HU219599B - 11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-alfa-L-ribohexopiranozil-oxi)-6-O-metil-3-oxo-12,11-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)-imino))-eritromicin, előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények ... - Google Patents

11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-alfa-L-ribohexopiranozil-oxi)-6-O-metil-3-oxo-12,11-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)-imino))-eritromicin, előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények ... Download PDF

Info

Publication number
HU219599B
HU219599B HU9904687A HU9904687A HU219599B HU 219599 B HU219599 B HU 219599B HU 9904687 A HU9904687 A HU 9904687A HU 9904687 A HU9904687 A HU 9904687A HU 219599 B HU219599 B HU 219599B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
dideoxy
imidazol
pyridinyl
butyl
Prior art date
Application number
HU9904687A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9904687D0 (en
Inventor
Constantin Agouridas
Jean-Francois Chantot
Alexis Denis
Solange Gouin D'ambrieres
Odile Le Martret
Original Assignee
Hoechst Marion Roussel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Marion Roussel filed Critical Hoechst Marion Roussel
Publication of HU9904687D0 publication Critical patent/HU9904687D0/hu
Publication of HU219599B publication Critical patent/HU219599B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát az (I) általános képletű antibiotikus hatású11,12-didezoxi-3-dez[(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O- metil-?-L-ribohexopiranozil)-oxi]-6-O-metil-3-oxo-12,11-[oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-- butil)-imino]-eritromicin savaddícióssói, ezek előállítása, valamint az ezeket tartalmazó gyógyászatikészítmények képezik. A találmány szerinti vegyületek (I) általánosképletében R jelentése (4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)--csoport. A találmány tárgya továbbá a találmány szerinti vegyületekelőállításának (4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-- butil)-aminköztiterméke. ŕ

Description

A találmány tárgyát az új ll,12-didezoxi-3-dez[(2,6didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-a-L-ribohexopiranozil)oxi]-6-O-metil-3-oxo-12,ll-[oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1 H-imidazol-1 -il)-butil)-imino]-eritromicin savaddíciós sói, ezek előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények és az előállítási eljárás köztiterméke képezi.
Eritromicinantibiotikumokat ismertetnek az EP A 0487411, EP A 0606024, EP A 0596802, EP A 0606062 és FR a 2652579 számú szabadalmi leírásokban, a Journal of Organic Chemistry 53 (10), 1988 és az Easton US 2340-2345 szakirodalmi helyeken.
A találmány szerinti vegyület az (I) általános képlettel írható le - a képletben
R jelentése (4-(4-(3 -piridinil) -1 H-imidazol-1 -il)-butil)-csoport.
A találmány szerinti vegyület addíciós sóinak példáiként említjük az ásványi vagy szerves savakkal alkotott sókat, például az ecetsavval, propionsavval, trifluor-ecetsavval, maleinsavval, borkősavval, metánszulfonsavval, benzolszulfonsavval, p-toluolszulfonsavval, hidrogén-kloriddal, hidrogén-bromiddal, hidrogén-jodiddal, kénsavval, foszforsavval és különösen sztearinsavval, etil-borostyánkősawal és lauril-kénsavval alkotott sókat.
Az (I) általános képletű találmány szerinti vegyület és fenti sói igen jó antibiotikus hatást fejtenek ki Gram+ baktériumokkal szemben, például staphylococcusokkal, streptococcusokkal és pneumococcusokkal szemben.
A találmány szerinti vegyület és savaddíciós sói ennek megfelelően gyógyszerként használhatók az ezekre érzékeny csírák ellen, különösen staphylococcusok okozta fertőzések esetén, mint a staphylococcusos vérmérgezés, az arc bőrének malignáns staphylococcusos fertőzése, gennyes bőrgyulladás, szeptikus vagy gennyesedő fekélyek, kelések, fúrunkulusok, gennyes kötőszöveti gyulladás, orbánc és akne, staphylococcusok okozta fertőzések, például primer vagy influenzát követő akut angina, bronchopneumonia, tüdőgennyesedés, streptococcusos fertőzések, például akut angina, középfülgyulladás, melléküreg-gyulladás, skarlátos láz, pneumococcusos fertőzések, például tüdőgyulladás és bronchitis; brucellózis, diftéria és gonococcusos fertőzés.
A találmány szerinti vegyület és fenti sói hatásosak olyan csírák ellen is, mint a Haemophilus influenzáé, Rickettsia, Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia, Legionella, Ureaplasma, Toxoplasma, továbbá Mycobacterium, Listeria, Meningococcus és Campylobacter típusúak.
Ezért a találmány tárgyát képezik az előzőekben meghatározott (I) általános képletű vegyület és gyógyászati szempontból elfogadható ásványi vagy szerves savakkal alkotott addíciós sói közül legalább egyet hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények, különösen az antibiotikus hatású gyógyászati készítmények is.
Ezek a készítmények lehetnek szájüregi, rektális vagy parenterális adagolásúak vagy helyi kezelésre szolgálóak, például helyileg a bőrön vagy a nyálkahártyamembránon hatóak, de az előnyös adagolási út a szájüregen át való adagolás.
A találmány szerinti készítmények lehetnek szilárdak vagy folyékonyak, a humángyógyászatban szokásosan alkalmazott gyógyászati formák használhatók, például sima vagy cukorbevonatú tabletták, kapszulák, granulumok, kúpok, injektálható készítmények, kenőcsök, krémek és gélek; ezek előállítása a szokásos módon történik. A hatóanyag vagy hatóanyagok az ilyen gyógyászati készítményekben szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt használhatók, így alkalmazhatunk például talkumot, gumiarábikumot, laktózt, keményítőt, magnéziumsztearátot, kakaóvajat, vizes vagy nemvizes hordozóanyagokat, állati vagy növényi eredetű zsíranyagokat, paraffinszármazékokat, glikolokat, különféle nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószereket és tartósítószereket.
Előállíthatok por formájú készítmények is, amelyeket közvetlenül felhasználás előtt oldunk megfelelő hordozószerben, például apirogén steril vízben.
Az adagolt dózis a kezelendő betegségtől, a kérdéses betegtől, az adagolási úttól és az adott esetben alkalmazott terméktől függő. Általában az alkalmazott dózis 50-300 mg orális adagolás esetén felnőttnek.
A találmány tárgyát képezi az (I) általános képletű vegyület és sói előállítása is, amely abban áll, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - ahol Z’ jelentése egy savmaradék - a (III) képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben R jelentése az előzőekben megadott -, majd az így kapott (IA) általános képletű vegyületet - a képletben R és Z’ jelentése az előzőekben megadott a 2’-helyzetben lévő hidroxilcsoportot szabaddá tevő reagenssel reagáltatjuk és/vagy kívánt esetben sav alkalmazásával sóvá alakítjuk,
- a (II) általános képletű vegyület és a (III) képletű vegyület reagáltatását oldószerben, például acetonitrilben, dimetil-formamidban, továbbá tetrahidrofúránban, dimetoxi-etánban vagy dimetil-szulfoxidban végezzük,
- a 2’-helyzetű észter fúnkciós csoport hidrolízisét metanol vagy vizes hidrogén-klorid alkalmazásával végezzük,
- a sóképzést savak alkalmazásával, szokásos eljárással végezzük.
A kiindulási vegyületül szolgáló (II) általános képletű vegyületek a 0 596 802 számú európai szabadalmi bejelentésben szerepelnek.
Bár RNH2 általános képletű aminok ismertek, maga a példa szerinti vegyület elállítására alkalmazott (III) képletű (4-(4-(3-piridinil)-lH-imidazol-l-il)-butil)-amin [a képletben R jelentése (4-(4-(3-piridinil)-lH-imidazoll-il)-butil)-csoport] új vegyület, így ez a vegyület is a találmány oltalmi körébe tartozik.
Az ilyen típusú aminok előállíthatok a J. Med. Chem., 25, 947 (1982) szakirodalmi helyen leírt módon, továbbá a Tetrahedron Letters 32 (14), 1699-1702 (1991); J. Org. Chem. 54 (18), 4298-4301 (1989); J. Org. Chem. 28 (101) 2589-91 (1963) szakirodalmi helyen, a 3 406 416 számú német szabadalmi leírásban, valamint a J. Org. Chem. 6, 895-901 (1941) és a Synth. Commun. 17 (14), 1741-8 (1987) szakirodalmi helyeken ismertetett módon.
HU 219 599 Β
A (III) képletű, előzőekben meghatározott amin előállítási eljárását a későbbiekben ismertetjük.
Az alábbi példák a találmány bemutatását szolgálják.
1. referenciapélda
4-(4-Fenil-lH-imidazol-l-il)-bután-amin
A) lépés
2-(4-(4-Fenil-lH-imidazol-l-il)-butil)-lH-izoindoll,3(2H)-dion ml dimetil-formamidban oldott 5,05 g 4-fenillH-imidazolt 1 óra 30 perc alatt cseppenként beadagolunk 7 ml dimetil-formamid és 2,02 g nátrium-hidrid elegyébe. Ezután az elegyhez 25 ml dimetil-formamidban oldott 10,86 g Ν-4-bróm-butil-ftálimidet adunk. A kapott oldatot mintegy 1 óra 30 percen át 70 °C hőmérsékleten tartjuk, majd hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni, besűrítjük, és a visszamaradó anyagot vízben vesszük fel. Az elegyet etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük, majd besűrítjük. 15 g terméket nyerünk, ezt etil-acetátból átkristályosítjuk. A kapott terméket elkülönítjük, etil-acetáttal mossuk, majd vákuumban, 50 °C hőmérsékleten szárítjuk. 5,5 g kívánt terméket nyerünk, amelynek olvadáspontja mintegy 130-132 °C.
NMR CDClj ppm
1,75 (m) (2H)-1,86 (m) (2H): centrális CH2’-k; 3,74 (t): 2H; 4,03: 2H; 7,22 (t): 2H H4; 7,26 (m): 1H H’3; 7,36 (t): 2H H3 és H5; 7,56 (d): H’5; mintegy 7,73 (m): 4H; mintegy 7,86 (m): H2 és H6.
B) lépés
4-(4-Fenil-lH-imidazol-l-il)-bután-amin
3,45 g, az A) lépés szerint előállított termék, 100 ml etanol és 0,97 ml hidrazin-hidrát elegyét 8 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet besűrítjük, és mintegy 50 ml 2 n nátrium-hidroxidot adunk hozzá, majd etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázisokat 2 n nátrium-hidroxiddal, majd nátrium-kloriddal mossuk, szárítjuk, szűrjük, és besűrítjük, 2,21 g kívánt terméket nyerünk.
NMR CDC13 ppm
1,47 (m)-l,87 (m): centrális CH2’-k; 2,73 (t), 3,97: -CH2-NH2; 7,20 (d): H’3; 7,50 (d): H’5; 7,37 (wt) 2H: H3 H5; 7,24 (it) 1H: H4; 7,77 (m) 2H: H2 és H6.
2. referenciapélda
A példa kiindulási anyagául szolgáló 4-[4-(3-piridinil)-lH-imidazol-l-il]-bután-amin
A) lépés
2-(4-((3-Piridinil)-1 H-imidazol-l-il)-butil)-lHizoindol-1,3 (2H)-dion
Az 1. referenciapélda A) lépésében leírt módon járunk el, 290 mg 3-piridinil-lH-imidazol [előállítása a J. Chem. Soc. 753-5 (1938) szakirodalmi helyen leírt módon], 115 mg nátrium-hidrid és 633 mg N-bróm-butilftálimid alkalmazásával. így 277 mg kívánt terméket nyerünk, amelynek olvadáspontja 150-152 °C.
B) lépés
4-[4-(3-Piridinil)-lH-imidazol-l-il]-bután-amin
Az 1. referenciapélda B) lépésében leírt módon járunk el, 1,66 g, a fenti A) lépésben előállított terméket és 0,46 ml hidrazin-hidrátot alkalmazunk 30 ml etanolban. 936 mg terméket nyerünk, amelyet további tisztítás nélkül alkalmazunk a szintézisben.
NMR CDC13 ppm
1,49 (m)-l,89 (m): centrális CH2-k; 2,7 (t): CH2-CH2-N; 4,01 (t): (10) képletű csoport;
7,29 (d, J= 1)-7,55 (d, J=l): H2 és H5; 7,30 (részben elfedett): H’5; 8,09 (dt, J=8 és 2); H’4; 8,47 (dd, J=5 és 2): H’6; 8,96 (d, J=2); H’2; 1,49 (ws): mintegy mobil 2H’-k.
Példa
11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-Ometil-a-L-ribohexopiranozil)-oxi)-6-O-metil-3oxo-12,1 l-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-lH-imidazol-l-il)-butil)-imino))-eritromicin 1 g, a 0 596 802 számú európai szabadalmi bejelentés l.C) példája szerint előállított ll-dezoxi-10,11didehidro-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metila-L-ribohexopiranozil)-oxi)-12-0-(( 1 H-imidazol-1 il)-karbonil)-6-O-metil-3-oxo-eritromicin-2’-acetátot 4 ml acetonitrilben, 936 mg 4-(4-(3-piridinil-lH-imidazol-l-il)-bután-aminnal 20 órán át 70 °C hőmérsékleten tartunk. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre hűlni, vízbe öntjük, etil-acetáttal extraháljuk, majd az extraktumokat vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. 1,34 g, a 2’-helyzetben acetilált terméket nyerünk. Ehhez 40 ml metanolt adunk, 2 órán át keverjük, majd az oldószert lepároljuk, és a visszamaradó anyagot szilícium-dioxidon kromatografáljuk, eluensként diklór-metán, metanol és ammónium-hidroxid 95:5:0,4 arányú elegyét alkalmazzuk. A kapott anyagot éterből kristályosítjuk, így 310 mg kívánt terméket nyerünk, amelynek olvadáspontja 187-188°C.
NMR (CDC13) ppm:
0,83 (t): C//3-CH2; 1,01 (d)-l,17 (d)-l,25 (d)-l,31 (d)—1,38 (d): a Ctf3-CH’-k; 1,34 (s)-l,47 (s): 6 és 12 Me; 2,27 (s): N(Me)2; 2,45 (m): H’3; 2,62 (s): 6OMe; 2,60 (m): H8; 2,85-3,25: H4 és H10; H’2; 3,52 (m): H’5; 3,56 (s): Hu; 3,60-3,85 (m): CH2NC;
4,23 (d): H5; 4,27 (d): H’,; 4,93 (dd): H13; 7,29 (ddd); piridin H5; 8,08 (dt): piridin H4; 8,45 (dd): piridin H6; 8,97 (dd): piridin H2; 7,35 (d) és 7,53 (d): imidazol H2 és H5.
A kiindulási termékül alkalmazott amint a megfelelő aldehid kiindulási anyag 1. reakcióvázlatban bemutatott reagáltatásával állítjuk elő.
A következőkben a gyógyászati készítményekre adunk példát.
A példa szerinti termék 150 mg
Segédanyag kiegészítésül 1 g-ra
A segédanyagok részletezése: keményítő, talkum, magnézium-sztearát.
A találmány szerinti vegyületek farmakológiai vizsgálata
Higításos módszer folyékony közegben
Csősorozatba steril tápközeg azonos mennyiségeit töltjük. A vizsgálandó vegyület növekvő mennyiségeit
HU 219 599 Β adjuk az egyes csövekbe, majd a csöveket egy baktériumtörzzsel beoltjuk. 24 órás inkubálást végzünk 37 °C hőmérsékletű inkubátorban, majd a szaporodást átvilágítással értékeljük, így a minimális gátlókoncentrációkat (M.I.C.) pg/ml mennyiségben határozzuk meg. Az alábbi eredményeket nyertük:
A példa szerinti vegyület hasznos aktivitással bírónak bizonyult, M.I.C-adatait az alábbi táblázatban adjuk meg.
GRAM+ baktériumtörzsek A példa szerinti vegyület
Staphylococcus aureus 011UC4 0,04
Staphylococcus aureus 011G025I 0,08
Staphylococcus epidermidis 012GO11I 0,04
Streptococcus pyogenes A 02A1UC1 csoport <0,02
Streptococcus agalactiae Β 02B1HT1 csoport <0,02
Streptococcus faecalis D 02D2UC1 csoport <0,02
Streptococcus faecium D O2D3HT1 csoport 0,3
Streptococcus sp G 02G0GR5 csoport <0,02
Streptococcus mitis 02mit CB1 <0,02
Streptococcus mitis 02mitGR16I <0,02
GRAM+ baktériumtörzsek A példa szerinti vegyület
Streptococcus agalactiae B 02B1SJ1 csoport 0,04
Streptococcus pneumoniae 030SJ5 <0,02
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (3)

1. Az (I) általános képletű ll,12-didezoxi-3-dez[(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-a-L-ribohexopiranozil)-oxi]-6-0-metil-3-oxo-12,ll-[oxi-karbonil-((4-(4(3 -piridinil)-1 H-imidazol-1 -il)-butil)-imino]-eritromicin és savaddíciós sói - a képletben R jelentése (4-(4-(3piridinil)-1 H-imidazol-1 -il)-butil)-csoport.
2. Gyógyászati készítmények, amelyek hatóanyagként az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet vagy savaddíciós sóját és gyógyászati célra alkalmas hordozó- és/vagy segédanyagot tartalmaznak.
3. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyület és savaddíciós sói előállítására - a képletben R jelentése (4-(4-(3-piridinil)-lH-imidazol-l-il)butilj-csoport -, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - ahol Z’ jelentése egy savmaradék - egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben R jelentése az előzőekben megadott -, majd az így kapott (IA) általános képletű vegyületet - a képletben R és Z’ jelentése az előzőekben megadott - a 2’-helyzetben lévő hidroxilcsoportot szabaddá tevő reagenssel reagáltatjuk és/vagy kívánt esetben sav alkalmazásával sóvá alakítjuk.
HU9904687A 1994-05-03 1995-05-02 11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-alfa-L-ribohexopiranozil-oxi)-6-O-metil-3-oxo-12,11-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)-imino))-eritromicin, előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények ... HU219599B (hu)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9405368A FR2719587B1 (fr) 1994-05-03 1994-05-03 Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
HU9603038A HU227493B1 (en) 1994-05-03 1995-05-02 Novel erythromycin derivatives, method for their preparation, their novel amine intermediates and pharmaceuticals containing the said erythromycin derivates
PCT/FR1995/000565 WO1995029929A1 (fr) 1994-05-03 1995-05-02 Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9904687D0 HU9904687D0 (en) 2000-03-28
HU219599B true HU219599B (hu) 2001-05-28

Family

ID=9462785

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9904687A HU219599B (hu) 1994-05-03 1995-05-02 11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-alfa-L-ribohexopiranozil-oxi)-6-O-metil-3-oxo-12,11-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)-imino))-eritromicin, előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények ...
HU9603038A HU227493B1 (en) 1994-05-03 1995-05-02 Novel erythromycin derivatives, method for their preparation, their novel amine intermediates and pharmaceuticals containing the said erythromycin derivates

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9603038A HU227493B1 (en) 1994-05-03 1995-05-02 Novel erythromycin derivatives, method for their preparation, their novel amine intermediates and pharmaceuticals containing the said erythromycin derivates

Country Status (43)

Country Link
US (2) US5635485A (hu)
EP (1) EP0680967B1 (hu)
JP (4) JP2992540B2 (hu)
KR (1) KR100312267B1 (hu)
CN (2) CN1052984C (hu)
AP (1) AP558A (hu)
AT (1) ATE172203T1 (hu)
AU (1) AU684027B2 (hu)
BG (1) BG63087B1 (hu)
BR (1) BR9507700A (hu)
CA (1) CA2189271C (hu)
CZ (1) CZ293455B6 (hu)
DE (2) DE69505296T2 (hu)
DK (1) DK0680967T3 (hu)
DZ (1) DZ1878A1 (hu)
EE (1) EE03263B1 (hu)
ES (1) ES2122472T3 (hu)
FI (1) FI111263B (hu)
FR (1) FR2719587B1 (hu)
GE (1) GEP19991538B (hu)
HK (1) HK1010732A1 (hu)
HU (2) HU219599B (hu)
IL (1) IL113245A (hu)
LU (1) LU90872I2 (hu)
LV (1) LV11739B (hu)
MA (1) MA23534A1 (hu)
MD (1) MD1233C2 (hu)
NL (1) NL300077I1 (hu)
NO (2) NO308853B1 (hu)
NZ (1) NZ285416A (hu)
OA (1) OA10319A (hu)
PL (1) PL182034B1 (hu)
RO (1) RO113350B1 (hu)
RU (1) RU2144036C1 (hu)
SI (1) SI0680967T1 (hu)
SK (1) SK281707B6 (hu)
TJ (1) TJ313B (hu)
TN (1) TNSN95049A1 (hu)
TW (1) TW341573B (hu)
UA (1) UA51618C2 (hu)
WO (1) WO1995029929A1 (hu)
YU (1) YU49235B (hu)
ZA (1) ZA953501B (hu)

Families Citing this family (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2215178A1 (en) * 1995-06-27 1997-01-16 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-acylamino(halogeno) alkyl-quinoline derivatives, their preparation and their use as melatonin agonists
FR2742757B1 (fr) * 1995-12-22 1998-01-30 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
UA51730C2 (uk) * 1996-09-04 2002-12-16 Ебботт Лабораторіз 6-o-заміщені кетоліди з антибактеріальною активністю, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція та спосіб регулювання бактеріальної інфекції у ссавців
CN100441591C (zh) * 1996-09-04 2008-12-10 艾博特公司 酮基内酯类化合物，其用途和制备方法以及药用组合物
FR2757168B1 (fr) * 1996-12-12 1999-06-11 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
FR2760017B1 (fr) * 1997-02-27 1999-04-30 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erytromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
US5780605A (en) * 1997-09-08 1998-07-14 Abbott Laboratories 6,9-bridged erythromycin derivatives
FR2771008B1 (fr) * 1997-11-17 2000-04-28 Hoechst Marion Roussel Inc Utilisation des ketolides pour la preparation de compositions pharmaceutiques destinees a prevenir les complications thrombotiques arterielles liees a l'atherosclerose
JP4573925B2 (ja) * 1998-07-09 2010-11-04 アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用
FR2781484B1 (fr) * 1998-07-21 2001-08-10 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de la 6-deoxy erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
ES2243066T3 (es) * 1998-09-22 2005-11-16 Pfizer Products Inc. Antibioticos de carbamato y carbazato cetolida.
FR2785612A1 (fr) * 1998-11-10 2000-05-12 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
FR2786188B1 (fr) * 1998-11-24 2002-10-31 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments
TW526202B (en) 1998-11-27 2003-04-01 Shionogi & Amp Co Broad spectrum cephem having benzo[4,5-b]pyridium methyl group of antibiotic activity
EP1137654A1 (en) 1998-12-10 2001-10-04 Pfizer Products Inc. Carbamate and carbazate ketolide antibiotics
SI1147121T1 (en) * 1999-01-27 2004-04-30 Pfizer Products Inc. Ketolide antibiotics
FR2789392B1 (fr) 1999-02-04 2001-10-05 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
US6054435A (en) * 1999-03-19 2000-04-25 Abbott Laboratories 6-O-substituted macrolides having antibacterial activity
US6451768B1 (en) 1999-04-16 2002-09-17 Kosan Biosciences, Inc. Macrolide antiinfective agents
US6939861B2 (en) * 1999-04-16 2005-09-06 Kosan Biosciences, Inc. Amido macrolides
MXPA01010524A (es) 1999-04-16 2002-03-14 Kosan Biosciences Inc Agentes macrolidos anti-infecciosos.
US6590083B1 (en) 1999-04-16 2003-07-08 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Ketolide antibacterials
US6399582B1 (en) 1999-04-16 2002-06-04 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Ketolide antibacterials
US6514944B2 (en) 1999-04-16 2003-02-04 Kosan Biosciences, Inc. Macrolide antiinfective agents
EE200100613A (et) * 1999-05-24 2003-02-17 Pfizer Products Inc. 13-metüülerütromütsiini derivaadid
FR2797875B1 (fr) * 1999-08-26 2001-10-19 Hoechst Marion Roussel Inc Agglomerats spheriques de telithromycine, leur procede de preparation et leur application dans la preparation de formes pharmaceutiques
US6946446B2 (en) 2000-02-24 2005-09-20 Abbott Laboratories Anti-infective agents useful against multidrug-resistant strains of bacteria
KR100502031B1 (ko) * 2000-08-22 2005-07-25 바실리어 파마슈티카 아게 항균 활성을 갖는 신규한 매크롤라이드
FR2821747B1 (fr) * 2001-03-09 2004-07-02 Ethypharm Lab Prod Ethiques Suspension de telithromycine a gout masque
CA2451391A1 (en) * 2001-07-03 2003-01-16 Chiron Corporation C12 modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity
US8063021B2 (en) * 2002-01-17 2011-11-22 Kosan Biosciences Incorporated Ketolide anti-infective compounds
US6995143B2 (en) 2002-02-28 2006-02-07 Basilea Pharmaceutica Ag Macrolides with antibacterial activity
ATE429441T1 (de) 2002-07-08 2009-05-15 Glaxosmithkline Zagreb Hybridmoleküle von makroliden mit steroidalen/nicht-steroidalen antientzündlich aktiven molekülen
AU2003255851B2 (en) 2002-07-08 2009-07-23 Glaxosmithkline Istrazivacki Centar Zagreb D.O.O. New compounds, compositions and methods for treatment of inflammatory diseases and conditions
US20040013737A1 (en) * 2002-07-19 2004-01-22 Philippe Becourt Taste masked oral composition of telithromycin
WO2004009059A1 (en) * 2002-07-19 2004-01-29 Aventis Pharma S.A. Taste masked oral composition of telithromycin
US7091196B2 (en) 2002-09-26 2006-08-15 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same
US6916934B2 (en) * 2003-02-11 2005-07-12 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Process for preparing pyridine-substituted amino ketal derivatives
EP2772254A3 (en) 2003-03-10 2015-03-11 Optimer Pharmaceuticals, Inc. Novel Antibacterial Agents
JP2006524706A (ja) * 2003-04-25 2006-11-02 カイロン コーポレイション 新規なケトライド誘導体
US20050101548A1 (en) * 2003-09-12 2005-05-12 Xiaodong Lin Antimicrobial derivatives
GB0402578D0 (en) * 2004-02-05 2004-03-10 Cambridge Theranostics Ltd Methods of treatment of atherosclerosis
CN102816194A (zh) 2004-02-27 2012-12-12 瑞伯-X医药品有限公司 大环化合物以及其制作和使用方法
ES2294733T3 (es) * 2004-04-28 2008-04-01 Alembic Limited Proceso para la preparacion de telitromicina.
US20080287376A1 (en) * 2004-07-28 2008-11-20 Mohammad Salman Ketolide Derivatives as Antibacterial Agents
US20090170790A1 (en) * 2004-10-25 2009-07-02 Biswajit Das Ketolide derivatives as antibacterial agents
AP2007004026A0 (en) 2004-12-21 2007-06-30 Pfizer Prod Inc Macrolides
WO2006085507A1 (ja) * 2005-02-08 2006-08-17 Murata Manufacturing Co., Ltd. 表面実装型負特性サーミスタ
FR2882522B1 (fr) 2005-02-25 2007-04-13 Aventis Pharma Sa Composition pharmaceutique solide comprenant de la telithromycine
WO2006129257A2 (en) * 2005-05-30 2006-12-07 Ranbaxy Laboratories Limited Ketolide derivatives as antibacterial agents
WO2007039914A2 (en) * 2005-10-06 2007-04-12 Alembic Limited Novel polymorphs of telithromycin
WO2007049296A2 (en) * 2005-10-28 2007-05-03 Alembic Limited Amorphous form of telithromycin
WO2007059307A2 (en) * 2005-11-15 2007-05-24 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Crystalline and amorphous forms of telithromycin
EP1954294A2 (en) * 2005-11-23 2008-08-13 Ranbaxy Laboratories Limited Use of macrolide derivatives for treating acne
EP1960413A2 (en) * 2005-11-23 2008-08-27 Ranbaxy Laboratories Limited Macrolides derivatives as antibacterial agents
EP1957508A2 (en) * 2005-11-23 2008-08-20 Ranbaxy Laboratories Limited Ketolide derivatives as antibacterial agents
US7595300B2 (en) 2005-12-13 2009-09-29 Kosan Biosciences Incorporated 7-quinolyl ketolide antibacterial agents
GB0600238D0 (en) * 2006-01-06 2006-02-15 Sandoz Ag Organic compounds
WO2007091393A1 (ja) * 2006-02-07 2007-08-16 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. １０ａ－アザライド化合物
CA2661538A1 (en) 2006-08-24 2008-02-28 Wockhardt Research Centre Novel macrolides and ketolides having antimicrobial activity
WO2008023383A1 (en) * 2006-08-25 2008-02-28 Alembic Limited Novel process for the preparation of telithromycin
ES2306590B1 (es) * 2006-12-15 2009-08-07 Ercros Industrial,S .A. Formas cristalinas i y ii de telitromicina.
EP2177526A4 (en) * 2007-08-06 2012-08-22 Taisho Pharmaceutical Co Ltd 10A-AZALIDE COMPOUND CROSS-LINKED IN POSITION 10A AND POSITION 12
US20090075917A1 (en) * 2007-09-19 2009-03-19 Protia, Llc Deuterium-enriched telithromycin
CA2699914C (en) 2007-09-20 2013-12-31 Herman Miller, Inc. Load support structure
JP5698979B2 (ja) 2007-10-25 2015-04-08 センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド マクロライド系抗菌剤の調製プロセス
EP2220104A1 (en) * 2007-10-25 2010-08-25 Sandoz AG Process for the production of telithromycin
JPWO2009139181A1 (ja) 2008-05-15 2011-09-15 大正製薬株式会社 ４員環構造を有する１０ａ−アザライド化合物
CN105616437A (zh) * 2008-10-24 2016-06-01 森普拉制药公司 使用含三唑的大环内酯的生物防御
AU2010252641B2 (en) 2009-05-27 2015-09-17 Wockhardt Research Centre Ketolide compounds having antimicrobial activity
US9937194B1 (en) 2009-06-12 2018-04-10 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treating inflammatory diseases
CN108310000A (zh) 2009-09-10 2018-07-24 森普拉制药公司 治疗疟疾、结核病和mac疾病的方法
EP3009442B1 (en) 2010-03-22 2019-06-19 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of a macrolide, and uses therefor
DK2571506T3 (en) 2010-05-20 2017-08-28 Cempra Pharmaceuticals Inc PROCEDURES FOR THE MANUFACTURE OF MACROLIDES AND KETOLIDES AND INTERMEDIATES
US9815863B2 (en) 2010-09-10 2017-11-14 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Hydrogen bond forming fluoro ketolides for treating diseases
DK2673285T3 (en) 2010-12-09 2017-10-16 Wockhardt Ltd Ketolide compounds
AR085286A1 (es) 2011-02-21 2013-09-18 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Derivado de macrolido sustituido en la posicion c-4
CN103619849B (zh) 2011-03-01 2016-05-25 沃克哈特有限公司 酮内酯中间体的制备方法
CA2830861C (en) 2011-03-22 2017-01-24 Wockhardt Limited Process for preparation of ketolide compounds
RU2658050C2 (ru) 2012-03-27 2018-06-19 Семпра Фармасьютикалз, Инк. Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков
JP6426696B2 (ja) 2013-03-14 2018-11-21 センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド 呼吸器疾患の治療のための方法および製剤
CA2907085A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents
CN105524132B (zh) * 2014-09-30 2019-07-02 中国医学科学院药物研究所 含有喹啉取代基的红霉素a酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用
DE102015201783A1 (de) 2015-02-02 2016-08-04 Friedrich Baur Verfahren zur Herstellung eines Füllstoffs aus Textilfasern sowie Textil mit einem solchen Füllstoff
CN107129514B (zh) * 2016-03-02 2019-12-13 中国医学科学院药物研究所 红霉素a酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2833140A1 (de) * 1978-07-28 1980-02-07 Boehringer Sohn Ingelheim Neue n-substituierte heterocyclen
US4434174A (en) * 1980-02-11 1984-02-28 Berlex Laboratories, Inc. Treating cardiovascular diseases with N-(3-phenoxy-2-hydroxypropyl)benzimidazole-1-alkanamines
IE810250L (en) * 1980-02-11 1981-08-11 Berlex Lab N-(3-phenoxy-2-hydroxypropyl) benzimidazole -1-¹alkanamines.
US4568687A (en) * 1983-02-28 1986-02-04 American Cyanamid Company N-[2-4-(1H-Imidazol-1-yl)alkyl]-arylamides and pharmaceutical compositions
US4489089A (en) * 1983-04-06 1984-12-18 American Cyanamid Company Substituted N-[ω-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]-amides
ZA84949B (en) * 1983-04-06 1984-09-26 American Cyanamid Co Substituted-n-(2-4-(1h-imidazol-1-yl)alkyl)substituted amides
AU573828B2 (en) * 1984-05-17 1988-06-23 E.R. Squibb & Sons, Inc. Tetrahydronaphthalenols
GB8425104D0 (en) * 1984-10-04 1984-11-07 Ici America Inc Amide derivatives
DE3540376A1 (de) * 1985-11-14 1987-05-21 Bayer Ag Verfahren zur inhibierung der wasserstoffinduzierten korrosion von metallischen werkstoffen
ES2054684T3 (es) * 1986-10-29 1994-08-16 Pfizer Procedimientos para la preparacion de 2-(1-pentil-3-guanidino)-4-(2-metil-4-imidazolil) tiazol y el dihidrocloruro trihidratado cristalino del mismo.
DE3930669A1 (de) * 1989-09-14 1991-03-28 Basf Ag Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten
JP2899028B2 (ja) * 1989-12-01 1999-06-02 協和醗酵工業株式会社 ジベンゾオキセピン誘導体
IL99995A (en) * 1990-11-21 1997-11-20 Roussel Uclaf Erythromycin derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA2096969C (en) * 1990-11-28 2000-11-21 Masato Kashimura 6-0-methylerythromycin a derivatives
FR2692579B1 (fr) * 1992-06-19 1995-06-02 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de la picromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
US5527780A (en) * 1992-11-05 1996-06-18 Roussel Uclaf Erythromycin derivatives
FR2697524B1 (fr) * 1992-11-05 1994-12-23 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
TW370529B (en) * 1992-12-17 1999-09-21 Pfizer Pyrazolopyrimidines
HRP930014A2 (en) * 1993-01-08 1994-08-31 Pliva Pharm & Chem Works 9-deoxo-9a-aza-11-deoxy-9a-homoeritromycin a 9a, 11-cyclic carbamates

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007269810A (ja) 2007-10-18
CA2189271A1 (fr) 1995-11-09
CN1151746A (zh) 1997-06-11
DZ1878A1 (fr) 2002-02-17
FI964395A0 (fi) 1996-10-31
JPH11152296A (ja) 1999-06-08
RO113350B1 (ro) 1998-06-30
CN1088709C (zh) 2002-08-07
JP2992540B2 (ja) 1999-12-20
ATE172203T1 (de) 1998-10-15
NL300077I1 (nl) 2002-03-01
HUT75698A (en) 1997-05-28
NO964654D0 (no) 1996-11-04
TW341573B (en) 1998-10-01
JP2007045847A (ja) 2007-02-22
DE69505296T2 (de) 1999-04-22
HU9904687D0 (en) 2000-03-28
CZ321496A3 (en) 1997-08-13
FI964395A (fi) 1996-10-31
AP558A (en) 1996-11-07
DE10299001I2 (de) 2012-07-05
UA51618C2 (uk) 2002-12-16
AU684027B2 (en) 1997-11-27
CA2189271C (fr) 2005-12-27
YU27095A (sh) 1998-05-15
NO964654L (no) 1996-11-04
BG100951A (en) 1997-08-29
FR2719587B1 (fr) 1996-07-12
YU49235B (sh) 2004-12-31
PL182034B1 (pl) 2001-10-31
KR100312267B1 (ko) 2002-06-22
ES2122472T3 (es) 1998-12-16
IL113245A0 (en) 1995-07-31
NO2001027I1 (no) 2002-01-28
LV11739A (lv) 1997-04-20
MX9605208A (es) 1997-09-30
US6100404A (en) 2000-08-08
EP0680967B1 (fr) 1998-10-14
EE03263B1 (et) 2000-04-17
MD1233B1 (en) 1999-05-31
MA23534A1 (fr) 1995-12-31
RU2144036C1 (ru) 2000-01-10
NZ285416A (en) 1997-07-27
GEP19991538B (en) 1999-03-05
DK0680967T3 (da) 1999-06-23
BR9507700A (pt) 1997-08-19
AP9500744A0 (en) 1995-07-31
CN1229082A (zh) 1999-09-22
JPH0853489A (ja) 1996-02-27
SK140296A3 (en) 1998-04-08
WO1995029929A1 (fr) 1995-11-09
JP4750755B2 (ja) 2011-08-17
US5635485A (en) 1997-06-03
MD1233C2 (ro) 2000-10-31
AU2449995A (en) 1995-11-29
NO308853B1 (no) 2000-11-06
CZ293455B6 (cs) 2004-05-12
EP0680967A1 (fr) 1995-11-08
OA10319A (fr) 1997-10-07
FR2719587A1 (fr) 1995-11-10
HU227493B1 (en) 2011-07-28
HU9603038D0 (en) 1997-01-28
PL317071A1 (en) 1997-03-03
DE69505296D1 (de) 1998-11-19
HK1010732A1 (en) 1999-06-25
TNSN95049A1 (fr) 1996-02-06
BG63087B1 (bg) 2001-03-30
LU90872I2 (fr) 2002-03-12
LV11739B (en) 1997-08-20
SK281707B6 (sk) 2001-07-10
CN1052984C (zh) 2000-05-31
DE10299001I1 (de) 2012-07-05
FI111263B (fi) 2003-06-30
JP4658902B2 (ja) 2011-03-23
TJ313B (en) 2001-08-06
IL113245A (en) 1999-11-30
JP3998828B2 (ja) 2007-10-31
ZA953501B (en) 1996-05-02
SI0680967T1 (en) 1999-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU219599B (hu) 11,12-Didezoxi-3-dez(2,6-didezoxi-3-C-metil-3-O-metil-alfa-L-ribohexopiranozil-oxi)-6-O-metil-3-oxo-12,11-(oxi-karbonil-((4-(4-(3-piridinil)-1H-imidazol-1-il)-butil)-imino))-eritromicin, előállítása, e vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények ...
JP4102440B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、それらの調製方法及びそれらの医薬品としての使用
HU217977B (hu) Új eritromicinszármazékok, hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás ezek előállítására
KR100371473B1 (ko) 신규한에리스로마이신유도체,그의제조방법및의약으로서의용도
HU220048B (hu) Új eritromicinszármazékok, eljárás a vegyületek és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU215396B (hu) Új eritromicinszármazékok, előállításuk és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények
KR100567695B1 (ko) 에리쓰로마이신의 신규 유도체, 그의 제조 방법 및의약으로서 그의 용도
JPH05132497A (ja) アジスロマイシンａのｏ−メチル誘導体、その製造法、その製造中間体及びその医薬としての用途
KR100587445B1 (ko) 에리트로마이신의 신규한 유도체, 그의 제조 방법 및약제로서의 그의 용도
US6433151B1 (en) Erythromycin derivatives, a process for their preparation and their use as medicaments
JP5188520B2 (ja) 新規なエリスロマイシン誘導体、製造方法及び医薬としての利用
KR100490074B1 (ko) 신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약품으로서의 그의 용도
FR2754821A1 (fr) Nouveaux derives de l&#39;erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
SK7299A3 (en) Novel erythromycin derivatives, method for preparing same and use thereof as drugs
HU182559B (en) Process for producing 4-two comma above-deoxy-4-two comma above-amino-erythromycin a derivatives of antibacterial activity
JP4583601B2 (ja) 新規の６−デオキシエリスロマイシン誘導体、それらの製造方法及びそれらの薬剤としての使用
USRE38520E1 (en) Erythromycin derivatives, method for preparing same, and use thereof as drugs
WO2006129257A2 (en) Ketolide derivatives as antibacterial agents
MXPA99005840A (en) Novel erythromycin derivatives, method of preparation and application as medicines
MXPA99005226A (en) Novel erythromycin derivatives, method for preparing them and their use as medicine

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: AVENTIS PHARMA S.A., FR