TWI821465B - 表面處理劑及使用其之表面處理方法 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種表面處理劑，其包含具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物，環狀矽氮烷構造係與基材表面的羥基容易反應而形成共價鍵，而且於後處理的水解之際，與基材的共價鍵結部分係不水解。
本發明之解決手段為一種表面處理劑，其特徵在於包含下述通式(1)所示之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物；
(式中，R1表示非取代之碳數6~20的直鏈狀烷基，R2表示取代或非取代之可含有雜原子之碳數3~6的伸烷基，R3及R4各自獨立地表示取代或非取代之碳數1~10的1價烴基，n表示0或1之整數)。
Description
本發明關於表面處理劑及使用其之表面處理方法，更詳述的話，關於包含具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之表面處理劑及使用其之表面處理方法。
以往，有開發出藉由將無機材料或有機材料等基材之表面進行化學修飾之表面處理，而能將各式各樣的特性賦予至基材之表面的表面處理劑。
於上述表面處理劑之中，具有水解性矽基與有機基的有機矽化合物，係藉由水解性矽基之水解所生成的矽醇基與基材表面的羥基形成共價鍵，進而有機基與有機材料反應，而可連接通常難以連結的有機材料與無機材料。藉此，可將耐熱性、耐水性、耐候性、機械強度的提升、密著性、分散性、疏水性、防鏽性等特性賦予至有機無機複合材料，故已知是作為表面處理劑特別有用之化合物。
作為上述有機矽化合物，例如可舉出3-(正丁基胺基)丙基三甲氧基矽烷等之具有胺基的烷氧基矽烷化合物(專利文獻1)或2,2-二甲氧基-1-丁基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷等之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物(專利文獻2)等。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]德國發明專利第10140563號明細書
[專利文獻2]國際公開第2003/091186號
然而，專利文獻1記載之具有胺基的烷氧基矽烷化合物係在作為表面處理劑使用時，因烷氧基矽基之水解而產生相當量的醇。近年來，於地球暖化或健康問題等關係深的環境問題中，舉出揮發性有機化合物的削減作為一大的主題，上述烷氧基矽烷化合物係醇的產生量多，而擔心對於環境的負荷。
又，因水解所生成的矽醇基彼此係縮合而生成矽氧烷，故有與基材表面的羥基之反應性降低之虞。為了與基材表面的羥基充分地反應，必須提高反應溫度或增長反應時間，但此時生產性降低。而且，未反應的矽醇基存在時，由於表面處理後的基材表面係成為矽醇基與胺基混合存在之狀態，故有無法充分地發揮來自胺基的所欲效果之可能性。
作為削減具有胺基的烷氧基矽烷化合物之醇的產生量之方法之一，已知使胺基與烷氧基矽基在分子內環化反應，衍生成環狀矽氮烷構造之方法(專利文獻2)。此環狀矽氮烷構造由於在不水解下與基材表面的羥基反應而形成共價鍵，當作為表面處理劑使用時，亦具有優點為沒有前述具有胺基的烷氧基矽烷化合物之水解的問題點。
然而，專利文獻2記載之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物係取決於胺基的取代基之立體障礙，而與基材表面的羥基之反應性係大不相同。又，為了環狀矽氮烷構造與基材表面的羥基反應而形成共價鍵後，進而使烷氧基矽基與基材表面之別的羥基反應而形成共價鍵，必須進行在濕氣環境中暴露等之後處理而將烷氧基矽基水解。
即，胺基的取代基為第三丁基或苯基等之立體障礙大的環狀矽氮烷構造時，由於與基材表面的羥基之反應性低，難以完成表面處理。為了與基材表面的羥基充分地反應，必須提高反應溫度或增長反應時間，但此時生產性降低。又，胺基的取代基為正丁基等之立體障礙小的環狀矽氮烷構造時，雖然環狀矽氮烷構造與基材表面的羥基容易反應而形成共價鍵，但於後處理的水解之際，由於除了烷氧基矽基之外與基材的共價鍵結部分亦水解，故有表面處理後的基材之耐久性、安定性變低等之問題點。
因此，希望開發出表面處理劑，其包含：環狀矽氮烷構造與基材表面的羥基容易反應而形成共價鍵，且於後處理的水解之際，與基材的共價鍵結部分係不水解之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物。
本發明係於鑒於上述情事而完成者，目的在於提供表面處理劑及使用其之表面處理方法，該表面處理劑包含具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物，環狀矽氮烷構造係與基材表面的羥基容易反應而形成共價鍵，而且於後處理的水解之際，與基材的共價鍵結部分係不水解。
本發明者為了解決上述課題而進行專心致力的檢討，結果發現：藉由使用一種表面處理劑進行基材的表面處理，該表面處理劑包含胺基的取代基為特定碳數的直鏈狀烷基之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物，而環狀矽氮烷構造係與基材表面的羥基容易反應而形成共價鍵，同時於後處理的水解之際，與基材的共價鍵結部分係不水解，完成發明。
即，本發明提供：
1.一種表面處理劑，其特徵在於包含下述通式(1)所示之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物；
(式中，R1表示非取代之碳數6~20的直鏈狀烷基，R2表示取代或非取代之可含有雜原子之碳數3~6的伸烷基，R3及R4各自獨立地表示取代或非取代之碳數1~10的1價烴基，n表示0或1之整數)。
2.如1之表面處理劑，其中前述R1係非取代之碳數8~14的直鏈狀烷基。
3.如1或2之表面處理劑，其進一步包含溶劑。
4.一種表面處理方法，其係將如1~3中任一項之表面處理劑塗佈、接觸或混合於基材。
依照本發明之表面處理劑及使用其之表面處理方法，由於環狀矽氮烷構造係與基材表面的羥基容易反應而形成共價鍵，即使為短的反應時間也能完成表面處理。再者，於後處理的水解之際，與基材的共價鍵結部分係不水解，故可提高表面處理後的基材之耐久性、安定性。
以下，具體地說明本發明。
本發明之表面處理劑包含下述通式(1)所示之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物。
上述通式(1)中，R1表示非取代之碳數6~20、較佳碳數8~16，更佳碳數8~14的直鏈狀烷基。
比碳數20更長鏈的直鏈狀烷基時，即胺基的取代基為立體障礙大的環狀矽氮烷構造時，由於與基材表面的羥基之反應性低，故難以完成表面處理。又，比碳數6更短鏈的直鏈狀烷基時，即胺基的取代基為立體障礙小的環狀矽氮烷構造時，環狀矽氮烷構造係與基材表面的羥基容易反應而形成共價鍵。然而，於後處理的水解之際，由於除了烷氧基矽基之外還有與基材的共價鍵結部分亦水解，故表面處理後的基材之耐久性、安定性變低。
另一方面，碳數6~20的直鏈狀烷基，由於環狀矽氮烷構造係與基材表面的羥基容易反應而形成共價鍵，且於後處理的水解之際，與基材的共價鍵結部分係不水解，故以包含上述通式(1)所示之烷氧基矽烷化合物之表面處理劑，可提高表面處理後的基材之耐久性、安定性。特別地，碳數8～14的直鏈狀烷基係與基材表面的羥基之反應性特別優異，可顯著提高表面處理後的基材之耐久性、安定性。
作為R1
的非取代之碳數6～20的直鏈狀烷基之具體例，可舉出正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正十九基、正二十基。
於此等之中，作為R1
，尤其從前驅原料的取得容易性之觀點來看，更佳為正己基、正辛基、正癸基、正十二基、正十四基、正十六基、正十八基、正二十基，從與基材表面的羥基之反應性、表面處理後的基材之耐久性、安定性之觀點來看，尤更佳為非取代之碳數8～14的直鏈狀烷基之正辛基、正癸基、正十二基、正十四基。
又，上述通式(1)中，R2
表示取代或非取代之可含有雜原子之碳數3～6、較佳碳數3～5，更佳碳數3或4的伸烷基。
上述碳數3～6的伸烷基可為直鏈狀、支鏈狀或環狀之任一者，作為其具體例，可舉出三亞甲基、伸丙基、四亞甲基、伸異丁基等。
還有，此等之伸烷基可含有雜原子，於其分子鏈中也可醚基、酯基、羰基、硫醚基、二硫醚基等1種或2種以上介入存在。
又，此等之伸烷基的氫原子之一部分或全部亦可被其他的取代基所取代，作為該取代基之具體例，可舉出甲氧基、乙氧基、(異)丙氧基等之碳數1～3的烷氧基；氟、氯、溴等之鹵素原子；苯基等之芳香族烴基；氰基、胺基、酯基、醚基、羰基、醯基、硫醚基等，亦可組合此等之中的1種或2種以上而使用。此等之取代基的取代位置係沒有特別的限定，取代基數亦沒有限定。
於此等之中，作為R2
，較佳為非取代之碳數3或4的直鏈狀伸烷基，尤其從前驅原料的取得容易性之觀點來看，更佳為三亞甲基。
上述通式(1)中，R3
及R4
各自獨立地表示取代或非取代之碳數1～10、較佳碳數1～8，更佳碳數1～6的1價烴基。
上述碳數1～10的1價烴基可為直鏈狀、支鏈狀或環狀之任一者，作為其具體例，可舉出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第三丁基、第二丁基、異戊基、新戊基、異己基、異庚基、異辛基、第三辛基、異壬基、異癸基等之支鏈狀的烷基；環戊基、環己基等之環狀的烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、甲基烯丙基等之烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基等之芳基；苯甲基、苯乙基等之芳烷基等。
於此等之中，作為R3
及R4
，較佳為非取代之碳數1～6的直鏈狀烷基，尤其從前驅原料的取得容易性之觀點來看，更佳為非取代之碳數1～3的直鏈狀烷基，尤佳為甲基、乙基。
還有，此等之1價烴基的氫原子之一部分或全部亦可被其他的取代基所取代，作為該取代基，可舉出與在R2
所例示的基同樣者。
上述通式(1)中，n為0或1之整數，尤其作為表面處理劑時，從與基材表面之複數的羥基反應而提高密著性之觀點來看，較佳為0。
作為通式(1)之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之具體例，可舉出2,2-二甲氧基-1-正己基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-正十六基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-正十八基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-正二十基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-正己基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-正十六基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-正十八基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-甲氧基-2-甲基-1-正二十基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正己基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正十六基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正十八基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正二十基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲基-1-正己基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲基-1-正十六基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲基-1-正十八基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲基-1-正二十基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲氧基-1-正己基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲氧基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲氧基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲氧基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲氧基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲氧基-1-正十六基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲氧基-1-正十八基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2-乙氧基-2-甲氧基-1-正二十基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷等。
於此等之中，尤其從作為表面處理劑使用時之與基材表面的羥基之反應性、表面處理後的基材之耐久性、安定性之觀點來看，較佳為：R1
係非取代之碳數8～14的直鏈狀烷基，R2
係三亞甲基，R3
及R4
各自獨立係甲基或乙基，n為0之整數之2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二甲氧基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2二甲氧基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2二乙氧基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷、2,2-二乙氧基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷。
使用本發明之包含具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之表面處理劑(以下僅稱表面處理劑)進行基材的表面處理時，即使直接使用具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物也無問題，但可在溶劑中稀釋而使用。
作為溶劑之具體例，可舉出戊烷、己烷、環己烷、庚烷、異辛烷、苯、甲苯、二甲苯等之烴系溶劑；丙酮、甲基異丁基酮等之酮系溶劑；二乙基醚、四氫呋喃、二㗁烷等之醚系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯系溶劑；乙腈、N,N-二甲基甲醯胺等之非質子性極性溶劑；二氯甲烷、氯仿等之氯化烴系溶劑等，此等之溶劑係可單獨1種使用，也可混合2種以上。於此等之中，從與具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之相溶性之觀點來看，特佳為烴系溶劑、醚系溶劑。
使用具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物時之濃度係沒有特別的限定，但從反應性、生產性之觀點來看，具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物可以成為0.001～50質量%、較佳0.1～20質量%，更佳0.1～10質量%之範圍的方式，在上述溶劑中稀釋而使用。若具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之濃度未達0.001，則有表面處理不能充分地進行之可能性，若超過50質量%，則表面處理的特性賦予效果係達到頂點，不僅具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之使用量增加，而且為不經濟的。
藉由使用以上說明的本發明之表面處理劑進行基材的表面處理，可提高表面處理後的基材之耐久性、安定性。
接著，說明使用本發明之表面處理劑的表面處理方法。
作為使用本發明之表面處理劑進行基材的表面處理之方法，並沒有特別的限制，可舉出在基材上塗佈表面處理劑之方法，以惰性氣體夾帶表面處理劑，使基材接觸該夾帶氣體之方法，與基材一起將表面處理劑直接在混合器或碾磨機中混合之方法等。
作為塗佈表面處理劑之方法，例如可舉出毛刷塗佈法、噴霧塗佈法、線棒法、刮刀法、輥塗法、浸漬法等。
將本發明之表面處理劑塗佈、接觸或混合於基材之時間(反應時間)係沒有特別的限定，但從反應性、生產性之觀點來看，較佳為1秒～10分鐘，更佳為1秒～5分鐘，尤佳為1秒～1分鐘之範圍。
又，將本發明之表面處理劑塗佈、接觸或混合於基材時之溫度(反應溫度)亦沒有特別的限定，但從反應性、生產性之觀點來看，較佳為0～100℃，更佳為10～50℃，尤佳為20～30℃之範圍，反應溫度只要在與上述反應時間之關係中適宜設定即可。
施予表面處理的基材可為無機材料與有機材料之任一者。
作為無機材料，可舉出玻璃板、玻璃纖維、矽藻土、矽酸鈣、二氧化矽、矽、滑石、雲母等之矽化合物；氧化鋅、氧化鋁、氧化錫、氧化鈦、氧化鐵、氧化鎂等之金屬氧化物；氫氧化鋁、氫氧化鎂等之金屬氫氧化物；碳酸鈣、碳酸鋅、碳酸鎂等之碳酸鹽等，從與具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之反應性之觀點來看，特佳為矽化合物、金屬氧化物。
作為有機材料，可舉出橡膠、紙、纖維素等之天然高分子；丙烯酸樹脂、胺基甲酸酯樹脂、環氧樹脂、酚樹脂等之合成高分子；油脂、界面活性劑、液晶等，從與具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之反應性之觀點來看，特佳為天然高分子、合成高分子。
使用本發明之表面處理劑進行基材的表面處理後，藉由洗淨、乾燥等而去除多餘的表面處理劑。還有，洗淨與乾燥之後處理係可單獨進行，也可組合進行。
作為洗淨溶劑，並沒有特別的限制，可使用與以溶劑稀釋前述具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物者所例示之溶劑相同者。
作為洗淨方法，並沒有特別的限制，對於表面處理後的基材，可採用浸漬在洗淨溶劑中之方法、噴灑洗淨溶劑之方法等。
洗淨時間只要對於表面處理後的基材沒有造成不良影響，則沒有特別的限定，但從生產性之觀點來看，較佳為1～240分鐘，更佳為1～180分鐘，尤佳為1～120分鐘之範圍。
洗淨溫度只要對於表面處理後的基材沒有造成不良影響，則沒有特別的限定，但從生產性之觀點來看，較佳為0～200℃，更佳為0～150℃，尤佳為0～100℃之範圍，洗淨溫度只要在與上述洗淨時間之關係中適宜設定即可。
乾燥時間只要對於表面處理後的基材沒有造成不良影響，則沒有特別的限定，但從生產性之觀點來看，較佳為1～240分鐘，更佳為1～180分鐘，尤佳為1～120分鐘之範圍。
乾燥溫度只要對於表面處理後的基材沒有造成不良影響，則沒有特別的限定，但從生產性之觀點來看，較佳為0～200℃，更佳為0～150℃，尤佳為0～100℃之範圍，乾燥溫度只要在與上述乾燥時間之關係中適宜設定即可。
去除多餘的表面處理劑後之基材，係暴露於濕氣環境中而將烷氧基矽基水解。
作為暴露於濕氣環境中之方法，並沒有特別的限制，可採用在離子交換水或蒸餾水等之純水中浸漬之方法，使用恆溫恆濕裝置，以指定的濕度進行處理之方法等。
暴露於濕氣環境中的時間(暴露時間)只要對於表面處理後的基材沒有造成不良影響，則沒有特別的限定，但從生產性之觀點來看，較佳為1～240分鐘，更佳為1～180分鐘，尤佳為1～120分鐘之範圍。
暴露於濕氣環境中的溫度(暴露溫度)只要對於表面處理後的基材沒有造成不良影響，則沒有特別的限定，但從生產性之觀點來看，較佳為0～100℃，更佳為10～80℃，尤佳為20～60℃之範圍，暴露溫度只要在與上述暴露時間之關係中適宜設定即可。
還有，本發明之表面處理劑，只有是在不損害本發明的效果之範圍，則亦可作為包含由顏料、消泡劑、潤滑劑、防腐劑、pH調節劑、薄膜形成劑、抗靜電劑、抗菌劑、界面活性劑、染料等所選出的其他添加劑之1種以上之組成物使用。
[實施例]
以下，舉出合成例、實施例及比較例，更具體地說明本發明，惟本發明不受下述的實施例所限制。
[1]具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之合成
[合成例1] 2,2-二甲氧基-1-正丁基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷之合成
於具備攪拌機、回流器、滴液漏斗及溫度計之燒瓶中，加入正丁胺292.6g(4.000莫耳)，加熱至78℃。於內溫穩定後，費10小時滴下氯丙基三甲氧基矽烷198.7g(1.000莫耳)，於該溫度下攪拌50小時。冷卻至室溫後，藉由過濾去除反應所生成的正丁胺鹽酸鹽，得到前驅物反應液362.6g。
接著，於具備攪拌機、回流器、分餾頭及溫度計之燒瓶中，加入上述前驅物反應液362.6g、甲氧鈉的甲醇溶液(28質量%甲氧鈉)3.8g(0.020莫耳)，邊餾去所產生的甲醇邊進行蒸餾，而得到沸點47～48℃/0.2kPa的無色透明餾分136.3g。
對於所得之餾分，測定1
H-NMR光譜(重氯仿溶劑)及IR光譜。圖1、2中分別顯示彼等之結果。
由以上之結果確認，所得之餾分為2,2二甲氧基-1-正丁基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷。
[合成例2] 2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷之合成
於具備攪拌機、回流器、滴液漏斗及溫度計之燒瓶中，加入正辛胺517.2g(4.000莫耳)，加熱至150℃。於內溫穩定後，費10小時滴下氯丙基三甲氧基矽烷198.7g(1.000莫耳)，於該溫度下攪拌10小時。冷卻至室溫後，藉由過濾去除反應所生成的正辛胺鹽酸鹽，得到前驅物反應液522.6g。
接著，於具備攪拌機、回流器、分餾頭及溫度計之燒瓶中，加入上述前驅物反應液522.6g、甲氧鈉的甲醇溶液(28質量%甲氧鈉)3.8g(0.020莫耳)，邊餾去所產生的甲醇邊進行蒸餾，而得到沸點104～105℃/0.2kPa的無色透明餾分233.6g。
對於所得之餾分，測定1
H-NMR光譜(重氯仿溶劑)及IR光譜。圖3、4中分別顯示彼等之結果。
由以上之結果確認，所得之餾分為2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷。
[合成例3] 2,2-二甲氧基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷之合成
於具備攪拌機、回流器、滴液漏斗及溫度計之燒瓶中，加入正十四胺853.6g(4.000莫耳)，加熱至150℃。於內溫穩定後，費10小時滴下氯丙基三甲氧基矽烷198.7g (1.000莫耳)，於該溫度下攪拌10小時。冷卻至室溫後，藉由過濾去除反應所生成的正十四胺鹽酸鹽，得到前驅物反應液763.2g。
接著，於具備攪拌機、回流器、分餾頭及溫度計之燒瓶中，加入上述前驅物反應液763.2g、甲氧鈉的甲醇溶液(28質量%甲氧鈉)3.8g(0.020莫耳)，邊餾去所產生的甲醇邊進行蒸餾，而得到沸點167～168℃/0.2kPa的無色透明餾分307.5g。
對於所得之餾分，測定1
H-NMR光譜(重氯仿溶劑)及IR光譜。圖5、6中分別顯示彼等之結果。
由以上之結果確認，所得之餾分為2,2-二甲氧基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷。
[合成例4] 2,2-二甲氧基-1-苯基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷之合成
於具備攪拌機、回流器、滴液漏斗及溫度計之燒瓶中，加入苯胺372.4g(4.000莫耳)，加熱至150℃。於內溫穩定後，費10小時滴下氯丙基三甲氧基矽烷198.7g(1.000莫耳)，於該溫度下攪拌10小時。冷卻至室溫後，藉由過濾去除反應所生成的苯胺鹽酸鹽，得到前驅物反應液419.4g。
接著，於具備攪拌機、回流器、分餾頭及溫度計之燒瓶中，加入上述前驅物反應液419.4g、甲氧鈉的甲醇溶液(28質量%甲氧鈉)3.8g(0.020莫耳)，邊餾去所產生的甲醇邊進行蒸餾，而得到沸點125～126℃/0.3kPa的無色透明餾分162.0g。
對於所得之餾分，測定1
H-NMR光譜(重氯仿溶劑)及IR光譜。圖7、8中分別顯示彼等之結果。
由以上之結果確認，所得之餾分為2,2二甲氧基-1-苯基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷。
[合成例5] 2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷之合成
除了將原料化合物變更為正癸胺與氯丙基三乙氧基矽烷以外，與合成例1同樣地合成2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷。
[合成例6] 2,2-二乙氧基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷之合成
除了將原料化合物變更為正十二胺與氯丙基三乙氧基矽烷以外，與合成例1同樣地合成2,2-二乙氧基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷。
[2]表面處理劑之調製及表面處理
[實施例1]
於甲苯100mL中添加有合成例2所得之2,2-二甲氧基-1-正辛基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷1.3g(0.005莫耳)之溶液(表面處理劑)中，在25℃浸漬預先經UV臭氧洗淨的玻璃板(松浪玻璃工業(股)製；載玻片、白緣磨霜No.1、尺寸76mm＊26mm、厚度0.8～1.0mm、霜寬15mm＊26mm)30秒而進行表面處理。
將玻璃板從溶液中往上拉起，再浸漬於甲苯100 mL中，以超音波洗淨機(本多電子(股)製；W-221)，在25℃超音波洗淨60分鐘後，在50℃乾燥60分鐘。然後，以恆溫恆濕機(YAMATO科學(股)製；IW243)，在相對濕度90%之條件下，將玻璃板在25℃暴露60分鐘而進行後處理。
[實施例2]
除了將玻璃板在表面處理劑中的浸漬時間變更為60分鐘以外，與實施例1同樣地進行表面處理及後處理。
[實施例3]
除了將在相對濕度90%之條件下的暴露時間變更為24小時以外，與實施例1同樣地進行表面處理及後處理。
[實施例4～6]
除了作為具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物，使用合成例3所得之2,2-二甲氧基-1-正十四基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷1.7g(0.005莫耳)以外，與實施例1～3各自同樣地進行表面處理及後處理。
[實施例7～9]
除了作為具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物，使用合成例5所得之2,2-二乙氧基-1-正癸基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷1.6g(0.005莫耳)以外，與實施例1～3各自同樣地進行表面處理及後處理。
[實施例10～12]
除了作為具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物，使用合成例6所得之2,2-二乙氧基-1-正十二基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷1.7g(0.005莫耳)以外，與實施例1～3各自同樣地進行表面處理及後處理。
[比較例1～3]
除了作為具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物，使用合成例1所得之2,2-二甲氧基-1-正丁基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷1.0g(0.005莫耳)以外，與實施例1～3各自同樣地進行表面處理及後處理。
[比較例4～6]
除了作為具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物，使用合成例4所得之2,2-二甲氧基-1-苯基-1-氮雜-2-矽雜環戊烷1.1g(0.005莫耳)以外，與實施例1～3各自同樣地進行表面處理及後處理。
[性能評價]
對於上述實施例1～12及比較例1～6所表面處理的玻璃板，以接觸角計(協和界面科學(股)製；DMs-401、解析軟體FAMAS)滴下純水1μL，測定其接觸角。表1中顯示結果。
如表1所示，可知於具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物中，因胺基的取代基而與基材的反應性、表面處理後的基材之耐久性、安定性係不同。
使用包含具有非取代之碳數8～14的直鏈狀烷基之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之表面處理劑時，短的反應時間(實施例1、4、7及10)之接觸角與長的反應時間(實施例2、5、8及11)之接觸角係相同。即，由於環狀矽氮烷構造係與基材表面的羥基容易反應而形成共價鍵，故接觸角係在短的反應時間成為最大值，可知即使為短的反應時間也完成表面處理。再者，即使為長的暴露時間(實施例3、6、9及12)接觸角也沒有變化。即，於後處理的水解之際，由於與基材的共價鍵結部分不水解，可知表面處理後的基材之耐久性、安定性提升。
相對於其，使用包含具有立體障礙小的正丁基之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之表面處理劑時，因暴露時間之差異而接觸角係變化，可知表面處理後的基材之耐久性、安定性低(比較例1及3)。又，使用包含具有立體障礙大的苯基之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物之表面處理劑時，因反應時間之差異而接觸角係變化，可知與基材的反應性低(比較例4及5)。
[圖1]係合成例1所得之化合物的1H-NMR光譜圖。
[圖2]係合成例1所得之化合物的IR光譜圖。
[圖3]係合成例2所得之化合物的1H-NMR光譜圖。
[圖4]係合成例2所得之化合物的IR光譜圖。
[圖5]係合成例3所得之化合物的1H-NMR光譜圖。
[圖6]係合成例3所得之化合物的IR光譜圖。
[圖7]係合成例4所得之化合物的1H-NMR光譜圖。
[圖8]係合成例4所得之化合物的IR光譜圖。
Claims (5)
- 一種表面處理劑，其特徵在於包含下述通式(1)所示之具有環狀矽氮烷構造的烷氧基矽烷化合物；
- 如請求項1之表面處理劑，其中前述R1係非取代之碳數8~14的直鏈狀烷基。
- 如請求項1或2之表面處理劑，其進一步包含溶劑。
- 一種表面處理方法，其係將如請求項1~3中任一項之表面處理劑塗佈、或混合於基材。
- 一種表面處理方法，其係將如請求項1~3中任一項之表面處理劑與基材接觸。
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