JP2016520048A - 殺線虫剤および殺内部寄生生物剤としてのn−(2−フルオロ−2−フェネチル)カルボキサミド類 - Google Patents

殺線虫剤および殺内部寄生生物剤としてのn−(2−フルオロ−2−フェネチル)カルボキサミド類 Download PDF

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Abstract

本発明は、N−(2−ハロゲン−2−フェネチル)カルボキサミド類、かかる化合物の製造方法、農業における線虫防除のためのその使用および動物もしくはヒトでの内部寄生生物に対する駆虫薬としてのその使用、かかる化合物を含む組成物、ならびに線虫および蠕虫の防除方法に関するものである。【選択図】なし

Description

本発明は、N−(2−ハロゲン−2−フェネチル)カルボキサミド類、農業における線虫防除へのその使用および動物またはヒトでの内部寄生生物に対する駆虫薬としてのその使用、かかる化合物を含む組成物、ならびに線虫および蠕虫の防除方法に関するものである。
本発明はさらに、新規なN−(2−ハロゲン−2−フェネチル)カルボキサミド類、その製造方法および中間体化合物、かかる化合物を含む殺線虫剤組成物としてのその使用、ならびに線虫の防除方法に関する。
線虫は、食料および工業作物などの農業産物においてかなりの損失を引き起こすものであり、殺線虫活性を有する化合物が有効である。農業において有用であるためには、これらの化合物は各種系統の線虫に対する高活性、広スペクトラム活性を有するべきであり、標的外の生物に対しては毒性を持たないものでなければならない。
市販の駆虫薬の全てに対する抵抗性の発生が、動物薬の分野の問題として大きくなりつつあるように思われる。従って、新たな分子的作用機序を有する殺内部寄生生物剤が緊急に必要とされている。その新たな有効成分は、治療される動物に対して毒性の副作用を示すことなく、広いスペクトルの蠕虫および線虫に対する優れた効力を発揮すべきである。殺内部寄生生物剤は、動物もしくはヒトにおける内部寄生生物への対抗または抑制のための薬剤である。
国際公開第2007/141009号では、ある種の殺真菌性N−(2−フェネチル)−カルボキサミド誘導体が、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
Figure 2016520048
式中、Aは4−ピラゾール類、5−チアゾール類、4−ピロール類または4−トリアゾール類を表すことができ;R、R、RおよびRは、水素、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニルを表すことができ;またはRおよびRが一体となって、C−C−アルキレン基を表し;Bは、置換されているフェニルを表すことができる。しかしながら、この文献は、殺線虫活性を有する化合物を開示していない。
国際公開第2007/134799号では、ある種の殺真菌性N−(フェニルシクロプロピル)(チオ)カルボキサミド誘導体が、下記式の多くの化合物の広い開示に包含される。
Figure 2016520048
式中、Aは、フェニル、5員もしくは6員の複素環を表すことができ、Xは酸素または硫黄原子であることができ、R、R、RおよびRは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、シアノまたはニトロを表すことができ、Bは、置換されているフェニルを表すことができ、Rは、各種置換基、例えば水素またはC−C−アルキルを表すことができる。しかしながら、この文献は、殺線虫活性を有する化合物を開示していない。
国際公開第2012/118139号では、下記の下位式を有するある種のN−(2−ピリジルエチル)カルボキサミドおよびN−(2−フェネチル)カルボキサミド誘導体の殺内部寄生生物使用が開示されている。
Figure 2016520048
式中、XおよびYは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルを表すことができ;R、R、RおよびRは水素、アルキルなどのアルカンジイル鎖の置換基であり、R+RもしくはR+Rがシクロプロピル環を形成している。しかしながら、当該文献では、アルカンジイル鎖がハロゲン、例えばフッ素によって置換されている化合物は例示されていない。
欧州特許出願公開第1997800号明細書には、殺線虫活性を有する病害生物防除剤としてのN−2−(ヘテロ)アリールエチルカルボキサミド誘導体が開示されている。その参考文献には、カルボニル基に結合した複素環がピラジン類または3−ピリジル類を表すある種のN−(2−ハロゲン−2−フェネチル)カルボキサミド類も開示されている。しかしながら、この文書では、駆虫薬活性もしくは殺内部寄生生物活性を有する化合物も、動物の健康のためのかかる化合物の使用も開示されていない。N−(2−ハロゲン−2−フェネチル)カルボキサミド類が開示されているのみであることから、本発明は選択発明と考えるべきである。
国際公開第2012/168361号には、下記の例1.106および1.107のようなある種のフッ素含有フェネチルカルボキサミド類を包含する殺虫性チアゾリルカルボキサミド類が開示されているが、それらは殺線虫剤または駆虫性殺寄生生物薬としては開示されていない。
Figure 2016520048
国際公開第2013/076230号には、ある種のフェニル−ジフルオロエチルカルボキサミド類の殺内部寄生生物的使用が、次の具体的に挙げられた化合物:3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドで記載されている。この特許出願は、殺植物寄生生物−殺線虫的使用について全く開示していない。
国際公開第2007/141009号 国際公開第2007/134799号 国際公開第2012/118139号 欧州特許出願公開第1997800号明細書 国際公開第2012/168361号 国際公開第2013/076230号
現代の作物保護組成物および医薬は、例えばそれらの作用および可能な用途のレベル、期間および広さに関して多くの要求を満足しなければならない。有効成分の合成で必要な費用の問題と同様に、毒性および他の有効成分もしくは製剤補助剤との併用性についての問題が重要である。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由のため、新規な作物保護組成物および医薬の研究は完全であると考えることはできず、公知の化合物と比較して、少なくとも個々の側面に関して改善された特性を有する新規な化合物が常に必要とされている。
本発明の目的は、各種側面で農薬のスペクトルを広げる化合物を提供することにあった。
この目的と、明瞭には言及されていないが本明細書で議論される関係から識別可能であり、それから導くことができるさらなる目的とは、下記式(I)による化合物ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物、および光学活性異性体によって達成され、これらは植物病原性線虫を防除する上で有用であり、特に動物およびヒトでの蠕虫に対する医薬として有用である。
Figure 2016520048
式中、
Aは、下記式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
、Y、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−アルキル、S(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aは、1から5個の基Rによって置換されていても良い炭素連結の複素環基を表し、
Rは互いのRから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、置換されているか置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルケニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないジ−(C−C)−アルキルカルバモイル、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、またはベンジルアミノを表し;
Tは、酸素または硫黄を表し;
nは、0、1、2、3、4または5を表し;
Xは、互いのXから独立に、水素原子、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カーバメート、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルケニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールアミノ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルアミノ、1から4個の基Qによって置換されていることができるピリジニル、1から4個の基Qによって置換されていても良いピリジニルオキシを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、または置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
は、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す。
医薬、特に動物およびヒトにおける蠕虫に対する医薬用の下記の化合物:
3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
は除かれる。
好ましい使用
好ましい実施形態は、植物病原性線虫を防除するための、下記式(I)の化合物ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体の使用である。
Figure 2016520048
式中、
Aは、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
15は、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
16およびR18は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
17は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
19は、水素またはC−C−アルキルを表し、
20からR22は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
23は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
24は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
25は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
26は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A10)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
27は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
28は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aは式(A11)の複素環:
Figure 2016520048
29は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
30は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aは式(A12)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
31は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
32は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Aは式(A13)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
34は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
35は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し、
36は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは式(A14)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
37およびR38は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
39は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A15)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
40およびR41は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A16)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
42およびR43は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A17)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
44およびR45は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A18)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
46およびR47は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A19)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
49およびR48は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A20)の複素環:
Figure 2016520048

であり、
50およびR51は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A21)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
52は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A22)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
53は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A23)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
54およびR56は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
55は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは式(A24)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
57およびR59は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
58は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは式(A25)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
60およびR61は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
62は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは式(A26)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
63は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
64は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
65は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aは式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aは式(A30)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
は、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
78は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
79およびR80は互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
Aは式(A31)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
81は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A32)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
82は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Tは、酸素または硫黄を表し;
nは、0、1、2、3、4または5を表し;
Xは、互いのXから独立に、水素原子、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カーバメート、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルケニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールアミノ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルアミノ、1から4個の基Qによって置換されていることができるピリジニル、1から4個の基Qによって置換されていても良いピリジニルオキシを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、または置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
は、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す。
非常に好ましい実施形態は、
Aが、式Aの基:
Figure 2016520048
を表し、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
が、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、YおよびYが、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からR11が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
12からR14が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
15が、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
16およびR18が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
17が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
19が、水素またはC−C−アルキルを表し、
20からR22が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
23が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
24が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
25が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
26が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A10)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
27が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
28が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aが式(A11)の複素環:
Figure 2016520048
29が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
30が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aが式(A12)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
31が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
32が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
33が、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Aが式(A13)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
34が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
35が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し、
36が、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A14)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
37およびR38が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
39が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A15)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
40およびR41が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A16)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
42およびR43が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A17)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
44およびR45が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A18)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
46およびR47が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A19)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
49およびR48が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A20)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
50およびR51が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A21)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
52が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A22)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
53が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A23)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
54およびR56が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
55が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A24)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
57およびR59が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
58が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A25)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
60およびR61が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
62が、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A26)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
63が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
64が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
65が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
66が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
74、R75、R76およびR77が互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A30)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
が、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
78が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
79およびR80が互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A31)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
81が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A32)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
82が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Tが、酸素を表し;
nが、0、1、2、3、4または5を表し;
Xが、互いのXから独立に、好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくは同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZが独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し;または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
が、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;
Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す、式(I)による化合物ならびにそのN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体の、植物病原性線虫を防除するための使用である。
特に好ましい実施形態は、
Aが、式Aの基:
Figure 2016520048
を表し、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
が、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、YおよびYが、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からR11が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
12からR14が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
19が、水素またはC−C−アルキルを表し、
20からR22が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
23が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
24が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
25が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
26が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A11)の複素環:
Figure 2016520048
29が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
30が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aが式(A12)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
31が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
32が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
33が、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Aが式(A14)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
37およびR38が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
39が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A15)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
40およびR41が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A16)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
42およびR43が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A17)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
44およびR45が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A18)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
46およびR47が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A19)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
49およびR48が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A20)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
50およびR51が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A21)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
52が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A22)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
53が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A23)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
54およびR56が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
55が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A24)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
57およびR59が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
58が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A25)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
60およびR61が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
62が、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A26)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
63が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
64が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
65が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
66が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
74、R75、R76およびR77が互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A30)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
が、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
78が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
79およびR80が互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A31)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
81が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A32)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
82が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Tが、酸素を表し;
nが、0、1、2、3を表し;
Xが、互いのXから独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルを表し、または2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、非常に好ましくは同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZが独立に、非常に好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し、または
およびZが非常に好ましくは、それらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い3から4員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であっても異なっていても良い1から7個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す、式(I)の化合物ならびにそのN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体の、植物病原性線虫の防除のための使用である。
植物病原性線虫防除のための化合物使用における好ましい、非常に好ましいおよび特に好ましい実施形態で記載の式(I)による化合物は、動物およびヒトでの医薬として、または蠕虫の処理で用いることが可能であるが、ただし、下記の化合物:
3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
は除かれる。
以下、式(I)の化合物ならびにそのN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物、および光学活性異性体は一緒に、「本発明による化合物」と称される。
化合物の説明
さらに本発明は、新規な下記式(I)の化合物:
Figure 2016520048
[式中、
Aは、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
、Y、Y、YおよびYは、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aは、
A1)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A2)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A4)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むsulfC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A5)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A7)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R19は、水素またはC−C−アルキルを表し、
20からR22は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A8)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R23は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
24は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A9)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R25は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
26は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A11)式(A11)の複素環:
Figure 2016520048
(R29は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
30は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表す。);
A12)式(A12)の複素環:
Figure 2016520048
(R31は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
32は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A14)式(A14)の複素環:
Figure 2016520048
(R37およびR38は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
39は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A15)式(A15)の複素環:
Figure 2016520048
(R40およびR41は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A16)式(A16)の複素環:
Figure 2016520048
(R42およびR43は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A17)式(A17)の複素環:
Figure 2016520048
(R44およびR45は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A18)式(A18)の複素環:
Figure 2016520048
(R46およびR47は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A19)式(A19)の複素環:
Figure 2016520048
(R48およびR49は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A20)式(A20)の複素環:
Figure 2016520048
(R50およびR51は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A21)式(A21)の複素環:
Figure 2016520048
(R52は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A22)式(A22)の複素環:
Figure 2016520048
(R53は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A23)式(A23)の複素環:
Figure 2016520048
(R54およびR56は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
55は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表す。);
A24)式(A24)の複素環:
Figure 2016520048
(R57およびR59は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
58は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表す。);
A25)式(A25)の複素環:
Figure 2016520048
(R60およびR61は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
62は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表す。);
A26)式(A26)の複素環:
Figure 2016520048
(R63は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
64は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
65は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A27)式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
(R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A28)式(A28)の複素環:
Figure 2016520048
(R70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、S−C−C−アルケニル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)およびフェニルチオ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)を表し、
71、R72およびR73は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A29)式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
(R74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A30)式(A30)の複素環:
Figure 2016520048
(Xは、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
78は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
79およびR80は互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表す。);
A31)式(A31)の複素環:
Figure 2016520048
(R81は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A32)式(A32)の複素環:
Figure 2016520048
(R82は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A33)式(A33)の複素環:
Figure 2016520048
(R83は、水素、ハロゲン、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、式AからA33におけるは、AからA33を式(I)の化合物のC=T部分に連結する結合を示す。)
からなる群から選択される複素環を表し;
Tは、酸素または硫黄を表し;
nは、0、1、2、3、4または5を表し;
Xは、互いのXから独立に、水素原子、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カーバメート、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルケニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールアミノ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルアミノ、1から4個の基Qによって置換されていることができるピリジニル、1から4個の基Qによって置換されていても良いピリジニルオキシを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、または置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
は、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す。]
ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体を提供し、
ただし、下記の化合物:
3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
は除かれる。
さらに本発明は、新規な下記式(I)の化合物:
Figure 2016520048
[式中、
Aは、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aは、
A1)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A2)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A4)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むsulfC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A5)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A7)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R19は、水素またはC−C−アルキルを表し、
20からR22は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A8)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R23は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
24は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A9)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R25は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
26は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A11)式(A11)の複素環:
Figure 2016520048
(R29は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
30は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表す。);
A12)式(A12)の複素環:
Figure 2016520048
(R31は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
32は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A14)式(A14)の複素環:
Figure 2016520048
(R37およびR38は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
39は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A15)式(A15)の複素環:
Figure 2016520048
(R40およびR41は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A16)式(A16)の複素環:
Figure 2016520048
(R42およびR43は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A17)式(A17)の複素環:
Figure 2016520048
(R44およびR45は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A18)式(A18)の複素環:
Figure 2016520048
(R46およびR47は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A19)式(A19)の複素環:
Figure 2016520048
(R48およびR49は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A20)式(A20)の複素環:
Figure 2016520048
(R50およびR51は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A21)式(A21)の複素環:
Figure 2016520048
(R52は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A22)式(A22)の複素環:
Figure 2016520048
(R53は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A23)式(A23)の複素環:
Figure 2016520048
(R54およびR56は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
55は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表す。);
A24)式(A24)の複素環:
Figure 2016520048
(R57およびR59は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
58は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表す。);
A25)式(A25)の複素環:
Figure 2016520048
(R60およびR61は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
62は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表す。);
A26)式(A26)の複素環:
Figure 2016520048
(R63は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
64は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
65は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A27)式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
(R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A29)式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
(R74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A30)式(A30)の複素環:
Figure 2016520048
(Xは、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
78は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
79およびR80は互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表す。);
A31)式(A31)の複素環:
Figure 2016520048
(R81は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
A32)式(A32)の複素環:
Figure 2016520048
(R82は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す。)
からなる群から選択される複素環を表し;
Tは、酸素または硫黄を表し;
nは、0、1、2、3、4または5を表し;
Xは、互いのXから独立に、水素原子、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カーバメート、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルケニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールアミノ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルアミノ、1から4個の基Qによって置換されていることができるピリジニル、1から4個の基Qによって置換されていても良いピリジニルオキシを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、または置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
は、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す。]
ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体を提供し、
ただし、下記の化合物:
3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
は除かれる。
好ましい実施形態では、
Aが、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
、Y、Y、YおよびYが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが、
A1)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A2)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A4)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A5)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A27)式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
(R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A28)式(A28)の複素環:
Figure 2016520048
(R70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、S−C−C−アルケニル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)およびフェニルチオ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)を表し、
71、R72およびR73は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A29)式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
(R74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。)
からなる群から選択される複素環を表し、
Tが、酸素または硫黄を表し;
nが、0、1、2、3、4または5を表し;
Xが、互いのXから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から5個の基Qによって置換されていても良いフェニルを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZが独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し、または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており、
が、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す、上記で定義の新規な式(I)による化合物ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体が開示され、ただし、下記の化合物:
3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
は除かれる。
好ましい実施形態では、
Aが、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
、Y、YおよびYが互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが、
A1)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A2)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A4)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A5)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A27)式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
(R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A29)式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
(R74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。)
からなる群から選択される複素環を表し、
Tが、酸素または硫黄を表し;
nが、0、1、2、3、4または5を表し;
Xが、互いのXから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から5個の基Qによって置換されていても良いフェニルを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZが独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し、または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており、
が、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す、上記で定義の新規な式(I)による化合物ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体が開示され、ただし、下記の化合物:
3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
は除かれる。
非常に好ましい実施形態では、
Aが、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
、Y、Y、YおよびYが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが、
A1)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A2)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A4)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A5)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A27)式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
(R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A28)式(A28)の複素環:
Figure 2016520048
(R70は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、S−C−C−アルケニル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)およびフェニルチオ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)を表し、
71、R72およびR73は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A29)式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
(R74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。)
からなる群から選択される複素環を表し、
Tが、酸素または硫黄を表し;
nが、0、1、2、3、4または5を表し;
Xが、互いのXから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から5個の基Qによって置換されていても良いフェニルを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZが独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し、または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い3から4員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており、
が、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す、上記で定義の新規な式(I)による化合物ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体が開示され、ただし、下記の化合物:
3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
は除かれる。
非常に好ましい実施形態では、
Aが、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
、Y、YおよびYが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが、
A1)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A2)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A4)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(RからR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A5)式(A)の複素環:
Figure 2016520048
(R12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
A27)式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
(R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
A29)式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
(R74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。)
からなる群から選択される複素環を表し、
Tが、酸素または硫黄を表し;
nが、0、1、2、3、4または5を表し;
Xが、互いのXから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から5個の基Qによって置換されていても良いフェニルを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZが独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し、または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い3から4員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており、
が、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す、上記で定義の新規な式(I)による化合物ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体が開示され、ただし、下記の化合物:
3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
は除かれる。
非常に特に好ましい実施形態では、
Aが、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から3個のフッ素原子を有するC−ハロゲノアルキル、S−C−アルキル、1から3個のフッ素原子を有するS−C−ハロゲノアルキル、メトキシ、1から3個のフッ素原子を有するC−ハロゲノアルコキシを表し;
、Y、YおよびYが、互いから独立に、水素、フッ素、塩素を表し;
Tが、酸素を表し;
nが、0、1、2、または3を表し;
Xが、互いのXから独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、1から5個のフッ素原子を有するC−ハロゲノアルキル、1から5個のフッ素原子を有するC−ハロゲノアルコキシ、同一であっても異なっていても良い1から5個の基Qによって置換されていても良いフェニルを表し;または
、ZおよびZが独立に、水素、フッ素、塩素、メチルを表し、または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、3員の飽和炭素環を形成しており;
が、水素、メチル、メトキシ、シクロプロピルを表す、上記で定義の新規な式(I)による化合物ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物、および光学活性異性体が開示される。
非常に特に好ましい実施形態では、植物病原性線虫ぼ防除する上で非常に特に好ましいと開示されているこれら化合物の使用、医薬としての使用、または動物およびヒトでの蠕虫の処理における使用も開示される。
別の好ましい実施形態では、本発明は、新規な式(I)の化合物
Figure 2016520048
[式中、
Aは、下記式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し、
、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−アルキル、S(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
Tは、酸素または硫黄を表し;
nは、0、1、2、3、4または5を表し;
Xは、互いのXから独立に、水素原子、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カーバメート、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルケニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールアミノ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルアミノ、1から4個の基Qによって置換されていることができるピリジニル、1から4個の基Qによって置換されていても良いピリジニルオキシを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、または置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
は、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す。]、ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、、医薬として許容される溶媒和物、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体、ならびに植物病原性線虫を防除ためのこれら化合物の使用、医薬としての使用、または動物およびヒトでの蠕虫の処理における使用を提供する。
別の好ましい実施形態では、本発明は、新規な式(I)の化合物
Figure 2016520048
[式中、
Aは、下記式Aのフェニル:
Figure 2016520048
を表し、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から3個のフッ素原子を有するC−ハロゲノアルキル、S−C−アルキル、1から3個のフッ素原子を有するS−C−ハロゲノアルキル、メトキシ、1から3個のフッ素原子を有するC−ハロゲノアルコキシを表し;
、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲンC−C−アルキル、1から3個のフッ素原子を有するC−ハロゲノアルキル、S−C−アルキル、1から3個のフッ素原子を有するS−C−ハロゲノアルキル、メトキシ、1から3個のフッ素原子を有するC−ハロゲノアルコキシを表し;
Tは、酸素または硫黄を表し;
nは、0、1、2、3、4または5を表し;
Xは、互いのXから独立に、水素原子、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カーバメート、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルケニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールアミノ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルアミノ、1から4個の基Qによって置換されていることができるピリジニル、1から4個の基Qによって置換されていても良いピリジニルオキシを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
、ZおよびZは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、または置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;または
およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
は、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキル、またはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す。]、ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体、ならびに植物病原性線虫を防除ためのこれら化合物の使用、医薬としての使用、または動物およびヒトでの蠕虫の処理における使用を提供する。
上記の定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素を意味し、
カルボキシは、−C(=O)OHを意味し、
カルボニルは、−C(=O)−を意味し、
カルバモイルは、−C(=O)NHを意味し、
アルキルカルバモイルは、−C(=O)NHアルキルを意味し、
ジアルキルカルバモイルは、−C(=O)N(アルキル)を意味し、
N−ヒドロキシカルバモイルは、−C(=O)NHOHを意味し、
SOは、スルホキシド基を表し、
SOは、スルホン基を表し、
アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基ならびにこれらの用語を含む部分は、直鎖または分岐であることができる。
「アリール」という用語は、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールオキシのような用語でも、フェニルまたはナフチルを意味し、フェニルは1から5個の基Qによって置換されていても良く、ナフチルは1から6個の基Qによって置換されていても良い。
「複素環」という用語は、酸素(O)、窒素(N)および硫黄(S)からなるリストから選択される1から4個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の4員、5員、6員、7員、8員、9員もしくは10員環を意味する。
ヘテロ原子は、O、N、およびSからなる群から選択される原子を意味する。
別段の断りがない限り、複数のハロゲン原子が、例えばハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシなどのハロゲン化基に存在する場合、それらのハロゲン原子は同一であっても異なっていても良い。
別段の断りがない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、次の基もしくは原子:ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カーバメート、ヒドロキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキル、トリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、トリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−(C−C−アルキル)−カルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−(C−C−アルキル)−アミノスルファモイル、C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニルオキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニルオキシイミノ−C−C−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、ベンジルオキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ−C−C−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、またはフェニルアミノのうちの1以上によって置換されていることができる。
本発明の化合物は、化合物における不斉中心の数に応じて、1以上の光学異性体もしくはキラル異性体で存在し得る。従って本発明は、等しく、全ての光学異性体およびそれらのラセミ混合物もしくはスカレミック(scalemic)混合物(「スカレミック」という用語は、異なる割合でのエナンチオマーの混合物を指す。)およびあらゆる割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関するものである。ジアステレオマーおよび/または光学異性体は、当業者によって自体が公知である方法に従って分離することができる。
本発明の化合物は、化合物における二重結合の数に応じて、1以上の幾何異性体型でも存在し得る。従って本発明は、等しく、全ての幾何異性体およびあらゆる割合での全ての可能な混合物に関するものである。幾何異性体は、当業者によって自体が公知である一般的方法に従って分離することができる。
本発明の化合物は、環Bの置換基の相対的位置(シン/アンチまたはシス/トランス)に応じて、1以上の幾何異性体型でも存在し得る。従って本発明は、等しく、全てのシン/アンチ(またはシス/トランス)異性体およびあらゆる割合での全ての可能なシン/アンチ(またはシス/トランス)混合物に関するものである。シン/アンチ(またはシス/トランス)異性体は、当業者によって自体が公知である一般的方法に従って分離することができる。
上記の光学異性体もしくはキラル異性体および幾何異性体は、「光学活性異性体」という用語下でまとめられる。
Xがヒドロキシ、スルファニルまたはアミノを表す式(I)の化合物は、その互変異型で認められることで、そのヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ基のプロトンのシフトが生じる可能性がある。そのような化合物のそのような互変異型も本発明の一部である。より一般的に言えば、Xがヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ基を表す式(I)の化合物の全ての互変異型、ならびに製造方法において適宜に中間体として用いることができ、それらの方法の説明において定義される化合物の互変異型も本発明の一部である。
本発明の好ましい実施形態は、
Aが、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
であり、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
、Y、Y、YおよびYが、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からR11が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
12からR14が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
15が、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
16およびR18が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
17が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
19が、水素またはC−C−アルキルを表し、
20からR22が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
23が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
24が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
2が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
26が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A10)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
27が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
28が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aが式(A11)の複素環:
Figure 2016520048
29が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
30が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aが式(A12)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
31が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
32が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
33が、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Aが式(A13)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
34が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
35が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し、
36が、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A14)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
37およびR38が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
39が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A15)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
40およびR41が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A16)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
42およびR43が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A17)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
44およびR45が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A18)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
46およびR47が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A19)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
49およびR48が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A20)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
50およびR51が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A21)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
52が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A22)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
53が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A23)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
54およびR56が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
55が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A24)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
57およびR59が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
58が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A25)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
60およびR61が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
62が、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A26)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
63が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
64が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
65が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
66が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A28)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
70が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、S−C−C−アルケニル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)およびフェニルチオ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)を表し、
71、R72およびR73が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
74、R75、R76およびR77が互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A30)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
が、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
78が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
79およびR80が互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A31)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
81が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A32)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
82が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Aが式(A33)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
83が、水素、ハロゲン、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す、式(I)の化合物の使用である。
式AからA33におけるは、AからA33を式(I)の化合物のC=T部分に連結する結合を示す。
本発明の非常に好ましい実施形態は、
Aが、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
であり、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
、Y、Y、YおよびYが、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からR11が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
12からR14が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
19が、水素またはC−C−アルキルを表し、
20からR22が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
23が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
24が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
2が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
26が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A11)の複素環:
Figure 2016520048
29が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
30が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aが式(A12)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
31が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
32が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
33が、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Aが式(A14)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
37およびR38が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
39が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A15)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
40およびR41が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A16)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
42およびR43が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A17)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
44およびR45が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A18)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
46およびR47が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A19)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
49およびR48が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A20)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
50およびR51が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A21)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
52が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A22)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
53が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A23)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
54およびR56が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
55が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A24)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
57およびR59が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
58が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A25)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
60およびR61が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
62が、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A26)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
63が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
64が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
65が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
66が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A28)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
70が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、S−C−C−アルケニル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)およびフェニルチオ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)を表し、
71、R72およびR73が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
74、R75、R76およびR77が互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A30)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
が、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
78が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
79およびR80が互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
Aが式(A31)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
81が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aが式(A32)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
82が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Aが式(A33)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
83が、水素、ハロゲン、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す、式(I)の化合物の使用である。
本発明の特に好ましい実施形態は、
Aが、式Aのフェニル:
Figure 2016520048
であり、
が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
、Y、Y、YおよびYが、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からR11が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
12からR14が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aが式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
66が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A28)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
70が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、S−C−C−アルケニル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)およびフェニルチオ(ハロゲンまたはC−C−アルキルによって置換されていても良い)を表し、
71、R72およびR73が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aが式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
74、R75、R76およびR77が互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す、式(I)の化合物の使用である。
Aは好ましくは、式Aの基:
Figure 2016520048
であり、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aは好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
15は、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
16およびR18は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
17は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
19は、水素またはC−C−アルキルを表し、
20からR22は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
23は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
24は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
25は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
26は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A10)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
27は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
28は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aは好ましくは式(A11)の複素環:
Figure 2016520048
29は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
30は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aは式(A12)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
31は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
32は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Aは好ましくは式(A13)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
34は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
35は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し、
36は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A14)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
37およびR38は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
39は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A15)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
40およびR41は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A16)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
42およびR43は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A17)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
44およびR45は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A18)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
46およびR47は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A19)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
49およびR48は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A20)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
50およびR51は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A21)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
52は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A22)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
53は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A23)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
54およびR56は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
55は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A24)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
57およびR59は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
58は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A25)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
60およびR61は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
62は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A26)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
63は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
64は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
65は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは好ましくは式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A30)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
は、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
78は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
79およびR80は互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
Aは式(A31)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
81は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは好ましくは式(A32)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
82は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す。
式AからA33におけるは、AからA33を式(I)の化合物のC=T部分に連結する結合を示す。
Aは非常に好ましくは、式Aの基:
Figure 2016520048
であり、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
19は、水素またはC−C−アルキルを表し、
20からR22は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
23は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
24は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
25は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
26は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A11)の複素環:
Figure 2016520048
29は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
30は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A12)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
31は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
32は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
Aは非常に好ましくは式(A14)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
37およびR38は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
39は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A15)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
40およびR41は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A16)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
42およびR43は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A17)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
44およびR45は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A18)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
46およびR47は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A19)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
49およびR48は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A20)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
50およびR51は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A21)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
52は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A22)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
53は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A23)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
54およびR56は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
55は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A24)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
57およびR59は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
58は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A25)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
60およびR61は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
62は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A26)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
63は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
64は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
65は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A30)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
は、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
78は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
79およびR80は互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A31)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
81は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
Aは非常に好ましくは式(A32)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
82は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す。
Aは特に好ましくは、式Aの基:
Figure 2016520048
であり、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
Aは特に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは特に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは特に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
からR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは特に好ましくは式(A)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
Aは特に好ましくは式(A27)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
Aは特に好ましくは式(A29)の複素環:
Figure 2016520048
であり、
74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。
Aは非常に特に好ましくは、式Aの基:
Figure 2016520048
式中、
は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表す。
、Y、Y、YおよびYは、好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
、Y、Y、YおよびYは、非常に好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から7個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
、Y、Y、YおよびYは、特に好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−シクロアルキル、1から7個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
は、特に好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−シクロアルキル、1から7個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、Y、Y、YおよびYは、互いから独立に、非常に特に好ましくは水素またはフッ素原子を表す。
は、好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
は、非常に好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から7個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
は、特に好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−シクロアルキル、1から7個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
、Y、YおよびYは、互いから独立に、好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
、Y、YおよびYは、互いから独立に、非常に好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から7個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
、Y、YおよびYは、互いから独立に、特に好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−シクロアルキル、1から7個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
、Y、YおよびYは、互いから独立に、非常に特に好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−シクロアルキル、1から7個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
Rは互いのRから独立に、好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニルを表す。
Rは互いのRから独立に、非常に好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニルを表す。
Tは、好ましくは酸素を表す。
Tは、好ましくは硫黄を表す。
nは、好ましくは0、1、2、3、4または5を表す。
nは、非常に好ましくは0、1、2、3を表す。
nは、特に好ましくは0、1、2を表す。
nは、非常に特に好ましくは1を表す。
Xは、互いのXから独立に、好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から5個の基Qによって置換されていても良いフェニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルを表し;または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくは同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成している。
Xは、互いのXから独立に、非常に好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から5個の基Qによって置換されていても良いフェニルを表し、または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくは同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成している。
Xは、互いのXから独立に、特に好ましくはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から5個の基Qによって置換されていても良いフェニルを表し、または
2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、非常に好ましくは同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成している。
、ZおよびZは独立に、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し、または
およびZが好ましくは、それらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成している。
、ZおよびZは独立に、非常に好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し、または
およびZが非常に好ましくは、それらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い3から4員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成している。
は、好ましくは水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル,1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表す。
は、非常に好ましくは水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル,1から5個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であっても異なっていても良い1から7個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表す。
Qは、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
Qは、非常に好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す。
好ましい、非常に好ましいおよび特に好ましいものについて提供された置換基Z、Z、Z、Z、X、T、AおよびRの定義は、互いに組み合わせることができる。
製造
本発明は、下記式(I′)の化合物の製造方法に関するものでもある。
Figure 2016520048

従って、本発明によるさらに別の態様によれば、本明細書で定義され、TがOを表す式(I)の化合物の製造方法P1であって、式(II)のアミンまたはその塩のうちの一つ:
Figure 2016520048
(Z、Z、Z、Z、Xおよびnは式(I)の化合物について上記で言及した意味を有する。)と、式(III)のカルボン酸誘導体:
Figure 2016520048
(Aは、上記で定義のAおよびAからA33を表し、Lは、ハロゲン、OH、−OR、−OC(=O)Rからなる群から選択される脱離基を表し、Rは置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニル、または式O−C(=O)Aの基である。)とを、触媒存在下に、LがOHを表す場合は縮合剤の存在下に、そしてLがハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下に反応させることを含む方法が提供される。
式(II)のアミン誘導体は公知であるか、アルデヒドもしくはケトンの還元的アミノ化(Organic Reactions (Hoboken, NJ, United States)(2002), 59)、またはオキシムの還元(Journal of Medicinal Chemistry(1984), 27(9), 1108)、またはハロゲン、メシレートもしくはトシレートの求核置換(Journal of Medicinal Chemistry(2002), 45, 3887)などの公知の方法によって製造することができる。さらに、フッ素化アミンの合成については、WO2007/141009A1、Chimica Therapeutica(1971), 6(4), 262−267およびJournal of Organic Chemistry(1981), 46(24), 4938−4948に記載されている。
式(III)のカルボン酸誘導体は公知であるか、公知の方法によって製造することができる。
がOHを表す場合、本発明による方法P1は、縮合剤の存在下に実施する。好適な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リンオキサイドまたは塩化チオニルなどの酸ハライド形成剤;クロルギ酸エチル、クロルギ酸メチル、クロルギ酸イソプロピル、クロルギ酸イソブチルまたはメタンスルホニルクロライドなどの無水物形成剤;N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)などのカルボジイミド類、または五酸化リン、ポリリン酸、N,N′−カルボニル−ジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロ−メタン、4−(4,6−ジメトキシ[1.3.5]−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロライド水和物、ブロモ−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートまたは無水プロパンホスホン酸(T3P)などの他の一般的な縮合剤からなるリスト(これらに限定されるものではない)で選択することができる。
本発明による方法P1は、触媒の存在下に行う。好適な触媒は、N,N−ジメチルピリジン−4−アミン、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはN,N−ジメチルホルムアミドからなるリストから選択することができる。
がハロゲン原子を表す場合、本発明による方法P1は、酸結合剤の存在下に行う。好適な酸結合剤は、そのような反応について一般的である全ての無機および有機塩基である。好ましくは、アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムtert−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、さらには三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルピリジン−4−アミン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロ−ノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)を用いる。
さらなる縮合剤の非存在下で行うか、過剰のアミン成分を用いて、それを同時に酸結合剤として作用させることも可能である。
本発明による方法P1を実施する上で好適な溶媒は、一般的な不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、ハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソール;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミド;アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール;エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、またはスルホン類、例えばスルホランを用いる。
本発明による方法P1を実施する場合、式(II)のアミン誘導体は、塩酸塩または他の簡便な塩などのその塩として用いることができる。
本発明による方法P1を行う場合、式(III)の試薬1モル当たり1モルもしくは過剰の式(II)のアミン誘導体および1から3モルの酸結合剤を用いることができる。
反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は、公知の方法によって行う。
本発明のさらなる態様によれば、TがOを表す式(I′)の化合物から出発してのTがSを表す式(I″)の化合物の製造のための第2の方法P2が提供され、それは下記の反応図式に従って説明される。
Figure 2016520048
式中、Z、Z、Z、Z、Xおよびnは式(I)の化合物についての上記の意味を有し、
Aは、上記で定義のAおよびAからA33を表す。
本発明による方法P2は、硫化剤の存在下に行う。
原料のTがOを表す式(I′)のアミド誘導体は、方法P1に従って製造することができる。
好適な硫化剤は、適宜に触媒量もしくは化学量論量または過剰量の無機塩基もしくは有機塩基の存在下での、硫黄(S)、スルフヒドリル酸(HS)、硫化ナトリウム(NaS)、硫化水素ナトリウム(NaHS)、三硫化ホウ素(B)、硫化ビス(ジエチルアルミニウム)((AlEtS)、硫化アンモニウム((NHS)、五硫化リン(P)、ローソン試薬(2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,2,3,4−ジチアジホスフェタン2,4−ジスルフィド)またはJournal of the Chemical Society, Perkin 1(2001), 358に記載のようなポリマー担持硫化試薬であることができる。好ましくは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジンなどの複素環芳香族塩基;ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルピリジン−4−アミンまたはN−メチル−ピペリジンなどの三級アミン類を用いる。
本発明による方法P2を行う上で好適な溶媒は、一般的な不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、ハロゲン化されていてもい脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンまたは1,2−ジエトキシエタン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル、硫黄系溶媒、例えばスルホランまたは二硫化炭素を用いる。
本発明による方法P2を行う場合、アミド反応物(I)1モル当たり1モルもしくは過剰の硫黄当量の硫化剤および1から3モルの塩基を用いることができる。
反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は、公知の方法によって行う。
本発明による方法P1およびP2は、通常は大気圧下で行う。高圧下または減圧下で行うことも可能である。
本発明による方法P1およびP2を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動し得る。概して、これらの方法は、0℃から200℃、好ましくは10℃から160℃の温度で行う。本発明による方法における温度の制御方法は、マイクロ波技術を使うものである。
概して、反応混合物は減圧下に濃縮する。残る残留物については、なお存在し得る不純物を、クロマトグラフィーまたは結晶化などの公知の方法によって除去することができる。
本発明による「線虫を防除する」は、線虫を殺すか、その発達もしくは成長を防止することを意味するものである。本発明による組成物または組み合わせの効力は、線虫の死亡率、虫こぶの発達、シストの形成、土壌体積当たりの線虫濃度、シストの濃度、根当たりの線虫の濃度、土壌体積当たの線虫卵の数、本発明による組成物もしくは組み合わせで処理された植物、植物部分もしくは土壌と未処理の植物、植物部分もしくは土壌(100%)との間の線虫の運動性を比較することで評価される。好ましくは、未処理の植物、植物部分もしくは土壌と比較して25から50%の低減であり、非常に好ましくは40%から79%の低減であり、特に好ましくは、未処理の植物、植物部分もしくは土壌と比較して70%から100%の低減による殺虫および発達もしくは成長の完全な防止である。
本発明による「線虫防除」は、線虫の繁殖(例えばシストまたは卵の発達)の防止を意味する。本発明による組成物は、植物を健康に維持するのに用いることができ、線虫を防除するために治癒的に、予防的に、または全身に用いることができる。
当業者であれば、線虫の死亡率、虫こぶの発達、シストの形成、土壌体積当たりの線虫濃度、シストの濃度、根当たりの線虫の濃度、土壌体積当たの線虫卵の数、植物、植物部分もしくは土壌の間の線虫の運動性を測定する方法は知っている。本発明による処置は、線虫に生じる植物に対する損傷を低減するものであり、収量増加をもたらすものである。
本明細書で使用される「線虫」は、線形動物門の全ての生物種、特に寄生性であるか、植物に対して、または真菌(例えば、アフェレンチダ(Aphelenchida)、ネコブ線虫(Meloidogyne)、ハリセンチュウ(Tylenchida)および他の目の生物種)に対して、ヒトおよび動物(例えば、旋毛虫(Trichinellida)、ハリセンチュウ(Tylenchida)、桿線虫(Rhabditina)および旋尾線虫(Spirurida)目の生物種)に対して健康上の問題を引き起こす生物種、ならびに他の寄生性蠕虫を包含する。
本明細書で使用される「線虫」は、植物に対する損傷を生じさせる全ての線虫を意味する植物線虫を指す。植物線虫は、植物寄生性線虫および土壌中に生息する線虫を包含する。植物寄生性線虫には、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)およびトリコドルス属種(Trichodorus spp.)などの外寄生生物;チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)などの半寄生生物;プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)およびスクテロネマ属種(Scutellonema spp.)などの移動性(migratory)内部寄生生物;ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)およびメロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)などの固着性寄生生物ならびにジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)およびヒスシュマニエラ属種(Hirshmaniella spp.)などの茎および葉内部寄生生物などがあるが、これらに限定されるものではない。特別に有害な根寄生性土壌線虫には、例えばヘテロデラ(Heterodera)属またはグロボデラ(Globodera)属のシスト形成性線虫および/またはメロイデギネ(Meloidogyne)属の根こぶ線虫などがある。これら属の有害生物種は、例えばメロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(大豆シスト線虫)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)およびグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシスト線虫)であり、それらの生物種は本明細書に記載の化合物によって効果的に防除される。しかしながら、本明細書に記載の化合物の使用は、これらの属または生物種に制限されることは全くなく、他の線虫にも同様に拡大される。
植物線虫には、例えばアグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragaria)ならびに茎および葉内部寄生生物アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)一般、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)およびブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)一般、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))およびクリコネメラ属種(Criconemella spp.)、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)およびクリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)一般、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)ならびに茎および葉内部寄生生物であるジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)一般、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)(=ヘテロデラ・パリダ(Heterodera pallida))、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)(ジャガイモシスト線虫)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ビルギニア(Globodera virginia)および固着性シスト形成性寄生生物であるグロボデラ属種(Globodera spp.)一般、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)およびヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)一般、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・クルシフェラエ(Heterodera cruciferae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)(大豆シスト線虫)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・スカハクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)および固着性シスト形成性寄生生物であるヘテロデラ属種(Heterodera spp.)一般、ヒルシュマニエラ・グラシリス(Hirschmaniella gracilis)、ヒルシュマニエラ・オリザエ(Hirschmaniella oryzae)、ヒルシュマニエラ・スピニカウダタ(Hirschmaniella spinicaudata)ならびに茎および葉内部寄生生物であるヒルシュマニエラ属種(Hirschmaniella)一般、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、ロンギドルス・ビネアコラ(Longidorus vineacola)および外寄生生物ロンギドルス属種(Longidorus spp.)一般、メロイデギネ・アクロネア(Meloidogyne acronea)、メロイデギネ・アフリカナ(Meloidogyne africana)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイデギネ・アルチエラ(Meloidogyne artiella)、メロイデギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイデギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、メロイデギネ・エチオピカ(Meloidogyne ethiopica)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイデギネ・ファラックス(Meloidogyne fallax)、メロイデギネ・グラミニコラ(Meloidogyne graminicola)、メロイデギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・キクイエンシス(Meloidogyne kikuyensis)、メロイデギネ・ミノル(Meloidogyne minor)、メロイデギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、メロイデギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、メロイデギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)および固着性寄生生物であるメロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)一般、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)およびパラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)一般、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)およびパラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)一般、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、プラチレンクス・ハマツス(Pratylenchus hamatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)および移動性内部寄生生物であるプラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)一般、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophil
us)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、移動性内部寄生生物であるラドホルス属種(Radopholus spp.)一般、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)およびロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)一般、ロチレンクス・ラウレンチヌス(Rotylenchus laurentinus)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・ウニホルミス(Rotylenchus uniformis)およびロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)一般、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)および移動性内部寄生生物であるスクテロネマ属種(Scutellonema spp.)一般、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)および外寄生生物トリコドルス属種(Trichodorus spp.)一般、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・ブラシカエ(Tylenchorhynchus brassicae)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)およびチレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)一般、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)および半寄生生物チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)一般、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、キシフィネマ・インデクス(Xiphinema index)および外寄生生物キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)全般などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の殺線虫剤が適用可能である線虫の例には、ミナミネグサレセンチュウ(メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワ根こぶセンチュウ(メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))、キタ根こぶセンチュウ(メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))およびピーナッツ根こぶセンチュウ(メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria))などのメロイデギネ(Meloidogyne)属の線虫;イモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor))ならびに球根および茎の線虫(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))などのジチレンクス(Ditylenchus)属の線虫;キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、キクネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ファラクス(Pratylenchus fallax))、ミナミネグサレセンチュウ(プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae))、チャネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi))およびクルミネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus))などのプラチレンクス(Pratylenchus)属の線虫;ゴールデン(golden)線虫(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))およびジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・パリダ(Globodera pallida))などのグロボデラ・タバクム(Globodera)属の線虫;ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))およびテンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカハクチイ(Heterodera schachtii))などのヘテロデラ(Heterodera)属の線虫;イネシンガレセンチュウ(アフェレンコイデス・ベッセイ(Aphelenchoides besseyi))、ハガレセンチュウ(アフェレンコイデス・リツゼマボシ(Aphelenchoides ritzemabosi))およびイチゴセンチュウ(アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)などのアフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の線虫;糸状菌食性線虫(アフェレンクス・アベナエ(Aphelenchus avenae))などのアフェレンクス(Aphelenchus)属の線虫;バナナネモグリ線虫(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))などのラドホルス(Radopholus)属の線虫;ミカンネセンチュウ(チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans))などのチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の線虫;ニセフクロセンチュウ(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis))などのロチレンクルス(Rotylenchulus)属の線虫;マツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))などの樹木で発生する線虫などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の殺線虫剤を用いることができる植物は特に限定されず、例えば、穀類(例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、カラスムギ、トウモロコシなど)、マメ類(ダイズ、アズキ、ソラマメ、エンドウマメ、ピーナッツなど)、果樹/果実(リンゴ、柑橘類、ナシ類、ブドウ類、モモ類、ウメ類、サクランボ類、クルミ類、アーモンド類、バナナ類、イチゴ類など)、野菜類(キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、コショウなど)、根菜類(ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、ラディッシュ、レンコン、チューリップなど)、工業用作物(ワタ、アサ、カジノキ、ミツマタ、アブラナ、ビート、ホップ、サトウキビ、サトウダイコン、オリーブ、ゴム、ヤシ、コーヒー、タバコ、チャなど)、瓜果類(カボチャ、キュウリ、スイカ、メロンなど)、牧草植物(カモガヤ、モロコシ、チモシー(thimosy)、クローバー、アルファルファなど)、芝類(コウシュンシバ、ベントグラスなど)、香味料などのための作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガなど)および観花植物(キク、バラ、ラン類など)のような植物を挙げることができる。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・コフェイコラ(Meloidogyne coffeicola)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、メロイデギネ・パラナエンシス(Meloidogyne paranaensis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するコーヒーにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アンジヌス(Pratylenchus andinus)、プラチレンクス・セレアリス(Pratylenchus cerealis)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・テレス(Pratylenchus teres)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、トリコドルス・シリンドリクス(Trichodorus cylindricus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・プロキシムス(Trichodorus proximus)、トリコドルス・シミリス(Trichodorus similis)、トリコドルス・スパルスス(Trichodorus sparsus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・アリウス(Paratrichodorus allius)、パラトリコドルス・ナヌス(Paratrichodorus nanus)、パラトリコドルス・テレス(Paratrichodorus teres)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ファラクス(Meloidogyne fallax)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・タメシ(Meloidogyne thamesi)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、ネオチレンクス・ビギシ(Neotylenchus vigissi)、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス(Paraphelenchus pseudoparietinus)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するジャガイモにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、メロイデギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、ナコブス・アベルランス(Nacobbus aberrans)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するトマトにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するウリ科植物における線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するワタにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・デラトレイ(Pratylenchus delattrei)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス(Longidorus breviannulatus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・アレナリア・タメシ(Meloidogyne arenaria thamesi)、メロイデギネ・グラミニス(Meloidogyne graminis)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・ナアシ(Meloidogyne naasi)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・オリザエ(Heterodera oryzae)、ヘテロデラ・ゼアエ(Heterodera zeae)、プンクトデラ・カルコエンシス(Punctodera chalcoensis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ホプロライムス・アエギプチイ(Hoplolaimus aegyptii)、ホプロライムス・マグニスチルス(Hoplolaimus magnistylus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジゴニクス(Helicotylenchus digonicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス(Helicotylenchus pseudorobustus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、ドリコドルス・ヘテロセファルス(Dolichodorus heterocephalus)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス・ボレアリス(Rotylenchulus borealis)、ロチレンクルス・パルブス(Rotylenchulus parvus)、チレンコリンクス・アグリ(Tylenchorhynchus agri)、チレンコリンクス・クラルス(Tylenchorhynchus clarus)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・マキシムス(Tylenchorhynchus maximus)、チレンコリンクス・ヌズス(Tylenchorhynchus nudus)、チレンコリンクス・ブルガリス(Tylenchorhynchus vulgaris)、キニスルシウス・アクツス(Quinisulcius acutus)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、ヘミシクリオホラ・パルバナ(Hemicycliophora parvana)、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、スバングイナ・ラジシオラ(Subanguina radiciola)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するトウモロコシにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・アレニ(Pratylenchus alleni)、プラチレンクス・アギリス(Pratylenchus agilis)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、(ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis))、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、ホプロライムス・コルムブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するダイズにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ヘキシンシスス(Pratylenchus hexincisus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・クレナツス(Pratylenchus crenatus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ロンギドルス・エロンガツ(Longidorus elongatu)、パラトリコドルス・ロバツス(Paratrichodorus lobatus)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)、グロボデラ・ソラナセアルム(Globodera solanacearum)、グロボデラ・ビルギニアエ(Globodera virginiae)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、テチレンクス・ニコチアナエ(Tetylenchus nicotianae)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するタバコにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラトリコドルス・ポロスス(Paratrichodorus porosus)、トリコドルス(Trichodorus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・インコグニタ・アクリタ(Meloidogyne incognita acrita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、ロチレンクス・マクロドラツス(Rotylenchus macrodoratus)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコレ(Xiphinema brevicolle)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、ヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)それぞれ、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ヘミシクリオホラ・アレナリア(Hemicycliophora arenaria)、ヘミシクリオホラ・ヌダタ(Hemicycliophora nudata)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属する柑橘類における線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ギイビカウダツス(Pratylenchus giibbicaudatus)、プラチレンクス・ロオシ(Pratylenchus loosi)、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するバナナにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・ゴオデイイ(Pratylenchus goodeyi)、メロイデギネ属種(Meloidogyne spp.)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、ロンギドルス・ラエビカピタツス(Longidorus laevicapitatus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、トリコドルス・ミノル(Trichodorus minor)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)、ホプロライムス・カリホルニクス(Hoplolaimus californicus)、ホプロライムス・パラロブスツス(Hoplolaimus pararobustus)、ホプロライムス・インジクス(Hoplolaimus indicus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ナンヌス(Helicotylenchus nannus)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、ヘリコチレンクス・エリトリネ(Helicotylenchus erythrine)、キシフィネマ・ジモルフィカウダツム(Xiphinema dimorphicaudatum)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、チレンコリンクス・ジギタツス(Tylenchorhynchus digitatus)、チレンコリンクス・エブリエンシス(Tylenchorhynchus ebriensis)、パラチレンクス・ミヌツス(Paratylenchus minutus)、スクテロネマ・クラトリカウダツム(Scutellonema clathricaudatum)、スクテロネマ・ブラジス(Scutellonema bradys)、プシレンクス・ツミズス(Psilenchus tumidus)、プシレンクス・マグニデンス(Psilenchus magnidens)、プセウドハレンクス・ミヌツス(Pseudohalenchus minutus)、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するパイナップルにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・プラテンシス(Pratylenchus pratensis)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・トルネイ(Pratylenchus thornei)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属するブドウにおける線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属する樹木作物−仁果類における線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、メロイデギネ・アレナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイデギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイデギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェアエ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ゼアエ(Pratylenchus zeae)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、パラチレンクス・ハマツス(Paratylenchus hamatus)、パラチレンクス・プロジェクツス(Paratylenchus projectus)、スクテロネマ・ブラキウルム(Scutellonema brachyurum)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属する樹木作物−核果類における線虫類を防除するするのに特に有用である。
本発明の化合物および当該化合物を含む組成物は、特に、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)からなる植物寄生性線虫類の群、および、さらに、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、メロイデギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)からなる植物寄生性線虫類の群から選択される少なくとも一つの種に属する樹木作物−堅果類における線虫類を防除するするのに特に有用である。
同様に、本明細書中で使用される「線虫類」は、ヒトまたは動物に対して損傷を引き起こす線虫類も指す。
ヒトまたは動物に対して有害な特定の線虫種は、以下のものである。
ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
植物部分
全ての植物および植物部分が本発明に従って処理することができる。この文脈において、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然作物を含む)のような全ての植物および植物群を意味するものと理解される。作物植物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび組換え法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物を含み、植物育種家権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物のあらゆる地上および地下の部分および器官を意味するものと理解され、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎が挙げられる。植物部分には、作物材料ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、切り枝、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生で成長する、またはハイブリダイゼーションまたはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られる植物種および植物栽培品種、ならびにそれらの部分が処理される。別の好ましい実施形態では、適切な場合は従来の方法と組み合わせた組換え法によって得られたトランスジェニック植物および植物品種(遺伝的改変生物)、ならびにそれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」または「植物部分」という用語については、すでに本明細書において上記で説明している。特に好ましくは、各場合で市販されているか、使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、いずれも従来の品種改良、突然変異誘発または組換えDNA技術によって交配された、新たな形質を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、品種、生物型および遺伝子型であることができる。
トランスジェニック植物
本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物(GMOs)、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物(またはトランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより(例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはRNAi干渉[RNAi]を用いる)、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのその特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種には、その植物(育種および/またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に)に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
やはり好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種は、1以上の生物ストレスに対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび/またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を示す。
線虫または昆虫抵抗性植物の例が、例えば米国特許出願11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396、12/497,221、12/644,632、12/646,004、12/701,058、12/718,059、12/721,595、12/638,591、およびWO11/002992、WO11/014749、WO11/103247、WO11/103248、WO12/135436、WO12/135501に記載されている。
やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、1以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰忌避などがあり得る。
やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造(ストレス条件および非ストレス条件下)によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがあるが、これらに限定されるものではない。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株(雌親)と別の同系交配雄性稔性親株(雄親)を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、(例えばトウモロコシでは)、雄穂除去、すなわち雄性生殖器(または雄花)の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性(CMS)の例としては、例えばアブラナ種で記載されていた(WO92/05251、WO95/09910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972およびUS6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、WO89/10396に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる(例:WO91/02069)。
本発明に従って処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、除草剤耐性植物、すなわち、1以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキマート−3−ホスファート合成酵素(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Science, 1983, 221, 370−371)、細菌アグロバクテリウム属種(Agrobacterium sp)のCP4遺伝子(Curr. Topics Plant Physiol., 1992, 7, 139−145)、ペチュニアEPSPS(Science, 1986, 233, 478−481)、トマトEPSPS(J. Biol. Chem., 1988, 263, 4280−4289)、もしくはオヒシバ(eleusine)EPSPS(WO01/66704)をコードする遺伝子である。それは、例えばEP0837944、WO00/66746、WO00/66747またはWO02/26995、WO11/000498に記載の変異EPSPSであることもできる。グリホセート耐性植物は、US5,776,760およびUS5,463,175に記載のグリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばWO02/036782、WO03/092360、WO05/012515およびWO07/024782に記載のグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばWO01/024615またはWO03/013226に記載の上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるEPSPS遺伝子を発現する植物は、例えば米国特許出願11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801または12/362,774に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を含む植物は、例えば米国特許出願11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560または12/423,926に記載されている。
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、例えば米国特許出願11/760,602に記載の除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ(ストレプトミセス(Streptomyces)種からのbarまたはpatタンパク質など)をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第5,561,236号;5,648,477号;5,646,024号;5,273,894号;5,637,489号;5,276,268号;5,739,082号;5,908,810号および7,112,665号に記載されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。HPPDは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸(HPP)がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。WO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO09/144079、WO02/046387、US6,768,044、WO11/076877、WO11/076882、WO11/076885、WO11/076889またはWO11/076892に記載のように、天然の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラHPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、HPPD阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性はまた、HPPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、WO99/34008およびWO02/36787に記載されている。WO04/024928に記載のように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(PDH)活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、HPPD阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、WO07/103567およびWO08/150473に示されているCYP450酵素などのHPPD阻害剤を代謝もしくは分解することができる酵素をコードする遺伝子を、ゲノムに付加することで、植物のHPPD−阻害剤除草剤に対する耐性を高くすることができる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のALS阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸化合物および/またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばTranel and Wright(Weed Science 2002, 50:700−712)に、さらには米国特許第5,605,011号、5,378,824号、5,141,870号および5,013,659号に記載のように、ALS酵素(アセトヒドロキシ酸合成酵素、AHASとも称される)における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、米国特許第5,605,011号;5,013,659号;5,141,870号;5,767,361号;5,731,180号;5,304,732号;4,761,373号;5,331,107号;5,928,937号;および5,378,824号、ならびにWO96/033270に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばWO04/040012、WO04/106529、WO05/020673、WO05/093093、WO06/007373、WO06/015376、WO06/024351およびWO06/060634に記載されている。さらに別のスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物が、例えばWO07/024782、WO2011/076345、WO2012058223、WO2012150335および米国特許出願61/288958にも記載されている。
イミダゾリノンおよび/またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、例えばUS5,084,082でダイズについて、WO97/41218でイネについて、US5,773,702およびWO99/057965でサトウダイコンについて、US5,198,599でレタスについて、またはWO01/065922でヒマワリについて記載のように、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別、または突然変異育種によって得ることができる。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる)は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
1)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCrickmore et al. (Microbiology and Molecular Biology Reviews, 1998, 62: 807−813)により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒命名法でCrickmoreら(2005)によって改訂された、オンライン:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCryタンパク質分類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaまたはCry3Bbのタンパク質またはそれらの殺虫性部分(例えばEP−A1999141およびWO07/107302)または例えば米国特許出願12/249016に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質;または
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはその部分の存在下で殺虫性であるその部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素(Nat. Biotechnol., 2001, 19: 668−72;Applied Environm. Microbiol., 2006, 71, 1765−1774)またはCry1AまたはCry1Fタンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質で構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP−A2300618);または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(corn event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO07/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはその殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性(VIP)タンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素(WO94/21795);または
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記5)から7)のいずれかのタンパク質(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;または
9)VIP3およびCry1AまたはCry1Fから構成される二元毒素(米国特許出願61/126083および61/195019)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質から構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP−A2300618)などのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはセレウス菌(Bacillus cereus)からの分泌タンパク質;
10)いくつかの、特には1から10のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および/または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および/またはクローニングまたは形質転換時にコードするDNAに導入される変化(殺虫性タンパク質はなおもコードしている)の故の上記の9)のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。1実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序(例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等)を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばWO07/080126、WO06/129204、WO07/074405、WO07/080127およびWO07/035650に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖RNAを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
1)WO00/04173、WO/06/045633、EP−A1807519またはEP−A2018431に記載のような、植物細胞または植物においてポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
2)例えばWO04/090140に記載のような、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
3)例えばEP−A1794306、WO06/133827、WO07/107326、EP−A1999263またはWO07/107326に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、収穫産物の量、品質および/または貯蔵安定性の変化および/または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
1)物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース/アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および/またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物(改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばEP−A0571427、WO95/04826、EP−A0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO04/056999、WO05/030942、WO05/030941、WO05/095632、WO05/095617、WO05/095619、WO05/095618、WO05/123927、WO06/018319、WO06/103107、WO06/108702、WO07/009823、WO00/22140、WO06/063862、WO06/072603、WO02/034923、WO08/017518、WO08/080630、WO08/080631、WO08/090008、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO04/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO05/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936、WO10/012796、WO10/003701に開示されている。)、
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、EP−A0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460およびWO99/24593に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808およびWO00/14249に開示のようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO00/73422に開示のようなα−1,6分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物、および例えばWO00/47727、WO00/73422、US5,908,975およびEP−A0728213に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
3)例えばWO06/032538、WO07/039314、WO07/039315、WO07/039316、JP−A2006−304779およびWO05/012529に開示のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、
4)米国特許出願12/020,360に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」(LP)および/または「長期貯蔵」(LS)などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。
5)例えばWO11/095528に開示の収穫量増加を示すトランスジェニック植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
a)WO98/00549に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
b)WO04/053219に記載のような改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)WO01/17333に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)WO02/45485に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
e)WO05/017157に記載のような、またはWO09/143995に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)WO06/136351、WO11/089021、WO11/089021、WO12/074868に記載のような例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ(Brassica)植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
a)例えばUS5,969,169、US5,840,946またはUS6,323,392またはUS6,063,947に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
b)US6,270,828、US6,169,190、US5,965,755またはWO11/060946に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)例えばUS5,434,283または米国特許出願12/668303に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
d)WO2012075426に記載のようなグルコシノレート含有量が変化したオイルを産生するアブラナ植物などの植物。
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、WO2009/068313およびWO2010/006732、WO2012090499に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。
やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる)は、例えばWO10/121818およびWO10/145846に記載のような翻訳後タンパク質変性パターンが変化したタバコ植物などの植物である。
本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省(USDA)の動植物衛生検査部(APHIS)への未規制状態についての申し立ての主題である(申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず)形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)でAPHIS(4700 River Road Riverdale, MD20737, USA)から容易に入手できる。
単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている(例えばhttp://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://www.cera−gmc.org/?action=gm_crop_databaseを参照)。
本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは、例えば、各種の国家もしくは地域の規制当局向けのデータベースに挙げられており、事象531/PV−GHBK04(ワタ、昆虫防除、WO2002/040677に記載)、事象1143−14A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO06/128569に記載);事象1143−51B(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO06/128570に記載);事象1445(ワタ、除草剤耐性、未寄託、US−A2002−120964またはWO02/034946に記載);事象17053(イネ、除草剤耐性、PTA−9843として寄託、WO10/117737に記載);事象17314(イネ、除草剤耐性、PTA−9844として寄託、WO10/117735に記載);事象281−24−236(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、WO05/103266またはUS−A2005−216969に記載);事象3006−210−23(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−6233として寄託、US−A2007−143876またはWO05/103266に記載);事象3272(トウモロコシ、品質形質、PTA−9972として寄託、WO06/098952またはUS−A2006−230473に記載);事象33391(コムギ、除草剤耐性、PTA−2347として寄託、WO2002/027004に記載)、事象40416(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−11508として寄託、WO11/075593に記載);事象43A47(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−11509として寄託、WO11/075595に記載);事象5307(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA−9561として寄託、WO10/077816に記載);事象ASR−368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCCPTA−4816として寄託、US−A2006−162007またはWO04/053062に記載);事象B16(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US−A2003−126634に記載);事象BPS−CV127−9(大豆、除草剤耐性、NCIMB番号41603として寄託、WO10/080829に記載);事象BLR1(アブラナ、雄性不稔の回復、NCIMB41193として寄託、WO2005/074671に記載)、事象CE43−67B(ワタ、昆虫防除、DSMACC2724として寄託、US−A2009−217423またはWO06/128573に記載);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、US−A2010−0024077に記載);事象CE44−69D(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO06/128571に記載);事象CE46−02A(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO06/128572に記載);事象COT102(ワタ、昆虫防除、未寄託、US−A2006−130175またはWO04/039986に記載);事象COT202(ワタ、昆虫防除、未寄託、US−A2007−067868またはWO05/054479に記載);事象COT203(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO05/054480に記載);事象DAS21606−3/1606(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11028として寄託、WO012/033794に記載)、事象DAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−10244として寄託、WO11/022469に記載);事象DAS−44406−6/pDAB8264.44.06.1(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11336として寄託、WO2012/075426に記載)、事象DAS−14536−7/pDAB8291.45.36.2(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11335として寄託、WO2012/075429に記載)、事象DAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−10244として寄託、WO2011/022469に記載);事象DAS−59122−7(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA11384として寄託、US−A2006−070139に記載);事象DAS−59132(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、WO09/100188に記載);事象DAS68416(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−10442として寄託、WO11/066384またはWO11/066360に記載);事象DP−098140−6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−8296として寄託、US−A2009−137395またはWO08/112019に記載);事象DP−305423−1(大豆、品質形質、未寄託、US−A2008−312082またはWO08/054747に記載);事象DP−32138−1(トウモロコシ、ハイブリッド形成システム、ATCCPTA−9158として寄託、US−A2009−0210970またはWO09/103049に記載);事象DP−356043−5(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−8287として寄託、US−A2010−0184079またはWO08/002872に記載);事象EE−1(茄子、昆虫防除、未寄託、WO07/091277に記載);事象FI117(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209031として寄託、US−A2006−059581またはWO98/044140に記載);事象FG72(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11041として寄託、WO2011/063413に記載)、事象GA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209033として寄託、US−A2005−086719またはWO98/044140に記載);事象GG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209032として寄託、US−A2005−188434またはWO1998/044140に記載);事象GHB119(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−8398として寄託、WO08/151780に記載);事象GHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA−6878として寄託、US−A2010−050282またはWO07/017186に記載);事象GJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC209030として寄託、US−A2005−188434またはWO98/044140)に記載;事象GMRZ13(甜菜、ウィルス抵抗性、NCIMB−41601として寄託、WO10/076212に記載);事象H7−1(甜菜、除草剤耐性、NCIMB41158またはNCIMB41159として寄託、US−A2004−172669またはWO04/074492に記載);事象JOPLIN1(小麦、疾患耐性、未寄託、US−A2008−064032に記載);事象LL27(大豆、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、WO06/108674またはUS−A2008−320616に記載);事象LL55(大豆、除草剤耐性、NCIMB41660として寄託、WO06/108675またはUS−A2008−196127に記載);事象LLcotton25(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA−3343として寄託、WO03/013224またはUS−A2003−097687に記載);事象LLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC−203353として寄託、US6,468,747またはWO00/026345に記載);事象LLRice62(イネ、除草剤耐性、ATCC203352として寄託、WO2000/026345に記載)、事象LLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCCPTA−2600として寄託、US−A2008−2289060またはWO00/026356に記載);事象LY038(トウモロコシ、品質形質、ATCCPTA−5623として寄託、US−A2007−028322またはWO05/061720に記載);事象MIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA−8166として寄託、US−A2009−300784またはWO07/142840に記載);事象MIR604(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US−A2008−167456またはWO05/103301に記載);事象MON15985(ワタ、昆虫防除、ATCCPTA−2516として寄託、US−A2004−250317またはWO02/100163に記載);事象MON810(トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、US−A2002−102582に記載);事象MON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA−2605として寄託、WO04/011601またはUS−A2006−095986に記載);事象MON87427(トウモロコシ、受粉制御、ATCCPTA−7899として寄託、WO11/062904に記載);事象MON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCCPTA−8910として寄託、WO09/111263またはUS−A2011−0138504に記載);事象MON87701(大豆、昆虫防除、ATCCPTA−8194として寄託、US−A2009−130071またはWO09/064652に記載);事象MON87705(大豆、品質形質−除草剤耐性、ATCCPTA−9241として寄託、US−A2010−0080887またはWO10/037016に記載);事象MON87708(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−9670として寄託、WO11/034704に記載);事象MON88302(アブラナ、除草剤耐性、PTA−10955として寄託、WO2011/153186に記載)、事象MON88701(ワタ、除草剤耐性、PTA−11754として寄託、WO2012/134808に記載)、事象MON87754(大豆、品質形質、ATCCPTA−9385として寄託、WO2010/024976に記載);事象MON87769(大豆、品質形質、ATCCPTA−8911として寄託、US−A2011−0067141またはWO2009/102873に記載);事象MON88017(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−5582として寄託、US−A2008−028482またはWO2005/059103に記載);事象MON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCCPTA−4854として寄託、WO2004/072235またはUS−A2006−059590に記載);事象MON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCCPTA−7455として寄託、WO07/140256またはUS−A2008−260932に記載);事象MON89788(大豆、除草剤耐性、ATCCPTA−6708として寄託、US−A2006−282915またはWO206/130436に記載);事象MS11(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCCPTA−850またはPTA−2485として寄託、WO01/031042に記載);事象MS8(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCCPTA−730として寄託、WO01/041558またはUS−A2003−188347に記載);事象NK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCCPTA−2478として寄託、US−A2007−292854に記載);事象PE−7(イネ、昆虫防除、未寄託、WO08/114282に記載);事象RF3(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCCPTA−730として寄託、WO01/041558またはUS−A2003−188347に記載);事象RT73(アブラナ、除草剤耐性、未寄託、WO02/036831またはUS−A2008−070260に記載);事象SYHT0H2/SYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11226として寄託、WO2012/082548に記載)、事象T227−1(甜菜、除草剤耐性、未寄託、WO02/44407またはUS−A2009−265817に記載);事象T25(トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、US−A2001−029014またはWO01/051654に記載);事象T304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−8171として寄託、U
S−A2010−077501またはWO08/122406に記載);事象T342−142(ワタ、昆虫防除、未寄託、WO06/128568に記載);事象TC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、US−A2005−039226またはWO04/099447に記載);事象VIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCCPTA−3925として寄託、WO03/052073に記載)、事象32316(トウモロコシ,昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託、WO11/153186A1に記載)、事象4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託、WO11/084621に記載)、事象EE−GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11041、WO2011/063413A2)、事象DAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10442、WO2011/066360A1)、事象DAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10442、WO2011/066384A1)、事象DP−040416−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11508、WO2011/075593A1)、事象DP−043A47−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11509、WO2011/075595A1)、事象DP−004114−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11506、WO2011/084621A1)、事象DP−032316−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC寄託番号PTA−11507、WO2011/084632A1)、事象MON−88302−9(アブラナ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−10955、WO2011/153186A1)、事象DAS−21606−3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11028、WO2012/033794A2)、事象MON−87712−4(ダイズ、品質形質、ATCC寄託番号PTA−10296、WO2012/051199A2)、事象DAS−44406−6(ダイズ、多重(stacked)除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11336、WO2012/075426A1)、事象DAS−14536−7(ダイズ、多重除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11335、WO2012/075429A1)、事象SYN−000H2−5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11226、WO2012/082548A2)、事象DP−061061−7(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、WO2012071039A1)、事象DP−073496−4(アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、US2012131692)、事象8264.44.06.1(ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号PTA−11336、WO2012075426A2)、事象8291.45.36.2(ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号PTA−11335、WO2012075429A2)、事象SYHT0H2(ダイズ、ATCC寄託番号PTA−11226、WO2012/082548A2)、事象MON88701(ワタ、ATCC寄託番号PTA−11754、WO2012/134808A1)、事象KK179−2(アルファルファ、ATCC寄託番号PTA−11833、WO2013003558A1)、事象pDAB8264.42.32.1(ダイズ、多重除草剤耐性、ATCC寄託番号PTA−11993、WO2013010094A1)、事象MZDT09Y(トウモロコシ、ATCC寄託番号PTA−13025、WO2013012775A1)などがある。
製剤
本発明はさらに、少なくとも一つの本発明の活性化合物を含む水薬、滴剤および噴霧液などの作物保護剤および/または農薬としての製剤およびそれから調製される施用形態を提供する。その施用形態は、さらなる作物保護剤および/または農薬、および/または浸透剤、例としては、例えば菜種油、ヒマワリ油などの植物油、例えば液体パラフィンなどの鉱油、菜種油もしくは大豆油メチルエステルもしくはアルカノールアルコキシレートなどの植物脂肪酸のアルキルエステル類などの活性促進補助剤、および/または例えばアルキルシロキサン類および/または塩などの展着剤、例としては有機もしくは無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩、例としては硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素ジアンモニウム、および/またはスルホコハク酸ジオクチルもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー類などの保持促進剤および/またはグリセロールなどの保湿剤および/または例えばアンモニウム系、カリウム系もしくはリン系肥料などの肥料を含むことができる。
代表的な製剤の例には、水溶性液(SL)、乳剤(EC)、水系乳濁液(EW)、フロアブル剤(SC、SE、FS、OD)、水分散性粒剤(WG)、粒剤(GR)およびカプセル濃厚剤(CS)であり、これらおよび他の可能な種類の製剤は、例えばFAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576作製のCrop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for Pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers−173によって記載されている。製剤は、1以上の本発明の活性化合物以外の農薬活性化合物を含んでいても良い。
対象の製剤もしくは施用形態は好ましくは、補助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および/または他の補助剤、例えばアジュバントを含む。この文脈でのアジュバントは、製剤の生理効果を高める成分であり、その成分自体は生理効果を持たない。アジュバントの例は、葉表面への保持、展着、付着または浸透を促進する薬剤である。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば補助剤、例えば増量剤、溶媒および/または固体担体および/またはさらなる補助剤、例えば界面活性剤と活性化合物を混合することで製造される。製剤は、好適な工場で、または施用前もしくは施用時に調製する。
補助剤としての使用に好適なものは、活性化合物の製剤、またはその製剤から調製される施用形態(例えば、噴霧液または種子粉衣剤などの使用可能な作物保護剤)にある種の物理的および/または生物学的特性などの特定の特性を付与する上で好適な物質であることができる。
好適な増量剤は、例えば水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素(パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など)、アルコール類および多価アルコール類(適切な場合には、置換、エーテル化および/またはエステル化されていても良い)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル類(脂肪およびオイル類など)および(ポリ)エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(N−アルキルピロリドン類など)およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)の種類からのものである。
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、トルエン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族類および塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、および水である。
基本的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。好適な溶媒は、例えば、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、例えば塩素化芳香族もしくは脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライド、例えば脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、例えばパラフィン類、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコール、例えばさらには、それらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、例えば強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、そしてさらには水である。
基本的に、全ての好適な担体を用いることができる。好適な担体には、特には、例えばアンモニウム塩およびカオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナなどの粉砕合成鉱物ならびに天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、ロウ類および/または固体肥料がある。そのような担体の混合物も同様に用いることができる。粒剤に好適な担体には、次のもの、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕および分別天然鉱物、そして無機および有機ミールの合成顆粒、そしておが屑、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。
液化ガス増量剤または溶媒も用いることができる。特に好適なものは、標準的な温度でおよび標準的な圧力下で気体である増量剤または担体であり、例としてはエアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素がある。
イオン特性またはノニオン特性を有する乳化剤および/または発泡剤、分散剤または湿展剤またはこれら界面活性物質の混合物の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪アルコールとのまたは脂肪酸とのまたは脂肪アミンとの、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類)との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは酒石酸アルキル類)、ポリエトキシル化アルコール類もしくはフェノール類のリン酸エステル類、多価アルコールの脂肪酸エステル類、および硫酸エステル類、スルホン酸エステル類およびリン酸エステル類を含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸エステル類、アルキル硫酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。界面活性物質の存在は、活性化合物のうちの一つおよび/または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水で行う場合に有利である。
製剤およびそれから誘導される使用形態中に存在しても良いさらなる補助剤には、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料のような着色剤、ならびに栄養素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることができる。
低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および/または物理的安定性を高める他の薬剤などの安定剤も存在することができる。さらに、発泡剤または消泡剤を存在させても良い。
さらに、製剤およびそれから誘導される施用形態は、別の補助剤として、カルボキシメチルセルロースなどの粘着剤、粉末、顆粒またはラテックスの形態での天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、さらにはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質を含むこともできる。さらなる可能な補助剤には、鉱油および植物油などがある。
製剤およびそれから誘導される施用形態には、さらに別の補助剤が存在することが可能である。そのような添加剤の例には、香料、保護コロイド、結合、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤および展着剤などがある。概して、活性化合物は、製剤に一般に用いられる固体および液体添加剤と組み合わせることができる。
好適な保持促進剤には、動的表面張力を低減する全ての物質、例えばスルホコハク酸ジオクチル、または粘弾性を高める全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーなどがある。
本発明の文脈で好適な浸透剤には、代表的には活性農薬化合物の植物への浸透を高めるのに用いられる全ての物質などがある。この文脈での浸透剤は、(通常は水系)施用液からおよび/または噴霧コーティングから、植物のクチクルに浸透することができ、それによってクチクルにおける活性化合物の移動性を高めることができるものと定義される。この特性は、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載の方法を用いて確認することができる。例としては、ココナッツ脂肪エトキシレート(10)またはイソトリデシルエトキシレート(12)などのアルコールアルコキシレート類、脂肪酸エステル類、例えば菜種油もしくは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート類、例えば獣脂アミンエトキシレート(15)、またはアンモニウムおよび/またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素ジアンモニウムなどがある。
その製剤は好ましくは、製剤の重量に基づいて0.00000001重量%から98重量%の活性化合物、または特に好ましくは0.01重量%から95重量%の活性化合物、より好ましくは0.5重量%から90重量%の活性化合物を含む。
製剤から調製される施用形態(作物保護剤)の活性化合物含有量は、広い範囲内で変動させることができる。その施用形態の活性化合物濃度は代表的には、施用形態の重量に基づいて0.00000001重量%から95重量%の活性化合物、好ましくは0.00001重量%から1重量%とすることができる。施用は、その施用形態に適合させた一般的な方法で行う。
種子処理
植物の種子を処理することによる病害動物の防除は、かなり以前から知られており、常に改良すべきテーマである。そうではあっても、種子の処理は、常に満足な形で解決されるとは限らない一連の問題を伴う。従って、植物の貯蔵中、播種後または発芽後における作物保護組成物の追加使用の必要性を取り除く、または少なくとも大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。さらに、種子および発芽植物に対して病害動物による攻撃から可能な最も良好な保護を提供するが、植物自体に対する使用有効成分による損傷を起こさないような形で使用される有効成分の量を至適化することが望ましい。特に、種子処理の方法の場合も、病害生物抵抗性もしくは病害生物耐性のトランスジェニック植物の固有の殺虫特性および/または殺線虫特性を考慮して、作物保護組成物の使用を最小限としながら種子および発芽植物の至適な保護を達成すべきである。
従って本発明は特に、本発明の有効成分で種子を処理することによって、種子および発芽植物を病害生物による攻撃から保護する方法に関するものでもある。種子および発芽植物を病害生物による攻撃から保護する本発明の方法は、種子を式Iの有効成分および共成分により1回の操作で同時に処理する方法を包含する。それは、種子を式Iの有効成分および共成分により異なる時点で処理する方法も包含する。
本発明は同様に、種子および結果的に得られた植物を病害動物に対して保護する目的で種子を処理するための本発明の有効成分の使用に関する。
本発明はさらに、病害動物に対する保護のために、本発明の有効成分で処理された種子に関するものである。本発明はさらに、式Iの有効成分および共成分で同時に処理された種子に関する。本発明はさらに、式Iの有効成分および共成分により異なる時点で処理された種子に関する。式Iの有効成分および共成分によって異なった時点で処理された種子の場合、本発明の組成物中の個々の有効成分は、種子の異なった層に存在しても良い。この場合、式Iの有効成分および共成分を含む層が中間層によって分離されていても良い。本発明はまた、式Iの有効成分および共成分がコーティングの構成成分として、コーティングに加えてさらに別の層として、またはさらに別の複数の層として施用された種子に関するものでもある。
さらに、本発明は、本発明の有効成分による処理後に、フィルムコーティング処理を受けて、種子の埃による摩耗が防止された種子に関する。
本発明の利点の一つは、本発明の組成物の特定の全身特性のため、これらの組成物による種子の処理によって、種子自体だけでなく種子が発芽した後の種子から発生した植物にも、病害動物からの保護が提供されるという点である。このようにして、播種時やその少し後に作物を直接処理する必要がなくなる可能性がある。
別の利点は、本発明の有効成分組み合わせによる種子の処理によって、処理された種子の発芽および発生を促進できるということに認められる。
本発明の有効成分を特にトランスジェニック種子にも用いることが可能であることも、有利であると考えられる。
本発明の有効成分をシグナル伝達技術の薬剤と併用し、その結果として、例えば、根粒菌、菌根菌および/または内部寄生菌などの共生生物によるコロニー形成を改善、例えば促進し、および/または窒素固定を至適化することができることも挙げられる。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林でまたは園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。詳細には、対象となる種子は、禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびアワ)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、ビート(例えば、テンサイ、および、飼料用ビート)、落花生、野菜(例えば、トマト、キュウリ、エンドウマメ、タマネギ、アブラナ科およびレタス)、果樹、芝生および観賞植物の種子である。禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびエンバク)、トウモロコシ、大豆、棉、キャノーラ、アブラナおよびイネの種子を処理することが、特に重要である。
上記で既に言及したように、本発明の有効成分でトランスジェニック種子を処理することが、特に重要である。ここで対象となる種子は、特には殺虫特性および/または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を含む植物の種子である。トランスジェニック種子でのこれら異種遺伝子は、例えば、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、シュードモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種またはグリオクラジウム(Gliocladium)種の微生物由来であることができる。本発明は、バシルス(Bacillus)種由来の少なくとも1種類の異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に好適である。特に好ましくは、対象となる異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来するものである。
本発明に関連して、本発明の組成物/有効成分組み合わせは、種子に対して、単独で施用するか、好適な製剤で施用する。好ましくは、種子は、処理の途中で損傷が引き起こらないように安定である条件で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。代表的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、茎、皮、被毛または髄が除去されている種子を用いる。そこで、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が15重量%未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
種子を処理する場合には、概して、種子の発芽が悪影響を受けないように、および/または種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明の組成物の量および/または他の添加剤の量が選択されるようにする必要がある。このことは、特に、特定の施用量で薬害作用を示し得る有効成分の場合に当てはまる。
本発明の組成物は、直接施用することができる。すなわち、さらに別の成分を含ませることなく、そして希釈することなく施用することが可能である。一般に、その組成物は、好適な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子処理のための好適な製剤および方法は、当業者には公知であり、例えば、次の文献:US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、US5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2に記載されている。
本発明に従って使用することが可能な有効成分/有効成分組み合わせは、一般的な種子粉衣製剤、例えば、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーその他の種子用のコーティング組成物、および、さらに、ULV製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法で、その有効成分/有効成分組み合わせを、一般的な補助剤、例えば、一般的な増量剤、さらには、溶媒または希釈剤、着色剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、さらには水と混合させることによって調製される。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤には、そのような目的に関して一般的な全ての着色剤などがある。この文脈では、水中での溶解性が乏しい顔料だけでなく、水溶性染料も使用することができる。例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」、および、「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などがある。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる湿展剤には、湿潤を促進し、農薬成分の製剤において一般的な慣習的な全ての物質が包含される。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチル−ナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる分散剤および/または乳化剤には、農薬活性成分の製剤において一般的な非イオン性、アニオン性およびカチオン性の全ての分散剤などがある。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。好適な非イオン性分散剤は特には、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、ならびに、それらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体である。好適なアニオン性分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類およびアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬活性成分の製剤において一般的な全ての泡抑制剤などがある。好ましくは、シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用する。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤には、農芸化学組成物中でそのような目的のために使用することが可能な全ての物質などがある。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的のために使用することが可能な全ての物質などがある。好ましいものと想到されるものには、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび高分散シリカなどがある。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての一般的な結合剤などがある。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースを好ましいものとして挙げることができる。
本発明に従って使用される種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリン類には、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4およびジベレリンA7などがあり、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である(R. Wegler ″Chemie der Pflanzenschutz− und Schadlingsbekampfungsmittel″, Vol.2, Springer Verlag, 1970, pp.401−412参照)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、非常に多様な種類の種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用することができる。従って、濃厚物または水による希釈によってそれから得ることができる製剤を用いて、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの穀物の種子、さらにはトウモロコシ、イネ、アブラナ、エンドウマメ、マメ類、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子、あるいは非常に多様な野菜の種子を粉衣することができる。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのに使用することもできる。その場合、発現により形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることがあり得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤または水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理する場合に、好適な混合装置には、種子粉衣するために一般的に使用することができる全ての装置が包含される。より詳細には、種子粉衣を実行する際の手順は、種子を混合機の中に入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加すること、および、種子表面でのその製剤の分布が均一となるまで混合を実施することを含む。その後に乾燥操作を行っても良い。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、製剤中の有効成分/有効成分組み合わせの特定の量によって、そして種子によって決まる。有効成分/有効成分組み合わせの場合の施用量は、通常は種子1kg当たり0.001から50gであり、好ましくは種子1kg当たり0.01から15gにある。
蠕虫
多くの公知の殺線虫剤が、他の寄生性蠕虫に対して等しく活性であることから、ヒトおよび必ずしも線虫の群に属さない動物寄生性蠕虫を防除するのに使用される。従って、本明細書に記載の化合物が、より一般的な意味での駆虫薬として特に有用であることが、本発明によって想到される。病原性内部寄生性蠕虫には、扁形動物門(platyhelmintha)(例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)および吸虫類(trematodes))、鉤頭動物門(acanthocephala)および舌形動物門(pentastoma)などがある。以下の蠕虫類を例として、好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)。
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)。
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)からの、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)。
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)からの、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)。
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)からの、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)からの、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)からの、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明による活性化合物の投与は、公知の方法で直接行うか、または、好適な製剤の形態で、経腸的、非経口的、経皮的もしくは経鼻的に行う。投与は、予防的にまたは治療的に、実施することが可能である。
動物保健分野において、すなわち動物薬の分野において、本発明による化合物は、動物寄生生物、特には外寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。内部寄生生物という用語は、特には蠕虫および原虫、例えばコクシジウムを含む。外寄生生物は、代表的にはおよび好ましくは節足動物、特には昆虫またはコナダニ類である。当該化合物は好ましくは、蠕虫に対して活性である。
獣医学の分野では、本発明による化合物は、好ましい温血動物毒性を有し、家畜動物、繁殖動物、動物園動物、研究室動物、実験動物および家庭動物での動物育種および畜産で生じる寄生生物の防除に好適である。それらの化合物は、全てまたは特定の発達段階の寄生生物に対して活性である。
農業家畜には、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特にはウシおよびブタなどの哺乳動物;またはシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にはニワトリなどの家禽、または例えば水産養殖での魚もしくは甲殻類などがあり;または場合によってはハチなどの昆虫であることができる。
家庭動物には、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレットなどの哺乳動物、特にはイヌ、ネコ;愛玩鳥;は虫類;両生類または観賞魚などがある。
好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を哺乳動物に投与する。
別の好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を鳥類、すなわち愛玩鳥または特には家禽に投与する。
本発明による活性化合物を用いて寄生性動物を防除することで、病気、死亡例および成績低下(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合)を低減または防止することで、さらに経済的かつ容易に動物を飼育することが可能となり、より良い動物福祉を達成することが可能となる。
獣医分野に関して本明細書において使用される場合の「防除」または「防除する」という用語は、活性化合物が、そのような寄生生物に感染した動物での個々の寄生生物の発生率を無害なレベルまで低下させる上で有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される場合の「駆除する」とは、活性化合物が個々の寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害する上で有効であることを意味する。
節足動物の例には、
シラミ目(Anoplurida)からの、例えばハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、ケジラミ属(Phtirusspp.)、ソレノポテス属(Solenopotesspp.);マロファギダ目(Mallophagida)ならびにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)およびイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)からの、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);ハエ目(Diptera)ならびにネマトセリナ亜目(Nematocerina)およびブラキセリナ亜目(Brachycerina)からの、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);シフォナプテリダ目(Siphonapterida)からの、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);ヘテロプテリダ目(Heteropterida)からの、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);ならびにブラッタリダ目(Blattarida)からの迷惑害虫および衛生有害生物などがあるが、これらに限定されるものではない。
さらに、節足動物の中で、例として下記のダニ類を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
アカリ亜綱(Acari(Acarina))ならびにメタスチグマタ目(Metastigmata)からの、例えばヒメダニ科からの、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科からの、例えばイキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus)(ボオフィルス(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(多宿主ダニの元の属);中気門亜目からの、例えばデルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカリピス属種(Acarapis spp.);アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))からの、例えばアカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombiculla spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.);およびアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))からの、例えばアカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
寄生性原虫の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
鞭毛虫上綱(Mastigophora)(鞭毛虫綱(Flagellata))、例えばトリパノソマチダエ(Trypanosomatidae)、例えばトリパノソマ・b・ブルセイ(Trypanosoma b. brucei)、T.b.ガムビエンス(T.b. gambiense)、T.b.ロデシエンス(T.b. rhodesiense)、T.コンゴレンス(T. congolense)、T.クルジ(T. cruzi)、T.エバンシ(T. evansi)、T.エクイヌム(T. equinum)、T.レウイシ(T. lewisi)、T.ペルカエ(T. percae)、T.シミアエ(T. simiae)、T.ビバックス(T. vivax)、レイシュマニア・ブラシリエンシス(Leishmania brasiliensis、L.ドノバニ(L. donovani)、L.トロピカ(L. tropica)、例えばトリコモナジダエ(Trichomonadidae)、例えばギアルジア・ランブリア(Giardia lamblia)、G.カニス(G. canis)など。
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(足根虫綱(Rhizopora))、例えばエンタモエビダエ(Entamoebidae)、例えばエンタモエバ・ヒストリチカ(Entamoeba histolytica)、ハルトマネリダエ(Hartmanellidae)、例えばアカンタモエバ種(Acanthamoeba sp.)、ハルトマネラ種(Hartmanella sp.)。
アピコムプレクサ(Apicomplexa)(胞子虫綱(Sporozoa))、例えばエイメリダエ(Eimeridae)、例えばエイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、E.アデノイデス(E. adenoides)、E.アラバメンシス(E. alabamensis)、E.アナチス(E. anatis)、E.アンセリス(E. anseris)、E.アルロインギ(E. arloingi)、E.アシャタ(E. ashata)、E.アウブルネンシス(E. auburnensis)、E.ボビス(E. bovis)、E.ブルネチ(E. brunetti)、E.カニス(E. canis)、E.キンキラエ(E. chinchillae)、E.クルペアルム(E. clupearum)、E.コルムバエ(E. columbae)、E.コントルタ(E. contorta)、E.クランダリス(E. crandalis)、E.ダブリエッキ(E. dabliecki)、E.ジスペルサ(E. dispersa)、E.エリプソイダレス(E. ellipsoidales)、E.ファルシホルミス(E. falciformis)、E.ファウレイ(E. faurei)、E.フラベセンス(E. flavescens)、E.ガロパボニス(E. gallopavonis)、E.ハガニ(E. hagani)、E.インテスチナリス(E. intestinalis)、E.イルクオイナ(E. iroquoina)、E.イレシジュア(E. irresidua)、E.ラベアナ(E. labbeana)、E.ロイカルチ(E. leucarti)、E.マグナ(E. magna)、E.マキシマ(E. maxima)、E.メディア(E. media)、E.メレアグリジス(E. meleagridis)、E.メレアグリミチス(E. meleagrimitis)、E.ミチス(E. mitis)、E.ネカトリックス(E. necatrix)、E.ニナコリアキモバエ(E. ninakohlyakimovae)、E.オビス(E. ovis)、E.パルバ(E. parva)、E.パボニス(E. pabonis)、E.ペルホランス(E. perforans)、E.ファサニ(E. phasani)、E.ピリホルミス(E. piriformis)、E.プラエコックス(E. praecox)、E.レシジュア(E. residua)、E.スカブラ(E. scabra)、E.種(E. spec.)、E.スチエダイ(E. stiedai)、E.スイス(E. suis)、E.テネラ(E. tenella)、E.トルンカタ(E. truncata)、E.トルタエ(E. truttae)、E.ズエルニイ(E. zuernii)、グロビジウム種(Globidium spec.)、イソスポラ・ベリ(Isospora belli)、I.カニス(I. canis)、I.フェリス(I. felis)、I.オヒオエンシス(I. ohioensis)、I.リボルタ(I. rivolta)、I.種(I. spec.)、I.スイス(I. suis)、シスチソスポラ種(Cystisospora spec.)、クリプトスポリジウム種(Cryptosporidium spec.)、特にはC.パルブム(C. parvum);例えばトキソプラスマジダエ(Toxoplasmadidae)、例えばトキソプラスマ・ゴンジイ(Toxoplasma gondii)、ハンモンジア・ヘイドルニイ(Hammondia heydornii)、ネオスポラ・カニヌム(Neospora caninum)、ベスノイチア・ベスノイチイ(Besnoitia besnoitii);例えばサルコシスチダエ(Sarcocystidae)、例えばサルコシスチス・ボビカニス(Sarcocystis bovicanis)、S.ボビホミニス(S. bovihominis)、S.オビカニス(S. ovicanis)、S.オビフェリス(S. ovifelis)、S.ネウロナ(S. neurona)、S.種(S. spec.)、S.スイホミニス(S. suihominis)、例えばロイコゾイダエ(Leucozoidae)、例えばロイコジトズーン・シモンジ(Leucozytozoon simondi)、例えばプラスモジイダエ(Plasmodiidae)、例えばプラスモジウイム・ベルゲイ(Plasmodium berghei)、P.ファルシパルム(P. falciparum)、P.マラリアエ(P. malariae)、P.オバレ(P. ovale)、P.ビバックス(P. vivax)、P.種(P. spec.)、例えばピロプラスメア(Piroplasmea)、例えばバベシア・アルゲンチア(Babesia argentina)、B.ボビス(B. bovis)、B.カニス(B. canis)、B.種(B. spec.)、テイレリア・パルバ(Theileria parva)、テイレリア種(Theileria spec.)、例えばアデレイナ(Adeleina)、例えばヘパトズーン・カニス(Hepatozoon canis)、H.種(H. spec.)など。
蠕虫である病原性内部寄生虫の例には、扁形動物門(platyhelmintha)[例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)および吸虫類(trematodes)]、線虫類、鉤頭動物門(acanthocephala)および舌形動物門(pentastoma)などがある。以下の蠕虫類の別の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)。
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)、例えばトリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)からの、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)からの、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)からの、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)からの、例えばマクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)からの、例えばフィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)からの、例えばモニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)からの、例えばアカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)からの、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
特に好ましくは、蠕虫である病原性内部寄生虫の例には、扁形動物門(platyhelmintha)[例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)および吸虫類(trematodes)]、線虫類、鉤頭動物門(acanthocephala)および舌形動物門(pentastoma)などがある。以下の蠕虫類の別の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)。
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)、例えばトリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)からの、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)からの、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)からの、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)からの、例えばマクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)からの、例えばフィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)からの、例えばモニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)からの、例えばアカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)からの、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
特に好ましくは、蠕虫である病原性内部寄生虫には、扁形動物門(platyhelmintha)[例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)および吸虫類(trematodes)]、線虫類、鉤頭動物門(acanthocephala)および舌形動物門(pentastoma)などがある。以下の蠕虫類の別の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)。
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)、例えばトリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)からの、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)からの、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)からの、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)からの、例えばマクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)からの、例えばフィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)からの、例えばモニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)からの、例えばアカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)からの、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
特に好ましくは、蠕虫である病原性内部寄生虫には、扁形動物門(platyhelmintha)[例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)および吸虫類(trematodes)]、線虫類、鉤頭動物門(acanthocephala)および舌形動物門(pentastoma)などがある。以下の蠕虫類の別の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)。
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)、例えばトリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)からの、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)からの、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)からの、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
鉤頭動物門(Acantocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)からの、例えばマクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)からの、例えばフィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)からの、例えばモニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)からの、例えばアカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)からの、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学分野および動物飼育において、本発明による活性化合物の投与は、好適な製剤の形態で、腸溶投与、非経口投与、皮膚投与または経鼻投与などの当業界で一般に公知の方法によって行う。投与は、予防的または治療的に行うことができる。
従って、本発明の1実施形態は、医薬として使用される本発明による化合物を指すものである。
別の態様は、抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤(helmithicidal)または抗原虫剤として使用される本発明による化合物を指す。例えば、畜産、動物育種、動物飼育、衛生部門などでの抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤(helmithicidal)または抗原虫剤として使用される本発明による化合物である。
さらに別の態様は、抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用される本発明による化合物を指す。例えば、畜産、動物育種、動物飼育、衛生部門で抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用される本発明による化合物である。
下記の実施例は、本発明による式(I)の化合物の製造および効力を説明するものであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(実施例1−1)
Figure 2016520048
2−(トリフルオロメチル)安息香酸190mg(1mmol)および2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエタンアミン248.6mg(1.1mmol)、ヒドロキシベンゾトリアゾール76.5mg(0.5mmol)、DMAP 61mg(0.5mmol)、EDC塩酸塩191.7mg(1mmol)およびジイソプロピルエチルアミン129.2mg(1mmol)を、ジクロロメタン10mL中、室温で16時間にわたり十分に撹拌した。反応混合物を水10mLで反応停止し、有機層を分離し、水層を再度ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出液をシリカゲル/硫酸ナトリウムカートリッジで脱水した。溶媒を留去し、粗混合物についてシリカゲルおよびn−ヘキサン/酢酸エチル勾配でのクロマトグラフィーを行って、標題化合物242mg(59,8%)を無色固体として得た。
H−NMR:400MHz、d6−DMSO、δ、8.98(t、1H、NH)、7.80−7.54(m、6H)、7.37(d、1H)、4.21−4.13(m、2H)。
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロプロピル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(実施例1−406)
Figure 2016520048
段階1:2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロプロパンニトリルの合成
ZnI(19.036mg、0.06mmol)、1−(2,4−ジクロロフェニル)エタノン(7.516g、39.7mmol)およびジクロロメタン(3.8mL)の懸濁液を窒素雰囲気下に0℃で撹拌しながら、それにシアン化トリメチルシリル(5.3mL、39.7mmol)を滴下した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。次に、それを脱水ジクロロメタン(49mL)で希釈し、再度冷却して0℃とし、DAST(5.78mL、43.7mmol)のジクロロメタン(20.4mL)中溶液を滴下した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を氷水61mLに投入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を0.5N HCl水溶液、水、飽和NaHCO水溶液、そして再度水の順で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー(溶離液:シクロヘキサン/酢酸エチル)によって精製した。これにより、標題化合物8.576g(90%)を得た。
H NMR:400MHz、CDCN、δ、7.63(m、2H)、7.50(dd、1H)、2.20(d、3H)。
段階2:2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロプロパン−1−アミン塩酸塩の合成
脱水テトラヒドロフラン(614mL)中の2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロプロパンニトリル9.79g(44.8mmol)を冷却して0℃とした。1Mボラン−THF(134.6mL、134mmol)を滴下した。反応混合物を室温に戻し、室温で4時間撹拌した。次にそれを、エタノールによって反応停止し、1M HCl/ジエチルエーテルで酸性とし、減圧下に濃縮した。残留物をアセトンで磨砕し、濾過した。これにより、標題化合物5.176g(41.9%)を得た。
H NMR:400MHz、DMSO−d6、δ、8.10(s、3H)、7.73(s、1H)、7.59(m、2H)、3.67−3.50(m、2H)、1.87(d、3H);HPLC−MS:logP=0.89;質量(m/z):222.0(M+H−HCl)
段階3:N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロプロピル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの合成
2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロプロパン−1−アミン塩酸塩155mg(0.56mmol)をジクロロメタン(5mL)中に入れた。トリエチルアミン(0.236mL、1.69mmol)および2−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロライド(141mg、0.67mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌下とした。少量の酢酸エチルを加えた。有機相っをブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー(溶離液:シクロヘキサン/酢酸エチル)によって精製した。これによって、標題化合物(実施例1−406)174mg(78%)を得た。
H NMR:ピークリスト参照;HPLC−MS:logP=3.70;質量(m/z):395.0(M+H)
N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロプロピル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(実施例1−393);
N−{2−フルオロ−2−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(実施例1−399);
N−[2−(2−クロロフェニル)−2−フルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(実施例1−400)。
Figure 2016520048
それぞれ相当するアルデヒドである2,4−ジクロロベンズアルデヒド、2−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドおよび2−クロロベンズアルデヒドを原料として上記の方法と同様にして、実施例1−393、1−399および1−400を得た。
表1において、式(I)による化合物についてのさらなる例を提供する。
表1:式Iaの化合物
Figure 2016520048
Figure 2016520048
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Figure 2016520048
Figure 2016520048
Figure 2016520048
表2:分析データ
選択された実施例のH NMRデータを、H NMRピークのリストの形で記載する。各シグナルピークについて、ppm単位でのδ値および小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値−シグナル強度値のペア間は、区切り文字としてセミコロンがある。
従って、一つの実施例についてのピークリストは、
δ(強度);δ(強度);......;δ(強度);......;δ(強度
の形を取る。
鋭いシグナルの強度は、cm単位でのNMRスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピークもしくはそのシグナルの中央ならびにそのスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。
1Hスペクトラムについての化学シフトの較正を行うため、本発明者らは、テトラメチルシランおよび/または特にDMSO中で測定されるスペクトラムの場合には使用される溶媒の化学シフトを用いている。従って、NMRピークリストにおいては、テトラメチルシランピークが現れている可能性があるが、必ずしもそうではない。
H−NMRピークリストは、旧来のH−NMR印刷と同様であることから、通常は、旧来のNMR解釈で列記される全てのピークを示す。
さらに、それらは旧来のH−NMR印刷のように、溶媒、標的化合物の立体異性体(やはり、本発明の目的である。)および/または不純物のピークのシグナルを示すことができる。
溶媒および/または水のδ範囲で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えばDMSO−D中のDMSOのピークおよび水のピークが本発明者らのH−NMRピークリストでは示されており、通常は、概して高強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは、通常は概して、標的化合物のピークより低い強度を有する(例えば、純度>90%)。
そのような立体異性体および/または不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。
公知の方法(MestreC、ACDシミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で)で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来のH−NMR解釈での関連するピーク選択と同様であると考えられる。
Figure 2016520048
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表3:式IIの中間体
Figure 2016520048
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表4:中間体の分析データ
Figure 2016520048
生物例
クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)試験(COOPCU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物10mgを溶媒0.5mLに溶かし、その濃縮液を「リンゲル液」で希釈して所望の濃度とする。
線虫幼虫(クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei))約40匹を、化合物溶液の入った試験管に移し入れる。
5日後、幼虫死亡率(%)を記録する。100%効力は、全ての幼虫が死ぬことを意味し、0%効力は幼虫が全く死なないことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−11、1−14、1−17、1−35、1−37、1−38、1−39、1−40、1−69、1−70、1−71、1−72、1−73、1−78、1−79、1−85、1−103、1−106、1−107、1−137、1−139、1−140、1−141、1−171、1−172、1−173、1−174、1−175、1−176、1−180、1−184、1−187、1−205、1−207、1−208、1−209、1−210、1−214、1−215、1−377、1−378、1−379、1−383、1−384、1−385、1−386、1−387、1−388、1−389、1−393、1−394、1−395、1−396、1−397、1−398、1−406、1−407、1−408、1−409、1−410、1−411、1−412、1−418、1−425、1−426、1−430が、施用量20ppmで100%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−74、1−82、1−105、1−119、1−381、1−391、1−419が、施用量20ppmで90%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−9、1−153、1−181、1−375、1−380、1−392、1−423、1−427が、施用量20ppmで80%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−10が、施用量4ppmで100%の良好な活性を示した。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)試験(HAEMCO)
溶媒:ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物10mgを溶媒0.5mLに溶かし、その濃縮液を「リンゲル液」で希釈して所望の濃度とする。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)幼虫約40匹を、化合物溶液の入った試験管に移し入れる。
5日後、幼虫死亡率(%)を記録する。100%効力は、全ての幼虫が死ぬことを意味し、0%効力は幼虫が全く死なないことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−9、1−10、1−11、1−14、1−17、1−35、1−38、1−39、1−40、1−69、1−70、1−72、1−73、1−78、1−85、1−103、1−106、1−107、1−171、1−172、1−173、1−174、1−175、1−176、1−187、1−205、1−207、1−208、1−209、1−210、1−214、1−382、1−383、1−384、1−385、1−386、1−387、1−388、1−391、1−392、1−393、1−394、1−395、1−396、1−397、1−398、1−389、1−399、1−400、1−401、1−402、1−406、1−407、1−408、1−409、1−410、1−411、1−412、1−418、1−419、1−423、1−425、1−430が、施用量20ppmで100%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−20、1−36、1−37、1−71、1−74、1−137、1−140、1−141、1−180、1−215、1−375、1−377、1−378、1−379、1−381、1−390、1−403、1−426が、施用量20ppmで90%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−22、1−79、1−82、1−105、1−119、1−139、1−153、1−184、1−218、1−380が、施用量20ppmで80%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−13が、施用量4ppmで80%の良好な活性を示した。
ブラジル鉤虫(Nippostrongylus brasiliensis)試験(NIPOBR)
イン・ビトロ効力試験
ブラジル鉤虫(Nippostrongylus brasiliensis)成虫を、100U/mLペニシリン、0.1mg/mLストレプトマイシンおよび2.5μg/mLアンフォテリシンBを含む生理食塩水緩衝液で洗浄した。試験化合物をDMSOに溶かし、蠕虫を最終濃度10μg/mLで培地においてインキュベートした。小分けした培地を用いて、陰性対照と比較してアセチルコリンエステラーゼ活性を求めた。駆虫薬活性の読み取りとしてのアセチルコリンエステラーゼ測定の原理は、Rapson et al(1986)およびRapson et al(1987)に記載されている。
次の例:1−1、1−2、1−3、1−4、1−5、1−7、1−9、1−11、1−14、1−35、1−36、1−37、1−38、1−39、1−40、1−41、1−69、1−70、1−71、1−73、1−78、1−103、1−106、1−107、1−137、1−139、1−140、1−171、1−173、1−174、1−175、1−176、1−184、1−205、1−214、1−215、1−377、1−378、1−379、1−381、1−383、1−384、1−385、1−386、1−387、1−389、1−393、1−394、1−395、1−396、1−406、1−407、1−408、1−409、1−410、1−411については、活性(陰性対照と比較したAChEの低下)は、10μg/mで60%以上であった。
ヘリグモソモイデス・ポリギルス(Heligmosomoides polygyrus)/マウス
イン・ビボ効力試験
ヘリグモソモイデス・ポリギルス(Heligmosomoides polygyrus)によって実験的に感染させたマウスを、早期開存性(early patency)時に4日連続で処理した。試験化合物を液剤または懸濁液として製剤し、経口投与した。
感染してプラシーボ処理した対照群での蠕虫カウントと比較して、剖検後の腸での蠕虫カウントの減少として効力を求めた。
次の例:1−1は、65%の活性を有していた。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)/コルブリフォルミス毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)/スナネズミ
イン・ビボ効力試験
捻転胃虫(Haemonchus)および/または毛様線虫(Trichostrongylus)に実験的に感染させたスナネズミを、後期前開存性(late prepatency)時に1回処理した。試験化合物を液剤もしくは懸濁液として製剤し、腹腔内投与もしくは経口投与した。
感染してプラシーボ処理された対照群での蠕虫カウントと比較した剖検後のそれぞれ胃および小腸での蠕虫カウントの減少として、群当たりで効力を求めた。
下記の例について試験を行ったところ、これらは所定の処理で90%以上の活性を有していた。
Figure 2016520048
イヌ糸状虫(Dirofilaria immitis)ミクロフィラリア試験T(DIROIM)
イン・ビトロ効力試験
栄養培地およびDMSO中の試験化合物を入れたマイクロタイタープレートのウェルに、イヌ糸状虫(Dirofilaria immitis)ミクロフィラリア約500匹を加えた。化合物を、二連にて5点用量応答アッセイで調べた。試験化合物なしでのDMSOに曝露した幼虫を、陰性対照として用いた。幼虫は、処理から72時間の時点で評価した。用量応答アッセイにおけるEC50として効力を求めた。
次の例:1−171、1−175について、EC50は<1.56ppmであった。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒:アセトン125.0重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒と混合し、その濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、有効成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵および幼虫を含む懸濁液およびレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、苗が発育する。根に、こぶが形成される。
14日後、殺線虫活性を、こぶ形成のパーセントに基づいて求める。100%はこぶが全く認められなかったことを意味し、0%は処理された植物の根で認められるこぶ数が未処理対照植物における数と等しかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−1、1−7、1−8、1−10、1−11、1−15、1−17、1−35、1−41、1−69、1−71、1−171、1−187、1−205、1−208、1−209、1−210、1−214、1−215、1−383、1−384、1−385、1−388、1−393、1−394、1−395、1−396、1−397、1−398、1−389、1−406、1−407、1−408、1−409、1−410、1−411、1−412、1−415、1−416、1−419、1−424、1−427が施用量20ppmで100%の良好な活性を示した。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物:1−2、1−3、1−4、1−5、1−6、1−21、1−22、1−78、1−79、1−85、1−173、1−175、1−218、1−375、1−386、1−422、1−425が施用量20ppmで90%の良好な活性を示した。
比較試験
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を指定量の溶媒と混合し、その濃縮液を乳化剤を含有する水で希釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、有効成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵および幼虫を含む懸濁液およびレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、苗が発育する。根に、こぶが形成される。
指定期間後、殺線虫活性を、こぶ形成のパーセントに基づいて求める。100%はこぶが全く認められなかったことを意味し、0%は処理された植物の根で認められるこぶ数が未処理対照植物における数と等しかったことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物が、先行の最新技術と比較して優れた活性レベルを示す。表4を参照する。
クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)試験(COOPCU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物10mgを溶媒0.5mLに溶かし、その濃縮液を「リンゲル液」で希釈して所望の濃度とする。
線虫幼虫(クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei))約40匹を、化合物溶液の入った試験管に移し入れる。
5日後、幼虫死亡率(%)を記録する。100%効力は、全ての幼虫が死ぬことを意味し、0%効力は幼虫が全く死なないことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物が、先行の最新技術と比較して優れた活性レベルを示す。表4を参照する。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)試験(HAEMCO)
溶媒:ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物10mgを溶媒0.5mLに溶かし、その濃縮液を「リンゲル液」で希釈して所望の濃度とする。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)幼虫約40匹を、化合物溶液の入った試験管に移し入れる。
5日後、幼虫死亡率(%)を記録する。100%効力は、全ての幼虫が死ぬことを意味し、0%効力は幼虫が全く死なないことを意味する。
この試験では例えば、製造例からの次の化合物が、先行の最新技術と比較して優れた活性レベルを示す。表4を参照する。
表4:比較試験
Figure 2016520048

Claims (11)

  1. 植物病原性線虫を防除するための、下記式(I)の化合物ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体の使用。
    Figure 2016520048
    [式中、
    Aは、式Aのフェニル:
    Figure 2016520048
    を表し、
    は、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
    は、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
    、Y、YおよびYは、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
    Aは式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aは式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    からRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aは式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
    は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aは式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    からR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aは式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aは式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    15は、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    16およびR18は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    17は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aは式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    19は、水素またはC−C−アルキルを表し、
    20からR22は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    23は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    24は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    25は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    26は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A10)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    27は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    28は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
    Aは式(A11)の複素環:
    Figure 2016520048
    29は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    30は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
    Aは式(A12)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    31は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
    32は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    Aは式(A13)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    34は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
    35は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し、
    36は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aは式(A14)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    37およびR38は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
    39は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A15)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    40およびR41は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A16)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    42およびR43は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A17)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    44およびR45は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A18)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    46およびR47は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A19)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    49およびR48は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A20)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    50およびR51は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A21)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    52は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A22)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    53は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A23)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    54およびR56は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    55は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aは式(A24)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    57およびR59は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    58は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aは式(A25)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    60およびR61は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    62は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aは式(A26)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    63は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
    64は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
    65は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aは式(A27)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
    67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
    Aは式(A29)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
    Aは式(A30)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    は、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
    78は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    79およびR80は互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
    Aは式(A31)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    81は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aは式(A32)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    82は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    Tは、酸素または硫黄を表し;
    nは、0、1、2、3、4または5を表し;
    Xは、互いのXから独立に、水素原子、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カーバメート、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルケニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールアミノ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルアミノ、1から4個の基Qによって置換されていることができるピリジニル、1から4個の基Qによって置換されていても良いピリジニルオキシを表し;または
    2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
    、ZおよびZは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、または置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;または
    およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
    は、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;
    Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す。]
  2. Aが、式Aの基:
    Figure 2016520048
    を表し、
    が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
    が、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
    、Y、YおよびYが、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
    が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    からR11が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    12からR14が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    15が、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    16およびR18が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    17が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    19が、水素またはC−C−アルキルを表し、
    20からR22が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    23が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    24が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    25が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    26が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A10)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    27が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    28が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
    Aが式(A11)の複素環:
    Figure 2016520048
    29が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    30が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
    Aが式(A12)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    31が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
    32が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    33が、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    Aが式(A13)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    34が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
    35が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し、
    36が、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A14)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    37およびR38が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
    39が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A15)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    40およびR41が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A16)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    42およびR43が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A17)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    44およびR45が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A18)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    46およびR47が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A19)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    49およびR48が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A20)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    50およびR51が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A21)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    52が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A22)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    53が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A23)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    54およびR56が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    55が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A24)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    57およびR59が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    58が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A25)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    60およびR61が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    62が、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A26)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    63が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
    64が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
    65が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A27)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    66が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
    67、R68およびR69が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A29)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    74、R75、R76およびR77が互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A30)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    が、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
    78が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    79およびR80が互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A31)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    81が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A32)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    82が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    Tが、酸素を表し;
    nが、好ましくは0、1、2、3、4または5を表し;
    Xが、互いのXから独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルを表し;または
    2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、好ましくは同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
    、ZおよびZが独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し;または
    およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
    が、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;
    Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す、式(I)に従う化合物の使用。
  3. Aが、式Aの基:
    Figure 2016520048
    を表し、
    が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
    が、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
    、Y、YおよびYが、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    からRが互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    からR11が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    12からR14が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    19が、水素またはC−C−アルキルを表し、
    20からR22が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    23が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    24が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    25が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    26が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A11)の複素環:
    Figure 2016520048
    29が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    30が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;または
    Aが式(A12)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    31が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
    32が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    33が、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    Aが式(A14)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    37およびR38が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
    39が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A15)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    40およびR41が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A16)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    42およびR43が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A17)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    44およびR45が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A18)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    46およびR47が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A19)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    49およびR48が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A20)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    50およびR51が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A21)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    52が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A22)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    53が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A23)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    54およびR56が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    55が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A24)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    57およびR59が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    58が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A25)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    60およびR61が互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    62が、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A26)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    63が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
    64が、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
    65が、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが式(A27)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    66が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
    67、R68およびR69が互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A29)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    74、R75、R76およびR77が互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A30)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    が、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
    78が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    79およびR80が互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表し;または
    Aが式(A31)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    81が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;または
    Aが式(A32)の複素環:
    Figure 2016520048
    であり、
    82が、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し;
    Tが、酸素を表し;
    nが、0、1、2、3を表し;
    Xが、互いのXから独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルを表し、または2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、非常に好ましくは同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
    、ZおよびZが独立に、非常に好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し、または
    およびZが非常に好ましくは、それらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い3から4員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
    が、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一であっても異なっていても良い1から7個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
    Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す、請求項1または2に記載の式(I)の化合物の使用。
  4. 医薬用の、請求項1で定義される式(I)の化合物[但し、下記化合物:
    3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
    6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
    を除く]。
  5. 医薬用の、請求項2に記載の式(I)の化合物[但し、下記化合物:
    3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
    6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
    を除く]。
  6. 動物およびヒトにおける蠕虫の治療に使用される、請求項4で定義される式(I)の化合物。
  7. 動物およびヒトにおける蠕虫の治療に使用される、請求項5で定義される式(I)の化合物。
  8. Aが、式Aのフェニル:
    Figure 2016520048
    を表し、
    が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
    が、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;
    、Y、YおよびYが、互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、SH、SF、CHO、OCHO、NHCHO、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、S(O)−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS(O)−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルキルスルホンアミド、置換されているか置換されていないトリ−(C−C)−アルキルシリル、置換されているか置換されていないアリールおよび置換されているか置換されていないアリールオキシを表し;または
    Aが、
    A1)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
    A2)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
    A4)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (RからR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むsulfC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
    A5)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
    A7)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    Figure 2016520048
    (R19は、水素またはC−C−アルキルを表し、
    20からR22は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A8)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R23は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    24は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A9)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R25は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    26は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A11)式(A11)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R29は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    30は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたは置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノを表す。);
    A12)式(A12)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R31は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
    32は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    33は、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A14)式(A14)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R37およびR38は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニルまたは置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニルを表し、
    39は、水素、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A15)式(A15)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R40およびR41は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A16)式(A16)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R42およびR43は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A17)式(A17)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R44およびR45は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A18)式(A18)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R46およびR47は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A19)式(A19)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R48およびR49は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A20)式(A20)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R50およびR51は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A21)式(A21)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R52は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A22)式(A22)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R53は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A23)式(A23)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R54およびR56は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    55は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表す。);
    A24)式(A24)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R57およびR59は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    58は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表す。);
    A25)式(A25)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R60およびR61は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    62は、水素原子または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表す。);
    A26)式(A26)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R63は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノまたはジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
    64は、水素または置換されているか置換されていないC−C−アルキルを表し、
    65は、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
    A27)式(A27)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
    67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
    A29)式(A29)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
    A30)式(A30)の複素環:
    Figure 2016520048
    (Xは、−S−、−SO−、−SO−および−CH−を表し、
    78は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表し、
    79およびR80は互いから独立に、水素およびC−C−アルキルを表す。);
    A31)式(A31)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R81は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す。);
    A32)式(A32)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R82は、C−C−アルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルを表す。)
    からなる群から選択される複素環を表し;
    Tが、酸素または硫黄を表し;
    nが、0、1、2、3、4または5を表し;
    Xが、互いのXから独立に、水素原子、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソニトリル、ヒドロキシ、アミノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ−スルファニル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、置換されているか置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カーバメート、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか置換されていないジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか置換されていないC−C−シクロアルケニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルケニル、置換されているか置換されていない(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−ヒドロキシカルバモイル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルケニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリールアミノ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルオキシ、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルスルファニル、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良いアリール−C−C−アルキルアミノ、1から4個の基Qによって置換されていることができるピリジニル、1から4個の基Qによって置換されていても良いピリジニルオキシを表し;または
    2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
    、ZおよびZが独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、または置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニルを表し;または
    およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
    が、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはC−C−シクロアルキルからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し;
    Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル−C−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、置換されているか置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキルを表す式(I)の化合物、ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体[但し、下記化合物:
    3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
    6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
    を除く。]。
  9. Aが、式Aのフェニル:
    Figure 2016520048
    を表し、
    が、式(I)の化合物のC=T部分にAを連結する結合を示し、
    が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し;
    、Y、YおよびYが互いから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲンシクロアルキル、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し;または
    Aが、
    A1)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
    A2)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (RからRは互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
    A4)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (RからR11は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
    A5)式(A)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R12からR14は互いから独立に、水素、ハロゲン、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキルまたは1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシを表す。);
    A27)式(A27)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R66は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキルおよび1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表し、
    67、R68およびR69は互いから独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。);
    A29)式(A29)の複素環:
    Figure 2016520048
    (R74、R75、R76およびR77は互いから独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、S−C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するS−C−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、S(O)−C−C−アルキルおよびS(O)−C−C−アルキルを表す。)
    からなる群から選択される複素環を表し、
    Tが、酸素または硫黄を表し;
    nが、0、1、2、3、4または5を表し;
    Xが、互いのXから独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、同一であっても異なっていても良い1から5個の基Qによって置換されていても良いフェニルを表し;または
    2個の置換基Xがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から4個の基Qによって置換されていても良い5員もしくは6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
    、ZおよびZが独立に、水素、ハロゲン、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシを表し、または
    およびZがそれらが結合している炭素原子とともに、同一であっても異なっていても良い1から6個の基Qによって置換されていても良い3から6員の飽和炭素環もしくは飽和複素環を形成しており、
    が、水素、シアノ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含む置換されているか置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノ、置換されていないC−C−シクロアルキルまたはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、1から9個のハロゲン原子を含むC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびジ−(C−C−アルキル)−アミノからなるリストから選択される同一でも異なっていても良い1から10個の置換基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し;
    Qが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないC−C−アルコキシ、1から9個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシを表す、請求項8に記載の式(I)の化合物、ならびに式(I)の化合物のN−オキサイドおよび塩、医薬として許容される溶媒和物および光学活性異性体[但し、下記化合物:
    3−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    3−ブロモ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]チオフェン−2−カルボキサミド、
    N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−2−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    2−クロロ−N−[2−(4−クロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    2−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、
    6−クロロ−N−[2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドおよび
    6−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2,2−ジフルオロエチル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
    を除く。]。
  10. 第1の段階P1において、下記式(II)のアミンまたはその塩の一つ:
    Figure 2016520048
    (式中、Z、Z、Z、Z、Xおよびnは請求項8で定義の意味を有する。)を、下記式(III)のカルボン酸誘導体:
    Figure 2016520048
    (式中、Aは、請求項8で定義のAおよびAからA33を表し;Lは、ハロゲン、OH、−OR、−OC(=O)Rからなる群から選択される脱離基を表し;Rは、置換されているか置換されていないC−C−アルキル、置換されているか置換されていないC−C−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジルもしくはペンタフルオロフェニル、または式O−C(=O)Aの基である。)と、触媒の存在下、およびLがOHを表す場合は縮合剤の存在下、Lがハロゲン原子を表す場合は酸結合剤の存在下、反応させて、下記式(I′)に従う化合物:
    Figure 2016520048
    (式中、A、Z、Z、Z、Z、Xおよびnは請求項8に記載のように定義される。)を得て;
    第2段階P2において、請求項8による式(I)のTが硫黄を表す場合は、
    式(I−1)の化合物を硫化剤の存在下に反応させて、下記式(I″)による化合物:
    Figure 2016520048
    (式中、A、Z、Z、Z、Z、Xおよびnは請求項8でのように定義される。)を得る、請求項8に記載の式(I)の化合物の製造方法。
  11. 下記式(II−a):
    Figure 2016520048
    [式中、XおよびXは互いから独立に、塩素またはトリフルオロメチルを表し、Z、Z、ZおよびZは請求項8に記載のように定義される。]
    に従う化合物。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3115048A4 (en) * 2014-03-05 2017-10-11 The University of Tokyo Endoparasite control agent
MX2017005249A (es) * 2014-10-28 2017-07-26 Bayer Animal Health Gmbh Compuestos para usarse en el tratamiento antihelmintico.
WO2016066580A2 (en) * 2014-10-29 2016-05-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-substituted phenethylcarboxamides as fungicides
WO2016066636A1 (en) * 2014-10-29 2016-05-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(2-halogen-2-phenethyl)carboxamides as fungicides

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007108483A1 (ja) * 2006-03-20 2007-09-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-2-(ヘテロ)アリールエチルカルボキサミド誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤
WO2011151369A1 (en) * 2010-06-03 2011-12-08 Bayer Cropscience Ag N-[(het)arylethyl)] pyrazole(thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues

Family Cites Families (313)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2036008A (en) 1934-11-07 1936-03-31 White Martin Henry Plug fuse
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
DE69033764T2 (de) 1989-08-10 2002-05-23 Aventis Cropscience N.V., Gent Pflanzen mit modifizierten Blüten
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
EP0476093B1 (en) 1990-04-04 1997-05-07 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
ATE213774T1 (de) 1990-06-25 2002-03-15 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante pflanzen
US6395966B1 (en) 1990-08-09 2002-05-28 Dekalb Genetics Corp. Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
CA2146998A1 (en) 1992-10-14 1994-04-28 Colin Roger Bird Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
UA52579C2 (uk) 1993-03-25 2003-01-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який має нуклеотидну послідовність, що кодує вегетативний інсектицидний білок, експресійна касета, векторна молекула, штам agrobacterium (варіанти), штам bacillus, вегетативний інсектицидний білок, пестицидна композиція, спосіб обробки рослин, спосіб одержання вегетативного інсектицидного білка, спосіб одержання трансгенного мікроорганізму-хазяїна
JP3527242B2 (ja) 1993-04-27 2004-05-17 カージル,インコーポレーテッド 食用の非水素化カノラ油
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
CA2150667C (en) 1993-10-01 2007-01-09 Mari Iwabuchi A gene which determines cytoplasmic sterility and a method of producing hybrid plants using said gene
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
JPH09505467A (ja) 1993-11-09 1997-06-03 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー トランスジェニックフルクタン蓄積作物およびその生産法
AU688006B2 (en) 1994-03-25 1998-03-05 Brunob Ii B.V. Method for producing altered starch from potato plants
IL113776A (en) 1994-05-18 2008-12-29 Bayer Bioscience Gmbh Dna sequences coding for enzymes which catalyze the synthesis of linear alpha 1,4 - glucans in plants, fungi and microorganisms
AU706849B2 (en) 1994-06-21 1999-06-24 Cerestar Usa, Inc. Novel plants and processes for obtaining them
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
EP0795018B1 (en) 1995-01-06 2007-09-12 Plant Research International B.V. Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
EP0821729B1 (en) 1995-04-20 2006-10-18 Basf Aktiengesellschaft Structure-based designed herbicide resistant products
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
DK0826061T3 (da) 1995-05-05 2007-09-24 Nat Starch Chem Invest Forbedringer af eller relaterede til plantestivelsessammensætninger
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
PT1435205E (pt) 1995-09-19 2010-02-04 Bayer Bioscience Gmbh Plantas que sintetizam um amido modificado, processo para a sua produção e amido modificado
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
CA2256461C (en) 1996-05-29 2012-07-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis
EP0904453B1 (en) 1996-06-12 2001-12-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
AU729286B2 (en) 1996-06-12 2001-02-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1997047806A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
ES2289776T3 (es) 1997-04-03 2008-02-01 Dekalb Genetics Corporation Utilizacion de lineas de maiz resistentes al glifosato.
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
AU3478499A (en) 1998-04-09 1999-11-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
JP4494634B2 (ja) 1998-05-13 2010-06-30 バイエル バイオサイエンス ゲーエムベーハー プラスチドadp/atp転移因子の改変された活性を有するトランスジェニック植物
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
JP2002518015A (ja) 1998-06-15 2002-06-25 ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション 植物および植物製品の改良またはそれらに関する改良
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836097A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
EP1108040A2 (en) 1998-08-25 2001-06-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
CA2342124A1 (en) 1998-09-02 2000-03-16 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
DE59915126D1 (de) 1998-10-09 2010-03-04 Bayer Bioscience Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend ein verzweigungsenzym aus bakterien der gattung neisseria sowie verfahren zur herstellung von alpha-1,6-verzweigten alpha-1,4-glucanen
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
US6333449B1 (en) 1998-11-03 2001-12-25 Plant Genetic Systems, N.V. Glufosinate tolerant rice
WO2000026356A1 (en) 1998-11-03 2000-05-11 Aventis Cropscience N. V. Glufosinate tolerant rice
WO2000028052A2 (en) 1998-11-09 2000-05-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules from rice encoding an r1 protein and their use for the production of modified starch
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
CZ20013859A3 (cs) 1999-04-29 2002-04-17 Syngenta Ltd. Herbicidně rezistentní rostliny
MXPA01010922A (es) 1999-04-29 2003-06-24 Syngenta Ltd Plantas resistentes a herbicidas.
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
AU7647000A (en) 1999-08-20 2001-03-19 Basf Plant Science Gmbh Increasing the polysaccharide content in plants
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
US6509516B1 (en) 1999-10-29 2003-01-21 Plant Genetic Systems N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
US6506963B1 (en) 1999-12-08 2003-01-14 Plant Genetic Systems, N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
US6395485B1 (en) 2000-01-11 2002-05-28 Aventis Cropscience N.V. Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples
HU230370B1 (hu) 2000-03-09 2016-03-29 E.I. Du Pont De Nemours And Co Szulfonilkarbamidokkal szemben toleráns napraforgónövények
BR0109118A (pt) 2000-03-09 2002-11-26 Monsanto Technology Llc Métodos para produzir plantas tolerantes a glifosato e composições disso
US6768044B1 (en) 2000-05-10 2004-07-27 Bayer Cropscience Sa Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance
BRPI0100752B1 (pt) 2000-06-22 2015-10-13 Monsanto Co moléculas e pares de moléculas de dna, processos para detectar molécula de dna e para criar um traço tolerante a glifosato em plantas de milho, bem como kit de detecção de dna
US6713259B2 (en) 2000-09-13 2004-03-30 Monsanto Technology Llc Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof
BR0114322A (pt) 2000-09-29 2004-06-15 Syngenta Ltd Enzima de epsps resistente a glifosato, polinucleotìdeo isolado, vetor, material de plantas, plantas completas férteis, morfologicamente normais, soja, canola, brassica, algodão, beterraba sacarina, girassol, ervilhas, batatas e beterrabas de forragem, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas em um campo, e para produzir plantas que sejam substancialmente tolerantes ou substancialmente resistentes a herbicida de glifosato, uso do polinucleotìdeo, métodos para selecionar material biológico transformado de modo a expressar um gene de interesse, e para regenerar uma planta fértil transformada para conter dna estranho, e, kit diagnóstico
CA2420406C (en) 2000-09-29 2014-12-09 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant wheat plant 33391 and compositions and methods for detection thereof
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
AU2002215363B2 (en) 2000-10-25 2006-10-12 Monsanto Technology Llc Cotton event PV-GHGT07(1445) and compositions and methods for detection thereof
ATE509110T1 (de) 2000-10-30 2011-05-15 Monsanto Technology Llc Canola event pv-bngt(rt73), zusammensetzungen und verfahren zum nachweis davon
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
US20030083480A1 (en) 2000-10-30 2003-05-01 Maxygen, Inc. Novel glyphosate N-acetyl transferase (GAT) genes
WO2002040677A2 (en) 2000-11-20 2002-05-23 Monsanto Technology Llc Cotton event pv-ghbk04 (531) and compositions and methods for detection thereof
US7241567B2 (en) 2000-11-30 2007-07-10 Ses Europe N.V./S.A. T227-1 flanking sequence
CA2427787C (en) 2000-12-07 2012-07-17 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
AU2036302A (en) 2000-12-08 2002-06-18 Commw Scient Ind Res Org Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
WO2002079410A2 (en) 2001-03-30 2002-10-10 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
EG26529A (en) 2001-06-11 2014-01-27 مونسانتو تكنولوجى ل ل سى Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera
ES2305257T3 (es) 2001-06-12 2008-11-01 Bayer Cropscience Ag Plantas transgenicas que sintetizan almidon rico en amilosa.
US6818807B2 (en) 2001-08-06 2004-11-16 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1
US20030084473A1 (en) 2001-08-09 2003-05-01 Valigen Non-transgenic herbicide resistant plants
WO2003033540A2 (en) 2001-10-17 2003-04-24 Basf Plant Science Gmbh Starch
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
US7705216B2 (en) 2002-07-29 2010-04-27 Monsanto Technology Llc Corn event PV-ZMIR13 (MON863) plants and compositions and methods for detection thereof
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
AU2003275859A1 (en) 2002-10-29 2004-05-25 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
GB0225129D0 (en) 2002-10-29 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
AU2003299579B2 (en) 2002-12-05 2008-09-04 Monsanto Technology Llc Bentgrass event ASR-368 and compositions and methods for detection thereof
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
AU2003293991B2 (en) 2002-12-19 2009-01-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Plant cells and plants which synthesize a starch with an increased final viscosity
ES2382804T3 (es) 2003-02-12 2012-06-13 Monsanto Technology Llc Evento de algodón MON 88913 y composiciones y procedimientos para su detección
US7335816B2 (en) 2003-02-28 2008-02-26 Kws Saat Ag Glyphosate tolerant sugar beet
PT1597373E (pt) 2003-02-20 2012-09-27 Kws Saat Ag Beterraba açucareira tolerante a glifosato
US20060162021A1 (en) 2003-03-07 2006-07-20 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
WO2004090140A2 (en) 2003-04-09 2004-10-21 Bayer Bioscience N.V. Methods and means for increasing the tolerance of plants to stress conditions
EP1620557A2 (en) 2003-04-29 2006-02-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
AU2004236718C1 (en) 2003-05-02 2010-06-10 Corteva Agriscience Llc Corn event TC1507 and methods for detection thereof
WO2005002359A2 (en) 2003-05-22 2005-01-13 Syngenta Participations Ag Modified starch, uses, methods for production thereof
UA92716C2 (uk) 2003-05-28 2010-12-10 Басф Акциенгезелльшафт Рослини пшениці з підвищеною толерантністю до імідазолінонових гербіцидів
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
BRPI0412582A (pt) 2003-07-31 2006-09-19 Toyo Boseki plantas produtoras de ácido hialurÈnico
ATE553200T1 (de) 2003-08-15 2012-04-15 Commw Scient Ind Res Org Verfahren und mittel zur veränderung der fasereigenschaften in faserproduzierenden pflanzen
EP2294913B1 (en) 2003-08-29 2015-05-27 Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005030942A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a class 3 branching enzyme
US20070011777A1 (en) 2003-09-30 2007-01-11 Claus Frohberg Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
EP1699929A1 (en) 2003-12-01 2006-09-13 Syngeta Participations AG Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
US7157281B2 (en) 2003-12-11 2007-01-02 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and event LY038 maize plants
MXPA06006729A (es) 2003-12-15 2006-08-18 Monsanto Technology Llc Planta de maiz mon88017, y composiciones y metodos para la deteccion de la misma.
GB0402106D0 (en) 2004-01-30 2004-03-03 Syngenta Participations Ag Improved fertility restoration for ogura cytoplasmic male sterile brassica and method
DK1725666T3 (da) 2004-03-05 2012-05-07 Bayer Cropscience Ag Planter med reduceret aktivitet for stivelsesphosphoryleringsenzymet phosphoglucan-vand-dikinase
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
EP2281447B1 (en) 2004-03-25 2016-07-27 Syngenta Participations AG Corn event MIR604
ES2743789T3 (es) 2004-03-26 2020-02-20 Dow Agrosciences Llc Líneas de algodón transgénico Cry1F y Cry1Ac y su identificación específica de evento
RU2007101383A (ru) 2004-06-16 2008-07-27 БАСФ ПЛАНТ САЙЕНС ГмбХ (DE) Полинуклеотиды, кодирующие зрелые белки ahasl, для создания устойчивых к имидазолинону растений
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
TR200700491T2 (tr) 2004-07-30 2007-04-24 Basf Agrochemical Products B.V. Herbisitlere dayanıklı ayçiçeği bitkileri, herbisitlere dayanıklı asetohidroksiasit sintaz geniş altünite proteinlerini kodlayan polinükleotidler
CN101035900A (zh) 2004-08-04 2007-09-12 巴斯福植物科学有限公司 单子叶植物ahass序列和使用方法
ES2340183T3 (es) 2004-08-18 2010-05-31 Bayer Cropscience Ag Plantas con mayor actividad plastidica del enzima r3 fosforilante de almidon.
CA2578187C (en) 2004-08-26 2015-08-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
ES2327944T3 (es) 2004-09-23 2009-11-05 Bayer Cropscience Ag Metodos y medios para producir hialuronano.
AU2005287499B2 (en) 2004-09-24 2010-09-23 Bayer Cropscience Nv. Stress resistant plants
EP1794308B1 (en) 2004-09-29 2013-08-28 Pioneer-Hi-Bred International, Inc. Corn event das-59122-7 and methods for detection thereof
MX2007005166A (es) 2004-10-29 2007-06-26 Bayer Bioscience Nv Plantas de algodon tolerantes a la agresion.
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
PT1868426T (pt) 2005-03-16 2018-05-08 Syngenta Participations Ag Evento de milho 3272 e métodos para a sua deteção
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
MX2007012383A (es) 2005-04-08 2007-11-07 Bayer Bioscience Nv Evento elite a2704-12 y metodos y equipos para identificar dicho evento en muestras biologicas.
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
ATE514792T1 (de) 2005-04-11 2011-07-15 Bayer Bioscience Nv Eliteereignis a5547-127 und verfahren und kits zur identifizierung eines solchen ereignisses in biologischen proben
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
CN101213301B (zh) 2005-05-31 2013-02-27 德福根有限公司 用于防治昆虫和蜘蛛类动物的RNAi
WO2006128572A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce46-02a insecticidal cotton
WO2006128568A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
MX2007014833A (es) 2005-06-02 2008-02-15 Syngenta Participations Ag Algodon trangenico insecticida ce43-67b que expresa cry1ab.
WO2006128570A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-51b insecticidal cotton
BRPI0611508A2 (pt) 2005-06-02 2010-09-14 Syngenta Participations Ag algodão inseticida ce44-69d
WO2006128569A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
DE602006008459D1 (de) 2005-06-15 2009-09-24 Bayer Bioscience Nv Pflanzen gegen hypoxische bedingungen
BRPI0613153A2 (pt) 2005-06-24 2010-12-21 Bayer Bioscience Nv métodos para alterar a reatividade de paredes celulares de plantas
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
US7932439B2 (en) 2005-08-08 2011-04-26 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants and methods for identifying the same
WO2007024782A2 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
BRPI0615657B8 (pt) 2005-08-31 2019-12-24 Monsanto Technology Llc polinucleotídeo recombinante, proteína e composição inseticidas, cassete de expressão e vetor, bem como métodos para controlar infestação por insetos lepidópteros em planta e para proteger colheita em campo de infestação por insetos lepidópteros
EP2426208B1 (en) 2005-09-16 2016-11-09 Monsanto Technology, LLC Methods for genetic control of insect infestations in plants and compositions thereof
ES2557512T3 (es) 2005-09-16 2016-01-26 Devgen N.V. Métodos basados en plantas transgénicas para plagas de plantas usando ARNi
WO2007039314A2 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Plants with increased hyaluronan production
AU2006298963A1 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Improved methods and means for producings hyaluronan
BRPI0616844A2 (pt) 2005-10-05 2011-07-05 Bayer Cropscience Ag célula de planta geneticamente modificada, uso da mesma, planta, processo para produção da mesma, material de reprodução de plantas, partes de plantas colhìveis, processo para produção de hialuronano, composição, bem como seu processo de produção
WO2011066360A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Dow Agrosciences Llc Detection of aad-12 soybean event 416
CA2627795C (en) 2006-01-12 2019-01-22 Devgen N.V. Dsrna as insect control agent
EP2377939A3 (en) 2006-01-12 2012-01-18 deVGen N.V. Transgenic plant-based methods for plant pests using RNAi
JP5164862B2 (ja) 2006-02-10 2013-03-21 マハラシュートラ ハイブリッド シーズ カンパニー リミテッド(マヒコ) Ee−1イベントを含むトランスジェニックナス(solanummelongena)
US20070214515A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 E.I.Du Pont De Nemours And Company Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use
WO2007107302A2 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Bayer Bioscience N.V. Novel genes encoding insecticidal proteins
US8158856B2 (en) 2006-03-21 2012-04-17 Bayer Cropscience Nv Stress resistant plants
AU2007251879B2 (en) 2006-05-12 2013-01-10 Bayer Cropscience Nv Novel stress-related microrna molecules and uses thereof
BRPI0712027B1 (pt) 2006-05-18 2015-12-15 Syngenta Ltd compostos microbiocidas, método e composição para controle e proteção contra microorganismos fitopatogênicos
UA98770C2 (ru) 2006-05-26 2012-06-25 Монсанто Текнолоджи, Ллс Растение кукурузы и семена, которые соответствуют трансгенному случаю mon89034, и способы его обнаружения и применения
CN101548011B (zh) 2006-06-03 2018-04-27 先正达参股股份有限公司 玉米事件mir162
AR061243A1 (es) 2006-06-08 2008-08-13 Syngenta Ltd Derivados de n-2-feniletil-carboxamidas, composiciones para el control de mocroorganismos fitopatogenicos que los comprenden y un metodo de control o prevencion de infestacion de plantas utiles que los emplea.
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
EP1887079A1 (de) 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
US7928295B2 (en) 2006-08-24 2011-04-19 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant rice plants and methods for identifying same
US20080064032A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Syngenta Participations Ag Polynucleotides and uses thereof
US7928296B2 (en) 2006-10-30 2011-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
US7897846B2 (en) 2006-10-30 2011-03-01 Pioneer Hi-Bred Int'l, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
BR122017006111B8 (pt) 2006-10-31 2022-12-06 Du Pont Métodos para controlar ervas daninhas
AR064558A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Sa Proceso para la modificacion de las propiedades termicas y de digestion de almidones de maiz y harinas de maiz
AR064557A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Ag Almidon de maiz y harinas y alimentos de maiz que comprenden este almidon de maiz
EP1950303A1 (de) 2007-01-26 2008-07-30 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit geringem Amylosegehalt und erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
WO2008114282A2 (en) 2007-03-19 2008-09-25 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof
BRPI0810786B1 (pt) 2007-04-05 2018-10-30 Bayer Bioscience Nv " método para produção de uma planta de algodão ou semente compreendendo um evento elite, dna genômico de algodão, kit par identificação do evento elite, par de iniciadores, sonda específica, molécula de ácido nucleico isolada, fragmento de ácido nucleico isolado, método para seleção e detecção de sementes com relação à presença do evento elite, método para determinação do estado de zigosidade de uma planta, material de planta ou semente compreendendo o evento elite".
KR101050445B1 (ko) * 2007-04-12 2011-07-19 니혼노야쿠가부시키가이샤 살선충제 조성물 및 그 사용 방법
AR066787A1 (es) 2007-05-30 2009-09-09 Syngenta Participations Ag Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas
AP3195A (en) 2007-06-11 2015-03-31 Bayer Cropscience Nv Insect resistant cotton plants and methods for identifying same
US8049071B2 (en) 2007-11-15 2011-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87701 and methods for detection thereof
PL2220239T3 (pl) 2007-11-28 2015-10-30 Bayer Cropscience Nv Roślina Brassica zawierająca zmutowane allele typu indehiscent
US8273535B2 (en) 2008-02-08 2012-09-25 Dow Agrosciences, Llc Methods for detection of corn event DAS-59132
BRPI0908831A2 (pt) 2008-02-14 2015-08-04 Pioneer Hi Bred Int Métodos para identificar o evento e6611.32.1.38 em amostra biológica, para detectar a presença do evento e6611.32.1.38 ou a progênie deste em uma amostra biológica, para detectar a presença de dna correspondente ao evento e6611.32.1.38 em uma amostra, para selecionar sementes com a presença do evento e6611.32.1.38, molécula de dna isolada, sequência de nucleotídeos de primer de dna, par de sequências de dna isoladas, planta, célula, tecido, semente transgênicos ou partes destes contendo dna.
BRPI0908809A2 (pt) 2008-02-15 2015-08-18 Monsanto Technology Llc Planta de soja e semente correspondente ao evento transgênico mon87769 e métodos para sua detecção
CN101978065B (zh) 2008-02-29 2014-07-23 孟山都技术公司 玉米植物事件mon87460以及用于其检测的组合物和方法
CN101998993A (zh) 2008-04-14 2011-03-30 拜耳生物科学股份有限公司 新的突变羟基苯基丙酮酸双加氧酶,dna序列和耐受hppd抑制剂除草剂的植物分离
EP2350288A1 (en) 2008-05-26 2011-08-03 Bayer BioScience N.V. Methods and means to modify fiber strength in fiber-producing plants
CN102066566A (zh) 2008-06-13 2011-05-18 拜尔生物科学公司 转基因植物中的棉铃虫昆虫抗性管理
AU2009262274B2 (en) * 2008-06-25 2013-08-01 Array Biopharma Inc. 6-substituted phenoxychroman carboxylic acid derivatives
EP2143797A1 (de) 2008-07-10 2010-01-13 Bayer CropScience AG Weizenstärke sowie Weizenmehle und Lebensmittel enthaltend diese Weizenstärke/Weizenmehle
US8809635B2 (en) 2008-07-17 2014-08-19 Bayer CropScience, N.V. Brassica plant comprising a mutant indehiscent allele
BRPI0911744A2 (pt) 2008-08-01 2015-08-18 Bayer Bioscience Nv "método para aumentar a produção de biomassa e/ou a produção de sementes e/ou a fixação de carbono em plantas de arroz, planta de arroz, transgênico, semente de arroz, grão de arroz, farinha e produto alimentício"
US9078406B2 (en) 2008-08-29 2015-07-14 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87754 and methods for detection thereof
CA2738474C (en) 2008-09-29 2020-05-12 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event mon87705 and methods for detection thereof
US9133474B2 (en) 2008-12-16 2015-09-15 Syngenta Participations Ag Corn event 5307
WO2010076212A1 (en) 2008-12-19 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Transgenic sugar beet event gm rz13
WO2010080829A1 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
AR077525A1 (es) * 2009-01-30 2011-09-07 Novartis Ag 4-aril-butan-1,3-diamidas y composiciones farmaceuticas
MY194828A (en) 2009-03-30 2022-12-19 Monsanto Technology Llc Rice transgenic event 17053 and methods of use thereof
JP5769698B2 (ja) 2009-03-30 2015-08-26 モンサント テクノロジー エルエルシー 遺伝子組換えイネ事象17314およびその使用方法
EP2421975A1 (en) 2009-04-22 2012-02-29 Bayer BioScience N.V. Production of multi-antennary n-glycan structures in plants
AU2010262087B9 (en) 2009-06-15 2015-07-30 Icon Genetics Gmbh Nicotiana benthamiana plants deficient in xylosyltransferase activity
CN102471776A (zh) 2009-07-01 2012-05-23 拜尔生物科学公司 用于获得具有增强的草甘膦耐受性的植物的方法和手段
MX346215B (es) 2009-07-02 2017-03-10 Athenix Corp Gen plaguicida axmi-205 y metodos para su uso.
US8461415B2 (en) 2009-07-31 2013-06-11 Athenix Corp. AXMI-192 family of pesticidal genes and methods for their use
IN2012DN02294A (ja) 2009-08-19 2015-08-21 Dow Agrosciences Llc
PT2478000T (pt) 2009-09-17 2018-07-17 Monsanto Technology Llc Evento transgénico mon 87708 de soja e métodos de sua utilização
EP2501804B1 (en) 2009-11-20 2016-03-30 Bayer CropScience NV Brassica plants comprising mutant fad3 alleles
MX2012005932A (es) 2009-11-23 2012-09-12 Bayer Cropscience Nv Plantas de soya tolerantes a herbicidas y metodos para indentificar las mismas.
BR112012012404B1 (pt) 2009-11-23 2019-03-06 Monsanto Technology Llc "molécula de dna reconbinante de amplicon, sonda de dna, par de moléculas de dna mètodo para detectar a presença de uma molècula de dna e kit de detecçao de dna".
US8581046B2 (en) 2010-11-24 2013-11-12 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event DP-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
CN102711444B (zh) 2009-11-24 2015-08-12 陶氏益农公司 Aad-12事件416、相关的转基因大豆系及其事件特异性鉴定
PL2512226T3 (pl) 2009-12-17 2019-10-31 Pioneer Hi Bred Int Modyfikacja DP-004114-3 kukurydzy i sposoby jej wykrywania
WO2011075595A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-043a47-3 and methods for detection thereof
WO2011075593A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-040416-8 and methods for detection thereof
WO2011084632A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-032316-8 and methods for detection thereof
US20120255051A1 (en) 2009-12-22 2012-10-04 Rene Ruiter Herbicide tolerant plants
BR112012015697A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
EP2516631B1 (en) 2009-12-23 2018-02-14 Bayer Intellectual Property GmbH Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2011076889A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2516630B1 (en) 2009-12-23 2017-11-15 Bayer Intellectual Property GmbH Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
CN102869769A (zh) 2009-12-23 2013-01-09 拜尔知识产权有限公司 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物
AU2011208891B2 (en) 2010-01-25 2015-01-15 Bayer Cropscience Nv Methods for manufacturing plant cell walls comprising chitin
RU2651501C2 (ru) 2010-02-04 2018-04-19 Байер Кропсайенс Аг Способ увеличения фотосинтетической фиксации углерода с использованием белка слияния из многих субъединиц гликолатдегидрогеназы
BR122019005253A8 (pt) 2010-02-18 2022-07-05 Athenix Corp Molécula de ácido nucleico recombinante, vetor, célula hospedeira, polipeptídeo recombinante com atividade pesticida, composição, bem como métodos para o controle de uma população de pragas para matar uma praga, para a produção de um polipeptídeo com atividade pesticida, para a proteção de uma planta de uma praga, e para aumentar o rendimento em uma planta
CN102892886A (zh) 2010-02-18 2013-01-23 阿森尼克斯公司 AXMI218、AXMI219、AXMI220、AXMI226、AXMI227、AXMI228、AXMI229、AXMI230、和AXMI231δ-内毒素基因以及它们的使用方法
PT2575431T (pt) 2010-06-04 2018-06-21 Monsanto Technology Llc Evento mon 88302 de brassica transgénica e métodos de utilização do mesmo
BR112013005431A2 (pt) 2010-09-08 2016-06-07 Dow Agrosciences Llc "evento 1606 de aad-12 e linhagens de soja transgênica relacionadas".
KR20130119438A (ko) 2010-10-12 2013-10-31 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 유전자도입 이벤트 mon87712에 상응하는 대두 식물과 종자, 그리고 이들의 검출을 위한 방법
WO2012058223A1 (en) 2010-10-27 2012-05-03 Ceres, Inc. Transgenic plants having altered biomass composition
CA2818918A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
JP6412311B2 (ja) * 2010-12-01 2018-10-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用
US9540656B2 (en) 2010-12-03 2017-01-10 Dow Agrosciences Llc Stacked herbicide tolerance event 8291.45.36.2, related transgenic soybean lines, and detection thereof
CN103561564B (zh) 2010-12-03 2016-11-16 陶氏益农公司 叠加的除草剂耐受性事件8264.44.06.1、相关转基因大豆系、及其检测
CA2820706C (en) 2010-12-03 2018-05-22 Ms Technologies, Llc Optimized expression of glyphosate resistance encoding nucleic acid molecules in plant cells
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種syht0h2及偵測其之組合物及方法
CN103282377B (zh) 2010-12-28 2015-03-04 丰田自动车株式会社 成熟叶特异性启动子
BR112013021337B1 (pt) * 2011-03-02 2019-09-03 Nihon Nohyaku Co Ltd composição compreendendo um derivado de carboxamida para uso no controle de endoparasitas
WO2012135501A2 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Athenix Corp. Axmi232, axmi233, and axmi249 toxin genes and methods for their use
US9321814B2 (en) 2011-03-30 2016-04-26 Athenix Corp. AXMI238 toxin gene and methods for its use
MX360793B (es) 2011-03-30 2018-11-15 Monsanto Technology Llc Evento de algodon transgenico mon 88701 y sus metodos de uso.
WO2012150335A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Als inhibitor herbicide tolerant b. napus mutants
EP2532661A1 (en) 2011-06-10 2012-12-12 Syngenta Participations AG Novel insecticides
AU2012275393B2 (en) 2011-06-30 2017-06-08 Forage Genetics International, Llc Alfalfa plant and seed corresponding to transgenic event KK 179-2 and methods for detection thereof
AR087185A1 (es) 2011-07-13 2014-02-26 Dow Agrosciences Llc Evento 8264.42.32.1 de tolerancia apilada a los herbicidas, lineas de soja transgenicas relacionadas y su deteccion
WO2013012643A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Polynucleotides encoding trehalose-6-phosphate phosphatase and methods of use thereof
US9422276B2 (en) * 2011-11-25 2016-08-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of aryl and hetaryl carboxamides as endoparasiticides
TWI654180B (zh) * 2012-06-29 2019-03-21 美商艾佛艾姆希公司 殺真菌之雜環羧醯胺

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007108483A1 (ja) * 2006-03-20 2007-09-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-2-(ヘテロ)アリールエチルカルボキサミド誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤
WO2011151369A1 (en) * 2010-06-03 2011-12-08 Bayer Cropscience Ag N-[(het)arylethyl)] pyrazole(thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues

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