JP2012531537A - 着色可能な粒子を有するポリアミド繊維及びその製法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、着色可能な粒子を有する新規ポリアミド繊維及びその製法に関する。
AB−ポリマー:
PA6 ε−カプロラクタム
PA7 エタノラクタム
PA8 カプリルラクタム
PA9 9−アミノペラルゴン酸
PA11 11−アミノウンデカン酸
PA12 ラウリンラクタム
AA/BB−ポリマー:
PA46 テトラメチレンジアミン、アジピン酸
PA66 ヘキサメチレンジアミン、アジピン酸
PA69 ヘキサメチレンジアミン、アゼライン酸
PA610 ヘキサメチレンジアミン、セバシン酸
PA612 ヘキサメチレンジアミン、デカンジカルボン酸
PA613 ヘキサメチレンジアミン、ウンデカンジカルボン酸
PA1212 1,12−ドデカンジアミン、デカンジカルボン酸、
PA1313 1,13−ジアミノトリデカン、ウンデカンジカルボン酸、
PA6T ヘキサメチレンジアミン、テレフタル酸
PA MXD6 m−キシリレンジアミン、アジピン酸
PA6l ヘキサメチレンジアミン、イソフタル酸
PA6−3−T トリメチルヘキサメチレンジアミン、テレフタル酸
PA6/6T (PA6及びPA6Tを参照)
PA6/66 (PA6及びPA66を参照)
PA6/12 (PA6及びPA12を参照)
PA66/6/610 (PA66、PA6及びPA610を参照)
PA6l/6T (PA6l及びPA6Tを参照)
PA PACM12 ジアミノジシクロヘキシルメタン、ラウリンラクタム
PA6l/6T/PACM PA6l/6Tと同様+ジアミノジシクロヘキシルメタン
PA12/MACMI ラウリンラクタム、ジメチルジアミノジシクロヘキシルメタン、イソフタル酸
PA12/MACMT ラウリンラクタム、ジメチルジアミノジシクロヘキシルメタン、テレフタル酸
PA PDA−T フェニレンジアミン、テレフタル酸。
4−アミノ−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
4−(アミノアルキル)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
4−(アミノアリール)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
4−(アミノアリール/アルキル)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
3−アミノ−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
3−(アミノアルキル)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
3−(アミノアリール)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
3−(アミノアリール/アルキル)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジンカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジンアルキルカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジンアリールカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジンアルキル/アリールカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−3−ピペリジンカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−3−ピペリジンアルキルカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−3−ピペリジンアリールカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−3−ピペリジンアルキル/アリールカルボン酸;
4−アミノ−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
4−(アミノアルキル)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
4−(アミノアリール)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
4−(アミノアリール/アルキル)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
3−アミノ−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
3−(アミノアルキル)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
3−(アミノアリール)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
3−(アミノアリール/アルキル)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−4−ピペリジンカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−4−ピペリジンアルキルカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−4−ピペリジンアリールカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−4−ピペリジンアルキル/アリールカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−3−ピペリジンカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−3−ピペリジンアルキルカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−3−ピペリジンアリールカルボン酸;及び
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−3−ピペリジンアルキル/アリールカルボン酸。
粒子−モノマー混合物を、更なるCPLと混合し、かつ、粒子結合したTAD及びアミノ末端基(AEG)に関する目的濃度に調節した。この粒子結合したTADに関する目的濃度は、大抵の場合には、15〜20mmol/kg−PA(約1.5%〜2%のSiO2粒子含量に相応する)にあった;幾つかの場合にはより高い濃度約30〜60mmol/kg(約3%〜6%のSiO2粒子含量に相応する)に調節された。引き続き、この含まれるイソプロパノールを留去し、水をCPL開環のために供し、かつ、この重合を15barの圧力で260℃の溶融温度で2hの溶融滞留時間行った。
ポリマーの製造
3つの混合物を1つのオートクレーブ運転で一緒に重合(3つの収納ガラス容器)
a.)50gのCPL+10gのH2O
b.)50gのCPL+10gのH2O+粒子、15mmolTADのため(量は表を参照のこと)
c.)50gのCPL+10gのH2O+粒子、30mmolTADのため(量は表を参照のこと)。
粒子−付加(Additivierung)によって、このアミノ末端基の数は強く高められる。
4つのバッチを相次いで撹拌槽中でほぼ同一の条件下で重合した。
b.)約17mmol/kgのPA6 TADを有するPA6(a.と同様であるが、付加的に17mmol/kg TADを有するバッチ)
c.)約15mmol/kgのPA6粒子結合したTADを有するPA6(a.と同様であるが、付加的に15mmol/kg TAD(これはSiO2粒子に結合している)を有するバッチ)
d.)c.)と同様の粒子量であるが、しかし、粒子の官能化のない、PA6。
粒子−付加によって、このアミノ末端基の数は強く高められる。
乾燥した顆粒(水含量<0.06%)を、慣用のスピン装置で繊維に紡糸した。このために、このポリマー顆粒を、スピン装置の加熱可能なシリンダー中へ導入し、約230〜240℃に加熱した。引き続きピストンを用いてこの溶融物をスピンノズルを通じて押した(7つの孔のスピンノズル、ノズル細管直径0.25mm)。この溶融液状繊維を、送風空気での送風によって冷却し、仕上げフィラメント導通手段(Praeparationsfadenfuehrer)を通じた導通により液状紡糸仕上げ調製物で湿潤させ、引き続き、加熱していないゴデットに更に導き(1つのモノゴデット及び2つのデュオゴデット)、最後に巻き取った。異なる相対的な運転速度のゴデットによって、このフィラメントをこの場合に、1:2.5の延伸比で延伸させた。この条件は詳細に以下の表にまとめられている。
官能化した粒子を有する試料は問題なく繊維へと加工された。
(高められた粒子含量、約3%及び約6%の固形物質含量を有する試料の製造、製造条件は、10lの撹拌槽中の前述の撹拌槽−試験と同様、上記参照)。
着色可能な粒子を有するポリアミド繊維の製造:
新規の着色可能な粒子をモノマーに添加し、温度10〜200℃、好ましくは20〜180℃、特に好ましくは25〜100℃及び0.01〜10bar、好ましくは0.1〜5bar、特に好ましくは1〜1.5barの圧力で、触媒の存在下で重合できる。
4−アミノピペリジン誘導体を、更に1つの求電子基(例えばイソシアナート、エポキシド、ハロゲン化物、電子の少ない二重結合その他)を有する表面活性化合物(例えばアルコキシ−シラン、シラノール、カルボン酸、ホスフェート、ホスホナート)と、温度0〜300℃、好ましくは10〜160℃、特に好ましくは15〜80℃及び圧力0.2〜100bar、好ましくは0.7〜5bar、特に好ましくは0.9〜1.1barで反応させることができる。
粒子サイズの決定をMalvern社の装置Zetasizer Nano Sを用いて行った。粒子サイズがDLS(動的光散乱)を用いて測定され、かつ、この流体力学的径を反映するので、この実際の粒子サイズはこの測定値を下回る。
4−アミノピペリジン誘導体の製造
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N′−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−尿素の製造
59.5g(0.228mol)のイソシアナートプロピルトリエトキシシランを、50mlのジクロロメタン(abs.)中に装入し、35.63g(0.228mol)の4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジンを30mlのジクロロメタン中に20〜40℃の温度で滴加し、18h撹拌した。この溶媒を真空中で除去した後に、97.62gのN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N′−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]尿素を残留痕跡量の溶媒と一緒に無色の油として獲得した。この生成物を1H−NMRで特性決定した。
着色可能な粒子の製造
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N′−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]−尿素に結合したSiO2[以下PSH−SiO2と呼ぶ]の製造
ガラスビーカー中に、SiO2固形物質含分30質量%及び平均粒子サイズ15nmを有する1000gの塩基性シリカゾル(Levasil(R)200, HCStark GmbH, Leverkusen, ドイツ国)を100gの強酸性カチオン性イオン交換体(Amberjet(R) 1200(H), Sigma Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen, ドイツ国)と混合し、30分間室温で撹拌し、その際、pH値2.3に調節し、引き続きこのイオン交換体を濾過により除去した。
着色した粒子の重合モノマーへの移行
実施例2からのゾルを引き続き400gのカプロラクタム及び400gのイソプロパノールの溶液に滴加し、50℃で減圧下で675gに濃縮した。N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N′−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]尿素と結合した、平均粒子サイズ68nmを有するSiO2の明澄な分散液(残留水含分0.7%)を得た。
実施例2で得た、N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N′−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]尿素と結合したSiO2の分散液の安定性
平均粒子サイズ68nmを有する実施例2からの明澄な分散液10gから残留溶媒を蒸留により除去した。冷却後に8.17gの固形物質(カプロラクタム中約28質量%の官能化したSiO2)を得た。120℃への加熱後に、新たに透明な分散液を獲得する。この粒子サイズは120℃で5時間後にも一定して68nmのままであった。
4−アミノ−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン(TAD);
4−(アミノアルキル)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
4−(アミノアリール)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
4−(アミノアリール/アルキル)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
3−アミノ−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
3−(アミノアルキル)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
3−(アミノアリール)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
3−(アミノアリール/アルキル)−2,2′,6,6′−テトラメチルピペリジン;
2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジン;
2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジンアルキルカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジンアリールカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジンアルキル/アリールカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−3−ピペリジンカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−3−ピペリジンアルキルカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−3−ピペリジンアリールカルボン酸;
2,2′,6,6′−テトラメチル−3−ピペリジンアルキル/アリールカルボン酸;
4−アミノ−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
4−(アミノアルキル)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
4−(アミノアリール)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
4−(アミノアリール/アルキル)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
3−アミノ−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
3−(アミノアルキル)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
3−(アミノアリール)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
3−(アミノアリール/アルキル)−1,2,2′,6,6′−ペンタメチルピペリジン;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−4−ピペリジンカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−4−ピペリジンアルキルカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−4−ピペリジンアリールカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−4−ピペリジンアルキル/アリールカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−3−ピペリジンカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−3−ピペリジンアルキルカルボン酸;
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−3−ピペリジンアリールカルボン酸;及び
1,2,2′,6,6′−ペンタメチル−3−ピペリジンアルキル/アリールカルボン酸。
Claims (1)
- ポリアミド80〜99.95質量%、着色可能な粒子0.05〜20質量%及び添加剤0〜19.95質量%を含有し、この質量%の合計が100%である、着色可能な粒子を有するポリアミド繊維。
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