JP2017016109A - トナーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】結着樹脂および着色剤を有機溶媒を含有する樹脂溶液を調製する工程、表面が樹脂微粒子L1で覆われた液滴を形成する工程、樹脂微粒子L2を導入する工程、二酸化炭素を導入して加圧し、液滴に含まれる有機溶媒を抽出する工程、抽出した有機溶媒を、二酸化炭素とともに除くことでトナー粒子を得る工程、を有するトナーの製造方法において、
樹脂微粒子L1を構成する樹脂R1及び樹脂微粒子L2を構成する樹脂R2のSP値が特定の範囲内にあることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
a)結着樹脂、着色剤および有機溶媒を含有する樹脂溶液を調製する工程、
b)前記樹脂溶液、樹脂微粒子L1、及び二酸化炭素を耐圧容器に投入して加圧し、前記耐圧容器の内部を撹拌して、表面を前記樹脂微粒子L1で覆われた前記樹脂溶液の液滴が、前記二酸化炭素を含有する分散媒体中に分散した分散体を形成する工程、
c)前記分散体の中に樹脂微粒子L2を導入する工程、
d)前記耐圧容器の内部に二酸化炭素を導入して加圧し、前記液滴に含まれる前記有機溶媒を前記分散媒体に抽出する工程、および
e)前記分散媒体に抽出させた前記有機溶媒を前記二酸化炭素とともに前記耐圧容器の内部から除くことでトナー粒子を得る工程、
を有し、
前記樹脂微粒子L1を構成する樹脂R1、および前記樹脂微粒子L2を構成する樹脂R2が下記式(1)を満たすことを特徴とするトナーの製造方法に関する。
2.0≦(SP(R1)−SP(R2))/SP(R1)×100≦15.0 (1)
(式(1)中、
SP(R1)は、前記樹脂R1の溶解度パラメータ((J/cm3)1/2)を示す。
SP(R2)は、前記樹脂R2の溶解度パラメータ((J/cm3)1/2)を示す。)
a)結着樹脂、着色剤および有機溶媒を含有する樹脂溶液を調製する工程。
b)表面が樹脂微粒子L1で覆われた前記樹脂溶液の液滴が、二酸化炭素を含有する分散媒体中に分散した分散体を耐圧容器内に形成する工程。
c)前記分散体に、さらに樹脂微粒子L2を導入する工程。
d)前記耐圧容器の内部に二酸化炭素を導入してさらに前記分散体を加圧し、前記液滴に含まれる前記有機溶媒を前記分散媒体に抽出する工程。
e)抽出された前記有機溶媒を前記二酸化炭素とともに前記耐圧容器の内部から除くことでトナー粒子を得る工程。
(1)樹脂溶液と樹脂微粒子L1を予め混合したものを耐圧容器内に混合物を導入した後、撹拌手段を用いて撹拌した状態で、二酸化炭素を加える方法。
(2)樹脂溶液を耐圧容器内に投入した後、撹拌手段を用いて撹拌した状態で、樹脂微粒子L1を二酸化炭素に予め分散させたものを加える方法。
(3)二酸化炭素を耐圧容器内に投入した後、撹拌手段を用いて撹拌した状態で、樹脂溶液と樹脂微粒子L1を予め混合したものを加える方法。
(4)樹脂微粒子L1を二酸化炭素に予め分散させたものを耐圧容器内に投入した後、撹拌手段を用いて撹拌した状態で、樹脂溶液を加える方法。
(1)耐圧容器内を二酸化炭素で加圧した後、耐圧容器内の圧力一定に保ちながら、さらに二酸化炭素を流通させて置換する方法。
(2)耐圧容器内を二酸化炭素で加圧した後、耐圧容器を一旦開放して脱圧し、さらに前記加圧と脱圧の操作を繰り返し行うことで置換する方法。
2.0≦(SP(R1)−SP(R2))/SP(R1)×100≦15.0 ・・・(1)
[(SP(R1)−SP(R2))/SP(R1)×100]
を、f(SP)と表す。
1.2≦X2/X1≦3.0 ・・・(2)
3.0≦A1≦6.0 ・・・(3)
B1/A1≧1.10 ・・・(4)
B2/B1≧1.10 ・・・(5)
6.0≦B2≦10.0 ・・・(6)
(1)ジカルボン酸とジオールとの重縮合反応時に重合性不飽和基を導入する方法。前記重合性不飽和基を導入する方法としては、以下の手法が挙げられる。
(1−1)ジカルボン酸の一部に重合性不飽和基を有するジカルボン酸を使用する方法
(1−2)ジオールの一部に重合性不飽和基を有するジオールを使用する方法
(1−3)ジカルボン酸の一部とジオールの一部にそれぞれ重合性不飽和基を有するジカルボン酸と重合性不飽和基を有するジオールを使用する方法
(2)ジカルボン酸とジオールの重縮合により作製したポリエステルとビニル系化合物をカップリングさせる方法
前記カップリングでは、ポリエステルの末端官能基との反応が可能な官能基を含有するビニル系化合物を直接カップリングさせても良い。また、ポリエステルの末端を、ビニル系化合物が含有する官能基との反応が可能になるよう、結合剤を用いて修飾して、カップリングさせても良い。例えば以下の方法が挙げられる。
(2−1)末端にカルボキシル基を有するポリエステルとヒドロキシル基を含有するビニル系化合物を、縮合反応によってカップリングさせる方法
この場合、前記ポリエステルの調製ではジカルボン酸とジオールのモル比(ジカルボン酸/ジオール)は1.02以上1.20以下であることが好ましい。
(2−2)末端にヒドロキシル基を有するポリエステルと、イソシアネート基を有するビニル系化合物を、ウレタン化反応によってカップリングさせる方法
(2−3)末端にヒドロキシル基を有するポリエステルとヒドロキシル基を有するビニル系化合物を、結合剤であるジイソシアネートを用いてウレタン化反応によってカップリングさせる方法
1.0≦M1≦10.0・・・(7)
1.0≦M2≦10.0・・・(8)
M1≧M2 ・・・(9)
トナー粒子の重量平均粒径(D4)および個数平均粒径(D1)は、以下のようにして算出する。測定装置としては、100μmのアパーチャーチューブを備えた細孔電気抵抗法による精密粒度分布測定装置「コールター・カウンター Multisizer 3」(登録商標、ベックマン・コールター社製)を用いる。測定条件の設定及び測定データの解析は、付属の専用ソフト「ベックマン・コールター Multisizer 3 Version3.51」(ベックマン・コールター社製)を用いる。尚、測定は実効測定チャンネル数2万5千チャンネルで行う。
トナー粒子の平均円形度及び円形度の変動係数は、フロー式粒子像分析装置「FPIA−3000」(シスメックス社製)によって、校正作業時の測定及び解析条件で測定する。
重合性不飽和基を有するポリエステルに含まれる重合性不飽和基の数の平均の測定は、1H−NMRにより以下の条件にて行う。
測定装置 :FT NMR装置 JNM−EX400(日本電子社製)
測定周波数:400MHz
パルス条件:5.0μs
周波数範囲:10500Hz
積算回数 :64回
測定温度 :30.0℃
(1)重合性不飽和基を含む化合物に由来するユニットY1
(2)重合性不飽和基を含まないジオールに由来するユニットY2
(3)重合性不飽和基を含まないジカルボン酸に由来するユニットY3
重合性不飽和基を有するポリエステル1分子中に含まれる重合性不飽和基の数の平均=
{Mp×(S1/n1)}/{M1×(S1/n1)+M2×(S2/n2)+M3×(S3/n3)}
樹脂のSP値は、溶解度パラメータ計算ソフトウェア(Hansen Solubility Parameters in Practice)を用いて、以下のようにして求めた。
本発明では、樹脂に含有されるSi量は、蛍光X線分析(XRF)により、以下のようにして測定する。樹脂微粒子をペレット状に固化し、波長分散型蛍光X線分析装置Axios advanced(PANalytical社製)を用いてHe雰囲気下、FP法にて発生する特性X線をエネルギーで分光することで樹脂微粒子に含まれる元素の原子比を測定することで、樹脂に含有されるSi量(質量%)を計測する。
本発明では、樹脂微粒子に対して液体状態の二酸化炭素への暴露処理を施し、処理前後における前記樹脂微粒子に存在する有機ポリシロキサン構造に由来するSi量をESCAによる表面組成分析で算出する。
使用装置:アルバック−ファイ社製 Quantum 2000
分析方法:ナロー分析
測定条件:
X線源:Al−Kα
X線条件:100μ25W15kV
光電子取り込み角度:45°
PassEnergy:58.70eV
測定範囲:φ100μm
結晶性ポリエステル樹脂、ブロックポリマー、及びワックスの融点は、DSC Q2000(TA Instruments社製)を使用して以下の条件にて測定を行う。
昇温速度:10℃/min
測定開始温度:20℃
測定終了温度:180℃
各種樹脂のテトラヒドロフラン(THF)可溶分の分子量(Mn、Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、以下のようにして測定する。
装置:HLC8120 GPC(検出器:RI)(東ソー社製)
カラム:Shodex KF−801、802、803、804、805、806、807の7連(昭和電工社製)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0ml/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量:0.10ml
樹脂微粒子L1及びL2の個数平均径はゼータサイザーNano−ZS(MALVERN社製)を用いて測定する。まず、サンプルは測定対象の樹脂微粒子の有機溶媒分散液を固液比が0.10質量%(±0.02質量%)となるように希釈して調整し、石英セルに採取して測定部に入れる。測定条件として、樹脂微粒子の屈折率、分散溶媒の屈折率及び粘度を入力し、測定する。
各微粒子の粒子径は、マイクロトラック粒度分布測定装置HRA(X−100)(日機装社製)を用い、0.001μm〜10μmのレンジ設定で測定を行い、体積平均粒子径(μm又はnm)として測定する。尚、希釈溶媒としては水を選択する。
加熱乾燥した二口フラスコに、窒素を導入しながら以下の原料を仕込んだ。
・セバシン酸 128.0質量部
・フマル酸 2.6質量部
・1,6−ヘキサンジオール 78.5質量部
・酸化ジブチルスズ 0.1質量部
減圧操作により系内を窒素置換した後、180℃にて6時間撹拌を行った。その後、撹拌を続けながら減圧下にて230℃まで徐々に昇温し、さらに2時間保持した。粘稠な状態となったところで空冷し、反応を停止させることで、重合性不飽和基を有するポリエステル1を合成した。重合性不飽和基を有するポリエステル1の融点は56℃、Mnは19,000、Mwは44,000であった。一分子中に含まれる重合性不飽和基の数の平均は2.0であった。
表1に示す市販の片末端型ビニル変性有機ポリシロキサンを用意し、ビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物(x1)〜(x3)として使用した。ビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物(x1)〜(x3)の構造は、下記式(ii)で表され、R2〜R5の詳細及び重合度nの値は、表1に示した。
APG400(新中村化学工業社製)を用意し、多官能単量体1として使用した。多官能単量体1の構造は、下記式(iii)で表され、重合度m、nの合計は7、分子量は536であった。
加熱乾燥した二口フラスコに、窒素を導入しながら以下の原料とトルエン800.0質量部を仕込み、70℃に加熱して完全に溶解して単量体組成物1を調製した。
・重合性不飽和基を有するポリエステル1 40.0質量部
・ビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物(x1) 25.0質量部
・スチレン(St) 25.0質量部
・メタクリル酸(MAA) 10.0質量部
・多官能単量体1 3.0質量部
上記単量体組成物1を250rpmで撹拌しながら25℃まで降温し、30分間窒素バブリングした後、重合開始剤としてアゾビスメトキシジメチルバレロニトリルを0.6質量部混合した。その後、75℃で加熱し、6時間反応させ、さらに80℃に加熱し、1時間反応を行った。その後、空冷し、粒子状の樹脂の分散体を得た。
・遠心分離機:H−9R(KOKUSAN社製)
・ローター:BN1ロ―タ(KOKUSAN社製)
・装置内設定温度:4℃
・回転数:16500rpm
・時間:2.5時間
樹脂微粒子L1分散液1の調製において、重合性不飽和基を有するポリエステル1、ビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物、多官能単量体1、スチレン及びメタクリル酸の添加量とビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物の種類を表2に示すものに変更し、樹脂微粒子L1分散液2〜18を得た。得られた樹脂微粒子L1分散液2〜18中に含まれる樹脂微粒子L1のA1(atomic%)、B1(atomic%)、B1/A1、体積平均粒径(μm)を表2に表す。
樹脂微粒子L1分散液1の調製において、重合性不飽和基を有するポリエステル1、ビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物、多官能単量体1、スチレン及びメタクリル酸の添加量とビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物の種類を表4に示すものに変更し、樹脂微粒子L2分散液1〜7を得た。得られた樹脂微粒子L2分散液1〜7中に含まれる樹脂微粒子L2のB2(atomic%)、個数平均粒径(μm)を表4に示す。
加熱乾燥した二口フラスコに、窒素を導入しながら以下の原料を仕込んだ。
・セバシン酸 123.0質量部
・1,6−ヘキサンジオール 76.0質量部
・酸化ジブチルスズ 0.1質量部
減圧操作により系内を窒素置換した後、180℃にて6時間撹拌を行った。その後、撹拌を続けながら減圧下にて230℃まで徐々に昇温し、さらに2時間保持した。粘稠な状態となったところで空冷し、反応を停止させることで、結晶性ポリエステル1を合成した。結晶性ポリエステル1の融点は73℃、Mnは5,800、Mwは11,800であった。
・結晶性ポリエステル1 210.0質量部
・キシリレンジイソシアネート(XDI) 56.0質量部
・シクロヘキサンジメタノール(CHDM) 34.0質量部
・テトラヒドロフラン(THF) 300.0質量部
撹拌装置及び温度計を備えた反応容器中に、窒素置換をしながら上記を仕込んだ。50℃まで加熱し、15時間かけてウレタン化反応を施した。溶媒であるTHFを留去し、ブロックポリマー1を得た。ブロックポリマー1の融点は65℃、Mnは16,500、Mwが33,500であった。
撹拌装置のついたビーカーに、有機溶媒としてのアセトンを128.0質量部、ブロックポリマー1を72.0質量部投入し、50℃に加熱して完全に溶解するまで撹拌を続け、固形分量36.0質量%のブロックポリマー溶解液1を調製した。
・C.I.Pigment Blue15:3 100.0質量部
・アセトン 150.0質量部
・ガラスビーズ(1mm) 300.0質量部
上記材料を耐熱性のガラス容器に投入し、ペイントシェーカー(東洋精機製)にて5時間分散を行い、ナイロンメッシュにてガラスビーズを取り除き、体積平均粒径が200nm、固形分量40.0質量%の着色剤分散液1を得た。
・ジペンタエリスリトールパルチミン酸エステルワックス 16.0質量部
・ワックス分散剤 8.0質量部
(ポリエチレン15.0質量部の存在下、スチレン50.0質量部、n−ブチルアクリレート25.0質量部、アクリロニトリル10.0質量部をグラフト共重合させた、ピーク分子量8,500の共重合体)
・アセトン 76.0質量部
上記を撹拌羽根付きのガラスビーカー(IWAKIガラス製)に投入し、系内を50℃に加熱することによりワックスをアセトンに溶解させた。
図1に示す装置において、まず、バルブV1、V2、V3及び圧力調整バルブV4を閉じ、トナー粒子を捕捉するためのフィルターと撹拌機構とを備えた耐圧の造粒タンクT1に18.0質量部の樹脂微粒子L1分散液1を仕込み、内部温度を40℃に調整した。次に、バルブV1を開き、二酸化炭素ボンベB1からポンプP1を用いて二酸化炭素(純度99.99%)を造粒タンクT1に導入し、内部圧力が2.0MPaに到達したところでバルブV1を閉じた。
・ブロックポリマー溶解液1 100.0質量部
・ワックス分散液1 10.0質量部
・着色剤分散液1 6.0質量部
樹脂溶液タンクT2の内容物の造粒タンクT1への導入を終えた後、さらに、2000rpmで3分間撹拌して前記樹脂溶液の液滴による分散体の形成を行った。
A:D4/D1値が1.15未満
B:D4/D1値が1.15以上1.20未満
C:D4/D1値が1.20以上1.25未満
D:D4/D1値が1.25以上1.30未満
E:D4/D1値が1.30以上
A:円形度の変動係数が3.00未満
B:円形度の変動係数が3.00以上3.50未満
C:円形度の変動係数が3.50以上4.00未満
D:円形度の変動係数が4.00以上4.50未満
E:円形度の変動係数が4.50以上
実施例1において、樹脂微粒子L1分散液1及び樹脂微粒子L2分散液1の種類及び部数を、表6に示すものに変更した以外は、実施例1と同様にして、トナー粒子2〜21及び比較用トナー粒子1〜8を得た。このときの[f(SP)]、[X2/X1]及び[B2/B1]を表6に示す。
実施例1と同様にして、耐圧タンクT1に樹脂溶液を導入し、実施例1と同様の操作で前記樹脂溶液の液滴による分散体の形成を行った。
Claims (9)
- トナー粒子を有するトナーの製造方法であって、該方法が、
a)結着樹脂、着色剤および有機溶媒を含有する樹脂溶液を調製する工程、
b)表面が樹脂微粒子L1で覆われた前記樹脂溶液の液滴が、二酸化炭素を含有する分散媒体中に分散した分散体を耐圧容器内に形成する工程、
c)前記分散体に、さらに樹脂微粒子L2を導入する工程、
d)前記耐圧容器の内部に二酸化炭素を導入してさらに前記分散体を加圧し、前記液滴に含まれる前記有機溶媒を前記分散媒体に抽出する工程、および
e)抽出された前記有機溶媒を、前記二酸化炭素とともに前記耐圧容器の内部から除くことでトナー粒子を得る工程、
を有し、
前記樹脂微粒子L1を構成する樹脂R1、および前記樹脂微粒子L2を構成する樹脂R2が下記式(1)を満たすことを特徴とするトナーの製造方法。
2.0≦(SP(R1)−SP(R2))/SP(R1)×100≦15.0 (1)
(式(1)中、
SP(R1)は、前記樹脂R1の溶解度パラメータ((J/cm3)1/2)を示す。
SP(R2)は、前記樹脂R2の溶解度パラメータ((J/cm3)1/2)を示す。) - 前記樹脂R1および前記樹脂R2が、有機ポリシロキサン構造を有する部位を含有する樹脂である請求項1に記載のトナーの製造方法。
- 前記樹脂R1および前記樹脂R2が、下記式(2)の関係を満たす請求項2に記載のトナーの製造方法。
1.2≦X2/X1≦3.0 ・・・(2)
(式(2)中、
X1は、前記樹脂R1の蛍光X線分析(XRF)により測定されるSi量を示す。
X2は、前記樹脂R2の蛍光X線分析(XRF)により測定されるSi量を示す。) - 前記樹脂微粒子L1、および前記樹脂微粒子L2が下記式(3)〜(6)の関係を満たす請求項2または3に記載のトナーの製造方法。
3.0≦A1≦6.0 ・・・(3)
B1/A1≧1.10 ・・・(4)
B2/B1≧1.10 ・・・(5)
6.0≦B2≦10.0・・・(6)
(式(3)〜(6)中、
A1は、前記樹脂微粒子L1のX線光電子分光分析(ESCA)により測定される、前記樹脂R1の有機ポリシロキサン構造を有する部位に由来するSi量(atomic%)を示す。
B1は、前記樹脂微粒子L1を前記有機溶媒に分散させた分散体を耐圧容器に入れ、前記耐圧容器に二酸化炭素を導入し、温度25℃、内部圧力6.5MPaを維持させた状態で二酸化炭素を流通させて、前記分散体から前記有機溶媒を除去して得られた処理後の樹脂微粒子L1のESCAにより測定される、前記樹脂R1の有機ポリシロキサン構造を有する部位に由来するSi量(atomic%)を示す。
B2は、前記樹脂微粒子L2を前記有機溶媒に分散させた分散体を耐圧容器に入れ、前記耐圧容器に二酸化炭素を導入し、温度25℃、内部圧力6.5MPaを維持させた状態で二酸化炭素を流通させて、前記分散体から前記有機溶媒を除去して得られた処理後の樹脂微粒子L2のESCAにより測定される、前記樹脂R2の有機ポリシロキサン構造を有する部位に由来するSi量(atomic%)を示す。) - 前記樹脂R1および前記樹脂R2は、
ビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物と、
重合性不飽和基を有するポリエステルと、
を含有する単量体組成物の重合することによって得られる樹脂である請求項2〜4のいずれか一項に記載のトナーの製造方法。 - 前記樹脂R1において、前記ビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物(S1)と前記重合性不飽和基を有するポリエステル(E1)との質量比(E1/S1)が、1.0以上2.3以下であり、
前記有機ポリシロキサン化合物と前記重合性不飽和基を有するポリエステルの合計(E1+S1)が、前記樹脂R1に用いる単量体組成物の総量に対して45.0質量%以上90.0質量%以下である請求項5に記載のトナーの製造方法。 - 前記樹脂R2において、前記ビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物(S2)と前記重合性不飽和基を有するポリエステル(E2)との質量比(E2/S2)が0.5以上1.8以下であり、
前記有機ポリシロキサン化合物と前記重合性不飽和基を有するポリエステルの合計(E2+S2)が、前記樹脂R2に用いる単量体組成物の総量に対して65.0質量%以上90.0質量%以下である請求項5に記載のトナーの製造方法。 - 前記樹脂R1及び前記樹脂R2の前記ビニル基を有する有機ポリシロキサン化合物の重量平均分子量が、400以上2000以下である請求項5〜7のいずれか一項に記載のトナーの製造方法。
- 前記樹脂微粒子L1及び前記樹脂微粒子L2が下記式(7)〜(9)の関係を満たす請求項1〜8のいずれか一項に記載のトナーの製造方法。
1.0≦M1≦10.0・・・(7)
1.0≦M2≦10.0・・・(8)
M1≧M2 ・・・(9)
(式(7)〜(9)中、
M1は、前記結着樹脂100質量部に対する前記樹脂微粒子L1の添加量(質量部)を示す。
M2は、前記結着樹脂100質量部に対する前記樹脂微粒子L2の添加量(質量部)を示す。)
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