CN111269656B - 表面处理剂及使用其的表面处理方法 - Google Patents
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Abstract
本发明为表面处理剂及使用其的表面处理方法。提供一种表面处理剂，其包括由以下通式(1)表示的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物：
其中R1表示具有6至20个碳原子的未取代的直链烷基，R2表示可包括杂原子的具有3至6个碳原子的取代或未取代的亚烷基，R3和R4各自独立地表示具有1至10个碳原子的取代或未取代的一价烃基，并且n表示0或1的整数。
Description
相关申请的交叉引用
本非临时申请在美国法典第35卷第119节(a)款下要求2018年12月4日在日本提交的专利申请第2018-226982号的优先权，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及表面处理剂及使用其的表面处理方法，并且更具体地，涉及含有具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的表面处理剂及使用其的表面处理方法。
背景技术
传统上，已经开发了可以通过对基材的表面化学改性而进行的表面处理来对无机材料、有机材料等基材的表面赋予各种性质的表面处理剂。
在上述表面处理剂中，具有可水解的甲硅烷基和有机基团的有机硅化合物能够使通常不可能结合的有机材料和无机材料结合在一起，因为由可水解的甲硅烷基的水解产生的硅烷醇基团与基材表面上的羟基形成共价键，并且有机基团与有机材料反应。其结果，有机硅化合物能够赋予有机-无机复合材料如耐热性、耐水性、耐候性、改善的机械强度、粘附性(密合性)、分散性、疏水性、防锈性等性质，并且因此是已知作为特别是用作表面处理剂的化合物。
有机硅化合物的实例包括具有氨基的烷氧基硅烷化合物如3-(正丁基氨基)丙基三甲氧基硅烷(专利文献1)，以及具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物如2,2-二甲氧基-1-丁基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷(专利文献2)。
引文列表
专利文献1：DE 10140563
专利文献2：WO 2003/091186
发明内容
但是，如果将专利文献1中记载的具有氨基的烷氧基硅烷化合物用作表面处理剂，则大量的醇由烷氧基甲硅烷基的水解而产生。近年来，挥发性有机化合物的减少一直是与全球变暖、健康问题等密切相关的环境问题中的主要主题，并且上述烷氧基硅烷化合物产生大量的醇，并且关注的是烷氧基硅烷化合物对环境具有严重影响。
此外，由于通过水解产生的硅烷醇基团缩合产生硅氧烷，因此与基材表面上的羟基的反应性可能降低。为了使硅烷醇基团与基材表面上的羟基充分反应，需要提高反应温度或延长反应时间，但是在这种情况下，生产率降低。另外，如果存在未反应的硅烷醇基团，则表面处理后的基材表面处于硅烷醇基团和氨基混合的状态以致于可能无法充分发挥源自氨基的期望的效果。
作为减少由具有氨基的烷氧基硅烷化合物产生的醇的量的一种方法，已知使氨基和烷氧基甲硅烷基在分子内环化而衍生环状硅氮烷结构的方法(专利文献2)。该环状硅氮烷结构与基材表面上的羟基反应而没有水解而形成共价键，因此具有上述当作为表面处理剂使用时具有氨基的烷氧基硅烷化合物水解的问题不会发生的优点。
但是，专利文献2中记载的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物与基材表面上的羟基的反应性根据氨基的取代基的空间位阻而变化很大。另外，在环状硅氮烷结构与基材表面上的羟基反应形成共价键之后，为了使烷氧基甲硅烷基与基材表面上的另外的羟基反应以形成共价键，需要通过进行如暴露于潮湿气氛的后处理来水解烷氧基甲硅烷基。
即，在其中氨基的取代基是具有大空间位阻的基团例如叔丁基或苯基的环状硅氮烷结构的情形下，与基材表面上的羟基的反应性低，因此，表面处理很难完成。为了使硅烷醇基团与基材表面上的羟基充分反应，需要提高反应温度或延长反应时间，但是在这种情况下，生产率降低。另外，在其中氨基的取代基是具有小的空间位阻的基团例如正丁基的环状硅氮烷结构的情形下，该环状硅氮烷结构容易与基材表面上的羟基反应形成共价键。但是，在后处理中的水解时，除烷氧基甲硅烷基以外，与基材的共价键部分也被水解，以致存在如表面处理后的基材的耐久性低、稳定性低等的问题。
因此，期望开发包含具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的表面处理剂，其中该环状硅氮烷结构容易与基材表面上的羟基反应以形成共价键，并且与基材的该共价键部分在后处理中的水解过程中不被水解。
鉴于上述情况做出了本发明，并且本发明的目的为提供一种表面处理剂和使用其的表面处理方法，该表面处理剂包含具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物，其中该环状硅氮烷结构容易与基材表面上的羟基反应形成共价键，并且在后处理中的水解过程中与基材的该共价键部分不被水解。
作为解决上述问题的努力研究的结果，本发明人已经发现，通过使用包含其中氨基的取代基是具有预定碳原子数的直链烷基的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的表面处理剂处理基材的表面，所述环状硅氮烷结构容易与该基材表面上的羟基反应形成共价键，并且与所述基材的所述共价键部分在后处理中的水解过程中不被水解，因此完成了发明。
即，本发明提供：
1.表面处理剂，其包含由以下通式(1)表示的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物：
其中R1表示具有6至20个碳原子的未取代的直链烷基，R2表示可包括杂原子的具有3至6个碳原子的取代或未取代的亚烷基，R3和R4各自独立地表示具有1至10个碳原子的取代或未取代的一价烃基，并且n表示0或1的整数；
2.根据1所述的表面处理剂，其中R1表示具有8至14个碳原子的未取代的直链烷基；
3.根据1或2的表面处理剂，其包含溶剂；或者
4.表面处理方法，其包括将根据1至3中任一项所述的表面处理剂施加在基材上，使该表面处理剂与该基材接触或将该表面处理剂与该基材混合。
发明的有益效果
根据本发明的表面处理剂和使用其的表面处理方法，环状硅氮烷结构容易与基材表面上的羟基反应形成共价键，因此可以在短的反应时间内完成表面处理。此外，由于在后处理中的水解过程中与基材的共价键部分不被水解，因此可以提高表面处理后的基材的耐久性和稳定性。
附图说明
图1是合成例1中得到的化合物的1H-NMR谱图；
图2是合成例1中得到的化合物的IR光谱图；
图3是合成例2中得到的化合物的1H-NMR谱图；
图4是合成例2中得到的化合物的IR光谱图；
图5是合成例3中得到的化合物的1H-NMR谱图；
图6是合成例3中得到的化合物的IR光谱图；
图7是合成例4中得到的化合物的1H-NMR谱图；和
图8是合成例4中获得的化合物的IR光谱图。
具体实施方式
在下文中，将具体描述本发明。
根据本发明的表面处理剂包括由以下通式(1)表示的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物。
在上述通式(1)中，R1表示具有6至20个碳原子、优选8至16个碳原子、或更优选8至14个碳原子的未取代的直链烷基。
在具有比20个碳原子长的链的直链烷基的情况下，即，在其中氨基的取代基是具有大的位阻的基团的环状硅氮烷结构的情况下，与基材表面上的羟基的反应性低，因此难以完成表面处理。此外，在具有比6个碳原子短的链的直链烷基的情况下，即，在其中氨基的取代基是具有小的空间位阻的基团的环状硅氮烷结构的情况下，环状硅氮烷结构易于与基材表面上的羟基反应形成共价键。但是，由于在后处理中的水解过程中，除了烷氧基甲硅烷基以外，与基材的共价键部分也被水解，因此可能降低表面处理后的基材的耐久性和稳定性。
相比之下，在具有6至20个碳原子的直链烷基中，环状硅氮烷结构容易与基材表面上的羟基反应形成共价键，并且在后处理中的水解过程中与基材的该共价键部分不被水解，因此，通过含有由上述通式(1)表示的烷氧基硅烷化合物的表面处理剂，可以提高表面处理后的基材的耐久性和稳定性。特别地，具有8至14个碳原子的直链烷基与基材表面上的羟基的反应性特别优异，并且能显著改善表面处理后的基材的耐久性和稳定性。
对应于R1的具有6至20个碳原子的未取代的直链烷基的具体实例包括正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基。
其中，作为R1，特别是从前体原料的可获得性的观点出发，更优选正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基和正二十烷基，并且从与基材表面上的羟基的反应性以及表面处理后的基材的耐久性和稳定性的角度考虑，甚至更优选作为具有8至14个碳原子的未取代的直链烷基的正辛基、正癸基、正十二烷基和正十四烷基。
另外，在上述通式(1)中，R2表示可以包括杂原子的具有3至6个碳原子、优选3至5个碳原子、或更优选3或4个碳原子的取代或未取代的亚烷基。
具有3至6个碳原子的亚烷基可以为直链，支链或环状，其具体实例包括三亚甲基，亚丙基，四亚甲基和异亚丁基。
这些亚烷基可以包括杂原子，并且可以在分子链中具有插入在分子链中的一个或多个醚基、酯基、羰基、硫醚基、二硫基团等。
另外，这些亚烷基的部分或全部氢原子可以被其他取代基取代。所述取代基的具体实例包括具有1-3个碳原子的烷氧基，例如甲氧基，乙氧基和(异)丙氧基；卤素原子，例如氟、氯和溴；芳族烃基，例如苯基；以及氰基，氨基，酯基，醚基，羰基，酰基，硫醚基等，可以组合使用这些中的一种或多种。这些取代基的取代位置不受特别限制，并且取代基的数目也不受限制。
其中，作为R2，优选具有3个或4个碳原子的未取代的直链亚烷基，特别是从获得前体原料的观点出发，更优选三亚甲基。
在上述通式(1)中，R3和R4各自独立地表示具有1至10个碳原子、优选1至8个碳原子、更优选1至6个碳原子的取代或未取代的一价烃基。
具有1至10个碳原子的一价烃基可以是直链、支链或环状，其具体实例包括直链烷基，例如甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基和正癸基；支链烷基，例如异丙基，异丁基，叔丁基，仲丁基，异戊基，新戊基，异己基，异庚基，异辛基，叔辛基，异壬基和异癸基；环状烷基，例如环戊基和环己基；烯基，例如乙烯基，烯丙基，丁烯基和甲基烯丙基；芳基，例如苯基，甲苯基和二甲苯基；和芳烷基，例如苄基和苯乙基。
其中，作为R3和R4，优选具有1至6个碳原子的未取代的直链烷基，从容易获得前体原料的观点出发，更优选具有1至3个碳原子的未取代的直链烷基，甚至更优选甲基和乙基。
注意，这些一价烃基中的部分或全部可以被其他取代基取代，并且所述取代基的实例包括与R2所例示的基团相同的基团。
上述通式(1)中，n表示0或1的整数，特别是在用作表面处理剂时，从通过与基材表面上的多个羟基反应而提高粘附性(密合性)的观点出发，优选为0。
由通式(1)表示的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的具体实例包括
2,2-二甲氧基-1-正己基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正十六烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正十八烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正二十烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-甲氧基-2-甲基-1-正己基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-甲氧基-2-甲基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-甲氧基-2-甲基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-甲氧基-2-甲基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-甲氧基-2-甲基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-甲氧基-2-甲基-1-正十六烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-甲氧基-2-甲基-1-正十八烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-甲氧基-2-甲基-1-正二十烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正己基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正十六烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正十八烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正二十烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲基-1-正己基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲基-1-正十六烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷
2-乙氧基-2-甲基-1-正十八烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲基-1-正二十烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲氧基-1-正己基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲氧基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲氧基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲氧基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲氧基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲氧基-1-正十六烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2-乙氧基-2-甲氧基-1-正十八烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、和
2-乙氧基-2-甲氧基-1-正二十烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
其中，从用作表面处理剂时与基材表面上的羟基的反应性以及表面处理后的基材的耐久性和稳定性的观点出发，特别优选
2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二甲氧基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷、
2,2-二乙氧基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷和
2,2-二乙氧基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷，其中R1为具有8至14个碳原子的未取代的直链烷基、R2为三亚甲基、R3和R4各自独立地为甲基和乙基、n为0的整数。
当通过使用包含具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的表面处理剂(以下简称为表面处理剂)进行基材的表面处理时，虽然将具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物原样使用没有问题。尽管没有问题，但是具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物可以以被溶剂稀释的状态使用。
溶剂的具体实例包括烃溶剂，例如戊烷，己烷，环己烷，庚烷，异辛烷，苯，甲苯和二甲苯；酮类溶剂例如丙酮和甲基异丁基酮；醚溶剂，例如乙醚，四氢呋喃和二噁烷；酯溶剂，例如乙酸乙酯和乙酸丁酯；非质子极性溶剂，例如乙腈和N,N-二甲基甲酰胺；和氯代烃溶剂如二氯甲烷和氯仿，这些溶剂可以单独使用，也可以两种或多种混合使用。其中，从与具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的相容性的观点出发，特别优选烃溶剂和醚溶剂。
对所使用的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的浓度没有特别限制，但是从反应性和生产率的观点出发，可以通过用上述溶剂稀释使具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的含量为0.001至50重量％、优选为0.1至20重量％、更优选为0.1至10重量％的范围来使用具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物。如果具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的浓度小于0.001重量％，则可能无法充分地进行表面处理，并且如果该浓度超过50重量％，则通过表面处理赋予性质的效果达到峰值而只增加具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的使用量，这是不经济的。
通过使用上述本发明的表面处理剂对基材进行表面处理，可以提高表面处理后的基材的耐久性和稳定性。
接下来，描述使用本发明的表面处理剂的表面处理方法。
通过使用本发明的表面处理剂对基材进行表面处理的方法没有特别限制，其实例包括：在基材上施加表面处理剂的方法，将表面处理剂夹带入惰性气体中并使基材与夹带气体接触的方法，以及用混合器或研磨机将表面处理剂与基材直接混合的方法。
施加表面处理剂的方法的实例包括刷涂法、喷涂法、绕线棒法、刮刀法、辊涂法和浸渍法。
对将本发明的表面处理剂施加在基材上，使表面处理剂与基材接触或将表面处理剂与基材混合的时间(反应时间)没有特别限制，从反应性和生产率的观点出发，优选为1秒至10分钟、更优选1秒至5分钟、甚至更优选1秒至1分钟。
此外，在将本发明的表面处理剂施加于基材上、使表面处理剂与基材接触或将表面处理剂与基材混合时的温度(反应温度)没有特别限制，从反应性和生产率的观点出发，优选为0至100℃，更优选为10至50℃，进一步优选为20至30℃。但是，可以考虑与上述反应时间的关系来适当设定反应温度。
在其上进行了表面处理的基材可以是无机材料或有机材料。
无机材料的实例包括：硅化合物，例如玻璃板，玻璃纤维，硅藻土，硅酸钙，二氧化硅，硅，滑石和云母；金属氧化物，例如氧化锌，氧化铝，氧化锡，氧化钛，氧化铁和氧化镁；金属氢氧化物，例如氢氧化铝和氢氧化镁；以及碳酸盐，例如碳酸钙、碳酸锌和碳酸镁，并且，从与具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的反应性的观点出发，特别优选硅化合物和金属氧化物。
有机材料的实例包括天然聚合物，例如橡胶，纸和纤维素；合成聚合物，例如丙烯酸系树脂，聚氨酯树脂，环氧树脂和酚醛树脂；以及油和脂肪，表面活性剂和液晶，从与具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的反应性的观点出发，特别优选天然聚合物和合成聚合物。
在使用本发明的表面处理剂对基材进行表面处理之后，通过洗涤，干燥等除去过多的表面处理剂。采用洗涤的后处理和采用干燥的后处理可以单独或组合进行。
对洗涤溶剂没有特别限制，可以使用与作为用于稀释具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的溶剂例示的溶剂相同的溶剂。
对洗涤方法没有特别限制，可以采用将表面处理后的基材浸渍在洗涤溶剂中的方法，将洗涤溶剂喷雾至表面处理后的基材上的方法等。
清洁时间只要对表面处理后的基材没有不利影响就没有特别限制，从生产率的观点出发，优选为1至240分钟，更优选为1至180分钟，进一步优选为1至120分钟。
清洁温度只要对表面处理后的基材没有不利影响就没有特别限制，从生产率的观点出发，优选为0至200℃，更优选为0至150℃，进一步优选为0至100℃。可以考虑与上述清洁时间的关系来适当地设定清洁温度。
干燥时间只要对表面处理后的基材没有不利影响就没有特别限制，从生产率的观点出发，优选为1至240分钟，更优选为1至180分钟，进一步优选为1至120分钟。
干燥温度只要对表面处理后的基材没有不利影响就没有特别限制，从生产率的观点出发，优选为0至200℃，更优选为0至150℃，进一步优选为0至100℃。可以考虑与上述干燥时间的关系来适当设定干燥温度。
将去除过量的表面处理剂后的基材暴露于潮湿的气氛中以水解烷氧基甲硅烷基。
对于将基材暴露于潮湿气氛中的方法没有特别限制，可以使用将基材浸入纯水(例如离子交换水或蒸馏水)中的方法，使用恒温恒湿器(thermo-hygrostat)在预定湿度下处理基材的方法等。
暴露于潮湿气氛中的时间(暴露时间)只要对表面处理后的基材没有不利影响就没有特别限制，从生产率的观点出发，优选为1至240分钟，更优选为1至180分钟，甚至更优选为1至120分钟。
暴露于潮湿气氛的温度(暴露温度)只要对表面处理后的基材没有不利影响，就没有特别限制，从生产率的观点出发，优选为0至100℃，更优选为10至80℃，甚至更优选为20至60℃。可以考虑与上述暴露时间的关系来适当地设定暴露温度。
本发明的表面处理剂还可以作为含有一种或多种其他添加剂的组合物而使用，所述其他添加剂选自颜料，消泡剂，润滑剂，防腐剂，pH调节剂，成膜剂，抗静电剂，抗菌剂，表面活性剂，染料等，只要不损害本发明的效果即可。
实施例
在下文中，尽管参考合成例、实施例和比较例更具体地描述本发明，但是本发明不限于以下实施例。
[1]具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的合成
合成例1
2,2-二甲氧基-1-正丁基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的合成
向配备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中加入292.6g(4.000mol)的正丁胺，并加热至78℃。内部温度稳定后，用10小时滴加198.7g(1.000mol)的氯丙基三甲氧基硅烷，并将该体系在该温度下搅拌50小时。将体系冷却至室温后，通过过滤除去反应生成的正丁胺盐酸盐，得到362.6g的前体反应溶液。
接着，向配备有搅拌器、回流冷凝器、分馏头和温度计的烧瓶中装入前体反应溶液362.6g和甲醇钠的甲醇溶液(28重量％的甲醇钠)3.8g(0.020mol)，蒸馏除去生成的甲醇的同时，通过进行蒸馏得到136.3g具有47℃/0.2kPa至48℃/0.2kPa的沸点的无色透明级分。
对获得的级分进行1H-NMR谱(氘代氯仿溶剂)测量和IR光谱测量。结果分别示于图1和2中。
由以上结果，确认得到的级分是2,2-二甲氧基-1-正丁基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
合成例2
2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的合成
向配备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中加入517.2g(4.000mol)的正辛胺，并加热至150℃。在内部温度稳定之后，用10小时滴加198.7g(1.000mol)的氯丙基三甲氧基硅烷，并将该体系在该温度下搅拌10小时。将体系冷却至室温后，通过过滤除去反应生成的正辛胺盐酸盐，得到522.6g的前体反应溶液。
接下来，向配备有搅拌器、回流冷凝器、分馏头和温度计的烧瓶中装入前体反应溶液522.6g和甲醇钠的甲醇溶液(28重量％的甲醇钠)3.8g(0.020mol)，蒸馏除去生成的甲醇的同时，通过进行蒸馏得到233.6g具有104℃/0.2kPa至105℃/0.2kPa的沸点的无色透明级分。
对获得的级分进行1H-NMR谱(氘代氯仿溶剂)测量和IR光谱测量。结果分别示于图3和4中。
由以上结果，确认得到的级分是2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
合成例3
2,2-二甲氧基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的合成
向配备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中加入853.6g(4.000mol)正十四烷基胺，并加热至150℃。在内部温度稳定之后，用10小时滴加198.7g(1.000mol)的氯丙基三甲氧基硅烷，并将该体系在该温度下搅拌10小时。将该体系冷却至室温后，通过过滤除去反应生成的正十四烷基胺盐酸盐，得到763.2g的前体反应溶液。
接着，向配备有搅拌器、回流冷凝器、分馏头和温度计的烧瓶中装入前体反应溶液763.2g和甲醇钠的甲醇溶液(28重量％的甲醇钠)3.8g(0.020mol)，蒸馏除去生成的甲醇的同时，通过进行蒸馏得到307.5g具有167℃/0.2kPa至168℃/0.2kPa的沸点的无色透明级分。
对获得的级分进行1H-NMR谱(氘代氯仿溶剂)测量和IR光谱测量。结果分别示于图5和6中。
由以上结果，确认得到的级分是2，2-二甲氧基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
合成例4
2,2-二甲氧基-1-苯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的合成
向配备有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中加入372.4g(4.000mol)苯胺，并加热至150℃。在内部温度稳定之后，用10小时滴加198.7g(1.000mol)的氯丙基三甲氧基硅烷，并将该体系在该温度下搅拌10小时。将体系冷却至室温后，通过过滤除去反应生成的苯胺盐酸盐，得到419.4g的前体反应溶液。
接下来，向配备有搅拌器、回流冷凝器、分馏头和温度计的烧瓶中装入前体反应溶液419.4g和甲醇钠的甲醇溶液(28重量％的甲醇钠)3.8g(0.020mol)，蒸馏除去生成的甲醇的同时，通过进行蒸馏得到162.0g具有125℃/0.3kPa至126℃/0.3kPa沸点的无色透明级分。
对获得的级分进行1H-NMR谱(氘代氯仿溶剂)测量和IR光谱测量。结果分别示于图7和8中。
由以上结果，确认得到的级分是2,2-二甲氧基-1-苯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷。
合成例5
2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的合成
以与合成例1中相同的方式合成2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷，不同之处在于起始化合物变为正癸胺和氯丙基三乙氧基硅烷。
合成例6
2,2-二乙氧基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷的合成
以与合成例1中相同的方式合成2,2-二乙氧基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷，不同之处在于起始化合物变为正十二胺和氯丙基三乙氧基硅烷。
[2]表面处理剂的制备和表面处理
实施例1
在25℃下，将利用紫外线和臭氧预先清洁的玻璃板(由Matsunami Glass Ind.制造；边缘抛光的白色磨砂载玻片No.1，尺寸：76mm*26mm，厚度：0.8-1.0mm，磨砂表面：15mm*26mm)浸入通过添加1.3g(0.005mol)的合成例2中得到的2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷至100mL甲苯而得到的溶液(表面处理剂)中经30秒而对该玻璃板进行表面处理。
将玻璃板从溶液中提起，重新浸入100mL的甲苯中，并在25℃通过超声清洁机(本田电子有限公司制造的W-221)超声清洁60分钟，然后在50℃干燥60分钟。之后，通过将玻璃板在恒温恒湿器(Yamato Scientific Co.，Ltd.制造的IW243)中在25℃暴露于90％的相对湿度60分钟来对玻璃板进行后处理。
实施例2
以与实施例1中相同的方式进行表面处理和后处理，不同之处在于将玻璃板在表面处理剂中的浸渍时间变更为60分钟。
实施例3
以与实施例1中相同的方式进行表面处理和后处理，不同之处在于将在90％相对湿度下的暴露时间变更为24小时。
实施例4至6
以与实施例1至3中相同的方式分别进行表面处理和后处理，不同之处在于，使用1.7g(0.005mol)的在合成例3中得到的2,2-二甲氧基-1-正十四烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷作为具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物。
实施例7至9
以与实施例1至3中相同的方式分别进行表面处理和后处理，不同之处在于，使用1.6g(0.005mol)的合成例5中得到的2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷作为具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物。
实施例10至12
以与实施例1至3中相同的方式分别进行表面处理和后处理，不同之处在于，使用1.7g(0.005mol)的合成例6中得到的2,2-二乙氧基-1-正十二烷基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷作为具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物。
比较例1至3
以与实施例1至3中相同的方式分别进行表面处理和后处理，不同之处在于，使用1.0g(0.005mol)的合成例1中得到的2,2-二甲氧基-1-正丁基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷作为具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物。
比较例4至6
以与实施例1至3中相同的方式分别进行表面处理和后处理，不同之处在于，使用1.1g(0.005mol)的合成例4中得到的2,2-二甲氧基-1-苯基-1-氮杂-2-硅杂环戊烷作为具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物。
[性能评价]
在接触角仪(协和界面科学株式会社制DMs-401；分析软件：FAMAS)中，将1μL的纯水滴在上述实施例1至12和比较例1至6中经表面处理的玻璃板上，并测量接触角。结果示于表1。
表1
如表1所示，可以看出，表面处理后与基材的反应性以及基材的耐久性和稳定性取决于具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物中氨基的取代基而不同。
当使用包含具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的表面处理剂时，该烷氧基硅烷化合物包含具有8至14个碳原子的未取代的直链烷基，反应时间短时(实施例1、4、7和10)的接触角与反应时间长时(实施例2、5、8、11)的接触角相同。即，环状硅氮烷结构容易与基材表面上的羟基反应形成共价键使得接触角在短的反应时间内达到最大值，可以看出甚至在短的反应时间内完成了表面处理。此外，即使长时间暴露，接触角也不会改变(实施例3、6、9和12)。即，可以看出，由于在后处理中的水解过程中与基材的共价键部分没有被水解，因此表面处理后的基材的耐久性和稳定性得到改善。
相比之下，当使用含有包含具有小的空间位阻的正丁基的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的表面处理剂时，接触角根据暴露时间的不同而变化，并且可以看出，表面处理后的基材的耐久性和稳定性低(比较例1、3)。另外，使用含有包含具有大的空间位阻的苯基的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物的表面处理剂时，接触角根据反应时间的不同而变化，并且可以看出，与基材的反应性低(比较例4和5)。
日本专利申请No.2018-226982通过引用并入本文。
尽管已经描述了一些优选实施方式，但是根据以上教导可以对其进行许多修改和变化。因此，应当理解，可以在不脱离所附权利要求的范围的情况下以不同于具体描述的方式来实践本发明。
Claims (4)
1.表面处理剂，其包含由以下通式(1)表示的具有环状硅氮烷结构的烷氧基硅烷化合物：
其中R1表示具有6至20个碳原子的未取代的直链烷基，R2表示可包括杂原子的具有3至6个碳原子的取代或未取代的亚烷基，R3和R4各自独立地表示具有1至10个碳原子的取代或未取代的一价烃基，并且n表示0或1的整数。
2.根据权利要求1的表面处理剂，其中R1表示具有8至14个碳原子的未取代的直链烷基。
3.根据权利要求1的表面处理剂，其还包含溶剂。
4.表面处理方法，包括将根据权利要求1所述的表面处理剂施加在基材上，使该表面处理剂与该基材接触或将该表面处理剂与该基材混合。
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