KR20200067757A - 표면 처리제 및 이것을 사용한 표면 처리 방법 - Google Patents
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Abstract
[과제] 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 용이하게 반응하여 공유 결합을 형성하며, 또한 후처리의 가수 분해 시, 기재와의 공유 결합 부분이 가수 분해되지 않는, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제를 제공하는 것.
[해결 수단]
하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 처리제.
(식 중, R1은 비치환된 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 알킬기를 나타내고, R2는 치환 또는 비치환된, 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 3 내지 6의 알킬렌기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.)
[해결 수단]
하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 처리제.
(식 중, R1은 비치환된 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 알킬기를 나타내고, R2는 치환 또는 비치환된, 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 3 내지 6의 알킬렌기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.)
Description
본 발명은, 표면 처리제 및 이것을 사용한 표면 처리 방법에 관한 것이고, 더욱 상세하게 설명하면, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제 및 이것을 사용한 표면 처리 방법에 관한 것이다.
종래, 무기 재료나 유기 재료 등의 기재의 표면을 화학적 수식에 의한 표면 처리를 행함으로써, 기재의 표면에 다양한 특성을 부여할 수 있는 표면 처리제가 개발되어 있다.
상기 표면 처리제 중에서도, 가수 분해성 실릴기와 유기기를 갖는 유기 규소 화합물은, 가수 분해성 실릴기의 가수 분해에 의해 생성되는 실라놀기가 기재 표면의 수산기와 공유 결합을 형성하고, 또한 유기기가 유기 재료와 반응함으로써, 통상적으로는 결부되기 어려운 유기 재료와 무기 재료를 결부시키는 것을 가능하게 한다. 이에 의해, 유기 무기 복합 재료에 내열성, 내수성, 내후성, 기계적 강도의 향상, 밀착성, 분산성, 소수성, 방청성 등의 특성을 부여할 수 있기 때문에, 표면 처리제로서 특히 유용한 화합물로서 알려져 있다.
상기 유기 규소 화합물로서는, 예를 들어 3-(n-부틸아미노)프로필트리메톡시실란 등의 아미노기를 갖는 알콕시실란 화합물(특허문헌 1)이나, 2,2-디메톡시-1-부틸-1-아자-2-실라시클로펜탄 등의 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물(특허문헌 2) 등을 들 수 있다.
그러나, 특허문헌 1에 기재된 아미노기를 갖는 알콕시실란 화합물은, 표면 처리제로서 사용한 경우, 알콕시실릴기의 가수 분해에 의해 상당량의 알코올이 발생한다. 근년 지구 온난화나 건강 문제 등에 관계가 깊은 환경 문제에 있어서, 휘발성 유기 화합물의 삭감을 큰 테마로서 들고 있어, 상기 알콕시실란 화합물은, 알코올의 발생량이 많아, 환경에 대한 부하가 염려된다.
또한, 가수 분해에 의해 생성되는 실라놀기끼리가 축합하여 실록산을 생성하기 때문에, 기재 표면의 수산기와의 반응성이 저하될 우려가 있다. 기재 표면의 수산기와 충분히 반응시키기 위해서는, 반응 온도를 높이거나, 반응 시간을 길게 할 필요가 있지만, 이 경우에는 생산성이 저하된다. 게다가, 미반응된 실라놀기가 존재하는 경우, 표면 처리 후의 기재 표면은, 실라놀기와 아미노기가 혼재한 상태가 되기 때문에, 아미노기에서 유래되는 원하는 효과가 충분히 발휘되지 않을 가능성이 있다.
아미노기를 갖는 알콕시실란 화합물의 알코올의 발생량을 삭감하는 방법의 하나로서, 아미노기와 알콕시실릴기를 분자 내에서 환화 반응시켜, 환상 실라잔 구조로 유도하는 방법(특허문헌 2)이 알려져 있다. 이 환상 실라잔 구조는, 가수 분해되지 않고 기재 표면의 수산기와 반응하여 공유 결합을 형성하기 때문에, 표면 처리제로서 사용한 경우, 전술한 아미노기를 갖는 알콕시실란 화합물에 있어서의 가수 분해의 문제점을 갖지 않는다는 이점도 있다.
그러나, 특허문헌 2 기재된 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물은, 아미노기의 치환기의 입체 장애에 따라서는, 기재 표면의 수산기와의 반응성이 크게 상이하다. 또한, 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 반응하여 공유 결합을 형성한 후, 또한 알콕시실릴기가 기재 표면이 다른 수산기와 반응하여 공유 결합을 형성하기 위해서는, 습기 분위기에 노출시키는 등의 후처리를 행하여 알콕시실릴기를 가수 분해할 필요가 있다.
즉, 아미노기의 치환기가 t-부틸기나 페닐기 등의 입체 장애가 큰 환상 실라잔 구조인 경우, 기재 표면의 수산기와의 반응성이 낮기 때문에, 표면 처리가 완료되기 어렵다. 기재 표면의 수산기와 충분히 반응시키기 위해서는, 반응 온도를 높이거나, 반응 시간을 길게 할 필요가 있지만, 이 경우에는 생산성이 저하된다. 또한, 아미노기의 치환기가 n-부틸기 등의 입체 장애가 작은 환상 실라잔 구조인 경우, 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 용이하게 반응하여 공유 결합을 형성하지만, 후처리의 가수 분해 시, 알콕시실릴기 이외에 기재와의 공유 결합 부분도 가수 분해되기 때문에, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성이 낮아지는 등의 문제점이 있었다.
따라서, 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 용이하게 반응하여 공유 결합을 형성하며, 또한 후처리의 가수 분해 시, 기재와의 공유 결합 부분이 가수 분해되지 않는 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제의 개발이 요망되고 있었다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이며, 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 용이하게 반응하여 공유 결합을 형성하며, 또한 후처리의 가수 분해 시, 기재와의 공유 결합 부분이 가수 분해되지 않는, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제 및 이것을 사용한 표면 처리 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 아미노기의 치환기가 소정의 탄소수의 직쇄상 알킬기인 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제를 사용하여 기재의 표면 처리를 행함으로써, 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 용이하게 반응하여 공유 결합을 형성하는 것을 알아냄과 함께, 후처리의 가수 분해 시, 기재와의 공유 결합 부분이 가수 분해되지 않는 것을 알아내고, 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은
1. 하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 처리제,
(식 중, R1은 비치환된 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 알킬기를 나타내고, R2는 치환 또는 비치환된, 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 3 내지 6의 알킬렌기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.)
2. 상기 R1이 비치환된 탄소수 8 내지 14의 직쇄상 알킬기인 1의 표면 처리제,
3. 추가로 용매를 포함하는 1 또는 2의 표면 처리제,
4. 1 내지 3 중 어느 것의 표면 처리제를 기재에 도포, 접촉 또는 혼합하는 표면 처리 방법
을 제공한다.
본 발명의 표면 처리제 및 이것을 사용한 표면 처리 방법에 의하면, 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 용이하게 반응하여 공유 결합을 형성함으로써, 짧은 반응 시간으로도 표면 처리를 완결할 수 있다. 또한, 후처리의 가수 분해 시, 기재와의 공유 결합 부분이 가수 분해되지 않기 때문에, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 합성예 1에 의해 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 2는 합성예 1에 의해 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 3은 합성예 2에 의해 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 4는 합성예 2에 의해 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 5는 합성예 3에 의해 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 6은 합성예 3에 의해 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 7은 합성예 4에 의해 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 8은 합성예 4에 의해 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 2는 합성예 1에 의해 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 3은 합성예 2에 의해 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 4는 합성예 2에 의해 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 5는 합성예 3에 의해 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 6은 합성예 3에 의해 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
도 7은 합성예 4에 의해 얻어진 화합물의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 8은 합성예 4에 의해 얻어진 화합물의 IR 스펙트럼도이다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 표면 처리제는, 하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함한다.
상기 일반식 (1)에 있어서, R1은 비치환된 탄소수 6 내지 20, 바람직하게는 탄소수 8 내지 16, 보다 바람직하게는 탄소수 8 내지 14의 직쇄상 알킬기를 나타낸다.
탄소수 20보다 장쇄의 직쇄상 알킬기인 경우, 즉 아미노기의 치환기가 입체 장애가 큰 환상 실라잔 구조인 경우, 기재 표면의 수산기와의 반응성이 낮기 때문에, 표면 처리가 완료되기 어렵다. 또한, 탄소수 6보다 단쇄의 직쇄상 알킬기인 경우, 즉 아미노기의 치환기가 입체 장애가 작은 환상 실라잔 구조인 경우, 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 용이하게 반응하여 공유 결합을 형성한다. 그러나, 후처리의 가수 분해 시, 알콕시실릴기 이외에 기재와의 공유 결합 부분도 가수 분해되기 때문에, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성이 낮아진다.
한편, 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 알킬기는, 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 용이하게 반응하여 공유 결합을 형성하며, 또한 후처리의 가수 분해 시, 기재와의 공유 결합 부분이 가수 분해되지 않기 때문에, 상기 일반식 (1)로 표시되는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제로 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성을 향상시킬 수 있다. 특히 탄소수 8 내지 14의 직쇄상 알킬기는, 기재 표면의 수산기와의 반응성이 특히 우수하고, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성을 현저하게 향상시킬 수 있다.
R1의 비치환 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 알킬기의 구체예로서는, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실, n-이코실기를 들 수 있다.
이들 중에서도 R1로서는, 특히 전구 원료의 입수 용이성의 관점에서, n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기, n-도데실기, n-테트라데실기, n-헥사데실기, n-옥타데실기, n-이코실기가 보다 바람직하고, 기재 표면의 수산기와의 반응성, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성의 관점에서, 비치환된 탄소수 8 내지 14의 직쇄상 알킬기인, n-옥틸기, n-데실기, n-도데실기, n-테트라데실기가 한층 더 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (1)에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된, 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는, 탄소수 3 내지 6, 바람직하게는 탄소수 3 내지 5, 보다 바람직하게는 탄소수 3 또는 4의 알킬렌기를 나타낸다.
상기 탄소수 3 내지 6의 알킬렌기는, 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상 중 어느 것이어도 되고, 그의 구체예로서는, 트리메틸렌, 프로필렌, 테트라메틸렌, 이소부틸렌기 등을 들 수 있다.
또한, 이들 알킬렌기는 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되고, 그의 분자쇄 중에, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 술피드기, 디술피드기 등의 1종 또는 2종 이상이 개재되어 있어도 된다.
또한, 이들 알킬렌기의 수소 원자의 일부 또는 전부는, 기타 치환기로 치환되어 있어도 되고, 이 치환기의 구체예로서는, 메톡시, 에톡시, (이소)프로폭시기 등의 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 불소, 염소, 브롬 등의 할로겐 원자; 페닐기 등의 방향족 탄화수소기; 시아노기, 아미노기, 에스테르기, 에테르기, 카르보닐기, 아실기, 술피드기 등을 들 수 있고, 이들 중의 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 이들 치환기의 치환 위치는 특별히 한정되지 않고, 치환기수도 한정되지 않는다.
이들 중에서도 R2로서는, 비치환된, 탄소수 3 또는 4의 직쇄상 알킬렌기가 바람직하고, 특히 전구 원료의 입수 용이성의 관점에서, 트리메틸렌기가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (1)에 있어서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된, 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 나타낸다.
상기 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기는, 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상 중 어느 것이어도 되고, 그의 구체예로서는, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실기 등의 직쇄상 알킬기; 이소프로필, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 이소헥실, 이소헵틸, 이소옥틸, tert-옥틸, 이소노닐, 이소데실기 등의 분지쇄상의 알킬기; 시클로펜틸, 시클로헥실기 등의 환상의 알킬기; 비닐, 알릴, 부테닐, 메탈릴기 등의 알케닐기; 페닐, 톨릴, 크실릴기 등의 아릴기; 벤질, 페네틸기 등의 아르알킬기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 R3 및 R4로서는, 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄상 알킬기가 바람직하고, 특히 전구 원료의 입수 용이성의 관점에서, 비치환된 탄소수 1 내지 3의 직쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 메틸기, 에틸기가 한층 더 바람직하다.
또한, 이들 1가 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부는, 기타 치환기로 치환되어 있어도 되고, 이 치환기로서는, R2에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
상기 일반식 (1)에 있어서, n은 0 또는 1의 정수이지만, 특히 표면 처리제로서 사용한 경우, 기재 표면의 복수의 수산기와 반응하여 밀착성을 높이는 관점에서, 0이 바람직하다.
일반식 (1)의 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물의 구체예로서는, 2,2-디메톡시-1-n-헥실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-헥사데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-옥타데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-이코실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-메톡시-2-메틸-1-n-헥실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-메톡시-2-메틸-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-메톡시-2-메틸-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-메톡시-2-메틸-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-메톡시-2-메틸-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-메톡시-2-메틸-1-n-헥사데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-메톡시-2-메틸-1-n-옥타데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-메톡시-2-메틸-1-n-이코실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-헥실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-헥사데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-옥타데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-이코실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메틸-1-n-헥실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메틸-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메틸-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메틸-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메틸-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메틸-1-n-헥사데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메틸-1-n-옥타데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메틸-1-n-이코실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메톡시-1-n-헥실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메톡시-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메톡시-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메톡시-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메톡시-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메톡시-1-n-헥사데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메톡시-1-n-옥타데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2-에톡시-2-메톡시-1-n-이코실-1-아자-2-실라시클로펜탄 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 특히 표면 처리제로서 사용한 경우에 있어서의 기재 표면의 수산기와의 반응성, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성의 관점에서, R1이 비치환된 탄소수 8 내지 14의 직쇄상 알킬기이며, R2가 트리메틸렌기이며, R3 및 R4가 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기이며, n이 0의 정수인, 2,2-디메톡시-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디메톡시-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄, 2,2-디에톡시-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄이 바람직하다.
본 발명의 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제(이하, 간단히 표면 처리제라고 한다.)를 사용하여 기재의 표면 처리를 행하는 경우, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 그대로 사용해도 문제없지만, 용매에 희석하여 사용해도 된다.
용매의 구체예로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매; 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 등의 비프로톤성 극성 용매; 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등을 들 수 있고, 이들 용제는 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 혼합해도 된다. 이들 중에서도, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물과의 상용성의 관점에서, 특히 탄화수소계 용매, 에테르계 용매가 바람직하다.
환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 사용하는 경우의 농도는 특별히 한정되지 않지만, 반응성·생산성의 관점에서, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물이, 0.001 내지 50질량％, 바람직하게는 0.1 내지 20질량％, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10질량％의 범위가 되도록 상기 용매에 희석하여 사용하면 된다. 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물의 농도가 0.001 미만이면, 표면 처리를 충분히 실시할 수 없을 가능성이 있고, 50질량％를 초과하면, 표면 처리를 의한 특성 부여 효과가 한계에 달하여, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물의 사용량이 증가할 뿐으로 경제적이지 않다.
이상 설명한 본 발명의 표면 처리제를 사용하여 기재의 표면 처리를 행함으로써, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성을 향상시킬 수 있다.
이어서, 본 발명의 표면 처리제를 사용한 표면 처리 방법에 대하여 설명한다.
본 발명의 표면 처리제를 사용하여 기재의 표면 처리를 행하는 방법으로서는, 특별히 제한은 없고, 기재에 표면 처리제를 도포하는 방법, 불활성 가스로 표면 처리제를 동반시켜, 이 동반 가스에 기재를 접촉시키는 방법, 기재와 함께 표면 처리제를 직접 믹서나 밀로 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
표면 처리제를 도포하는 방법으로서는, 예를 들어, 브러시 도포법, 스프레이 코팅법, 와이어 바법, 블레이드법, 롤 코팅법, 디핑법 등을 들 수 있다.
본 발명의 표면 처리제를, 기재에 도포, 접촉 또는 혼합하는 시간(반응 시간)은 특별히 한정되지 않지만, 반응성·생산성의 관점에서, 바람직하게는 1초 내지 10분, 보다 바람직하게는 1초 내지 5분, 한층 더 바람직하게는 1초 내지 1분의 범위이다.
또한, 본 발명의 표면 처리제를, 기재에 도포, 접촉 또는 혼합할 때의 온도(반응 온도)도 특별히 한정되지 않지만, 반응성·생산성의 관점에서, 바람직하게는 0 내지 100℃, 보다 바람직하게는 10 내지 50℃, 한층 더 바람직하게는 20 내지 30℃의 범위이지만, 반응 온도는 상기 반응 시간과의 관계에 있어서, 적절히 설정하면 된다.
표면 처리가 실시되는 기재는, 무기 재료와 유기 재료 중 어느 쪽이어도 된다.
무기 재료로서는, 유리판, 유리 섬유, 규조토, 규산칼슘, 실리카, 실리콘, 탈크, 마이카 등의 규소 화합물; 산화아연, 산화알루미늄, 산화주석, 산화티타늄, 산화철, 산화마그네슘 등의 금속 산화물; 수산화알루미늄, 수산화마그네슘 등의 금속 수산화물; 탄산칼슘, 탄산아연, 탄산마그네슘 등의 탄산염 등을 들 수 있고, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물과의 반응성의 관점에서, 특히 규소 화합물, 금속 산화물이 바람직하다.
유기 재료로서는, 고무, 종이, 셀룰로오스 등의 천연 고분자; 아크릴 수지, 우레탄 수지, 에폭시 수지, 페놀 수지 등의 합성 고분자; 유지, 계면 활성제, 액정 등을 들 수 있고, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물과의 반응성의 관점에서, 특히 천연 고분자, 합성 고분자가 바람직하다.
본 발명의 표면 처리제를 사용하여 기재의 표면 처리를 행한 후에는 세정, 건조 등에 의해 잉여의 표면 처리제를 제거한다. 또한, 세정과 건조에 의한 후처리는 단독으로 행해도, 조합하여 행해도 된다.
세정 용매로서는 특별히 제한은 없지만, 전술한 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 희석하는 용매로 예시한 용매와 동일한 것을 사용할 수 있다.
세정 방법으로서는 특별히 제한은 없지만, 표면 처리 후의 기재에 대하여 세정 용매 중에 침지하는 방법, 세정 용매를 스프레이하는 방법 등을 채용할 수 있다.
세정 시간은, 표면 처리 후의 기재에 악영향을 주지 않는 한 특별히 한정되지 않지만, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 1 내지 240분, 보다 바람직하게는 1 내지 180분, 한층 더 바람직하게는 1 내지 120분의 범위이다.
세정 온도는, 표면 처리 후의 기재에 악영향을 주지 않는 한 특별히 한정되지 않지만, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 0 내지 200℃, 보다 바람직하게는 0 내지 150℃, 한층 더 바람직하게는 0 내지 100℃의 범위이지만, 세정 온도는 상기 세정 시간과의 관계에 있어서, 적절히 설정하면 된다.
건조 시간은, 표면 처리 후의 기재에 악영향을 주지 않는 한 특별히 한정되지 않지만, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 1 내지 240분, 보다 바람직하게는 1 내지 180분, 한층 더 바람직하게는 1 내지 120분의 범위이다.
건조 온도는, 표면 처리 후의 기재에 악영향을 주지 않는 한 특별히 한정되지 않지만, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 0 내지 200℃, 보다 바람직하게는 0 내지 150℃, 한층 더 바람직하게는 0 내지 100℃의 범위이지만, 건조 온도는 상기 건조 시간과의 관계에 있어서, 적절히 설정하면 된다.
잉여의 표면 처리제를 제거한 후의 기재는, 습기 분위기에 노출시켜 알콕시실릴기를 가수 분해한다.
습기 분위기에 노출시키는 방법으로서는, 특별히 제한은 없지만, 이온 교환수나 증류수 등의 순수 중에 침지하는 방법, 항온 항습 장치를 사용하여 소정의 습도로 처리하는 방법 등을 채용할 수 있다.
습기 분위기에 노출시키는 시간(폭로 시간)은, 표면 처리 후의 기재에 악영향을 주지 않는 한 특별히 한정되지 않지만, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 1 내지 240분, 보다 바람직하게는 1 내지 180분, 한층 더 바람직하게는 1 내지 120분의 범위이다.
습기 분위기에 노출시키는 온도(폭로 온도)는, 표면 처리 후의 기재에 악영향을 주지 않는 한 특별히 한정되지 않지만, 생산성의 관점에서, 바람직하게는 0 내지 100℃, 보다 바람직하게는 10 내지 80℃, 한층 더 바람직하게는 20 내지 60℃의 범위이지만, 폭로 온도는 상기 폭로 시간과의 관계에 있어서, 적절히 설정하면 된다.
또한, 본 발명의 표면 처리제는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위라면, 안료, 소포제, 윤활제, 방부제, pH 조절제, 필름 형성제, 대전 방지제, 항균제, 계면 활성제, 염료 등으로부터 선택되는 기타 첨가제의 1종 이상을 포함하는 조성물로서 사용할 수도 있다.
[실시예]
이하, 합성예, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다.
[1] 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물의 합성
[합성예 1] 2,2-디메톡시-1-n-부틸-1-아자-2-실라시클로펜탄의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, n-부틸아민 292.6g(4.000몰)을 투입하고, 78℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 클로로프로필트리메톡시실란 198.7g(1.000몰)을 10시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 50시간 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응에서 발생한 n-부틸아민염산염을 여과에 의해 제거하여, 전구체 반응액 362.6g을 얻었다.
이어서, 교반기, 환류기, 분류 헤드 및 온도계를 구비한 플라스크에, 상기 전구체 반응액 362.6g, 나트륨메톡시드의 메탄올 용액(28질량％ 나트륨메톡시드) 3.8g(0.020몰)을 투입하고, 발생하는 메탄올을 증류 제거하면서 증류함으로써, 비점 47 내지 48℃/0.2kPa의 무색 투명 유분을 136.3g 얻었다.
얻어진 유분에 대하여, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매) 및 IR 스펙트럼을 측정하였다. 그들의 결과를 도 1, 2에 각각 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 유분은 2,2-디메톡시-1-n-부틸-1-아자-2-실라시클로펜탄인 것이 확인되었다.
[합성예 2] 2,2-디메톡시-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, n-옥틸아민 517.2g(4.000몰)을 투입하고, 150℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 클로로프로필트리메톡시실란 198.7g(1.000몰)을 10시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 10시간 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응에서 발생한 n-옥틸아민염산염을 여과에 의해 제거하여, 전구체 반응액 522.6g을 얻었다.
이어서, 교반기, 환류기, 분류 헤드 및 온도계를 구비한 플라스크에, 상기 전구체 반응액 522.6g, 나트륨메톡시드의 메탄올 용액(28질량％ 나트륨메톡시드) 3.8g(0.020몰)을 투입하고, 발생하는 메탄올을 증류 제거하면서 증류함으로써, 비점 104 내지 105℃/0.2kPa의 무색 투명 유분을 233.6g 얻었다.
얻어진 유분에 대하여, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매) 및 IR 스펙트럼을 측정하였다. 그들의 결과를 도 3, 4에 각각 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 유분은 2,2-디메톡시-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄인 것이 확인되었다.
[합성예 3] 2,2-디메톡시-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, n-테트라데실아민 853.6g(4.000몰)을 투입하고, 150℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 클로로프로필트리메톡시실란 198.7g(1.000몰)을 10시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 10시간 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응에서 발생한 n-테트라데실아민염산염을 여과에 의해 제거하여, 전구체 반응액 763.2g을 얻었다.
이어서, 교반기, 환류기, 분류 헤드 및 온도계를 구비한 플라스크에, 상기 전구체 반응액 763.2g, 나트륨메톡시드의 메탄올 용액(28질량％ 나트륨메톡시드) 3.8g(0.020몰)을 투입하고, 발생하는 메탄올을 증류 제거하면서 증류함으로써, 비점 167 내지 168℃/0.2kPa의 무색 투명 유분을 307.5g 얻었다.
얻어진 유분에 대하여, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매) 및 IR 스펙트럼을 측정하였다. 그들의 결과를 도 5, 6에 각각 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 유분은 2,2-디메톡시-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄인 것이 확인되었다.
[합성예 4] 2,2-디메톡시-1-페닐-1-아자-2-실라시클로펜탄의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에, 아닐린 372.4g(4.000몰)을 투입하고, 150℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 클로로프로필트리메톡시실란 198.7g(1.000몰)을 10시간에 걸쳐 적하하고, 그 온도에서 10시간 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응에서 발생한 아닐린 염산염을 여과에 의해 제거하여, 전구체 반응액 419.4g을 얻었다.
이어서, 교반기, 환류기, 분류 헤드 및 온도계를 구비한 플라스크에, 상기 전구체 반응액 419.4g, 나트륨메톡시드의 메탄올 용액(28질량％ 나트륨메톡시드) 3.8g(0.020몰)을 투입하고, 발생하는 메탄올을 증류 제거하면서 증류함으로써, 비점 125 내지 126℃/0.3kPa의 무색 투명 유분을 162.0g 얻었다.
얻어진 유분에 대하여, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매) 및 IR 스펙트럼을 측정하였다. 그들의 결과를 도 7, 8에 각각 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 유분은 2,2-디메톡시-1-페닐-1-아자-2-실라시클로펜탄인 것이 확인되었다.
[합성예 5] 2,2-디에톡시-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄의 합성
원료 화합물을 n-데실아민과 클로로프로필트리에톡시실란으로 변경한 것 이외에는, 합성예 1과 동일하게 하여 2,2-디에톡시-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄을 합성하였다.
[합성예 6] 2,2-디에톡시-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄의 합성
원료 화합물을 n-도데실아민과 클로로프로필트리에톡시실란으로 변경한 것 이외에는, 합성예 1과 동일하게 하여 2,2-디에톡시-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄을 합성하였다.
[2] 표면 처리제의 조제 및 표면 처리
[실시예 1]
합성예 2에서 얻어진 2,2-디메톡시-1-n-옥틸-1-아자-2-실라시클로펜탄 1.3g(0.005몰)을 톨루엔 100mL에 첨가한 용액(표면 처리제)에, 미리 UV 오존 세정한 유리판(마쯔나미 가라스 고교(주)제; 슬라이드 글래스, 백록마 프로스트 No.1, 사이즈 76mm*26mm, 두께 0.8 내지 1.0mm, 프로스트 폭 15mm*26mm)을 25℃에서 30초 침지하여 표면 처리를 행하였다.
유리판을 용액으로부터 인양하여, 새롭게 톨루엔 100mL에 침지하여 초음파 세정기(혼다 덴시(주)제; W-221)로 25℃에서 60분 초음파 세정한 후, 50℃에서 60분 건조시켰다. 그 후, 유리판을 항온 항습기(야마토 가가쿠(주)제; IW243)에서 상대 습도 90％의 조건에 25℃로 60분 폭로하여 후처리를 행하였다.
[실시예 2]
유리판의 표면 처리제로의 침지 시간을 60분으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 표면 처리 및 후처리를 행하였다.
[실시예 3]
상대 습도 90％의 조건에서의 폭로 시간을 24시간으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 표면 처리 및 후처리를 행하였다.
[실시예 4 내지 6]
환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물로서, 합성예 3에서 얻어진 2,2-디메톡시-1-n-테트라데실-1-아자-2-실라시클로펜탄 1.7g(0.005몰)을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 내지 3과 각각 동일하게 하여 표면 처리 및 후처리를 행하였다.
[실시예 7 내지 9]
환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물로서, 합성예 5에서 얻어진 2,2-디에톡시-1-n-데실-1-아자-2-실라시클로펜탄 1.6g(0.005몰)을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 내지 3과 각각 동일하게 하여 표면 처리 및 후처리를 행하였다.
[실시예 10 내지 12]
환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물로서, 합성예 6에서 얻어진 2,2-디에톡시-1-n-도데실-1-아자-2-실라시클로펜탄 1.7g(0.005몰)을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 내지 3과 각각 동일하게 하여 표면 처리 및 후처리를 행하였다.
[비교예 1 내지 3]
환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물로서, 합성예 1에서 얻어진 2,2-디메톡시-1-n-부틸-1-아자-2-실라시클로펜탄 1.0g(0.005몰)을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 내지 3과 각각 동일하게 하여 표면 처리 및 후처리를 행하였다.
[비교예 4 내지 6]
환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물로서, 합성예 4에서 얻어진 2,2-디메톡시-1-페닐-1-아자-2-실라시클로펜탄 1.1g(0.005몰)을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 내지 3과 각각 동일하게 하여 표면 처리 및 후처리를 행하였다.
[성능 평가]
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6에서 표면 처리한 유리판을 접촉각계(교와 가이멘 가가꾸(주)제; DMs-401, 해석 소프트웨어 FAMAS)로 순수 1μL를 흘려, 그의 접촉각을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1에 도시된 바와 같이, 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물에 있어서, 아미노기의 치환기에 의해 기재와의 반응성, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성이 상이한 것을 알 수 있다.
비치환된 탄소수 8 내지 14의 직쇄상 알킬기를 갖는 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제를 사용한 경우, 짧은 반응 시간(실시예 1, 4, 7 및 10)에서의 접촉각과 긴 반응 시간(실시예 2, 5, 8 및 11)에서의 접촉각이 동일하다. 즉, 환상 실라잔 구조가 기재 표면의 수산기와 용이하게 반응하여 공유 결합을 형성함으로써, 짧은 반응 시간으로 접촉각이 최댓값으로 되었으며, 짧은 반응 시간에도 표면 처리가 완결되어 있음을 알 수 있다. 또한, 긴 폭로 시간(실시예 3, 6, 9 및 12)에도 접촉각이 변화되지 않았다. 즉, 후처리의 가수 분해 시, 기재와의 공유 결합 부분이 가수 분해하지 않음으로써, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성이 향상되어 있음을 알 수 있다.
이에 비해, 입체 장애가 작은 n-부틸기를 갖는 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제를 사용한 경우에는, 폭로 시간의 차이에 의해 접촉각이 변화되어 있으며, 표면 처리 후의 기재의 내구성·안정성이 낮은 것을 알 수 있다(비교예 1 및 3). 또한, 입체 장애가 큰 페닐기를 갖는 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 표면 처리제를 사용한 경우에는, 반응 시간의 차이로 접촉각이 변화되어 있으며, 기재와의 반응성이 낮은 것을 알 수 있다(비교예 4 및 5).
Claims (4)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는 환상 실라잔 구조를 갖는 알콕시실란 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 표면 처리제.
(식 중, R1은 비치환된 탄소수 6 내지 20의 직쇄상 알킬기를 나타내고, R2는 치환 또는 비치환된, 헤테로 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 3 내지 6의 알킬렌기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기를 나타내고, n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.) - 제1항에 있어서, 상기 R1이 비치환된 탄소수 8 내지 14의 직쇄상 알킬기인 표면 처리제.
- 제1항에 있어서, 추가로 용매를 포함하는 표면 처리제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 표면 처리제를, 기재에 도포, 접촉 또는 혼합하는 표면 처리 방법.
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