JP7354950B2 - 環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、これを含む組成物およびその製造方法 - Google Patents
環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、これを含む組成物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7354950B2 JP7354950B2 JP2020119087A JP2020119087A JP7354950B2 JP 7354950 B2 JP7354950 B2 JP 7354950B2 JP 2020119087 A JP2020119087 A JP 2020119087A JP 2020119087 A JP2020119087 A JP 2020119087A JP 7354950 B2 JP7354950 B2 JP 7354950B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- organosilicon compound
- group
- substituted
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 77
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 title claims description 31
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 11
- -1 alkali metal alkoxide compound Chemical class 0.000 claims description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000007514 bases Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 42
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 25
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical group [CH2]CC[Si](OC)(OC)OC QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MJSSCBRTGMVVRO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CC(C)(C1)NC(C)(C)CC1N(CCC1)[Si]1(OC)OC MJSSCBRTGMVVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- ALCFOGJUVBQEFC-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-(3-trimethoxysilylpropyl)piperidin-4-amine Chemical compound CC(C)(C1)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C(C)(C)CC1N ALCFOGJUVBQEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 4
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- GVXZCJYQONMSJF-UHFFFAOYSA-N 1-(1-ethoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2,2-dimethoxyazasilolidine Chemical compound CCON(C(C)(C)C1)C(C)(C)CC1N(CCC1)[Si]1(OC)OC GVXZCJYQONMSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKQRCEDXVDJYKV-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2,2-dimethoxyazasilolidine Chemical compound CC(C)(CC(CC1(C)C)N(CCC2)[Si]2(OC)OC)N1O JKQRCEDXVDJYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWGULFHABHYVMM-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-(3-triethoxysilylpropyl)piperidin-4-amine Chemical compound CCO[Si](CCCN(C(C)(C)C1)C(C)(C)CC1N)(OCC)OCC GWGULFHABHYVMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGCOOMKXTANTGI-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-(1-ethoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CCON(C(C)(C)C1)C(C)(C)CC1N(CCC1)[Si]1(OCC)OCC KGCOOMKXTANTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXLLWHXBIPGXEW-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CCO[Si](CCC1)(N1C(CC1(C)C)CC(C)(C)N1O)OCC LXLLWHXBIPGXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEYPHIKKEGOBAE-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CCO[Si](CCC1)(N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)OCC BEYPHIKKEGOBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDEXSVFQASSPNH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CC(C)(C1)N(C)C(C)(C)CC1N(CCC1)[Si]1(OC)OC ZDEXSVFQASSPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLNPMJQOFWZIPP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1-(1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CC(C)(CC(CC1(C)C)N(CCC2)[Si]2(OC)OC)N1OC SLNPMJQOFWZIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical group [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOBKIKILPOFZCC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-ethoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-methoxy-2-methylazasilolidine Chemical compound CCON(C(C)(C)C1)C(C)(C)CC1N(CCC1)[Si]1(C)OC KOBKIKILPOFZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMIXCRBNRBYQDQ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-methoxy-2-methylazasilolidine Chemical compound CC(C)(CC(CC1(C)C)N(CCC2)[Si]2(C)OC)N1O MMIXCRBNRBYQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMPLWCUWTRTPBU-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 SMPLWCUWTRTPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVCDJXPEOLLZOT-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CCO[Si](CCC1)(N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)OCC PVCDJXPEOLLZOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIPRZNPINKCPL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-(1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CCO[Si](CCC1)(N1C(CC1(C)C)CC(C)(C)N1OC)OCC OKIPRZNPINKCPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJVTCXTJBQSFF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(1-ethoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-methylazasilolidine Chemical compound CCON(C(C)(C)C1)C(C)(C)CC1N(CCC1)[Si]1(C)OCC ZCJVTCXTJBQSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIAZZPHCTGETNE-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-methylazasilolidine Chemical compound CCO[Si](C)(CCC1)N1C(CC1(C)C)CC(C)(C)N1O WIAZZPHCTGETNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPRNZQCCMODFT-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-methylazasilolidine Chemical compound CCO[Si](C)(CCC1)N1C(CC1(C)C)CC(C)(C)N1OC IWPRNZQCCMODFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFCZKLGEUQRTPG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2-methyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CCO[Si](C)(CCC1)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 CFCZKLGEUQRTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGEXLAQWMBCKGR-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2-methyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CCO[Si](C)(CCC1)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 HGEXLAQWMBCKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHEBJNAYLLQHAM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1-(1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-methylazasilolidine Chemical compound CC(C)(CC(CC1(C)C)N(CCC2)[Si]2(C)OC)N1OC WHEBJNAYLLQHAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMMVVJXXIHVVFG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CC(C)(C1)N(C)C(C)(C)CC1N(CCC1)[Si]1(C)OC RMMVVJXXIHVVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJDYAWGAMLTPFD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azasilolidine Chemical compound CC(C)(C1)NC(C)(C)CC1N(CCC1)[Si]1(C)OC WJDYAWGAMLTPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIGOJJYDFLNSGB-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanopropyl(trimethoxy)silane Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCC[N+]#[C-] BIGOJJYDFLNSGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEBFMZNPYOSSB-UHFFFAOYSA-N CCOC(OCC)[SiH2]CCCN(C(C)(C)C1)C(C)(C)CC1N Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCN(C(C)(C)C1)C(C)(C)CC1N OXEBFMZNPYOSSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000006701 autoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910003471 inorganic composite material Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC[Si](OC)(OC)OC XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、これを含む組成物およびその製造方法に関する。
加水分解性シリル基と有機基を有する有機ケイ素化合物は、加水分解性シリル基の加水分解によって生成するシラノール基が、無機材料表面の水酸基と共有結合を形成し、さらに有機基が有機材料と反応することにより、通常では結びつきにくい有機材料と無機材料とを結びつけることを可能にする。これにより、有機－無機複合材料に、耐熱性、耐水性、耐候性、機械的強度の向上、密着性、分散性、疎水性、防錆性等の特性を付与することができる。
これらの特性を利用し、上記有機ケイ素化合物は、シランカップリング剤、樹脂添加剤、表面処理剤、繊維処理剤、接着剤、塗料添加剤および高分子変性剤等の幅広い分野、用途に用いられる。
これらの特性を利用し、上記有機ケイ素化合物は、シランカップリング剤、樹脂添加剤、表面処理剤、繊維処理剤、接着剤、塗料添加剤および高分子変性剤等の幅広い分野、用途に用いられる。
上記有機ケイ素化合物としては、例えば、３－（ｎ－ブチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン等のアミノ基を有するアルコキシシラン化合物（特許文献１）や、２，２－ジメトキシ－１－ブチル－１－アザ－２－シラシクロペンタン等の環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物（特許文献２）等が挙げられる。
しかし、特許文献１記載のアミノ基を有するアルコキシシラン化合物は、アルコキシシリル基の加水分解によって相当量のアルコールが発生する。近年、地球温暖化や健康問題等に関係の深い環境問題において、揮発性有機化合物の削減が大きなテーマとして挙げられており、上記アルコキシシラン化合物は、アルコールの発生量が多く、環境への負荷が懸念される。
また、アミノ基を有するアルコキシシラン化合物は、加水分解によって生成するシラノール基同士が縮合してシロキサンを生成するため、基材表面の水酸基との反応性が低下するおそれがある。基材表面の水酸基と十分に反応させるためには、反応温度を高くするか、反応時間を長くする必要があるが、この場合は生産性が低下する。しかも、未反応のシラノール基が存在する場合、シラン処理後の基材表面は、シラノール基とアミノ基が混在した状態になるため、アミノ基に由来する所望の効果が十分に発揮されない可能性がある。
また、アミノ基を有するアルコキシシラン化合物は、加水分解によって生成するシラノール基同士が縮合してシロキサンを生成するため、基材表面の水酸基との反応性が低下するおそれがある。基材表面の水酸基と十分に反応させるためには、反応温度を高くするか、反応時間を長くする必要があるが、この場合は生産性が低下する。しかも、未反応のシラノール基が存在する場合、シラン処理後の基材表面は、シラノール基とアミノ基が混在した状態になるため、アミノ基に由来する所望の効果が十分に発揮されない可能性がある。
この点、特許文献２記載の環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物は、アミノ基を有するアルコキシシラン化合物におけるアミノ基とアルコキシシリル基を分子内で環化反応させ、環状シラザン構造に誘導しているため、アルコールの発生量を削減することができる。また、この環状シラザン構造は、加水分解することなく、基材表面の水酸基と反応して共有結合を形成するため、前述のアミノ基を有するアルコキシシラン化合物における加水分解の問題点を有しないという利点もある。
しかし、特許文献２記載の環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物は、アミノ基の置換基に由来して耐候性や透明性に問題があるため、シラン処理後の基材表面は、通常の環境条件下、外的要因または内的要因によって劣化する。
すなわち、アミノ基の置換基がメチル基、ブチル基、アリル基等の炭化水素基の場合、炭化水素基の炭素－水素結合および炭素－炭素結合の結合エネルギーが紫外線エネルギーより低いため、太陽光あるいはラジカルに曝されるとこれら結合が分解する（自動酸化）。自動酸化が進行すると、基材表面に剥離やクラック等が発生する。また、アミノ基の置換基が水素原子、アミノアルキル基等の場合、シラン処理後の基材表面には一級アミノ基が現れる。この一級アミノ基は、二酸化炭素と反応して炭酸塩を形成する（アミンブラッシング）。アミンブラッシングが発生すると、基材表面が白化して外観が不良になる。
さらに、近年、前述の有機ケイ素化合物の幅広い分野、用途における使用目的の多様化に伴い、シラン処理後の基材表面に防汚性や防曇性等の特性を必要とされる場合がある。これらの特性を達成するためには、基材表面に濡れ性または撥液性を付与する必要があり、上記置換基を有する環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物では適用できない場合があった。
すなわち、アミノ基の置換基がメチル基、ブチル基、アリル基等の炭化水素基の場合、炭化水素基の炭素－水素結合および炭素－炭素結合の結合エネルギーが紫外線エネルギーより低いため、太陽光あるいはラジカルに曝されるとこれら結合が分解する（自動酸化）。自動酸化が進行すると、基材表面に剥離やクラック等が発生する。また、アミノ基の置換基が水素原子、アミノアルキル基等の場合、シラン処理後の基材表面には一級アミノ基が現れる。この一級アミノ基は、二酸化炭素と反応して炭酸塩を形成する（アミンブラッシング）。アミンブラッシングが発生すると、基材表面が白化して外観が不良になる。
さらに、近年、前述の有機ケイ素化合物の幅広い分野、用途における使用目的の多様化に伴い、シラン処理後の基材表面に防汚性や防曇性等の特性を必要とされる場合がある。これらの特性を達成するためには、基材表面に濡れ性または撥液性を付与する必要があり、上記置換基を有する環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物では適用できない場合があった。
以上のように、シラン処理後の基材表面に耐候性、透明性を付与することができ、さらに、濡れ性または撥液性を付与することができる環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の開発が望まれていた。
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、シラン処理後の基材表面に耐候性、透明性を付与することができ、さらに、濡れ性または撥液性を付与することができる環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、これを含む組成物およびその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を達成するため鋭意検討を重ねた結果、アミノ基の置換基がヒンダードアミノ基である環状シラザン構造を有するアルコキシシラン化合物が、これを用いて基材のシランカップリング処理または表面処理を行うことにより、シラン処理後の基材表面に耐候性、透明性を付与することができ、さらに、濡れ性または撥液性を付与することを見出し、発明を完成した。
すなわち、本発明は、
１． 下記一般式（１）で示される環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、
（式中、Ｒ1は、水素原子、オキシラジカル、水酸基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の１価炭化水素基を表し、Ｒ2は、置換または非置換の炭素数３～６のアルキレン基を表し、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数１～１０の１価炭化水素基を表し、ｎは、０～２の整数を表す。）
２． １の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物と、下記一般式（２）で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物とを含み、前記式（２）で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物の含有量が３０質量％以下である組成物、
（式中、Ｒ1は、水素原子、オキシラジカル、水酸基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の１価炭化水素基を表し、Ｒ2は、置換または非置換の炭素数３～６のアルキレン基を表し、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数１～１０の１価炭化水素基を表し、ｎ’は、０～２の整数を表す。）
３． 下記一般式（２）
（式中、Ｒ1は、水素原子、オキシラジカル、水酸基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の１価炭化水素基を表し、Ｒ2は、置換または非置換の炭素数３～６のアルキレン基を表し、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数１～１０の１価炭化水素基を表し、ｎ’は、０～２の整数を表す。）
で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物を蒸留する際に、発生するアルコールを留去しながら、触媒の存在下で蒸留する１の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
４． 前記蒸留する際の温度が、１００～３００℃であり、圧力が、０．０１～１０．０ｋＰａである３の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
５． 前記触媒が、塩基性化合物または酸性化合物である３または４の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
６． 前記塩基性化合物が、アルカリ金属アルコキシド化合物である５の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
７． 前記酸性化合物が、スルホン酸化合物またはカルボン酸化合物である５の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法
を提供する。
１． 下記一般式（１）で示される環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、
２． １の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物と、下記一般式（２）で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物とを含み、前記式（２）で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物の含有量が３０質量％以下である組成物、
３． 下記一般式（２）
で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物を蒸留する際に、発生するアルコールを留去しながら、触媒の存在下で蒸留する１の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
４． 前記蒸留する際の温度が、１００～３００℃であり、圧力が、０．０１～１０．０ｋＰａである３の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
５． 前記触媒が、塩基性化合物または酸性化合物である３または４の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
６． 前記塩基性化合物が、アルカリ金属アルコキシド化合物である５の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
７． 前記酸性化合物が、スルホン酸化合物またはカルボン酸化合物である５の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法
を提供する。
本発明の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物によれば、これを用いて基材のシランカップリング処理または表面処理を行うことにより、シラン処理後の基材表面に耐候性、透明性を付与することができ、さらに、濡れ性または撥液性を付与することができる。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物は、下記一般式（１）で示される（以下、一般式（１）で示される有機ケイ素化合物を、「有機ケイ素化合物（１）」という。）。
本発明の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物は、下記一般式（１）で示される（以下、一般式（１）で示される有機ケイ素化合物を、「有機ケイ素化合物（１）」という。）。
式（１）において、Ｒ1は、水素原子、オキシラジカル、水酸基、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数１～１０の１価炭化水素基を表す。
上記アルコキシ基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、ｎ－ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ基等の直鎖状のアルコキシ基；ｓｅｃ－プロポキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ペンチルオキシ、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ、ｓｅｃ－ヘキシルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘキシルオキシ、ｓｅｃ－ヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘプチルオキシ、ｓｅｃ－オクチルオキシ、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ、ｓｅｃ－ノニルオキシ、ｔｅｒｔ－ノニルオキシ、ｓｅｃ－デシルオキシ、ｔｅｒｔ－デシルオキシ基等の分岐鎖状のアルコキシ基；シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ基等の環状のアルコキシ基；ビニルオキシ、アリルオキシ、ブテニルオキシ、メタリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；フェニルオキシ、トリルオキシ、キシリルオキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ、フェネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基等が挙げられる。
上記１価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル基等の直鎖状のアルキル基；ｓｅｃ－プロピル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ｓｅｃ－ヘキシル、ｔｅｒｔ－ヘキシル、ｓｅｃ－ヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、ｓｅｃ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、ｓｅｃ－ノニル、ｔｅｒｔ－ノニル、ｓｅｃ－デシル、ｔｅｒｔ－デシル基等の分岐鎖状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、ブテニル、メタリル基等のアルケニル基；フェニル、トリル、キシリル基等のアリール基；ベンジル、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
なお、これらのアルコキシ基および１価炭化水素基の水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、この置換基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、（イソ）プロポキシ基等の炭素数１～３のアルコキシ基；フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；フェニル基等の芳香族炭化水素（アリール）基；シアノ基、アミノ基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アシル基、スルフィド基等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。
上記アルコキシ基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、ｎ－ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ基等の直鎖状のアルコキシ基；ｓｅｃ－プロポキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ペンチルオキシ、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ、ｓｅｃ－ヘキシルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘキシルオキシ、ｓｅｃ－ヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘプチルオキシ、ｓｅｃ－オクチルオキシ、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ、ｓｅｃ－ノニルオキシ、ｔｅｒｔ－ノニルオキシ、ｓｅｃ－デシルオキシ、ｔｅｒｔ－デシルオキシ基等の分岐鎖状のアルコキシ基；シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ基等の環状のアルコキシ基；ビニルオキシ、アリルオキシ、ブテニルオキシ、メタリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；フェニルオキシ、トリルオキシ、キシリルオキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ、フェネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基等が挙げられる。
上記１価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル基等の直鎖状のアルキル基；ｓｅｃ－プロピル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ｓｅｃ－ヘキシル、ｔｅｒｔ－ヘキシル、ｓｅｃ－ヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、ｓｅｃ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、ｓｅｃ－ノニル、ｔｅｒｔ－ノニル、ｓｅｃ－デシル、ｔｅｒｔ－デシル基等の分岐鎖状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、ブテニル、メタリル基等のアルケニル基；フェニル、トリル、キシリル基等のアリール基；ベンジル、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
なお、これらのアルコキシ基および１価炭化水素基の水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、この置換基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、（イソ）プロポキシ基等の炭素数１～３のアルコキシ基；フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；フェニル基等の芳香族炭化水素（アリール）基；シアノ基、アミノ基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アシル基、スルフィド基等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。
これらの中でも、Ｒ1としては、水素原子、オキシラジカル、置換または非置換の、炭素数１～６の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基；アルケニルオキシ基；アリールオキシ基；アラルキルオキシ基、置換または非置換の、炭素数１～６の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基が好ましく、特に前駆原料の入手容易性の観点から、水素原子、オキシラジカル、非置換の、炭素数１～３の直鎖状アルコキシ基；アルケニルオキシ基、非置換の、炭素数１～３の直鎖状アルキル基；アルケニル基がより好ましく、水素原子、オキシラジカル、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、エチル基がより一層好ましい。
上記Ｒ2は、置換または非置換の、炭素数３～６、好ましくは炭素数３～５、より好ましくは炭素数３または４のアルキレン基を表す。
上記炭素数３～６のアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、イソブチレン、シクロヘキシレン基等が挙げられる。
なお、これらのアルキレン基の水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、この置換基としては、上記Ｒ1で例示したその他の置換基と同様のものが挙げられる。
また、これらのアルキレン基は、その分子鎖中に、エーテル基、エステル基、カルボニル基、スルフィド基、ジスルフィド基等の１種または２種以上が介在していてもよい。
これらの中でも、Ｒ2としては、炭素数３または４の非置換の直鎖状アルキレン基が好ましく、特に前駆原料の入手容易性の観点から、トリメチレン基がより好ましい。
上記炭素数３～６のアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、イソブチレン、シクロヘキシレン基等が挙げられる。
なお、これらのアルキレン基の水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、この置換基としては、上記Ｒ1で例示したその他の置換基と同様のものが挙げられる。
また、これらのアルキレン基は、その分子鎖中に、エーテル基、エステル基、カルボニル基、スルフィド基、ジスルフィド基等の１種または２種以上が介在していてもよい。
これらの中でも、Ｒ2としては、炭素数３または４の非置換の直鎖状アルキレン基が好ましく、特に前駆原料の入手容易性の観点から、トリメチレン基がより好ましい。
上記Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して置換または非置換の、炭素数１～１０、好ましくは炭素数１～８、より好ましくは炭素数１～６の１価炭化水素基を表す。
上記炭素数１～１０の１価炭化水素基としては、上記Ｒ1で例示した１価炭化水素基と同様のものが挙げられる。
それらの中でも、Ｒ3およびＲ4としては、炭素数１～６の非置換の直鎖状アルキル基が好ましく、特に前駆原料の入手容易性の観点から、非置換の、炭素数１～３の直鎖状アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより一層好ましい。
上記炭素数１～１０の１価炭化水素基としては、上記Ｒ1で例示した１価炭化水素基と同様のものが挙げられる。
それらの中でも、Ｒ3およびＲ4としては、炭素数１～６の非置換の直鎖状アルキル基が好ましく、特に前駆原料の入手容易性の観点から、非置換の、炭素数１～３の直鎖状アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより一層好ましい。
上記ｎは、０～２の整数であるが、特にシランカップリング剤や表面処理剤等として用いる場合、基材表面の複数の水酸基と反応して密着性を高める観点から、０または１が好ましい。
上記有機ケイ素化合物（１）の具体例としては、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－１－（１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－１－（１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－１－（１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－１－（１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－１－（１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－１－（１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－１－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－１－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－メトキシ－２－メチル－１－（１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２－エトキシ－２－メチル－１－（１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン等が挙げられる。
これらの中でも、特にシランカップリング剤や表面処理剤等として用いる場合、基材表面の複数の水酸基と反応して密着性を高める観点から、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジメトキシ－１－（１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタン、２，２－ジエトキシ－１－（１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンが好ましい。
次に、本発明の有機ケイ素化合物（１）の製造方法について説明する。
本発明では、下記一般式（２）で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物（以下、有機ケイ素化合物（２）という。）を蒸留する際に、発生するアルコールを留去しながら、触媒の存在下で蒸留して製造する。
本発明では、下記一般式（２）で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物（以下、有機ケイ素化合物（２）という。）を蒸留する際に、発生するアルコールを留去しながら、触媒の存在下で蒸留して製造する。
一般式（２）において、ｎ’は、０～２の整数であるが、得られる有機ケイ素化合物（１）を、シランカップリング剤や表面処理剤等として用いる場合、基材表面の複数の水酸基と反応して密着性を高める観点から、０または１が好ましい。
上記有機ケイ素化合物（２）の具体例としては、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジメトキシメチルシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジエトキシメチルシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジメトキシメチルシリル）プロピル］－１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジエトキシメチルシリル）プロピル］－１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジメトキシメチルシリル）プロピル］－１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジエトキシメチルシリル）プロピル］－１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジメトキシメチルシリル）プロピル］－１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジエトキシメチルシリル）プロピル］－１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジメトキシメチルシリル）プロピル］－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジエトキシメチルシリル）プロピル］－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジメトキシメチルシリル）プロピル］－１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（ジエトキシメチルシリル）プロピル］－１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン等が挙げられる。
これらの中でも、特に前駆原料の入手容易性の観点から、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１－オキシル－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１－エトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－１－エチル－２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジンが好ましい。
発生するアルコールを蒸留によって留去する際の条件は、アルコールが気化する条件であれば特に制限されない。
蒸留する際の温度は、生産性の観点から、好ましくは１００～３００℃、より好ましくは１００～２８０℃、より一層好ましくは１００～２６０℃の範囲である。なお、蒸留塔を用いて蒸留する場合には、上記蒸留する際の温度は、蒸留塔上部の温度をいう。
蒸留時間は、生産性の観点から、好ましくは１～５０時間、より好ましくは１～４０時間、より一層好ましくは１～３０時間の範囲である。
蒸留圧力は、生産性の観点から、好ましくは０．０１～１０．０ｋＰａ、より好ましくは０．０１～９．０ｋＰａ、より一層好ましくは０．０１～８．０ｋＰａの範囲である。
蒸留する際の温度は、生産性の観点から、好ましくは１００～３００℃、より好ましくは１００～２８０℃、より一層好ましくは１００～２６０℃の範囲である。なお、蒸留塔を用いて蒸留する場合には、上記蒸留する際の温度は、蒸留塔上部の温度をいう。
蒸留時間は、生産性の観点から、好ましくは１～５０時間、より好ましくは１～４０時間、より一層好ましくは１～３０時間の範囲である。
蒸留圧力は、生産性の観点から、好ましくは０．０１～１０．０ｋＰａ、より好ましくは０．０１～９．０ｋＰａ、より一層好ましくは０．０１～８．０ｋＰａの範囲である。
本発明の製造方法で使用される触媒は、塩基性化合物または酸性化合物から適宜選択することができる。
塩基性化合物の具体例としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物化合物；カリウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド化合物；テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等のアルキル、アリール基等を有する４級アンモニウムヒドロキシド化合物等が挙げられる。
これらの中でも、特に入手容易性および反応性の観点から、アルカリ金属アルコキシド化合物が好ましい
なお、これらの塩基性化合物は、水溶液やアルコール溶液等として用いることができる。
塩基性化合物の具体例としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物化合物；カリウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド化合物；テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等のアルキル、アリール基等を有する４級アンモニウムヒドロキシド化合物等が挙げられる。
これらの中でも、特に入手容易性および反応性の観点から、アルカリ金属アルコキシド化合物が好ましい
なお、これらの塩基性化合物は、水溶液やアルコール溶液等として用いることができる。
酸性化合物の具体例としては、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のスルホン酸化合物；酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸化合物；硫酸、リン酸等が挙げられる。
これらの中でも、特に入手容易性および反応性の観点から、スルホン酸化合物、カルボン酸化合物が好ましい。
なお、これらの酸性化合物は、水溶液やアルコール溶液等として用いることができる。
これらの中でも、特に入手容易性および反応性の観点から、スルホン酸化合物、カルボン酸化合物が好ましい。
なお、これらの酸性化合物は、水溶液やアルコール溶液等として用いることができる。
触媒の使用量は、環化反応の触媒効果が発現する量であれば特に限定されないが、反応性、生産性の観点から、有機ケイ素化合物（２）１モルに対し、塩基性化合物または酸性化合物として、好ましくは０．０００１～１０．０モル、より好ましくは０．００１～５．０モル、より一層好ましくは０．０１～２．０モルの範囲である。
なお、上記環化反応は、無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は、１種単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、有機ケイ素化合物（２）との相溶性の観点から、特に炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性極性溶媒が好ましい。
また、ｐＨ調整剤として、酸または塩基を用いてもよい。
これらの中でも、有機ケイ素化合物（２）との相溶性の観点から、特に炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性極性溶媒が好ましい。
また、ｐＨ調整剤として、酸または塩基を用いてもよい。
本発明の有機ケイ素化合物（１）を含むシランカップリング剤または表面処理剤（以下、「処理剤」という。）を用いて基材を処理することにより、処理時のアルコールの発生量を削減することができるうえに、処理後の基材表面に耐候性、透明性を付与することができ、さらに、濡れ性または撥液性を付与することができる。
また、上記有機ケイ素化合物（１）と、上記有機ケイ素化合物（２）を含む組成物を処理剤として使用することもでき、この場合、有機ケイ素化合物（２）を単独で用いる場合と比べて、アルコールの発生量を削減することができる。
組成物として用いる場合、有機ケイ素化合物（２）の含有量は、アルコールの発生量の削減の観点から、組成物中、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、より一層好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下である。
組成物として用いる場合、有機ケイ素化合物（２）の含有量は、アルコールの発生量の削減の観点から、組成物中、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、より一層好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下である。
本発明の有機ケイ素化合物（１）を含む処理剤を用いて基材のシランカップリング処理または表面処理を行う場合、処理剤をそのまま使用しても問題ないが、溶媒で希釈して用いてもよい。
この場合の溶媒の具体例としては、環化反応で使用する溶媒で例示した溶媒と同様の溶媒を用いることができる。
この場合の溶媒の具体例としては、環化反応で使用する溶媒で例示した溶媒と同様の溶媒を用いることができる。
処理剤の濃度は特に限定されないが、反応性、生産性の観点から、有機ケイ素化合物（１）が、好ましくは０．００１～５０質量％、より好ましくは０．１～２０質量％、より一層好ましくは０．１～１０質量％の範囲となるように上記溶媒に希釈して用いるとよい。
次に、本発明の有機ケイ素化合物（１）を含む処理剤を用いた基材のシランカップリング処理または表面処理方法について説明する。
有機ケイ素化合物（１）を含む処理剤を用いて基材のシランカップリング処理または表面処理を行う方法としては、特に制限はなく、基材に処理剤を塗布する方法、不活性ガスにて処理剤を同伴させ、この同伴ガスに基材を接触させる方法、基材と共に処理剤を直接ミキサーやミルで混合する方法等が挙げられる。これらの中でも、簡便性の観点から、処理剤を塗布する方法が好ましい。
処理剤を塗布する方法としては、例えば、刷毛塗り法、スプレーコーティング法、ワイヤーバー法、ブレード法、ロールコーティング法、ディッピング法等が挙げられる。
有機ケイ素化合物（１）を含む処理剤を用いて基材のシランカップリング処理または表面処理を行う方法としては、特に制限はなく、基材に処理剤を塗布する方法、不活性ガスにて処理剤を同伴させ、この同伴ガスに基材を接触させる方法、基材と共に処理剤を直接ミキサーやミルで混合する方法等が挙げられる。これらの中でも、簡便性の観点から、処理剤を塗布する方法が好ましい。
処理剤を塗布する方法としては、例えば、刷毛塗り法、スプレーコーティング法、ワイヤーバー法、ブレード法、ロールコーティング法、ディッピング法等が挙げられる。
有機ケイ素化合物（１）を含む処理剤を、基材に塗布、接触または混合して処理する際の条件は、有機ケイ素化合物（１）が基材表面の水酸基と反応する条件であれば特に制限されない。
処理温度は、生産性の観点から、好ましくは０～１００℃、より好ましくは１０～５０℃、より一層好ましくは２０～３０℃の範囲である。
処理時間は、生産性の観点から、好ましくは１分～５０時間、より好ましくは１分～３０時間、より一層好ましくは１分～２０時間の範囲であるが、上記処理温度との関係において、適宜設定すればよい。
処理温度は、生産性の観点から、好ましくは０～１００℃、より好ましくは１０～５０℃、より一層好ましくは２０～３０℃の範囲である。
処理時間は、生産性の観点から、好ましくは１分～５０時間、より好ましくは１分～３０時間、より一層好ましくは１分～２０時間の範囲であるが、上記処理温度との関係において、適宜設定すればよい。
シランカップリング処理または表面処理が施される基材は、無機材料と有機材料のどちらでもよい。
無機材料としては、ガラス板、ガラス繊維、珪藻土、珪酸カルシウム、シリカ、シリコン、タルク、マイカ等のケイ素化合物；酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化チタン、酸化鉄、酸化マグネシウム等の金属酸化物；塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化スズ、塩化チタン、塩化鉄、塩化マグネシウム等の金属塩化物；水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム等の炭酸塩等が挙げられる。
これらの中でも、有機ケイ素化合物（１）との反応性の観点から、特にケイ素化合物、金属酸化物が好ましい。
有機材料としては、ゴム、紙、セルロース等の天然高分子；アクリル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等の合成高分子；油脂、界面活性剤、液晶等が挙げられる。
これらの中でも、有機ケイ素化合物（１）との反応性の観点から、特に天然高分子、合成高分子が好ましい。
無機材料としては、ガラス板、ガラス繊維、珪藻土、珪酸カルシウム、シリカ、シリコン、タルク、マイカ等のケイ素化合物；酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化チタン、酸化鉄、酸化マグネシウム等の金属酸化物；塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化スズ、塩化チタン、塩化鉄、塩化マグネシウム等の金属塩化物；水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム等の炭酸塩等が挙げられる。
これらの中でも、有機ケイ素化合物（１）との反応性の観点から、特にケイ素化合物、金属酸化物が好ましい。
有機材料としては、ゴム、紙、セルロース等の天然高分子；アクリル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等の合成高分子；油脂、界面活性剤、液晶等が挙げられる。
これらの中でも、有機ケイ素化合物（１）との反応性の観点から、特に天然高分子、合成高分子が好ましい。
本発明の有機ケイ素化合物（１）を含む処理剤を用いて基材のシランカップリング処理または表面処理を行った後は、洗浄、乾燥等により余剰の処理剤を除去する。なお、洗浄と乾燥による後処理は、単独で行っても、組み合わせて行ってもよい。
洗浄溶媒としては、特に制限はないが、前述の有機ケイ素化合物（１）を希釈する溶媒で例示した溶媒と同じものを使用することができる。
洗浄方法としては、特に制限はないが、シラン処理後の基材に対して、洗浄溶媒中に浸漬する方法、洗浄溶媒をスプレーする方法等を採用することができる。
洗浄、乾燥の条件は、シラン処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されない。
洗浄温度は、生産性の観点から、好ましくは０～３００℃、より好ましくは０～２００℃、より一層好ましくは０～１００℃の範囲である。
洗浄時間は、生産性の観点から、好ましくは１分～１０時間、より好ましくは１分～５時間、より一層好ましくは１分～２時間の範囲であるが、上記洗浄温度との関係において、適宜設定すればよい。
乾燥温度は、生産性の観点から、好ましくは０～３００℃、より好ましくは０～２００℃、より一層好ましくは０～１００℃の範囲である。
乾燥時間は、生産性の観点から、好ましくは１分～１０時間、より好ましくは１分～５時間、より一層好ましくは１分～２時間の範囲であるが、上記乾燥温度との関係において、適宜設定すればよい。
洗浄溶媒としては、特に制限はないが、前述の有機ケイ素化合物（１）を希釈する溶媒で例示した溶媒と同じものを使用することができる。
洗浄方法としては、特に制限はないが、シラン処理後の基材に対して、洗浄溶媒中に浸漬する方法、洗浄溶媒をスプレーする方法等を採用することができる。
洗浄、乾燥の条件は、シラン処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されない。
洗浄温度は、生産性の観点から、好ましくは０～３００℃、より好ましくは０～２００℃、より一層好ましくは０～１００℃の範囲である。
洗浄時間は、生産性の観点から、好ましくは１分～１０時間、より好ましくは１分～５時間、より一層好ましくは１分～２時間の範囲であるが、上記洗浄温度との関係において、適宜設定すればよい。
乾燥温度は、生産性の観点から、好ましくは０～３００℃、より好ましくは０～２００℃、より一層好ましくは０～１００℃の範囲である。
乾燥時間は、生産性の観点から、好ましくは１分～１０時間、より好ましくは１分～５時間、より一層好ましくは１分～２時間の範囲であるが、上記乾燥温度との関係において、適宜設定すればよい。
余剰の処理剤を除去した後の基材は、湿気雰囲気に曝して残りのアルコキシシリル基を加水分解する。
湿気雰囲気に曝す方法としては、特に制限はないが、イオン交換水や蒸留水等の純水中に浸漬する方法、恒温恒湿装置を使用して所定の湿度で処理する方法等を採用することができる。
湿気雰囲気に曝す温度は、シラン処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは０～１００℃、より好ましくは１０～８０℃、より一層好ましくは２０～６０℃の範囲である。
湿気雰囲気に曝す時間は、シラン処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは１分～４時間、より好ましくは１分～３時間、より一層好ましくは１分～２時間の範囲であるが、上記湿気雰囲気に曝す温度との関係において、適宜設定すればよい。
湿気雰囲気に曝す方法としては、特に制限はないが、イオン交換水や蒸留水等の純水中に浸漬する方法、恒温恒湿装置を使用して所定の湿度で処理する方法等を採用することができる。
湿気雰囲気に曝す温度は、シラン処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは０～１００℃、より好ましくは１０～８０℃、より一層好ましくは２０～６０℃の範囲である。
湿気雰囲気に曝す時間は、シラン処理後の基材に悪影響を与えない限り特に限定されないが、生産性の観点から、好ましくは１分～４時間、より好ましくは１分～３時間、より一層好ましくは１分～２時間の範囲であるが、上記湿気雰囲気に曝す温度との関係において、適宜設定すればよい。
なお、本発明の有機ケイ素化合物（１）を含む処理剤は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、顔料、消泡剤、潤滑剤、防腐剤、ｐＨ調節剤、フィルム形成剤、帯電防止剤、抗菌剤、界面活性剤、染料等から選択されるその他の添加剤の１種以上を含んでいてもよい。
以下、実施例および応用例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、以下の蒸留で得られた留分の純度は、以下の条件によるガスクロマトグラフィー測定により行ったものである。
［ガスクロマトグラフィー測定条件］
ガスクロマトグラフ：ＧＣ－２０１４（（株）島津製作所製）
パックドカラム：ＳｉｌｉｃｏｎｅＳＥ－３０（ジーエルサイエンス（株）製）
検出器：ＴＣＤ
検出器温度：３００℃
注入口温度：３００℃
昇温プログラム：７０℃（０分）→１０℃／分→３００℃（１０分）
キャリアガス：ヘリウム（５０ｍｌ／分）
注入量：１μｌ
なお、以下の蒸留で得られた留分の純度は、以下の条件によるガスクロマトグラフィー測定により行ったものである。
［ガスクロマトグラフィー測定条件］
ガスクロマトグラフ：ＧＣ－２０１４（（株）島津製作所製）
パックドカラム：ＳｉｌｉｃｏｎｅＳＥ－３０（ジーエルサイエンス（株）製）
検出器：ＴＣＤ
検出器温度：３００℃
注入口温度：３００℃
昇温プログラム：７０℃（０分）→１０℃／分→３００℃（１０分）
キャリアガス：ヘリウム（５０ｍｌ／分）
注入量：１μｌ
［実施例１］２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン６２５．１ｇ（４．０００モル）を仕込み、１５０℃に加熱した。内温が安定した後、クロロプロピルトリメトキシシラン１９８．７ｇ（１．０００モル）を１０時間かけて滴下し、その温度で５０時間撹拌した。室温に冷却した後、反応で生じた４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン塩酸塩を濾過により除去し、前駆体反応液６１１．７ｇを得た。
次いで、撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、上記前駆体反応液６１１．７ｇ、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８質量％ナトリウムメトキシド）７．６ｇ（０．０４０モル）を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点１７８～１７９℃／５．０ｋＰａの無色透明留分を２２９．２ｇ得た。
得られた留分について、1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）およびＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を図１，２にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた留分は、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンであることが確認された。また、ガスクロマトグラフィーにて分析することにより、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの純度は９９．６％であることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン６２５．１ｇ（４．０００モル）を仕込み、１５０℃に加熱した。内温が安定した後、クロロプロピルトリメトキシシラン１９８．７ｇ（１．０００モル）を１０時間かけて滴下し、その温度で５０時間撹拌した。室温に冷却した後、反応で生じた４－アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン塩酸塩を濾過により除去し、前駆体反応液６１１．７ｇを得た。
次いで、撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、上記前駆体反応液６１１．７ｇ、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８質量％ナトリウムメトキシド）７．６ｇ（０．０４０モル）を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点１７８～１７９℃／５．０ｋＰａの無色透明留分を２２９．２ｇ得た。
得られた留分について、1Ｈ－ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）およびＩＲスペクトルを測定した。それらの結果を図１，２にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた留分は、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンであることが確認された。また、ガスクロマトグラフィーにて分析することにより、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの純度は９９．６％であることが確認された。
［実施例２］２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの合成
撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、室温下、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン１５９．３ｇ（０．５００モル）、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８質量％ナトリウムメトキシド）３．８ｇ（０．０２０モル）を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点１７８～１７９℃／５．０ｋＰａの無色透明留分を１０４．９ｇ得た。
得られた留分について、ガスクロマトグラフィーにて分析することにより、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの純度は９９．６％であることが確認された。
撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、室温下、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン１５９．３ｇ（０．５００モル）、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８質量％ナトリウムメトキシド）３．８ｇ（０．０２０モル）を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点１７８～１７９℃／５．０ｋＰａの無色透明留分を１０４．９ｇ得た。
得られた留分について、ガスクロマトグラフィーにて分析することにより、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンの純度は９９．６％であることが確認された。
［実施例３］２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンとＮ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジンの混合物の製造
撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、室温下、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン１５９．３ｇ（０．５００モル）、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８質量％ナトリウムメトキシド）０．９ｇ（０．００５モル）を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点１８３～１８４℃／５．０ｋＰａの無色透明留分を１２９．４ｇ得た。
得られた留分について、ガスクロマトグラフィーにて分析することにより、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンとＮ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジンの面積％の比は、７２：２８であることが確認された。
撹拌機、還流器、分留頭および温度計を備えたフラスコに、室温下、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジン１５９．３ｇ（０．５００モル）、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８質量％ナトリウムメトキシド）０．９ｇ（０．００５モル）を仕込み、発生するメタノールを留去しながら蒸留することで、沸点１８３～１８４℃／５．０ｋＰａの無色透明留分を１２９．４ｇ得た。
得られた留分について、ガスクロマトグラフィーにて分析することにより、２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンとＮ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチル－４－アミノピペリジンの面積％の比は、７２：２８であることが確認された。
［応用例１］２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンによる基材の処理
実施例１で得られた２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンを１質量％になるようにトルエン１００ｍＬに添加した。この溶液に、予めＵＶオゾン洗浄したガラス板（松浪硝子工業（株）製；スライドグラス、白緑磨フロストＮｏ．１、サイズ７６ｍｍ＊２６ｍｍ、厚み０．８～１．０ｍｍ、フロスト巾１５ｍｍ＊２６ｍｍ）を２５℃で２４時間浸漬して処理した。
ガラス板を溶液から引き揚げ、新たにトルエン１００ｍＬに浸漬して超音波洗浄機（本多電子（株）製；Ｗ－２２１）にて２５℃で１時間超音波洗浄した後、５０℃で１時間乾燥した。その後、ガラス板を恒温恒湿機（ヤマト科学（株）製；ＩＷ２４３）にて相対湿度９０％の条件に２５℃で１時間暴露して後処理を行った。
実施例１で得られた２，２－ジメトキシ－１－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－１－アザ－２－シラシクロペンタンを１質量％になるようにトルエン１００ｍＬに添加した。この溶液に、予めＵＶオゾン洗浄したガラス板（松浪硝子工業（株）製；スライドグラス、白緑磨フロストＮｏ．１、サイズ７６ｍｍ＊２６ｍｍ、厚み０．８～１．０ｍｍ、フロスト巾１５ｍｍ＊２６ｍｍ）を２５℃で２４時間浸漬して処理した。
ガラス板を溶液から引き揚げ、新たにトルエン１００ｍＬに浸漬して超音波洗浄機（本多電子（株）製；Ｗ－２２１）にて２５℃で１時間超音波洗浄した後、５０℃で１時間乾燥した。その後、ガラス板を恒温恒湿機（ヤマト科学（株）製；ＩＷ２４３）にて相対湿度９０％の条件に２５℃で１時間暴露して後処理を行った。
［性能評価］
応用例１で処理したガラス板を、協和界面科学（株）製の接触角計（ＤＭｓ－４０１、解析ソフトウェアＦＡＭＡＳ）を用い、２５℃、５０％ＲＨの条件で、処理表面の任意の１０箇所に対する純水の接触角（１μＬ）および転落角（２０μＬ）、テトラデカンの接触角（５μＬ）を測定したところ、純水の接触角（１μＬ）は平均５１．５°を示し、標準偏差は１．９°だった。純水の転落角（２０μＬ）は平均４４．０°を示し、標準偏差は１．７°だった。テトラデカンの接触角（５μＬ）は平均７．０°を示し、標準偏差は１．１°だった。
以上の結果より、本発明の有機ケイ素化合物（１）の環状シラザン構造が、基材表面の水酸基と容易に反応して共有結合を形成することがわかった。また、ヒンダードアミノ基に由来する効果により、処理表面が親水親油の濡れ性を示すことがわかった。
さらに、このガラス板を、室温で３ヶ月以上放置しても、基材表面に剥離やクラックは発生せず、外観は無色透明なままであり、耐候性と透明性に優れることがわかった。
応用例１で処理したガラス板を、協和界面科学（株）製の接触角計（ＤＭｓ－４０１、解析ソフトウェアＦＡＭＡＳ）を用い、２５℃、５０％ＲＨの条件で、処理表面の任意の１０箇所に対する純水の接触角（１μＬ）および転落角（２０μＬ）、テトラデカンの接触角（５μＬ）を測定したところ、純水の接触角（１μＬ）は平均５１．５°を示し、標準偏差は１．９°だった。純水の転落角（２０μＬ）は平均４４．０°を示し、標準偏差は１．７°だった。テトラデカンの接触角（５μＬ）は平均７．０°を示し、標準偏差は１．１°だった。
以上の結果より、本発明の有機ケイ素化合物（１）の環状シラザン構造が、基材表面の水酸基と容易に反応して共有結合を形成することがわかった。また、ヒンダードアミノ基に由来する効果により、処理表面が親水親油の濡れ性を示すことがわかった。
さらに、このガラス板を、室温で３ヶ月以上放置しても、基材表面に剥離やクラックは発生せず、外観は無色透明なままであり、耐候性と透明性に優れることがわかった。
Claims (7)
- 下記一般式（１）で示される環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物。
- 請求項１記載の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物と、下記一般式（２）で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物とを含み、前記式（２）で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物の含有量が３０質量％以下である組成物。
- 下記一般式（２）
で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物を蒸留する際に、発生するアルコールを留去しながら、触媒の存在下で蒸留する請求項１記載の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法。 - 前記蒸留する際の温度が、１００～３００℃であり、圧力が、０．０１～１０．０ｋＰａである請求項３記載の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 前記触媒が、塩基性化合物または酸性化合物である請求項３または４記載の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 前記塩基性化合物が、アルカリ金属アルコキシド化合物である請求項５記載の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 前記酸性化合物が、スルホン酸化合物またはカルボン酸化合物である請求項５記載の環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020119087A JP7354950B2 (ja) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | 環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、これを含む組成物およびその製造方法 |
| EP21182482.6A EP3936510A1 (en) | 2020-07-10 | 2021-06-29 | Organosilicon compound having cyclic silazane structure, composition containing the same, and method for producing the same |
| US17/366,963 US11634439B2 (en) | 2020-07-10 | 2021-07-02 | Organosilicon compound having cyclic silazane structure, composition containing the same, and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020119087A JP7354950B2 (ja) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | 環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、これを含む組成物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022022889A JP2022022889A (ja) | 2022-02-07 |
| JP7354950B2 true JP7354950B2 (ja) | 2023-10-03 |
Family
ID=76708098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020119087A Active JP7354950B2 (ja) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | 環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、これを含む組成物およびその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11634439B2 (ja) |
| EP (1) | EP3936510A1 (ja) |
| JP (1) | JP7354950B2 (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008143852A (ja) | 2006-12-12 | 2008-06-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シラノール化合物及びシラノール縮合体含有水溶液 |
| JP2011102267A (ja) | 2009-11-11 | 2011-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JP2011162497A (ja) | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 環状シラザン化合物及びその製造方法 |
| JP2012531537A (ja) | 2009-06-30 | 2012-12-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 着色可能な粒子を有するポリアミド繊維及びその製法 |
| JP2019211669A (ja) | 2018-06-06 | 2019-12-12 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化膜、パターン硬化膜の製造方法、半導体素子及び電子デバイス |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1209543B (it) * | 1984-05-21 | 1989-08-30 | Anic Spa | Stabilizzazione di polimeri organici. |
| DE10140563A1 (de) | 2001-08-18 | 2003-02-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellen Organosilanen |
| US20040077892A1 (en) | 2002-04-23 | 2004-04-22 | Gelest, Inc. | Azasilanes and methods for making and using the same |
| JP2008143582A (ja) * | 2006-12-12 | 2008-06-26 | Dainippon Printing Co Ltd | 液体用小袋およびこれに液体を充填した液体小袋包装体 |
| CN103450201B (zh) * | 2012-05-30 | 2017-04-12 | 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 | 手性8‑（3‑氨基哌啶‑1‑基）‑黄嘌呤的制备方法 |
| EP3227306B1 (en) * | 2014-12-02 | 2020-07-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Process for the preparation of tert-butyl 4-((2s,5r)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate and analogs thereof |
| JP7151690B2 (ja) * | 2018-12-04 | 2022-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 表面処理剤およびこれを用いた表面処理方法 |
| JP6917400B2 (ja) | 2019-01-21 | 2021-08-11 | エヌ・ティ・ティ・アドバンステクノロジ株式会社 | 文書審査支援方法、文書審査支援装置及びコンピュータプログラム |
| JP7359100B2 (ja) * | 2020-08-03 | 2023-10-11 | 信越化学工業株式会社 | 両末端アミン変性パーフルオロポリエーテル化合物およびその製造方法並びにこれを含む撥液性組成物、硬化物および被覆基材 |
-
2020
- 2020-07-10 JP JP2020119087A patent/JP7354950B2/ja active Active
-
2021
- 2021-06-29 EP EP21182482.6A patent/EP3936510A1/en active Pending
- 2021-07-02 US US17/366,963 patent/US11634439B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008143852A (ja) | 2006-12-12 | 2008-06-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シラノール化合物及びシラノール縮合体含有水溶液 |
| JP2012531537A (ja) | 2009-06-30 | 2012-12-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 着色可能な粒子を有するポリアミド繊維及びその製法 |
| JP2011102267A (ja) | 2009-11-11 | 2011-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JP2011162497A (ja) | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 環状シラザン化合物及びその製造方法 |
| JP2019211669A (ja) | 2018-06-06 | 2019-12-12 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化膜、パターン硬化膜の製造方法、半導体素子及び電子デバイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3936510A1 (en) | 2022-01-12 |
| JP2022022889A (ja) | 2022-02-07 |
| US11634439B2 (en) | 2023-04-25 |
| US20220009949A1 (en) | 2022-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0328397B1 (en) | Fluorine-containing organosilicon compound and process for preparing the same | |
| JP5407776B2 (ja) | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| US11203670B2 (en) | Bissilylamino group-containing organic polysilazane compound, method for producing same, and composition containing same and cured product | |
| US7053233B2 (en) | Silane compound having at least two protected functional groups and method for preparing the same | |
| CN111269656B (zh) | 表面处理剂及使用其的表面处理方法 | |
| JP7354950B2 (ja) | 環状シラザン構造を有する有機ケイ素化合物、これを含む組成物およびその製造方法 | |
| KR101922256B1 (ko) | 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| US7838671B2 (en) | Nitrogen-containing organosilicon compound method of manufacture, and method of treating surfaces | |
| JP6409695B2 (ja) | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP3097533B2 (ja) | 表面処理剤 | |
| TWI744623B (zh) | 具有甘脲環之有機矽化合物以及其製造方法 | |
| US8927754B2 (en) | Silazane compounds having fluoroalkyl group and method of preparing the same | |
| JP4948564B2 (ja) | 含窒素有機珪素化合物およびその製造方法 | |
| CN111825710A (zh) | 含烷氧基甲硅烷基基团的有机硅氮烷化合物、其制备方法、含有其的组合物和固化的产物 | |
| JP4662042B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| US20230108908A1 (en) | Cyclic silazane compound having alkoxysilyl group, method for producing same, and composition, cured product and covered substrate containing same | |
| WO2022270172A1 (ja) | 水性組成物およびその製造方法 | |
| JP2000053686A (ja) | フルオロアルキルアルコキシシラン及びその製造方法 | |
| WO2024106213A1 (ja) | ジシロキサン化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220728 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230418 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230420 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230606 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230822 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230904 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7354950 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |