OA09892A (fr) 1994-09-15
CA2118564C (fr) 2007-05-08
RU2126803C1 (ru) 1999-02-27
FR2702480B1 (fr) 1995-04-28
IL108622A (en) 1999-08-17
EP0614905B1 (fr) 1999-08-11
HU9400679D0 (en) 1994-06-28
DE69419950D1 (de) 1999-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2992540B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用
JP3140703B2 (ja) 新規なエリスロマイシン、それらの製造法及び薬剤としての用途
JP4102440B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの調製方法及びそれらの医薬品としての使用
JP3130097B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、その製造法、得られる新規な中間体及びそれらの薬剤としての使用
JP3000022B2 (ja) エリスロマイシンの新誘導体、それらの製造法及びそれらの薬剤としての用途
JP3000023B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用
JP3441377B2 (ja) Ｃ−４”置換マクロライド抗生物質
JP4083824B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用
JPH06199887A (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造法及びそれらの薬剤としての用途
BG64357B1 (bg) С-4"-заместени макролидни производни
JP2002530422A (ja) １３員アザリド類および抗生物質としてのそれらの使用
JP2001520234A (ja) ９ａ−アザリド類から誘導される新規３，６−ヘミケタール類
JP3228835B2 (ja) エリスロマイシンの新誘導体、それらの製造法及び薬剤としての使用
JP5188520B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、製造方法及び医薬としての利用
JP4363666B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの製造方法及びそれらの医薬としての利用
EP0503949A1 (en) Novel process for the preparation of 9-deoxo-9(z)-hydroxyiminoerythromycin A
JP2001513101A (ja) 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用
JP2000514817A (ja) エリスロマイシンの新規な誘導体、それらの製造法及びそれらの薬剤としての使用
JP4583601B2 (ja) 新規の６−デオキシエリスロマイシン誘導体、それらの製造方法及びそれらの薬剤としての使用

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20010821

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080907

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080907

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090907

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100907

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100907

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110907

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120907

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130907

Year of fee payment: 12

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term