JP2013241621A - 屈折率に優れた分岐型アクリル共重合体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】分岐型(メタ)アクリレート共重合体は、(A)メチルメタクリレートより屈折率の高い(メタ)アクリレート単量体約20〜約99.999重量%と、(B)単官能性不飽和単量体約10〜約79.999重量%と、(C)架橋性単量体約0.001〜約10重量%とからなる単量体混合物を重合したものであって、重量平均分子量が100,000〜5,000,000の範囲である共重合体を含む、屈折率が約1.495〜約1.590である共重合体。
【選択図】なし
Description
本発明の一つの態様は、分岐型(メタ)アクリレート共重合体を提供する。当該共重合体は、(A)メチルメタクリレートより屈折率の高い(メタ)アクリレート単量体約20〜約99.999重量%と、(B)単官能性不飽和単量体約0〜約79.999重量%と、(C)架橋性単量体約0.001〜約10重量%と、を含む単量体混合物を重合したものである。
分岐型(メタ)アクリレート共重合体
本発明の分岐型(メタ)アクリレート共重合体は、メチルメタクリレートより屈折率の高い(メタ)アクリレート単量体由来の単位および架橋性単量体由来の単位を含む。
前記芳香族または脂肪族メタクリレートの実施形態としては、制限されるものではないが、シクロへキシルメタクリレート、2−エチルフェノキシメタクリレート、2−エチルチオフェニルメタクリレート、フェニルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、3−フェニルプロピルメタクリレート、4−フェニルブチルメタクリレート、2−2−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−3−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−4−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−(4−プロピルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート、2−(4−メトキシフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−シクロへキシルフェニル)エチルメタクリレート、2−(2−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−ブロモフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−フェニルフェニル)エチルメタクリレートおよび2−(4−ベンジルフェニル)エチルメタクリレートなどがある。これらは、単独でまたは2種以上を混合して用いられうる。
本発明の一実施形態では、前記R1、R2、R3、R4、R5およびR6はヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、カルボキシル基、ハロゲン基またはエステル基で置き換えることもできる。前記R1、R2、R3、R4、R5およびR6のうち少なくとも二つは、重合可能な不飽和炭化水素基を含みうる。本発明の実施形態では、x+yは約2〜約40の範囲の値を有しうる。
分岐型(メタ)アクリレート共重合体の製造方法
本発明の他の実施形態では、前記分岐型(メタ)アクリレート共重合体の製造方法を提供する。上記方法は、約1.49より大きく約1.59以下の屈折率を有する芳香族または脂肪族メタクリレート単量体および架橋性単量体(C)を含む単量体混合物に開始剤および連鎖移動剤を投入して反応溶液を調製する段階と、当該反応溶液を懸濁安定剤の溶解された水溶液に投入して約70〜約120℃で懸濁重合する段階と、を含む。
フェニルメタクリレート40重量部、シクロへキシルメタクリレート40重量部、メチルメタクリレート17重量部、メチルアクリレート2.5重量部およびジビニルテトラメチルジシロキサン0.5重量部を含む単量体混合液にラウリルペルオキシド0.3重量部、ノルマル−オクチルメルカプタン0.31重量部を加え、当該単量体混合物をよく攪拌して均一にした。
実施例2
フェニルメタクリレート40重量部、シクロへキシルメタクリレート57重量部、メチルアクリレート2.5重量部およびジビニルテトラメチルジシロキサン0.5重量部を含む単量体混合物を投入したことを除いては上記実施例1と同様に行った。
実施例3
ベンジルメタクリレート40重量部、シクロへキシルメタクリレート40重量部、メチルメタクリレート17重量部、メチルアクリレート2.5重量部およびジビニルテトラメチルジシロキサン0.5重量部を含む単量体混合物を投入したことを除いては上記実施例1と同様に行った。
実施例4
ベンジルメタクリレート40重量部、シクロへキシルメタクリレート57重量部、メチルアクリレート2.5重量部およびジビニルテトラメチルジシロキサン0.5重量部を含む単量体混合物を投入したことを除いては上記実施例1と同様に行った。
実施例5
フェノキシエチルメタクリレート40重量部、シクロへキシルメタクリレート40重量部、メチルメタクリレート17重量部、メチルアクリレート2.5重量部およびジビニルテトラメチルシロキサン0.5重量部を含む単量体混合物を投入したことを除いては上記実施例1と同様に行った。
実施例6
フェノキシエチルメタクリレート40重量部、シクロへキシルメタクリレート57重量部、メチルアクリレート2.5重量部およびジビニルテトラメチルジシロキサン0.5重量部を含む単量体混合物を投入したことを除いては上記実施例1と同様に行った。
実施例7
フェニルメタクリレート40重量部、シクロへキシルメタクリレート40重量部、メチルメタクリレート17重量部、メチルアクリレート2.5重量部およびジビニルベンゼン0.5重量部を含む単量体混合物を投入したことを除いては上記実施例1と同様に行った。
比較例1
メチルメタクリレート97.5重量部およびメチルアクリレート2.5重量部を含む単量体混合物を投入したことを除いては上記実施例1と同様に行った。
比較例2
メチルメタクリレート97重量部、メチルアクリレート2.5重量部およびジビニルテトラメチルジシロキサン0.5重量部を含む単量体混合物を投入したことを除いては上記実施例1と同様に行った。
(1)分子量:相対的な重量平均分子量を、GPC(Gel Permeation Chromatography)を用い、標準ポリスチレン重合体を基準として得た試料の溶出曲線より算出した。
2)屈折率:ATAGO社製の「DR−A1」を用いて、試験片の厚さ2.5mmで測定した。
Claims (9)
- (A)メチルメタクリレートより屈折率の高い(メタ)アクリレート単量体20〜99.999重量%と、(B)単官能性不飽和単量体0〜79.999重量%と、(C)架橋性単量体0.001〜10重量%と、を含む単量体混合物を重合して製造された分岐型(メタ)アクリレート共重合体であって、重量平均分子量が100,000〜5,000,000の範囲である共重合体を含む、ポリカーボネート樹脂用相溶化剤。
- 前記メチルメタクリレートより屈折率の高い(メタ)アクリレート単量体(A)が、約1.49より大きく約1.59以下の屈折率を有する、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂用相溶化剤。
- 前記メチルメタクリレートより屈折率の高い(メタ)アクリレート単量体(A)が、下記化学式1または2で表示される芳香族または脂肪族メタクリレートである、請求項1または2に記載のポリカーボネート樹脂用相溶化剤。
- 前記芳香族または脂肪族メタクリレートが、シクロへキシルメタクリレート、2−エチルフェノキシメタクリレート、2−エチルチオフェニルメタクリレート、フェニルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、2−フェニルエチルメタクリレート、3−フェニルプロピルメタクリレート、4−フェニルブチルメタクリレート、2−2−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−3−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−4−メチルフェニルエチルメタクリレート、2−(4−プロピルフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート、2−(4−メトキシフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−シクロへキシルフェニル)エチルメタクリレート、2−(2−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−クロロフェニル)エチルメタクリレート、2−(4−ブロモフェニル)エチルメタクリレート、2−(3−フェニルフェニル)エチルメタクリレートおよび2−(4−ベンジルフェニル)エチルメタクリレートからなる群から選択される一つ以上である、請求項3に記載のポリカーボネート樹脂用相溶化剤。
- 前記単官能性不飽和単量体(B)が、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレートおよびブチルメタクリレートを含むメタクリル酸エステル単量体;メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレートおよび2−エチルへキシルアクリレートを含むアクリル酸エステル単量体;アクリル酸およびメタクリル酸を含む不飽和カルボン酸単量体;無水マレイン酸を含む酸無水物単量体;2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレートおよびモノグリセロールアクリレートを含むヒドロキシ基を含有するエステル単量体;アクリルアミドおよびメタクリルアミドを含むアミド単量体;アクリロニトリルおよびメタクリロニトリルを含むニトリル単量体;アリルグリシジルエーテル;グリシジルメタクリレート;スチレンおよびα−メチルスチレンを含むスチレン単量体ならびにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂用相溶化剤。
- 前記架橋性単量体(C)が、不飽和炭化水素基を含有するシリコーン含有架橋性単量体を含むシランまたはシロキサン化合物;ジビニルベンゼンを含む架橋性芳香族単量体;1,4−ジビニルオキシブタンおよびジビニルスルホンを含むビニル基含有単量体;ジアリルフタレート、ジアリルアクリルアミド、トリアリル(イソ)シアヌレートおよびトリアリルトリメリテートを含むアリル化合物;1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ(メタ)アクリレートおよびグリセロールトリ(メタ)アクリレートを含む(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;ならびにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂用相溶化剤。
- 前記架橋性単量体(C)が、前記シランまたはシロキサン化合物であり、前記シランまたはシロキサン化合物が、下記化学式3または4で表示される、請求項6に記載のポリカーボネート樹脂用相溶化剤。
- 前記x+yが2〜40である、請求項7に記載のポリカーボネート樹脂用相溶化剤。
- 前記分岐型(メタ)アクリレート共重合体の屈折率が1.495〜1.590である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリカーボネート樹脂用相溶化剤。
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